KR20200125662A - 하드 마스크(hard mask) 조성물 - Google Patents
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Abstract
아민으로 치환된 풀러렌 유도체 및 가교 제제를 갖는, 스핀-온 하드-마스크를 형성하기 위한 조성물이 본원에 개시되고 청구된다. 제형은 반도체 산업에서 사용되는 다른 용매와 드레인(drain) 상용성이다.
Description
우선 출원된 출원에 대한 참조
본 출원은, 2016년 5월 25일 출원된, "하드-마스크 조성물" 제하의 미국 특허 출원 일련 번호 제15/164,801호의 일부 계속 출원(continuation-in-part)이고, 35 U.S.C.§120 하에서 이익을 주장하며, 이 출원은 그 전문이 본원에 참조로 통합된다.
기술 분야
특허를 위한 본 출원은 반도체 생산을 위한 이미징(imaging) 분야에 관한 것이고 보다 구체적으로는 스핀-온 하드-마스크 제형을 사용하는 식각(etch) 마스킹 분야에 관한 것이다.
반도체 디바이스의 최소 피처 크기(minimum feature size)는 계속 줄어들어 디바이스 밀도를 증가시킬 수 있다. 이러한 고밀도 패턴화를 달성하는 한 가지 방법은 박막 포토레지스트 필름을 사용하여, 현상 시에 고 종횡비 레지스트 피처의 패턴 붕괴와 같은 문제를 완화하는 것이다. 이 문제에 대한 한 가지 가능한 해법은 고해상도, 고감도 및 고식각 내구성 풀러렌(fullerene) 레지스트를 사용하는 것을 수반한다. 그러나, 이러한 레지스트에 의해 생성된 종횡비가 5:1 만큼 높을 수 있음에도 불구하고, 전체 식각 깊이는 사용가능한 레지스트 두께에 의해 유의적으로 제한된다.
다층 하드-마스크 스택(stack)은 식각된 이미지의 종횡비의 추가적인 증가를 허용할 수 있다. 이러한 방법은 화학 기상 증착에 의해, 진공 내 증착된 두꺼운 비정질 탄소를 사용할 수 있으며, 그 후에 얇은-규소 풍부 층으로 코팅된다. 그후에 박막 포토레지스트 필름은 규소 풍부 층을 패턴화하기에 충분하며; 이에 따라 패턴 붕괴를 방지한다. 규소-풍부 층은 결국 탄소를 패턴화하는 하드-마스크로서 사용되어, 규소 웨이퍼 식각을 위한 마스크를 제공하기에 적합한 고 종횡비 탄소 패턴을 제공한다. 규소에서 탄소 풍부 물질로 교대로 하거나 또는 그 반대로 교대로 함으로써 다양한 기판의 전체 식각 선택도의 최적화가 완수될 수 있다.
최근 몇년 간, 메타노풀러렌 재료가 하드-마스크 제형에서 사용되어 왔다. 예를 들어, 국제 특허 출원 번호 WO1013/117908호 A1에서, 프롬홀드 등(Frommhold et al.)은 메타노풀러렌 및 가교제를 포함하는 하드-마스크 재료를 기재한다. 그러나, 포토레지스트, 엣지 비드 제거제(edge bead remover), 스트리퍼(stripper), 유기 현상액 등과 같은 다른 제형용 용매를 함유하는 전형적인 반도체 폐기물 스트림에서 침전물 또는 잔여물을 형성하지 않는 하드 마스크 제형에 대한 필요성이 계속되고 있다. 이 필요성은 본원에 기재된 재료에 의해 다뤄진다.
본원에서 사용되는 바와 같이, 문맥상 달리 나타나거나 요구되지 않는 한 접속사 "및"은 포함적인 것으로 의도되고 접속사 "또는"은 배타적인 것으로 의도되지 않는다. 예를 들어, 구절 "또는, 대안적으로"는 배타적인 것으로 의도된다. 분자 상의 대체적인 화학적 치환기의 맥락에서 사용될 때, 접속사 "또는"은 배타적인 것으로 의도된다. 본원에서, 사용되는 바와 같이, 관사 "a"는 하나 이상을 의미하는 것으로 이해된다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "예시적인"은 실시예를 나타내는 데에 사용되고 반드시 선호도를 나타내는 데에 사용되지는 않는다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 용어 "변외 고리(exohedral ring)"는 2개의 인접한 탄소 원자에서 풀러렌의 외부에 융합된 고리 구조인 것으로 이해된다. 변외 고리 내 구성요소의 수는 풀러렌 내 2개의 탄소 원자를 포함한다. 본원에서 사용되는 바와 같이 희석제는 약한 용매 또는 비용매인 것으로 이해된다.
본 발명자들은, 풀러렌 유도체가 [4 + 2] 고리화 첨가 생성물 또는 하기 등가물 (I)인 치환기를 포함하는 풀러렌 하드 마스크 재료에서 예상 밖의 이점을 발견하였다:
여기서 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 적어도 하나의 아민 그룹을 포함하고 n은 1-12이다. 특히, 이러한 화합물은, 용액 중 그들을 함유하는 제형이 다른 제형의 용매와 접할 때, 속도론적으로(kinetically) 안정하고 가능하게는 열역학적으로 안정한 용액으로 유지된다. 따라서, 이들은 반도체 산업에서 "스핀 볼 상용성(spin bowl compatible)"으로 공지된 것인데, 이들이 포토레지스트, 스트리퍼, 엣지 비드 제거제 등과 같은 다른 제형으로부터 비슷하지 않은 용매와 접할 때 이들이 스핀-코팅 볼 또는 다양한 배수 도관(drainage conduit) 내부에서 침전물 또는 잔여물을 형성하는 것으로 보이지 않기 때문이다.
하드-마스크 조성물로서, 제1 용질, 둘 이상의 열적 또는 촉매적 반응성 그룹을 포함하는 가교 제제를 포함하는 제2 용질, 및 제1 용매를 함유하되, 상기 제1 용질은 일반 화학식 (II)에 의해 표현되는, 하나 이상의 변외 고리를 갖는 하나 이상의 풀러렌 유도체를 포함하는 하드-마스크 조성물이 본원에 개시된다. (II)와 관련하여, n은 변외 고리의 수이며 1 내지 12의 정수이고, Q는 60, 70, 76, 78, 80, 82, 84, 86, 90, 92, 94, 또는 96개의 탄소 원자를 갖는 풀러렌이며; 각각의 변외 고리에 대하여, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 적어도 1개 및 3개 이하가 아민 그룹이면, 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 독립적으로 수소 원자, 1-20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹, 또는 아민 그룹이며, n이 2-12인 경우에, 상기 변외 고리는 동일하거나 상이할 수 있다.
