JP7280857B2 - 被覆された多孔質ポリマー膜 - Google Patents
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Description
2016年5月27日出願の米国特許仮出願第62/342392号の米国特許法119条に基づく優先権の利益をここに主張する。米国特許仮出願第62/342392号の開示は、あらゆる目的において、その全文が出典明示により本明細書に援用される。
本開示の別の実施態様は、図1Bに示される濾過装置210を提供する。濾過装置210には、多孔質ポリマー膜100を組み込んでいるフィルターが含まれる。多孔質ポリマー膜100には、電荷をもつ架橋された重合性モノマーを有するコーティングが含まれる。濾過装置の実施態様には、正に帯電したモノマー、負に帯電したモノマー、正に帯電したモノマーと負に帯電したモノマーの混合、双性イオンモノマーを有する被覆された多孔質ポリマー膜、及び2以上の別々の多孔質ポリマー膜層上の1以上の帯電したモノマーを組み合わせる被覆された多孔質ポリマー膜(図1C及び装置220を参照)が含まれる。一実施態様では、有機液体は、多孔質膜を通過した後に、より低い濃度の金属汚染物質を有する。特定の実施態様では、有機液体には、水不混和性有機液体が含まれる。別の特定の実施態様では、有機液体には、フォトレジストに使用される有機液体が含まれる。
多孔度測定バブルポイント試験法は、空気を押して膜の湿った孔に通すために要する圧力を測定する。一般に圧力が高いほど、膜の細孔径は小さい。試験は、乾燥した膜試料の47mmのディスクをホルダーに膜の密な側(例えば、非対称膜の細孔が小さい側)を下にして取り付けることによって実施した。ホルダーは、オペレーターが少量の液体を膜の上流側に置くことができるように設計されている。膜の乾燥空気流量は、最初に膜の上流側の空気圧を30psiに増加させることによって測定される。次に、圧力を再び気圧まで解除し、少量のイソプロピルアルコール(IPA)(Sigma、USA)を膜の上流側に置いて膜を湿らせる。次に、圧力を再び30psiに増加させることによって湿潤空気流量を測定する。膜のバブルポイントは、IPA湿潤膜の細孔からIPAを動かすために必要な圧力から測定する。この臨界圧力点は、湿潤空気流の最初の非線形増加が流量計によって検出される圧力として定義される。本願で使用される多孔質膜について観察されたIPAバブルポイントの範囲は、7-11ポンド/平方インチ(psi)であった。
膜のIPAフロー時間は、膜を47mmのディスクに切断し、IPAで湿潤させた後に、一定量のIPAを保持するためのリザーバを備えるフィルターホルダーにディスクを設置することによって求めた。リザーバは圧力調整器に接続される。IPAは、14.2psi(ポンド/平方インチ)の差圧下で膜に流される。平衡が達成された後、500mlのIPAが膜を流れる時間が記録された。
この実施例は、負電荷をもつモノマー並びにラジカル開始剤、すなわちコーティングを形成する材料を含む表面改質溶液の調製を実証する。
この実施例は、正電荷をもつモノマー並びにラジカル開始剤、すなわちコーティングを形成する材料を含有する表面改質溶液の調製を実証する。
この実施例は、ポリエチレン膜が負電荷をもつ重合性モノマーを有するコーティングでどのように表面改質されているかを実証する。
この実施例は、ポリエチレン膜が正電荷をもつ重合性モノマーを有するコーティングでどのように表面改質されているかを実証する。
この実施例は、実施例3に従って改質した膜の色素結合能の決定方法を説明する。
この実施例は、実施例4に従って改質した膜の色素結合能の決定方法を説明する。
この実施例は、実施例3に記載されるように調製した膜を含む装置のシクロヘキサノンにおける金属除去効率を説明する。
この実施例は、実施例4に記載されるように調製した膜を含む装置のシクロヘキサノンにおける金属除去効率を説明する。
この実施例は、負に帯電した膜を含む装置の代わりに正に帯電した膜を含む装置の実施態様を使用する場合の、シクロヘキサノンにおける金属除去効率の改善を説明する。実施例7及び実施例8によるシクロヘキサノン溶液に存在する一般的な金属を、図5にプロットし、Na、Mg、Al、Fe、Ti、Cr、Ni、Cu、Ag、Sn、及びPbの元素について、負に帯電した膜装置(灰色のバー)(例えば520)と比較して、正に帯電した膜装置(黒色のバー)(例えば510)の驚くべき優れた金属除去効率を実証した。
実施例3に記載されるように調製した、負に帯電した0.65ミクロン(μm)バブルポイント細孔径等級のUPE膜の電荷密度測定
