JP7206050B2 - 高分子組成物、高分子複合体および光学フィルム - Google Patents

高分子組成物、高分子複合体および光学フィルム Download PDF

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Description

高分子組成物、高分子複合体および光学フィルムに関するものである。
現在主に用いられている平板表示装置は、自ら発光する発光表示装置と別途の光源を必要とする受光型表示装置に分けられ、これらの画質を改善するための方法として光学フィルムが使用される。
光学フィルムは高分子フィルムであってもよく、高分子フィルムは高分子以外に多様な物性を満たすためにナノ構造体をさらに含むことができる。しかし、ナノ構造体は高分子内で容易に凝集して光学的特性を低下させることができる。
一実施形態は、ナノ構造体の分散性を高めて光学的特性を改善できる高分子組成物を提供する。
他の実施形態は、ナノ構造体の分散性を高めて光学的特性を改善できる高分子複合体を提供する。
また他の実施形態は、前記高分子複合体を含む光学フィルムを提供する。
一実施形態によれば、高分子、ナノ構造体、および下記の化学式1で表されるシラン分散剤を含む高分子組成物を提供する。
Figure 0007206050000001
前記化学式1において、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基であり、
ないしRはそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲンであり、但し、RないしRのうちの少なくとも一つは置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲンであり、
Arは置換もしくは非置換のC3ないしC30のシクロアルキレン基または置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリーレン基であり、
ないしLはそれぞれ独立してC1ないしC5のアルキレン基であり、
はO、C(=O)、C(=O)O、C(=O)NRまたはこれらの組み合わせであり、Rは水素または置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルキル基であり、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のオキシアルキレン基であり、
p、tおよびuはそれぞれ独立して0または1であり、
q、rおよびsはそれぞれ独立して0ないし30の整数であり、但し、2≦q+r+s≦30であり、
wは0ないし10の整数である。
前記シラン分散剤は、下記の化学式2で表される。
Figure 0007206050000002
前記化学式2において、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基であり、
ないしRはそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲンであり、但し、RないしRのうちの少なくとも一つは置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲンであり、
Arは置換もしくは非置換のC3ないしC30のシクロアルキル基または置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリーレン基であり、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のオキシアルキレン基であり、
p、t1、t2およびuはそれぞれ独立して0または1であり、
qは2ないし30の整数であり、
wは0ないし10の整数である。
前記Arは置換もしくは非置換のフェニレン基または置換もしくは非置換のシクロへキシレン基でありうる。
前記RないしRはそれぞれ独立して置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基でありうる。
前記シラン分散剤は、下記の化学式1aないし1eのうちのいずれか一つで表される。
Figure 0007206050000003
Figure 0007206050000004
Figure 0007206050000005
Figure 0007206050000006
Figure 0007206050000007
前記化学式1aないし1eにおいて、
ないしRはそれぞれ独立してメチル基またはエチル基であり、
t1は0または1であり、
qは2ないし30の整数であり、
mは1ないし25の整数である。
前記シラン分散剤は、前記ナノ構造体の表面に結合されていてもよい。
前記ナノ構造体は無機ナノ粒子、無機ナノロッド、無機ナノプレート、無機ナノワイヤー、無機ナノフレーク、無機ナノチューブ、無機ナノカプセルまたはこれらの組み合わせを含むことができる。
前記ナノ構造体はTiO、ZrO、BaTiO、SrTiO、CuO、CuO、Cr、Fe、Mn、MnO、NiO、ZnOまたはこれらの組み合わせを含むことができる。
前記ナノ構造体は、約50nm以下の長径を有する。
前記高分子はポリオレフィン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエステル、ポリアクリール、ポリスチレン、エポキシ高分子、ポリカーボネート、ポリシロキサン、ポリウレタン、これらの共重合体またはこれらの組み合わせを含むことができる。
前記高分子はポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンテレフタレートグリコール(PETG)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ナイロン、ポリジメチルシロキサン、ポリウレタン、これらの共重合体またはこれらの組み合わせを含むことができる。
他の実施形態によれば、高分子および改質されたナノ構造体を含み、前記改質されたナノ構造体は、ナノ構造体と前記ナノ構造体の表面に結合している下記の化学式1’で表されるシラン分散剤を含む高分子組成物を提供する。
Figure 0007206050000008
前記化学式1’において、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基であり、
およびRはそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲンであり、
4’ないしR6’はそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基または縮合反応によるナノ構造体との結合地点であり、但し、R4’ないしR6’のうちの少なくとも一つは縮合反応によるナノ構造体との結合地点であり、
