KR102375890B1 - 고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름 - Google Patents

고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름 Download PDF

Info

Publication number
KR102375890B1
KR102375890B1 KR1020210124750A KR20210124750A KR102375890B1 KR 102375890 B1 KR102375890 B1 KR 102375890B1 KR 1020210124750 A KR1020210124750 A KR 1020210124750A KR 20210124750 A KR20210124750 A KR 20210124750A KR 102375890 B1 KR102375890 B1 KR 102375890B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
polymer
nanostructure
substituted
unsubstituted
formula
Prior art date
Application number
KR1020210124750A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20210118038A (ko
Inventor
이은성
강영재
조원준
정원철
최현석
Original Assignee
삼성전자주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성전자주식회사 filed Critical 삼성전자주식회사
Priority to KR1020210124750A priority Critical patent/KR102375890B1/ko
Publication of KR20210118038A publication Critical patent/KR20210118038A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102375890B1 publication Critical patent/KR102375890B1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K9/00—Use of pretreated ingredients
    • C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
    • C08K9/06—Ingredients treated with organic substances with silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C07F7/1872—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20
    • C07F7/1892—Preparation; Treatments not provided for in C07F7/20 by reactions not provided for in C07F7/1876 - C07F7/1888
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09C—TREATMENT OF INORGANIC MATERIALS, OTHER THAN FIBROUS FILLERS, TO ENHANCE THEIR PIGMENTING OR FILLING PROPERTIES ; PREPARATION OF CARBON BLACK  ; PREPARATION OF INORGANIC MATERIALS WHICH ARE NO SINGLE CHEMICAL COMPOUNDS AND WHICH ARE MAINLY USED AS PIGMENTS OR FILLERS
    • C09C3/00—Treatment in general of inorganic materials, other than fibrous fillers, to enhance their pigmenting or filling properties
    • C09C3/12—Treatment with organosilicon compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
    • C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
    • C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/20—Oxides; Hydroxides
    • C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
    • C08K2003/2237—Oxides; Hydroxides of metals of titanium
    • C08K2003/2241—Titanium dioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/002—Physical properties
    • C08K2201/003—Additives being defined by their diameter
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/002—Physical properties
    • C08K2201/005—Additives being defined by their particle size in general
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/011—Nanostructured additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/16—Applications used for films

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Abstract

고분자, 나노 구조체 및 하기 화학식 2로 표현되는 실란 분산제를 포함하는 고분자 조성물, 이로부터 얻어진 고분자 복합체 및 광학 필름에 관한 것이다.
[화학식 2]
Figure 112021108207218-pat00043

상기 화학식 2에서,
R1, R4 내지 R6, Ar, L6, p, q, t1, t2, u 및 w는 명세서에 기재한 바와 같다.

