JP7239127B2 - 新規エラジタンニンおよび口腔用剤 - Google Patents
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Description
〔新規エラジタンニン〕
本実施形態のエラジタンニンは、下記式(I)で表されるものである。
工程(a)
工程(a)は、甜茶を水、親水性有機溶媒又はこれらの混合溶媒による抽出処理に供して、甜茶抽出物を得る工程である。
工程(b)は、工程(a)で得られた甜茶抽出物を吸着剤に吸着させた後、水、水溶性溶媒又はこれらの混合溶媒で溶出する工程である。工程(b)は、上記工程(a)で得られた甜茶抽出物におけるエラジタンニンの含量を高めるとともに、脱色、脱臭、活性向上等を目的として精製する工程である。
工程(c)は、工程(b)で得られた溶出液を各種クロマトグラフィーに付して、その溶出液に含まれるブランブリインA~Dを単離する工程である。
本実施形態において、上記ブランブリインA~D以外に有効成分として用いる成分は、2,3-O-ヘキサヒドロキシジフェノイル-4,6-O-サングイソルボイルグルコース、ルブスアビインA、ブレビフォリンカルボン酸、イソストリクチニン、ルブソサイド、エラグ酸、および甜茶抽出物である。
本実施形態のアクアポリン5(AQP5)mRNA発現促進剤、アクアポリン3(AQP3)mRNA発現促進剤、プラーク形成抑制剤、およびセリンパルミトイルトランスフェラーゼ(SPT)mRNA発現促進剤は、上記ブランブリインA~D、2,3-O-ヘキサヒドロキシジフェノイル-4,6-O-サングイソルボイルグルコース、ルブスアビインA、ブレビフォリンカルボン酸、イソストリクチニン、ルブソサイド、エラグ酸、または甜茶抽出物を有効成分として含有するものである。本実施形態のAQP5mRNA発現促進剤、AQP3mRNA発現促進剤、プラーク形成抑制剤、およびSPTmRNA発現促進剤は、医薬品、医薬部外品、後述する口腔用剤等の幅広い用途に使用することができる。
ブランブリインA~D、2,3-O-ヘキサヒドロキシジフェノイル-4,6-O-サングイソルボイルグルコース、ルブスアビインA、ブレビフォリンカルボン酸、イソストリクチニン、ルブソサイド、または甜茶抽出物は、優れたAQP5mRNA発現促進作用、AQP3mRNA発現促進作用、またはプラーク形成抑制作用を有するため、口腔用剤に配合するのに好適である。この場合に、ブランブリインA~D、2,3-O-ヘキサヒドロキシジフェノイル-4,6-O-サングイソルボイルグルコース、ルブスアビインA、ブレビフォリンカルボン酸、イソストリクチニン、ルブソサイド、もしくは甜茶抽出物、またはこれらの混合物をそのまま配合してもよいし、これらの成分から製剤化したAQP5mRNA発現促進剤、AQP3mRNA発現促進剤、またはプラーク形成抑制剤を配合してもよい。これらを配合することにより、口腔用剤にAQP5mRNA発現促進作用、AQP3mRNA発現促進作用、またはプラーク形成抑制作用を付与することができる。
ブランブリインA~D、2,3-O-ヘキサヒドロキシジフェノイル-4,6-O-サングイソルボイルグルコース、ルブスアビインA、ブレビフォリンカルボン酸、イソストリクチニン、ルブソサイド、エラグ酸、または甜茶抽出物は、優れたAQP5mRNA発現促進作用、AQP3mRNA発現促進作用、プラーク形成抑制作用、またはSPTmRNA発現促進作用を有しているため、飲食品に配合するのに好適である。この場合、ブランブリインA~D、2,3-O-ヘキサヒドロキシジフェノイル-4,6-O-サングイソルボイルグルコース、ルブスアビインA、ブレビフォリンカルボン酸、イソストリクチニン、ルブソサイド、エラグ酸、もしくは甜茶抽出物、またはこれらの混合物をそのまま配合してもよいし、これらの成分から製剤化したAQP5mRNA発現促進剤、AQP3mRNA発現促進剤、プラーク形成抑制剤、またはSPTmRNA発現促進剤を配合してもよい。
甜茶葉部の熱水抽出物(丸善製薬社製,甜茶エキスM)55.5gを蒸留水に溶解させ、ダイヤイオンHP-20(三菱化学社製)で分画を行い、未吸着部(26g)、20%EtOH溶出部(8.5g)、40%EtOH溶出部(7.0g)、60%EtOH溶出部(2.3g)、MeOH回収部(11g)を得た。このうち、20%EtOH溶出部(8.5g)を、CHROMATOREX-DIOLシリカゲル(富士シリシア化学社製)を用いて分画し(移動相 CHCl3:MeOH=3:1→1:2)、Fr.1(490mg)、Fr.2(790mg)、Fr.3(1.6g)、Fr.4(2.3g)、およびFr.5(3.6g)を得た。
<マススペクトル>
m/z:1265(M-H)-