Arは置換もしくは非置換のC3ないしC30のシクロアルキレン基または置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリーレン基であり、
ないしLはそれぞれ独立してC1ないしC5のアルキレン基であり、
はO、C(=O)、C(=O)O、C(=O)NRまたはこれらの組み合わせであり、Rは水素または置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルキル基であり、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のオキシアルキレン基であり、
p、tおよびuはそれぞれ独立して0または1であり、
q、rおよびsはそれぞれ独立して0ないし30の整数であり、但し、2≦q+r+s≦30であり、
wは0ないし10の整数である。
前記シラン分散剤は、下記の化学式2’で表される。
Figure 0007206050000009
前記化学式2’において、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基であり、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のオキシアルキレン基であり、
4’ないしR6’はそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基または縮合反応によるナノ構造体との結合地点であり、但し、R4’ないしR6’のうちの少なくとも一つは縮合反応によるナノ構造体との結合地点であり、
Arは置換もしくは非置換のC3ないしC30のシクロアルキル基または置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリーレン基であり、
p、t1、t2およびuはそれぞれ独立して0または1であり、
qは2ないし30の整数であり、
wは0ないし10の整数である。
前記Arは置換もしくは非置換のフェニレン基または置換もしくは非置換のシクロへキシレン基でありうる。
前記R4’ないしR6’はそれぞれ縮合反応によるナノ構造体との結合地点でありうる。
前記シラン分散剤は、下記の化学式1a’ないし1e’のうちのいずれか一つで表される。
Figure 0007206050000010
Figure 0007206050000011
Figure 0007206050000012
Figure 0007206050000013
Figure 0007206050000014
前記化学式1a’ないし1e’において、
t1は0または1であり、
qは2ないし30の整数であり、
mは1ないし25の整数であり、
はナノ構造体との結合地点である。
前記ナノ構造体は無機ナノ粒子、無機ナノロッド、無機ナノプレート、無機ナノワイヤー、無機ナノフレーク、無機ナノチューブ、無機ナノカプセルまたはこれらの組み合わせを含むことができる。
前記ナノ構造体はTiO、ZrO、BaTiO、SrTiO、CuO、CuO、Cr、Fe、Mn、MnO、NiO、ZnOまたはこれらの組み合わせを含むことができる。
前記ナノ構造体は、約50nm以下の長径を有する。
前記改質されたナノ構造体は、前記高分子と前記改質されたナノ構造体の総含有量に対して約0.1体積%ないし20体積%含まれる。
前記高分子はポリオレフィン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエステル、ポリアクリール、ポリスチレン、エポキシ高分子、ポリカーボネート、ポリシロキサン、ポリウレタン、これらの共重合体またはこれらの組み合わせを含むことができる。
前記高分子はポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンテレフタレートグリコール(PETG)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ナイロン、ポリジメチルシロキサン、ポリウレタン、これらの共重合体またはこれらの組み合わせを含むことができる。
また他の実施形態によれば、前記高分子組成物から得られた高分子複合体を提供する。
前記ナノ構造体または前記改質されたナノ構造体は、前記高分子と前記ナノ構造体または前記改質されたナノ構造体の総含有量に対して0.1体積%ないし20体積%含まれる。
前記高分子複合体はフィルム形態であってもよく、前記高分子複合体は、約85%以上の光透過率、約1未満のヘイズおよび約3.5以下の黄色度を満たすことができる。
また他の実施形態によれば、前記高分子複合体を含む光学フィルムを提供する。
前記光学フィルムは約85%以上の光透過率、約1未満のヘイズおよび約3.5以下の黄色度を満たすことができる。
高分子内にナノ構造体の分散性を高めて高分子複合体の光学的特性を改善することができ、これによって、光学フィルムに効果的に適用することができる。
実施例1ないし3と比較例1ないし3による高分子複合体の光学特性を示すグラフである。 実施例1ないし3と比較例1ないし3による高分子複合体の光学特性を示すグラフである。 実施例1ないし3と比較例1ないし3による高分子複合体の光学特性を示すグラフである。 実施例1ないし3と比較例1ないし3による高分子複合体の光学特性を示すグラフである。
以下、実施形態について当該技術分野における通常の知識を有する者が容易に実施できるように詳しく説明する。しかし、実際に適用される構造は様々な相異な形態に実現でき、ここで説明する実施形態に限定されない。
本明細書で別途の定義がない限り、‘置換’とは、化合物中の水素原子がハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、アジド基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボニル基、カルバミル基、チオール基、エステル基、カルボキシル基ないしその塩、スルホン酸基ないしその塩、燐酸基ないしその塩、C1ないしC20のアルキル基、C2ないしC20のアルケニル基、C2ないしC20のアルキニル基、C6ないしC30のアリール基、C7ないしC30のアリールアルキル基、C1ないしC20のヘテロアルキル基、C3ないしC20のヘテロアリールアルキル基、C3ないしC30のシクロアルキル基、C3ないしC15のシクロアルケニル基、C6ないしC15のシクロアルキニル基、C3ないしC30のヘテロシクロアルキル基、およびこれらの組み合わせから選択された置換基で置換されたことを意味する。
以下、一実施形態によるシラン分散剤を説明する。
一実施形態によるシラン分散剤は、下記の化学式1で表される。
Figure 0007206050000015
前記化学式1において、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基であり、
ないしRはそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲンであり、但し、RないしRのうちの少なくとも一つは置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲンであり、
