JP7332129B2 - 導電性組成物および導電性接着剤 - Google Patents
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Description
本発明の第一の実施形態は、
(A)導電性粒子、(B)熱硬化性樹脂、(C)硬化剤、及び(D)下記式(1):
(式中、R1は、炭素数1~6のアルキレン基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、R3及びR4は、各々独立して、水素原子又はメチル基であり、R5は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基であり、nは、1~6である。)
の化合物を含む、導電性組成物である。
本発明の第二の実施形態は、第一の実施形態の導電性組成物を含む導電性接着剤である。
本発明の第三の実施形態は、第二の実施形態の導電性接着剤の硬化物を含むカメラモジュールである。
本発明の第一の実施形態である導電性組成物は、(A)導電性粒子、(B)熱硬化性樹脂、(C)硬化剤、及び(D)下記式(1):
(式中、R1は、炭素数1~6のアルキレン基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、R3及びR4は、各々独立して、水素原子又はメチル基であり、R5は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基であり、nは、1~6である。)
で表される化合物を含む。本実施形態によれば、高い流動性を有し、かつ導電性を有する導電性組成物を得ることができる。
本実施形態の導電性組成物は、(A)導電性粒子を含む。(A)導電性粒子としては、特に制限されないが、導電性の金属粒子を用いることができる。金属粒子の金属の種類としては、銀(Ag)、金(Au)、銅(Cu)、ニッケル(Ni)、パラジウム(Pd)、白金(Pt)、スズ(Sn)及びこれらの合金等であることができる。(A)導電性粒子は、1種類の金属粒子又は合金粒子を単独で使用しても、2種類以上の金属粒子又は合金粒子を併用してもよい。
本実施形態の導電性組成物は、(B)熱硬化性樹脂を含む。(B)熱硬化性樹脂は、接着対象物をつなぎあわせて固定し、また、導電性組成物中の無機材料である(A)導電性粒子同士をつなぎあわせるものである。
2個の(メタ)アクリロイル基を持つ化合物としては、例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ダイマージオールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
また、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
また、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジンクジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジエタノールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジアルキルアルコールジ(メタ)アクリレート、ジメタノールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
また、ビスフェノールA、ビスフェノールFまたはビスフェノールAD1モルとグリシジルアクリレート2モルとの反応物、ビスフェノールA、ビスフェノールFまたはビスフェノールAD1モルとグリシジルメタクリレート2モルとの反応物などが挙げられる。
アクリル樹脂は、上述したアクリル樹脂のうち、いずれか1種を用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。流動性の観点から、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、などの低分子量アクリル樹脂が好ましい。
本実施形態の導電性組成物は、(C)硬化剤を含む。(C)硬化剤は、(B)熱硬化性樹脂の硬化反応の活性化エネルギーを低下させる作用を有するものであり、(B)熱硬化性樹脂の硬化促進剤として知られている化合物であればいずれも使用できる。(C)硬化剤としては、例えば、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤、酸無水物を用いることができる。これらは単独で用いてもよいし、2種類以上を併用してもよい。なお、低粘度、耐吸湿性に優れ、且つガラス転移点(Tg)の調整が容易であるといった特性を有することから、アミン系硬化剤を用いることが好ましい。
本実施形態の導電性組成物は、(D)下記式(1):