추가로, 본원에 기재된 하드 마스크 조성물 또는 이의 농축물이 폐기물 스트림에 제공되는, 저 미립자의 폐기물 스트림을 생성하는 방법이 본원에 개시된다. 제2 용매 또는 희석제, 예컨대 포토레지스트, 레지스트 스트리퍼 또는 제거제, 엣지 비드 제거제, 유기 현상액 등을 포함하는 유체(fluid)가 동일한 폐기물 스트림에 추가로 제공되고, 상기 유체 중 유체 중 용매 또는 희석제는 하드 마스크 조성물에 있는 것과 동일할 수 있거나 동일하지 않을 수 있다. 예로서, 유체 중 용매 또는 희석제는 알코올, 아민, 에스테르, 락톤, 에테르, 에테르 알코올, 에테르 에스테르, 에스테르 알코올, 케톤, 케토에스테르, 알데히드, 락톤, 락탐, 이미드, 또는 술폰을 포함할 수 있다. 그 밖에, 장비 유연성(equipment flexibility)에 대한 필요성을 고려할 때, 하드 마스크 조성물은 임의의 순서로 비 하드 마스크 유체와 함께 사용될 수 있다. 하드 마스크 재료용 용매는 이후에 기재된다.
아민 그룹 또는 그룹들은, 예를 들어, 수소 원자, 1-20개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 그룹, 1-20개의 탄소 원자를 갖는 방향족 그룹, 또는 1-20개의 탄소 원자를 갖는 아르알킬 그룹을 비제한적으로 포함하는 다양한 치환기를 갖는 1차, 2차, 또는 3차 아민일 수 있다. 전술한 그룹은 탄소 원자 대신에 주기율표의 III 내지 VI족 중, 1-3행 중에서 발견될 수 있는 것과 같은 헤테로원자를 포함할 수 있다. 1차 아민은 질소 원자에 결합된 2개의 수소 원자를 갖고, 2차 아민은 1개의 수소 원자를 갖는다.
특정한 예시적인 조성물에서, R1, R2, R3, 또는 R4는 앞에 기재된 바와 같은 알킬 그룹을 포함한다. 특정한 다른 예시적인 조성물에서, R1, R2, R3, 또는 R4는 수소 원자를 포함한다. 특정한 다른 예시적인 조성물에서, R1, R2, R3, 또는 R4는 수소 원자 및 앞에 기재된 바와 같은 알킬 그룹을 포함한다. 특정한 다른 예시적인 조성물에서, R1, R2, R3, 또는 R4는 1차, 2차, 또는 3차 아민을 포함할 수 있다.
특정한 예시적인 조성물에서, R5, R6, R7, 또는 R8은 앞에 기재된 바와 같은 알킬 그룹을 포함한다. 특정한 다른 예시적인 조성물에서, R5, R6, R7, 또는 R8은 수소 원자를 포함한다. 특정한 다른 예시적인 조성물에서, R5, R6, R7, 또는 R8은 수소 원자 및 앞에 기재된 바와 같은 알킬 그룹을 포함한다. 특정한 다른 예시적인 조성물에서, R5, R6, R7, 또는 R8은 1차, 2차, 또는 3차 아민을 포함할 수 있다. 특정한 다른 예시적인 조성물에서, R5, 또는 R8은 대체 부위(alternative site)이며, 하나의 대체 부위는 1차, 2차 또는 3차 아민을 포함하고 다른 대체 부위는 수소 원자 또는 알킬 그룹을 포함한다. 특정한 다른 예시적인 조성물에서, R6, 또는 R7은 대체 부위이며, 하나의 대체 부위는 1차, 2차 또는 3차 아민을 포함하고 다른 대체 부위는 수소 원자 또는 알킬 그룹을 포함한다.
본원에 기재된 것과 같은 화합물을 생성하는 화학적 반응은 본질적으로 무질서한 생성물을 생성할 수 있다. 예를 들어, (II)에 그려진 바와 같이, 대체 위치 R6에서 단일 아민 그룹을 각각 갖는 2개의 변외 고리를 갖는 풀러렌은 위치 R6 및 R7이 바뀌거나 동일한 방향을 향하도록 풀러렌에 부착될 수 있다. 이론에 얽매이는 것을 의도하지 않으면서, 이 무질서는 관찰된 용매 상용성(compatibility)의 기여 인자일 수 있다.
개시된 조성물 및 공정은 임의의 합리적인 조합으로 유리하게 사용될 수 있다는 사실이 고려된다. 예를 들어, 에폭시 수지를 갖는 제형은 아미노플라스트 가교제, 예컨대 메틸올메틸 글리콜우릴 수지 또는 메틸올메틸 멜라민 수지를 또한 함유할 수도 있다.
더욱이, 제공된 제형은 청구범위의 의도된 범주로부터 벗어나지 않으면서, 풀러렌 상의 치환 분포 및 치환 패턴을 함유할 수 있다. 게다가, 제공된 제형은, 청구범위의 의도된 범주로부터 벗어나지 않으면서, 상이한 수의 탄소 원자를 갖는 풀러렌 상의 치환 분포 및 치환 패턴을 포함할 수 있다. 예를 들어, 제형은 다양한 풀러렌 동소체, 예컨대 C60, C70, C76, C78, C84, C86, C90, C92, C94, C96, 및 C98을 포함할 수 있는데, 이들 각각은 0개 내지 12개의 변외 고리로 치환될 수 있다. 또 다른 예로서 제형은 여러 가지의 변외 치환된 및 비치환된 풀러렌 동소체를 포함할 수 있으며, 치환 전의 풀러렌은 C60, C70, C76, C78, C84, C86, C90, C92, C94, 및 C96이고, 풀러렌 동소체의 적어도 일부는 0개 내지 6개의 변외 고리 치환기로 치환된다. 또 다른 예로서 제형은 여러 가지의 변외 치환된 및 비치환된 풀러렌 동소체를 포함할 수 있으며, 치환 전의 풀러렌은 C60 및 C70이고, 풀러렌 동소체의 적어도 일부는 1개 내지 20개의 변외 고리 치환기로 치환되며 풀러렌 동소체의 일부는 비치환된다.
일반 화학식 (II)는, 치환되는 경우 1-12개의 치환기 그룹을 갖는, 치환된 또는 비치환된(경우에 따라) 풀러렌 유도체의 대표이다. 풀러렌은 C20, C28, C36, C50, C60, C70, C76, C78, C80, C82, C84, C86, C90, C92, C94, C96, 및 C98을 제한 없이 포함하는 상이한 동소체를 가질 수 있으며, 이들 중 일부는 케이지형 구조를 나타내지만 결합을 나타내지는 않는 (III)으로 보여진다. 일부 경우에, 상이한 동소체는 동일한 수의 탄소 원자를 가질 수 있다. 폐쇄형 구조의 경우, 오일러 다면체 정리(Euler's polyhedron formula), V - E + F = 2가 적용되며, 여기서 V, E, F는 꼭짓점(탄소 원자), 모서리, 및 면)의 수이다. 풀러렌 내에 12개의 오각형이 있는 경우에, V/2 - 10개의 육각형이 있다는 결론에 이르게 된다. 풀러렌 유도체는 본원에 기재된 변외 치환기를 갖는 모든 풀러렌 동소체를 포함하는 것으로 이해된다.