Arは置換もしくは非置換のC3ないしC30のシクロアルキレン基または置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリーレン基であり、
ないしLはそれぞれ独立してC1ないしC5のアルキレン基であり、
はO、C(=O)、C(=O)O、C(=O)NRまたはこれらの組み合わせであり、Rは水素または置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルキル基であり、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のオキシアルキレン基であり、
p、tおよびuはそれぞれ独立して0または1であり、
q、rおよびsはそれぞれ独立して0ないし30の整数であり、但し、2≦q+r+s≦30であり、
wは0ないし10の整数である。
一実施形態によるシラン分散剤は、少なくとも一つの加水分解基(hydrolyzable functional group)を含むシラン部を含むことによって、後述するナノ構造体の表面に容易に結合してナノ構造体の分散性を改善させることができる。
また、一実施形態によるシラン分散剤は、末端のアルキル基および選択的にアリーレン基を含む疎水性部(hydrophobic moiety)と鎖状アルキレンオキシドを含む親水性部(hydrophilic moiety)を含むことによって、分散媒質の種類によって疎水性部と親水性部の長さを効果的に設計して多様な分散媒質で良好な分散特性を示すことができる。
一例として、化学式1のRは、置換もしくは非置換のC1ないしC30の鎖状または分枝型アルキル基でありうる。一例として、化学式1のRは置換もしくは非置換の分枝型アルキル基でありうる。
一例として、化学式1のRおよびRは、それぞれ独立して水素または置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基でありうる。
一例として、化学式1のRないしRは、それぞれ独立して置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲンでありうる。一例として、化学式1のRないしRは、それぞれ独立して置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基でありうる。
一例として、化学式1のArは、置換もしくは非置換のフェニレン基または置換もしくは非置換のシクロへキシレン基でありうる。
一例として、化学式1のLないしLは、それぞれ独立してエチレン基またはプロピレン基でありうる。
一例として、シラン分散剤は、下記の化学式2で表される。
Figure 0007206050000016
前記化学式2において、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基であってもよく、
ないしRはそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲンであってもよく、但し、RないしRのうちの少なくとも一つは置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲンであってもよく、
Arは、置換もしくは非置換のC3ないしC30のシクロアルキレン基または置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリーレン基であってもよく、
は、置換もしくは非置換のC1ないしC30のオキシアルキレン基であり、
p、t1、t2およびuは、それぞれ独立して0または1であってもよく、
qは2ないし30の整数であってもよく、
wは0ないし10の整数であってもよい。
一例として、化学式2のRは、置換もしくは非置換のC1ないしC30の鎖状または分枝型アルキル基でありうる。一例として、化学式2のRは、置換もしくは非置換の分枝型アルキル基でありうる。
一例として、化学式2のRないしRは、それぞれ独立して置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲンでありうる。一例として、化学式2のRないしRは、それぞれ独立して置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基でありうる。
一例として、化学式2のArは、置換もしくは非置換のフェニレン基または置換もしくは非置換のシクロへキシレン基でありうる。
一実施形態によるシラン分散剤は、例えば、下記の化学式1aないし1eのうちのいずれか一つで表されるが、これに限定されるものではない。
Figure 0007206050000017
Figure 0007206050000018
Figure 0007206050000019
Figure 0007206050000020
Figure 0007206050000021
前記化学式1aないし1eにおいて、
ないしRはそれぞれ独立してメチル基またはエチル基であってもよく、
t1は0または1であり、
qは2ないし30の整数であってもよく、
mは1ないし25の整数であってもよい。
シラン分散剤は約200ないし2、000の分子量を有することができ、前記範囲内で、例えば約500ないし1、500の分子量を有する。
以下、一実施形態による改質されたナノ構造体(modified nanostructure)を説明する。
一実施形態による改質されたナノ構造体は、ナノ構造体およびナノ構造体の表面に結合しているシラン分散剤を含む。
ナノ構造体は、例えば無機物、有機物または有機-無機物を含むナノ水準の構造体であり、1次元、2次元および/または3次元形状のナノ構造体でありうる。
ナノ構造体は、例えばナノ粒子(nanoparticle)、ナノロッド(nanorod)、ナノプレート(nanoplate)、ナノワイヤー(nanowire)、ナノフレーク(nanoflake)、ナノチューブ(nanotube)、ナノカプセル(nanocapsule)またはこれらの組み合わせを含むことができるが、これに限定されるものではない。一例として、ナノ構造体は無機ナノ粒子、無機ナノロッド、無機ナノプレート、無機ナノワイヤー、無機ナノフレーク、無機ナノチューブ、無機ナノカプセルまたはこれらの組み合わせであってもよいが、これに限定されるものではない。
ナノ構造体は、例えば酸化物、窒化物または酸窒化物であってもよく、例えば金属酸化物、半金属酸化物、金属窒化物、半金属窒化物、金属酸窒化物または半金属酸窒化物でありうる。ナノ構造体は、例えば高屈折率を有する金属酸化物、半金属酸化物、金属窒化物、半金属窒化物、金属酸窒化物または半金属酸窒化物であってもよく、例えば約2.0以上の屈折率を有する金属酸化物または半金属酸化物であってもよく、例えば約2.0ないし2.8の屈折率を有する金属酸化物または半金属酸化物でありうる。ナノ構造体は、例えばTiO、ZrO、BaTiO、SrTiO、CuO、CuO、Cr、Fe、Mn、MnO、NiO、ZnOまたはこれらの組み合わせを含むことができるが、これに限定されるものではない。
