JP7290205B2 - エポキシ樹脂、硬化性組成物、硬化物、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、回路基板、及び、ビルドアップフィルム - Google Patents
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Description
前記ビフェノール化合物(P1)としては、特に制限されないが、例えば、2,2’-ビフェノール、2,4’-ビフェノール、3,3’-ビフェノール、4,4’-ビフェノール、及びこれらの芳香環上に脂肪族炭化水素基やアルコキシ基、ハロゲン原子等が1つないし複数置換した各種の化合物等が挙げられる。前記ビフェノール化合物(P1)は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記フェノール性水酸基含有樹脂(P2)は、ジヒドロキシアレーン化合物(α)と、下記一般式(1-1)又は(1-2)で表されるアラルキル化剤(β)とを反応原料とする。
本発明は、前記エポキシ樹脂、及び、エポキシ樹脂用硬化剤を含有する硬化性組成物に関する。前記硬化性組成物が、前記エポキシ樹脂を含有することで、得られる硬化物は、耐熱性や靱性に優れるものとなり、好ましい。
本発明の硬化性組成物は、無溶剤で調製しても構わないし、溶媒を含んでいてもよい。前記溶媒は、硬化性組成物の粘度を調整する機能等を有する。
本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、硬化促進剤、難燃剤、無機充填剤、シランカップリング剤、離型剤、顔料、着色剤、乳化剤等の種々の添加剤を配合することができる。
前記硬化促進剤としては、特に制限されないが、リン系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、尿素系硬化促進剤等が挙げられる。なお、前記硬化促進剤は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記難燃剤としては、特に制限されないが、無機リン系難燃剤、有機リン系難燃剤、ハロゲン系難燃剤等が挙げられる。なお、難燃剤は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記無機充填剤としては、特に制限されないが、シリカ、アルミナ、ガラス、コーディエライト、シリコン酸化物、硫酸バリウム、炭酸バリウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化マンガン、ホウ酸アルミニウム、炭酸ストロンチウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、リン酸ジルコニウム、リン酸タングステン酸ジルコニウム、タルク、クレー、雲母粉、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、ベーマイト、カーボンブラック等が挙げられる。これらのうち、シリカを用いることが好ましい。この際、シリカとしては、無定形シリカ、溶融シリカ、結晶シリカ、合成シリカ、中空シリカ等が用いられうる。中でも、無機質充填剤をより多く配合することが可能となることから、前記溶融シリカが好ましい。前記溶融シリカは破砕状、球状のいずれでも使用可能であるが、溶融シリカの配合量を高め、且つ、硬化性組成物の溶融粘度の上昇を抑制するためには、球状のものを主に用いることが好ましい。更に、球状シリカの配合量を高めるためには、球状シリカの粒度分布を適当に調整することが好ましい。なお、前記無機充填剤は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明は、前記硬化性組成物の硬化物に関する。前記エポキシ樹脂を用いることで、前記エポキシ樹脂を含有する前記硬化性組成物から得られる硬化物は、高耐熱及び高靱性を発揮でき、好ましい態様となる。
本発明は、前記硬化性組成物を含有する半導体封止材料に関する。前記硬化性組成物を用いて得られる半導体封止材料は、前記エポキシ樹脂を使用するため、低粘度で流動性に優れ、更に硬化物における耐熱性及び靱性が改善されているため、製造工程における加工性や成形性に優れ、好ましい態様となる。
本発明は、前記半導体封止材料の硬化物を含む半導体装置に関する。前記硬化性組成物を用いて得られる半導体封止材料を用いて得られる半導体装置は、前記エポキシ樹脂を使用するため、低粘度で流動性に優れ、更に、硬化物における耐熱性と靱性とが改善されているため、製造工程における加工性や成形に優れ、好ましい態様となる。