고리화 첨가 반응은 시클릭 생성물을 제공하기 위해 하나의 불포화 독립체(entity)를 또 다른 것에 첨가할 때에 통상적으로 일어나며, 이 때, 대부분의 경우에 모든 원자는 최종 생성물 내에 보존된다. 2개(또는 그 초과)의 독립체는 단일 분자 상에 또는 다중 분자 상에 있을 수 있다. 이론에 얽매이는 것을 의도하지 않으면서, 첨가 반응은 전자 밀도의 흐름이 하나의 독립체의 최고준위 점유 분자 궤도(HOMO)로부터 다른 독립체의 최저준위 비점유 분자 궤도(LUMO)로 일어난다는 사실을 가정하는 것에 의해 설명될 수 있는 것으로 믿어진다.
본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 풀러렌은 디엔 또는 유사 그룹에 의해 이중 결합을 가로지르는 고리화 첨가 반응을 통해 치환되어, 풀러렌 상의 2개 이상의 원자를 이용하는 고리 구조를 형성할 수 있다. 예를 들어, 일 구현예에서, 디엔 또는 이의 헤테로-유사체는 고리화 첨가 반응을 통해 풀러렌 상의 이중 결합을 가로질러 첨가되어, 한 쌍의 꼭짓점을 가로지르는 브릿지를 형성할 수 있으며, 이 때, 상기 2개의 6원 고리가 만나 소위 [6,6] 브릿지를 형성한다. 또 다른 구현예에서, 6원 고리와 5원 고리 사이의 꼭짓점에서 디엔 그룹 또는 디엔 전구체 그룹에 의한 [6,5] 치환이 일어날 수 있다. 이러한 종류의 고리화 첨가를 위한 합성 기술은 Hirsch, et al., "Fullerenes: Chemistry and Reactions," WILEY-VCH Verlag GmbH and Co., Weinheim, Chapter 4, (2005), Diederich et al., Science, 271, 317, (1996), Filippone et al., "Exohedral Fullerenes," Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, pp.1-16, (2014), 및 Yang et al., J. Org. Chem., 78, 1163, (2013)에서 찾을 수 있다.
단일 제거 반응에 더하여, 이중 또는 다중 제거 반응을 사용하여 안정한 또는 일시적인 디엔을 발생시킬 수 있다. 예를 들어, 여러 가지 1,2-비스(할로메틸) 화합물, 예컨대 1,2-비스(브로모메틸) 벤젠, 치환된 1,2-비스(브로모메틸) 벤젠 등은 KI 및 상 이동 촉매(phase transfer catalyst)와 반응시키고, 뒤이어 통상적으로 [6,6] 측 상에서, 그러나 가능하게는 [6,5] 모서리에서, 풀러렌과의 단일 또는 다중 디엘스 앨더 반응(Diels Alder reaction)시킴으로써, 계내에서(in situ) 디엔을 형성할 수 있다. 상이한 탄소 원자 수의 풀러렌은 유사한 반응을 겪는다. 크라운 에테르와 같은 상 이동 촉매, 예를 들어, 1,4,7,10,13,16-헥사옥사시클로옥타데칸(18 크라운-6), 또는 4급 암모늄 염, 예를 들어, (bu)4NI가 반응을 촉진하는 데에 사용될 수 있다. 이러한 반응은 Taylor, "Lecture Notes On Fullerene Chemistry: A Handbook For Chemists," Imperial College Press, London, pp. 177 ff., (1999) 및 Langa, et al., "Fullerenes: Principles and Applications," RSCPublishing, Cambridge, pp. 21 ff., (2007)에 기재되어 있다. 치환된 할로겐에 더하여, 상기에 기재된 다른 이탈기 중 하나 이상을 사용하는 이점이 있을 수 있다. 이러한 기술을 사용하여, m,m+1-디메틸렌-m,m+1-디히드로-W 방향족 및 헤테로방향족 화합물을 형성할 수 있으며, 여기서 m은 메틸렌 그룹의 위치를 표시한다. W의 예는 벤젠, 나프탈렌, 티오펜, 피롤(1H, 및 2H), 피라졸, 트리아졸, 티아디아졸, 옥사디아졸, 이미다졸, 피리딘 등을 비제한적으로 포함한다. 이 방법으로 형성될 수 있는 예시적인 디엔은 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로벤젠, 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로나프탈렌, 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로페난트렌, 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로피리딘 등을 비제한적으로 포함한다.
다른 반응 도식이 유용한 디엔을 형성하는 데에 유용할 수 있다. 예를 들어, 1,4-디히드로프탈라진은 N2를 열적으로 제거함으로써 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로벤젠을 형성하기 위해 사용될 수 있다. 디엔 전구체의 다른 예는 1,3-디히드로-2-벤조티오펜 2,2-디옥시드, 1,4-디히드로-2,3-벤족사틴(bezoxathiine) 3-옥시드를 비제한적으로 포함한다. 후자의 2개의 전구체는 가스 또는 발생기 가스(nascent gas)로서의 SO2를 제거함으로써 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로벤젠을 형성한다. 이 방법으로 형성될 수 있는 예시적인 디엔은 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로벤젠, 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로나프탈렌, 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로페난트렌, 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로피리딘 등을 비제한적으로 포함한다. 이러한 반응은 Chung, et al., J. Chem. Soc., Chem Commun., (1995), 2537., 및 Beer, et al., J. Mater. Chem., (1997), 7, 1327에 기재되어 있다. 이러한 기술을 사용하여, m,m+1-디메틸렌-m,m+1-디히드로-W 방향족 및 헤테로방향족 화합물을 형성할 수 있으며, 여기서 m은 메틸렌 그룹의 위치를 표시한다. W의 예는 벤젠, 나프탈렌, 티오펜, 피롤(1H 및 2H), 피라졸, 트리아졸, 티아디아졸, 옥사디아졸, 이미다졸, 피리딘 등을 비제한적으로 포함한다. 이 방법으로 형성될 수 있는 예시적인 디엔은 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로벤젠, 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로나프탈렌, 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로페난트렌, 2,3-디메틸렌-2,3-디히드로피리딘 등을 비제한적으로 포함한다.
고리화 첨가 반응은 다양한 n 값을 갖는 풀러렌 상에서 각종 치환기 및 n > 1일 때 각각의 n 값에 대해 여러 가지 상이한 치환 패턴을 갖는 생성물을 생성할 수 있다는 사실에 유의해야 한다. 이러한 재료의 블렌드는 본 발명의 범주로부터 벗어나지 않고, 향상된 용해도 및 결정화의 감소된 경향의 이점을 제공할 수 있다.