Description

고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름{POLYMER COMPOSITION AND POLYMER COMPOSITE AND OPTICAL FILM}
고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름에 관한 것이다.
현재 주로 사용되고 있는 평판 표시 장치는 스스로 발광하는 발광 표시 장치와 별도의 광원을 필요로 하는 수광형 표시 장치로 나눌 수 있으며, 이들의 화질을 개선하기 위한 방법으로 광학 필름이 사용될 수 있다.
광학 필름은 고분자 필름일 수 있으며, 고분자 필름은 고분자 외에 다양한 물성을 만족하기 위하여 나노구조체를 더 포함할 수 있다. 그러나 나노구조체는 고분자 내에서 쉽게 응집되어 광학적 특성을 저하시킬 수 있다.
일 구현예는 나노 구조체의 분산성을 높여 광학적 특성을 개선할 수 있는 고분자 조성물을 제공한다.
다른 구현예는 나노 구조체의 분산성을 높여 광학적 특성을 개선할 수 있는 고분자 복합체를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 고분자 복합체를 포함하는 광학 필름을 제공한다.
일 구현예에 따르면, 고분자, 나노 구조체, 그리고 하기 화학식 2로 표현되는 실란 분산제를 포함하는 고분자 조성물을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112021108207218-pat00001
상기 화학식 2에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
R4 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 히드록시기 또는 할로겐이고, 단 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 히드록시기 또는 할로겐이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 옥시알킬렌기이고,
t1은 1이고,
p, t2 및 u는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
q는 2 내지 30의 정수이고,
w는 0 내지 10의 정수이다.
상기 Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기일 수 있다.
상기 R4 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기일 수 있다.
상기 실란 분산제는 하기 화학식 1a 내지 1d 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1a]
Figure 112021108207218-pat00002
[화학식 1b]
Figure 112021108207218-pat00003
[화학식 1c]
Figure 112021108207218-pat00004
[화학식 1d]
Figure 112021108207218-pat00005
상기 화학식 1a 내지 1d에서,
R7 내지 R9는 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기이고,
t1은 1이고,
q는 2 내지 30의 정수이고,
m은 1 내지 25의 정수이다.
상기 실란 분산제는 상기 나노 구조체의 표면에 결합되어 있을 수 있다.
상기 나노 구조체는 무기 나노입자, 무기 나노로드, 무기 나노플레이트, 무기 나노와이어, 무기 나노플레이크, 무기 나노튜브, 무기 나노캡슐 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 나노 구조체는 TiO2, ZrO2, BaTiO3, SrTiO3, Cu2O, CuO, Cr2O3, Fe2O3, Mn3O4, MnO2, NiO, ZnO 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 나노 구조체는 약 50nm 이하의 장경을 가질 수 있다.
상기 고분자는 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴, 폴리스티렌, 에폭시 고분자, 폴리카보네이트, 폴리실록산, 폴리우레탄, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 고분자는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌테레프탈레이트글리콜(PETG), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 나일론, 폴리디메틸실록산, 폴리우레탄, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 고분자 및 개질된 나노 구조체를 포함하고, 상기 개질된 나노 구조체는 나노 구조체와 상기 나노 구조체의 표면에 결합되어 있는 하기 화학식 2'로 표현되는 실란 분산제를 포함하는 고분자 조성물을 제공한다.
[화학식 2']
Figure 112021108207218-pat00006
상기 화학식 2'에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
L6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 옥시알킬렌기이고,
R4' 내지 R6'는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 축합 반응에 의한 나노 구조체와의 결합 지점이고, 단 R4' 내지 R6' 중 적어도 하나는 축합 반응에 의한 나노 구조체와의 결합 지점이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
t1은 1이고,
p, t2 및 u는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
q는 2 내지 30의 정수이고,
w는 0 내지 10의 정수이다.
상기 Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기일 수 있다.
상기 R4' 내지 R6'는 각각 축합 반응에 의한 나노 구조체와의 결합 지점일 수 있다.
상기 실란 분산제는 하기 화학식 1a' 내지 1d' 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1a']
Figure 112021108207218-pat00007
[화학식 1b']
Figure 112021108207218-pat00008
[화학식 1c']
Figure 112021108207218-pat00009
[화학식 1d']
Figure 112021108207218-pat00010
상기 화학식 1a' 내지 1d'에서,
t1은 1이고,
q는 2 내지 30의 정수이고,
m은 1 내지 25의 정수이고,
*는 나노 구조체와의 결합 지점이다.
상기 나노 구조체는 무기 나노입자, 무기 나노로드, 무기 나노플레이트, 무기 나노와이어, 무기 나노플레이크, 무기 나노튜브, 무기 나노캡슐 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 나노 구조체는 TiO2, ZrO2, BaTiO3, SrTiO3, Cu2O, CuO, Cr2O3, Fe2O3, Mn3O4, MnO2, NiO, ZnO 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 나노 구조체는 약 50nm 이하의 장경을 가질 수 있다.
상기 개질된 나노 구조체는 상기 고분자와 상기 개질된 나노 구조체의 총 함량에 대하여 약 0.1 부피% 내지 20부피%로 포함될 수 있다.
상기 고분자는 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴, 폴리스티렌, 에폭시 고분자, 폴리카보네이트, 폴리실록산, 폴리우레탄, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 고분자는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌테레프탈레이트글리콜(PETG), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 나일론, 폴리디메틸실록산, 폴리우레탄, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 고분자, 그리고 상기 고분자에 분산되어 있는 나노 구조체를 포함하고, 상기 고분자 조성물로부터 얻어진 고분자 복합체를 제공한다.
상기 나노 구조체 또는 상기 개질된 나노 구조체는 상기 고분자와 상기 개질된 나노 구조체의 총 함량에 대하여 0.1 부피% 내지 20부피%로 포함될 수 있다.
상기 고분자 복합체는 필름 형태일 수 있고, 상기 고분자 복합체는 약 85% 이상의 광 투과율, 약 1 미만의 헤이즈 및 약 3.5 이하의 황색도를 만족할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 고분자 복합체를 포함하는 광학 필름을 제공한다.
상기 광학 필름은 약 85% 이상의 광 투과율, 약 1 미만의 헤이즈 및 약 3.5 이하의 황색도를 만족할 수 있다.
