JP7252244B2 - ハードマスク組成物 - Google Patents
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Description
本出願は一部継続出願であり、米国特許法第120条の下で、「HARD-MASK COMPOSITION(ハードマスク組成物)」と題する、2016年5月25日出願の米国特許出願第15/164,801号の優先権を主張し、その出願全体が参照によりここに組み込まれる。
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は少なくとも1つのアミン基を含み、nは1~12である)である置換基を含むフラーレンハードマスク材料には、予期しない利点があることが分かった。具体的には、このような化合物は、溶液中にそれらを含む配合物を他の配合物の溶媒に適用する場合、速度論的に安定で、場合によっては熱力学的に安定な溶液のままである。それらを他の配合物とは異なる溶媒、例えばフォトレジスト、ストリッパー、エッジビーズリムーバー等に適用する場合、スピンコーティングボウルまたは様々な排水溝内で沈殿物または残留物を形成しないように思われるため、したがって、それらは半導体業界では「スピンボウル適合性」として公知である。
以下に、一置換フラーレン付加物(VIII)の調製を説明する。
以下は、混合フラーレン(IX)多置換アミンの調製手順である。
以下は、混合フラーレン(IX)多置換アミンの調製手順である。
以下に、架橋剤と混合したフラーレン10の配合物と試験について記載する。
以下の例は、実施例5の配合物の温度試験を示す。
以下に、溶媒または希釈液によって試験される場合の実施例5の配合物の溶解度を示す。
以下は、同様の混合フラーレンの溶解度を示すが、ハードマスク配合物ではアミン置換はない。
(発明の開示)
(項目1)
ハードマスク組成物であって、
a.一般式:
(化1)
で表される、1つまたは複数のエキソヘドラル環を有する1つまたは複数のフラーレン誘導体を含む、第1の溶質と、
b.架橋剤を含む第2の溶質であって、前記架橋剤は、2つ以上の熱的または触媒的反応基を含む、第2の溶質と、
c.第1の溶媒と、を含み、
式中、nはエキソヘドラル環の数であり、1から12までの整数であり、Qは、60、70、76、78、80、82、84、86、90、92、94、または96個の炭素原子を有するフラーレンであり、各エキソヘドラル環については、置換基R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、およびR 8 は互いに独立して、水素原子、1~12個の炭素原子を有するアルキル基、またはアミン基であり、ただしR 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、およびR 8 のうちの少なくとも1つおよび3つ以下がアミン基であり、ここで、nが2~12である場合、エキソヘドラル環は同じでも異なっていてもよい、ハードマスク組成物。
(項目2)
前記アミン基は第一級アミン基である、項目1に記載のハードマスク組成物。
(項目3)
R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、およびR 8 は互いに独立して、水素原子、またはアミン基のいずれかであり、ただしR 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、およびR 8 のうちの少なくとも1つおよび3つ以下がアミン基である、項目1に記載のハードマスク組成物。
(項目4)
R 1 、R 2 、R 3 、およびR 4 は水素原子であり、R 5 、R 6 、R 7 、およびR 8 は互いに独立して、少なくとも1つ水素原子および少なくとも1つのアミン基を含む、項目3に記載のハードマスク組成物。
(項目5)
R 6 およびR 7 は水素原子を含み、R 5 およびR 8 は代替サイトであり、1つの代替サイトは水素原子を含み、もう1つの代替サイトは第一級アミンを含む、項目4に記載のハードマスク組成物。
(項目6)
R 5 およびR 8 は水素原子を含み、R 6 およびR 7 は代替サイトであり、1つの代替サイトは水素原子を含み、もう1つの代替サイトは第一級アミンを含む、項目4に記載のハードマスク組成物。