본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 가교 제제는 에폭시 페놀계 노볼락 수지, 에폭시 크레졸계 노볼락 수지, 에폭시 비스페놀 A 수지, 에폭시 비스페놀 노볼락 수지, 알킬올메틸 멜라민 수지, 알킬올메틸 글리콜우릴 수지, 알킬올메틸 구아나민 수지, 알킬올메틸 벤조-구아나민 수지, 글리코실 우레아 수지, 또는 이소시아네이트 (알키드) 수지로부터 선택될 수 있다.
적합한 아민계 가교제는 웨스트 패터슨(West Paterson), N.J.의 싸이텍(Cytec)에 의해 생산된 멜라민, 예컨대 CYMEL™ 300, 301, 303, 350, 370, 380, 1116 및 1130; 벤조구아나민 수지, 예컨대 CYMEL™ 1123 및 1125; 글리콜우릴 수지 CYMEL™ 1170, 1171 및 1172; 및 또한 싸이텍, 웨스트 패터슨, N.J로부터 이용가능한 우레아계 수지, BEETLE™ 60, 65 및 80을 포함한다. 다수의 유사한 아민계 또는 아미도플라스트 화합물은 다양한 공급회사로부터 상업적으로 이용가능하다. 에폭시 페놀계 및 크레졸계 노볼락 수지는 (IV)로 보여지며, 여기서 X는 H, CH3일 수 있고, n은 0-20일 수 있다. 에폭시 비스페놀 A 수지는 이상화된 구조 (V)로 보여지며, 여기서 n은 0-20일 수 있다. 에폭시 비스페놀 Z 수지는 이상화된 구조 (VI)로 보여지며, 여기서 n은 0-20일 수 있다. 유사한 "에폭시 비스페놀" 가교 제제가 고려된다. 예를 들어, 1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐-에탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판, 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 비스-(4-히드록시페닐)디페닐메탄, 2,2-비스(3-메틸-4-히드록시페닐)프로판, 비스(4-히드록시페닐)-2,2-디클로로에틸렌, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 비스(4-히드록시디페닐)메탄, 2,2-비스(4-히드록시-3-이소프로필-페닐)프로판, 1,3-비스(2-(4-히드록시페닐)-2-프로필)벤젠, 비스(4-히드록시페닐)술폰, 1,4-비스(2-(4-히드록시페닐)-2-프로필)벤젠, 5,5'-(1-메틸에틸리덴)-비스[1,1'-(비스페닐)-2-올]프로판, 1,1-비스(4-히드로페닐)-3,3,5-트리메틸-시클로헥산, 4,4'-(9H-플루오렌-9,9-디일)디아닐린의 디글리시딜 에테르 계의 수지, 및 전술한 임의의 것과의 조합물이 사용될 수 있다.
본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 적합한 열산 발생제(thermal acid generator)는 유기 술폰산의 알킬 에스테르, 유기 술폰산의 지환식 에스테르, 유기 술폰산의 아민 염, 유기 술폰산의 2-니트로벤질 에스테르, 유기 술폰산의 4-니트로벤질 에스테르, 유기 술폰산의 벤조인 에스테르, 유기 술폰산의 β-히드록시알킬 에스테르, 유기 술폰산의 β-히드록시시클로알킬 에스테르, 유기 술폰산의 트리아릴 술포늄 염, 유기 술폰산의 알킬 디아릴 술포늄 염, 유기 술폰산의 디알킬 아릴 술포늄 염, 유기 술폰산의 트리알킬 술포늄 염, 유기 술폰산의 디아릴 요오도늄 염, 유기 술폰산의 알킬 아릴 술포늄 염, 또는 트리스(유기술포닐) 메티드의 암모늄 염을 포함할 수 있다.
오늄 염은 양이온 및 음이온을 포함한다. 오늄 염의 예시적인 양이온은 트리아릴 술포늄, 알킬 디아릴 술포늄, 디알킬 아릴 술포늄, 트리알킬 술포늄, 디아릴 요오도늄, 알킬 아릴 요오도늄, 디알킬 요오도늄, 트리아릴 셀레노늄, 알킬 디아릴 셀레노늄, 디알킬 아릴 셀레노늄, 트리알킬 셀레노늄,을 포함한다. 제한 없이, 오늄 염 내 양이온의 구체적인 예는 트리페닐 술포늄, 트리(p-톨릴) 술포늄, 1,4-페닐렌비스(디페닐술포늄)(+2의 전하를 가짐), 디페닐요오도늄, 및 비스(4-터트-부틸페닐)요오도늄을 포함한다.
추가로, 비제한적으로, 오늄 염 내 예시적인 음이온은 할로겐화물, PF6 -, AsF6 -, SbF6 -, SbCl6 -, 및 BF4 -를 포함한다. 더욱이, 비제한적으로, 옥소산 계의 음이온이 사용될 수 있다. 이들 중에 C1-C10 퍼플루오로알칸 술포네이트, 예컨대 트리플루오로 메탄 술포네이트, 퍼플루오로 부탄 술포네이트 및 퍼플루오로 옥탄 술포네이트, C1-C18 선형, 분지형 및 지환식 알칸 술포네이트, 예컨대 도데칸 술포네이트, 메탄 술포네이트 및 캄포르(camphor) 술포네이트, C1-C18 방향족 및 치환된 방향족 술포네이트, 예컨대 톨루엔 술포네이트 및 도데실벤젠 술포네이트, C1-C18 플루오르화 아릴 술포네이트, 예컨대 트리플루오로메틸 벤젠 술포네이트, 펜타플루오로 벤젠 술포네이트 등, C1-C18 카복실레이트 및 할로겐화 카복실레이트, 예컨대 벤조에이트, 아세테이트, 클로로아세테이트, 디클로로아세테이트, 트리클로로아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 퍼플루오로펜타노에이트, 펜타플루오로프로파노에이트, 퍼플루오로옥타노에이트, 퍼플루오로벤조에이트 등이 있다. 추가로, 비제한적으로,적합한 음이온은 C1-C20 트리스(알칸 술포닐)메타니드, 트리스(플루오르알칸 술포닐)메타니드, (R3C-), 비스(알칸 술포닐)이미드, 및 비스(플루오로알칸 술포닐)이미드, (R2N-), 예컨대 트리스(트리플루오로메틸술포닐)메타니드, 비스(트리플루오로메틸술포닐)이미드 등을 포함한다. 추가로, 비제한적으로, 하드 마스크 재료의 외부로의 산 확산이 제한될 수 있도록 옥소산 음이온은 중합체에 결합될 수 있다. 이들 중에 중합체성 산, 예컨대 폴리(비닐 술포네이트), 폴리(스티렌-4-술포네이트), 폴리(테트라플루오로에틸렌-코-1,1,2,2-테트라플루오로-2-(1,2,2-트리플루오로비닐옥시)에탄술포네이트), 폴리((메트)아크릴산) 등이 있다. 더욱이, 술폰화 및 플루오로술폰화 (메트)아크릴계 단량체가 여러 가지 중합체 내로 혼입될 수 있다. 옥소산 음이온은 다른 원소, 예컨대 Se, P, As, Sb를 포함하여 셀레노네이트, 포스포네이트, 아르세노네이트, 스티보네이트 등을 형성할 수 있다는 사실이 인식될 것이다. 에스테르형 열산 발생제는, 예를 들어, 전술한 임의의 옥소산 음이온을 포함하여 카복실레이트, 술포네이트, 셀레노네이트, 포스포네이트, 아르세노네이트, 및 스티보노네이트 에스테르를 형성할 수 있다.