고분자 내에 나노 구조체의 분산성을 높여 고분자 복합체의 광학적 특성을 개선할 수 있고 이에 따라 광학 필름에 효과적으로 적용할 수 있다.
도 1 내지 도 4는 실시예 1 내지 3과 비교예 1 내지 3에 따른 고분자 복합체의 광학 특성을 보여주는 그래프이다.
이하, 구현예에 대하여 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 실제 적용되는 구조는 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, '치환된'이란, 화합물 중의 수소 원자가 할로겐, 히드록시기, 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 카르복실기나 그의 염, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C30 알콕시기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C3 내지 C20 헤테로아릴알킬기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C15의 사이클로알케닐기, C6 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기 및 이들의 조합에서 선택된 치환기로 치환된 것을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 실란 분산제를 설명한다.
일 구현예에 따른 실란 분산제는 하기 화학식 1로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
R1-(Ar)p-(O-L1)q-(O-L2)r-(O-L3 -O-L4)s-O-(L5)t-(L6)u-(CR2R3)w-SiR4R5R6
상기 화학식 1에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
R2 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 히드록시기 또는 할로겐이고, 단 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 히드록시기 또는 할로겐이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 C1 내지 C5 알킬렌기이고,
L5는 O, C(=O), C(=O)O, C(=O)NRa 또는 이들의 조합이고, Ra는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
L6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 옥시알킬렌기이고,
p, t 및 u는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
q, r 및 s는 각각 독립적으로 0 내지 30의 정수이고, 단 2≤q+r+s≤30이고,
w는 0 내지 10의 정수이다.
일 구현예에 따른 실란 분산제는 적어도 하나의 가수분해기(hydrolyzable functional group)를 포함하는 실란부를 포함함으로써 후술하는 나노 구조체의 표면에 용이하게 결합하여 나노 구조체의 분산성을 개선시킬 수 있다.
또한, 일 구현예에 따른 실란 분산제는 말단의 알킬기 및 선택적으로 아릴렌기를 포함하는 소수성 부(hydrophobic moiety)와 사슬형 알킬렌 옥사이드를 포함하는 친수성 부(hydrophilic moiety)를 포함함으로써 분산 매질의 종류에 따라 소수성 부와 친수성 부의 길이를 효과적으로 설계하여 다양한 분산 매질에서 양호한 분산 특성을 나타낼 수 있다.
일 예로, 화학식 1의 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 사슬형 또는 분지형 알킬기일 수 있다. 일 예로, 화학식 1의 R1은 치환 또는 비치환된 분지형 알킬기일 수 있다.
일 예로, 화학식 1의 R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다.
일 예로, 화학식 1의 R4 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 히드록시기 또는 할로겐일 수 있다. 일 예로, 화학식 1의 R4 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기일 수 있다.
일 예로, 화학식 1의 Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기일 수 있다.
일 예로, 화학식 1의 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 에틸렌기 또는 프로필렌기일 수 있다.
일 예로, 실란 분산제는 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112021108207218-pat00011
상기 화학식 2에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기일 수 있고,
R4 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 히드록시기 또는 할로겐일 수 있고, 단 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 히드록시기 또는 할로겐일 수 있고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고,
L6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 옥시알킬렌기이고,
p, t1, t2 및 u는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있고,
q는 2 내지 30의 정수일 수 있고,
w는 0 내지 10의 정수일 수 있다.
일 예로, 화학식 2의 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 사슬형 또는 분지형 알킬기일 수 있다. 일 예로, 화학식 2의 R1은 치환 또는 비치환된 분지형 알킬기일 수 있다.
일 예로, 화학식 2의 R4 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 히드록시기 또는 할로겐일 수 있다. 일 예로, 화학식 2의 R4 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기일 수 있다.
일 예로, 화학식 2의 Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기일 수 있다.
일 예로, 화학식 2의 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 에틸렌기 또는 프로필렌기일 수 있다.
일 구현예에 따른 실란 분산제는 예컨대 하기 화학식 1a 내지 1e 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1a]
Figure 112021108207218-pat00012
[화학식 1b]
Figure 112021108207218-pat00013
[화학식 1c]
Figure 112021108207218-pat00014
[화학식 1d]
Figure 112021108207218-pat00015
[화학식 1e]
Figure 112021108207218-pat00016
상기 화학식 1a 내지 1e에서,
R7 내지 R9는 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기일 수 있고,
t1은 0 또는 1이고,
q는 2 내지 30의 정수일 수 있고,
m은 1 내지 25의 정수일 수 있다.
실란 분산제는 약 200 내지 2,000의 분자량을 가질 수 있고, 상기 범위 내에서 예컨대 약 500 내지 1,500의 분자량을 가질 수 있다.
이하, 일 구현예에 따른 개질된 나노 구조체(modified nanostructure)를 설명한다.
일 구현예에 따른 개질된 나노 구조체는 나노 구조체 및 나노 구조체의 표면에 결합되어 있는 실란 분산제를 포함한다.
나노 구조체는 예컨대 무기물, 유기물 또는 유무기물을 포함하는 나노 수준의 구조체로, 1차원, 2차원 및/또는 3차원 형상의 나노구조체일 수 있다.
나노 구조체는 예컨대 나노입자(nanoparticle), 나노로드(nanorod), 나노플레이트(nanoplate), 나노와이어(nanowire), 나노플레이크(nanoflake), 나노튜브(nanotube), 나노캡슐(nanocapsule) 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일 예로, 나노 구조체는 무기 나노입자, 무기 나노로드, 무기 나노플레이트, 무기 나노와이어, 무기 나노플레이크, 무기 나노튜브, 무기 나노캡슐 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
