KR102656174B1 - 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 중합성 화합물, 광중합 개시제, 3급 아민 화합물 및 2관능 이하의 티올계 화합물을 포함한다. 감광성 수지 조성물의 감도, 해상도 및 상온에서의 보존 안정성이 우수하며, 이로부터 제조된 광경화 패턴의 물성이 향상될 수 있다.
Description
본 발명은 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 경화성 수지 또는 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치에 관한 것이다.
디스플레이 분야에 있어서, 감광성 수지 조성물은 포토레지스트, 절연막, 보호막, 블랙 매트릭스, 컬럼 스페이서 등의 다양한 광경화 패턴을 형성하기 위해 사용된다. 예를 들면, 감광성 수지 조성물을 포토리소그래피 공정에 의해 선택적으로 노광 및 현상하여 원하는 광경화 패턴을 형성할 수 있다. 원하는 광경화 패턴의 물성 확보를 위해, 상기 감광성 수지 조성물은 고감도를 가지며, 이로부터 형성된 패턴은 향상된 내열성, 내화학성 등을 가질 필요가 있다.
감광성 수지 조성물은 광경화 타입에 따라 포지티브형과 네가티브형으로 분류된다. 포지티브형 조성물에 의해 형성된 포토레지스트는 노광부의 화학적 구조가 변형되어 현상액에 의해 용해되며, 네가티브형 조성물에 의해 형성된 포토레지스트는 노광된 부분의 중합도가 증가되어 경화되거나, 현상 공정시 녹지 않고 잔류한다. 포지티브형 및 네가티브형 조성물은 각각 상이한 바인더 수지, 가교제 등을 포함할 수 있다.
최근, 터치 패널을 구비한 터치 스크린의 사용이 증가하고 있으며, 이에 따라 플렉서블 터치 스크린을 포함하는 디스플레이 장치가 활발히 개발되고 있다. 따라서, 우수한 감도 및 해상도를 가지면서도, 상온에서 충분한 보존 안정성을 갖는 레지스트 조성물의 필요성이 증대되었다.
한국등록특허 제10-1302508호는 사이클로헥세닐 아크릴레이트계 단량체를 사용하여 중합된 공중합체를 포함하는 네가티브 감광성 수지 조성물에 대해서 개시하고 있다.
그러나, 우수한 감도 및 해상도를 가지면서도, 상온에서 충분한 보존 안정성을 갖는 경화성 조성물은 개시하지 못하고 있다.
본 발명의 일 과제는 우수한 경화성 및 안정성을 갖는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 과제는 상기 감광성 수지 조성물로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치를 제공하는 것이다.
1. 알칼리 가용성 수지; 중합성 화합물; 광중합 개시제; 하기 화학식 1로 표시되는 3급 아민 화합물; 및 2관능 이하의 티올계 화합물을 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
(화학식 1 중 R1 및 R2는 탄소수 1 내지 4개인 선형 또는 가지형 알킬기이고, R3는 탄소수 1 내지 12개의 선형 또는 고리형 알킬기임).
2. 위 1에 있어서, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물은 디티올계 화합물인, 감광성 수지 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물은 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 2]
(화학식 2 중, m은 1 내지 5의 정수)
[화학식 3]
(화학식 3 중, n은 1 내지 11의 정수).
4. 위 1에 있어서, 상기 3급 아민 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 1중량%인, 감광성 수지 조성물.
5. 위 1에 있어서, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 1중량%인, 감광성 수지 조성물.
6. 위 1에 있어서, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물에 대한 상기 3급 아민 화합물의 함량비는 1 내지 4.2인, 감광성 수지 조성물.
7. 위 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 에폭시기 함유 단위 또는 말단 이중결합 함유 단위 중 적어도 하나의 반복 단위를 포함하는, 감광성 수지 조성물.
8. 위 1에 있어서, 상기 광중합 개시제는 비이미다졸계 화합물 및 옥심에스테르계 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는, 감광성 수지 조성물.
9. 위 1 내지 8 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물로 형성된, 광경화 패턴.
10. 위 9에 있어서, 상기 광경화 패턴은 어레이 평탄화막 패턴, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 블랙 매트릭스 패턴, 컬럼 스페이서 패턴 및 블랙 컬럼 스페이서로 이루어진 군에서 선택된, 광경화 패턴.
11. 위 9의 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치.
본 발명의 실시예들에 따른 감광성 수지 조성물은 3급 아민 화합물 및 2관능 이하의 티올계 화합물을 포함하여 감도, 해상도 및 상온에서의 보존 안정성이 우수할 수 있으며, 이로부터 제조된 광경화 패턴의 물성이 향상될 수 있다.
상기 2관능 이하의 티올계 화합물은 가교성능을 유지하면서도 상기 감광성 수지 조성물의 보존 안정성을 향상시킬 수 있다.
상기 3급 아민 화합물은 3급 아민의 알파 위치에 존재하는 수소를 공여함으로써, 라디칼 가교 반응을 촉진하고, 산소 저해를 효과적으로 방지할 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 2관능 이하의 티올계 화합물에 대한 상기 3급 아민 화합물의 함량비를 조절하여 감광성 상기 수지 조성물의 감도, 해상도 및 상온에서의 보존 안전성을 동시에 향상시킬 수 있다.
도 1은 실험예에서 홀 패턴의 선폭 측정 방법을 설명하기 위한 개략도이다.
도 2 내지 도 7은 실험예에서 내화학성 평가에 따른 5B, 4B, 3B, 2B, 1B, 0B인 경우를 순서대로 나타내는 사진이다.
도 8 및 도9는 실험예에서 보존 안정성 평가에 따른 경계면 잔사가 발생하지 않은 경우와 발생한 경우를 각각 나타내는 SEM 사진이다.
도 2 내지 도 7은 실험예에서 내화학성 평가에 따른 5B, 4B, 3B, 2B, 1B, 0B인 경우를 순서대로 나타내는 사진이다.
도 8 및 도9는 실험예에서 보존 안정성 평가에 따른 경계면 잔사가 발생하지 않은 경우와 발생한 경우를 각각 나타내는 SEM 사진이다.
본 발명의 실시예들은 3급 아민 화합물 및 2관능 이하의 티올계 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다. 이에 따라, 상기 감광성 수지 조성물은 감도, 해상도 및 상온에서의 보존 안전성이 동시에 우수할 수 있다.