実施例4に記載されるように調製した、正に帯電した0.65μm UPE膜の電荷密度測定 6個の直径47mm膜クーポンを、正に帯電した0.65μm等級のUPE膜の横断面から切断した。膜をIPAで予め湿らせ、水に交換した。湿潤した膜を、1.0N NaOHに浸漬し、それに続いて100mLの0.1N NaOHに撹拌しながら5分間沈めることによってコンディショニングした。NaOHでコンディショニングした膜を、新鮮な(膜に曝されていない)脱イオン水の読み値に対して+/-1のpHで安定するまで、新鮮な200mLの脱イオン水中で繰り返して洗浄した。次に、膜を100mLの1M NaClの中に入れ、2分間撹拌し、膜を取り出して廃棄した。膜に曝露した100mLの1M NaClのpHは10.01であった。溶液を0.001M HClで滴定し、pH7.0に達するHClの量を記録した。正に帯電した膜の電荷密度を、2.31meq/m2であると決定した。非改質0.65um UPE膜をコントロールとして用い、電荷密度を0.00meq/m2であると決定した。正に帯電した膜の電荷密度は、2.31meq/m2であると決定されたが、正に帯電した膜の電荷密度は、約0.5meq/m2から約20meq/m2に及ぶことがある。一実施態様では、正に帯電した膜の電荷密度は、約2.0meq/m2-15meq/m2、4.0meq/m2-15meq/m2、5meq/m2-13meq/m2、6meq/m2-12meq/m2、7.0meq/m2-9meq/m2、5.0meq/m2-7meq/m2、及び4.0meq/m2-6meq/m2である。
正及び負に帯電した0.2μmUPE膜を、実施例3及び実施例4に類似の方法を用いて調製し、47mm膜クーポンに切断した。これらの膜クーポンを、10% HClで数回洗浄し、続いて10% HClに一晩浸漬し、脱イオン水で平衡化することによってコンディショニングした。各試料について、1個の47mm膜クーポンを、清潔なPFA47mm Single Stage Filter Assembly(Savillex)に固定した。膜及びフィルター組立品を、IPAでフラッシし、続いて塗布溶媒でフラッシした。塗布溶媒には、シクロヘキサノン、PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)組成物、PGME/PGMEAシンナー、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート)、及びPGMEA/HBM(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸メチル)/EL(乳酸エチル)混合物が含まれる。塗布溶媒に、CONOSTAN Oil Analysis Standard S-21(SCP Science)を各金属5ppbの目標濃度でスパイクした。濾過金属除去効率を求めるために、金属をスパイクした塗布溶媒を、各フィルターを含有する対応する47mmフィルター組立品に10mL/分で通し、50mL、100mL、及び150mLの清潔なPFA瓶に濾液を収集した。金属をスパイクした塗布溶媒及び各濾液試料の金属濃度は、ICP-MSを用いて決定した。結果は、表3の総金属除去率(%)並びに図6(PGMEA)、図7(PGMEA/HBM/EL)、図8(シクロヘキサノン)、図9(PGME/PGMEAシンナー)、及び図10(PGME)の100mL濾過時の個別の金属除去率%に示される。
この実施例は、2層形式の被覆された膜材料が溶媒中の金属を減少させる能力を実証する。正及び負に帯電した0.2μmUPE膜を、実施例3及び実施例4に類似の方法を用いて調製し、47mm膜クーポンに切断した。これらの膜クーポンを、10% HClで数回洗浄し、続いて10% HClに一晩浸漬し、脱イオン水で平衡化することによってコンディショニングした。各試料に対して、2個の47mm膜クーポンを互いの上に層状に重ねて、清潔な47mm Filter Assembly(Savillex)に固定して2層フィルターとした。膜及びフィルター組立品を、IPAでフラッシし、続いて塗布溶媒でフラッシした。塗布溶媒には、シクロヘキサノン、及びPGMEシンナーが含まれる。塗布溶媒に、CONOSTAN Oil Analysis Standard S-21(SCP Science)を各金属5ppbの目標濃度でスパイクした。濾過金属除去効率を求めるために、金属をスパイクした塗布溶媒を、各フィルターを含有する対応する47mm二重層フィルター組立品に10mL/分で通し、50mL、100mL、及び150mLの清潔なPFA瓶に濾液を収集した。金属をスパイクした塗布溶媒及び各濾液試料の金属濃度は、ICP-MSを用いて決定した。結果は、表4の総金属除去率(%)並びに図11(シクロヘキサノン)、及び図12(PGME)の100mL濾過時の個別の金属除去率%に示される。