나노 구조체는 예컨대 산화물, 질화물 또는 산질화물일 수 있으며, 예컨대 금속 산화물, 준금속 산화물, 금속 질화물, 준금속 질화물, 금속 산질화물 또는 준금속 산질화물일 수 있다. 나노 구조체는 예컨대 고굴절률을 가진 금속 산화물, 준금속 산화물, 금속 질화물, 준금속 질화물, 금속 산질화물 또는 준금속 산질화물일 수 있으며, 예컨대 약 2.0 이상의 굴절률을 가지는 금속 산화물 또는 준금속 산화물일 수 있으며, 예컨대 약 2.0 내지 2.8의 굴절률을 가지는 금속 산화물 또는 준금속 산화물일 수 있다. 나노 구조체는 예컨대 TiO2, ZrO2, BaTiO3, SrTiO3, Cu2O, CuO, Cr2O3, Fe2O3, Mn3O4, MnO2, NiO, ZnO 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
나노 구조체는 예컨대 약 200nm 이하의 장경을 가질 수 있으며, 예컨대 약 5nm 내지 100nm의 장경을 가질 수 있고, 예컨대 약 5nm 내지 80nm의 장경을 가질 수 있고, 예컨대 약 5nm 내지 50nm의 장경을 가질 수 있다. 여기서 장경은 구형일 경우 직경일 수 있고 구형이 아닌 경우 높이, 폭 및 두께 중 가장 긴 부분의 길이일 수 있다.
개질된 나노 구조체는 나노 구조체의 표면의 적어도 일부가 실란 분산제에 의해 개질되어 있을 수 있으며, 예컨대 나노 구조체의 표면의 적어도 일부가 실란 분산제의 가수분해기와의 축합 반응에 의해 화학 결합되어 있을 수 있다.
나노 구조체에 결합된 실란 분산제는 전술한 화학식 1로 표현되는 실란 분산제의 나노 구조체와의 축합 반응 생성물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 1'로 표현될 수 있다.
[화학식 1']
R1-(Ar)p-(O-L1)q-(O-L2)r-(O-L3-O-L4)s-O-(L5)t-(L6)u-(CR2R3)w-SiR4'R5'R6'
상기 화학식 1'에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기일 수 있고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 히드록시기 또는 할로겐이고,
R4' 내지 R6'는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 축합 반응에 의한 나노 구조체와의 결합 지점일 수 있고, 단 R4' 내지 R6' 중 적어도 하나는 축합 반응에 의한 나노 구조체와의 결합 지점일 수 있고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 C1 내지 C5 알킬렌기일 수 있고,
L5는 O, C(=O), C(=O)O, C(=O)NRa 일 수 있고, Ra는 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있고,
L6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 옥시알킬렌기이고,
p, t 및 u는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있고,
q, r 및 s는 각각 독립적으로 0 내지 30의 정수일 수 있고, 단 2≤q+r+s≤30 일 수 있고,
w는 0 내지 10의 정수일 수 있다.
일 예로, 화학식 1'의 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 사슬형 또는 분지형 알킬기일 수 있다. 일 예로, 화학식 1'의 R1은 치환 또는 비치환된 분지형 알킬기일 수 있다.
일 예로, 화학식 1'의 R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기일 수 있다.
일 예로, 화학식 1'의 R4 내지 R6은 각각 축합 반응에 의한 나노 구조체와의 결합 지점일 수 있다.
일 예로, 화학식 1'의 Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기일 수 있다.
일 예로, 화학식 1'의 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 에틸렌기 또는 프로필렌기일 수 있다.
일 예로, 나노 구조체에 결합된 실란 분산제는 하기 화학식 2'로 표현될 수 있다.
[화학식 2']
Figure 112021108207218-pat00017
상기 화학식 2'에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기일 수 있고,
R4' 내지 R6'는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 축합 반응에 의한 나노 구조체와의 결합 지점일 수 있고, 단 R4' 내지 R6' 중 적어도 하나는 축합 반응에 의한 나노 구조체와의 결합 지점일 수 있고,
Ar은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기일 수 있고,
p, t1, t2 및 u는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있고,
q는 2 내지 30의 정수일 수 있고,
w는 0 내지 10의 정수일 수 있다.
일 예로, 화학식 2'의 R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 사슬형 또는 분지형 알킬기일 수 있다. 일 예로, 화학식 2'의 R1은 치환 또는 비치환된 분지형 알킬기일 수 있다.
일 예로, 화학식 2'의 R4' 내지 R6'는 각각 축합 반응에 의한 나노 구조체와의 결합 지점일 수 있다.
일 예로, 화학식 2'의 Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기일 수 있다.
일 예로, 화학식 2'의 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 에틸렌기 또는 프로필렌기일 수 있다.
나노 구조체에 결합된 실란 분산제는 예컨대 하기 화학식 1a' 내지 1e' 중 어느 하나로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1a']
Figure 112021108207218-pat00018
[화학식 1b']
Figure 112021108207218-pat00019
[화학식 1c']
Figure 112021108207218-pat00020
[화학식 1d']
Figure 112021108207218-pat00021
[화학식 1e']
Figure 112021108207218-pat00022
상기 화학식 1a' 내지 1e'에서,
t1은 0 또는 1이고,
q는 2 내지 30의 정수일 수 있고,
m은 1 내지 25의 정수일 수 있고,
*는 나노 구조체와의 결합 지점일 수 있다.
일 구현예에 따른 개질된 나노 구조체는 분산 매질에서 분산성을 높여 응집이 발생하는 것을 줄이거나 방지할 수 있다. 또한, 개질된 나노 구조체의 표면에 결합된 실란 분산제는 말단의 알킬기 및 선택적으로 아릴렌기를 포함하는 소수성 부와 사슬형 알킬렌 옥사이드를 포함하는 친수성 부를 포함함으로써 분산 매질의 종류에 따라 소수성 부와 친수성 부의 길이를 효과적으로 설계하여 다양한 분산 매질에서 양호한 분산 특성을 나타낼 수 있다. 따라서 일 구현예에 따른 개질된 나노 구조체는 분산 매질의 종류에 제한 없이 효과적으로 사용될 수 있어서, 적용 범위가 다양할 수 있다.
이하, 고분자 조성물을 설명한다.
일 구현예에 따른 고분자 조성물은 고분자, 나노 구조체 및 전술한 실란 분산제를 포함한다.
다른 구현예에 따른 고분자 조성물은 고분자 및 전술한 개질된 나노 구조체를 포함한다.
고분자는 예컨대 친수성 고분자 또는 소수성 고분자일 수 있으며, 예컨대 소수성 고분자일 수 있다.
고분자는 예컨대 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴, 폴리스티렌, 에폭시 고분자, 폴리카보네이트, 폴리실록산, 폴리우레탄, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 고분자는 예컨대 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌테레프탈레이트글리콜(PETG), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 나일론, 폴리디메틸실록산, 폴리우레탄, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
고분자는 고분자 조성물의 총 함량(고형분 기준)에 대하여 약 80부피% 이상으로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 고분자는 고분자 조성물의 총 함량에 대하여 약 80부피% 내지 99.9부피%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 고분자는 고분자 조성물의 총 함량에 대하여 85부피% 내지 98부피%로 포함될 수 있다.
개질된 나노 구조체는 전술한 바와 같다.
나노 구조체와 실란 분산제는 고분자 조성물의 총 함량(고형분)에 대하여 약 0.01 내지 20부피%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 나노 구조체와 실란 분산제는 고분자 조성물의 총 함량에 대하여 약 2.0 내지 15.0부피%로 포함될 수 있다.