m/z:1265.1356(M-H)-(HR-MS)
<13C-NMR(methanol-d4)δC>
61.89(glc-6’-C),64.0(glc-6-C),67.9(glc-4’-C),73.4(glc-5-C),73.6(glc-4-C),74.5(glc-2-C),76.1(glc-2’-C),76.3(glc-3-C),79.4(glc-5’-C),81.0(glc-3’-C),92.9(glc-1’-C),96.1(glc-1-C),107.7(HHDP-3-C),107.9(HHDP-3’-C),108.5(sang-3-C),110.4(galloyl-2,6-C,sang-6’’-C),110.6(sang-2’’-C),112.1(HHDP-1-C),115.4(HHDP-1’-C),115.4(sang-1-C),116.3(sang-1’-C),116.5(galloyl-1-C),120.0(sang-2’-C),120.3(sang-1’’-C),121.0(HHDP-2-C),126.0(HHDP-2’-C),126.2(sang-2-C),126.8(sang-3’-C),135.6(HHDP-5-C),137.3(HHDP-5’-C),137.4(sang-5-C),137.5(sang-5’-C),138.9(sang-4’-C),139.7(galloyl-4-C),140.5(sang-4’’-C),141.0(sang-6’-C),142.6(HHDP-6-C),144.7(sang-6-C),145.2(HHDP-4-C),145.7(HHDP-4’-C),145.9(HHDP-6’-C),146.0(sang-4-C),146.5(galloyl-3,5-C),146.8(sang-5’’-C),149.2(sang-3’’-C),166.2(galloyl-7-C),167.0(sang-7’-C),167.6(sang-7-C),169.5(HHDP-7’-C),170.1(sang-7’’-C),171.1(HHDP-7-C)
3.24(1H,t,J=8.5 Hz,glc-3-H),3.36(1H,t,J=8.5 Hz,glc-2-H),3.48(1H,dd,J=10.1,6.2Hz,glc-5-H),3.59(1H,m,glc-5’-H),3.68(1H,m,glc-6-H),3.73(1H,m,glc-6’-H),3.76(1H,m,glc-4’-H),3.80(1H,m,glc-6’-H),4.60(1H,t,J=9.5 Hz,glc-4-H),5.09(1H,dd,J=9.5,8.5 Hz,glc-2’-H),5.16(1H,dd,J=10.1,6.2 Hz,glc-3’-H),5.21(1H,dd,J=13.3,6.2 Hz,glc-6-H),5.39(1H,d,J=8.0 Hz,glc-1-H),6.09(1H,d,J=8.5 Hz,glc-1’-H),6.43(1H,s,HHDP-3’-H),6.51(1H,s,HHDP-3-H),6.65(1H,s,sang-3-H),7.00(1H,d,J=2.0 Hz,sang-2’’-H),7.09(2H,s,galloyl-2,6-H),7.25(1H,d,J=2.0 Hz,sang-6’’-H)
<マススペクトル>
m/z:1567(M-H)-
m/z:1567.1427(M-H)-(HR-MS)
60.7(glc-6’-C),62.3(glc-6-C),66.7(glc-4’-C),68.6(glc-3-C),73.1(glc-5-C),74.8(glc-2’-C),75.1(glc-2-C),75.8(glc-4-C),77.8(glc-5’-C),79.5(glc-3’-C),91.5(glc-1,1’-C),106.5[HHDP(glc-2)-3-C],106.6[HHDP(glc-2’)-3-C],106.7[HHDP(glc-3’)-3’-C],107.3[HHDP(glc-3)-3’-C],107.5[sang(glc-6)-3-C],109.6[sang(glc-1’)-2’’-C,galloyl-2,6-C],111.7[sang(glc-1’)-6’’-C],113.7[HHDP(glc-3)-1’-C],113.8[HHDP(glc-3’)-1’-C],114.3[HHDP(glc-2’)-1-C,HHDP(glc-2)-1-C],114.7[sang(glc-4)-1’-C,sang(glc-6)-1-C],118.5[galloyl-1-C,sang(glc-1’)-1’’-C],120.0[sang(glc-4)-2’-C],124.6[HHDP(glc-2)-2-C],125.0[HHDP(glc-2’)-2-C],125.2[HHDP(glc-3)-2’-C],125.3[HHDP(glc-3’)-2’-C],125.9[sang(glc-6)-2-C],134.5[sang(glc-4)-3’-C],135.5[HHDP(glc-3’)-5’-C],135.6[HHDP(glc-3)-5’-C],135.7[HHDP(glc-2’)-5-C],135.8[HHDP(glc-2)-5-C],135.9[sang(glc-6)-5-C],137.3[sang(glc-4)-5’-C],137.6[sang(glc-4)-4’-C],139.5(galloyl-4-C),140.5[sang(glc-1’)-4’’-C],141.4[sang(glc-4)-6’-C],143.4[HHDP(glc-2)-6-C],143.6[HHDP(glc-2’)-6-C],143.7[sang(glc-6)-6-C],144.2[HHDP(glc-3)-4’-C],144.3[HHDP(glc-2’)-4-C],144.4[HHDP(glc-3)-6’-C,HHDP(glc-2)-4-C],144.5[HHDP(glc-3’)-6’-C,HHDP(glc-3’)-4’-C],144.8[sang(glc-6)-4-C],145.3[sang(glc-1’)-5’’-C],145.5(galloyl-3,5-C),147.4[sang(glc-1’)-3’’-C],164.8[sang(glc-1’)-7’’-C],165.0(galloyl-7-C),165.7[sang(glc-4)-7’-C],167.6[HHDP(glc-3)-7’-C],167.8[sang(glc-6)-7-C],168.1[HHDP(glc-2)-7-C],168.3[HHDP(glc-2’)-7-C],169.2[HHDP(glc-3’)-7’-C]
3.68(1H,m,glc-5’-H),3.74(1H,dd,J=13.5,5.1 Hz,glc-6’-H),3.81(1H,t,J=9.0 Hz,glc-4’-H),3.89(2H,brd,J=13.5 Hz,glc-6,6’-H),3.91(1H,m,glc-5-H),4.90(1H,m,glc-3-H)4.94(1H,m,glc-4-H),4.99(1H,t,J=9.0 Hz,glc-2’-H),5.04(1H,t,J=8.6 Hz,glc-2-H),5.13(1H,t,J=9.0 Hz,glc-3’-H),5.56(1H,dd,J=13.5,6.2 Hz,glc-6-H),5.99(1H,d,J=8.6 Hz,glc-1-H),6.07(1H,d,J=9.0 Hz,glc-1’-H),6.18(1H,s,HHDP(glc-3)-3’-H),6.32(1H,s,HHDP(glc-2)-3-H),6.45(1H,s,HHDP(glc-2’)-3-H),6.66(1H,s,HHDP(glc-3’)-3’-H),6.70(1H,s,sang(glc-6)-3-H),7.01(1H,d,J=1.8 Hz,sang(glc-1’)-2’’-H),7.05(1H,d,J=1.8 Hz,sang(glc-1’)-6’’-H),7.09(2H,s,galloyl-2,6-H)
<マススペクトル>
m/z:1567(M-H)-
m/z:1567.1436(M-H)-(HR-MS)
62.5(glc-6-C),63.2(glc-6’-C),68.3(glc-4-C),72.0(glc-4’-C),72.5(glc-5’-C),72.7(glc-2’-C),72.9(glc-5-C),74.5(glc-3’-C),74.5(glc-2-C),76.1(glc-3-C),91.3(glc-1-C),95.0(glc-1’-C),106.2[HHDP(glc-3)-3’-C],106.8[HHDP(glc-6’)-3-C],107.0[HHDP(glc-4’)-3’-C],107.3[HHDP(glc-2)-3-C],107.6[sang(glc-6)-3-C],109.1(galloyl-2,6-C),110.4[sang(glc-1’)-2’’-C],111.7[sang(glc-1’)-6’’-C],113.9[HHDP(glc-4’)-1’-C],114.1[HHDP(glc-3)-1’-C,HHDP(glc-4’)-1’-C],114.4[sang(glc-4)-1’-C],114.5[sang(glc-6)-1-C],115.0[HHDP(glc-6’)-1-C],115.6[HHDP(glc-2)-1-C],117.9[sang(glc-6)-2-C],118.3(galloyl-1-C),120.0[sang(glc-1’)-1’’-C],124.4[sang(glc-4)-2’-C],124.6[HHDP(glc-2)-2-C],124.8[HHDP(glc-6’)-2-C],124.9[HHDP(glc-3)-2’-C],125.7[HHDP(glc-4’)-2’-C],134.9[sang(glc-4)-3’-C],135.8[HHDP(glc-6’)-5-C],136.0[sang(glc-4)-5’-C],136.1[HHDP(glc-3)-5’-C,HHDP(glc-4’)-5’-C],136.2[sang(glc-6)-5-C],136.4[HHDP(glc-2)-5-C],137.6[sang(glc-4)-4’-C],137.8[sang(glc-4)-6’-C],139.3[HHDP(glc-2)-6-C],140.9[sang(glc-1’)-4’’-C],141.0[galloyl-4-C],143.1[HHDP(glc-6’)-6-C],143.4[sang(glc-6)-6-C],144.1[HHDP(glc-4’)-4’-C],144.3[HHDP(glc-6’)-4-C],144.4[HHDP(glc-4’)-6’-C,HHDP(glc-3)-4’-C],144.6[HHDP(glc-3)-6’-C,HHDP(glc-2)-4-C],144.8[sang(glc-6)-4-C],145.2(galloyl-3,5-C),145.5[sang(glc-1’)-5’’-C],147.0[sang(glc-1’)-3’’-C],164.5[galloyl-7-C],165.5[sang(glc-4)-7’-C],165.6[sang(glc-1’)-7’’-C],167.8[sang(glc-6)-7-C],168.0[HHDP(glc-4’)-7’-C],168.3[HHDP(glc-2)-7-C],168.6[HHDP(glc-3)-7’-C],168.7[HHDP(glc-6’)-7-C]
3.70(1H,t,J=9.0 Hz,glc-3’-H),3.85(1H,t,J=9.0 Hz,glc-2’-H),3.93(1H,dd,J=9.3,6.8 Hz,glc-5-H),4.01(2H,brd like,J=13.4 Hz,glc-6,6’-H),4.04(1H,dd,J=9.0,6.3 Hz,glc-5’-H),4.62(1H,t,J=9.3 Hz,glc-3-H),4.84(1H,m,glc-4-H),5.02(1H,t,J=9.3 Hz,glc-4-H),5.09(1H,t,J=9.3 Hz,glc-2-H),5.15(1H,dd,J=13.4,6.3 Hz,glc-6’-H),5.74(1H,dd,J=13.4,6.8 Hz,glc-6-H),5.75(1H,d,J=9.3 Hz,glc-1-H),5.79(1H,d,J=9.0 Hz,glc-1’-H),6.32[1H,s,HHDP(glc-3)-3’-H],6.40[1H,s,HHDP(glc-4’)-3’-H],6.45[1H,s,HHDP(glc-6’)-3-H],6.68[1H,s,HHDP(glc-2)-3-H],6.73[1H,s,sang(glc-6)-3-H],6.98(2H,s,galloyl-2,6-H),7.23[1H,s,sang(glc-1’)-2’’-H],7.27[1H,s,sang(glc-1’)-6’’-H]
<マススペクトル>
m/z:2037(M-H)-
m/z:2037.1512(M-H)-(HR-MS)
62.3(glc-6-C,glc-6’-C),68.6(glc-4-C,glc-4’-C),73.1(glc-5’-C),73.3(glc-5-C),74.7(glc-2-C),74.8(glc-2’-C),76.0(glc-3-C,glc-3’-C),91.3(glc-1-C),91.5(glc-1’-C),106.2[HHDP(glc-2)-3-C],106.5[HHDP(glc-2’)-3-C],107.2[HHDP(glc-3)-3’-C,HHDP(glc-3’)-3’-C,sang(glc-6)-3-C],107.5[sang(glc-6’)-3-C],108.3(sang-2’’-C),109.1[sang(glc-1’)-2’’-C,galloyl-2,6-C],111.2(sang-6’’-C),111.5[sang(glc-1’)-6’’-C],113.8[HHDP(glc-2)-1-C],114.2[HHDP(glc-3’)-1’-C],114.3[HHDP(glc-3)-1’-C,HHDP(glc-2’)-1-C],114.7[sang(glc-6)-1-C,sang-(glc-6’)-1-C],115.3[sang(glc-4)-1’-C,sang(glc-4’)-1’-C],117.6[sang(glc-6)-2-C,sang(glc-6’)-2-C],118.3[sang(glc-4)-2’-C,sang(glc-4’)-2’-C,galloyl-1-C],119.8[sang(glc-1’)-1’’-C],120.4(sang-1’’-C),124.5[HHDP(glc-2’)-2-C],124.6[HHDP(glc-2)-2-C],124.7[HHDP(glc-3)-2’-C],124.8[HHDP(glc-3’)-2’-C],134.0[sang(glc-4’)-3’-C],134.6[sang(glc-4)-3’-C],136.0[HHDP(glc-2)-5-C,HHDP(glc-2’)-5-C],136.2[HHDP(glc-3)-5’-C,sang(glc-6)-5-C],137.6[HHDP(glc-3’)-5’-C],137.8[sang(glc-6’)-5-C],138.1[sang(glc-4)-5’-C,sang(glc-4’)-5’-C],138.9[sang(glc-4’)-4’-C],139.4[sang(glc-4)-4’-C],140.8(galloyl-4-C,sang-4’’-C),141.1[sang(glc-1’)-4’’-C],141.4[sang(glc-4’)-6’-C],143.0[sang(glc-4)-6’-C],143.1[HHDP(glc-2’)-6-C],143.3[HHDP(glc-2)-6-C],143.4[sang(glc-6’)-6-C],144.0[sang(glc-6)-6-C],144.1[HHDP(glc-3)-4’-C],144.2[HHDP(glc-3’)-4’-C],144.3[HHDP(glc-3)-6’-C,HHDP(glc-2)-4-C],144.7[HHDP(glc-3’)-6’-C,HHDP(glc-2’)-4-C],144.8[sang(glc-6)-4-C,sang(glc-6’)-4-C],145.1(sang-5’’-C),145.3(galloyl-3,5-C),145.5[sang(glc-1’)-5’’-C],147.1(sang-3’’-C),147.2[sang(glc-1’)-3’’-C],164.7[galloyl-7-C,sang(glc-1’)-7’’-C],165.7[sang(glc-3)-7’-C,sang(glc-3’)-7’-C,sang(glc-4)-7’-C,sang(glc-4’)-7’-C],167.8[sang(glc-6’)-7-C],167.9[sang(glc-6)-7-C],168.2[HHDP(glc-2’)-7-C],168.6[HHDP(glc-2)-7-C],169.3(sang-7’’-C)
3.79(1H,m,glc-5-H),3.86(1H,m,glc-5’-H),3.93(2H,dd,J=13.0,6.0 Hz,glc-6,6’-H),4.89(3H,m,glc-3,3’,4,-H),4.96(1H,m,glc-4’-H),5.07(1H,t,J=8.7 Hz,glc-2-H),5.13(1H,t,J=8.4 Hz,glc-2’-H),5.39(1H,dd,J=13.0,6.0 Hz,glc-6-H),5.55(1H,dd,J=13.0,6.0 Hz,glc-6’-H),5.85(1H,d,J=8.7 Hz,glc-1-H),5.95(1H,d,J=8.4 Hz,glc-1’-H),6.15[1H,s,HHDP(glc-3)-3’-H],6.29[1H,s,HHDP(glc-3’)-3’-H],6.32[1H,s,HHDP(glc-2)-3-H],6.35[1H,s,HHDP(glc-2’)-3-H],6.63[1H,s,sang(glc-6)-3-H],6.71[1H,s,sang(glc-6’)-3-H],6.92(1H,d,J=1.7 Hz,sang-2’’-H),7.20(2H,s,galloyl-2,6-H),7.07[1H,s,sang(glc-1’)-2’’-H],7.09(1H,d,J=1.7 Hz,sang-6’’-H),7.15[1H,s,sang(glc-1’)-6’’-H]
<マススペクトル>
m/z:951(M-H)-
62.7(glc-6α-C,glc-6β-C),66.8(glc-5α-C),69.1(glc-4α-C),69.6(glc-4β-C),72.1(glc-5β-C),74.5(glc-2α-C),74.8(glc-3β-C),76.3(glc-3α-C),77.2(glc-2β-C),90.7(glc-1α-C),94.5(glc-1β-C),106.4(HHDP-3α-C),106.9(HHDP-3’α-C,HHDP-3’β-C),107.1(sang-3α,β-C),107.3(HHDP-3β-C),109.4(sang-1’α,6’’α-C),109.8(sang-1’β,6’’β-C),111.1(sang-2’’α-C),111.2(sang-2’’β-C),113.6(sang-1β-C),114.1(sang-1α-C),114.5(HHDP-1α-C),114.6(HHDP-1β-C),120.2(sang-2’α,2’β-C),120.3(sang-6’α-C),120.5(sang-6’β-C),125.2(sang-2α-C),125.3(sang-2β-C),125.8(HHDP-1’β-C),125.8(HHDP-1’α-C),125.9(HHDP-2α,2’α-C),126.0(HHDP-2β,2’β-C),134.4(HHDP-5α-C),134.6(HHDP-5β-C),135.5(HHDP-5’α,5’β-C),135.6(sang-3’β,5β-C),136.1(sang-3’α,5α-C),137.8(sang-5’α,5’β-C),139.1(sang-4’α-C),139.3(sang-4’β-C),141.3(sang-1’’α-C),143.1(sang-1’’β-C),143.2(HHDP-3’α-C),143.3(HHDP-3’β-C),144.1(HHDP-3α,3β-C),144.1(sang-6β,6β-C),144.7(sang-4α,4β-C),145.2(sang-5’α,5’β-C),145.3(sang-5’’α,5’’β-C),147.2(sang-3’’α,3’’β-C)165.3(sang-7’α-C),165.4(sang-7’β-C),167.2(sang-7α,7β-C),167.4(HHDP-7’α,7’β-C),167.5(sang-7’’α,7’’β-C),168.0(HHDP-7α-C),168.2(HHDP-7β-C)
3.65(dd,J=10.2,6.3,glc-5β-H),3.67(brd,J=12.9,glc-6β-H),3.75(brd,J=12.9,glc-6α-H),4.15(dd,J=9.4,6.4 Hz,glc-5α-H),4.67(m,glc-2β-H),4.69(m,glc-3β-H),4.71(m,glc-1β-H),4.76(t,J=9.4 Hz,glc-4α-H),4.78(t,J=10.2 Hz,glc-4β-H),4.89(dd,J=9.4,3.6 Hz,glc-2α-H),4.93(t,J=9.4 Hz,glc-3α-H),5.28(d,J=3.6 Hz,glc-1α-H),5.42(dd,J=12.9,6.4 Hz,glc-6β-H),5.48(dd,J=12.9,6.3 Hz,glc-6α-H),6.30(1H in total,s,sang-3-H),6.46,6.47(1H in total,each s,HHDP-3’-H),6.67,6.69(1H in total,each s,HHDP-3-H),7.06,7.08(1H in total,each d,J=1.8 Hz,sang-6’’-H),7.12,7.13(1H in total,each d,J=1.8 Hz,sang-2’’-H)
<マススペクトル>
m/z:1103(M-H)-
62.2(glc-6-C),68.6(glc-3-C),73.1(glc-5-C),74.9(glc-2-C),75.9(glc-4-C),91.3(glc-1-C),106.4(HHDP-3-C),107.2(HHDP-3’-C,sang-3-C),109.4(galloyl-2,6-C),109.6(sang-6’’-C),111.2(sang-2’’-C),113.8(HHDP-1-C),114.3(HHDP-1’-C),114.6(sang-1-C),114.7(sang-1’-C),118.5(galloyl-1-C),120.1(sang-2’-C),120.4(sang-1’’-C),124.7(HHDP-2-C),125.0(HHDP-2’-C),125.2(sang-2-C),134.7(sang-3’-C),135.6(HHDP-5-C),135.8(HHDP-5’-C),135.9(sang-5-C),137.2(sang-5’-C),137.8(sang-4’-C),139.2(galloyl-4-C),139.4(sang-4’’-C),141.4(sang-6’-C),143.4(HHDP-6-C),143.6(sang-6-C),144.2(HHDP-4-C),144.3(HHDP-4’-C),144.8(HHDP-6’-C),145.2(sang-4-C),145.5(galloyl-3,5-C,sang-5’’-C),147.2(sang-3’’-C),164.5(galloyl-7-C),165.6(sang-7’-C),167.5(sang-7-C),167.7(HHDP-7’-C),168.1(sang-7’’-C,HHDP-7-C)
3.82(1H,m,glc-6-H),3.94(1H,m,glc-5-H),4.85(1H,m,glc-3-H),4.86(1H,m,glc-4-H),5.01(1H,t,J=8.5,glc-2-H),5.50(1H,dd,J=13.4,6.4 Hz,glc-6-H),5.89(1H,d,J=8.5 Hz,glc-1-H),6.28(1H,s,HHDP-3’-H),6.30(1H,s,HHDP-3-H),6.67(1H,s,sang-3-H),7.03(1H,d,J=1.9 Hz,sang-2’’-H),7.07(2H,s,galloyl-2,6-H),7.10(1H,d,J=1.9 Hz,sang-6’’-H)
<13C-NMR(acetone-d6+D2O)δC>
37.8(4-C),41.7(5-C),109.0(3’-C),114.1(1’-C),115.7(2’-C),140.5(3,5’-C),143.8(6’-C),146.3(4’-C),150.0(2-C),161.9(7’-C),175.2(6-C),195.5(1-C)
2.47(1H,brd,J=19.1 Hz,5-H),3.00(1H,dd,J=19.1,6.5 Hz,5-H),7.26(1H,s,3’-H)
<13C-NMR(methanol-d4)δC>
60.4(glc-6-C),66.6(glc-4-C),74.6(glc-2-C),78.1(glc-5-C),79.6(glc-3-C),91.3(glc-1-C),106.1(HHDP-3’-C),106.6(HHDP-3-C),109.0(galloyl-2,6-C),114.0(HHDP-1-C),114.1(HHDP-1’-C),118.6(galloyl-1-C),124.9(HHDP-2-C),125.4(HHDP-2’-C),136.0(HHDP-5’-C),136.1(HHDP-5-C),139.3(galloyl-4-C),143.4(HHDP-4’-C),143.5(HHDP-4-C),144.5(HHDP-6-C),144.6(HHDP-4’-C),145.3(galloyl-3,5-C),164.9(galloyl-7-C),168.8(HHDP-7’-C),169.8(HHDP-7-C)
3.63(1H,m,glc-5-H),3.78(1H,m,glc-6-H),3.83(1H,m,glc-4-H),3.90(1H,dd,J=12.1,2.4 Hz,glc-6-H),5.06(1H,dd,J=9.6,8.5 Hz,glc-2-H),5.18(1H,t,J=9.6 Hz,glc-3-H),6.07(1H,d,J=8.5 Hz,glc-1-H),6.39(1H,s,HHDP-3’-H),6.68(1H,s,HHDP-3-H),7.08(1H,s,galloyl-2,6-H)
<13C-NMR(pyridine-d5)δC>
15.4(20-C),19.3(2-C),20.5(11-C),22.0(6-C),28.2(18-C),37.1(12-C),38.1(3-C),39.6(10-C),40.5(1-C),41.5(7-C),42.2(8-C),43.8(4-C),44.3(14-C),47.6(15-C),53.7(9-C),57.1(5-C),61.8(6’’-C),62.9(6’-C),70.8(4’’-C),72.2(4’-C),73.8(2’’-C),75.3(2’-C),77.9(5’-C),78.6(3’’-C),78.9(3’-C),79.2(5’’-C),85.8(13-C),95.7(1’-C),99.6(1’’-C),104.3(17-C),154.4(16-C),176.8(19-C)
1.24(3H,s,18-H),1.24(3H,s,20-H),4.98(1H,brs,17-H),5.50(1H,brs,17-H),5.09(1H,d,J=7.8 Hz,glc-1’-H),6.10(1H,d,7.7 Hz,glc-1-H)
製造例で得られたブランブリインA(試料1)、ブランブリインB(試料2)、ブランブリインC(試料3)、ブランブリインD(試料4)、2,3-O-ヘキサヒドロキシジフェノイル-4,6-O-サングイソルボイルグルコース(試料5)、ルブスアビインA(試料6)、ブレビフォリンカルボン酸(試料7)、イソストリクチニン(試料8)、およびルブソサイド(試料9)、ならびに甜茶抽出物(試料11)について、以下のようにしてAQP5mRNA発現促進作用を試験した。
式中の各項はそれぞれ以下を表す。
A:被験試料添加での補正値
B:試料無添加での補正値
結果を表1に示す。
製造例で得られたブランブリインA(試料1)、イソストリクチニン(試料8)、およびルブソサイド(試料9)、ならびに甜茶抽出物(試料11)について、以下のようにしてAQP3mRNA発現促進作用を試験した。
式中の各項はそれぞれ以下を表す。
A:被験試料添加での補正値
B:試料無添加での補正値
結果を表2に示す。
製造例で得られたブランブリインA(試料1)、ブランブリインB(試料2)、ブランブリインC(試料3)、ブランブリインD(試料4)、2,3-O-ヘキサヒドロキシジフェノイル-4,6-O-サングイソルボイルグルコース(試料5)、ルブスアビインA(試料6)、およびイソストリクチニン(試料8)について、下記の試験法によりプラーク形成抑制試験を行った。
式中の各項はそれぞれ以下を表す。
w:被験試料添加でのプラーク状付着物の乾燥質量
W:試料無添加でのプラーク状付着物の乾燥質量
結果を表3に示す。
製造例で得られたブランブリインA(試料1)、ブランブリインB(試料2)、ブランブリインD(試料4)、2,3-O-ヘキサヒドロキシジフェノイル-4,6-O-サングイソルボイルグルコース(試料5)、ブレビフォリンカルボン酸(試料7)、イソストリクチニン(試料8)、およびルブソサイド(試料9)、ならびにエラグ酸(試料10)、および甜茶抽出物(試料11)について、以下のようにしてSPTmRNA発現促進作用を試験した。
式中の各項はそれぞれ以下を表す。
A:被験試料添加での補正値
B:試料無添加での補正値
結果を表4に示す。
常法により、下記の組成を有する口腔乾燥予防用マウスウォッシュを製造した。
ブランブリインA 0.05質量部
ブランブリインB 0.05質量部
第二リン酸カルシウム 45.0質量部
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.0質量部
グリセリン 20.0質量部
ラウリル硫酸ナトリウム 2.0質量部
香料 1.0質量部
グリチルリチン 0.1質量部
精製水 30.0質量部
常法により、下記の組成を有する口腔乾燥予防用飴を製造した。
ブランブリインC 0.05質量部
ルブスアビインA 0.05質量部
ブレビフォリンカルボン酸 0.05質量部
ショ糖 70.0質量部
水飴 30.0質量部
クエン酸 1.0質量部
香料 0.1質量部
水 20.0質量部
常法により、下記の組成を有する口腔乾燥予防用チューインガムを製造した。
ブランブリインD 0.05質量部
ルブソサイド 0.05質量部
チューインガムベース 20.0質量部
ショ糖 55.0質量部
水飴 20.0質量部
軟化剤 4.0質量部
香料 0.8質量部
常法により、下記の組成を有する口腔乾燥予防用チョコレートを製造した。
甜茶抽出物 0.1質量部
チョコレート 45.0質量部
ショ糖 15.0質量部
カカオバター 20.0質量部
全脂粉乳 25.0質量部
常法により、下記の組成を有するう蝕予防用練り歯磨きを製造した。
イソストリクチニン 0.1質量部
2,3-O-ヘキサヒドロキシジフェノイル-
4,6-O-サングイソルボイルグルコース 0.1質量部
炭酸カルシウム 39.0質量部
ソルビトール 22.0質量部
カルボキシメチルセルロース 1.1質量部
ラウリル硫酸ナトリウム 1.3質量部
サッカリン 0.1質量部
香料 1.0質量部
塩酸クロルヘキシジン 0.01質量部
精製水 35.0質量部
Claims (8)
- 請求項1に記載のエラジタンニン、請求項2に記載のエラジタンニン、請求項3に記載のエラジタンニン、および、請求項4に記載のエラジタンニンからなる群より選択される1種または2種以上を有効成分として含有することを特徴とするアクアポリン5mRNA発現促進剤。
- 請求項1に記載のエラジタンニンを有効成分として含有することを特徴とするアクアポリン3mRNA発現促進剤。
- 請求項1に記載のエラジタンニン、請求項2に記載のエラジタンニン、請求項3に記載のエラジタンニン、および、請求項4に記載のエラジタンニンからなる群より選択される1種または2種以上を有効成分として含有することを特徴とするプラーク形成抑制剤。
- 請求項1に記載のエラジタンニン、請求項2に記載のエラジタンニン、および、請求項4に記載のエラジタンニンからなる群より選択される1種または2種以上を有効成分として含有することを特徴とするセリンパルミトイルトランスフェラーゼmRNA発現促進剤。
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