JP7257134B2 - ポジ型感光性組成物、パターン硬化膜およびその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の感光性組成物は、(A)酸の作用によりアルカリ溶解性が増大する化合物、(B)光酸発生剤、および(C)塩基性化合物、を含有するポジ型感光性組成物である。以下では、酸の作用によりアルカリ溶解性が増大する化合物を「(A)成分」、光酸発生剤を「(B)成分」、塩基性化合物を「(C)成分」と記載する場合がある。感光性組成物は、さらに(D)成分として光増感剤を含んでいてもよく、(E)成分として架橋剤((A)成分に架橋構造を導入可能な官能基を有する化合物)を含んでいてもよい。本明細書に例示の化合物や官能基等は、特記しない限り、単独で用いてもよく、2種以上を併用(併存)してもよい。
(A)成分は、アルカリ溶解性付与基が保護基により保護されている化合物であり、光酸発生剤から発生する酸との反応により保護基が外れ(脱保護)、アルカリ溶解性が増大する。そのため、(A)成分と(B)光酸発生剤を含むことにより、ポジ型のパターン形成が可能となる。アルカリ溶解性付与基としては、カルボン酸やフェノール性水酸基等の酸性基が挙げられる。
高耐熱性および低誘電率の硬化膜を形成可能であることから、(A)成分はポリシロキサン構造を有することが好ましく、特に環状ポリシロキサン構造を有することが好ましい。ポリシロキサン構造を含む(A)成分は、「シロキサン単位を有する化合物」を主骨格として、「アルカリ溶解性付与基が保護基により保護されている構造」が導入された化合物であり、その具体例として、WO2014/007231等に開示のポリシロキサン化合物が挙げられる。
化合物(α):1分子中に、SiH基(ヒドロシリル基)との反応性を有する炭素-炭素二重結合と構造Xとを有する化合物;
化合物(β):1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するポリシロキサン化合物。
化合物(α)は、構造X、およびSiH基との反応性を有する炭素-炭素二重結合を含む化合物である。SiH基との反応性を有する炭素-炭素二重結合を含む基(以下、単に「エチレン性不飽和基」と称することがある)としては、ビニル基、アリル基、メタリル基、アクリル基、メタクリル基、2-ヒドロキシ-3-(アリルオキシ)プロピル基、2-アリルフェニル基、3-アリルフェニル基、4-アリルフェニル基、2-(アリルオキシ)フェニル基、3-(アリルオキシ)フェニル基、4-(アリルオキシ)フェニル基、2-(アリルオキシ)エチル基、2,2-ビス(アリルオキシメチル)ブチル基、3-アリルオキシ-2,2-ビス(アリルオキシメチル)プロピル基およびビニルエーテル基等が挙げられる。
化合物(β)は、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するポリシロキサン化合物であり、例えば、WO96/15194号に記載の化合物で、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有するもの等が使用できる。化合物(β)の具体例としては、直鎖構造を有するヒドロシリル基含有ポリシロキサン、分子末端にヒドロシリル基を有するポリシロキサン、およびヒドロシリル基を含有する環状ポリシロキサンが挙げられる。環状ポリシロキサンは多環構造でもよく、多環は多面体構造を有していてもよい。多面体骨格耐熱性および機械強度の高い硬化膜を形成するためには、化合物(β)として、1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する環状ポリシロキサン化合物を用いることが好ましい。化合物(β)は、好ましくは1分子中に3個以上のSiH基を含む。耐熱性および耐光性の観点から、Si原子上に存在する基は、水素原子およびメチル基のいずれかであることが好ましい。
ヒドロシリル化反応による(A)成分の合成において、上記の化合物(α)および化合物(β)に加えて、他の出発物質を用いてもよい。例えば、出発物質として、上記の化合物(α)以外のエチレン性不飽和基含有化合物を用いてもよい。
ヒドロシリル化反応の順序および方法は特に限定されない。合成工程を簡便とする観点からは、全ての出発物質を1ポットに仕込んでヒドロシリル化反応を行い、最後に未反応の化合物を除去する方法が好ましい。一方、低分子量体の生成を抑制する観点からは、複数のエチレン性不飽和基を含む化合物(例えば化合物(α)および化合物(γ))と複数のSiH基を含む化合物(例えば化合物(β))とを、一方を過剰量としてヒドロシリル化反応を行い、未反応の化合物を除去後に、1分子中にヒドロシリル化反応に関与する官能基を1個のみ有する化合物(例えば化合物(δ))添加してヒドロシリル化反応を行う方法が好ましい。