개질된 나노 구조체는 고분자 조성물의 총 함량(고형분)에 대하여 약 0.01 내지 20부피%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 개질된 나노 구조체는 고분자 조성물의 총 함량에 대하여 약 2.0 내지 15.0부피%로 포함될 수 있다.
고분자 조성물은 선택적으로 용매를 포함할 수 있다. 용매는 고분자와 나노 구조체 또는 개질된 나노 구조체를 용해 및/또는 분산시킬 수 있으면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 물; 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, 이소부틸알코올, t-부틸알코올, 프로필렌글리콜, 프로필렌글리콜메틸에테르, 에틸렌글리콜 등의 알코올계 용매; 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 피리딘, 퀴놀린, 아니솔, 메시틸렌(mesitylene), 자일렌 등의 방향족계 탄화수소 용매; 메틸 이소부틸 케톤, 1-메틸-2-피롤리디논(NMP), 시클로헥산온, 아세톤 등의 케톤계 용매; 테트라하이드로퓨란, 이소프로필 에테르 등의 에테르계 용매; 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 등의 아세테이트계 용매; 디메틸아세트아미드, 디메틸포름아마이드(DMF) 등의 아미드계 용매; 아세트니트릴, 벤조니트릴 등의 니트릴계 용매; 및 상기 용매들의 혼합물에서 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 개질된 나노 구조체는 높은 분산성으로 인해 고분자 조성물 내에서 실질적으로 균일하게 분산되어 있을 수 있으며, 이에 따라 과도한 응집에 의한 침전물 또는 부유물의 발생을 줄이거나 방지하여 광학적으로 투명한 분산액 형태로 존재할 수 있다.
고분자 조성물은 고분자 복합체(polymer composite)로 형성될 수 있다.
고분자 복합체는 고분자 및 고분자에 분산되어 있는 개질된 나노 구조체를 포함할 수 있다.
고분자는 예컨대 친수성 고분자 또는 소수성 고분자일 수 있으며, 예컨대 소수성 고분자일 수 있다.
고분자는 예컨대 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴, 폴리스티렌, 에폭시 고분자, 폴리카보네이트, 폴리실록산, 폴리우레탄, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 고분자는 예컨대 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌테레프탈레이트글리콜(PETG), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 나일론, 폴리디메틸실록산, 폴리우레탄, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
개질된 나노 구조체는 고분자 복합체의 총 함량에 대하여 0.1부피% 내지 20부피%로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서 개질된 나노 구조체는 고분자 복합체의 총 함량에 대하여 2부피% 내지 15부피%로 포함될 수 있다.
고분자 복합체는 예컨대 필름 형태로 준비되어 고분자 필름으로 사용될 수 있으며, 예컨대 투명할 수 있다. 고분자 복합체는 예컨대 약 0.1㎛ 내지 500㎛의 두께를 가진 투명 필름일 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 1㎛ 내지 300㎛의 두께를 가질 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 1㎛ 내지 200㎛의 두께를 가질 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 2㎛ 내지 150㎛의 두께를 가질 수 있다. 고분자 복합체는 예컨대 약 85% 이상의 광 투과율, 약 1 미만의 헤이즈 및 약 3.5 이하의 황색도를 만족하는 투명 필름일 수 있다. 고분자 복합체는 상기 범위 내에서 약 87% 이상의 광 투과율, 약 0.8 이하의 헤이즈 및 약 3.0 이하의 황색도를 만족하는 투명 필름일 수 있다.
고분자 복합체는 투명성이 요구되는 어떠한 용도로도 사용될 수 있다. 고분자 복합체는 예컨대 기판, 보호 필름, 광학 필름, 유전층, 절연층, 접착층 등 다양한 용도로 사용될 수 있다.
일 예로, 고분자 복합체는 광학 필름으로 사용될 수 있다.
광학 필름은 예컨대 약 85% 이상의 광 투과율, 약 1 미만의 헤이즈 및 약 3.5 이하의 황색도를 만족할 수 있으며, 상기 범위 내에서 예컨대 약 88% 이상의 광 투과율, 약 0.8 이하의 헤이즈 및 약 3.0 이하의 황색도를 만족할 수 있다.
광학 필름은 예컨대 보상 필름(compensation film)일 수 있다.
보상 필름은 예컨대 일축 또는 이축 방향으로 연신되어 있을 수 있으며, 소정의 위상차를 가질 수 있다.
보상 필름의 위상차는 면내 위상차(Ro)와 두께 방향 위상차(Rth)로 나타낼 수 있다. 보상 필름의 면내 위상차(Ro)는 보상 필름의 면내 방향으로 발생하는 위상차로, Ro=(nx-ny)d로 표현될 수 있다. 보상 필름의 두께 방향 위상차(Rth)는 보상 필름의 두께 방향으로 발생하는 위상차로, Rth={[(nx+ny)/2]-nz}d으로 표현될 수 있다. 여기서 nx은 보상 필름의 면내 굴절률이 가장 큰 방향(이하 '지상축(slow axis)'이라 한다)에서의 굴절률이고, ny은 보상 필름의 면내 굴절률이 가장 작은 방향(이하 '진상축(fast axis)'이라 한다)에서의 굴절률이고, nz은 보상 필름의 지상축 및 진상축에 대한 수직 방향의 굴절률이고, d은 보상 필름의 두께이다.
보상 필름은 nx, ny, nz 및/또는 두께(d)를 변화하여 소정 범위의 면내 위상차 및 두께 방향 위상차를 가지도록 조절할 수 있다.
보상 필름은 단독으로 사용될 수도 있고, 다른 보상 필름과 함께 사용될 수 있다.
보상 필름은 편광자와 함께 사용되어 표시 장치의 외부 광의 반사를 방지하는 광학 필름으로 사용될 수 있다. 광학 필름은 예컨대 반사방지 필름(anti-reflective film)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
보상 필름은 다양한 표시 장치에 적용될 수 있다. 표시 장치는 예컨대 액정 표시 장치 또는 유기 발광 표시 장치일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
실란 분산제의 합성
합성예 1
[화학식 1aa]
Figure 112021108207218-pat00023
[반응식 1]
Figure 112021108207218-pat00024
건조시킨 250mL 둥근바닥 플라스크에 화합물 1 (Triton X-102, Sigma Aldrich 사 제조) 7.34g(10mmol), 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트(3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate) 2.48g(10mmol) 및 틴(II) 2-에틸헥사노에이트(Tin(II) 2-ethylhexanoate) 24mg을 넣고 60℃ 온도에서　질소 분위기에서 24시간 교반하여 노란색 점성 액체인 화학식 1aa로 표현되는 실란 분산제를 얻는다.
1H NMR (CDCl3) 600 MHz, δ, ppm: 0.75(s, 9H), 1.19(t,9H) 1.30(s, 6H), 1.60(m, 2H), 1.69(s, 2H), 3.09(m, 2H), 3.60(m, 2H), 3.77(q, 6H) 3.64(m, 38H), 3.72(m, 4H), 3.85(m, 2H), 4.10(m, 2H), 6.82(d, 2H), 7.26(d, 2H).
FT-IR 1200-1000 cm-1 영역의 Si-O band shape peak, 3350~3300cm-1 N-H band shape peak
합성예 2
[화학식 1ba]
Figure 112021108207218-pat00025
[반응식 2]
Figure 112021108207218-pat00026
건조시킨 250mL 둥근바닥 플라스크에 화합물 2 (decaethylene glycol monododecyl ether, Sigma Aldrich 사 제조) 6.26g(10mmol), 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트(3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate) 2.48g(10mmol) 및 틴(II) 2-에틸헥사노에이트(Tin(II) 2-ethylhexanoate) 24mg을 넣고 60℃ 온도에서　질소 분위기에서 24시간 교반하여 노란색 점성 액체인 화학식 1ba로 표현되는 실란 분산제를 얻는다.
FT-IR 1200-1000 cm-1 영역의 Si-O band shape peak, 3350~3300cm-1 N-H band shape peak
합성예 3
[화학식 1bb]
Figure 112021108207218-pat00027
[반응식 3]
Figure 112021108207218-pat00028