この実施例は、被覆された膜材料が静的浸漬条件下で溶媒中の金属を減少させる能力を実証する。正及び負に帯電した0.2μmUPE膜を、実施例3及び実施例4に類似の方法を用いて調製し、47mm膜クーポンに切断した。これらの膜クーポンを、10% HClで数回洗浄し、続いて10% HClに一晩浸漬し、脱イオン水で平衡化し、室温で乾燥させることによってコンディショニングした。塗布溶媒には、シクロヘキサノン、PGME、PGME/PGMEAシンナー、PGMEA、及びPGMEA/HBM/ELシンナーが含まれる。塗布溶媒に、CONOSTAN Oil Analysis Standard S-21(SCP Science)を各金属5ppbの目標濃度でスパイクした。静的浸漬の金属除去効率を求めるために、金属をスパイクした塗布溶媒25mLを、コンディショニングし、乾燥した47mm膜クーポンを備えたPFA瓶の中に入れた。金属をスパイクした塗布溶媒及び膜クーポンを含有するPFA瓶を16時間回転させた。16時間後、膜クーポンを取り出した。金属をスパイクした塗布溶媒及び各溶媒膜上清試料の金属濃度は、ICP-MSを用いて決定した。結果は、表5の除去率%に示される。
この実施例は、正電荷及び負電荷をもつ個々のモノマー並びに架橋剤及びラジカル開始剤、すなわちコーティングを形成する材料を含む表面改質溶液の調製を実証する。
この実施例は、ポリエチレン膜が正電荷及び負電荷の両方をもつ重合性モノマーを有するコーティングでどのように表面改質されているかを実証する。
単層混合荷電0.2μmUPE膜を、実施例16に類似の方法を用いて調製し、47mm膜クーポンに切断した。これらの膜クーポンを、10% HClで数回洗浄し、続いて10% HClに一晩浸漬し、脱イオン水で平衡化することによってコンディショニングした。各試料について、1個の47mm膜クーポンを、清潔なPFA47mm Single Stage Filter Assembly(Savillex)に固定した。膜及びフィルター組立品を、IPAでフラッシし、続いて塗布溶媒でフラッシした。塗布溶媒は、PGME系シンナーであった。塗布溶媒に、CONOSTAN Oil Analysis Standard S-21(SCP Science)を各金属5ppbの目標濃度でスパイクした。濾過金属除去効率を求めるために、金属をスパイクした塗布溶媒を、各フィルターを含有する対応する47mmフィルター組立品に10mL/分で通し、50mL、100mL、及び150mLの清潔なPFA瓶に濾液を収集した。金属をスパイクした塗布溶媒及び各濾液試料の金属濃度は、ICP-MSを用いて決定した。結果は、表6の総金属除去率(%)及び図13(PGME)の100mL濾過時の個別の金属除去率%に、同様の方法で調製した単一荷電膜と比較して示される。混合荷電膜は、正又は負の単一荷電膜と比較した場合に、総金属除去率の改善を示す。混合荷電膜は、正又は負の単一荷電膜と比較した場合に、少なくともB、Al、Ti、Mn、Fe、Ni、Snの個別の金属除去率の改善を示す。
UHMWPE膜(HFEバブルポイント120psi)の47mmディスクを、0.5重量%のベンゾフェノン/IPA溶液中で25秒間湿潤させた。水に溶解した、0.6%ジメチルアクリルアミド(DMAM、Sigma)及び0.3%の2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS、Sigma)、0.15% N,N'-メチレンビスアクリルアミド(MBAM)、3.5%硫酸ナトリウム、及び1%過硫酸ナトリウムを含有するグラフトモノマー溶液を作製した。グラフトモノマー溶液をディッシュに入れ、ベンゾフェノン湿潤膜を溶液に導入した。ディッシュを覆い、膜を2分間浸漬した。膜ディスクを取り出し、ポリエチレンシートの間に入れた。ポリエチレン/膜ディスク/ポリエチレンのサンドイッチがテーブルの上に平らになるように、その上にゴムローラーを転がすことによって、余分な溶液を取り除く。次に、ポリエチレンサンドイッチを、200-600nmの波長で放射するFusion Systems広帯域UV曝露実験ユニットを通して組立品を運ぶ輸送ユニットにテープで固定する。曝露時間は、組立品がUVユニットをどの程度の速さで移動するかによって制御される。この例では、組立品はUVチャンバを9フィート/分で移動した。UVユニットから出た後、膜をサンドイッチから取り出し、直ちにDI水の中に入れ、そこでそれを5分間旋回させることによって洗浄した。次に、それをメタノール中で5分間洗浄した。この洗浄手順の後、50℃で作動するオーブン内のホルダー上で10分間、膜を乾燥させた。得られる膜は負電荷を有し、これはそのメチレンブルー色素と結合する能力で確認された。