또한 상기 감광성 수지 조성물로부터 형성된 광경화 패턴 및 상기 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치가 제공된다.
이하, 본 발명의 실시예들에 따른 감광성 수지 조성물에 대해 상세히 설명한다. 본 출원에 사용된 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지의 이성질체가 있는 경우에는, 해당 화학식으로 표시되는 화합물 또는 수지는 그 이성질체까지 포함하는 대표 화학식을 의미한다.
또한, 이들 실시예들은 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예들에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
<감광성 수지 조성물>
본 발명의 실시예들에 따른 감광성 수지 조성물은 알칼리 가용성 수지, 중합성 화합물, 광중합 개시제, 하기 화학식 1로 표시되는 3급 아민 화합물 및 2관능 이하의 티올계 화합물을 포함할 수 있다.
3급 아민 화합물
본 발명의 실시예들에 따른 감광성 수지 조성물은 이하 화학식 1로 표시되는 3급 아민 화합물을 포함할 수 있다.
상기 3급 아민 화합물은 노광 공정에서 발생하는 라디칼 가교 반응을 촉진하는 화합물로서, 후술하는 2관능 이하의 티올계 화합물이 갖는 저하된 광경화 감도를 보완할 수 있다. 이에 따라 상기 감광성 수지 조성물은 감도, 해상도 및 보존 안정성이 동시에 우수할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1 중 R1 및 R2는 탄소수 1 내지 4개인 선형 또는 가지형 알킬기이고, R3는 탄소수 1 내지 12개의 선형 또는 고리형 알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 3급 아민 화합물로서, 분자 내에 질소 원자와 인접한 탄소(알파 위치)에 반응성이 매우 뛰어난 알파 수소(acidic proton)을 포함한다. 상기 알파 수소는 후술할 광중합 개시제와 반응하여, 알킬 라디칼을 생성할 수 있다. 상기 알킬 라디칼에 의해 상기 라디칼 가교 반응이 개시될 수 있으며, 산소에 의한 감도 저해를 효과적으로 완화시킬 수 있다. 이에 따라, 상기 감광성 수지 조성물의 감도 및 해상도가 향상될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서 R1 및 R2는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 아이소프로필기, n-부틸기, 아이소부틸기 또는 t-부틸기일 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 1 중 R1 및 R2는 입체 장애가 적으면서 알파 수소수가 가장 많은 메틸기일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, R3는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 사이클로노닐기, 사이클로데실기, 사이클로운데실기, 사이클로도데실기, 메틸사이클로프로필기, 메틸사이클로부틸기, 메틸사이클로펜틸기, 메틸사이클로헥실기, 메틸사이클로헵틸기, 메틸사이클로옥틸기, 메틸사이클로노닐기, 메틸사이클로데실기, 메틸사이클로운데실기, 에틸사이클로프로필기, 에틸사이클로부틸기, 에틸사이클로펜틸기, 에틸사이클로헥실기, 에틸사이클로헵틸기, 에틸사이클로옥틸기, 에틸사이클로노닐기, 또는 에틸사이클로데실기일 수 있다.
또한, R3는 방향족 구조를 포함하지 않을 수 있다. R3가 방향족 구조를 포함할 경우 3급 아민 화합물의 감도가 지나치게 향상되어, 산란된 빛에 의해 비노광부가 경화될 수 있다. 이에 따라, 패턴이 현상성이 저하될 수 있다. 따라서, R3는 방향족 구조를 포함하지 않음에 따라, 상기 감광성 수지 조성물의 과경화되어, 패턴의 현상성이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 3급 아민 화합물의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 약 0.1 내지 1중량%일 수 있으며, 바람직하게는 약 0.5 내지 0.8중량%일 수 있다. 상기 3급 아민 화합물의 함량이 상기 범위를 만족함에 따라 상기 감광성 수지 조성물의 감도, 해상도 및 상온에서의 보존 안정성이 보다 향상될 수 있다.
2관능 이하의 티올계 화합물
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 감광성 수지 조성물은 2관능 이하의 티올계 화합물을 포함할 수 있다. 상기 2관능 이하의 티올계 화합물은 중합성 화합물와 함께 중합 또는 경화 반응에 참여하는 가교제로서 기능할 수 있다.
상기 2관능 이하의 티올계 화합물은 예를 들면 후술하는 중합성 화합물의 가교성 경화를 촉진 또는 활성화하는 제제로 제공될 수 있다. 예를 들면, 광중합 개시제와 상기 중합성 화합물의 개시 반응을 통해 라디칼 활성종(예를 들면, 퍼옥시(peroxy) 라디칼 등)이 생성되며, 상기 라디칼 활성종에 의한 연쇄 반응에 의해 가교 또는 중합 반응이 진행될 수 있다.
또한, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물은 소멸된 라디칼 활성종과 반응하여 다시 라디칼 활성종을 소생시킬 수 있다. 이에 따라, 상기 라디칼 활성종이 대기 중에서, 조성물 또는 도막으로 침투한 산소와 만나 소멸되어 상기 가교 또는 중합 반응이 종료되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 외부 산소 저해로부터 영향을 받지 않고 원하는 가교 네트워크를 형성할 수 있다.
또한, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물은 3관능 이상의 다관능 티올계 화합물과 비교할 때 상대적으로 낮은 반응성을 가지므로, 상온에서 티올계 화합물이 상기 중합성 화합물과 반응하는 문제를 방지할 수 있다. 이에 따라 상기 감광성 수지 조성물의 보존 안정성이 향상될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물은 2개의 티올기를 포함하는 디티올계 화합물일 수 있다. 상기 디티올계 화합물은 링커기의 말단에 결합된 2개의 티올기를 포함할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 디티올계 화합물은 링커기로 에틸렌 옥사이드(EO)기 또는 알킬렌기를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물은 상기 EO 링커기를 포함하는 하기 화학식 2로 표시되는 티올계 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2 중, m은 1 내지 5의 정수일 수 있다. m이 6 이상의 정수인 경우, 상기 감광성 수지 조성물로부터 제조된 광경화 패턴의 경화물성이 저하될 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물은 상기 알킬렌 링커기를 포함하는 하기 화학식 3으로 표시되는 티올계 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
화학식 3 중, n은 1 내지 11의 정수일 수 있다. n이 12 이상의 정수인 경우, 상기 감광성 수지 조성물로부터 제조된 광경화 패턴의 경화물성이 저하될 수 있다.