건조시킨 250mL 둥근바닥 플라스크에 화합물 3 (PEG(12) tridecyl ether, Sigma Aldrich 사 제조) 7.28g(10mmol), 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트(3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate) 2.48g(10mmol) 및 틴(II) 2-에틸헥사노에이트(Tin(II) 2-ethylhexanoate) 24mg을 넣고 60℃ 온도에서　질소 분위기에서 24시간 교반하여 노란색 점성 액체인 화학식 1bb로 표현되는 실란 분산제를 얻는다.
FT-IR 1200-1000 cm-1 영역의 Si-O band shape peak, 3350~3300cm-1 N-H band shape peak 확인
합성예 4
[화학식 1bc]
Figure 112021108207218-pat00029
[반응식 4]
Figure 112021108207218-pat00030
건조시킨 250mL 둥근바닥 플라스크에 화합물 4 (PEG(18) tridecyl ether, SignaAldrich 사 제조) 10.10g(10mmol), 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트(3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate) 2.48g(10mmol) 및 틴(II) 2-에틸헥사노에이트(Tin(II) 2-ethylhexanoate) 24mg을 넣고 60℃ 온도에서　질소 분위기에서 24시간 교반하여 노란색 점성 액체인 화학식 1bc로 표현되는 실란 분산제를 얻는다.
FT-IR 1200-1000 cm-1 영역의 Si-O band shape peak, 3350~3300cm-1 N-H band shape peak 확인
합성예 5
[화학식 1ca]
Figure 112021108207218-pat00031
[반응식 5]
Figure 112021108207218-pat00032
건조시킨 250mL 둥근바닥 플라스크에 화합물 5 (Triton N-101 Reduced, Sigma Aldrich 사 제조) 6.24g(10mmol), 3-(트리에톡시실릴)프로필 이소시아네이트(3-(triethoxysilyl)propyl isocyanate) 2.48g(10mmol) 및 틴(II) 2-에틸헥사노에이트(Tin(II) 2-ethylhexanoate) 24mg을 넣고 60℃ 온도에서　질소 분위기에서 24시간 교반하여 노란색 점성 액체인 화학식 1ca로 표현되는 실란 분산제를 얻는다.
FT-IR 1200-1000 cm-1 영역의 Si-O band shape peak, 3350~3300cm-1 N-H band shape peak 확인
개질된 나노 구조체의 제조
제조예 1
이소프로필 알코올 50ml에 올레산 2M을 첨가하고 여기에 티타늄 이소프로폭사이드 0.25M을 첨가한 후 4시간 동안 교반한다. 이어서 혼합물을 마이크로웨이브에 두고 180℃에서 4시간 동안 열처리하고 톨루엔에서 분리 및 정제한다. 이어서 여기에 합성예 1에서 얻은 실란 분산제 2g을 첨가하고 교반한 후 마이크로웨이브에서 150℃, 8atm 조건에서 4시간 동안 반응시켜 개질된 나노구조체를 얻는다.
제조예 2
합성예 1에 따른 실란 분산제 대신 합성예 2에 따른 실란 분산제를 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 개질된 나노 구조체를 제조한다.
제조예 3
합성예 1에 따른 실란 분산제 대신 합성예 3에 따른 실란 분산제를 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 개질된 나노 구조체를 제조한다.
제조예 4
합성예 1에 따른 실란 분산제 대신 합성예 4에 따른 실란 분산제를 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 개질된 나노 구조체를 제조한다.
제조예 5
합성예 1에 따른 실란 분산제 대신 합성예 5에 따른 실란 분산제를 사용한 것을 제외하고 제조예 1과 동일한 방법으로 개질된 나노 구조체를 제조한다.
고분자 복합체의 제조
실시예 1
폴리이미드 2.8g을 디메틸아세트아미드(dimethylacetamide, DMAc) 37.2g과 혼합하여 용액 40g을 제조한다. 이 용액에 제조예 1에 따른 개질된 나노구조체 3.7부피%를 혼합하여 코팅용 용액을 제조한다.
이어서 15cm x 8cm 유리기판에 코팅용 용액을 닥터 블래이드(doctor blade)를 사용하여 캐스팅한다. 이어서 캐스팅된 기판을 핫 플레이트를 사용하여 100℃에서 30분 1차 건조, 질소분위기 퍼니스에서 230℃에서 90분 동안 2차 건조하여 약 3㎛ 두께의 고분자 복합체를 제조한다.
실시예 2
제조예 1에 따른 개질된 나노구조체 대신 제조예 2에 따른 개질된 나노구조체 3.7부피% 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 고분자 복합체를 제조한다.
실시예 3
제조예 1에 따른 개질된 나노구조체 대신 제조예 2에 따른 개질된 나노구조체 4.7부피% 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 고분자 복합체를 제조한다.
실시예 4
제조예 1에 따른 개질된 나노구조체 대신 제조예 2에 따른 개질된 나노구조체 2.5부피% 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 고분자 복합체를 제조한다.
실시예 5
제조예 1에 따른 개질된 나노구조체 대신 제조예 2에 따른 개질된 나노구조체 2.6부피% 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 고분자 복합체를 제조한다.
비교예 1
제조예 1에 따른 개질된 나노구조체 대신 TiO2 나노로드(DT-TIOS-10MEK-W20, Dittotech 사 제조) 3.9부피% 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 고분자 복합체를 제조한다.
비교예 2
제조예 1에 따른 개질된 나노구조체 대신 TiO2 나노로드 5.3부피% 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 고분자 복합체를 제조한다.
비교예 3
제조예 1에 따른 개질된 나노구조체 대신 TiO2 나노로드 6.6부피% 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 고분자 복합체를 제조한다.
기준예
제조예 1에 따른 개질된 나노구조체를 포함하지 않은 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 고분자 복합체를 제조한다.
평가
실시예 1 내지 5와 비교예 1 내지 3에 따른 고분자 복합체의 광학 특성을 평가한다.
광 투과도, 헤이즈(Haze) 및 황색도(YI)는 UV분광계 (Spectrophotometer, KONICA MINOLTA사, cm-3600d)를 사용하여 측정하고, 헤이즈는 D1003-97(A) 규격, 황색도는 D1925 규격을 이용한다.
굴절률은 Prism coupler (2010/M, Metricon사)를 이용하여 450nm 파장에서의 굴절률을 측정한다.
그 결과는 표 1 및 도 1 내지 도 4와 같다.
도 1 내지 도 4는 실시예 1 내지 3과 비교예 1 내지 3에 따른 고분자 복합체의 광학 특성을 보여주는 그래프이다.
광 투과도(%, @450nm) 황색도(YI) 헤이즈 위상차(Rth/㎛)
기준예 90.2 0.8 0.4 46.5
실시예 1 89.5 1.4 0.2 9.6
실시예 2 89.7 1.0 0.5 18.2
실시예 3 89.8 0.9 0.6 11.3
실시예 4 87.7 2.9 0.4 -
실시예 5 90.1 1.0 0.3 -
비교예 1 85.2 4.4 1.0 44.7
비교예 2 83.9 4.7 1.3 44.6
비교예 3 82.5 5.8 1.7 45.7
표 1 및 도 1 내지 도 4를 참고하면, 실시예 1 내지 5에 따른 고분자 복합체는 비교예 1 내지 3에 따른 고분자 복합체와 비교하여 광 투과도가 높고 황색도 및 헤이즈가 낮은 것을 확인할 수 있다. 구체적으로, 실시예 1 내지 5에 따른 고분자 복합체는 약 85% 이상의 광 투과율, 1 미만의 헤이즈 및 3.5 이하의 황색도를 만족하는 것을 확인할 수 있으며, 상기 범위 내에서 약 87% 이상의 광 투과율, 약 0.8 이하의 헤이즈 및 약 3.0 이하의 황색도를 만족하는 것을 확인할 수 있다. 이로부터 실시예 1 내지 5에 따른 고분자 복합체는 개질된 나노 구조체를 포함함으로써 고분자 내에서 나노 구조체의 응집을 줄이고 분산성을 높여 광학적 특성의 저하를 방지할 수 있음을 확인할 수 있다. 또한, 실시예 1 내지 5에 따른 고분자 복합체는 개질된 나노 구조체에 의해 위상차를 변화시킬 수 있음을 확인할 수 있으며, 이에 따라 보상 필름과 같은 광학 필름에 효과적으로 적용될 수 있음을 확인할 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.