UHMWPE膜(HFEバブルポイント90psi)の47mmディスクを、0.5重量%のベンゾフェノン/IPA溶液中で25秒間湿潤させた。水に溶解した、0.6%ジメチルアクリルアミド(DMAM、Sigma)及び0.3%のアクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(APTAC、Sigma)、0.15% N,N'-メチレンビスアクリルアミド(MBAM)、3.5%硫酸ナトリウム、及び1%過硫酸ナトリウムを含有するグラフトモノマー溶液を作製した。グラフトモノマー溶液をディッシュに入れ、ベンゾフェノン湿潤膜を溶液に導入した。ディッシュを覆い、膜を2分間浸漬した。膜ディスクを取り出し、ポリエチレンシートの間に入れた。ポリエチレン/膜ディスク/ポリエチレンのサンドイッチがテーブルの上に平らになるように、その上にゴムローラーを転がすことによって、余分な溶液を取り除く。次に、ポリエチレンサンドイッチを、200-600nmの波長で放射するFusion Systems広帯域UV曝露実験ユニットを通して組立品を運ぶ輸送ユニットにテープで固定する。曝露時間は、組立品がUVユニットをどの程度の速さで移動するかによって制御される。この例では、組立品はUVチャンバを9フィート/分で移動した。UVユニットから出た後、膜をサンドイッチから取り出し、直ちにDI水の中に入れ、そこでそれを5分間旋回させることによって洗浄した。次に、それをメタノール中で5分間洗浄した。この洗浄手順の後、50℃で作動するオーブン内のホルダー上で10分間、膜を乾燥させた。得られる膜は正電荷を有し、これはそのポンソーS色素と結合する能力で確認された。
正及び負に帯電したUPE膜を、実施例18及び19に類似のグラフト法を用いて調製し、47mm膜クーポンに切断した。これらの膜クーポンを、10% HClで数回洗浄し、続いて10% HClに一晩浸漬し、脱イオン水で平衡化することによってコンディショニングした。各試料について、1個の47mm膜クーポンを、清潔なPFA47mm Single Stage Filter Assembly(Savillex)に固定した。別の試料について、各々の正及び負に帯電した47mmクーポンの1個を、清潔なPFA47mm Single Stage Filter Assemblyに固定した。別の試料について、1個の非改質膜を、清潔なPFA47mm Single Stage Filter Assemblyに固定した。膜及びフィルター組立品を、IPAでフラッシし、続いて塗布溶媒でフラッシした。塗布溶媒はマイクロエレクトロニクスグレードのPGMEAであった。塗布溶媒に、CONOSTAN Oil Analysis Standard S-21(SCP Science)を各金属5ppbの目標濃度でスパイクした。濾過金属除去効率を求めるために、金属をスパイクした塗布溶媒を、各フィルターを含有する対応する47mmフィルター組立品に10mL/分で通し、100mL、150mL、及び200mLの清潔なPFA瓶に濾液を収集した。金属をスパイクした塗布溶媒及び各濾液試料の金属濃度は、ICP-MSを用いて決定した。結果は、図14(PGMEA)の総金属除去率(%)に示される。
条項1.フォトレジストに使用される有機液体から金属汚染物質を除去する方法において、フォトレジスト有機液体を、コーティングを含む多孔質ポリマー膜に通すことであって、コーティングが、正電荷をもつ架橋された重合性モノマーを含むことと;金属汚染物質を有機液体から除去することとを含み、フォトレジストに使用される有機液体が、多孔質膜を通過した後に、より低い濃度の金属汚染物質を有する、方法。
条項2.有機液体中で正電荷を有する重合性モノマーが、アクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル塩酸塩、[2-(アクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、メタクリル酸2-アミノエチル塩酸塩、メタクリル酸N-(3-アミノプロピル)塩酸塩、メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル塩酸塩、[3-(メタクリロイルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムクロリド溶液、[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、2-アミノエチルメタクリルアミド塩酸塩、N-(2-アミノエチル)メタクリルアミド塩酸塩、N-(3-アミノプロピル)-メタクリルアミド塩酸塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、アリルアミン塩酸塩、ビニルイミダゾリウム塩酸塩、ビニルピリジニウム塩酸塩、及びビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選択されるモノマーを含む、条項1に記載の方法。
条項3.有機液体中で正電荷を有する重合性モノマーが、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(APTAC)を含む、条項1に記載の方法。
条項4.コーティングが、有機液体中で負電荷をもつ重合性モノマーをさらに含み、前記モノマーが、2-エチルアクリル酸、アクリル酸、アクリル酸2-カルボキシエチル、アクリル酸3-スルホプロピルカリウム塩、2-プロピルアクリル酸、2-(トリフルオロメチル)アクリル酸、メタクリル酸、2-メチル-2-プロペン-1-スルホン酸ナトリウム塩、マレイン酸モノ-2-(メタクリロイルオキシ)エチル、及びメタクリル酸3-スルホプロピルカリウム塩、2-アクリルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸、3-メタクリルアミドフェニルボロン酸、ビニルスルホン酸、及びビニルホスホン酸からなる群から選択される、条項1に記載の方法。
条項5.正電荷を有するモノマーが双性イオンである、条項1に記載の方法。
条項6.有機液体から金属汚染物質を除去する方法において、有機液体中で正電荷をもつ架橋された重合性モノマーを有するコーティングを含む多孔質ポリマー膜に有機液体を通過させ、有機液体から金属汚染物質を除去すること;及び、有機液体中で負電荷をもつ架橋された重合性モノマーを有するコーティングを含む多孔質ポリマー膜に有機液体を通過させ、有機液体から金属汚染物質を除去することを含む、方法。
条項7.有機液体から金属汚染物質を除去する方法において、正電荷及び負電荷をもつ架橋された重合性モノマーを有するコーティングを含む多孔質ポリマー膜に有機液体を通過させることを含み;有機液体が、多孔質膜を通過した後に、より低い濃度の金属汚染物質を有する、方法。
条項8.前記有機液体が、メチル-アミルケトン、エチル-3-エトキシプロピオネート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、メタノール、乳酸エチル、メチルイソブチルカルビノール、酢酸n-ブチル、メチル-2-ヒドロキシイソブチレート、シクロヘキサノン、及びプロピレングリコールメチルエーテルからなる群から選択される1以上の溶媒を含む、条項1から7の何れか一項に記載の方法。
条項9.コーティングが多孔質ポリマー膜にグラフトされている、条項1から8の何れか一項に記載の方法。
条項10.1以上の荷電膜の電荷密度が約0.5-約20meq/m2である、条項1から9の何れか一項に記載の方法。
条項11.多孔質ポリマー膜が、ポリエチレン含有多孔質膜、ポリスルホン含有多孔質膜、及びハロカーボン含有多孔質膜からなる群から選択される、条項1から10の何れか一項に記載の方法。
条項12.多孔質ポリマー膜がポリオレフィンを含む、条項1から11の何れか一項に記載の方法。
条項13.金属汚染物質が、Al、Ca、Cr、Cu、Fe、Pb、Mg、Mn、Ni、K、Na、Sn、Ti、及びZnからなる群から選択される、条項1から12の何れか一項に記載の方法。
条項14.金属汚染物質が、Al、Cr、Cu、Fe、Pb、Mg、Ni、Na、Sn、Ti、及びZnからなる群から選択される、条項1から13の何れか一項に記載の方法。
条項15.金属汚染物質が、Fe、Ni、Cr、Cu、及びAlからなる群から選択される、条項1から14の何れか一項に記載の方法。
条項16.金属汚染物質が、Fe、Ni、及びCrからなる群から選択される、条項1から15の何れか一項に記載の方法。
条項17.多孔質膜を通過した後にフォトレジストに使用される有機液体中の金属汚染物質の濃度が、約20ppb未満である、条項1から16の何れか一項に記載の方法。
条項18.多孔質膜を通過した後にフォトレジストに使用される有機液体中のFe汚染物質の濃度が、約0.7ppb未満である、条項1から17の何れか一項に記載の方法。
条項19.多孔質膜を通過した後にフォトレジストに使用される有機液体中のCr汚染物質の濃度が、約2.0ppb未満である、条項1から18の何れか一項に記載の方法。
条項20.多孔質膜を通過した後にフォトレジストに使用される有機液体中のAl汚染物質の濃度が、約0.5ppb未満である、条項1から19の何れか一項に記載の方法。
条項21.濾過装置において、正電荷をもつ架橋された重合性モノマーを有するコーティングを含む第1の多孔質ポリマー膜、及び負電荷をもつ架橋された重合性モノマーを有するコーティングを含む第2の多孔質ポリマー膜を含む濾過装置。
条項22.濾過装置において、正電荷をもつ架橋された重合性モノマー、及び負電荷をもつ架橋された重合性モノマーを有するコーティングを含む多孔質ポリマー膜を含む濾過装置。
条項23.正電荷をもつモノマーが、アクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル塩酸塩、[2-(アクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、メタクリル酸2-アミノエチル塩酸塩、メタクリル酸N-(3-アミノプロピル)塩酸塩、メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル塩酸塩、[3-(メタクリロイルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムクロリド溶液、[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、2-アミノエチルメタクリルアミド塩酸塩、N-(2-アミノエチル)メタクリルアミド塩酸塩、N-(3-アミノプロピル)-メタクリルアミド塩酸塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、アリルアミン塩酸塩、ビニルイミダゾリウム塩酸塩、ビニルピリジニウム塩酸塩、及びビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選択される、条項21又は22に記載の濾過装置。
条項24.正電荷をもつモノマーが、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(APTAC)を含む、条項21から23の何れか一項に記載の濾過装置。
条項25.負電荷をもつ重合性モノマーが、2-エチルアクリル酸、アクリル酸、アクリル酸2-カルボキシエチル、アクリル酸3-スルホプロピルカリウム塩、2-プロピルアクリル酸、2-(トリフルオロメチル)アクリル酸、メタクリル酸、2-メチル-2-プロペン-1-スルホン酸ナトリウム塩、マレイン酸モノ-2-(メタクリロイルオキシ)エチル、及びメタクリル酸3-スルホプロピルカリウム塩、2-アクリルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸、3-メタクリルアミドフェニルボロン酸、ビニルスルホン酸、及びビニルホスホン酸からなる群から選択される負電荷をもつモノマーを含む、条項21から24の何れか一項に記載の濾過装置。
条項26.負電荷をもつモノマーが、スルホン酸を含む、条項21から25の何れか一項に記載の濾過装置。
条項27.コーティングが多孔質ポリマー膜にグラフトされている、条項21から26の何れか一項に記載の濾過装置。
条項28.1以上の荷電膜の電荷密度が約0.5-約20meq/m2である、条項21から27の何れか一項に記載の濾過装置。
条項29.多孔質ポリマー膜が、ポリエチレン含有多孔質膜、ポリスルホン含有膜、及びハロカーボン含有多孔質膜からなる群から選択される、条項21から28の何れか一項に記載の濾過装置。
条項30.多孔質ポリマー膜がポリオレフィンを含む、条項21から29の何れか一項に記載の濾過装置。
条項31.多孔質ポリマー膜において、架橋された重合性モノマーを含むコーティングを含み;前記重合性モノマーが、有機液体中で正電荷を有する、多孔質ポリマー膜。
条項32.有機液体中で正電荷を有するモノマーが、アクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル塩酸塩、[2-(アクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、メタクリル酸2-アミノエチル塩酸塩、メタクリル酸N-(3-アミノプロピル)塩酸塩、メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル塩酸塩、[3-(メタクリロイルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムクロリド溶液、[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、2-アミノエチルメタクリルアミド塩酸塩、N-(2-アミノエチル)メタクリルアミド塩酸塩、N-(3-アミノプロピル)-メタクリルアミド塩酸塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、アリルアミン塩酸塩、ビニルイミダゾリウム塩酸塩、ビニルピリジニウム塩酸塩、及びビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選択される、条項31に記載の多孔質ポリマー膜。
