JP5690043B2 - フラーレン誘導体溶液、フラーレン誘導体膜及びフラーレン誘導体 - Google Patents
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Description
また、有機溶剤へ不溶であることは、化学反応による修飾が困難であることを意味し、ひいては溶解性の向上や、更なる機能性の付与ができないことも意味している。
また、フラーレンを利用したレジスト組成物のエッチング耐性等の性能向上は、幾つかの報告がされている(特許文献2、非特許文献2、非特許文献3)。
また、安価な試薬のみを用いたフラーレンの修飾法として、ベンゼン溶液中で塩化アルミニウムを作用させることにより複数のフェニル基を付加させることができる手法がオラー等によって報告され(非特許文献5)、中村等によってその反応の改良及び構造決定が為されている(非特許文献6)。
例えば、非特許文献4記載の方法では、ヒドロキシル基のような活性の高い置換基を導入する場合には保護基を用いることになるため、複数の工程を行うことになり、工程数が増加する傾向があった。また、非特許文献5,6記載の技術については、その具体的な用途について未だ報告例が無い。
本発明の更に別の要旨は、下記式(I)で表されることを特徴とするフラーレン誘導体に存する(請求項3)。
本発明のフラーレン誘導体膜は、従来よりも安価に製造でき、エッチング耐性及び耐熱性に優れる。
本発明のフラーレン誘導体は、安価な試薬のみで、簡便に製造できる。
[1−1.フラーレン誘導体の構造]
本発明に係るフラーレン誘導体は、下記式(I)で表されるものである。
式(I)において、丸で示される構造はフラーレン骨格を表す。ここで「フラーレン」とは、閉殻構造を有する炭素クラスターである。フラーレンの炭素数は、通常60〜130の偶数である。フラーレンの具体例としては、C60、C70、C76、C78、C82、C84、C90、C94、C96及びこれらよりも多くの炭素を有する高次の炭素クラスター等が挙げられる。なお、本明細書では、炭素数i(ここでiは任意の自然数を表す。)のフラーレン骨格を適宜、一般式「Ci」で表す。
式(I)において、R1は芳香族性を有する炭化水素基を表す。このR1はフラーレン骨格に結合している。ただし、R1の炭素数は、通常6以上、好ましくは7以上であり、通常18以下、好ましくは12以下である。炭素数が小さすぎると溶解性に乏しくなる傾向があり、大きすぎると反応性が低下する傾向がある。なお、後述するようにR1は置換基を有していてもよいが、R1が置換基を有する場合は当該置換基を含めた炭素数が前記範囲に収まることが好ましい。
炭化水素基の例を挙げると、フェニル基、ナフチル基、アントラセルニル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基が挙げられる。
置換基の例を挙げると、メチル基、エチル基、ブチル基等のアルキル基;メトキシ基等のアルコキシ基;ヒドロキシル基;アセチル基;フルオロ基、クロロ基、ブロモ基等のハロゲン基、などが挙げられる。
さらにその中でも、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシメチルフェニル基、ヒドロキシジメチルフェニル基及びヒドロキシナフチル基がより好ましく、合成の容易さからメチルフェニル基が特に好ましい。
また、R1がフラーレン骨格に2個以上結合している場合、各R1は同じでもよく、異なっていてもよい。
式(I)において、水素基(即ち、水素原子。ヒドロ基ともいう。)Hはフラーレン骨格に結合している。この際、Hがフラーレン骨格と結合する位置は限定されず、任意である。
式(I)において、エポキシド(即ち、三員環を成すオキシド)のOはフラーレン骨格に結合している。詳しくは、Oが有する2本の結合手を、フラーレン骨格の隣り合う2個の炭素原子にそれぞれ結合させることで、Oはフラーレン骨格に結合しているのである。すなわち三員環を成すオキシドの炭素はフラーレン骨格の隣り合う2個の炭素原子で構成されている。この際、Oがフラーレン骨格と結合する位置は限定されず、任意である。