바람직하게는, n은 6 내지 10일 수 있다. n이 감소하여 상기 알킬렌 링커기의 길이가 짧아지는 경우, 이취성을 갖는 황(S)에 의해 인체 또는 환경 유해성이 초래될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 화학식 2 및 3에서 예시적으로 설명된 바와 같이, 상기 링커기는 선형 구조를 가지며 가지(branch)를 포함하지 않을 수 있다. 따라서, 가지 구조에 따른 입체 장애로 인한 가교 촉진 특성이 저하됨을 방지할 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 2관능 이하의 티올계 화합물만을 포함하며, 3관능 이상의 다관능 티올 화합물은 포함하지 않을 수 있다.
상기 3관능 이상의 다관능 티올계 화합물이 포함되는 경우 친핵성을 갖는 티올기가 상온에서 알칼리 가용성 수지 및/또는 중합성 화합물과 반응하여, 상기 감광성 수지 조성물의 보존 안정성이 열화될 수 있다.
그러나, 상기 감광성 수지 조성물은 2관능 이하의 티올계 화합물을 포함함으로써, 상온에서의 우수한 보존 안정성을 가짐과 동시에 가교 촉진성이 우수할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 약 0.1 내지 1.5중량%일 수 있으며, 바람직하게는 약 0.2 내지 0.5중량%일 수 있다. 상기 2관능 이하의 티올계 화합물의 함량이 상기 범위를 만족함에 따라 상기 감광성 수지 조성물의 경화 반응이 촉진될 뿐만 아니라, 상온에서 보존 안정성이 보다 향상될 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물에 대한 상기 3급 아민 화합물의 함량비는 1 내지 4.2일 수 있다. 상기 함량비 범위에서 상기 감광성 수지 조성물은 우수한 보존 안정성을 가지며, 상기 감광성 수지 조성물의 감도 및 해상도가 함께 향상될 수 있다. 상기 2관능 이하의 티올계 화합물에 대한 상기 3급 아민 화합물의 함량비가 4.2 초과인 경우, 3급 아민 화합물에 의한 UV 흡수에 의해 감도가 저하될 우려가 있으며, 1 미만인 경우 티올계 화합물에 의해 보존 안정성 및 경시 안정성이 열화될 수 있다.
알칼리 가용성 수지
알칼리 가용성 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분으로, 기재에의 밀착력을 부여하여 도막 형성을 가능케하는 성분이다. 예를 들면 상기 알칼리 가용성 수지는 상기 감광성 수지 조성물의 바인더 수지로서 기능할 수 있다.
예시적인 실시예들에 있어서, 본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 상술 드린 상기 3급 아민 화합물 및 2관능 이하의 티올계 화합물과 함께 사용함으로써, 저온 경화 조건에서도 우수한 반응성으로 신뢰성이 뛰어난 패턴을 형성할 수 있다.
상기 저온 경화 조건은 예를 들면, 70 내지 150℃ 일 수 있고, 바람직하게는 70 내지 100℃ 일 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 종류는 당해 기술 분야, 예를 들면 감광성 수지 조성물 분야에서 일반적으로 사용되는 것으로서 본 발명의 목적에 벗어나지 않는 범위 내라면 특별한 제한이 없고, 당해 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 단량체의 중합체 또는 둘 이상의 단량체의 공중합체일 수 있으며, 단량체의 중합 순서 및 배열은 특별히 한정되지 않는다.
상기 알칼리 가용성 수지는 예를 들면, 하기 화학식 4의 단량체로부터 유래되는 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 4]
화학식 4 중 R4는 수소 원자 또는 메틸기 이고, R5는 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 4 내지 8의 사이클로알킬기, 테트라하이드로퓨라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 옥시란기, 옥세탄기, 탄소수 1 내지 6의 옥시라닐알콕시기, 탄소수 4 내지 12의 바이사이클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 트리사이클로알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 4 내지 8의 사이클로알킬기, 테트라하이드로퓨라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 옥시란기, 옥세탄기, 탄소수 4 내지 12의 바이사이클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 트리시클로알킬기일 수 있다.
예를 들면 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 4-1로 표시되는 글리시딜기에서 유래되는 에폭시기를 포함하는 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 4-1]
화학식 4-1 중 R6은 수소 또는 메틸기이며, R7은 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이다.
본 발명에 있어서 '직접결합'이란 산소 원자와 에폭시기 등의 탄소원자가 다른 원자의 매개 없이 직접 결합된 구조를 의미한다.
예를 들면 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 4-2로 표시되는 말단 이중결합을 포함하는 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 4-2]
화학식 4-2 중 R8은 수소 또는 메틸기이다.
예를 들면 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 4-3로 표시되는 트리사이클로알킬기 및 에폭시기를 포함하는 반복단위를 포함할 수도 있다.
[화학식 4-3]
화학식 4-3 중, R9는 수소 또는 메틸기이다.
예를 들면 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 4-4로 표시되는 옥세탄기를 포함하는 반복단위를 포함할 수도 있다.
[화학식 4-4]
화학식 4-4 중, R10은 수소 또는 메틸기이고, R11은 직접결합 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌기이고, R12는 탄소수 1 내지 4의 선형 또는 가지형 알킬기 또는 알케닐기이다.
상기 알칼리 가용성 수지는 예를 들면, 하기 화학식 5로 표시되는 단량체로부터 유래하는 단위를 포함할 수 있다.
[화학식 5]
화학식 5 중, R13은 수소 원자, 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 4 내지 8의 시클로알킬기, 테트라하이드로퓨라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 옥시란기, 옥세탄기, 탄소수 4 내지 12의 바이시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 트리시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 4 내지 8의 시클로알킬기, 테트라하이드로퓨라닐기, 테트라하이드로피라닐기, 옥시란기, 옥세탄기, 탄소수 4 내지 12의 바이시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 18의 트리시클로알킬기일 수 있다.
예를 들면 상기 알칼리 가용성 수지는 하기 화학식 5-1로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.
[화학식 5-1]
화학식 5-1 중, R14은 수소 또는 메틸기 이고, R15는 오쏘, 메타 및 파라 위치 중 하나 이상의 위치에서 결합되며, 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
상기 알칼리 가용성 수지는 상기 단량체 외에도 당해 기술 분야에서 공지되어 통상적으로 사용되는 아크릴레이트계 단량체가 더 포함되어 중합될 수 있다.