ナノ構造体は、例えば約200nm以下の長径を有することができ、例えば約5nmないし100nmの長径を有することができ、例えば約5nmないし80nmの長径を有することができ、例えば約5nmないし50nmの長径を有する。ここで、長径は、球形の場合直径であってもよく、球形でない場合は高さ、幅および厚さの中で最も長い部分の長さであってもよい。
改質されたナノ構造体は、ナノ構造体の表面の少なくとも一部がシラン分散剤によって改質されていてもよく、例えば、ナノ構造体の表面の少なくとも一部がシラン分散剤の加水分解基との縮合反応によって化学結合されていてもよい。
ナノ構造体に結合されたシラン分散剤は、上述した化学式1で表されるシラン分散剤のナノ構造体との縮合反応生成物であってもよく、例えば、下記の化学式1’で表される。
Figure 0007206050000022
前記化学式1’において、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基であってもよく、
およびRはそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲンであり、
4’ないしR6’はそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基または縮合反応によるナノ構造体との結合地点であってもよく、但し、R4’ないしR6’のうちの少なくとも一つは縮合反応によるナノ構造体との結合地点であってもよく、
Arは置換もしくは非置換のC3ないしC30のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリーレン基であってもよく、
ないしLはそれぞれ独立してC1ないしC5のアルキレン基であってもよく、
はO、C(=O)、C(=O)O、C(=O)NRであってもよく、Rは水素または置換もしくは非置換のC1ないしC20のアルキル基であってもよく、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のオキシアルキレン基であり、
p、tおよびuはそれぞれ独立して0または1であってもよく、
q、rおよびsはそれぞれ独立して0ないし30の整数であってもよく、但し、2≦q+r+s≦30であってもよく、
wは0ないし10の整数でありうる。
一例として、化学式1’のRは置換もしくは非置換のC1ないしC30の鎖状、または分枝型アルキル基でありうる。一例として、化学式1’のRは置換もしくは非置換の分枝型アルキル基でありうる。
一例として、化学式1’のRおよびRはそれぞれ独立して水素、または置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基でありうる。
一例として、化学式1’のRないしRは、それぞれ縮合反応によるナノ構造体との結合地点でありうる。
一例として、化学式1’のArは置換もしくは非置換のフェニレン基、または置換もしくは非置換のシクロへキシレン基でありうる。
一例として、化学式1’のLないしLはそれぞれ独立してエチレン基、またはプロピレン基でありうる。
一例として、ナノ構造体に結合されたシラン分散剤は、下記の化学式2’で表される。
Figure 0007206050000023
前記化学式2’において、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基であってもよく、
は置換もしくは非置換のC1ないしC30のオキシアルキレン基であり、
4’ないしR6’はそれぞれ独立して水素、置換もしくは非置換のC1ないしC30のアルキル基、または縮合反応によるナノ構造体との結合地点であってもよく、但し、R4’ないしR6’のうちの少なくとも一つは縮合反応によるナノ構造体との結合地点であってもよく、
Arは置換もしくは非置換のC3ないしC30のシクロアルキル基、または置換もしくは非置換のC6ないしC30のアリーレン基であってもよく、
p、t1、t2およびuはそれぞれ独立して0または1であってもよく、
qは2ないし30の整数であってもよく、
wは0ないし10の整数であってもよい。
一例として、化学式2’のRは置換もしくは非置換のC1ないしC30の鎖状、または分枝型アルキル基でありうる。一例として、化学式2’のRは置換もしくは非置換の分枝型アルキル基でありうる。
一例として、化学式2’のR4’ないしR6’はそれぞれ縮合反応によるナノ構造体との結合地点でありうる。
一例として、化学式2’のArは置換もしくは非置換のフェニレン基、または置換もしくは非置換のシクロへキシレン基でありうる。
ナノ構造体に結合されたシラン分散剤は、例えば、下記の化学式1a’ないし1e’のうちのいずれか一つで表されるが、これに限定されるものではない。
Figure 0007206050000024
Figure 0007206050000025
Figure 0007206050000026
Figure 0007206050000027
Figure 0007206050000028
前記化学式1a’ないし1e’において、
t1は0または1であり、
qは2ないし30の整数であってもよく、
mは1ないし25の整数であってもよく、
はナノ構造体との結合地点でありうる。
一実施形態による改質されたナノ構造体は、分散媒質で分散性を高めて凝集の発生を低減したり防止することができる。また、改質されたナノ構造体の表面に結合されたシラン分散剤は、末端のアルキル基および選択的にアリーレン基を含む疎水性部と鎖状アルキレンオキシドを含む親水性部を含むことによって、分散媒質の種類によって疎水性部と親水性部の長さを効果的に設計して多様な分散媒質で良好な分散特性を示すことができる。したがって、一実施形態による改質されたナノ構造体は、分散媒質の種類に制限なく効果的に用いることができるため、適用範囲が多様であることができる。
以下、高分子組成物を説明する。
一実施形態による高分子組成物は高分子、ナノ構造体および上述したシラン分散剤を含む。
他の実施形態による高分子組成物は、高分子および前述した改質されたナノ構造体を含む。
高分子は、例えば親水性高分子または疎水性高分子であってもよく、例えば疎水性高分子であってもよい。
高分子は、例えばポリオレフィン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエステル、ポリアクリール、ポリスチレン、エポキシ高分子、ポリカーボネート、ポリシロキサン、ポリウレタン、これらの共重合体またはこれらの組み合わせを含むことができるが、これに限定されるものではない。高分子は、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンテレフタレートグリコール(PETG)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ナイロン、ポリジメチルシロキサン、ポリウレタン、これらの共重合体またはこれらの組み合わせを含むことができるが、これに限定されるものではない。
高分子は、高分子組成物の総含有量(固形分基準)に対して約80体積%以上含まれる。前記範囲内で、高分子は高分子組成物の総含有量に対して約80体積%ないし99.9体積%含まれる。前記範囲内で、高分子は高分子組成物の総含有量に対して85体積%ないし98体積%含まれる。
改質されたナノ構造体は、前述のとおりである。
ナノ構造体とシラン分散剤は、高分子組成物の総含有量(固形分)に対して約0.01ないし20体積%含まれる。前記範囲内で、ナノ構造体とシラン分散剤は、高分子組成物の総含有量に対して約2.0ないし15.0体積%含まれる。
改質されたナノ構造体は、高分子組成物の総含有量(固形分)に対して約0.01ないし20体積%含まれる。前記範囲内で、改質されたナノ構造体は、高分子組成物の総含有量に対して約2.0ないし15.0体積%含まれる。
高分子組成物は、選択的に溶媒を含むことができる。溶媒は、高分子とナノ構造体または改質されたナノ構造体を溶解および/または分散させることができれば特に限定されず、例えば水;メタノール、エタノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、t-ブチルアルコール、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールなどのアルコール系溶媒;ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶媒;トルエン、ピリジン、キノリン、アニソール、メシチレン(mesitylene)、キシレンなどの芳香族系炭化水素溶媒;メチルイソブチルケトン、1-メチル-2-ピロリジノン(NMP)、シクロヘキサノン、アセトンなどのケトン系溶媒;テトラヒドロフラン、イソプロピルエーテルなどのエーテル系溶媒;エチルアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどのアセテート系溶媒;ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド(DMF)などのアミド系溶媒;アセトニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒;および前記溶媒の混合物から選択される1種以上を使用することができるが、これに限定されるものではない。
前述のように、改質されたナノ構造体は、高い分散性により高分子組成物内で実質的に均一に分散していることもあり、そのために、過度な凝集による沈殿物または浮遊物の発生を減らしたり防止して光学的に透明な分散液形態で存在することができる。
高分子組成物は高分子複合体(polymer composite)から形成されることができる。
高分子複合体は、高分子および高分子に分散している改質されたナノ構造体を含むことができる。
高分子は、例えば親水性高分子または疎水性高分子であることができ、例えば疎水性高分子でありうる。
高分子は、例えばポリオレフィン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエステル、ポリアクリール、ポリスチレン、エポキシ高分子、ポリカーボネート、ポリシロキサン、ポリウレタン、これらの共重合体またはこれらの組み合わせを含むことができるが、これに限定されるものではない。高分子は、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンテレフタレートグリコール(PETG)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ナイロン、ポリジメチルシロキサン、ポリウレタン、これらの共重合体またはこれらの組み合わせを含むことができるが、これに限定されるものではない。
改質されたナノ構造体は、高分子複合体の総含有量に対して0.1体積%ないし20体積%含まれる。前記範囲内で、改質されたナノ構造体は、高分子複合体の総含有量に対して2体積%ないし15体積%含まれる。
高分子複合体は、例えばフィルム形態に準備されて高分子フィルムに用いることができ、例えば透明であることもできる。高分子複合体は、例えば約0.1μmないし500μmの厚さを有する透明フィルムであることができ、前記範囲内で、例えば約1μmないし300μmの厚さを有することができ、前記範囲内で、例えば約1μmないし200μmの厚さを有することができ、前記範囲内で、例えば約2μmないし150μmの厚さを有する。高分子複合体は、例えば約85%以上の光透過率、約1未満のヘイズおよび約3.5以下の黄色度を満たす透明フィルムでありうる。高分子複合体は、前記範囲内で約87%以上の光透過率、約0.8以下のヘイズおよび約3.0以下の黄色度を満たす透明フィルムでありうる。
高分子複合体は透明性の要求されるいかなる用途にも、使用することができる。高分子複合体は、例えば基板、保護フィルム、光学フィルム、誘電層、絶縁層、接着層など多様な用途に使用することができる。
一例として、高分子複合体は光学フィルムに用いることができる。
光学フィルムは、例えば約85%以上の光透過率、約1未満のヘイズおよび約3.5以下の黄色度を満たすことができ、前記範囲内で、例えば約88%以上の光透過率、約0.8以下のヘイズおよび約3.0以下の黄色度を満たすことができる。
光学フィルムは、例えば補償フィルム(compensation film)でありうる。
補償フィルムは、例えば一軸または二軸方向に延伸されることができ、所定の位相差を有する。
補償フィルムの位相差は、面内位相差(R)と厚さ方向位相差(Rth)で表される。補償フィルムの面内位相差(R)は、補償フィルムの面内方向に発生する位相差であり、R=(n-n)dで表される。補償フィルムの厚さ方向位相差(Rth)は、補償フィルムの厚さ方向に発生する位相差であり、Rth={[(n+n)/2]-n}dで表現される。ここで、nは、補償フィルムの面内屈折率が最も大きい方向(以下、‘遅相軸(slow axis)’という)での屈折率であり、nは、補償フィルムの面内屈折率が最も小さい方向(以下、‘進相軸(fast axis)’という)での屈折率であり、nは、補償フィルムの遅相軸および進相軸に対する垂直方向の屈折率であり、dは補償フィルムの厚さである。
補償フィルムは、n、n、nおよび/または厚さdを変化して所定範囲の面内位相差および厚さ方向位相差を有するように調節することができる。
補償フィルムは単独で使用することができ、他の補償フィルムと共に使用することもできる。
補償フィルムは偏光子と一緒に使用されて表示装置の外部光の反射を防止する光学フィルムに用いることができる。光学フィルムは、例えば反射防止フィルム(anti-reflective film)であることができるが、これに限定されるものではない。
補償フィルムは多様な表示装置に適用可能である。表示装置は、例えば液晶表示装置または有機発光表示装置であることもできるが、これに限定されるものではない。
以下、実施例を通じて上述した本発明をより詳細に説明する。但し、下記の実施例は単に説明の目的のためのものであり、本発明の範囲を制限しない。
シラン分散剤の合成
合成例1
Figure 0007206050000029
Figure 0007206050000030
乾燥させた250mL丸底フラスコに、化合物1(TritonX-102、Sigma Aldrich社製造)7.34g(10mmol)、3-(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート(3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate)2.48g(10mmol)およびスズ(II)2-エチルヘキサノエート(Tin(II)2-ethylhexanoate)24mgを入れ、60℃の温度かつ窒素雰囲気下で24時間攪拌して、黄色粘性液体である化学式1aaで表されるシラン分散剤を得る。
H NMR(CDCl)600MHz、δ、ppm:0.75(s、9H)、1.19(t、9H)1.30(s、6H)、1.60(m、2H)、1.69(s、2H)、3.09(m、2H)、3.60(m、2H)、3.77(q、6H)3.64(m、38H)、3.72(m、4H)、3.85(m、2H)、4.10(m、2H)、6.82(d、2H)、7.26(d、2H)。
FT-IR 1200-1000cm-1領域のSi-O band shape peak、3350~3300cm-1N-H band shape peak
合成例2
Figure 0007206050000031
Figure 0007206050000032
乾燥させた250mL丸底フラスコに、化合物2(decaethylene glycolmonododecyl ether、Sigma Aldrich社製造)6.26g(10mmol)、3-(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート(3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate)2.48g(10mmol)およびスズ(II)2-エチルヘキサノエート(Tin(II)2-ethylhexanoate)24mgを入れ、60℃の温度かつ窒素雰囲気下で24時間攪拌して、黄色粘性液体である化学式1baで表されるシラン分散剤を得る。
FT-IR 1200-1000cm-1領域のSi-O band shape peak、3350~3300cm-1N-H band shape peak
合成例3
Figure 0007206050000033
Figure 0007206050000034
乾燥させた250mL丸底フラスコに、化合物3(PEG(12)tridecyl ether、Sigma Aldrich社製造)7.28g(10mmol)、3-(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート(3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate)2.48g(10mmol)およびスズ(II)2-エチルヘキサノエート(Tin(II)2-ethylhexanoate)24mgを入れ、60℃の温度かつ窒素雰囲気下で24時間攪拌して、黄色粘性液体である化学式1bbで表されるシラン分散剤を得る。
FT-IR 1200-1000cm-1領域のSi-O band shape peak、3350~3300cm-1N-H band shape peak確認
合成例4
Figure 0007206050000035
Figure 0007206050000036
乾燥させた250mL丸底フラスコに、化合物4(PEG(18)tridecyl ether、Signa Aldrich社製造)10.10g(10mmol)、3-(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート(3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate)2.48g(10mmol)およびスズ(II)2-エチルヘキサノエート(Tin(II)2-ethylhexanoate)24mgを入れ、60℃の温度かつ窒素雰囲気下で24時間攪拌して、黄色粘性液体である化学式1bcで表されるシラン分散剤を得る。
FT-IR 1200-1000cm-1領域のSi-O band shape peak、3350~3300cm-1N-H band shape peak確認
合成例5
Figure 0007206050000037
Figure 0007206050000038
乾燥させた250mL丸底フラスコに、化合物5(Triton N-101 Reduced、Sigma Aldrich社製造)6.24g(10mmol)、3-(トリエトキシシリル)プロピルイソシアネート(3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate)2.48g(10mmol)およびスズ(II)2-エチルヘキサノエート(Tin(II)2-ethylhexanoate)24mgを入れ、60℃の温度かつ窒素雰囲気下で24時間攪拌して、黄色粘性液体である化学式1caで表されるシラン分散剤を得る。
FT-IR 1200-1000cm-1領域のSi-O band shape peak、3350~3300cm-1N-H band shape peak確認
改質されたナノ構造体の製造
製造例1
イソプロピルアルコール50mlにオレイン酸2Mを添加し、ここにチタンイソプロポキシド0.25Mを添加した後、4時間攪拌する。次いで、混合物をマイクロウエーブに置いて、180℃で4時間熱処理しトルエンで分離および精製する。ここに、合成例1で得られたシラン分散剤2gを添加して攪拌した後、マイクロウエーブで、150℃、8atm条件で4時間反応させて改質されたナノ構造体を得る。
製造例2
合成例1によるシラン分散剤の代わりに合成例2によるシラン分散剤を使用したことを除いては、製造例1と同様の方法で改質されたナノ構造体を製造する。
製造例3
合成例1によるシラン分散剤の代わりに合成例3によるシラン分散剤を使用したことを除いては、製造例1と同様の方法で改質されたナノ構造体を製造する。
製造例4
合成例1によるシラン分散剤の代わりに合成例4によるシラン分散剤を使用したことを除いては、製造例1と同様の方法で改質されたナノ構造体を製造する。
製造例5
合成例1によるシラン分散剤の代わりに合成例5によるシラン分散剤を使用したことを除いては、製造例1と同様の方法で改質されたナノ構造体を製造する。
高分子複合体の製造
実施例1
ポリイミド2.8gをジメチルアセトアミド(dimethylacetamide、DMAc)37.2gと混合して溶液40gを製造する。この溶液に、製造例1による改質されたナノ構造体3.7体積%を混合してコーティング用溶液を製造する。