感光性組成物は、(B)成分として光酸発生剤を含有する。露光により光酸発生剤に活性エネルギー線が照射されると酸が発生する。活性エネルギー線としては、可視光、紫外線、赤外線、X線、α線、β線、およびγ線等が挙げられる。光酸発生剤から発生した酸が、上記(A)成分を分解し、酸性基または水酸基を発現させることにより、アルカリ溶解性が増大する。
感光性組成物は、(C)成分として塩基性化合物を含む。塩基性化合物は、露光により光酸発生剤から生じたルイス酸が非露光部に拡散して、非露光部のアルカリ溶解性が増大することを抑制する作用を有する。本発明の感光性組成物は、塩基性化合物として、(C1)成分および(C2)成分を含む。複数の塩基性化合物を併用することにより、露光から現像までの放置時間が長い場合でも、非露光部のアルカリ溶解性の増大を抑制し、パターン膜のスペース幅の拡大(線幅の縮小)を防止できる。
(C1)成分は、モルホリン環を有する塩基性化合物である。モルホリン環を有する塩基性化合物としては、モルホリン、4-メチルモルホリン、4-モルホリンアセトニトリル、4-アセチルモルホリン、4-アセトアセチルモルホリン、4-アクリロイルモルホリン、4-アリルモルホリン、4-(2-アセトキシエチル)モルホリン、4-(2-ヒドロキシエチル)モルホリン、4-(2-ピバロイルオキシキシエチル)モルホリン、4-[2-(2-メトキシエトキシカルボニルオキシ)エチル]モルホリン、4-[2-(エトキシカルボニルオキシ)プロピル]モルホリン、4-[2-(メトキシカルボニルオキシ)エチル]モルホリン、4-[2-(メトキシメトキシ)エチル]モルホリン、1-(4-モルホリニル)エタノール、3-(N-モルホリノ)-1,2-プロパンジオール、モルホリノ酢酸2-メトキシエチル、モルホリノ酢酸メチル、酢酸2-モルホリノエチル、3-モルホリノプロピオン酸2-アセトキシエチル、3-モルホリノプロピオン酸2-メトキシエチル、3-モルホリノプロピオン酸メチル、3-モルホリノプロピオン酸エチル、3-モルホリノプロピオン酸テトラヒドロフルフリル、4-モルホリンプロピオノニトリル、4-モルホリンプロピオン酸(2-シアノエチル)、4-モルホリンプロピオン酸シアノメチル、β-モルホリノ-δ-バレロラクトン、アセトキシ酢酸2-モルホリノエチル、N-シクロヘキシル-N’-[2-(4-モルホリニル)エチル]チオ尿素等が挙げられる。モルホリン系塩基性化合物は、ビス(2-モルホリノエチル)エーテル等の1分子中に2以上のモルホリン環を有する化合物でもよい。モルホリン系塩基性化合物は、2-メチル-4’-(メチルチオ)-2-モルホリノプロピオフェノン、2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルホリノフェニル)-1-ブタノン、2-(ジメチルアミノ)-2-(4-メチルベンジル)-1-(4-モルホリノフェニル)-1-ブタノン等のケトン(フェノン)類でもよい。
(C2a)成分は、オキサゾリン環を有する塩基性化合物である。オキサゾリン環を有する塩基性化合物としては、オキサゾリン;2,2’-ビス(2-オキサゾリン)等の複数のオキサゾリン環が直接結合した化合物;メチレンビス(2-オキサゾリン)、2,2’-イソプロピリデンビス(2-オキサゾリン)等のアルキレン基を介して複数のオキサゾリン環が結合した化合物;1,3-ビス(4,5-ジヒドロ-2-オキサゾリル)ベンゼン、1,4-ビス(4,5-ジヒドロ-2-オキサゾリル)ベンゼン等の芳香族基を介して複数のオキサゾリン環が結合した化合物が挙げられる。オキサゾリン化合物は、オキサゾリン環上に置換基を有していてもよい。置換基を有するオキサゾリン化合物としては、2-メチル-2-オキサゾリン、2-エチル-2-オキサゾリン、2-イソプロピル-2-オキサゾリン、2-シクロヘキシル-2-オキサゾリン、2-シクロペンチル-2-オキサゾリン、2-イソプロペニル-2-オキサゾリン、2-フェニル-2-オキサゾリン、2,4,4-トリメチル-2-オキサゾリン、2-フェニル-4,4-ジメチル-2-オキサゾリン等が挙げられる。複数のオキサゾリン環を有するオキサゾリン化合物は、それぞれのオキサゾリン環上に置換基を有していてもよい。
感光性組成物は、(B)光酸発生剤100重量部に対して、(C1)成分を1~25重量部含み、かつ(C2)成分を1~25重量部含む。(C2)成分として、(C2a)オキサゾリン環を有する塩基性化合物、および(C2b)1分子中に2個以上のピペリジン環を有する化合物の両方が含まれる場合は、(C2a)成分と(C2b)成分の合計量が、光酸発生剤100重量部に対して1~25重量部であることが好ましい。