(項目7)
前記1つまたは複数のフラーレン誘導体は、ブレンドを含み、前記ブレンドは、Q=60、およびQ=70、n=2~8である種を含む、項目6に記載のハードマスク組成物。
(項目8)
Qの分布、nの分布、または異なるエキソヘドラル環のうちの少なくとも1つによって特徴付けられるフラーレン誘導体の混合物を含む、項目1に記載のハードマスク組成物。
(項目9)
前記架橋剤は、4,4’-(9H-フルオレン-9,9-ジイル)ジアニリン、エポキシフェノールノボラック樹脂、エポキシクレゾールノボラック樹脂、エポキシビスフェノールA樹脂、エポキシビスフェノールAノボラック樹脂、エポキシビスフェノールC樹脂、ポリ[(o-クレシルグリシジルエーテル)-co-ホルムアルデヒド、アルキロールメチルメラミン樹脂、アルキロールメチルグリコールウリル樹脂、アルキロールメチルグアナミン樹脂、アルキロメチルベンゾグアナミン樹脂、グリコシル尿素樹脂、またはアルキド樹脂から選択される、項目1に記載のハードマスク組成物。
(項目10)
有機スルホン酸のアルキルエステル、有機スルホン酸の脂環エステル、有機スルホン酸のアミン塩、有機スルホン酸の2-ニトロベンジルエステル、有機スルホン酸の4-ニトロベンジルエステル、有機スルホン酸のベンゾインエステル、有機スルホン酸のβ-ヒドロキシアルキルエステル、有機スルホン酸のβ-ヒドロキシシクロアルキルエステル、有機スルホン酸のトリアリールスルホニウム塩、有機スルホン酸のアルキルジアリールスルホニウム塩、有機スルホン酸のジアルキルアリールスルホニウム塩、有機スルホン酸のトリアルキルスルホニウム塩、有機スルホン酸のジアリールヨードニウム塩、有機スルホン酸のアルキルアリールスルホニウム塩、またはトリス(オルガノスルホニル)メチドのアンモニウム塩から選択される1つまたは複数の熱酸発生剤をさらに含む、項目1に記載のハードマスク組成物。
(項目11)
前記第1の溶媒は、アニソール、トルエン、クロロホルム、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、m-ジクロロベンゼン、p-ジクロロベンゼン、o-キシレン、m-キシレン、p-キシレン、二硫化炭素、1-クロロナフタレン、1-メチルナフタレン、1,2,4-トリメチルベンゼン、テトラヒドロナフタレン、1,2,3-トリブロモプロパン、ブロモホルム、クメン、ベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、n-ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、ヘプタン異性体、オクタン、イソオクタン、デカン、ドデカン、テトラデカン、メシチレン、ジクロロメタン、または上記のいずれかを含む混合物を含む、項目1に記載のハードマスク組成物。
(項目12)
低微粒子排液流を生成する方法であって、
a.前記排液流に項目1に記載のハードマスク組成物、またはその濃縮物を供給することと、
b.前記排液流に第2の溶媒または希釈液を含む、流体を供給することであって、前記第2の溶媒または前記希釈液は、アルコール、アミン、エステル、ラクトン、エーテル、エーテルアルコール、エーテルエステル、エステルアルコール、ケトン、ケトエステル、アルデヒド、ラクトン、ラクタム、イミド、またはスルホンを含む、流体を供給することと、を含む、方法。
(項目13)
前記第2の溶媒または前記希釈液は非芳香族および非ハロゲン含有である、項目12に記載の方法。
(項目14)
前記流体は溶質をさらに含む、項目11に記載の方法。
(項目15)
低微粒子排液流を生成する方法であって、
a.前記排液流に項目6に記載のハードマスク組成物、またはその濃縮物を供給することと、
b.前記排液流に第2の溶媒または希釈液を含む、流体を供給することであって、前記第2の溶媒または前記希釈液は、アルコール、アミン、エステル、ラクトン、エーテル、エーテルアルコール、エーテルエステル、エステルアルコール、ケトン、ケトエステル、アルデヒド、ラクトン、ラクタム、イミド、またはスルホンを含む、流体を供給することと、を含む、方法。
(項目16)
前記第2の溶媒または前記希釈液は非芳香族および非ハロゲン含有である、項目14に記載の方法。
Claims (7)
- ハードマスク組成物であって、
a.一般式:
で表される、1つまたは複数のエキソヘドラル環を有する1つまたは複数のフラーレン誘導体を含む、第1の溶質と、
b.架橋剤を含む第2の溶質であって、前記架橋剤は、2つ以上の熱的または触媒的反応基を含む、第2の溶質と、
c.第1の溶媒と、を含み、
式中、nは1から12であるエキソヘドラル環の数であり、Qは、60、70、76、78、80、82、84、86、90、92、94、または96個の炭素原子を有するフラーレンであり、R 1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は互いに独立して、水素原子、アルキル基、またはアミン基のいずれかであり、ただしR 6 またはR 7 のうちの少なくとも1つはアミン基であり、ここで、エキソヘドラル環は同じでも異なっていてもよい、ハードマスク組成物。 - 前記1つまたは複数のフラーレン誘導体は、フラーレンのブレンドを含み、ここで、Q=60、およびQ=70、およびn=2~8である、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 前記架橋剤は、4,4’-(9H-フルオレン-9,9-ジイル)ジアニリン、エポキシフェノールノボラック樹脂、エポキシクレゾールノボラック樹脂、エポキシビスフェノールA樹脂、エポキシビスフェノールAノボラック樹脂、エポキシビスフェノールC樹脂、ポリ[(o-クレシルグリシジルエーテル)-co-ホルムアルデヒド、アルキロールメチルメラミン樹脂、アルキロールメチルグリコールウリル樹脂、アルキロールメチルグアナミン樹脂、アルキロメチルベンゾグアナミン樹脂、グリコシル尿素樹脂、またはアルキド樹脂から選択される、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 有機スルホン酸のアルキルエステル、有機スルホン酸の脂環エステル、有機スルホン酸のアミン塩、有機スルホン酸の2-ニトロベンジルエステル、有機スルホン酸の4-ニトロベンジルエステル、有機スルホン酸のベンゾインエステル、有機スルホン酸のβ-ヒドロキシアルキルエステル、有機スルホン酸のβ-ヒドロキシシクロアルキルエステル、有機スルホン酸のトリアリールスルホニウム塩、有機スルホン酸のアルキルジアリールスルホニウム塩、有機スルホン酸のジアルキルアリールスルホニウム塩、有機スルホン酸のトリアルキルスルホニウム塩、有機スルホン酸のジアリールヨードニウム塩、有機スルホン酸のアルキルアリールスルホニウム塩、またはトリス(オルガノスルホニル)メチドのアンモニウム塩から選択される1つまたは複数の熱酸発生剤をさらに含む、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 前記第1の溶媒は、アニソール、トルエン、クロロホルム、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、m-ジクロロベンゼン、p-ジクロロベンゼン、o-キシレン、m-キシレン、p-キシレン、二硫化炭素、1-クロロナフタレン、1-メチルナフタレン、1,2,4-トリメチルベンゼン、テトラヒドロナフタレン、1,2,3-トリブロモプロパン、ブロモホルム、クメン、ベンゼン、四塩化炭素、クロロホルム、n-ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、ヘプタン異性体、オクタン、イソオクタン、デカン、ドデカン、テトラデカン、メシチレン、ジクロロメタン、または上記のいずれかを含む混合物を含む、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 低微粒子排液流を生成する方法であって、
a.前記排液流に請求項1に記載のハードマスク組成物、またはその濃縮物を供給することと、
b.前記排液流に第2の溶媒または希釈液を含む、流体を供給することであって、前記第2の溶媒または前記希釈液は、アルコール、アミン、エステル、ラクトン、エーテル、エーテルアルコール、エーテルエステル、エステルアルコール、ケトン、ケトエステル、アルデヒド、ラクトン、ラクタム、イミド、またはスルホンを含む、流体を供給することと、を含む、方法。 - 前記第2の溶媒または前記希釈液は非芳香族および非ハロゲン含有である、請求項6に記載の方法。
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