상기 아릴레이트계 단량체는 예를 들면, 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타) 아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, n-헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, t-부틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, t-옥틸(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 옥타데실(메타)아크릴레이트, 아세톡시에틸(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-(2-메톡시에톡시)에틸(메타)아크릴레이트, 3-페녹시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르(메타)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜 모노페닐에테르(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르(메타)아크릴레이트, β-페녹시에톡시에틸아크릴레이트, 노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 트리플루오로에틸(메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 퍼플루오로옥틸에틸(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)크릴레이트 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 에폭시기 함유 단위 또는 말단 이중결합 함유 단위 중 적어도 하나의 반복 단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지일 수 있다.
일부 예시적인 실시예들에 따른 상기 감광성 수지 조성물은 상기 에폭시기 함유 반복 단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지 또는 상기 말단 이중결합 함유 반복 단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 에폭시기 함유 단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 상기 감광형 수지 조성물 총 중량에 대하여 1 내지 10중량%, 바람직하게는 5 내지 7 중량% 포함할 수 있다. 상기의 범위에서 현상액에의 용해성이 충분하여 현상성이 우수해지며, 우수한 기계적 물성을 갖는 광경화 패턴을 형성할 수 있게 한다.
일 실시예에 있어서, 상기 감광성 수지 조성물은 상기 말단 이중결합함유 반복 단위를 포함하는 알칼리 가용성 수지를 상기 감광형 수지 조성물 총 중량에 대하여 1 내지 10중량%, 바람직하게는 1.5 내지 5 중량%일 수 있다. 상기의 범위 내에서, 상기 감광성 수지 조성물의 해상도 및 패턴 균일도가 우수하며, 기재에 대한 밀착성이 우수할 수 있다.
중합성 화합물
본 발명의 실시예들에 따른 감광성 수지 조성물에 함유되는 중합성 화합물은 후술하는 중합 개시제의 작용으로 중합 또는 가교될 수 있는 화합물로서, 제조 공정 중 가교 밀도를 증가시키며, 광경화 패턴의 기계적 특성을 강화시킬 수 있다.
상기 중합성 화합물은 당해 기술분야에서 사용되는 것이라면 특별한 제한 없이 사용될 수 있으며, 예를 들면 단관능 단량체, 2관능 단량체 및 그 밖의 다관능 단량체로, 그 종류는 특별히 한정되지 않으나, 하기 화합물들을 그 예로 들 수 있다.
상기 단관능 단량체 화합물은 예를 들면, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 및 N-비닐피롤리돈 등으로 이루어진 군에선 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다.
상기 2관능 단량체는 예를 들면, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 및 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다.
상기 3관능 이상의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타) 아크릴레이트, 톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 로폭실레이티드트리메틸올프로판트리 (메타)아크릴레이트, 타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트,펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 및 펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 상기 불포화 중합성 화합물은 4관능 이상의 (메타)아크릴레이트 화합물은 포함하지 않을 수 있다. 상기 4관능 이상의 (메타)아크릴레이트 화합물의 경우 벌키(bulky)한 분자 구조로 인해 분자간 상호작용으로 조성물의 점도를 급격히 상승시킬 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 감광성 수지 조성물 총 중량 중 상기 중합성 화합물의 함량은 약 5 내지 15중량%일 수 있으며, 바람직하게는 7 내지 12중량%일 수 있다. 상기 범위를 만족할 경우, 상기 감광성 수지 조성물로부터 형성된 광경화 패턴의 경도 및 기계적 물성이 우수할 수 있다.
광중합 개시제
본 발명의 일 실시형태에 따른 감광성 수지 조성물은 광중합 개시제를 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해 전술한 중합성 화합물의 중합을 개시할 수 있는 라디칼을 발생하는 화합물이다. 상기 광중합 개시제는 예를 들면 아세토페논계 화합물, 벤조페논계화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심에스테르계 화합물 또는 티오크산톤계 화합물 등일 수 있다. 상기 광중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
예시적인 실시예들에 있어서, 상기 광중합 개시제는 비이미다졸계 화합물 및 옥심에스테르계 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
상기 비이미다졸계 화합물은 상술 드린 3급 아민 화합물과의 반응하여 상기 감광성 수지 조성물의 감도 및 해상도를 향상시킬 수 있으며, 광경화 패턴의 표면 경화성을 향상시킬 수 있다.
상기 옥심에스테르계 화합물은 상기 비이미다졸계 화합물의 라디칼 반응 개시성을 보완하고, 기판과 광경화 패턴 사이의 밀착성을 향상시킬 수 있다.
일 실시예에 있어서, 비이미다졸계 화합물은 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 2,2-비스(2,6-디클로로페닐)-4,4’5,5’-테트라페닐-1,2’-비이미다졸 또는 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 옥심에스테르계 화합물은 하기의 화학식 6 내지 8으로 표시되는 화합물들 중 적어도 1종 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
화학식 14 내지 16 중, R16, R17, R19, R20 및 R21은 각각 독립적으로 수소 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다. R18는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 사이클로알킬기 또는 아릴기일 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 약 0.01 내지 10중량%일 수 있으며, 바람직하게는 약 0.1 내지 1중량%일 수 있다. 상기 범위에서 상기 감광성 수지 조성물은 노광 공정의 해상도 및 경화막의 경도가 우수할 수 있다.
예시적인 실시예들에 따른 감광성 수지 조성물에 포함된 상기 옥심에스테르계 화합물에 대한 상기 비이미다졸계 화합물의 함량비가 2 내지 8일 수 있다. 상기 범위에서 상기 비이미다졸계 화합물과 3급 아민 화합물의 반응성의 우수하여 상기 감광성 수지 조성물의 광경화 반응이 촉진될 수 있으며, 상기 옥심에스테르계 화합물에 의해 기판과의 밀착성이 더욱 향상될 수 있다.
용제
본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서, 당해 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 용제들이 특별한 제한 없이 사용될 수 있다.
상기 용제는 예를 들면, 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노알킬에테르류; 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜알킬에테르프로피오네이트류; 부틸디올모노알킬에테르류; 부탄디올모노알킬에테르아세테이트류; 부탄디올모노알킬에테르프로피오네이트류; 디프로필렌글리콜디메틸에테르, 디프로필렌글리콜디알킬에테르류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 케톤류; 알코올류; 에스테르류; 테트라히드로푸란, 피란 등의 고리형 에테르류; γ-부티로락톤 등의 고리형 에스테르류 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 용제의 함량은 특별히 제한되는 것은 아니며, 상술한 성분들 및 기타 첨가제 성분들을 제외한 잔량으로 포함될 수 있다. 예를 들면, 조성물의 도포성, 건조성을 고려하여 감광성 수지 조성물의 전체 100중량부에 대하여, 40중량부 내지 95중량부, 바람직하게는 45중량부 내지 85중량부로 포함될 수 있다.
