JP7277069B2 - シリコーン粒子、シリコーン粒子の製造方法、液晶滴下工法用シール剤及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
本発明に係るシリコーン粒子は0.1μm以上、500μm以下の粒子径を有するシリコーン粒子である。
F:シリコーン粒子が30%圧縮変形したときの荷重値(N)
S:シリコーン粒子が30%圧縮変形したときの圧縮変位(mm)
R:シリコーン粒子の半径(mm)
上記シリコーン粒子の材料は、好ましくは、ラジカル重合性基を有するシラン化合物と炭素数5以上の疎水基を有するシラン化合物とであるか、もしくは、ラジカル重合性基を有しかつ炭素数5以上の疎水基を有するシラン化合物であることが好ましい。上記シリコーン粒子は、上述したシラン化合物を反応させ、シロキサン結合を形成させることによりシリコーン粒子を得る工程を経て得ることができる。これらの材料を反応させた場合には、シロキサン結合が形成される。得られるシリコーン粒子において、ラジカル重合性基及び炭素数5以上の疎水基は一般に残存する。このような材料を用いることで、0.1μm以上、500μm以下の粒子径を有するシリコーン粒子を容易に得ることができ、しかもシリコーン粒子の耐薬品性を高くし、かつ透湿性を低くすることができる。
液晶表示素子用シール剤は、液晶滴下工法用シール剤であることが好ましい。上記シリコーン粒子は、液晶滴下工法用シール剤に好適に用いることができる。
上記液晶表示素子用シール剤を用いて、液晶表示素子を得ることができる。液晶表示素子は、第1の液晶表示素子用部材と、第2の液晶表示素子用部材と、上記第1の液晶表示素子用部材と上記第2の液晶表示素子用部材とが対向した状態で、上記第1の液晶表示素子用部材と上記第2の液晶表示素子用部材との外周をシールしているシール部と、上記シール部の内側で、上記第1の液晶表示素子用部材と上記第2の液晶表示素子用部材との間に配置されている液晶とを備える。この液晶表示素子では、液晶滴下工法が適用され、かつ上記シール部が、液晶滴下工法用シール剤を熱硬化させることにより形成されている。上記シール部が、液晶滴下工法用シール剤の熱硬化物である。
上記シリコーン粒子は、表面上に導電層が形成され、上記導電層を有する導電性粒子を得るために用いられる。上記導電性粒子を用いて、又は上述した導電性粒子とバインダー樹脂とを含む導電材料を用いて、接続対象部材を接続することにより、接続構造体を得ることができる。
上記シリコーン粒子は、第1のセラミック部材と第2のセラミック部材との外周部において、第1のセラミック部材と第2のセラミック部材の間に配置され、ギャップ制御材として用いることもできる。
以下、実施例及び比較例を挙げて、本発明を具体的に説明する。本発明は、以下の実施例のみに限定されない。
(1)シリコーンオリゴマーの作製
温浴槽内に設置した100mlのセパラブルフラスコに、1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン1重量部と、0.5重量%p-トルエンスルホン酸水溶液20重量部とを入れた。40℃で1時間撹拌した後、炭酸水素ナトリウム0.05重量部を添加した。その後、ジメトキシメチルフェニルシラン10重量部、ジメチルジメトキシシラン49重量部、トリメチルメトキシシラン0.6重量部、及びメチルトリメトキシシラン3.6重量部を添加し、1時間撹拌を行った。その後、10重量%水酸化カリウム水溶液1.9重量部を添加して、85℃まで昇温してアスピレーターで減圧しながら、10時間撹拌、反応を行った。反応終了後、常圧に戻し40℃まで冷却して、酢酸0.2重量部を添加し、12時間以上分液漏斗内で静置した。二層分離後の下層を取り出して、エバポレーターにて精製することでシリコーンオリゴマーを得た。
得られたシリコーンオリゴマー30重量部に、tert-ブチル-2-エチルペルオキシヘキサノアート(重合開始剤、日油社製「パーブチルO」)0.5重量部を溶解させた溶解液Aを用意した。また、イオン交換水150重量部に、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル(乳化剤)0.8重量部とポリビニルアルコール(重合度:約2000、けん化度:86.5~89モル%、日本合成化学社製「ゴーセノールGH-20」)の5重量%水溶液80重量部とを混合して、水溶液Bを用意した。
ジメチルジメトキシシラン49重量部を両末端カルビノール変性反応性シリコーンオイル(信越化学工業社製「KF-6001」)49重量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして、シリコーン粒子を得た。
メチルトリメトキシシラン3.6重量部をテトラエトキシシラン3.6重量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして、シリコーン粒子を得た。