感光性組成物は、増感剤を含んでいてもよい。増感剤を用いることにより、パターニング時の露光感度が向上する。ポジ型感光性組成物の増感剤としては、アントラセン系化合物およびチオキサントン系化合物等が挙げられ、中でも光増感効果に優れることから、アントラセン系増感剤が好ましい。アントラセン系化合物の具体例としては、アントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジメチルアントラセン、9,10-ジブトキシアントラセン(DBA)、9,10-ジプロポキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、1,4-ジメトキシアントラセン、9-メチルアントラセン、2-エチルアントラセン、2-tert-ブチルアントラセン、2,6-ジ-tert-ブチルアントラセン、9,10-ジフェニル-2,6-ジ-tert-ブチルアントラセン等が挙げられる。中でも、感光性組成物との相溶性の観点から、9,10-ジブトキシアントラセン、9,10-ジプロポキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン等が好ましい。
感光性組成物は、上記の(A)成分に架橋構造を導入可能な架橋剤を含んでいてもよい。架橋剤としては、上記(A)成分と反応可能な官能基を1分子中に2以上含む化合物が好ましい。
上記の(A)成分、(B)成分および(C)成分、ならびに必要に応じて(D)成分および(E)成分を、溶媒中に溶解または分散させることにより、感光性組成物が得られる。感光性組成物は、各成分を製膜直前に混合調製してもよく、全成分を予め混合調製した一液の状態で貯蔵しておいてもよい。
感光性組成物は、上記(A)~(E)以外の樹脂成分や添加剤等を含有していてもよい。例えば、感光性組成物は、特性改質等の目的で、種々の熱可塑性樹脂を含んでいてもよい。熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂シクロオレフィン系樹脂、オレフィン-マレイミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、天然ゴムおよびEPDM等のゴム状樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂は、エポキシ基、アミノ基、ラジカル重合性不飽和基、カルボキシ基、イソシアネート基、ヒドロキシ基およびアルコキシシリル基等の架橋性基を有していてもよい。
上記のポジ型感光性組成物を各種基材にコーティングして塗膜を形成し、所定形状のマスクを介して露光を行い、アルカリ現像により露光部を溶解および除去することにより、パターン膜を形成できる。現像後にポストベイクを行うことにより、パターン硬化膜が得られる。
感光性組成物を基材上に塗布する方法は、均一に塗布が可能である方法であれば特に限定されず、スピンコーティング、スリットコーティング、スクリーンコーティング等の一般的なコーティング法を使用できる。塗膜の厚みは特に限定されない。パターン膜が永久レジストである場合は、信頼性の観点から、厚みは0.05~100μmが好ましく、0.1~80μmがより好ましく、0.2~50μmがさらに好ましい。
露光前に、溶媒を乾燥するために加熱(プリベイク)を行ってもよい。加熱温度は適宜設定され得るが、好ましくは50~200℃、より好ましくは60~150℃である。さらに、露光前に真空脱揮を行ってもよい。真空脱揮は加熱と同時に行われてもよい。熱硬化性の成分(例えば、上記の(E)成分)を含む感光性組成物は、加熱により硬化が進むと現像性が低下する場合がある。そのため、プリベイクにおける加熱温度は120℃以下が好ましい。
露光の光源は、感光性組成物に含まれる光酸発生剤および増感剤の感度波長に応じて選択すればよい。通常は、200~450nmの範囲の波長を含む光源(例えば、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、ハイパワーメタルハライドランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプまたは発光ダイオード等)が用いられる。
露光後、現像前に、酸と成分(A)との反応促進等を目的として、ポストエクスポージャーベイク(PEB)を行ってもよい。ポストエクスポージャーベイクにおける加熱温度は、40~120℃が好ましく、50~110℃がより好ましく、60~100℃がさらに好ましい。
露光後の塗膜に、浸漬法またはスプレー法等によりアルカリ現像液を接触させ、露光部の塗膜を溶解および除去することによりパターン膜が得られる。露光部では、光酸発生剤への活性エネルギー線の照射により発生した酸の作用により、(A)成分のアルカリ溶解性が増大するため、アルカリ現像により塗膜が溶解する。露光部で発生した酸は、経時的に非露光部にも拡散するが、感光性組成物に含まれる(C1)成分および(C2)成分が非露光部に拡散した酸をクエンチするため、非露光部の塗膜のアルカリへの溶解を防止できる。本発明においては、(C)塩基性化合物として(C1)成分と(C2)成分とを併用することにより、露光から現像までの時間が長い場合でも、非露光部がアルカリに溶解し難く、パターン膜の線幅(アルカリ現像液に溶解せずに膜が残存している領域の幅)およびスペース幅(アルカリ現像液に溶解した領域の幅)が一定に保たれる。
現像により露光部を溶解および除去した後、ポストベイクを行い、残存した非露光部の膜の組成物の硬化を行ってもよい。例えば(A)成分がSiH基を含む化合物であり、感光性組成物が(E)成分として複数のエチレン性不飽和基を有する化合物を含む場合、ポストベイクを行うと、(A)成分のSiH基と(E)成分のエチレン性不飽和基とのヒドロシリル化反応により硬化が進行する。ポストベイク条件は適宜に設定され得る。ポストベイク温度は、好ましくは100~400℃、より好ましくは120~350℃である。
本発明の感光性組成物は、アルカリ現像性透明レジストとして使用可能であり、特にFPD用材料として好適な材料である。より具体的には、TFT用パッシベーション膜、TFT用ゲート絶縁膜、TFT用層間絶縁膜、TFT用透明平坦化膜、液晶セル用フォトスペーサー材料、OLED素子用透明封止材料等が挙げられる。また、感光性組成物は、カラーフィルターやブラックマトリクス等の着色膜の材料として使用することもできる。
反応容器内に、ジアリルビスフェノールS:100重量部、およびテトラヒドロフラン(THF)400重量部を入れ、室温で攪拌した。均一な溶液を得た。反応容器にヘキサメチルジシラザン:50重量部を添加し、室温で2時間反応させ、1H-NMRにより、トリメチルシリル基由来のピークの存在および水酸基由来のピークの消失を確認した後、THFおよび反応残渣を減圧留去して、水酸基がトリメチルシリル基で保護されたジアリルビスフェノールS(化合物1)を得た。
上記の反応物Aを96.15重量部、架橋剤としてペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学工業製「NKエステル A-TMMT」)を3.85重量部、光酸発生剤としてイミドスルホネート化合物(ADEKA製「SP-606」)を2重量部および(4-tert-ブチルフェニル)スルホニウムノナフルオロブタン-1-スルホナート(東洋合成化学工業製「TTBPS-PFBS」)を1重量部、増感剤として9,10-ジブトキシアントラセンを4重量部、触媒として[Pt-1,3-ジビニル-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン錯体の3重量%イソプロパノール溶液(エヌイーケムキャット製)を0.05重量部、遅延剤として2-メチル-3-ブチン-2-オールを2重量部、シリコーン系表面調整剤(SiVance製「MQV6レジン」)を0.5重量部、酸化防止剤として「アデカスタブAO-80」(ADEKA製)を1重量部、ならびに溶媒としてプロピレングリコール-1-モノメチルエーテル-2-アセテート143.91重量部を混合して、ポジ型感光性組成物を調製した。この組成を「標準組成」(比較例1)とする。
<モルホリン系化合物>
A:4-メチルモルホリン
B:4-アリルモルホリン
C:2-メチル-4’-(メチルチオ)-2-モルホリノプロピオフェノン
D:ビス(2-モルホリノエチル)エーテル
E:N-シクロヘキシル-N’-[2-(4-モルホリニル)エチル]チオ尿素
F:、2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-1-(4-モルホリノフェニル)-1-ブタノン
G:2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン
<オキサゾリン系化合物>
A:2-エチル-2-オキサゾリン
B:2,4,4-トリメチル-2-オキサゾリン
C:1,3-ビス(4,5-ジヒドロ-2-オキサゾリル)ベンゼン
D:1,4-Bis(4,5-ジヒドロ-2-オキサゾリル)ベンゼン
E:2,2’-ビス(2-オキサゾリン)
<ピペリジン系化合物>
A:{1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル/β,β,β’,β’-テトラメチル-3,9-[2,4,8,10-テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン]ジメチル}-1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート(ADEKA製「アデカスタブLA-63P」)
B:テトラキス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート(ADEKA製「アデカスタブLA-52」)
C:テトラキス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート(ADEKA製「アデカスタブLA-57」)
D:ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート(ADEKA製「アデカスタブLA-72」)
E:ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート(ADEKA製「アデカスタブLA-77Y」)
F:1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルメタクリレート
(ADEKA製「アデカスタブLA-82」)
G:2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジルメタクリレート(ADEKA製「アデカスタブLA-87」)
50mm×50mmの無アルカリガラス基板上に、実施例および比較例のポジ型感光性組成物をスピンコートにより塗布し、ホットプレートを使用して110℃で2分間加熱(プリベイク)を行い、膜厚2.5μmの塗膜を形成した。マスクアライナー(大日本科研製「MA-1300」)を用い、フォトマスク(ライン/ペース=5μm/5μmの)越しに、積算照射量20mJ/cm2で露光を行った。露光から2分後に、23℃のアルカリ現像液(2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液、多摩化学工業製)に60秒間浸漬して、現像処理を行った。さらにさらにオーブンにて230℃で30分ポストベイクを行ってパターン硬化膜を形成した。
Claims (6)
- (A)成分:酸の作用によりアルカリ溶解性が増大する化合物;
(B)成分:光酸発生剤;
(C1)成分:モルホリン環を有する塩基性化合物;ならびに
(C2)成分:オキサゾリン環を有する塩基性化合物、および1分子中に2個以上のピペリジン環を有する化合物からなる群から選択される1以上、
を含み、
前記(A)成分は、フェノール性水酸基が保護基により保護された構造を有するポリシロキサン化合物であり、
前記(A)成分100重量部に対する前記(B)成分の含有量が0.1~10重量部であり、
前記(A)成分100重量部に対する、前記(C1)成分の含有量が0.03~0.9重量部、前記(C2)成分の含有量が0.03~0.9重量部、かつ前記(C1)成分と前記(C2)成分の含有量の合計が0.1~1重量部であり、
前記(B)成分100重量部に対する前記(C1)成分の含有量が1~25重量部であり、
前記(B)成分100重量部に対する前記(C2)成分の含有量が1~25重量部である、
ポジ型感光性組成物。 - 前記ポリシロキサン化合物がSiH基を有する、請求項1に記載のポジ型感光性組成物。
- さらに、(E)成分として、前記(A)成分と反応可能な官能基を1分子中に2以上含む化合物を含む、請求項1または2に記載のポジ型感光性組成物。
- 前記ポリシロキサン化合物がSiH基を有し、前記(E)成分が1分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物である、請求項3に記載のポジ型感光性組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載のポジ型感光性組成物の硬化物からなるパターン硬化膜。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載のポジ型感光性組成物を基板上に塗布し、露光およびアルカリ現像によりパターニングを実施する、パターン硬化膜の製造方法。
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