次いで、15cmx8cmガラス基板にコーティング用溶液をドクターブレード(doctor blade)を使ってキャスティングする。次に、キャスティングされた基板をホットプレートを使って、100℃で30分間1次乾燥、窒素雰囲気ファーネスで、230℃で90分間2次乾燥して、約3μm厚さの高分子複合体を製造する。
実施例2
製造例1による改質されたナノ構造体の代わりに製造例2による改質されたナノ構造体3.7体積%を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で高分子複合体を製造する。
実施例3
製造例1による改質されたナノ構造体の代わりに製造例2による改質されたナノ構造体4.7体積%を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で高分子複合体を製造する。
実施例4
製造例1による改質されたナノ構造体の代わりに製造例2による改質されたナノ構造体2.5体積%を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で高分子複合体を製造する。
実施例5
製造例1による改質されたナノ構造体の代わりに製造例2による改質されたナノ構造体2.6体積%を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で高分子複合体を製造する。
比較例1
製造例1による改質されたナノ構造体の代わりにTiOナノロッド(DT-TIOS-10MEK-W20、Dittotech社製造)3.9体積%を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で高分子複合体を製造する。
比較例2
製造例1による改質されたナノ構造体の代わりにTiOナノロッド5.3体積%を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で高分子複合体を製造する。
比較例3
製造例1による改質されたナノ構造体の代わりにTiOナノロッド6.6体積%を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で高分子複合体を製造する。
基準例
製造例1による改質されたナノ構造体を含まないことを除いては、実施例1と同様の方法で高分子複合体を製造する。
評価
実施例1ないし5と比較例1ないし3による高分子複合体の光学特性を評価する。
光透過度、ヘイズ(Haze)および黄色度(YI)はUV分光計(Spectrophotometer、KONICA MINOLTA社、cm-3600d)を使って測定し、ヘイズはD1003-97(A)規格、黄色度はD1925規格を利用する。
屈折率はPrism coupler(2010/M、Metricon社)を利用して、450nm波長での屈折率を測定する。
その結果は表1および図1ないし図4のとおりである。
図1ないし図4は、実施例1ないし3と比較例1ないし3による高分子複合体の光学特性を示すグラフである。
Figure 0007206050000039
表1および図1ないし図4を参考にすれば、実施例1ないし5による高分子複合体は、比較例1ないし3による高分子複合体に比べて、光透過度が高く、黄色度およびヘイズが低いことが確認できる。具体的に、実施例1ないし5による高分子複合体は約85%以上の光透過率、1未満のヘイズおよび3.5以下の黄色度を満たすことが確認でき、前記範囲内で、約87%以上の光透過率、約0.8以下のヘイズおよび約3.0以下の黄色度を満たすことが確認できる。これから実施例1ないし5による高分子複合体は改質されたナノ構造体を含むことによって、高分子内でナノ構造体の凝集を減らし、分散性を高めて光学的特性の低下を防止できることが確認できる。また、実施例1ないし5による高分子複合体は改質されたナノ構造体によって位相差を変化させることができることが確認でき、したがって、補償フィルムのような光学フィルムに効果的に適用できることが確認できる。
以上、本発明の望ましい実施形態について詳細に説明したが、本発明の権利範囲はこれに限定されるのではなく、次の請求範囲で定義している本発明の基本概念を利用した当業者の様々な変形および改良形態も本発明の権利範囲に属するのである。

Claims (14)

  1. 高分子、
    ナノ構造体、および
    下記の化学式1aないし1eのうちのいずれか一つで表されるシラン分散剤を含む、高分子組成物:
    Figure 0007206050000040
    Figure 0007206050000041
    Figure 0007206050000042
    Figure 0007206050000043
    前記化学式1aないし1eにおいて、
    ないしRはそれぞれ独立してメチル基またはエチル基であり、
    t1は0または1であり、
    qは2ないし30の整数である
  2. 前記シラン分散剤は前記ナノ構造体の表面に結合している、請求項1に記載の高分子組成物。
  3. 高分子および改質されたナノ構造体を含み、
    前記改質されたナノ構造体は、ナノ構造体と前記ナノ構造体の表面に結合している下記の化学式1a’ないし1e’のうちのいずれか一つで表されるシラン分散剤を含む、高分子組成物:
    Figure 0007206050000044
    Figure 0007206050000045
    Figure 0007206050000046
    Figure 0007206050000047
    前記化学式1a’ないし1e’において、
    t1は0または1であり、
    qは2ないし30の整数であり
    はナノ構造体との結合地点である。
  4. 前記ナノ構造体は無機ナノ粒子、無機ナノロッド、無機ナノプレート、無機ナノワイヤー、無機ナノフレーク、無機ナノチューブ、無機ナノカプセルまたはこれらの組み合わせを含む、請求項1または3に記載の高分子組成物。
  5. 前記ナノ構造体はTiO、ZrO、BaTiO、SrTiO、CuO、CuO、Cr、Fe、Mn、MnO、NiO、ZnOまたはこれらの組み合わせを含む、請求項4に記載の高分子組成物。
  6. 前記ナノ構造体は50nm以下の長径を有する、請求項1または3に記載の高分子組成物。
  7. 前記改質されたナノ構造体は、前記高分子と前記改質されたナノ構造体の総含有量に対して0.1体積%ないし20体積%含まれる、請求項3に記載の高分子組成物。
  8. 前記高分子はポリオレフィン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエステル、ポリアクリール、ポリスチレン、エポキシ高分子、ポリカーボネート、ポリシロキサン、ポリウレタン、これらの共重合体またはこれらの組み合わせを含む、請求項1または3に記載の高分子組成物。