(式中、R1は、炭素数1~6のアルキレン基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、R3及びR4は、各々独立して、水素原子又はメチル基であり、R5は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基であり、nは、1~6である。)
で表される化合物を含む。(D)式(1)の化合物を含むことにより、高い流動性を有する導電性組成物を得ることができる。
本実施形態の導電性組成物は、さらに(E)不飽和脂肪酸のトリグリセリドを含むことができる。これにより、樹脂組成物の導電性がさらに向上することができる。
(E)不飽和脂肪酸のトリグリセリドとは、1分子のグリセロールに3つの不飽和脂肪酸がエステル結合したアシルグリセロールのことをいう。不飽和脂肪酸としては、1つ以上の不飽和の炭素結合をもつ脂肪酸であり、モノ不飽和脂肪酸、ジ不飽和脂肪酸、トリ不飽和脂肪酸等が挙げられるが、モノ不飽和脂肪酸が好ましい。モノ不飽和脂肪酸としては、例えば、クロトン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコセン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リシノール酸等が挙げられるが、オレイン酸、リシノール酸が好ましい。ジ不飽和脂肪酸としては、例えば、リノール酸、エイコサジエン酸、ドコサジエン酸等が挙げられるが、リノール酸が好ましい。トリ不飽和脂肪酸としては、例えば、リノレン酸、ピノレン酸、エレオステアリン酸、エイコサトリエン酸等が挙げられる。
(E)不飽和脂肪酸のトリグリセリドは、1分子中同じ不飽和脂肪酸が3つ結合していてもよいし、1分子中異なる不飽和脂肪酸がそれぞれ1つずつ結合していてもよいし、1分子中同じ不飽和脂肪酸が2つ及び異なる不飽和脂肪酸が1つ結合していてもよい。1分子中同じ不飽和脂肪酸が3つ有している(E)不飽和脂肪酸のトリグリセリドとしては、例えば、リシノール酸が3つ結合しているトリグリセリドが挙げられる。1分子中異なる不飽和脂肪酸がそれぞれ1つずつ結合している(E)不飽和脂肪酸のトリグリセリドとしては、例えば、リシノール酸、オレイン酸、リノール酸がそれぞれ結合しているトリグリセリドが挙げられる。1分子中同じ不飽和脂肪酸が2つ及び異なる不飽和脂肪酸が1つ結合している(E)不飽和脂肪酸のトリグリセリドとしては、例えば、オレイン酸が2つ及びリシノール酸が1つ結合しているトリグリセリド、並びにリシノール酸が2つ及びオレイン酸が1つ結合しているトリグリセリドが挙げられる。
これら不飽和脂肪酸のトリグリセリドは、単独で、又は2種以上を併用することができる。
で表される化合物である。
本実施形態の導電性組成物は、(F)その他の添加剤、例えば、分散剤、レオロジー調整剤、及び顔料などから適宜選択したものを含有してもよい。
本実施形態の導電性組成物は、上記の各成分を、例えば、ライカイ機、ポットミル、三本ロールミル、回転式混合機、二軸ミキサー等を用いて混合することで製造することができる。
導電性組成物の用途について説明する。本実施形態の導電性組成物は、所定の場所に塗布することにより、導電性接着剤及び/又は封止材として用いることができる。したがって、上記第一の実施形態の導電性組成物を含む導電性接着剤は、本発明の一実施形態である。塗布方法は任意であり、例えば、ディスペンス、ジェットディスペンス、孔版印刷、スクリーン印刷、ピン転写、スタンピングなどの公知の方法を用いて塗布することができる。
以下の成分を、表1に示す割合で混合して、実施例及び比較例の導電性組成物を調製した。具体的には、各成分を、プラネタリーミキサーで混合し、さらに三本ロールミルで分散し、ペースト化することによって調製した。なお、表1に示す各成分の割合は、全て質量部で示している。
(銀粒子1)フレーク状粒子、平均粒径6μm(METALOR社製、製品名:EA-0001)
(銀粒子2)球状粒子、平均粒径5μm(METALOR社製)
(熱硬化性樹脂1)ビスフェノールF型エポキシ樹脂・ビスフェノールA型エポキシ樹脂混合物(芳香族系エポキシ樹脂)(DIC株式会社製、EXA835LV、エポキシ当量165)
(熱硬化性樹脂2)アミノフェノール型液状エポキシ樹脂、(三菱化学株式会社製、製品名:jER630D)
(硬化剤1)アミン系硬化剤(富士化成工業社製、製品名:フジキュア-FXR-1020)
(硬化剤2)アミン系硬化剤(富士化成工業社製、製品名:フジキュア-FXR-1121)
分散剤DISPERBYK-2163(ビッグケミー・ジャパン株式会社製)(式(1A)の化合物を有効成分として45%含有する。表1中の量は、式(1A)化合物の量である。)