Claims (25)

  1. 고분자,
    나노 구조체, 그리고
    하기 화학식 2로 표현되는 실란 분산제
    를 포함하는 고분자 조성물:
    [화학식 2]
    Figure 112021108207218-pat00033

    상기 화학식 2에서,
    R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
    R4 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 히드록시기 또는 할로겐이고, 단 R4 내지 R6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 히드록시기 또는 할로겐이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    L6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 옥시알킬렌기이고,
    t1은 1이고,
    p, t2 및 u는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    q는 2 내지 30의 정수이고,
    w는 0 내지 10의 정수이다.
  2. 제1항에서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기인 고분자 조성물.
  3. 제1항에서,
    R4 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기인 고분자 조성물.
  4. 제1항에서,
    상기 실란 분산제는 하기 화학식 1a 내지 1d 중 어느 하나로 표현되는 고분자 조성물:
    [화학식 1a]
    Figure 112021108207218-pat00034

    [화학식 1b]
    Figure 112021108207218-pat00035

    [화학식 1c]
    Figure 112021108207218-pat00036

    [화학식 1d]
    Figure 112021108207218-pat00037

    상기 화학식 1a 내지 1d에서,
    R7 내지 R9는 각각 독립적으로 메틸기 또는 에틸기이고,
    t1은 1이고,
    q는 2 내지 30의 정수이고,
    m은 1 내지 25의 정수이다.
  5. 제1항에서,
    상기 실란 분산제는 상기 나노 구조체의 표면에 결합되어 있는 고분자 조성물.
  6. 제1항에서,
    상기 나노 구조체는 무기 나노입자, 무기 나노로드, 무기 나노플레이트, 무기 나노와이어, 무기 나노플레이크, 무기 나노튜브, 무기 나노캡슐 또는 이들의 조합을 포함하는 고분자 조성물.
  7. 제6항에서,
    상기 나노 구조체는 TiO2, ZrO2, BaTiO3, SrTiO3, Cu2O, CuO, Cr2O3, Fe2O3, Mn3O4, MnO2, NiO, ZnO 또는 이들의 조합을 포함하는 고분자 조성물.
  8. 제1항에서,
    상기 나노 구조체는 50nm 이하의 장경을 가지는 고분자 조성물.
  9. 제1항에서,
    상기 고분자는 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴, 폴리스티렌, 에폭시 고분자, 폴리카보네이트, 폴리실록산, 폴리우레탄, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함하는 고분자 조성물.
  10. 제9항에서,
    상기 고분자는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌테레프탈레이트글리콜(PETG), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 나일론, 폴리디메틸실록산, 폴리우레탄, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함하는 고분자 조성물.
  11. 고분자 및 개질된 나노 구조체를 포함하고,
    상기 개질된 나노 구조체는 나노 구조체와 상기 나노 구조체의 표면에 결합되어 있는 하기 화학식 2'로 표현되는 실란 분산제를 포함하는 고분자 조성물:
    [화학식 2']
    Figure 112021108207218-pat00038

    상기 화학식 2'에서,
    R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기이고,
    L6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 옥시알킬렌기이고,
    R4' 내지 R6'는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 축합 반응에 의한 나노 구조체와의 결합 지점이고, 단 R4' 내지 R6' 중 적어도 하나는 축합 반응에 의한 나노 구조체와의 결합 지점이고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
    t1은 1이고,
    p, t2 및 u는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
    q는 2 내지 30의 정수이고,
    w는 0 내지 10의 정수이다.
  12. 제11항에서,
    Ar은 치환 또는 비치환된 벤젠 고리 또는 치환 또는 비치환된 사이클로헥실기인 고분자 조성물.
  13. 제11항에서,
    R4' 내지 R6'는 각각 축합 반응에 의한 나노 구조체와의 결합 지점인 고분자 조성물.
  14. 제11항에서,
    상기 실란 분산제는 하기 화학식 1a' 내지 1d' 중 어느 하나로 표현되는 개질된 고분자 조성물:
    [화학식 1a']
    Figure 112021108207218-pat00039

    [화학식 1b']
    Figure 112021108207218-pat00040

    [화학식 1c']
    Figure 112021108207218-pat00041

    [화학식 1d']
    Figure 112021108207218-pat00042

    상기 화학식 1a' 내지 1d'에서,
    t1은 1이고,
    q는 2 내지 30의 정수이고,
    m은 1 내지 25의 정수이고,
    *는 나노 구조체와의 결합 지점이다.
  15. 제11항에서,
    상기 나노 구조체는 무기 나노입자, 무기 나노로드, 무기 나노플레이트, 무기 나노와이어, 무기 나노플레이크, 무기 나노튜브, 무기 나노캡슐 또는 이들의 조합을 포함하는 고분자 조성물.
  16. 제15항에서,
    상기 나노 구조체는 TiO2, ZrO2, BaTiO3, SrTiO3, Cu2O, CuO, Cr2O3, Fe2O3, Mn3O4, MnO2, NiO, ZnO 또는 이들의 조합을 포함하는 고분자 조성물.
  17. 제11항에서,
    상기 나노 구조체는 50nm 이하의 장경을 가지는 고분자 조성물.
  18. 제11항에서,
    상기 개질된 나노 구조체는 상기 고분자와 상기 개질된 나노 구조체의 총 함량에 대하여 0.1 부피% 내지 20부피%로 포함되는 고분자 조성물.
  19. 제11항에서,
    상기 고분자는 폴리올레핀, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴, 폴리스티렌, 에폭시 고분자, 폴리카보네이트, 폴리실록산, 폴리우레탄, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함하는 고분자 조성물.
  20. 제19항에서,
    상기 고분자는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아미드, 폴리이미드, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌테레프탈레이트글리콜(PETG), 폴리에틸렌나프탈레이트(PEN), 나일론, 폴리디메틸실록산, 폴리우레탄, 이들의 공중합체 또는 이들의 조합을 포함하는 고분자 조성물.
  21. 고분자, 그리고
    상기 고분자에 분산되어 있는 나노 구조체를 포함하고,
    제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 따른 고분자 조성물로부터 얻어진 고분자 복합체.
  22. 제21항에서,
    상기 나노 구조체 또는 상기 개질된 나노 구조체는 상기 고분자와 상기 개질된 나노 구조체의 총 함량에 대하여 0.1 부피% 내지 20부피%로 포함되는 고분자 복합체.
  23. 제21항에서,
    상기 고분자 복합체는 필름 형태이고,
    상기 고분자 복합체는 85% 이상의 광 투과율, 1 미만의 헤이즈 및 3.5 이하의 황색도를 만족하는 고분자 복합체.
  24. 제21항에 따른 고분자 복합체를 포함하는 광학 필름.
  25. 제24항에서,
    상기 광학 필름은 85% 이상의 광 투과율, 1 미만의 헤이즈 및 3.5 이하의 황색도를 만족하는 광학 필름.
KR1020210124750A 2017-03-09 2021-09-17 고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름 KR102375890B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020210124750A KR102375890B1 (ko) 2017-03-09 2021-09-17 고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020170030151A KR20180103341A (ko) 2017-03-09 2017-03-09 고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름
KR1020210124750A KR102375890B1 (ko) 2017-03-09 2021-09-17 고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020170030151A Division KR20180103341A (ko) 2017-03-09 2017-03-09 고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20210118038A KR20210118038A (ko) 2021-09-29
KR102375890B1 true KR102375890B1 (ko) 2022-03-16