条項33.正電荷を有するモノマーが双性イオンモノマーである、条項31から32の何れか一項に記載の多孔質ポリマー膜。
条項34.コーティングが多孔質ポリマー膜にグラフトされている、条項31から33の何れか一項に記載の多孔質ポリマー膜。
条項35.1以上の荷電膜の電荷密度が約0.5-約20meq/m2である、条項31から34の何れか一項に記載の多孔質ポリマー膜。
条項36.多孔質ポリマー膜が、ポリエチレン含有多孔質膜、ポリスルホン含有膜、及びハロカーボン含有多孔質膜からなる群から選択される、条項31から35の何れか一項に記載の多孔質ポリマー膜。
条項37.多孔質ポリマー膜がポリオレフィンを含む、条項31から36の何れか一項に記載の多孔質ポリマー膜。
条項38.1以上の被覆された多孔質ポリマー膜が、液体入口と液体出口を有するフィルターハウジングに固定されている、条項31から37の何れか一項に記載の多孔質ポリマー膜。
条項39.双性イオンモノマーが、[3-(メタクリロイルアミノ)プロピル]ジメチル(3-スルホプロピル)水酸化アンモニウム、[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]ジメチル-(3-スルホプロピル)水酸化アンモニウム、リン酸2-(メタクリロイルオキシ)エチル2-(トリメチルアンモニオ)エチル、及び1-(3-スルホプロピル)-2-ビニルピリジニウムヒドロキシドからなる群から選択される、条項31から38の何れか一項に記載の多孔質ポリマー膜。
条項40.多孔質膜において、有機液体中で負電荷を有する架橋された重合性モノマーを有するコーティングを含む、多孔質膜。
条項41.有機液体中で負電荷をもつ重合性モノマーが、2-エチルアクリル酸、アクリル酸、アクリル酸2-カルボキシエチル、アクリル酸3-スルホプロピルカリウム塩、2-プロピルアクリル酸、2-(トリフルオロメチル)アクリル酸、メタクリル酸、2-メチル-2-プロペン-1-スルホン酸ナトリウム塩、マレイン酸モノ-2-(メタクリロイルオキシ)エチル、及びメタクリル酸3-スルホプロピルカリウム塩、2-アクリルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸、3-メタクリルアミドフェニルボロン酸、ビニルスルホン酸、及びビニルホスホン酸からなる群から選択されるモノマーを含む、条項40に記載の多孔質膜。
条項42.膜の色素結合能が、イソプロピルアルコール中で一晩ソックスレー抽出した後に、20パーセント未満低下する、条項1から41の何れか一項に記載の電荷をもつ架橋された重合性モノマーを含むコーティングを有する多孔質膜。
条項43.本明細書に開示されるメチレンブルー色素結合によって決定される、膜の色素結合能が、10μg/cm2から50μg/cm2に及ぶ、条項1から42の何れか一項に記載の負電荷をもつ架橋された重合性モノマーを含むコーティングを有する多孔質膜。
条項44.本明細書に開示されるポンソーS色素結合によって決定される、膜の色素結合能が、10μg/cm2から80μg/cm2に及ぶ、条項1から43の何れか一項に記載の正電荷をもつ架橋された重合性モノマーを含むコーティングを有する多孔質膜。
Claims (11)
- フォトレジストに使用される有機液体から金属汚染物質を除去する方法において、
フォトレジスト有機液体を、コーティングを含む多孔質ポリマー膜に通すことであって、前記多孔質ポリマー膜が、ポリエチレン膜、ポリスルホン膜、ポリエーテルスルホン膜、ポリアリールスルホン膜又はPTFE膜であり、且つ前記コーティングが前記有機液体中で正電荷を含む架橋された重合モノマーを含む、通すことと、
金属汚染物質を有機液体から除去することであって、フォトレジストに使用される有機液体が多孔質膜を通過した後により低い濃度の金属汚染物質を有することと、
を含む方法であって、