なお、得られたフラーレン誘導体が単一化合物である場合は、平均付加数a、b及びcはその単一化合物の各付加数をいう。
〔溶解性〕
本発明に係るフラーレン誘導体は、極性溶媒もしくは芳香族溶媒に可溶、即ち、極性溶媒もしくは芳香族溶媒に対する溶解性が高い。
なお、本明細書において、フラーレン誘導体が「極性溶媒に可溶」であるとは、フラーレン誘導体を極性溶媒に混合し、超音波照射を10分かけた後、目視で沈殿物や不溶分が検出されないことを意味する。具体的には、25℃、常圧下において、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセテート(以下、適宜「PGMEA」ということがある。)又は乳酸エチルの何れかの極性溶媒に対して、極性溶媒の単位体積(1mL)あたり、フラーレン誘導体が10mg以上溶解する場合には、そのフラーレン誘導体は極性溶媒に対して可溶、即ち、極性溶媒に対する溶解性が高いと判断する。
また、本明細書において、フラーレン誘導体が「芳香族溶媒に可溶」であるとは、フラーレン誘導体を芳香族溶媒に混合し、超音波照射を10分かけた後、目視で沈殿物や不溶分が検出されないことを意味する。具体的には、25℃、常圧下において、トルエン又はキシレンの何れかの芳香族溶媒に対して、芳香族溶媒の単位体積(1mL)あたり、フラーレン誘導体が10mg以上溶解する場合には、そのフラーレン誘導体は芳香族溶媒に対して可溶、即ち、芳香族溶媒に対する溶解性が高いと判断する。
なお、極性溶媒は、何れか1種のみを用いてもよく、2種類以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても構わない。
中でも工業的に好ましいのは、ベンゼン、トルエン、キシレン、1,2,4−トリメチルベンゼン、クロロベンゼンである。
なお、芳香族溶媒は、何れか1種のみを用いてもよく、2種類以上を任意の組み合わせ及び比率で併用しても構わない。
本発明に係るフラーレン誘導体は、上述したような高い溶解性に加えて、膜状態で、特定の吸収スペクトルを有するという特有の性質を示す。このため、本発明に係るフラーレン誘導体は、特定の吸収スペクトルを有することにより、光学フィルター等の光学部品等へ応用することも可能である。
本発明に係るフラーレン誘導体は、水等の溶媒に対して特定の接触角を有している。このため、液浸装置、洗浄装置などの構成部材として本発明に係るフラーレン誘導体を使用することができ、使用した場合には当該液浸処理、洗浄処理などにおいて高い処理効果が期待できると共に、当該処理中に液体の混合及び拡散の防止効果が期待できる。さらに、本発明に係るフラーレン誘導体は、特定の接触角を有することにより、塗布による保護膜形成等へ応用することも可能である。
本発明に係るフラーレン誘導体は、熱的安定性が非常に高い。これは、本発明に係るフラーレン誘導体がフラーレン骨格のπ電子共役を大量に保持しているためであり、通常の有機物では熱分解が始まる温度においても、分解することなく安定に存在することができる。そのため、通常の有機物では分解して用いることができない耐熱性を要する用途に関しても、本発明に係るフラーレン誘導体を好適に用いることができる。
本発明に係るフラーレン誘導体を製造する方法には制限は無く、任意の方法により製造することができる。
従来、フラーレン骨格に芳香族性を有する炭化水素基及び水素を有するフラーレン誘導体の一般的な製造方法は既に確立されていた。例えば、非特許文献3や非特許文献4に記載されている方法等を参照することができる。
本発明に係るフラーレン誘導体も上記文献記載の方法で製造することも可能であり、その場合の反応温度、溶媒の種類、試薬の配合順序、反応時間等の諸条件としては、上記文献に記載の条件を採用することも可能である。