メチルトリメトキシシラン3.6重量部をフェニルトリメトキシシラン3.6重量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして、シリコーン粒子を得た。
1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン1重量部を1,1,3,3-テトラフェニル-1,3-ジビニルジシロキサン1.2重量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして、シリコーン粒子を得た。
Shirasu Porous Glass(SPG)膜(細孔平均径約5μm)を細孔平均径1μmの膜に変更したこと以外は実施例1と同様にして、シリコーン粒子を得た。
両末端アクリルシリコーンオイル20重量部と、p-スチリルトリメトキシシラン10重量部とに、tert-ブチル-2-エチルペルオキシヘキサノアート(重合開始剤、日油社製「パーブチルO」)0.5重量部を溶解させた溶解液Aを用意した。また、イオン交換水150重量部に、ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩40重量%水溶液(乳化剤)0.8重量部とポリビニルアルコール(重合度:約2000、けん化度:86.5~89モル%、日本合成化学社製「ゴーセノールGH-20」)の5重量%水溶液80重量部とを混合して、水溶液Bを用意した。温浴槽中に設置したセパラブルフラスコに、上記溶解液Aを入れた後、上記水溶液Bを添加した。その後、Shirasu Porous Glass(SPG)膜(細孔平均径約20μm)を用いることで、乳化を行った。その後、85℃に昇温して、9時間重合を行った。重合後の粒子の全量を遠心分離により水洗浄した後、分級操作を行ってシリコーン粒子Aを得た。
メトキシメチルフェニルシラン10重量部を添加しなかったこと以外は実施例1と同様にして、シリコーン粒子を得た。
1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサンと、p-トルエンスルホン酸と、tert-ブチルー2-エチルペルオキシヘキサノアートとを添加しなかったこと以外は実施例1と同様にして、シリコーン粒子を合成したが、得られた粒子は、ゲル状であった。
イオン交換水150重量部に、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル0.8重量部とポリビニルアルコール(重合度:約2000、けん化度:86.5~89モル%、日本合成化学社製「ゴーセノールGH-20」)の5重量%水溶液80重量部との混合液を用意した。
(1)シリコーン粒子の粒子径
得られたシリコーン粒子について、レーザー回折式粒度分布測定装置(マルバーン社製「マスターサイザー2000」)を用いて粒子径を測定し、平均値を算出した。
得られたシリコーン粒子の上記圧縮弾性率(30%K値)を、23℃の条件で、上述した方法により、微小圧縮試験機(フィッシャー社製「フィッシャースコープH-100」)を用いて測定した。
液晶滴下工法用シール剤の調製:
ビスフェノールA型エポキシメタクリレート(熱硬化性化合物、ダイセル・オルネクス社製「KRM7985」)50重量部と、カプロラクトン変性ビスフェノールA型エポキシアクリレート(熱硬化性化合物、ダイセル・オルネクス社製「EBECRYL3708」)20重量部と、部分アクリル変性ビスフェノールE型エポキシ樹脂(熱硬化性化合物、ダイセル・オルネクス社製「KRM8276」)30重量部と、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン(光ラジカル重合開始剤、BASF Japan社製「IRGACURE651」)2重量部と、マロン酸ジヒドラジド(熱硬化剤、大塚化学社製「MDH」)10重量部と、得られたシリコーン粒子30重量部と、シリカ(充填剤、アドマテックス社製「アドマファインSO-C2」)20重量部と、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(シランカップリング剤、信越化学工業社製「KBM-403」)2重量部と、コアシェルアクリレート共重合体微粒子(応力緩和剤、ゼオン化成社製「F351」)とを配合し、遊星式撹拌装置(シンキー社製「あわとり練太郎」)にて撹拌した後、セラミック3本ロールにて均一に混合させて液晶表示素子用シール剤を得た。
得られた各液晶表示素子用シール剤100重量部に対して平均粒子径5μmのスペーサ粒子(積水化学工業社製「ミクロパールSP-2050」)1重量部を遊星式撹拌装置によって均一に分散させ、得られたスペーサ含有シール剤をディスペンス用のシリンジ(武蔵エンジニアリング社製「PSY-10E」)に充填し、脱泡処理を行った。その後、ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製「SHOTMASTER300」)を用いて、ITO薄膜付きの透明電極基板に長方形の枠を描くように、シール剤を塗布した。続いて、TN液晶(チッソ社製「JC-5001LA」)の微小滴を液晶滴下装置にて滴下して塗布し、他方の透明基板を、真空貼り合わせ装置を用いて5Paの真空下にて貼り合わせた。貼り合わせた後のセルに、メタルハライドランプを用いて100mW/cm2の紫外線を30秒照射した後、120℃で1時間加熱してシール剤を熱硬化させ、液晶表示素子(セルギャップ5μm)を得た。
得られた液晶表示素子について、シール部周辺の液晶(特にコーナー部)に生じる表示むらを目視にて観察した。液晶汚染防止性を下記の基準で判定した。
○○:表示むら全くなし
○:ごくわずかに表示むら発生
△:目立つ表示むら発生
×:ひどい表示むら発生
上記(3)の評価で得られた液晶表示素子を用意した。
得られた液晶表示素子を温度80℃、湿度90%RHの環境下にて72時間保管した後、AC3.5Vの電圧駆動をさせ、中間調のシール剤周辺を目視で観察した。低透湿性を下記の基準で判定した。
○○:シール部周辺に色むらが全くなし
○:ごくわずかに色むら発生
△:目立つ色むら発生
×:ひどい色むら発生
得られたシリコーン粒子10重量部をガラス瓶に計量し、そこへ各種溶剤100重量部を添加して、30℃の浴槽中で24時間振とうさせた。24時間後に、ろ過してシリコーン粒子を取り出し、72時間凍結乾燥を行った。乾燥後のサンプルの重量を測定して、重量減差を評価した。
2…透明ガラス基板
3…透明電極
4…配向膜
5…液晶
6…シール部
6A…シリコーン粒子
7…スペーサ粒子
51…接続構造体
52…第1の接続対象部材
52a…第1の電極
53…第2の接続対象部材
53a…第2の電極
54…接続部
54A…導電性粒子
71…電子部品装置
72…第1のセラミック部材
73…第2のセラミック部材
74…接合部
74A…シリコーン粒子
74B…ガラス
75…電子部品
76…リードフレーム
R…内部空間
Claims (9)
- 0.1μm以上、500μm以下の粒子径を有し、23℃で30%圧縮したときの圧縮弾性率が500N/mm2以下であるシリコーン粒子であり、かつ、
前記シリコーン粒子は、(i)1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン又はラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物と炭素数5以上の疎水基を有するアルコキシシラン化合物とを反応させて、シロキサン結合を形成させることによりラジカル重合性基を有する重合体を得て、かつラジカル重合開始剤により前記重合体の前記ラジカル重合性基をラジカル重合反応させることにより得られるシリコーン粒子であるか、もしくは、(ii)1,1,3,3-テトラフェニル-1,3-ジビニルジシロキサン又はラジカル重合性基を有しかつ炭素数5以上の疎水基を有するアルコキシシラン化合物を反応させて、シロキサン結合を形成させることによりラジカル重合性基を有する重合体を得て、かつラジカル重合開始剤により前記重合体の前記ラジカル重合性基をラジカル重合反応させることにより得られるシリコーン粒子である、シリコーン粒子。 - 前記シリコーン粒子は、(i’)1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン又は珪素原子に結合したラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物と珪素原子に結合した炭素数5以上の疎水基を有するアルコキシシラン化合物とを反応させて、シロキサン結合を形成させることによりラジカル重合性基を有する重合体を得て、かつラジカル重合開始剤により前記重合体の前記ラジカル重合性基をラジカル重合反応させることにより得られるシリコーン粒子であるか、もしくは、(ii’)1,1,3,3-テトラフェニル-1,3-ジビニルジシロキサン又は珪素原子に結合したラジカル重合性基を有しかつ珪素原子に結合した炭素数5以上の疎水基を有するアルコキシシラン化合物を反応させて、シロキサン結合を形成させることによりラジカル重合性基を有する重合体を得て、かつラジカル重合開始剤により前記重合体の前記ラジカル重合性基をラジカル重合反応させることにより得られるシリコーン粒子である、請求項1に記載のシリコーン粒子。
- 1つの珪素原子に2つのメチル基が結合したジメチルシロキサン骨格を有するシリコーン粒子である、請求項1又は2に記載のシリコーン粒子。
- 金属触媒を含まないか、又は、金属触媒を100ppm以下で含むシリコーン粒子である、請求項1~3のいずれか1項に記載のシリコーン粒子。
- 遮光剤を含むシリコーン粒子である、請求項1~4のいずれか1項に記載のシリコーン粒子。
- 液晶滴下工法用シール剤に用いられるシリコーン粒子である、請求項1~5のいずれか1項に記載のシリコーン粒子。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載のシリコーン粒子の製造方法であって、