추가로, 비제한적으로, 이들이 전자기 방사선을 흡수하는 파장에서 광산 발생제로서 사용될 수 있는 에스테르형 및 오늄형 열산 발생제는 하드-마스크 조성물의 다른 성분들로부터의 전자 수용체로서 작용할 수 있다. 더욱이, 트리아진형 광산 발생제가 사용될 수 있다. 적합한 할로겐화 트리아진은 할로메틸-s-트리아진을 포함한다. 적합한 할로겐화 트리아진은, 예를 들어 2-[1-(3,4-벤조디옥솔릴)]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,2,5-트리아진, 2-[1-(2,3-벤조디옥솔릴)]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[1-(3,4-벤조디옥솔릴)]-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[1-(2,3-벤조디옥솔릴)]-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2-푸르필에틸리덴(furfylethylidene))-4,6-비스(트리클로로메틸)1,3,5-트리아진, 2-[2-(5-메틸푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(4-메틸푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(3-메틸푸릴)에틸리덴]-4,6-비스-(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(4,5-디메틸푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(5-메톡시푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(4-메톡시푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(3-메톡시푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(4,5-디메톡시-푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2-(2-푸르필에틸리덴)-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(5-메틸푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(4-메틸푸릴)-에틸리덴]-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(3-메틸푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(4,5-디메톡시푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(5-메톡시푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(4-메톡시푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(3-메톡시푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-(4,5-디메톡시푸릴)에틸리덴]-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스-(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스-(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(2-(1-나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(1-나프틸)-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시-1-나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시-1-나프틸)-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-클로로페닐)-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-스티릴-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-스티릴-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(4-메톡시스티릴)-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3,4,5-트리메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2(3,4,5-트리메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3-클로로-1-페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-1,3,5-트리아진, 2-(3-클로로페닐)-4,6-비스(트리브로모메틸)-1,3,5-트리아진 등을 포함한다. 본 발명에서 유용한 다른 트리아진형 광산 발생제는 참조로 본원에 통합된, 미국 특허 번호 제5,366,846호에 개시되어 있다.
s-트리아진 화합물은 특정한 메틸-할로메틸-s-트리아진 및 특정한 알데히드 또는 알데히드 유도체의 축합 반응 생성물이다. 이러한 s-트리아진 화합물은 미국 특허 번호 제3,954,475호 및 Wakabayashi et al., Bulletin of the Chemical Society of Japan, 42, 2924-30 (1969)에 개시된 절차에 따라 제조될 수 있다.
본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 제1 용매는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 아니솔, 시클로헥사논, 톨루엔, 클로로포름, 클로로벤젠, o-디클로로 벤젠, m-디클로로 벤젠, p-디클로로 벤젠, o-자일렌, m-자일렌, p-자일렌, 이황화탄소, 1-클로로나프탈렌, 1-메틸나프탈렌, 1,2,4-트리메틸벤젠, 테트라히드로나프탈렌, 1,2,3-트리브로모프로판, 브로모포름, 쿠멘, 벤젠, 사염화탄소, 클로로포름, n-헥산, 시클로헥산, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 메탄올, 물, 펜탄, 헵탄, 옥탄, 이소옥탄, 데칸, 도데칸, 테트라데칸, 아세톤, 이소프로판올, 디옥산, 메시틸렌, 디클로로메탄, 또는 임의의 전술한 것을 포함하는 혼합물을 포함할 수 있다.
대안적으로, 본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 제1 용매는 아니솔, 톨루엔, 클로로포름, 클로로벤젠, o-디클로로 벤젠, m-디클로로 벤젠, p-디클로로 벤젠, o-자일렌, m-자일렌, p-자일렌, 이황화탄소, 1-클로로나프탈렌, 1-메틸나프탈렌, 1,2,4-트리메틸벤젠, 테트라히드로나프탈렌, 1,2,3-트리브로모프로판, 브로모포름, 쿠멘, 벤젠, 사염화탄소, 클로로포름, n-헥산, 시클로헥산, 테트라히드로푸란, 아세토니트릴, 메탄올, 물, 펜탄, 헵탄, 옥탄, 이소옥탄, 데칸, 도데칸, 테트라데칸, 메시틸렌, 디클로로메탄, 또는 임의의 전술한 것을 포함하는 혼합물을 포함할 수 있다.
본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 제2 용매 또는 희석제는 알코올, 아민, 에스테르, 락톤, 에테르, 에테르 알코올, 에테르 에스테르, 에스테르 알코올, 케톤, 케토에스테르, 알데히드, 락톤, 락탐, 이미드, 또는 술폰을 포함할 수 있다. 제2 용매 또는 희석제는 방향족 용매 또는 할로겐 원자를 포함하는 용매를 추가로 포함할 수 있다.
특히, 제2 용매 또는 희석제는 에틸렌 글리콜 모노알킬 에테르, 디에틸렌 글리콜 디알킬 에테르, 프로필렌 글리콜 모노알킬 에테르, 프로필렌 글리콜 디알킬 에테르, 알킬 페닐 에테르, 예컨대 아니솔, 아세테이트 에스테르, 히드록시아세테이트 에스테르, 락테이트 에스테르, 예컨대 에틸 락테이트, 메틸 락테이트, 프로필 락테이트, 부틸 락테이트, 에틸렌 글리콜 모노알킬에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노알킬에테르 아세테이트, 알콕시아세테이트 에스테르, (비-)시클릭 케톤, 아세토아세테이트 에스테르, 피루베이트 에스테이트 및 프로피오네이트 에스테르를 포함할 수 있다. 이들 용매의 구체적인 예는 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노프로필 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노프로필에테르아세테이트, 이소프로페닐 아세테이트, 이소프로페닐 프로피오네이트, 메틸에틸 케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 4-헵타논, 2-히드록시프로피오네이트 에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피오네이트 에틸, 에톡시 아세테이트 에틸, 히드록시아세테이트 에틸, 2-히드록시-3-메틸 메틸부티레이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸 프로피오네이트, 3-메틸-3-메톡시부틸 부틸레이트, 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 메틸 아세토아세테이트, 에틸 아세토아세테이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 에틸 3-메톡시 프로피오네이트, 3-에톡시 프로피오네이트 메틸 및 3-에톡시 프로피오네이트 에틸을 포함한다. 상기에 언급된 용매는 독립적으로 또는 둘 이상의 유형의 혼합물로서 사용될 수 있다. 게다가, 높은 비등점 용매, 예컨대 벤질에틸 에테르, 디헥실 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 아세토닐아세톤, 이소홀론(isoholon), 카프로산, 카프르산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질 알코올, 벤질 아세테이트, 에틸 벤조에이트, 디에틸 옥살레이트, 디에틸 말레에이트, γ-부티로락톤, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트 및 페닐셀로솔브 아세테이트의 적어도 하나의 유형이 상기에 언급된 용매에 첨가될 수 있다.