フラーレンとしては、上記[1.フラーレン誘導体]の欄で説明した各種のフラーレンを用いることができる。なお、フラーレンは何れか1種のみを使用してもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
本例の製造方法では、反応系に少なくとも1種の金属ハロゲン化物を存在させる。金属ハロゲン化物の種類は制限されないが、長周期型周期表の第8族、第13族、及び第15に属する金属から選択される金属のハロゲン化物であることが好ましく、中でも反応性の観点から、第13族金属のハロゲン化物が好ましく、アルミニウムのハロゲン化物が特に好ましい。
なお、反応系に存在させる金属ハロゲン化物としては、何れか1種のみを単独で使用してもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
本例の製造方法では、反応系に少なくとも1種の、置換基を有しても良い、炭素数6〜18の、少なくとも一つの水素基を有する、芳香族性を有する炭化水素化合物(即ち、原料炭化水素化合物)を存在させる。原料炭化水素化合物の種類は、製造しようとするフラーレン誘導体の構造に応じて適切なものを任意に選択すればよい。通常、式(I)の炭化水素基R1の結合手に水素原子が少なくとも1個結合した構造の炭化水素化合物を原料炭化水素化合物として用いる。
なお、反応系に存在させる原料炭化水素化合物としては、何れか1種のみを使用してもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
本例の製造方法では、例えば原料炭化水素化合物が常温で固体状態の場合等においては、更に、反応溶媒を使用してもよい。反応溶媒を使用する場合、上述のフラーレン、金属ハロゲン化物及び原料炭化水素化合物を好適に溶解及び/又は分散させることが可能な溶媒であれば、その種類は任意である。
なお、反応溶媒は、何れか1種のみを使用してもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
なお、2種以上の反応溶媒を併用する場合には、それらの合計量が上記範囲を満たすようにすることが望ましい。
上述のフラーレン、金属ハロゲン化物及び原料炭化水素化合物、並びに、必要に応じて用いられる反応溶媒を混合する順序及び反応条件は、本発明に係るフラーレン誘導体が製造できる限り任意である。また、反応系には、反応の進行を阻害しない限り上述したもの以外の成分を含有させても良い。
例えば反応溶媒を使用する場合は、反応溶媒中にフラーレンが溶解/懸濁している状態で金属ハロゲン化物を混合した後に、原料炭化水素化合物を混合することができる。また、例えば反応溶媒を使用しない場合は、原料炭化水素化合物中にフラーレンが溶解/懸濁している状態で金属ハロゲン化物を混合することができる。
反応時間も制限されないが、原料炭化水素化合物を混合した後、通常5分以上、好ましくは1時間以上、また、通常24時間以下、好ましくは5時間以下に亘って反応させることが望ましい。
なお、本発明に係るフラーレン誘導体は、通常、プロトン核磁気共鳴スペクトル法(以下適宜「1H−NMR」という場合がある。)、カーボン核磁気共鳴スペクトル法(以下適宜「13C−NMR」という場合がある。)、赤外線吸収スペクトル法(以下適宜、「IR」という場合がある。)、質量分析法(以下適宜「MS」という場合がある。)、元素分析等の一般的な有機分析により、その構造を確認することができる。この他、フラーレン誘導体の結晶性がよい場合は、X線結晶回折法によって構造を確認できる場合もある。
本発明のフラーレン誘導体溶液(以下、適宜「本発明の溶液」ということがある。)は、本発明に係るフラーレン誘導体を含有するものである。通常は、本発明の溶液において、本発明に係るフラーレン誘導体は溶媒に溶解した状態で存在する。
本発明の溶液において、溶媒の種類は任意であるが、本発明に係るフラーレン誘導体を溶かしやすいものを用いることが好ましい。その例としては有機溶媒が挙げられる。有機溶媒としては、これまで公知になっている任意の有機溶媒を用いることができる。中でも、本発明に係るフラーレン誘導体は芳香族溶媒及び極性溶媒に対して高い溶解性を示すので、本発明の溶液の溶媒としても、芳香族溶媒や極性溶媒を使用することが好ましい。
本発明に係るフラーレン誘導体は、上述したとおりである。
ただし、本発明の溶液に含まれる本発明に係るフラーレン誘導体は、1種のみであってもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で併用してもよい。
さらに、本発明の溶液において、本発明に係るフラーレン誘導体は全部が溶媒に完全溶解していることが好ましいが、一部溶解できずに溶液が懸濁していてもよく、或いは沈殿していても構わない。
本発明に係るフラーレン誘導体の優れた物性を大幅に損ねるものでなければ、本発明の溶液は、本発明に係るフラーレン誘導体及び溶媒以外にその他の成分を含有していてもよい。なお、その他の成分は1種のみを含有していてもよく、2種以上を任意の組み合わせ及び比率で含有していてもよい。
本発明に係るフラーレン誘導体を溶媒に溶解させることができれば、本発明の溶液の調製方法に制限はなく、例えば、所定の装置で攪拌しながら溶解させる手法;超音波を照射して溶解させる手法などで調製できる。また、本発明に係るフラーレン誘導体及び溶媒、並びに、必要に応じて用いられるその他の成分の混合順序も、特に制限はない。
本発明の溶液は、安定性や操作性の観点から通常25℃程度で調製されるが、溶媒の沸点以下であれば、加熱しながら溶解させ、保管することができる。また、本発明に係るフラーレン誘導体が析出する可能性があるが、25℃以下の低温下で調製、保管することも可能である。
本発明のフラーレン誘導体膜は、本発明に係るフラーレン誘導体を含んで形成されるものである。
また、本発明のフラーレン誘導体膜は同一組成の単層膜であってもよく、異なる組成を有する構成膜が2層以上積層された多層膜であってもよい。
本発明に係るフラーレン誘導体並びに本発明の溶液及びフラーレン誘導体膜は、例えば、前述した任意の用途に用いることができる。以下に、いくつかの用途の例に関して具体的に説明するが、本発明の効果が発揮できる用途に関しては、以下の記載に限定されるものではない。
従来、フォトレジストは、被膜形成成分として(メタ)アクリル系、ポリヒドロキシスチレン系またはノボラック系の樹脂等の樹脂成分と、露光により酸を発生する酸発生剤や感光剤とを組み合わせた組成物が広く用いられていた。本発明に係るフラーレン誘導体は、通常、フォトレジストに使用される有機溶媒への溶解度が高いことにより、特殊な溶媒を用いることなく、より高濃度でフォトレジストに複合化が可能である。また、フラーレン誘導体単独でもレジスト膜を形成することが可能である。
半導体製造等の分野では、例えば500μm以下の微細パターンを生産効率良く形成する方法としてナノインプリント法が検討されている。ナノインプリント法とは、微細パターンを有するモールドのパターンを転写層に転写する微細パターンの形成方法である。
近年、コンピュータの中央処理装置(CPU)用回路基盤には、樹脂薄膜を層間絶縁膜とする高密度かつ微細な多層配線に適した樹脂薄膜配線が適用されるようになってきた。将来よりも高速な処理能力を有するコンピュータを実現するには、高密度かつ繊細な多層配線を活かし、更に信号の高速伝播に適した低誘電率絶縁材料の開発が求められている。本発明に係るフラーレン誘導体は、通常、上記用途に使用される有機溶媒への溶解度が高いことより、特殊な溶媒を用いることなく、より高濃度で他の材料と複合化することが可能である。また、フラーレン誘導体単独で成膜することも可能である。この際、本発明に係るフラーレン誘導体は、フラーレン構造が本質的に有する高抵抗、低誘電率の性質を保持しており、複合化して用いる際にはフィラーとしての機械的強度の向上効果を有することができ、これにより、従来にない優れた性能の低誘電率の層間絶縁膜の実現が可能となる。