本発明は、補強基材、及び、前記補強基材に含浸した前記硬化性組成物の半硬化物を有するプリプレグに関する。上記硬化性組成物からプリプレグを得る方法としては、後述する有機溶媒を配合して、ワニス化した硬化性組成物を、補強基材(紙、ガラス布、ガラス不織布、アラミド紙、アラミド布、ガラスマット、ガラスロービング布など)に含浸したのち、用いた溶媒種に応じた加熱温度、好ましくは50~170℃で加熱することによって、得る方法が挙げられる。この時用いる硬化性組成物と補強基材の質量割合としては、特に限定されないが、通常、プリプレグ中の樹脂分が20~60質量%となるように調製することが好ましい。
本発明は、前記プリプレグ、及び、銅箔の積層体である回路基板に関する。上記硬化性組成物からプリント回路基板を得る方法としては、上記プリプレグを、常法により積層し、適宜銅箔を重ねて、1~10MPaの加圧下に170~300℃で10分~3時間、加熱圧着させる方法が挙げられる。
本発明は、前記硬化性組成物を含有するビルドアップフィルムに関する。本発明のビルドアップフィルムを製造する方法としては、上記硬化性組成物を、支持フィルム上に塗布し、硬化性組成物層を形成させて多層プリント配線板用の接着フィルムとすることにより製造する方法が挙げられる。
本発明の硬化性組成物により得られる硬化物は、硬化物における耐熱性や靱性などに優れることから、半導体封止材料、半導体装置、プリプレグ、回路基板、及び、ビルドアップフィルム等の用途だけでなく、ビルドアップ基板、接着剤、レジスト材料、繊維強化樹脂のマトリクス樹脂など、各種用途にも好適に使用可能であり、用途においては、これらに限定されるものではない。
JIS K7234(環球法)に準拠して、軟化点(℃)を測定した。
JIS K 7236に基づいて測定した。
ASTM D4287に準拠し、ICI粘度計にて測定した。
以下に示す条件により、GPC測定を行い、得られたGPCチャートを評価して、得られたエポキシ樹脂の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、及び、分散度(Mw/Mn)を算出した。
測定装置:東ソー株式会社製「HLC-8320 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL-L」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK-GEL G4000HXL」
検出器:RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPCワークステーション EcoSEC-WorkStation」
測定条件:カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 :前記「GPCワークステーション EcoSEC―WorkStation」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A-500」
東ソー株式会社製「A-1000」
東ソー株式会社製「A-2500」
東ソー株式会社製「A-5000」
東ソー株式会社製「F-1」
東ソー株式会社製「F-2」
東ソー株式会社製「F-4」
東ソー株式会社製「F-10」
東ソー株式会社製「F-20」
東ソー株式会社製「F-40」
東ソー株式会社製「F-80」
東ソー株式会社製「F-128」
試料:樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7-ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、ベンジルアルコール27.0g(0.25モル)を仕込み、室温条件下、窒素を吹き込みながら撹拌した。次いで、p-トルエンスルホン酸・一水和物2.7gを添加した。その後、油浴中で発熱に注意しながら150℃まで加熱し、分留管を用いて生成する水を抜き出した後、更に5時間反応させた。反応終了後、メチルイソブチルケトン1000gを加え、反応生成物を溶解させた後、分液ロートに移した。洗浄水が中性を示すまで水洗した後、加熱減圧条件下で有機層から溶媒を除去し、目的のフェノール性水酸基含有樹脂(P2-1)240gを得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂(P2-1)の軟化点は97℃、水酸基当量は146g/当量であった。