본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 청구된 조성물 중 전체 고체는 적합하게는 1 g/l 내지 800 g/l를 구성할 수 있다. 본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 청구된 조성물 중 전체 고체는 더 적합하게는 2.5 g/l 내지 500 g/l를 구성할 수 있다. 본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 청구된 조성물 중 전체 고체는 더 더욱 적합하게는 5 g/l 내지 100 g/l를 구성할 수 있다.
본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 풀러렌 로딩(loading)은 적합하게는 조성물 중 전체 고체의 10% 내지 90%를 구성할 수 있다. 본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 가교 제제의 로딩은 적합하게는 조성물 중 전체 고체의 90% 내지 10%를 구성할 수 있다. 본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 열산 발생제의 로딩은 적합하게는 조성물 중 전체 고체의 0% 내지 40%를 구성할 수 있다. 본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 광산 발생제는 적합하게는 조성물 중 전체 고체의 0% 내지 40%를 구성할 수 있다. 고체 조성물의 모든 백분율은 중량 기준이다.
필름 형성 특징을 향상시키기 위해 다른 재료가 조성물 중에 존재할 수 있다. 이들은 계면활성제, 습윤제, 레올로지 개질제, 소포제 등을 포함한다.
본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 기재된 임의의 조성물로 형성된 필름을 코팅된 필름의 가교를 유발하기에 충분한 온도에서 가열할 수 있다. 열산 발생제의 존재는 가교가 일어나는 온도를 낮출 수 있다. 예시적인 온도 범위는 80℃ 내지 350℃일 수 있다. 또 다른 예시적인 온도 범위는 100℃ 내지 250℃일 수 있다. 여전히 또 다른 예시적인 온도 범위는 120℃ 내지 160℃일 수 있다.
본원에 개시된 청구 대상에 따르면, 기재된 임의의 조성물로 형성된 필름은, 가열 동안, 가열 전 또는 주위 온도 중 어느 하나에서, 코팅된 필름의 가교를 유발하기에 충분한 노출 선량에서 전자기 방사선에 노출될 수 있다. 광산 발생제의 존재는 가교가 일어나는 온도를 낮출 수 있다. 예시적인 노출 파장은 광산 발생제의 감도에 따라, 190 nm 내지 520 nm일 수 있다. 추가로 예시적인 노출 파장은 광산 발생제의 감도에 따라, 225 nm 내지 400 nm일 수 있다. 예시적인 노출 선량 범위는 0.1 mJ/cm2 - 1000 mJ/cm2일 수 있다. 또 다른 예시적인 노출 선량 범위는 1 mJ/cm2 내지 500 mJ/cm2일 수 있다. 여전히 또 다른 예시적인 노출 선량 범위는 10 mJ/cm2 내지 100 mJ/cm2일 수 있다.
비제한적으로, 코팅은 적합하게는 분무 코팅, 블레이드 코팅(blade coating), 스핀 코팅 또는 이들의 조합에 의해 완수될 수 있다. 스핀 코팅과 관련하여, 예를 들어, 스핀 속도는 적합하게는 100 rpm 내지 8000 rpm 범위일 수 있다. 추가의 예로서, 스핀 속도는 적합하게는 200 rpm 내지 5000 rpm 범위일 수 있다. 여전히 추가의 예로서, 스핀 속도는 800 rpm 내지 2000 rpm 범위일 수 있다. 스핀 시간은 적합하게는 10초 내지 150초 범위일 수 있다. 상기의 임의의 방법으로 코팅된 기판은 적합하게는 가교 전에 소프트베이킹(softbake)될 수 있다. 적합한 소프트베이킹 온도는 50℃ 내지 150℃ 범위일 수 있다.
다음의 실시예는 예시적이며, 첨부된 청구범위의 범주를 제한하도록 의도되지 않는다. 예를 들어, 적합하게는 다양한 기판, 기판 제조 방법, 식각 화학적 성질 및 조건, 또는 레지스트 유형 및 노출 조건이 사용될 수 있다.
실시예
기판 제조: 모든 실험 절차에 대해 규소 (100) 기판 (Si-Mat Silicon Materials, n-형)을 사용하였다. 추가적인 세정 또는 표면 처리 없이 웨이퍼를 공급된 그대로 사용하였다.
실시예 1. 다음은 3,4-비스(브로모메틸)아닐린을 생성하기에 적합한 합성 절차이다:
오일 배쓰(oil bath)의 온도를 80℃까지 올린다. 깨끗한 건조된 250 mL 둥근 바닥 플라스크에 교반 바아(bar), N-브로모숙신이미드(NBS) 3.03 g(17.0 mmol, 177.98 g/mol, 2.1 당량), 점적기를 사용하여 사염화탄소 2 mL 중 용해된 3,4-디메틸아닐린 0.984 g(8.12 mmol, 121.18 g/mol, 1 당량), 및 벤조일 퍼옥시드 12.6 mg을 첨가한다. 플라스크에 응축기를 장착하고, 캡핑하며 그후에 펌핑하고 질소 및 진공으로 3회 퍼징한다. 무수 사염화 탄소(50 mL)를 주사기에 의해 첨가하고 반응물을 조심스럽게 80℃의 오일 배쓰 내로 위치시키며, 밤새도록 환류 온도에서 교반되도록 허용한다. 숙신이미드가 반응 혼합물의 맨 위에 뜨는 것으로 관찰되며, 이는 반응이 완료됨을 나타낸다. 사염화탄소를 회전 증발에 의해 제거한다. 헥산을 첨가하고, 생성된 혼합물을 초음파 처리하며, 숙신이미드를 여과에 의해 제거한다. 그후에 헥산을 회전 증발에 의해 제거하여 원하는 생성물인 3,4-비스(브로모메틸)아닐린을 오일로서, 가능하게는 이성질체의 혼합물로서 제공한다. 이 물질은 추가의 정제 또는 다른 조작 없이 다음 반응에서 직접적으로 사용된다.
실시예 2. 다음은 단일치환된 풀러렌 부가물(VIII)의 제조를 기재한다.