ヒマシ油(伊藤製油社製)(不飽和脂肪酸(リシノール酸が87%、オレイン酸が7%、リノール酸が3%)のトリグリセリド及び少量の飽和脂肪酸(パルミチン酸、ステアリン酸などが3%)のトリグリセリドを含む。表1中の量は、不飽和脂肪酸のトリグリセリドの量である。)
実施例及び比較例の導電性組成物の粘度は、導電性組成物を製造した直後、ブルックフィールド社製(B型)粘度計を用いて25℃の温度で測定した。粘度の測定は、実施例及び比較例のそれぞれの導電性接着剤に対して、10rpmの回転速度で行った。下記表1に測定結果を示す。
表1の「流動性(秒/mm)」は、600μmの隙間へジェットディスペンスしたときの、導電性組成物の流動性を示す指標である。具体的には、図1(側面から見た模式図)及び図2(上面から見た模式図)を示すような治具を用いて、導電性組成物の流動速度を測定した。すなわち、図1及び図2に示すように、ステンレス板14の上に隙間dが600μmとなるようにスペーサ16を介してガラス板12を配置し、その隙間の開口部近傍(図1の矢印部分)に、実施例及び比較例の導電性組成物20をジェットディスペンスすることにより配置した。その隙間への導電性組成物20の流動が、所定の距離L(mm)=20mmになったときの時間t(秒)を測定し、1mm当たりの流動時間t/L(秒/mm)を計算することにより、流動性とした。流動性の測定は、40℃で行った。下記表1に測定結果を示す。
表1の「抵抗値(Ω)」は、実施例及び比較例の導電性組成物を硬化させたときの電気抵抗の測定値である。電気抵抗の測定は、図3に示すような電極24を用いて行った。すなわち、図3に示すように、硬化させたガラス板12の上に1対の帯状の電極24を、電極24の間隔Dが40mmとなるように配置した。ガラス板12及び1対の電極24の上に、実施例及び比較例の導電性組成物を幅Wが10mmとなるように孔版印刷法で配置し、硬化させた。配置した導電性組成物を、80℃まで30分間で温度を上昇させ、その後60分間80℃に温度を保つことにより硬化させた。硬化したときの導電性組成物の膜厚は、20μmだった。硬化した1対の電極24の間の電気抵抗値を抵抗計Rにより測定することで、実施例及び比較例の電気抵抗値を得た。なお、膜厚の測定には、(株)東京精密製表面粗さ形状測定機(型番:サーフコム1500SD-2)を用いた。また、電気抵抗値の測定には、(株)TFFケースレーインスツルメンツ製デジタルマルチメーター(型番:2001)を用いた。下記表1に測定結果を示す。
14 ステンレス板
16 スペーサ
20 導電性組成物
22 ガラス板
24 電極
R 抵抗計
50 ジェットディスペンサー
52 ニードル
54 シール(密封部材)
56 ノズル
S ストローク
Claims (9)
- (A)導電性粒子、(B)熱硬化性樹脂、(C)硬化剤、及び(D)下記式(1):
(式中、R1は、炭素数1~6のアルキレン基であり、R2は、水素原子又はメチル基であり、R3及びR4は、各々独立して、水素原子又はメチル基であり、R5は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基であり、nは、1~6である。)
の化合物を含む、導電性組成物であって、
(B)熱硬化性樹脂は、常温(25℃±5℃)で液状のものであり、
導電性組成物中における(B)熱硬化性樹脂の量は、(A)導電性粒子100質量部に対して30~80質量部であり、
(C)硬化剤の量は、(B)熱硬化性樹脂の重合反応性基に対して、(C)硬化剤の活性基の当量比が0.3~2.5となる量であり、
導電性組成物中における(D)式(1)で表される化合物の量は、(A)導電性粒子100質量部に対して0.1~5.0質量部であり、
導電性組成物中10質量%以上の含有量の溶媒を含まない、
導電性組成物。 - (A)導電性粒子が、銀粒子である、請求項1に記載の導電性組成物。
- (B)熱硬化性樹脂が、エポキシ樹脂又はアクリル樹脂の少なくとも1つである、請求項1または2に記載の導電性組成物。
- (B)熱硬化性樹脂が、エポキシ樹脂を含み、(C)硬化剤が、アミン系硬化剤を含む、請求項1~3のいずれか1項に記載の導電性組成物。
- さらに(E)不飽和脂肪酸のトリグリセリドを含む、請求項1~4のいずれか1項に記載の導電性組成物。
- 導電性組成物中における(E)不飽和脂肪酸のトリグリセリドの量が、(A)導電性粒子100質量部に対して0.3~5質量部ある、請求項5に記載の導電性組成物。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の導電性組成物を含む導電性接着剤。
- カメラモジュール用である、請求項7に記載の導電性接着剤。
- 請求項7又は8に記載の導電性接着剤の硬化物を含むカメラモジュール。
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