また、フェノール性水酸基含有樹脂(P2-1)の、1分子中にナフタレン環構造を3つ有する化合物(A)の含有量は33%であった。フェノール性水酸基含有樹脂(P2-1)のGPCチャートを図1に示した。なお、前記化合物(A)の含有量は、GPCチャートの面積比より算出した。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、合成例1で得られたフェノール性水酸基含有樹脂(P2-1)180.0g、4,4’-ビフェノール60.0g、エピクロルヒドリン1157g、n-ブタノール347g、水58gを仕込み溶解させた。60℃に昇温した後、20質量%水酸化ナトリウム水溶液480gを5時間かけて滴下した。その後、同条件で0.5時間撹拌を続けた。その後、未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去させ、粗生成物を得た。得られた粗生成物にメチルイソブチルケトン600gを加えて溶解させた。この溶液に5質量%水酸化ナトリウム水溶液33gを添加し、80℃で2時間反応させた。反応混合物に水180gを加え、水洗した。洗浄液のpHが中性となるまで、水洗を3回繰り返した。次いで、系内を共沸させて脱水し、精密濾過を経た後、溶媒を減圧下で留去し、エポキシ樹脂(1)を得た。得られたエポキシ樹脂(1)のエポキシ当量は197g/当量、150℃における溶融粘度は0.2dPa・s、数平均分子量(Mn)は314、重量平均分子量(Mw)は372、分散度(Mw/Mn)は1.2であった。エポキシ樹脂(1)のGPCチャートを図2に示した。
実施例1において、フェノール性水酸基含有樹脂(P2-1)192.0g、4,4’-ビフェノール48.0gへと変更する以外は実施例1と同様に反応を行い、エポキシ樹脂(2)を得た。得られたエポキシ樹脂(2)のエポキシ当量は203g/当量、150℃における溶融粘度は0.3dPa・s、数平均分子量(Mn)は319、重量平均分子量(Mw)は381、分散度(Mw/Mn)は1.2であった。GPCチャートを図3に示した。
実施例1において、フェノール性水酸基含有樹脂(P2-1)232.8g、4,4’-ビフェノール7.2gへと変更する以外は実施例1と同様に反応を行い、エポキシ樹脂(3)を得た。得られたエポキシ樹脂(3)のエポキシ当量は213g/当量、150℃における溶融粘度は0.4dPa・s、数平均分子量(Mn)は336、重量平均分子量(Mw)は412、分散度(Mw/Mn)は1.2であった。GPCチャートを図4に示した。
温度計、冷却管、分留管、窒素ガス導入管、撹拌器を取り付けたフラスコに、o-クレゾール432.4g(4.0モル)、2-メトキシナフタレン158.2g(1.0モル)、41質量%ホルムアルデヒド水溶液179.3g(2.45モル)を仕込み、シュウ酸9.0gを加えて、100℃まで昇温し100℃で3時間反応させた。ついで、水を分留管で捕集しながら、41質量%ホルムアルデヒド水溶液73.2g(1.0モル)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、1時間かけて150℃まで昇温し、同温度で2時間反応させた。反応終了後、メチルイソブチルケトン1500gを加え、分液ロートに移した。洗浄水が中性を示すまで水洗した後、加熱減圧条件下で、有機層から未反応のo-クレゾールと2-メトキシナフタレン、及びメチルイソブチルケトンを除去し、フェノール性水酸基含有樹脂(1’)を得た。得られたフェノール性水酸基含有樹脂(1’)の軟化点は76℃、水酸基当量は164g/当量であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌機を取り付けたフラスコに、窒素ガスパージを施しながら、比較合成例1で得たフェノール性水酸基含有樹脂(1’)137.1g(水酸基0.84当量)、4,4’-ビフェノール15.3g(水酸基当量0.16当量)、エピクロルヒドリン463g(5.0モル)、n-ブタノール139g、テトラエチルベンジルアンモニウムクロライド2gを仕込み溶解させた。70℃に昇温した後、20質量%水酸化ナトリウム水溶液220g(1.1モル)を5時間かけて滴下した。その後、同条件で0.5時間撹拌を続けた。未反応のエピクロルヒドリンを減圧蒸留によって留去し、粗生成物を得た。得られた粗生成物にメチルイソブチルケトン1000gとn-ブタノール350gとを加え溶解させた。この溶液に10質量%水酸化ナトリウム水溶液10gを添加して80℃で2時間反応させた後、洗浄液のPHが中性となるまで水150gで水洗を3回繰り返した。系内を共沸させて脱水し、精密濾過を経た後に、溶媒を減圧条件下で留去してエポキシ樹脂(1’)176gを得た。得られたエポキシ樹脂(1’)のエポキシ当量は230g/当量、150℃における溶融粘度は0.3dPa・s、数平均分子量(Mn)は426、重量平均分子量(Mw)は666、分散度(Mw/Mn)は1.6であった。