(i)1,3-ジビニルテトラメチルジシロキサン又はラジカル重合性基を有するアルコキシシラン化合物と炭素数5以上の疎水基を有するアルコキシシラン化合物とを反応させて、シロキサン結合を形成させることによりラジカル重合性基を有する重合体を得て、かつラジカル重合開始剤により前記重合体の前記ラジカル重合性基をラジカル重合反応させることによりシリコーン粒子を得る工程を備えるか、もしくは、(ii)1,1,3,3-テトラフェニル-1,3-ジビニルジシロキサン又はラジカル重合性基を有しかつ炭素数5以上の疎水基を有するアルコキシシラン化合物を反応させて、シロキサン結合を形成させることによりラジカル重合性基を有する重合体を得て、かつラジカル重合開始剤により前記重合体の前記ラジカル重合性基をラジカル重合反応させることによりシリコーン粒子を得る工程を備える、シリコーン粒子の製造方法。 - 熱硬化性成分と、
請求項1~6のいずれか1項に記載のシリコーン粒子とを含む、液晶滴下工法用シール剤。 - 第1の液晶表示素子用部材と、
第2の液晶表示素子用部材と、
前記第1の液晶表示素子用部材と前記第2の液晶表示素子用部材とが対向した状態で、前記第1の液晶表示素子用部材と前記第2の液晶表示素子用部材との外周をシールしているシール部と、
前記シール部の内側で、前記第1の液晶表示素子用部材と前記第2の液晶表示素子用部材との間に配置されている液晶とを備え、
前記シール部が、液晶滴下工法用シール剤を熱硬化させることにより形成されており、
前記液晶滴下工法用シール剤が、熱硬化性成分と、請求項1~6のいずれか1項に記載のシリコーン粒子とを含む、液晶表示素子。
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WO2023090457A1 (ja) * | 2021-11-22 | 2023-05-25 | 積水化学工業株式会社 | 接着性粒子及び積層体 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014159550A (ja) | 2013-01-16 | 2014-09-04 | Eternal Chemical Co Ltd | シルセスキオキサンコポリマー微粒子、その製造方法、およびその使用 |
Family Cites Families (12)
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---|---|---|---|---|
JPH09328624A (ja) * | 1996-06-10 | 1997-12-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | 着色粒子、その製造方法および用途 |
JP4031575B2 (ja) * | 1997-08-07 | 2008-01-09 | 宇部日東化成株式会社 | ポリオルガノシロキサン微粒子の製造方法 |
JP3720965B2 (ja) * | 1997-10-30 | 2005-11-30 | 積水化学工業株式会社 | 粒子状オルガノポリシロキサンの製造方法 |
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TW556020B (en) * | 1999-04-21 | 2003-10-01 | Nippon Catalytic Chem Ind | Spacer for liquid crystal displays, production process therefor, and liquid crystal display |
JP2004262981A (ja) * | 2003-02-27 | 2004-09-24 | Ube Nitto Kasei Co Ltd | ポリオルガノシロキサン粒子の製造方法およびシリカ粒子の製造方法 |
JP4825481B2 (ja) * | 2005-09-28 | 2011-11-30 | 積水化成品工業株式会社 | シリカ複合重合体粒子及びその製造方法 |
JP5388091B2 (ja) | 2007-11-16 | 2014-01-15 | 日本化薬株式会社 | 液晶シール剤およびそれを用いた液晶表示セル |
JP5563232B2 (ja) | 2009-03-27 | 2014-07-30 | 株式会社日本触媒 | コアシェル型有機無機複合体粒子の製造方法、コアシェル型有機無機複合体粒子、および導電性微粒子 |
JP5704740B2 (ja) * | 2009-10-23 | 2015-04-22 | 株式会社日本触媒 | 有機無機複合粒子の製造方法 |
CN105359034A (zh) * | 2013-07-03 | 2016-02-24 | 积水化学工业株式会社 | 液晶滴下工艺用密封剂、上下导通材料、液晶显示元件、以及遮光性柔软硅酮粒子 |
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