有機太陽電池は、シリコン系の無機太陽電池と比較して、優位な点が多数あるものの、エネルギー変換効率が低く、実用レベルに十分には達していない。この点を克服するため、最近、電子供与体である導電性高分子と、電子受容体であるフラーレン又はフラーレン誘導体とを混合した活性層を有するバルクヘテロ接合型有機太陽電池が提案されている。このバルクヘテロ接合型有機太陽電池では、導電性高分子とフラーレン誘導体それぞれとが分子レベルで混じり合い、その結果非常に大きな界面を作り出すことに成功し、変換効率の大幅な向上が実現されている。
これらのことにより、本発明に係るフラーレン誘導体又は本発明の溶液を用いれば、極めて高性能な有機太陽電池の実現が可能となる。さらに高溶解性を利用し、導電性高分子等の電子供与体層との層分離制御や誘導体分子の整列配向性・細密充填性などのモルフォロジー制御を可能にし、これにより特性の向上が実現できる上、デバイス設計において高い柔軟性を与える。また、製造上も通常の印刷法やインクジェットによる印刷、更にはスプレー法等により、低コストで容易に大面積化を実現する事が可能である。
光センサー、整流素子等への応用が期待できる電界効果トランジスタの有機材料として、フラーレン及びフラーレン誘導体を使用することが研究されている。一般的に、フラーレン及びフラーレン誘導体を半導体に用いて電界効果トランジスタを作製した場合、当該電界効果トランジスタはn型のトランジスタとして機能することが知られている。
本発明に係るフラーレン誘導体は、上記用途で使用される有機溶媒への溶解度が高いことにより、塗布による成膜が容易であり、また、n型半導体としてのフラーレンの本質的な性質は保持している。これにより、本発明に係るフラーレン誘導体は、低コスト、高性能な有機半導体として期待できる。
本発明に係るフラーレン誘導体を出発原料として、エポキシ基に特定の有機基(保護基)を導入する工程を経て、新たな機能を有するフラーレン誘導体を製造することができる。以下、その有機基の導入方法に関して代表例を記すが、以下の例に限定されるものではない。
具体的な有機基の導入方法は、導入する有機基の種類に応じて様々である。その例を挙げると、以下のようなものが挙げられる。
(1)水酸基含有フラーレン誘導体をエステル化剤と反応させて、エステル化する。
(2)水酸基含有フラーレン誘導体をカーボネート化剤と反応させて、カーボネート化する。
(3)水酸基含有フラーレン誘導体をエーテル化剤と反応させて、エーテル化する。
(4)水酸基含有フラーレン誘導体をウレタン化剤と反応させて、ウレタン化する。
上記(1)〜(4)の方法をはじめとして、本発明に係るフラーレン誘導体に有機基を導入する条件は、特開2006−56878号公報他既存の方法を参照することができる。
〔合成〕
フラーレンC60(6g、8.3mmol)とテトラクロロエタン(150mL)を200mL三口フラスコに仕込み、塩化アルミニウム(無水)(東京化成製)(11.1g、83.2mmol)及びトルエン(15.3g、83mmol)を加え、30℃で5時間攪拌して反応を行った。HPLCで原料のピークが完全になくなったことを確認した後、別容器にて水を300mL加えて攪拌し、反応を停止させた。その後、分液ろうとで水相と有機相とを分離した。この分液操作を2度行った。その後、分離した有機相に2重量%炭酸水素ナトリウム水溶液を300mL添加し、未反応の塩化アルミニウムの除去を行った。分液操作後、有機相に水を300mL添加し、水相のpHが中性になったことを確認後、有機相をエバポレーターにて30g程度まで濃縮した。濃縮した液にトルエンを120mL添加し、攪拌後、MeOHを1200mL滴下し晶析を行った。晶析液を1時間攪拌後、定量ろ紙を用いて、減圧ろ過を行った。ろ別されたウエットケーキを減圧乾燥機で60℃にて約12時間乾燥させることにより、黄褐色の固体として下記構造式で表されるヒドロアリール化フラーレン酸化体(1)を化合物1として15.2gの収量で得た。