金属汚染物質がLi、Na、Mg、Al、K、Ca、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Sr、Mo、Ag、Cd、Sn、Ba、Pbまたはそれらの組み合わせを含み、有機液体が、メチル-アミルケトン、エチル-3-エトキシプロピオネート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、メタノール、乳酸エチル、メチルイソブチルカルビノール、酢酸n-ブチル、メチル-2-ヒドロキシイソブチレート、シクロヘキサノン及びプロピレングリコールメチルエーテルからなる群から選択される1以上の溶媒を含む、方法。 - 有機液体中で正電荷をもつ重合モノマーが、アクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル塩酸塩、[2-(アクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、メタクリル酸2-アミノエチル塩酸塩、メタクリル酸N-(3-アミノプロピル)塩酸塩、メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル塩酸塩、[3-(メタクリロイルアミノ)プロピル]トリメチルアンモニウムクロリド溶液、[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウムクロリド、アクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、2-アミノエチルメタクリルアミド塩酸塩、N-(2-アミノエチル)メタクリルアミド塩酸塩、N-(3-アミノプロピル)-メタクリルアミド塩酸塩、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド、アリルアミン塩酸塩、ビニルイミダゾリウム塩酸塩、ビニルピリジニウム塩酸塩及びビニルベンジルトリメチルアンモニウムクロリドからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- コーティングが、有機液体中で負電荷をもつ重合モノマーを更に含み、負電荷を有する前記モノマーが、2-エチルアクリル酸、アクリル酸、アクリル酸2-カルボキシエチル、アクリル酸3-スルホプロピルカリウム塩、2-プロピルアクリル酸、2-(トリフルオロメチル)アクリル酸、メタクリル酸、2-メチル-2-プロペン-1-スルホン酸ナトリウム塩、マレイン酸モノ-2-(メタクリロイルオキシ)エチル、及びメタクリル酸3-スルホプロピルカリウム塩、2-アクリルアミド-2-メチル-1-プロパンスルホン酸、3-メタクリルアミドフェニルボロン酸、ビニルスルホン酸及びビニルホスホン酸からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 正電荷を含む重合モノマーが双性イオンである、請求項1に記載の方法。
- 重合モノマーが多孔質ポリマー支持体にグラフトされる、請求項1に記載の方法。
- 負電荷をもつ架橋された重合モノマーを有するコーティングを含む多孔質ポリマー膜に有機液体を通過させること及び有機液体から金属汚染物質を除去することをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 多孔質膜が架橋された重合モノマーを有するコーティングを含み;前記重合モノマーが、有機液体中で正電荷を含み、前記多孔質膜が超高分子量ポリエチレン(UPE)膜であり、且つ有機液体から金属汚染物質を除去することができ、
金属汚染物質がLi、Na、Mg、Al、K、Ca、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Sr、Mo、Ag、Cd、Sn、Ba、Pbまたはそれらの組み合わせを含み、有機液体が、メチル-アミルケトン、エチル-3-エトキシプロピオネート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、メタノール、乳酸エチル、メチルイソブチルカルビノール、酢酸n-ブチル、メチル-2-ヒドロキシイソブチレート、シクロヘキサノン及びプロピレングリコールメチルエーテルからなる群から選択される1以上の溶媒を含む、多孔質膜。 - 多孔質ポリマー膜が、7~11psiの範囲で、多孔性膜の細孔を通してイソプロピルアルコールを移動させるのに必要な圧力から測定される、観察されたバブルポイントを有する、請求項1に記載の方法。
- コーティングが、有機液体中において正電荷及び負電荷をもつ架橋された重合モノマーを含む、請求項7に記載の多孔質膜。
- 多孔質ポリマー膜が、7~11psiの範囲で、多孔性膜の細孔を通してイソプロピルアルコールを移動させるのに必要な圧力から測定される、観察されたバブルポイントを有する、請求項7又は9に記載の多孔質膜。
- 多孔質膜が超高分子量ポリエチレン(UPE)膜である、請求項1に記載の方法。
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