各成分を表2に示す組成で配合し、溶融混練を行い、各エポキシ樹脂組成物を得た。表2中の各成分の詳細は、以下の通りである。
硬化剤:フェノールノボラック型フェノール樹脂(DIC株式会社製「TD-2131」、水酸基当量104g/当量)
硬化促進剤:トリフェニルホスフィン(北興化学工業株式会社製「TPP」)
上記各エポキシ樹脂組成物を、硬化物の厚さが2.4mmになるように常圧プレス中で150℃、10分間の条件で硬化させた後、アフターキュアを175℃、5時間することで評価用硬化物を得た。
この硬化物をダイヤモンドカッターで5mm×54mmの大きさに切り出し、これを耐熱性評価の試験片とした。耐熱性評価は、粘弾性測定装置(レオメトリック社製「固体粘弾性測定装置RSAII」、レクタンギュラーテンション法:周波数1Hz、昇温速度3℃/分)を用い、弾性率変化が最大となる(tanδ変化率が最も大きい)温度をガラス転移温度(Tg)(℃)とし、耐熱性を評価した。
各エポキシ樹脂組成物を用いて、JIS K 6911に準拠し、175℃×120秒間、成型圧6.9MPaの条件で、トランスファー成型し、更にポストキュアとして、175℃で5時間の処理を行い、シャルピー衝撃強度試験用の試験片を作成した。得られた試験片をPendulum Impact Tester Zwick 5102を用いて、シャルピー衝撃強度(J/cm2)を測定し、靭性を評価した。
Claims (14)
- ビフェノール化合物(P1)のグリシジルエーテル化物(E1)、及び、ジヒドロキシアレーン化合物(α)と下記一般式(1-1)又は(1-2)で表されるアラルキル化剤(β)とを反応原料とするフェノール性水酸基含有樹脂(P2)のグリシジルエーテル化物(E2)を含有し、前記グリシジルエーテル化物(E1)と前記グリシジルエーテル化物(E2)との合計質量に対する前記グリシジルエーテル化物(E1)の割合が、20質量%以上、40質量%以下であるエポキシ樹脂。
- 前記グリシジルエーテル化物(E1)と前記グリシジルエーテル化物(E2)との合計質量に対する前記グリシジルエーテル化物(E1)の割合が、25質量%以上、40質量%以下である請求項1記載のエポキシ樹脂。
- ビフェノール化合物(P1)、及び、ジヒドロキシアレーン化合物(α)と下記一般式(1-1)又は(1-2)で表されるアラルキル化剤(β)とを反応原料とするフェノール性水酸基含有樹脂(P2)の混合物のグリシジルエーテル化物(E3)を含有し、前記ビフェノール化合物(P1)と前記フェノール性水酸基含有樹脂(P2)との合計質量に対する前記ビフェノール化合物(P1)の割合が、20質量%以上、40質量%以下であるエポキシ樹脂。
- 前記ビフェノール化合物(P1)と前記フェノール性水酸基含有樹脂(P2)との合計質量に対する前記ビフェノール化合物(P1)の割合が、25質量%以上、40質量%以下である請求項3記載のエポキシ樹脂。
- 前記フェノール性水酸基含有樹脂(P2)が、1分子中にナフタレン環構造を3つ有する化合物(A)を含有する請求項1~4の何れか1項に記載のエポキシ樹脂。
- 前記フェノール性水酸基含有樹脂(P2)中の前記化合物(A)の含有量が、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)のチャート図の面積比から算出される値で5~50%である請求項5に記載のエポキシ樹脂。
- ICI粘度計で測定した150℃における溶融粘度が、0.01~5dPa・sである請求項1~6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂、及び、エポキシ樹脂用硬化剤を含有する硬化性組成物。
- 請求項8に記載の硬化性組成物の硬化物。
- 請求項8に記載の硬化性組成物を含有する半導体封止材料。
- 請求項10に記載の半導体封止材料の硬化物を含む半導体装置。
- 補強基材、及び、前記補強基材に含浸した請求項8に記載の硬化性組成物の半硬化物を有するプリプレグ。
- 請求項12に記載のプリプレグ、及び、銅箔の積層体である回路基板。
- 請求項8に記載の硬化性組成物を含有するビルドアップフィルム。
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