化合物1を重水素化クロロホルム中にて1H−NMR測定を行った。結果を図1に示す。図1において、3〜5.5ppm付近にフラーレン骨格に直接付加した水素のブロードなピーク、1.8〜2.6ppmにトリル部位のメチル基のブロードなピーク、6.5〜8ppmにトリル部位の芳香族プロトンのブロードなピークがほぼ1:3:4の面積比で観測されたことから、フラーレン骨格にトリル基と水素が多付加していることが確認された。
以上の結果から、得られた化合物1が表題化合物C60(MeC6H4)11H11(O)4であることが確認され、式(I)で表される構造式において、a=11、b=11、c=4である式(I)で表される混合物であった。
化合物1のPGMEAへの溶解度を目視法により測定したところ、20重量%であると決定された。そのほかの有機溶媒への溶解度と下記(表1)に示す。なお、表中「○」は溶解残が確認されなかったことを示し、「△」は溶解残が目視で確認されたことを示す。
サンプル質量:5.050mg
ガス流量:窒素ガス、200mL/min
パン:Pt
昇温速度:10℃/min
測定上限温度:30℃〜1000℃
合成例1で得られた化合物1を用いて、以下に記載の方法でレジスト評価を行なった。
(1)レジスト組成物の調製
(i)ポリメチルメタクリレート系のポジ型電子線レジストであるOEBR−1000LB(東京応化工業製)を、乳酸エチル系シンナーで2倍に希釈した。
(ii)フラーレン誘導体として化合物1を、OEBR−1000LBの固形分に対して5重量%となるように添加し、スターラーにて一晩攪拌した。
(iii)攪拌後、孔直径0.1μmのフィルターでろ過し、レジスト組成物を得た。
上記にて調製したレジスト組成物をSi基板上に厚さ100nmとなるように回転塗布し(塗布工程)、170℃にて60分間、加熱処理をした(加熱工程)。
EB露光装置:JBX−6000FS(日本電子製)を用い、加速電圧:50kVにて露光を行なった(露光工程)。
現像液としてキシレンを用い、これに45秒間浸漬した(現像工程)。その後、リンス液としてIPA(イソプロピルアルコール)を用い、これに30秒間浸漬して現像液をすすぎ落とした。
(5−1):エッチング耐性評価
(i)パターン形成後、パターンとSi基板との段差を測定した。測定された段差の大きさを膜厚A(レジスト膜厚)とした。
(ii)以下の要領で、それぞれの所要時間ごとにサンプルを準備し、エッチング処理を行なった。
(CF4ガスによるRIEエッチング)
装置:サムコインターナショナル製RIE−10NR
エッチング条件:CF4、50W、70sccm、20Pa
エッチング時間:0秒、60秒、120秒、180秒、240秒、300秒
膜減り量測定:KLAテンコール社製アルファステップ500
(iii)パターンとSi基板との段差を測定した。測定された段差の大きさを膜厚Bとした。
(iv)アッシング後にパターン形成されていたSi基板と無パターン部のSi基板との段差を測定した。測定された段差の大きさを膜厚Cとした。
なお、アッシングは以下の要領で行なった。
(O2アッシングによるレジスト剥離)
装置:サムコインターナショナル製RIE−10NR
アッシング条件:O2=20sccm、50W、20Pa、5分
膜減り量測定:KLAテンコール社製アルファステップ500
(v)以下の計算式により、レジスト膜及びSi基板の膜減り量を求めた。
レジスト膜の膜減り量=膜厚A+膜厚C−膜厚B
Si基板の膜減り量=膜厚C
(vi)エッチング時間と膜減り量のグラフの傾きからレジスト膜とSi基板のエッチング速度を算出した。
(vii)レジスト膜のエッチング速度をSi基板のエッチング速度で除し、規格化した。
(viii)規格化したフラーレン誘導体を添加していないレジスト膜(後述の比較例1)のエッチング速度を、規格化したフラーレン誘導体を添加したレジスト膜(実施例1)のエッチング速度で除し、低下した速度の割合を向上率([%])として算出し、比較を行なった。
以上の結果を表3に示す。
