JP7324082B2 - カルボン酸無水物またはスルホン酸無水物の製造方法 - Google Patents
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で表される含フッ素リン酸エステルである1項に記載のカルボン酸無水物またはスルホン酸無水物の製造方法に係る。
で表されるジカルボン酸またはジスルホン酸であり、カルボン酸無水物またはスルホン酸無水物が下記一般式(4)
で表される環状カルボン酸無水物または環状スルホン酸無水物である上記のカルボン酸無水物またはスルホン酸無水物の製造方法に係る。
で表されるジスルホン酸であり、カルボン酸無水物またはスルホン酸無水物が下記一般式(5)
で表される環状スルホン酸無水物である上記の酸無水物の製造方法に係る。
1H-NMR:ブルカー製AVANCE II 400
ガスクロマトグラフィー:島津製作所製GC-2014
アルカリ水トラップに接続したガス排出管及び滴下漏斗及び撹拌機を備えた1L三口フラスコに90重量%のプロパン-1,3-ジスルホン酸水溶液 277.8g(1.22mol)、リン酸トリス(2,2,2-トリフオロエチル) 500.3g(1.45mol)を仕込み混合させた。次に室温で滴下漏斗より塩化チオニル 222.4g(1.87mol)を2時間で添加し水と反応させた。反応後、プロパン-1,3-ジスルホン酸の一部が析出したが均質なスラリー液となった。次いで液温を90℃まで加熱し、塩化チオニル 160.2g(1.35mol)を2時間で滴下し、24時間同温度で加熱を継続した。
PDS: プロパン-1,3-ジスルホン酸
TFEP: リン酸トリス(2,2,2-トリフルオロエチル)
BTPP: リン酸ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)(2,2,3,3-テトラフルオロプロピル)
TBP: リン酸トリn-ブチル
TCEP: リン酸トリス(2-クロロエチル)
R.T.: 室温
実施例1において溶媒及び反応条件を表1に示す条件とした以外はそれぞれ同様の操作にて反応を行い、同様の操作にてプロパン-1,3-ジスルホン酸無水物を取得した。結果を表1に示す。
実施例1において、90重量%のプロパン-1,3-ジスルホン酸水溶液 277.8gに代えて91重量%のグルタル酸 177.1g(1.22mol)を用いたこと以外実施例1と同様の操作にて反応を行った。
実施例1と同様の装置に、安息香酸 122.1g(1.00mol)、リン酸トリス(2,2,2-トリフオロエチル) 305.3g(0.89mol)を仕込み混合させた。次に室温で滴下漏斗より塩化チオニル 65.3g(0.55mol)を2時間かけて添加した後、徐々に液温を90℃まで加熱し、24時間同温度で加熱を継続した。
アルカリ水トラップに接続したガス排出管及び撹拌機を備えた1L三口フラスコに90重量%のプロパン-1,3-ジスルホン酸水溶液 277.8g(1.22mol)、オキシ塩化リン 750.0g(4.89mol)を仕込み、徐々に昇温し80℃まで加熱した。80℃到達時点で反応液の粘性が高くなり、且つ多量の灰色結晶が析出して攪拌が困難となったため、反応を中止した。
アルカリ水トラップに接続したガス排出管及び滴下漏斗及び撹拌機を備えた1L三口フラスコに90重量%のプロパン-1,3-ジスルホン酸水溶液 277.8g(1.22mol)、溶媒として1,2-ジクロロエタン 500.1g(5.05mol)を仕込み混合させた。次に液温を50℃とし、滴下漏斗より塩化チオニル 222.4g(1.87mol)を2時間かけて添加し含有する水と反応させた。環化脱水反応を行うために温度を80℃に昇温したところ、プロパン-1,3-ジスルホン酸が茶色の塊状固体となり攪拌困難となったため、反応を中止した。
アルカリ水トラップに接続したガス排出管及び撹拌機を備えた1L三口フラスコに90重量%のプロパン-1,3-ジスルホン酸水溶液 27.8g(0.122mol)、溶媒としてアセトニトリル 250.0gを仕込み均一溶液とした。次に室温で塩化チオニル38.3g(0.322mol)を2時間かけて滴下し、その後80℃まで昇温し24時間反応させたところ反応液は褐色となった。反応液をサンプリングし1H NMRで分析したところ、プロパン-1,3-ジスルホン酸無水物の収率は27%であった。
アルカリ水トラップに接続したガス排出管及び撹拌機を備えた1L三口フラスコに90重量%のプロパン-1,3-ジスルホン酸水溶液 27.8g(0.122mol)、溶媒としてジメチルアセトアミド 250.0gを仕込み均一溶液とした。次に室温で塩化チオニル38.3g(0.322mol)を2時間かけて滴下し、その後80℃まで昇温し24時間反応させたところ反応液は濃褐色となった。反応液をサンプリングし1H NMRで分析したところ、プロパン-1,3-ジスルホン酸無水物の収率は1%であった。
Claims (5)
- カルボン酸またはスルホン酸とハロゲン化剤を反応させて酸無水物を製造する方法において、リン酸エステルを含む溶媒を用いる、カルボン酸無水物またはスルホン酸無水物の製造方法であって、
前記カルボン酸またはスルホン酸が下記一般式(2)
で表されるジカルボン酸またはジスルホン酸であり、
前記カルボン酸無水物またはスルホン酸無水物が下記一般式(4)
で表される環状カルボン酸無水物または環状スルホン酸無水物である、
方法。 - カルボン酸またはスルホン酸とハロゲン化剤を反応させて酸無水物を製造する方法において、リン酸エステルを含む溶媒を用いる、カルボン酸無水物またはスルホン酸無水物の製造方法であって、
前記カルボン酸またはスルホン酸が下記一般式(3)
で表されるジスルホン酸であり、
前記カルボン酸無水物またはスルホン酸無水物が下記一般式(5)
で表される環状スルホン酸無水物である、
方法。 - リン酸エステルが下記一般式(1)
で表される含フッ素リン酸エステルである請求項1又は請求項2に記載のカルボン酸無水物またはスルホン酸無水物の製造方法。 - ハロゲン化剤が塩化チオニルである請求項1~3のいずれか1項に記載のカルボン酸無水物またはスルホン酸無水物の製造方法。
- 反応後にカルボン酸無水物、スルホン酸無水物をろ過により分離する請求項1~4のいずれか1項に記載のカルボン酸無水物またはスルホン酸無水物の製造方法。
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