  9. 前記高分子はポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリイミド、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンテレフタレートグリコール(PETG)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ナイロン、ポリジメチルシロキサン、ポリウレタン、これらの共重合体またはこれらの組み合わせを含む、請求項8に記載の高分子組成物。
  10. 請求項1ないし9のいずれか1項に記載の高分子組成物から得られる、高分子複合体。
  11. 前記ナノ構造体または前記改質されたナノ構造体は、前記高分子と前記ナノ構造体または前記改質されたナノ構造体の総含有量に対して0.1体積%ないし20体積%含まれる、請求項10に記載の高分子複合体。
  12. 前記高分子複合体はフィルム形態であり、
    前記高分子複合体は85%以上の光透過率、1未満のヘイズおよび3.5以下の黄色度を満たす、請求項10に記載の高分子複合体。
  13. 請求項10に記載の高分子複合体を含む、光学フィルム。
  14. 前記光学フィルムは85%以上の光透過率、1未満のヘイズおよび3.5以下の黄色度を満たす、請求項13に記載の光学フィルム
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102522013B1 (ko) 2018-04-04 2023-04-14 삼성전자주식회사 고분자 및 무기입자를 포함하는 조성물, 폴리이미드-무기입자 복합체, 상기 복합체를 포함하는 성형품, 및 상기 성형품을 포함하는 광학 장치
EP3643765A1 (en) * 2018-10-22 2020-04-29 SABIC Global Technologies B.V. Stable quantum dot compositions
US11130296B1 (en) * 2020-03-24 2021-09-28 Prince Mohammad Bin Fahd University Method of forming electrically and thermally conductive polyolefin-perovskite nanomaterial composites having increased dielectric permittivity and breakdown-induced electrical and thermal conduction pathways
KR102450394B1 (ko) * 2020-09-24 2022-10-04 주식회사 케이씨텍 디스플레이용 금속 산화물 분산액 조성물, 그의 제조방법 및 디스플레이용 광학 부재
JP2022090521A (ja) * 2020-12-07 2022-06-17 株式会社ダイセル チタン含有複合材料
WO2023204021A1 (ja) * 2022-04-19 2023-10-26 Agc株式会社 化合物、組成物、表面処理剤、物品の製造方法、及び物品

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014503446A (ja) 2010-10-27 2014-02-13 ピクセリジェント・テクノロジーズ,エルエルシー ナノ結晶の合成、キャップ形成および分散

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ234273A (en) * 1989-07-05 1992-03-26 Basf Corp Compounds for improving the dispersability of micaceous particulates in aqueous coating compositions
US5270352A (en) 1989-07-05 1993-12-14 Basf Corporation Surface-modified micaceous particulates having improved dispersibility in aqueous media
JP2006299248A (ja) * 2005-03-22 2006-11-02 Fuji Photo Film Co Ltd 無機微粒子含有組成物、光学フィルム、反射防止フィルム、それを用いた偏光板および表示装置
US7691459B2 (en) * 2005-03-22 2010-04-06 Fujifilm Corporation Inorganic fine particle-containing composition, optical film, antireflection film and polarizing film, and polarizing plate and display device using the same
KR20070043151A (ko) * 2005-10-20 2007-04-25 삼성전기주식회사 실란 헤드를 갖는 분산제 및 그를 포함하는 형광체페이스트 조성물
US20070160826A1 (en) 2006-01-06 2007-07-12 Eastman Kodak Company Polymer composite with silane coated nanoparticles
KR101470532B1 (ko) 2009-12-23 2014-12-08 에스케이이노베이션 주식회사 새로운 전이금속 촉매계 및 이를 이용한 에틸렌 단독중합체 또는 에틸렌과 α-올레핀의 공중합체 제조방법
CN102850563A (zh) * 2012-09-26 2013-01-02 哈尔滨工业大学 氨基硅烷化改性碳化硅纳米颗粒增强聚酰亚胺复合薄膜的方法
CN105612134A (zh) * 2013-10-02 2016-05-25 巴斯夫欧洲公司 聚(氧化烯)氧基-和/或聚(氧化烯)氨基烷基三烷氧基硅烷作为分散剂的用途
JP6309834B2 (ja) 2013-12-11 2018-04-11 株式会社Adeka 着色性組成物
JP2015163671A (ja) 2013-12-13 2015-09-10 株式会社Adeka ラジカル重合性組成物
CN105482113B (zh) * 2014-10-02 2019-10-01 三星电子株式会社 制备聚酰亚胺-无机颗粒复合物用组合物、聚酰亚胺-无机颗粒复合物、制品和光学器件

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014503446A (ja) 2010-10-27 2014-02-13 ピクセリジェント・テクノロジーズ,エルエルシー ナノ結晶の合成、キャップ形成および分散

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