フラーレン誘導体を添加しないこと以外は、実施例1と同様の方法でレジスト評価を行った。結果を表3に示す。
合成例1で得られた化合物1を用いて、以下に記載の方法でレジスト評価を行なった。
(1)レジスト組成物の調整
(i)ZEP520A(日本ゼオン製、アニソール溶媒)をアニソールで2倍に希釈した。
(ii)フラーレン誘導体として化合物1を、希釈前のZEP520A液に対して1重量%となるように添加し、スターラーにて一晩攪拌した。
(iii)攪拌後、孔直径0.1μmのフィルターでろ過し、レジスト組成物を得た。
上記にて調整したレジスト組成物をSi基板上に厚さ100nmとなるように回転塗布し、170℃にて20分加熱処理をした(加熱工程)。
EB露光装置:JBX−6000FS(日本電子製)を用い、加速電圧:50kVにて露光を行なった(露光工程)。
現像液としてZED−N50(日本ゼオン製)を用い、これに45秒間浸漬した(現像工程)。その後、リンス液としてIPA(イソプロピルアルコール)を用い、これに30秒間浸漬して現像液をすすぎ落とした。
(5−1):解像力評価
線幅30nm〜200nmまでのLine&spacaパターンを形成し、SEM(日立S−5200)によって、上面観察及び断面観察を行った。結果を図6に示す。図6に示す結果より、フラーレン誘導体を添加したことによる解像力の低下が見られず、線幅50nmでパターン形成したものまで解像している事が分かる。
実施例1と同様にしてエッチング耐性評価を行い、向上率([%])を算出した。結果を表4に示す。なお、ここでは向上率として比較例2に対する実施例2の向上率を求めた。
フラーレン誘導体を添加しないこと以外は、実施例2と同様の方法でレジスト評価を行った。結果を表4に示す。なお、解像度評価の結果は図6に示す。
非特許文献3に記載のフラーレンC60を添加したエッチング耐性のデータを、比較例3として図7に記載した。なお、エッチング条件はC2F6、100W、40sccm、2.0Paであった。なお、図7ではエッチング速度の値は比較例2の結果により規格化した値を示す。また、図7には実施例2及び比較例2の結果も示した。
非特許文献3に記載の、下記構造を有するフラーレン誘導体を添加したエッチング耐性のデータを、比較例4として図7に記載した。なお、エッチング条件は比較例3と同様であった。
合成例1で得られた生成物を用いて、以下に記載の方法で樹脂への添加試験を行なった。
(1)樹脂組成物の調製
(i)PMMA(和光純薬製、ペレット状)をクロロホルムに10重量%になるように添加し、スターラーにて1時間攪拌した。
(ii)化合物1をクロロホルムに任意の濃度になるように添加し、スターラーにて1時間攪拌した。
(iii)(i)の溶液と(ii)の溶液を化合物1とPMMAが所定の割合になるように混合した。
(iv)(iii)の溶液をアルミ皿に滴下し、60℃のホットプレートで加熱、溶媒除去した。これにより、アルミ皿上に樹脂組成物膜が形成された。
(v)得られた樹脂組成物膜を4mmφに切り出し、減圧乾燥器で120℃、1時間、追加乾燥を行った。
(vi)得られた樹脂組成物膜についてTG−DTA測定を実施した。結果を図8及び図9に示す。なお、TG−DTAは以下の条件で測定した。
サンプル質量:5.050mg
ガス流量:窒素ガス(図8)及び空気(図9)、200mL/min
パン:Pt
昇温速度:10℃/min
測定上限温度:30℃〜1000℃
フラーレン誘導体を添加しないこと以外は、実施例3と同様にして樹脂組成物膜を作製し、TD−DTA測定を実施した。結果を図8及び図9に示す。
Claims (3)
- 下記式(I)で表されるフラーレン誘導体を含むことを特徴とするフラーレン誘導体溶液。
- 下記式(I)で表されるフラーレン誘導体を含むことを特徴とするフラーレン誘導体膜。
- 下記式(I)で表されることを特徴とするフラーレン誘導体。
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