JP7346411B2 - 硬化性樹脂組成物、並びに、(メタ)アクリル系エラストマー及びシート - Google Patents
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Description
(メタ)アクリロイル基と重合可能な官能基を2以上有する架橋性モノマーと、
少なくとも一つの末端に(メタ)アクリロイル基と重合可能な官能基を有するマクロモノマーと、
を含む硬化性樹脂組成物。
<2> 前記架橋性モノマーが、前記官能基として(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する(メタ)アクリレート化合物である、前記<1>に記載の硬化性樹脂組成物。
<3> 前記マクロモノマーが、スチレン系マクロモノマー及びポリアクリレート系マクロモノマーから選ばれる少なくとも一種である前記<1>又は<2>に記載の硬化性樹脂組成物。
<4> 前記マクロモノマーが、前記官能基として(メタ)アクリロイル基を有する前記<1>~<3>のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物。
<5> 前記(メタ)アクリル系モノマーが、アクリル系モノマーである前記<1>~<4>のいずれか1つに記載の硬化性樹脂組成物。
<6> 前記アクリル系モノマーが、エチルアクリレート及びメトキシエチルアクリレートから選ばれる少なくとも一種である前記<5>に記載の硬化性樹脂組成物。
<7> 前記マクロモノマーの含有量が、全固形分に対して、6~15質量%である、前記<1>~<6>のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物。
<8> 前記架橋性モノマーを、前記(メタ)アクリル系モノマーの総量に対して、0.25超~5.0未満mol%含む、前記<1>~<7>のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物。
<9> さらに、光重合開始剤を含む前記<1>~<8>のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物。
<10> 前記<1>~<9>のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物を重合させてなる(メタ)アクリル系エラストマー。
<11> 前記<1>~<9>のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物を重合させてなるシート。
<12> 表面処理が施された加工面を有する前記<11>に記載のシート。
<13> 前記表面処理がブラスト加工である前記<12>に記載のシート。
<14> 少なくとも一方の面の算術平均粗さRa(nm)が50~300である前記<11>~<13>のいずれか一つに記載のシート。
<15> 前記硬化性樹脂組成物を塊状重合させてなる前記<11>~<14>のいずれか一つに記載のシート。
本実施形態の硬化性樹脂組成物は、(メタ)アクリル系モノマーと、(メタ)アクリロイル基と重合可能な官能基を2以上有する架橋性モノマー(以下、単に「架橋性モノマー」と称することがある。)と、少なくとも一つの末端に(メタ)アクリロイル基と重合可能な官能基を有するマクロモノマー(以下、単に「マクロモノマー」と称することがある)と、を含む。なお、本明細書を通じて、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」又は「メタクリル」を意味し、「(メタ)アクリレート」は「アクリレート」又は「メタクリレート」を意味する。また、単に“アルキル基”と称した場合には、直鎖、分岐及び脂環構造のアルキル基が含まれる。
本実施形態において、「(メタ)アクリル系モノマー」は、(メタ)アクリロイル基を一つ有するモノマーであり、後述の本実施形態における架橋性モノマー及びマクロモノマーと区別される。
本実施形態における(メタ)アクリル系モノマーは、例えば、下記式(I)で表わされる化合物を用いることができる。
これらの中でも、本実施形態における(メタ)アクリレート系エラストマーとしては、エチル(メタ)アクリレート及びメトキシエチル(メタ)アクリレートがより好ましく、アクリル系モノマーが好ましく、エチルアクリレート及びメトキシエチルアクリレートがさらに好ましい。
これら(メタ)アクリル系モノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本実施形態において「架橋性モノマー」とは、(メタ)アクリロイル基と重合可能な官能基(以下、単に“官能基”と称することがある。)を2以上有するモノマーを意味する。
架橋性モノマーとしては、官能基として、例えば、メチレンビスアクリルアミド、メチレンビスメタクリルアミドなどのアルキレン基の炭素数が1~4のアルキレンビス(メタ)アクリルアミドなどの(メタ)アクリロイル基を2個以上、好ましくは2個有する、(メタ)アクリルアミド化合物;官能基として、エチレンジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート(“EGDMA”)、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート(“DEGDMA”)、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、2-n-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ノナエチレングリコールジ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリロイル基を2個以上、好ましくは2個又は3個有する(メタ)アクリレート化合物;官能基として、ジアリルアミン、トリアリルアミンなどの炭素-炭素二重結合を2個以上、好ましくは2個又は3個有するアミン化合物;官能基として、ジビニルベンゼン、ジアリルベンゼンなどの炭素-炭素二重結合を2個以上、好ましくは2個又は3個有する芳香族化合物などの多官能モノマーが挙げられる。
これらの中でも、本実施形態における架橋性モノマーとしては、架橋性モノマーが、前記官能基として、低タック性、低ヒステリシスを有するエラストマーを得る観点から、(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する(メタ)アクリレート化合物が好ましく、EGDMA、DEGDMA、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノナエチレングリコールジ(メタ)アクリレートがさらに好ましく、さらなる低ヤング率の観点から、EGDMA、DEGDMAがより好ましく、DEGDMAが特に好ましい。
ただし、本実施形態における架橋性モノマーは、かかる例示のみに限定されるものではない。架橋性モノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
「マクロモノマー」とは、モノマー分子として機能する、即ち、高分子の基本構造の構成単位となり得る分子であり、重合性基を有するポリマーである。本実施形態におけるマクロモノマーは少なくとも一つの末端に(メタ)アクリロイル基と重合可能な官能基を有する。
本実施形態におけるマクロモノマーが有する“(メタ)アクリロイル基と重合可能な官能基”としては上述の架橋性モノマーが有する官能基などが挙げられる。
本実施形態の硬化性樹脂組成物を重合させてなる(メタ)アクリル系エラストマーは、タックレス(低タック性)と低ヤング率とを両立させることができる。
硬化性樹脂組成物は、本実施形態におけるモノマー成分を重合させるために重合開始剤を用いることができる。重合開始剤としては、例えば、光重合開始剤、熱重合開始剤などが挙げられる。これらの重合開始剤のなかでは、(メタ)アクリル系エラストマーに熱履歴を残さないようにする観点から、光重合開始剤が好ましい。
硬化性樹脂組成物は本実施形態におけるモノマー成分を重合させる際に、得られる(メタ)アクリル系エラストマーの分子量を調整するために連鎖移動剤を用いることができる。連鎖移動剤としては、例えば、ラウリルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、チオグリセロールなどのチオール基を有する化合物;次亜リン酸ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムなどの無機塩などが挙げられるが、本実施形態は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらの連鎖移動剤は、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。連鎖移動剤の量は、当該連鎖移動剤の種類などによって異なるので一概には決定することができないが、通常、モノマー成分100質量部あたり、0.01~10質量部程度であることが好ましい。
硬化性樹脂組成物は、所望の特性に応じて、本実施形態におけるモノマー成分以外のモノマー成分を含んでいてもよい。他のモノマーとしては、例えば、カルボキシル基含有モノマー、式(I)で表わされる(メタ)アクリル系モノマー以外のカルボン酸アルキルエステル系モノマー、アミド基含有モノマー、アリール基含有モノマー、スチレン系モノマー、窒素原子含有モノマー、脂肪酸ビニルエステル系モノマー、ベタインモノマーなどが挙げられるが、本実施形態は、かかる例示のみに限定されるものではない。これらのモノマーは、それぞれ単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
上述のように、本実施形態の硬化性樹脂組成物を重合させてなる(メタ)アクリル系エラストマーは、タックレス(低タック性)と低ヤング率とを両立させることができる。