오일 배쓰의 온도를 130℃에 이르게 한다. 교반 바아를 함유하는 깨끗한 건조된 500 mL 3목 둥근바닥 플라스크에, C60 풀러렌 1.334 g(1.85 mmol, 2 당량, 720.64 g/mol), 요오드화칼륨 0.6635 g(3.997 mmol, 4.32 당량, 166.00 g/mol), 및 [18]크라운[6] 3.977 g (15.05 mmol, 16.26 당량, 264.3220 g/mol)을 첨가한다. 둥근 바닥 플라스크에 응축기를 장착하고, 플라스크를 밀봉하며, 펌핑하고 질소 및 진공으로 3회 퍼징한다. 무수 톨루엔(~330 mL)를 카눌럼(canulum)에 의해 첨가하고 혼합물을 환류에 도달하도록 허용한다. 그 후에 이브롬화물 374 mg(0.925 mmol, 1 당량, 404.22 g/mol, 1.312 g/mL)를 무수 톨루엔에 주사기에 의해 첨가하고 반응을 환류시키고 밤새도록 암 조건에서 교반한다. 냉각 후, 반응 혼합물을 5% 수산화나트륨 용액 및 물(350 mL)로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조하고, 여과하며, 톨루엔을 회전 증발에 의해 제거한다. 조 물질(crude material)을 용리제로서 데칼린을 이용한 실리카 겔 크로마토그래피, 뒤이어 고정상으로서 코스모실 부키프렙 물질(Cosmosil Buckyprep material)(나칼리테스크(NacalaiTesque)로부터; 이산화규소에 결합된 피렌일프로필 그룹) 및 이동상으로서 톨루엔이 있는 컬럼을 사용하는 제조용 중간 압력 액체 크로마토크래피(preparative intermediate pressure liquid chromatography)를 사용하여 정제한다. 순수한 생성물을 함유하는 분율을 조합하였고 용매를 회전 증발을 사용하여 제거하였다. 시료를 70℃에서 감압 하에 밤새도록 오븐 내에 두어 잔여 용매를 제거한다. 생성물을 갈색 결정성 고체로서 분리한다. 순도는 고정상으로서 코스모실 부키프렙 물질(나칼리테스크로부터; 이산화규소에 결합된 피렌일프로필 그룹) 및 이동상으로서 톨루엔이 있는 컬럼을 갖는 HPLC에 의해 규명된다. 실시예 2의 반응물을 스케일링(scaling)함으로써, 치환된 생성물을 증대시키는 것이 가능하다.
실시예 3. 다음은 혼합된 풀러렌(IX) 다중치환된 아민에 대한 제조 절차이다.
교반 바아를 함유하는 깨끗한 건조된 500 mL 3목 둥근바닥 플라스크에, C60 풀러렌 2.0 g(2.78 mmol, 1 당량, 720.64 g/mol), 1-2 디클로로벤젠(ODCB) 200 mL, 및 5-아미노-1,3-디히드로벤조[c]티오펜-2,2-디옥시드 6.11 g(33.4 mmole, 12 당량, 183.23 g/mol)을 첨가한다. 둥근 바닥 플라스크에 응축기를 장착하고, 밀봉하며, 펌핑하고 질소 및 진공으로 3회 퍼징한다. 혼합물을 환류에 이르게 하고 24시간 동안 암 조건에서 교반한다. 냉각 후, 반응 혼합물을 실리카 겔 베드(bed)에서 정제하고 수득된 원하는 생성물 용액을 결정화하며 진공 오븐에서 건조한다. MALDI에 의해 보여지는 바와 같이, 수득된 분말은 n = 1 내지 8의 전형적인 치환이 있는 치환된 풀러렌의 혼합물이다.
실시예 4. 다음은 혼합된 풀러렌(IX) 다중치환된 아민에 대한 제조 절차이다.
C60 및 C70을 포함하는 둘러렌의 혼합물이 동일한 중량비로 사용된다는 점을 제외하면 실시예 3과 유사함. 수득된 분말은 혼합된 치환된 혼합된 풀러렌(X)의 혼합물이다. MALDI에 의해 보여지는 바와 같이, 전형적인 치환은 n = 1 내지 8이다.
실시예 5. 다음은 가교제와 함께 혼합된 풀러렌 10의 제형 및 시험을 기재한다.
(X) 및 헌츠만 케미컬(Huntsman Chemical)로부터 이용가능한 에폭시 노볼락 수지 CL1201의 제형(1:1 비율 w/w)은 100 g/l의 고체 농도의 아니솔 용매에서 제조되었다. 사용 전, 제형을 200 nm 크기의 필터를 사용하여 여과하였다. 1500 RPM에서 회전할 때, 양호한 품질의 균일한 필름이 제조되었다. 공기 중에서 300℃로 전열기(hotplate) 상에서 3분 베이킹한 후, 덱탁 표면 프로파일러(dektak surface profiler)를 사용하여, 필름 두께를 199-202 nm에서 측정하였다. 1분 동안 캐스팅(casting) 용매(아니솔)로 용리 시험을 수행하였고, 필름 두께를 201 nm에서 재측정하였다. 용리 전 및 후 둘 다에서 필름은 주요 결함을 갖지 않으며 양호한 품질의 것이었다.
실시예 6. 다음 실시예는 실시예 5의 제형의 온도 시험을 보여준다.
필름이 160℃에서 3분 동안 전열기 중 베이킹되었다는 점을 제외하곤 실시예 5에서와 같음. 앞서와 같이 캐스팅 용매 중 용리는 필름 두께의 주목할 만한 변화를 보여주지 않았다.
실시예 8. 다음은 실시예 5의 제형이 용매 또는 희석제에 의해 테스트될 때 이의 용해도를 보여준다.
실시예 5의 제형(100 ㎕)에 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 900 ㎕를 첨가하고 그 용액을 작은 바이알에서 혼합하였다. 수득된 용액은 암갈색의 탁하지 않은 혼합물이었고, 즉시 또는 24시간후에 바이알 내 고체 침전물의 흔적이 없었다.
비교 실시예 다음은 하드 마스크 제형 중 아민 치환이 없는 유사한 혼합된 풀러렌의 용해도를 보여준다.
사용된 풀러렌 유도체가 어떠한 아민 치환도 갖지 않았다는 점을 제외하고 실시예 5의 제형이 제조되었다. 이 제형을 실시예 7에서와 같이 테스트하였다. 즉시, 탁한 담갈색 혼합물이 PGMEA의 첨가 시에 형성되었고 혼합물은 24시간 후에도 변화를 보이지 않았다.
본 발명이 특별한 실시예를 참조하여 보여지고 기재되었지만, 본 발명이 속한 기술 분야의 당업자에게 명백한 다양한 변경 및 변형이 첨부된 청구범위에 제시된 청구 대상의 사상, 범주 및 고려 내에 있는 것으로 간주된다.
Claims (16)
- 하드 마스크 조성물로서,
a. 제1 용질,
b. 가교 제제를 포함하는 제2 용질;
c. 제1 용매를 포함하고,
상기 제1 용질은 다음의 일반 화학식에 의해 표현되는, 하나 이상의 변외 고리(exohedral ring)를 갖는 하나 이상의 풀러렌 유도체를 포함하며:
상기 가교 제제는 둘 이상의 열적 또는 촉매적 반응성 그룹을 포함하고;
상기 n은 변외 고리의 수이며 1 내지 12의 정수이고, Q는 60, 70, 76, 78, 80, 82, 84, 86, 90, 92, 94, 또는 96개의 탄소 원자를 갖는 풀러렌이며; 각각의 변외 고리에 대하여, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 적어도 1개 및 3개 이하가 아민 그룹이면, 치환기 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 독립적으로, 수소 원자, 1-12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 그룹, 또는 아민 그룹이며, n이 2-12인 경우에, 상기 변외 고리는 동일하거나 상이할 수 있는, 하드-마스크 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 아민 그룹은 1차 아민 그룹인, 하드 마스크 조성물.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8 중 적어도 1개 및 3개 이하가 아민 그룹이면, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, 및 R8은 독립적으로 수소 원자 또는 아민 그룹 중 어느 하나인, 하드 마스크 조성물.
- 제3항에 있어서, R1, R2, R3, 및 R4는 수소 원자이고 R5, R6, R7, 및 R8은 독립적으로 적어도 하나의 수소 원자 및 적어도 하나의 아민 그룹을 포함하는, 하드 마스크 조성물.
- 제4항에 있어서, R6 및 R7은 수소 원자를 포함하고, R5 및 R8은, 하나의 대체 부위가 수소 원자를 포함하고 다른 대체 부위가 1차 아민을 포함하도록 하는 대체 부위인, 하드 마스크 조성물.
- 제4항에 있어서, R5 및 R8은 수소 원자를 포함하고, R6 및 R7은, 하나의 대체 부위가 수소 원자를 포함하고 다른 대체 부위가 1차 아민을 포함하도록 하는 대체 부위인, 하드 마스크 조성물.
- 제6항에 있어서, 상기 하나 이상의 풀러렌 유도체는 블렌드(blend)를 포함하고, 상기 블렌드는 Q = 60, 및 Q = 70, n = 2 내지 8인 종을 포함하는, 하드 마스크 조성물.
- 제1항에 있어서, 풀러렌 유도체의 혼합물을 포함하고, Q의 분포, n의 분포, 또는 상이한 변외 고리 중 적어도 하나를 특징으로 하는, 하드 마스크 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 가교 제제는 4,4'-(9H-플루오렌-9,9-디일)디아닐린, 에폭시 페놀계 노볼락 수지, 에폭시 크레졸계 노볼락 수지, 에폭시 비스페놀 A 수지, 에폭시 비스페놀 A 노볼락 수지, 에폭시 비스페놀 C 수지, 폴리[(o-크레실 글리시딜 에테르)-코-포름알데히드, 알킬올메틸 멜라민 수지, 알킬올메틸 글리콜우릴 수지, 알킬올메틸 구아나민 수지, 알킬올메틸 벤조-구아나민 수지, 글리코실 우레아 수지, 또는 알키드 수지로부터 선택되는, 하드 마스크 조성물.
- 제1항에 있어서, 하나 이상의 열산 발생제(thermal acid generator)를 추가로 포함하며, 상기 하나 이상의 열산 발생제는 유기 술폰산의 알킬 에스테르, 유기 술폰산의 지환식 에스테르, 유기 술폰산의 아민 염, 유기 술폰산의 2-니트로벤질 에스테르, 유기 술폰산의 4-니트로벤질 에스테르, 유기 술폰산의 벤조인 에스테르, 유기 술폰산의 β-히드록시알킬 에스테르, 유기 술폰산의 β-히드록시시클로알킬 에스테르, 유기 술폰산의 트리아릴 술포늄 염, 유기 술폰산의 알킬 디아릴 술포늄 염, 유기 술폰산의 디알킬 아릴 술포늄 염, 유기 술폰산의 트리알킬 술포늄 염, 유기 술폰산의 디아릴 요오도늄 염, 유기 술폰산의 알킬 아릴 술포늄 염, 또는 트리스(유기술포닐) 메티드의 암모늄 염으로부터 선택되는, 하드 마스크 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 용매는 아니솔, 톨루엔, 클로로포름, 클로로벤젠, o-디클로로 벤젠, m-디클로로 벤젠, p-디클로로 벤젠, o-자일렌, m-자일렌, p-자일렌, 이황화탄소, 1-클로로나프탈렌, 1-메틸나프탈렌, 1,2,4-트리메틸벤젠, 테트라히드로나프탈렌, 1,2,3-트리브로모프로판, 브로모포름, 쿠멘, 벤젠, 사염화탄소, 클로로포름, n-헥산, 시클로헥산, 펜탄, 헵탄 이성질체, 옥탄, 이소옥탄, 데칸, 도데칸, 테트라데칸, 메시틸렌, 디클로로메탄, 또는 임의의 전술한 것을 포함하는 혼합물을 포함하는, 하드 마스크 조성물.
- 저 미립자 폐기물 스트림(low particulate waste stream)을 생성하는 방법으로서,
a. 제1항의 하드 마스크 조성물 또는 이의 농축물을 폐기물 스트림에 제공하는 단계;
b. 제2 용매 또는 희석제를 포함하는 유체를 폐기물 스트림에 제공하는 단계를 포함하고;
상기 제2 용매 또는 희석제는 알코올, 아민, 에스테르, 락톤, 에테르, 에테르 알코올, 에테르 에스테르, 에스테르 알코올, 케톤, 케토에스테르, 알데히드, 락톤, 락탐, 이미드, 또는 술폰을 포함하는, 방법. - 제12항에 있어서, 상기 제2 용매 또는 상기 희석제는 비-방향족이고 비 할로겐 함유인, 방법.
- 제11항에 있어서, 상기 유체는 용질을 추가로 포함하는, 방법.
- 저 미립자 폐기물 스트림을 생성하는 방법으로서,
a. 제6항의 하드 마스크 조성물 또는 이의 농축물을 폐기물 스트림에 제공하는 단계;
b. 제2 용매 또는 희석제를 포함하는 유체를 폐기물 스트림에 제공하는 단계를 포함하고;
상기 제2 용매 또는 상기 희석제는 알코올, 아민, 에스테르, 락톤, 에테르, 에테르 알코올, 에테르 에스테르, 에스테르 알코올, 케톤, 케토에스테르, 알데히드, 락톤, 락탐, 이미드, 또는 술폰을 포함하는, 방법. - 제14항에 있어서, 상기 제2 용매 또는 상기 희석제는 비-방향족이고 비 할로겐 함유인, 방법.
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