첨가제
본 발명의 실시예들에 따른 감광성 수지 조성물 또는 이로부터 형성된 광경화 패턴의 경화도, 평활도, 밀착성, 내용제성, 내화학성 등의 특성을 추가적으로 향상시키기 위해 첨가제들이 상기 감광성 수지 조성물 내에 포함될 수 있다. 예를 들면, 상기 첨가제는 경화제, 레벨링제, 계면 활성제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 충진제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 연쇄 이동제 등을 포함할 수 있다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 상기 경화제는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등이 사용될 수 있다.
상기 레벨링제로는, 시판되는 계면 활성제를 사용할 수 있고, 예를 들어 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성 등의 계면 활성제 등이 사용될 수 있고, 이들은 각각 단독으로도 2종 이상을 조합하여 사용할 수도 된다.
상기 계면 활성제로는, 예를 들어 폴리옥시에틸렌알킬에테르류, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르류, 폴리에틸렌글리콜디에스테르류, 소르비탄지방산 에스테르류, 지방산 변성 폴리에스테르류, 3급 아민 변성 폴리우레탄류, 폴리에틸렌이민류 등 외에, 상품명으로 KP (신에쯔 화학 공업 (주) 제조), 폴리플로우 (쿄에이 화학(주) 제조), 에프톱 (토켐프로덕츠사 제조), 메가팍 (다이닛폰 잉크 화학 공업 (주) 제조), 플로라드 (스미토모쓰리엠 (주) 제조), 아사히가드, 사프론 (이상, 아사히가라스 (주) 제조), 소르스파스 (제네카 (주) 제조), EFKA (EFKA CHEMICALS 사 제조), PB821 (아지노모토 (주) 제조) 또는 SH8400 Fluid(GE도시바-토레이 제조)등이 사용될 수 있다.
상기 밀착 촉진제로는, 실란계 화합물이 바람직하고, 예를 들면, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란(KBM-503, 신에츠화성 제조), 3-메르캅토프로필트리메톡시실란 등이 사용될 수 있다.
상기 산화 방지제로는 예를 들면, 2-tert-부틸-6-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸벤질)-4-메틸페닐아크릴레이트, 2-[1-(2-히드록시-3,5-디-tert-펜틸페닐)에틸]-4,6-디-tert-펜틸페닐아크릴레이트, 6-[3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-tert-부틸디벤즈[d,f][1,3,2]디옥사포스페핀, 3,9-비스[2-{3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸, 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(2-tert-부틸-5-메틸페놀), 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 디라우릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸 3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴 3,3'-티오디프로피오네이트, 펜타에리트리틸테트라키스(3-라우릴티오프로피오네이트), 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, 3,3',3'',5,5',5''-헥사-tert-부틸-a,a',a''-(메시틸렌-2,4,6-트리일)트리-p-크레졸, 펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀등이 사용될 수 있다.
광경화 패턴
본 발명은 상술한 감광성 수지 조성물로부터 제조되는 경화물성이 향상된 광경화 패턴을 제공 한다.
상기 광경화 패턴은 화상 표시 장치의 각종 막 구조물 또는 패턴으로 예를 들면 어레이 평탄화막 패턴, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 블랙 매트릭스 패턴, 컬럼 스페이서 패턴 또는 블랙 컬럼 스페이서 패턴 등으로 이용될 수도 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 광경화 패턴 형성에 있어, 상술한 감광성 수지 조성물을 기판 상에 코팅 후 노광 및 현상하는 단계를 거쳐 패턴을 형성할 수 있으며, 이때 각 단계 사이에 프리 베이크, 또는 포스트 베이크 공정을 수행할 수 있다.
우선, 기판 상에 감광성 수지 조성물을 코팅한 후 건조하여 코팅막을 형성할 수 있다.
상기 기판은 예를 들면 유리기판, 규소 웨이퍼, 실리콘 웨이퍼 및 플라스틱 등 일 수 있다. 상기 코팅은 잉크젯 프린팅, 스핀 코팅, 유연 도포법, 롤러 코팅, 스프레이 코팅 등 통상의 습식 코팅 방법을 사용할 수 있다. 코팅 두께는 감광성 수지 조성물의 용도 에 따라 달라질 수 있으며, 예를 들면 약 0.5 내지 10㎛의 두께일 수 있다.
상기 건조는 조성물 내 용제 또는 휘발성 성분을 제거시키는 공정으로서, 사용하는 용제의 종류에 따라 건조 온도 및 시간이 달라질 수 있다. 상기 코팅막은 감광성 수지 조성물의 고형 성분들로 이루어질 수 있으며, 휘발성 성분들을 거의 함유하지 않을 수 있다.
건조 이후 필요한 경우 프리 베이크 공정을 수행할 수 있다. 프리 베이크는 오븐, 핫 플레이트 등에 의해 가열함으로써 행해질 수 있다. 상기 프리 베이크에 있어서의 가열 온도 및 가열 시간은 사용하는 용제의 종류에 따라 선택되며 예를 들면, 약 80 내지 150℃의 온도로 약 1 내지 30분간 행해질 수 있다.
다음으로, 코팅막에 포토마스크를 통해 광선을 조사하는 노광 공정을 수행하여 광경화 패턴을 형성할 수 있으며, 노광 후 베이킹(post exposure baking: PEB) 공정이 더 수행될 수도 있다.
상기 노광 공정에 있어서, 고압수은램프의 UV-A영역(320~400nm), UV-B영역(280~320nm), UV-C영역(200~280nm) 등과 같은 자와선 광원, 전자선 광원 또는 X선 광원이 사용될 수 있다. 예를 들면 노광 공정에서 g 라인(파장: 436nm) 광원 또는 i 라인(파장: 365nm) 광원 등이 사용될 수 있다. 상기 포토마스크는 광선을 차광시키기 위한 것으로, 포토마스크의 형태에 따라 노광부/비노광부의 영역이 정의된다.
다음으로, 상기 코팅막을 알칼리 현상액으로 처리하여 비노광부를 용해하고 노광부로 이루어진 패턴을 형성할 수 있다.
상기 알칼리 현상액은 예를 들면 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 무기 알칼리류, 수산화테트라메틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 디메틸에탄올아민, 디에틸에탄올아민 등의 유기알칼리류의 수용액일 수 있다.
상기 알칼리 현상액은 예를 들면 상기 유기알칼리류 수용액을 약 0.01 내지 5중량%, 바람직하게는 약 0.05 내지 2.5중량%의 농도로 사용할 수 있다.
상기 알칼리 현상액은 예를 들면 현상 잔사의 제거를 촉진시키는 작용을 갖는 비이온성 계면활성제 등의 계면활성제나, 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기용매를 포함할 수 있다.
현상 공정은 통상 디핑법, 샤워법, 또는 스프레이법이 사용될 수 있으며 약 30 내지 60초 정도 수행할 수 있고, 비노광부 영역이 제거되고, 노광부 영역만 선택적으로 잔류하여 패턴을 구성할 수 있다.
현상 후에는 물로 세정 후 건조하고, 필요한 경우 가열 처리인 포스트 베이크 공정을 약 200 내지 250℃의 온도에서 수행할 수 있다.
화상표시 장치
본 발명은 상술한 감광성 수지 조성물로부터 제조된 광경화 패턴을 포함하는 화상표시 장치를 제공 한다.
상기 화상표시장치는 구체적으로, 액정표시장치, OLED, 플렉서블 디스플레이 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 구체적인 실시예들 및 비교예들을 포함하는 실험예를 제시하나, 이는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
합성예 1: 알칼리 가용성 수지(A-1)의 합성
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 200g을 넣고 교반하면서 70℃까지 가열하였다. 이어서, 하기 화학식 9 및 화학식 10의 혼합물(몰비는 50:50) 132.2g(0.60mol), 글리시딜 메타크릴레이트 42.6g(0.30mol) 및 메타크릴산 8.6g(0.10mol)을 용해하여 용액을 조제하였다.
[화학식 9]
[화학식 10]
제조된 용해액을, 적하 깔대기를 사용하여 플라스크 내에 적하한 후, 중합 개시제 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 27.9g(0.11몰)을 디에틸렌글리콜 메틸에틸에테르 150g에 용해한 용액을, 별도의 적하 깔대기를 사용하여 5 시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하하였다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료된 후, 10 시간 동안 70℃로 유지하고, 그 후 실온까지 냉각시켜, 고형분 32.0 질량%, 산가가 65㎎KOH/g(고형분 환산)인 알칼리 가용성 수지(A-1)의 용액을 얻었다. GPC로 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 15,500이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 1.97이었다.
합성예 2: 알칼리 가용성 수지(A-2)의 합성
환류 냉각기, 적하 깔대기 및 교반기를 구비한 1L의 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 250g을 도입하여, 100℃로 승온 후 아크릴산 21.6g(0.30몰), 3-에틸-3-옥세타닐 메타크릴레이트 73.7g(0.40몰), 비닐톨루엔 34.5(0.30몰) 및 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 150g을 포함하는 혼합물에 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 3.6g을 첨가한 용액을 적하 로트로부터 2시간에 걸쳐 플라스크에 적하하여 100℃에서 5시간 더 교반을 계속하였다.
이어서, 플라스크내 분위기를 질소에서 공기로 하고, 글리시딜메타크릴레이트 26.3g [0.15몰(본 반응에 사용한 아크릴산에 대하여 50몰%)]을 플라스크 내에 투입하여 110℃에서 6시간 반응을 계속하고, 고형분 산가가 65㎎KOH/g인 알카리 가용성 수지(A-2)를 얻었다. GPC로 측정한 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량은 8,400이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 1.85이었다.
실시예 및 비교예
하기 표 1 및 표 2에 기재된 조성 및 함량(중량%)으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
| 구분 | 실시예 | ||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | ||
| 알칼리 가용성 수지(A) |
A-1 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 |
| A-2 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | |
| 중합성 화합물 (B) | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | |
| 광중합 개시제 (C) |
C-1 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 |
| C-2 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | |
| 3급 아민계 화합물 (D) |
D-1 | 0.55 | - | - | 0.55 | - | - | - | - | - | - |
| D-2 | - | 0.55 | - | - | 0.55 | - | 0.73 | 0.45 | 0.36 | 0.18 | |
| D-3 | - | - | 0.55 | - | - | 0.55 | - | - | - | - | |
| D-4 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| D-5 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 티올계 화합물 (E) |
E-1 | 0.36 | 0.36 | 0.36 | - | - | - | 0.18 | 0.45 | 0.55 | 0.73 |
| E-2 | - | - | - | 0.36 | 0.36 | 0.36 | - | - | - | - | |
| E-3 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| E-4 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| E-5 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| 첨가제 (F) |
F-1 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 |
| F-2 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | |
| F-3 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | |
| 용제 (S) | S-1 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 |
| S-2 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 5.85 | |
| 구분 | 비교예 | ||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | ||
| 알칼리 가용성 수지(A) |
A-1 | 7.62 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 | 7.27 |
| A-2 | 1.90 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | 1.82 | |
| 중합성 화합물 (B) | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | 9.09 | |
| 광중합 개시제 (C) |
C-1 | 0.57 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | 0.55 |
| C-2 | 0.10 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | |
| 3급 아민계 화합물 (D) |
D-1 | - | - | - | 0.91 | - | - | - | - | - | - |
| D-2 | - | - | - | - | 0.91 | 0.55 | 0.55 | 0.55 | - | - | |
| D-3 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | - | |
| D-4 | - | - | - | - | - | - | - | - | 0.55 | - | |
| D-5 | - | - | - | - | - | - | - | - | - | 0.55 | |
| 티올계 화합물 (E) |
E-1 | - | 0.91 | - | - | - | - | - | - | 0.36 | 0.36 |
| E-2 | - | - | 0.91 | - | - | - | - | - | - | - | |
| E-3 | - | - | - | - | - | 0.36 | - | - | - | - | |
| E-4 | - | - | - | - | - | - | 0.36 | - | - | - | |
| E-5 | - | - | - | - | - | - | - | 0.36 | - | - | |
| 첨가제 (F) |
F-1 | 0.19 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 | 0.18 |
| F-2 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | 0.15 | |
| F-3 | 0.10 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | 0.09 | |
| 용제 (S) | S-1 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 | 24.00 |
| S-2 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | 55.85 | |
| A-1: 합성예1의 알칼리 가용성 수지 A-2: 합성예2의 알칼리 가용성 수지 B: 5관능 아크릴레이트 화합물 (A-9570 : 株新中村化工業 제조) C-1: 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,5,4',5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸(B-CIM: 호도가야 화학공업㈜ 제조) C-2: 화학식11로 표시되는 옥심 에스테르계 화합물 D-1: 화학식12으로 표시되는 화합물 D-2: 화학식13으로 표시되는 화합물 D-3: 화학식14로 표시되는 화합물 D-4: 화학식15로 표시되는 화합물 D-5: 화학식 16으로 표시되는 화합물 E-1: 3,6-디옥사-1,8-옥탄디티올 (TCI제조) E-2: 1,10-데칸디치올 (TCI제조) E-3: 펜타에리스리톨 테트라키스[3-머캅토프로피오네이트](PEMP: (주)SC화학 제조) E-4: 트리스-[(3-머캅토프로피오닐옥시)에틸]이소시아눌레이트(TEMPIC: (주)SC화학 제조) E-5: 펜타에리스리톨 헥사키스[3-머캅토프로피오네이트](DPMP: (주)SC화학 제조) F-1: 4,4'-부틸리덴 비스[6-tert-부틸-3-메틸페놀](BBM-S: (주)스미토모 정제 제조 산화방지제 F-2: SH8400 Fluid (GE토시바-토레이 제조) 계면활성제 F-3: KBM-503 (신에츠화성 제조) 밀착촉진제 S-1: 디에틸렌글리콜 메틸에틸 에테르 S-2: 프로필렌글리콜모노메일에테르아세테이트 |
|||||||||||
|
[화학식 11] [화학식 12] [화학식 13] [화학식 14] [화학식 15] [화학식 16] |
|||||||||||
실험예
가로 세로 2 인치의 유리 기판(이글 2000; 코닝사 제조)을 중성 세제, 물 및 알코올로 순차 세정한 후 건조하였다. 이 유리 기판 상에 상기 실시예 및 비교예에서 제조된 감광성 수지 조성물을 각각 스핀 코팅한 다음 Hot plate를 이용하여 80℃에서 125 초간 프리베이크하였다. 상기 프리베이크한 기판을 상온으로 냉각 후 석영 유리제 포토마스크와의 간격을 50㎛로 하여 노광기 (MICOSUSS사 MA6)를 사용하여 30mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 광을 조사하였다. 이때 한변이 7㎛ 인 정사각형의 패턴을 가지며, 상호 간격이 100㎛인 패턴이 동일 평면 상에 형성된 포토마스크를 사용하였다. 광조사 후, 2.38% 테트라암모늄 히드록시드 수용액에 상기 도막을 25℃에서 60초간 침지하여 현상하고 수세 및 건조 후, 클린 오븐을 이용하여 85℃에서 60분간 포스트베이크를 실시하였다. 얻어진 패턴 높이는 2.0㎛이었다. 이렇게 얻어진 패턴을 아래와 같이 물성 평가를 실시하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
(1) 패턴 Bottom-CD size 측정
얻어진 홀 패턴을 3차원 형상측정장치(SIS-2000 system; SNU Precision사 제조)로 관찰하였다. 도 1에 도시된 바와 같이 Hole패턴의 바닥 면으로부터 전체 높이의 5%인 지점을 바텀 선폭(Bottom CD)으로 정의하고, 가로 방향과 세로 방향의 측정 값의 평균 값을 홀 패턴의 선폭으로 정의하였다.
(2) 패턴의 CD-bias 측정
상술한 바와 같이, 획득된 홀 패턴의 바텀 선폭값과 포토마스크 사이즈와의 차이를 CD-bias로 산출하였다. CD-bias는 0에 근접할수록 양호하며, (+)는 홀 패턴의 바텀 선폭값이 포토 마스크보다 홀 사이즈가 크고 (-)는 포토마스크보다 홀 사이즈가 작은 것을 의미한다.
(3) 내화학성 평가
실시예 및 비교예에서 제조된 감광성 수지 조성물을 용액을 Amorphous ITO가 1200Å두께로 증착된 유리 기판에 도포하여 각각 스핀 코팅한 다음 Hot plate를 이용하여 80℃에서 120 초간 프리베이크하였다. 상기 프리베이크한 기판을 상온으로 냉각 후. 노광기 (MICOS
SS사 MA6)를 사용하여 30mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 도막의 전면에 광을 조사하였다. 광조사 후 2.38% 테트라암모늄 히드록시드 수용액에 상기 도막을 25℃ 에서 60초간 침지하여 현상하고, 수세 후 오븐 중에서, 수세 및 건조 후, 클린 오븐을 이용하여 85℃에서 120분간 포스트베이크를 실시하였다.
제작된 도막을 포지티브 레지스트 박리액(2-아미노-1-프로파놀 60g을 N-메틸-2-피롤리돈 60g과 디에틸렌 글리콜 메틸부틸 에테르 80g에 용해시켜 제조)에 담그고 45분/2분간 처리한 후, ASTM D-3359-08표준 시험 조건에 의거하여 커터로 도막을 커팅한 후에 표면에 테이프를 붙였다가 떼어내는 방법으로 밀착성 확인하였다. 약액 처리 후의 Cutting/Tape시험에서 도막의 박리가 발생하는 정도를 표준 시험법에 의거하여 0B~5B로 규정하여 5B가 가장 우수한 성능을 가지는 것으로 판단한다(5B 박리0%, 4B 박리5%미만, 3B 박리5~15%, 2B 박리15~35%, 1B 박리35~65%, 0B 65%이상) 도 2 내지 7은 순서대로 5B, 4B, 3B, 2B, 1B, 0B인 경우의 패턴 사진이다.
(4) 보존 안정성 평가
실시예 및 비교예에서 제조된 감광성 수지 조성물을 23℃에서 72시간 방치한 후, 실험 방법에 명기된 것과 같이 노광/현상 공정을 진행하여 홀 패턴을 제작하였다.
미노광부에 해당하는 홀 바닥 면과 패턴과의 경계에 발생한 잔사의 진행 정도를 기준으로 보존 안정성을 평가하였다. 새로이 제작된 감광성 수지 조성물로 제작된 패턴과 23℃에서 72시간 방치된 감광성 수지 조성물로 제작된 패턴을 비교하여 양자간의 차이가 없으면 보존 안정성이 양호한 것(OK)으로 판단하였으며, 23℃에서 72시간 방치된 감광성 수지 조성물로 제작된 패턴의 경계면에서 잔사가가 성장하여 심해진 경우 보존 안정성이 좋지 않은 것(NG)으로 판단하였다.