Family

ID=61581015

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020170030151A KR20180103341A (ko) 2017-03-09 2017-03-09 고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름
KR1020210124750A KR102375890B1 (ko) 2017-03-09 2021-09-17 고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020170030151A KR20180103341A (ko) 2017-03-09 2017-03-09 고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10738177B2 (ko)
EP (1) EP3372634B1 (ko)
JP (1) JP7206050B2 (ko)
KR (2) KR20180103341A (ko)
CN (1) CN108570230B (ko)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102522013B1 (ko) 2018-04-04 2023-04-14 삼성전자주식회사 고분자 및 무기입자를 포함하는 조성물, 폴리이미드-무기입자 복합체, 상기 복합체를 포함하는 성형품, 및 상기 성형품을 포함하는 광학 장치
EP3643765A1 (en) * 2018-10-22 2020-04-29 SABIC Global Technologies B.V. Stable quantum dot compositions
US11130296B1 (en) * 2020-03-24 2021-09-28 Prince Mohammad Bin Fahd University Method of forming electrically and thermally conductive polyolefin-perovskite nanomaterial composites having increased dielectric permittivity and breakdown-induced electrical and thermal conduction pathways
KR102450394B1 (ko) * 2020-09-24 2022-10-04 주식회사 케이씨텍 디스플레이용 금속 산화물 분산액 조성물, 그의 제조방법 및 디스플레이용 광학 부재
JP2022090521A (ja) * 2020-12-07 2022-06-17 株式会社ダイセル チタン含有複合材料
WO2023204021A1 (ja) * 2022-04-19 2023-10-26 Ａｇｃ株式会社 化合物、組成物、表面処理剤、物品の製造方法、及び物品

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006299248A (ja) 2005-03-22 2006-11-02 Fuji Photo Film Co Ltd 無機微粒子含有組成物、光学フィルム、反射防止フィルム、それを用いた偏光板および表示装置

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ234273A (en) * 1989-07-05 1992-03-26 Basf Corp Compounds for improving the dispersability of micaceous particulates in aqueous coating compositions
US5270352A (en) 1989-07-05 1993-12-14 Basf Corporation Surface-modified micaceous particulates having improved dispersibility in aqueous media
US7691459B2 (en) * 2005-03-22 2010-04-06 Fujifilm Corporation Inorganic fine particle-containing composition, optical film, antireflection film and polarizing film, and polarizing plate and display device using the same
KR20070043151A (ko) * 2005-10-20 2007-04-25 삼성전기주식회사 실란 헤드를 갖는 분산제 및 그를 포함하는 형광체페이스트 조성물
US20070160826A1 (en) 2006-01-06 2007-07-12 Eastman Kodak Company Polymer composite with silane coated nanoparticles
KR101470532B1 (ko) 2009-12-23 2014-12-08 에스케이이노베이션 주식회사 새로운 전이금속 촉매계 및 이를 이용한 에틸렌 단독중합체 또는 에틸렌과 α-올레핀의 공중합체 제조방법
CN107416764A (zh) 2010-10-27 2017-12-01 皮瑟莱根特科技有限责任公司 纳米晶体的合成、盖帽和分散
CN102850563A (zh) * 2012-09-26 2013-01-02 哈尔滨工业大学 氨基硅烷化改性碳化硅纳米颗粒增强聚酰亚胺复合薄膜的方法
CN105612134A (zh) * 2013-10-02 2016-05-25 巴斯夫欧洲公司 聚(氧化烯)氧基-和/或聚(氧化烯)氨基烷基三烷氧基硅烷作为分散剂的用途
JP6309834B2 (ja) 2013-12-11 2018-04-11 株式会社Adeka 着色性組成物
JP2015163671A (ja) 2013-12-13 2015-09-10 株式会社Adeka ラジカル重合性組成物
CN105482113B (zh) * 2014-10-02 2019-10-01 三星电子株式会社 制备聚酰亚胺-无机颗粒复合物用组合物、聚酰亚胺-无机颗粒复合物、制品和光学器件

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006299248A (ja) 2005-03-22 2006-11-02 Fuji Photo Film Co Ltd 無機微粒子含有組成物、光学フィルム、反射防止フィルム、それを用いた偏光板および表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP7206050B2 (ja) 2023-01-17
EP3372634B1 (en) 2019-10-16
JP2018150530A (ja) 2018-09-27
KR20210118038A (ko) 2021-09-29
CN108570230B (zh) 2022-06-28
US20180258258A1 (en) 2018-09-13
KR20180103341A (ko) 2018-09-19
CN108570230A (zh) 2018-09-25
US10738177B2 (en) 2020-08-11
EP3372634A1 (en) 2018-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102375890B1 (ko) 고분자 조성물, 고분자 복합체 및 광학 필름
CN113840895B (zh) 基于亮银的四元纳米结构
US11845888B2 (en) Cadmium free quantum dots
EP3312644B1 (en) Stacked transparent film and window for display device and display device
US20090312457A1 (en) Metal oxide nanoparticle, process for producing the same, nanoparticle dispersed resin and method for producing the same
US20090148693A1 (en) Optical material, optical element, and method for making optical element
US20100104842A1 (en) Organic-inorganic hybrid composition
KR20080102151A (ko) 유기-무기 혼성 조성물, 상기 조성물의 제조 방법, 몰딩 및광학 부품
CN110945090A (zh) 可固化的高折射率油墨组合物和由油墨组合物制备的制品
US8158688B2 (en) Dispersion liquid of metal oxide fine particles, and molding products using the same
CN110799621A (zh) 作为量子点树脂预混料的乳化添加剂的有机硅共聚物
JP2003155415A (ja) 超微粒子を含有する樹脂組成物及びその成形体
US20180022875A1 (en) Composition and polyamideimide composite and polyamideimide film and electronic device
US9158197B2 (en) Organic-inorganic hybrid material, hybrid film derived therefrom, and method for preparing the same
KR20150123643A (ko) 폴리이미드 제조용 조성물, 중합체, 및 상기 중합체를 포함하는 성형품
US10428221B2 (en) Liquid polymerizable composition comprising an anhydride derivative monomer and mineral nanoparticles dispersed therein, and its use to manufacture an optical article
US10400070B2 (en) Self-healing polysilsesquioxanes and hybrid film using the same
KR20160140022A (ko) 절연액, 절연체, 박막 트랜지스터 및 전자 소자
US11161980B2 (en) Composition comprising polymer and inorganic particles, polyimide-inorganic particles composite, article including the composite, and optical device including the article
US20170044190A1 (en) Inorganic siloxane ladder composites and methods of their preparation
KR102257990B1 (ko) 대전 방지성 이형 필름
JP7195463B1 (ja) 熱硬化性樹脂組成物
KR102577765B1 (ko) 경화형 수지 조성물, 이의 경화막 및 상기 경화막을 포함하는 소자
KR20230101276A (ko) 실리콘 수지, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이의 경화체
KR20230157834A (ko) 표면 처리된 무기 나노입자 및 이를 포함하는 복합필름

Legal Events

Date Code Title Description
A107 Divisional application of patent
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant