JP7369875B2 - 防汚性および防擦傷性のコーティング用のフッ素化アルコキシシリル官能性ポリマー - Google Patents
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a)OH官能性(パー)フルオロポリエーテル(PFPE)をウレタン形成反応条件下でポリイソシアネートAと反応させて、イソシアネート官能性中間体Bを得る工程と、
b)中間体Bを第二級アルコキシシリル官能性モノアミンCと反応させて、アルコキシシリル官能性ポリマーを得る工程と、を含む方法によって得られる、フッ素化アルコキシシリル官能性ポリマーを提供する。
a)OH官能性(パー)フルオロポリエーテル(PFPE)をウレタン形成反応条件下でポリイソシアネートAと反応させて、イソシアネート官能性中間体Bを得る工程と、
b)中間体Bを第二級アルコキシシリル官能性モノアミンCと反応させて、アルコキシシリル官能性ポリマーを得る工程と、を含む方法によって得ることができる。
工程(a)では、OH官能性(パー)フルオロポリエーテルをモル過剰のポリイソシアネートAと反応させて、イソシアネート官能性中間体Bを得る。
HO-(CH2CH2O)p-CH2-CF2-Rf-CF2-CH2-(OCH2CH2)q-OH
を有することができ、
式中、pおよびqは、0~50、好ましくは1~50から独立して選択される整数であり、式中、Rfは、(パー)フルオロポリエーテル構造(CF2CF2O)n、(CF2O)m、または(CF2-CF2-O)n-(CF2-O)mを有する二官能性基を表し、式中、nおよびmは、1~100から独立して選択される整数である。pおよびqの両方がゼロでない場合、得られるポリマーはより良好な水分散性を有する。好ましくは、pは1~5の範囲にあり、qは1~5の範囲にある。-OH基の代わりに-CH2OH基も使用することができる。
工程(b)では、イソシアネート官能性中間体化合物Bを第二級アルコキシシリル官能性モノアミンCと反応させて、本発明によるアルコキシシリル官能性ポリマーを得る。
HN-(Y-Si-(OR1)x(R2)3-x)2 (I)
を有することができ、
式中、Yは、共有結合または二官能性飽和C1~C10アルキレン基であり、R1およびR2は、互いに独立してC1~C3アルキル基であり、xは、0~3から選択される整数である。Yは、好ましくはC1~C4アルキレン基、より好ましくはエチレンまたはプロピレンである。R1およびR2は、好ましくはC1~C3アルキル基、より好ましくはメチルまたはエチル基である。
別の態様では、本発明は、上記フッ素化アルコキシシリル官能性ポリマーおよび/またはその加水分解生成物(フッ素化シリコーン樹脂)と、フッ素非含有シリコーン樹脂と、を含むコーティング組成物を提供する。
NH2-X3-Si(R3)y(OR4)3-y (II)
を有することができ、
式中、X3は、共有結合または二官能性飽和C1~C10アルキレン基であり、R3およびR4は、互いに独立してC1~C3アルキル基であり、yは、0~3から選択される整数である。X3は、好ましくは二官能性C1~C4アルキル基、より好ましくはプロピレンまたはブチレンである。R3およびR4は、好ましくは両方ともエチル基である。アルコキシ官能性アミノシランは、例えば、N-(モノアルコキシシリルアルキル)アミン、N-(ジアルコキシシリルアルキル)アミン、またはN-(トリアルコキシシリルアルキル)アミンであり得る。アルコキシ基としては、メトキシ基およびエトキシ基が好ましく、エトキシ基が特に好ましい。好ましい実施形態では、アルコキシ官能性アミノシランは、(3-アミノプロピル)-トリエトキシシラン(APTES)としても公知のN-(トリエトキシシリルプロピル)アミンである。
Dynasylan(登録商標)1124 - Evonik製のビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン
IPDI - イソホロンジイソシアネート
DBTDL - ジブチルスズジラウレート
MIBK - メチルイソブチルケトン
BAC - ブチルアセテート
PMA - メトキシプロピルアセテート
まず、60gのFluorolink(登録商標)E10-Hを0.05gのDBTDLを含む15gのIPDIに60℃で約1時間かけて滴下した。イソシアネートの半分が反応した後、25gのDynasylan(登録商標)1124および50gのBACを反応混合物に約30分間滴下した。次いで、遊離NCOが検出されなくなるまで反応を進めた。
まず、80gのBAC中の80gのDynasylan(登録商標)1124を、3.6gの水および70gのエタノールで、室温で約3時間かけて加水分解した。次いで、実施例1で調製された1gのフルオロ添加剤および250gの別のBACを反応系に添加した。反応は約2時間進行し、25μm濾紙で濾過した後、生成物を回収した。
ガラス基材をプラズマ処理した。実施例2で調製した指紋防止コーティング組成物を、ガラスおよびAl基材上に噴霧して、2~4μmの乾燥フィルム厚にした。サンプルを150℃で30分間硬化させ、次いで、室温に置いて5日間継続的に硬化させた。
易洗浄性は、コーティングされた基材上に黒色インクのZEBRA油性マーカーで「stain」と書くことによって試験した。
耐摩耗性は、TABER(登録商標)の5750 Linear Abraserを使用して試験する。試験は、コーティングされたパネル(1cm×1cmの摩擦表面積)上に置かれた#0000スチールウールに上に0.5または1kgの重量をかけて実行する。摩耗速度は60サイクル/分、距離60mmに設定する。試験後、水接触角(WCA)を再度測定する。結果を表2に示す。
本願発明には以下の態様が含まれる。
項1.
a)OH官能性(パー)フルオロポリエーテル(PFPE)をウレタン形成反応条件下でポリイソシアネートAと反応させて、イソシアネート官能性中間体Bを得る工程と、
b)中間体Bを第二級アルコキシシリル官能性モノアミンCと反応させて、アルコキシシリル官能性ポリマーを得る工程と、
を含む方法によって得られる、フッ素化アルコキシシリル官能性ポリマー。
項2.
前記OH官能性(パー)フルオロポリエーテルが、ジヒドロキシル末端PFPE、またはモノヒドロキシル末端PFPEである、項1に記載のポリマー。
項3.
前記ジヒドロキシル末端(パー)フルオロポリエーテルが、一般構造
HO-(CH2CH2O)p-CH2-CF2-Rf-CF2-CH2-(OCH2CH2)q-OH
を有し、
式中、pおよびqは、0~50から独立して選択される整数であり、Rfは、パーフルオロポリエーテル構造(CF2CF2O)n、(CF2O)m、または(CF2-CF2-O)n-(CF2-O)mを有する二官能性基を表し、式中、nおよびmは、1~100から独立して選択される整数である、項2に記載のポリマー。
項4.
前記ポリイソシアネートAが、脂環式ジイソシアネートである、項1から3のいずれか一項に記載のポリマー。
項5.
前記第二級アルコキシシリル官能性モノアミンCが、ビス[3-(トリアルコキシシリル)プロピル]アミンである、項1から4のいずれか一項に記載のポリマー。
項6.
項1から5のいずれか一項に記載のフッ素化アルコキシシリル官能性ポリマーおよび/または同じポリマーの加水分解によって得られるフッ素化シリコーン樹脂、ならびにさらにフッ素非含有シリコーン樹脂を含む、溶媒系コーティング組成物。
項7.
前記フッ素非含有シリコーン樹脂が、フッ素非含有シランDの加水分解によって得られる、項6に記載のコーティング組成物。
項8.
前記フッ素非含有シランDが、アルコキシシラン、アルコキシ官能性アミノシラン、およびそれらの混合物から選択される、項7に記載のコーティング組成物。
項9.
項6から8のいずれか一項に記載のコーティング組成物を基材に適用する工程と、前記コーティング組成物を硬化させる工程と、を含む、基材をコーティングする方法。
項10.
項9に記載の方法によって得られる、コーティングされた基材。
項11.
前記基材が、ガラス、金属、金属合金、陽極酸化基材、プラスチック、および複合材から選択される、項10に記載の基材。
項12.
前記基材が、ポリカーボネートアクリロニトリルブタジエンスチレン(PC/ABS)、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリスチレン、ポリアミド、ガラス、木材、銅、アルミニウム、陽極酸化アルミニウム、アルミニウム合金、マグネシウムアルミニウム合金、炭素繊維強化ポリマー/プラスチック(CFRP)からなる群から選択される、項11に記載の基材。
Claims (12)
- a)OH官能性(パー)フルオロポリエーテル(PFPE)をウレタン形成反応条件下でポリイソシアネートAと反応させて、イソシアネート官能性中間体Bを得る工程と、
b)中間体Bを下記一般式(I)の第二級アルコキシシリル官能性モノアミンCと反応させて、アルコキシシリル官能性ポリマーを得る工程と、
HN-(Y-Si-(OR1)x(R2)3-x)2 (I)
(式中、Yは二官能性飽和C1~C10アルキレン基であり、R1およびR2は互いに独立してC1~C3アルキル基であり、xは0~3から選択される整数であり、式(I)は少なくとも1つのアルコキシシリル官能基(OR1)を有する)
を含む方法によって得られる、フッ素化アルコキシシリル官能性ポリマー。 - 前記OH官能性(パー)フルオロポリエーテルが、ジヒドロキシル末端PFPE、またはモノヒドロキシル末端PFPEである、請求項1に記載のポリマー。
- 前記ジヒドロキシル末端(パー)フルオロポリエーテルが、一般構造
HO-(CH2CH2O)p-CH2-CF2-Rf-CF2-CH2-(OCH2CH2)q-OH
を有し、
式中、pおよびqは、0~50から独立して選択される整数であり、Rfは、パーフルオロポリエーテル構造-O-(CF 2 CF 2 O) n -、-O-(CF 2 O) m -、または-O-(CF 2 -CF 2 -O) n -(CF 2 -O) m -を有する二官能性基を表し、式中、nおよびmは、1~100から独立して選択される整数である、請求項2に記載のポリマー。 - 前記ポリイソシアネートAが、脂環式ジイソシアネートである、請求項1から3のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記第二級アルコキシシリル官能性モノアミンCが、ビス[3-(トリアルコキシシリル)プロピル]アミンである、請求項1から4のいずれか一項に記載のポリマー。
- 請求項1から5のいずれか一項に記載のフッ素化アルコキシシリル官能性ポリマーおよび/または同じポリマーの加水分解によって得られるフッ素化シリコーン樹脂、ならびにさらにフッ素非含有シリコーン樹脂を含む、溶媒系コーティング組成物。
- 前記フッ素非含有シリコーン樹脂が、フッ素非含有シランDの加水分解によって得られる、請求項6に記載のコーティング組成物。
- 前記フッ素非含有シランDが、アルコキシシラン、アルコキシ官能性アミノシラン、およびそれらの混合物から選択される、請求項7に記載のコーティング組成物。
- 請求項6から8のいずれか一項に記載のコーティング組成物を基材に適用する工程と、前記コーティング組成物を硬化させる工程と、を含む、基材をコーティングする方法。
- 請求項9に記載の方法によって得られる、コーティングされた基材。
- 前記基材が、ガラス、金属、金属合金、陽極酸化基材、プラスチック、および複合材から選択される、請求項10に記載の基材。
- 前記基材が、ポリカーボネートアクリロニトリルブタジエンスチレン(PC/ABS)、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリオレフィン、ポリアミド、ポリスチレン、ガラス、木材、銅、アルミニウム、陽極酸化アルミニウム、アルミニウム合金、マグネシウムアルミニウム合金、炭素繊維強化ポリマー/プラスチック(CFRP)からなる群から選択される、請求項11に記載の基材。
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