도 8은 미노광부에 해당하는 홀 바닥 면과 패턴과의 경계에서 잔사가 발생하지 않은 경우를 나타내는 사진이며, 도 9는 미노광부에 해당하는 홀 바닥 면과 패턴과의 경계에서 잔사가 성성장하여 심해진 경우를 나타내는 SEM 사진이다.
| 구분 | Bottom-CD size(㎛) | CD-bias(㎛) | 내화학성 | 보존 안정성 |
| 실시예 1 | 6.3 | -0.7 | 5B | OK |
| 실시예 2 | 6.7 | -0.3 | 5B | OK |
| 실시예 3 | 6.5 | -0.5 | 5B | OK |
| 실시예 4 | 6.2 | -0.8 | 5B | OK |
| 실시예 5 | 6.6 | -0.4 | 5B | OK |
| 실시예 6 | 6.4 | -0.6 | 5B | OK |
| 실시예 7 | 6.8 | -0.2 | 5B | OK |
| 실시예 8 | 6.3 | -0.7 | 5B | OK |
| 실시예 9 | 5.8 | -1.2 | 5B | OK |
| 실시예 10 | 5.6 | -1.4 | 5B | OK |
| 비교예 1 | 7.6 | 0.6 | 0B | OK |
| 비교예 2 | 5.2 | -1.8 | 5B | NG |
| 비교예 3 | 5.4 | -1.6 | 5B | NG |
| 비교예 4 | 6.9 | -0.1 | 2B | OK |
| 비교예 5 | 6.7 | -0.3 | 2B | OK |
| 비교예 6 | 4.5 | -2.5 | 5B | NG |
| 비교예 7 | 5.4 | -1.6 | 4B | NG |
| 비교예 8 | 4.1 | -2.9 | 5B | NG |
| 비교예 9 | Not open | Not open | 5B | NG |
| 비교예 10 | Not open | Not open | 5B | NG |
상기 표 3을 참고하면, 본 발명에 따른 실시예들에 따른 감광성 수지경우 조성물의 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 3급 아민 화합물 및 2관능 이하의 티올계 화합물을 포함하여, 이들을 포함하지 않은 비교예들 보다 해상도, 내화학성 및 상온 보존 안정성이 우수하다.2관능 이하의 티올계 화합물을 포함하나, 상기 화학식 1로 표시되는 3급 아민 화합물을 포함하지 않는 비교예 2 및 3은 해상도 및 상온 보존 안정성이 열화된다.
2관능 이하의 티올계 화합물 및 3급 아민 화합물을 포함하나 3급 아민 화합물이 상기 화학식 1의 구조를 만족하지 않는 비교예 9 및 10는 감광성 수지 조성물의 감도가 지나치게 증가되어 산란된 빛에 의한 비노광부의 경화로 인해 홀 패턴이 형성되지 않았다.
상기 화학식 1로 표시되는 3급 아민 화합물을 포함하나, 3관능 이상의 티올계 화합물을 포함하는 비교예 4 및 5는 내화학성이 열화되었다.
상기 화학식 1로 표시되는 3급 아민 화합물을 포함하고, 티올계 화합물을 포함하나 3관능 이상의 티올계 화합물을 포함하는 비교예 6 내지 8은 상온 보존 안정성이 열화되었다.
Claims (11)
- 알칼리 가용성 수지;
중합성 화합물;
광중합 개시제;
하기 화학식 1로 표시되는 3급 아민 화합물; 및
하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 2관능 이하의 티올계 화합물을 포함하는, 감광성 수지 조성물:
[화학식 1]
(화학식 1 중 R1 및 R2는 탄소수 1 내지 4개인 선형 알킬기이고, R3는 탄소수 1 내지 12개의 선형 또는 고리형 알킬기임)
[화학식 2]
(화학식 2 중, m은 1 내지 5의 정수)
[화학식 3]
(화학식 3 중, n은 6 내지 10의 정수).
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 3급 아민 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 1중량%인, 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 총 중량에 대하여 0.1 내지 1중량%인, 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 2관능 이하의 티올계 화합물에 대한 상기 3급 아민 화합물의 함량비는 1 내지 4.2인, 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 에폭시기 함유 단위 또는 말단 이중결합 함유 단위 중 적어도 하나의 반복 단위를 포함하는, 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 광중합 개시제는 비이미다졸계 화합물 및 옥심에스테르계 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함하는, 감광성 수지 조성물.
- 청구항 1 및 4 내지 8 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물로 형성된, 광경화 패턴.
- 청구항 9에 있어서, 상기 광경화 패턴은 어레이 평탄화막 패턴, 보호막 패턴, 절연막 패턴, 포토레지스트 패턴, 블랙 매트릭스 패턴, 컬럼 스페이서 패턴 및 블랙 컬럼 스페이서로 이루어진 군에서 선택된, 광경화 패턴.
- 청구항 9의 광경화 패턴을 포함하는 화상 표시 장치.
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| KR1020190030136A KR102656174B1 (ko) | 2019-03-15 | 2019-03-15 | 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 |
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| KR101611836B1 (ko) * | 2015-01-13 | 2016-04-12 | 동우 화인켐 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR100525155B1 (ko) * | 1998-01-23 | 2006-01-27 | 주식회사 새 한 | 터치패널의도트스페이서용감광성수지조성물 |
| EP1560068B1 (en) * | 2002-11-06 | 2008-01-23 | Asahi Glass Company Ltd. | Barrier rib and its method of preparation |
| KR101302508B1 (ko) | 2006-02-03 | 2013-09-02 | 주식회사 동진쎄미켐 | 네가티브 감광성 수지 조성물, 그 경화물을 갖는 액정표시장치, 그를 사용한 액정표시장치의 패턴형성방법 |
| JP5349113B2 (ja) * | 2009-03-30 | 2013-11-20 | 太陽ホールディングス株式会社 | 感光性樹脂組成物、それを用いたドライフィルム及びプリント配線板 |
-
2019
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Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| KR101611836B1 (ko) * | 2015-01-13 | 2016-04-12 | 동우 화인켐 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이로부터 형성된 광경화 패턴 및 이를 포함하는 화상 표시 장치 |
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