本実施形態のシートは、硬化性樹脂組成物を重合させて得ることができる。より具体的には、上述の(メタ)アクリル系エラストマーを用いてシートを製造することができる。この場合、例えば、モノマー成分を基板上に流延し、形成されたモノマー成分の被膜に紫外線を照射するなどによってモノマー成分を重合させることにより、(メタ)アクリル系エラストマーからなるフィルム状のシートを得ることができる。
いわば、本実施形態の硬化性樹脂組成物を重合させてなる(メタ)アクリル系エラストマーにおいて、一定以下の厚みを有する幅広のものが本実施形態のシートであるといえる。本実施形態のシートは、柔軟性や伸張・伸縮性に優れるため、フレキシブルシート、又はストレッチャブルシートとして好適に用いることができる。
本実施形態のシートのヤング率は、6.00MPa以下程度であることが好ましく、4.50MPa以下がさらに好ましい。
本実施形態のシートのStrainは、高伸張性の観点から、50~2000%であることが好ましく、100~1000%がさらに好ましく、500~700%が特に好ましい。
本実施形態のシートの低圧縮永久歪は、10.0MPa・%以下であることが好ましく、5.0MPa・%以下がさらに好ましく、3.0MPa・%以下が特に好ましい。
本実施形態のシートの残留歪は、10.0%以下であることが好ましく、5.0%以下がさらに好ましく、3.0%以下が特に好ましい。
エチルアクリレート50.02g、ジエチレングリコールジメタクリレート(DEGDMA)1.22g(エチルアクリレートに対して、1mol%)、ポリスチレン系マクロモノマー(東亞合成化学株式会社製、商品名:AS-6)5.69g(組成物中の全固形分に対して10質量%)及び重合開始剤として2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(BASF社製、商品名:IrgacureTPO)0.0314gを混合することにより、重合開始剤を含有する硬化性樹脂組成物を得た。
ブラスト加工が施された離形フィルムの代わりにブラスト加工が施されていない離形フィルムを用いた以外は実施例1と同様にして、シートを得た。
架橋性モノマー(ジエチレングリコールジメタクリレート)を用いなかった以外は、実施例1及び2と同様にして、シートを得た。
マクロモノマーを用いなかった以外は、実施例1及び2と同様にして、シートを得た。
架橋性モノマー及びマクロモノマーを用いなかった以外は、実施例1及び2と同様にして、シートを得た。
以下に示す方法に従って、実施例及び比較例のシートの各物性を測定した。結果を表1に示す。
下記走査型プローブ顕微鏡により得られた画像データを解析することにより、実施例1及び2並びに比較例3及び4について、シート表面の算術平均粗さを決定した。具体的には、得られた画像に対し傾き補正(X方向の平均値およびY方向の平均値)を行い、さらに、ノイズライン除去を行ったうえで、測定範囲全体(20μm角)の算術平均粗さの解析を行った。当該測定では、測定範囲内の算術平均粗さは、最低値として示された値を超え、最高値として示された値未満の値として示される。各シートにつき、上述の測定方法で3か所の測定を行い、最低値と最高値とは、3か所のうちのもっとも低い(高い)値をそのシートの最低値と最高値とした。結果を表1に示す。
走査型プローブ顕微鏡:(島津製作所製、SPM-9700HT)
カンチレバー:(NanoWorld社製、NHCR-10)
使用ソフト:SPM-9700HTに元から含まれているソフト
測定モード:ダイナミックモード
走査範囲:20μm角
走査速度:0.1Hz
画素数:256×256
Pゲイン:0.001
Iゲイン:1500
Zレンジ:×1
シートをガラス板に載せて徐電器で静電気を除去した。つぎに、徐電器で静電気を除去したスクリーン印刷版(SERIA社製、製品名:120424_手刷り用、メッシュ仕様:SUS500(カレンダー処理紗厚23μm))を上からかぶせた。さらにスキージでスクリーン印刷版をシートに押しつけた。スクリーン印刷版を取り除いた際、スクリーン印刷版に一部でも付着して、シートが元の位置から移動した場合をシートがスクリーン印刷版に貼りついたと判断した。当該判定を同一のサンプルにつき10回おこない、張り付いた回数を記録した。貼りついた数が少ないほどタック性が低く良好であることを示す。
シートをJIS K6251に規定するダンベル状7号形に打ち抜くことにより試験片を得た。得られた試験片を引張試験機((株)エー・アンド・デイ製、品番:Tensilon RTG-1310)のチャック間距離が17mmとなるように取り付け、50mm/minの引張り速度で試験片が破断するまで引っ張り荷重を加える操作を行い、最大点応力、伸び(Strain)およびヤング率を測定した。
ヒステリシスについて、その評価指標となるヒステリシスロス及び残留歪を導きだした。詳細には、上述の試験片及び引張試験機を用い、下記測定を行い、得られたグラフを用いて、ヒステリシスロス及び残留歪を算出した。
測定は、試験片に対し、100%伸びまで引張り荷重を加える操作(チャック間距離を34mmにする操作)と100%に達した試験片を0%まで戻す操作(34mmのチャック間距離を17mmまで戻す操作)(いずれも50mm/min)を1サイクルとして2サイクル行い、2サイクル目の測定結果のグラフからヒステリシスロス及び残留歪を算出した。
ヒステリシスロスは図1において点線(往路)と実線(復路)とに囲まれる領域についてその面積を算出した。ヒステリシスロスが小さいほど追従性が良いことを示す。
残留歪は、図1に記載のように、立ち上がり点(往路において加重0MPa時のstrain値の点)から最大荷重までの線分Aと戻り点(復路において加重0MPa時と同様のstress値を示す時のstrain値の点)から最大荷重までの線分Bとの差を用い、ひずみ(残留歪)=(1-B/A)×100から算出した。
これに対し、各比較例のシートは許容以上のタック性を示していた。
マクロモノマーとして、ポリスチレン系マクロモノマーの代わりにポリアクリレート系マクロモノマー(東亞合成化学株式会社製、商品名:AA-6)を同量用いた以外は実施例1と同様にして、シートを作製し、同様の評価をおこなった。
マクロモノマーの添加量(対組成物中の全固形分)を、下記表に記載のように変更した以外は実施例1と同様にして、シートを作製し、同様の評価をおこなった。
架橋性モノマーを、DEGDMAに代えて下記表に記載の架橋性モノマーを同量用いた以外は実施例1と同様にして、シートを作製し、同様の評価をおこなった。
表に記載の各架橋性モノマーは以下のものを示す(いずれも新中村化学工業(株)製)。
・NKエステル1G:エチレングリコールジ(メタ)アクリレート
・NKエステル2G:ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
・NKエステル4G:テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
・NKエステル9G:ノナエチレングリコールジ(メタ)アクリレート
架橋性モノマーの添加量(対エチルアクリレート量)を、下記表に記載のように変更した以外は実施例1と同様にして、シートを作製し、同様の評価をおこなった。
(メタ)アクリレート系モノマーを、エチレンアクリレートに代えて下記表に記載の(メタ)アクリレートモノマーを同量用いた以外は実施例1と同様にして、シートを作製し、同様の評価をおこなった。
表に記載の各(メタ)アクリレート系モノマーは以下のものを示す
・2-MTA :メトキシエチルアクリレート
・EA :エチルアクリレート
・MEDOL-10:(2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチルアクリレート
また、明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (12)
- (メタ)アクリル系モノマーと、
(メタ)アクリロイル基と重合可能な官能基を2以上有する架橋性モノマーと、
少なくとも一つの末端に(メタ)アクリロイル基と重合可能な官能基を有するマクロモノマーとを含み、
前記(メタ)アクリル系モノマーの含有率が、全固形分に対して、75~92質量%であり、
前記架橋性モノマーの含有率が、(メタ)アクリル系モノマーの総量に対し0.25超~5.0未満mol%であり、
前記マクロモノマーの含有率が、全固形分に対して、6~15質量%であって、
前記マクロモノマーが、スチレン系マクロモノマー及びポリアクリレート系マクロモノマーから選ばれる少なくとも一種である、
硬化性樹脂組成物。 - 前記架橋性モノマーが、前記官能基として(メタ)アクリロイル基を2つ以上有する(メタ)アクリレート化合物である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記マクロモノマーが、前記官能基として(メタ)アクリロイル基を有する請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(メタ)アクリル系モノマーが、アクリル系モノマーである請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記アクリル系モノマーが、エチルアクリレート及びメトキシエチルアクリレートから選ばれる少なくとも一種である請求項4に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、光重合開始剤を含む請求項1~5のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を重合させてなる(メタ)アクリル系エラストマー。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物を重合させてなるシート。
- 表面処理が施された加工面を有する請求項8に記載のシート。
- 前記表面処理がブラスト加工である請求項9に記載のシート。
- 少なくとも一方の面の算術平均粗さRa(nm)が50~300である請求項8~10のいずれか一項に記載のシート。
- 前記硬化性樹脂組成物を塊状重合させてなる請求項8~11のいずれか一項に記載のシート。
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