JP7160822B2 - 二酸化塩素に対する耐性が改善されたポリオレフィン物品 - Google Patents
二酸化塩素に対する耐性が改善されたポリオレフィン物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7160822B2 JP7160822B2 JP2019547705A JP2019547705A JP7160822B2 JP 7160822 B2 JP7160822 B2 JP 7160822B2 JP 2019547705 A JP2019547705 A JP 2019547705A JP 2019547705 A JP2019547705 A JP 2019547705A JP 7160822 B2 JP7160822 B2 JP 7160822B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stabilizer
- polyolefin composition
- composition according
- ortho
- phenolic moiety
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 title claims description 35
- OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N dioxidochlorine(.) Chemical compound O=Cl=O OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 235000019398 chlorine dioxide Nutrition 0.000 title claims description 13
- 239000004155 Chlorine dioxide Substances 0.000 title description 10
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 43
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 37
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 10
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 9
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 5
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 claims description 3
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N chlorous acid Chemical compound OCl=O QBWCMBCROVPCKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- MPRVXUYAJZZBHG-UHFFFAOYSA-K dicarbonoperoxoyloxyalumanyl hydroxy carbonate Chemical compound [Al+3].OOC([O-])=O.OOC([O-])=O.OOC([O-])=O MPRVXUYAJZZBHG-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OUHCLAKJJGMPSW-UHFFFAOYSA-L magnesium;hydrogen carbonate;hydroxide Chemical compound O.[Mg+2].[O-]C([O-])=O OUHCLAKJJGMPSW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 150000005002 naphthylamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 9
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 2,4-di-tert-butyl-phenyl group Chemical group 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 5
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 4
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-1h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC(C)(C)NC2=C1 ZNRLMGFXSPUZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 2
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZJNLYGOUHDJHMG-UHFFFAOYSA-N 1-n,4-n-bis(5-methylhexan-2-yl)benzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)CCC(C)NC1=CC=C(NC(C)CCC(C)C)C=C1 ZJNLYGOUHDJHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229910020038 Mg6Al2 Inorganic materials 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940069428 antacid Drugs 0.000 description 1
- 239000003159 antacid agent Substances 0.000 description 1
- 230000001458 anti-acid effect Effects 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 230000032770 biofilm formation Effects 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 229910001649 dickite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N ethoxyquin Chemical compound N1C(C)(C)C=C(C)C2=CC(OCC)=CC=C21 DECIPOUIJURFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019285 ethoxyquin Nutrition 0.000 description 1
- 229910052621 halloysite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J kaolinite Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Al+3].[Al+3].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])=O CYPPCCJJKNISFK-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrogen phosphate Chemical compound COP(O)(O)=O CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000010 microbial pathogen Species 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/134—Phenols containing ester groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/136—Phenols containing halogens
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1545—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/019—Specific properties of additives the composition being defined by the absence of a certain additive
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明によれば、第1安定剤は、フェノール部分のヒロドキシ基に対して一方のオルト位がアルキル置換され、かつ他方のオルト位が非置換であるフェノール部分、すなわち以下の部分を含む構造を含む:
R1は、好ましくはメチル、エチル、プロピル、n-ブチル、イソブチル及びt-ブチルであるアルキルであり、R2~R4は、独立して、水素又は任意の有機部分のいずれかであり、ただし、R2~R4の全てが水素となることはない。
n、m、kは、それぞれ互いに独立して、1~4の整数でありる。好ましくはn=k=1及びm=2であり、それにより第1安定剤は、以下の構造:
本発明によれば、第2安定剤は、フェノール部分のヒドロキシ基に対する両方のオルト位がアルキル置換されているフェノール部分、すなわち以下の部分を含む構造を含む:
R1及びR5は、(それぞれ互いに独立して)好ましくはメチル、エチル、プロピル、n-ブチル、イソブチル及びt-ブチルであるアルキルであり、R2~R4は、独立して、水素又は任意の有機部分のいずれかであり、ただし、R2~R4の全てが水素となることはない。
ΜIIは、二価の金属イオンであり、好ましくはMg2+、Ca2+、Mn2+、Fe2+、Zn2+、Cu2+、Ni2+及びCo2+であり;
ΜIIIは、三価の金属イオンであり、好ましくはAl3+、Cr3+、Fe3+、Ga<3+>、及びMn3+であり;
An-は、アニオンであり、好ましくはCl-、CO3 2-、NO3 -、Br-、SO4 2-及びアルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、有機カルボン酸塩、有機リン酸塩又はそれらの混合物であり、より好ましくはCl-、CO32-、NO3-、Br-、SO42-又はそれらの混合物であり、
nは負電荷の数であり、通常1~2の範囲であり、例えば、Cl-の場合にはn=1であり、CO3 2-の場合にはn=2であり;
yは結晶構造を安定化するのに必要な水分子の数であり、通常、yは0.25~4、好ましくは0.5~4、より好ましくは0.5~1.0の範囲内であり;
xは通常0.1~0.5の範囲内であり、好ましくは0.10~0.38の範囲内であり、より好ましくは0.10~0.33の範囲内である。
ΜIIは、Mg2+、Ca2+又はZn2+であり;
ΜIIIは、Al3+であり;
An-は、Cl-、CO3 2-及びNO3 -であり、
yは、0.25~4の範囲内であり、好ましくは0.5~1.0の範囲内であり;
xは、0.10~0.38の範囲内であり、好ましくは0.10~0.33の範囲内である。
Mg4.5Al2(OH)13(CO3)3.5・H2O(CAS番号11097-59-9)
又はハイドロタルサイト
Mg6Al2(OH)16(CO3)・4H2O
から選択される。
R8、R9、R10、R11及びR12は、独立して、H、又はヘテロ原子を含んでいてもよい非置換の脂肪族もしくは芳香族ヒドロカルビルラジカルである。
ポリオレフィン:
後述する実験試験は市販のHDPEグレードのポリオレフィンを用いて実施された。それは、メルトフロー指数MFI2.16/190が4.0[g/10分]であり、密度が0.953[g/cm3]であり、チーグラー/ナッタ触媒を用いて製造されたポリエチレンである。
HDPEの配合は、窒素下、190℃~215℃の温度分布で、Toshiba TEM 37BS二軸押出機を使用して行われた。1.6mm厚さのプラークの射出成形は、Dongshin D-150インジェクターにおいて220~245℃の温度分布で実施された。その後、試料を貯水装置に収まるように手動で切断した。
試料を、3ppmの二酸化塩素を含有する70℃の水にさらした。二酸化塩素レベルは次のようにして発生させた:3.75gの8%市販二酸化塩素溶液を1000mlビーカーに加えた。996.25gの蒸留水をビーカーに加えた。溶液を混合し、続いて貯蔵試験に使用される水浴に注いだ。上記の手順を繰り返した後、貯水装置を閉じた。二酸化塩素濃度を週に2回測定し、必要に応じて補正した。
OIT(酸素誘導時間)を200℃の温度及び50mL/分の酸素フローで使用した。5~8mgの打ち抜きされた試料に対してOITを実施した。OIT試験は、(非常に)耐久性のあるプラスチック物品の寿命の予測を試みる試験として使用される。
すべての配合は、制酸剤として1200ppmのステアリン酸カルシウム及び加工安定剤として2000ppmのSONGNOX(登録商標)PQを含んでいた。実験1では、以下の配合を試験した。
Claims (13)
- 前記第1安定剤において、R3は水素ではなく、R2及びR4は水素である、請求項2に記載のポリオレフィン組成物。
- ビタミンEを含んでいない、請求項1~5のいずれか1項に記載のポリオレフィン組成物。
- 酸捕捉剤をさらに含む、請求項1~6のいずれか1項に記載のポリオレフィン組成物。
- 前記酸捕捉剤は、金属酸化物、金属水酸化物、金属有機塩及び/又は金属炭酸塩を含む、請求項7に記載のポリオレフィン組成物。
- 前記酸捕捉剤が、ヒドロキシ炭酸マグネシウム、ヒドロキシ炭酸アルミニウム及び水酸化カルシウムを含む、請求項7又は8に記載のポリオレフィン組成物。
- アミン系酸化防止剤をさらに含む、請求項1~9のいずれか1項に記載のポリオレフィン組成物。
- フェニレンジアミン類、ジフェニルアミン類、キノリン類、ナフチルアミン類及びそれらの混合物を含む群から選択されるアミン系酸化防止剤をさらに含む、請求項1~10のいずれか1項に記載のポリオレフィン組成物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載のポリオレフィン組成物を含む又は請求項12を利用する製品であって、パイプ、包装体、保護ライナー、シール、及びガスケットから選択される、製品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP17178663.5 | 2017-06-29 | ||
EP17178663.5A EP3421529A1 (en) | 2017-06-29 | 2017-06-29 | Polyolefin articles with improved resistance against chlorine dioxide |
PCT/IB2018/054589 WO2019003065A1 (en) | 2017-06-29 | 2018-06-21 | POLYOLEFIN ARTICLES HAVING ENHANCED RESISTANCE AGAINST CHLORINE DIOXIDE |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020525556A JP2020525556A (ja) | 2020-08-27 |
JP7160822B2 true JP7160822B2 (ja) | 2022-10-25 |
Family
ID=59337439
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019547705A Active JP7160822B2 (ja) | 2017-06-29 | 2018-06-21 | 二酸化塩素に対する耐性が改善されたポリオレフィン物品 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200140652A1 (ja) |
EP (2) | EP3421529A1 (ja) |
JP (1) | JP7160822B2 (ja) |
KR (1) | KR102532556B1 (ja) |
CN (1) | CN110770260B (ja) |
WO (1) | WO2019003065A1 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003524049A (ja) | 2000-02-25 | 2003-08-12 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | フェノール系酸化防止剤の相乗的組合せ |
CN102229723A (zh) | 2011-07-04 | 2011-11-02 | 大连兴辉化工有限公司 | 聚合物添加剂m4228在制备共聚聚丙烯管材上的应用 |
JP2014534299A (ja) | 2011-12-22 | 2014-12-18 | ボレアリス・アクチェンゲゼルシャフトBorealis Ag | 二酸化塩素によって引き起こされる劣化に対する抵抗性が増大したポリオレフィン組成物 |
JP2015523449A (ja) | 2012-10-24 | 2015-08-13 | ボレアリス・アクチェンゲゼルシャフトBorealis Ag | 殺菌剤含有水に対するポリオレフィン組成物の耐性を向上させるための酸捕捉剤の使用 |
JP2016186071A (ja) | 2015-03-25 | 2016-10-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 水性ポリオレフィン分散体コーティング剤及びその作製方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4820755A (en) * | 1987-08-18 | 1989-04-11 | American Cyanamid Company | Radiation sterilizable composition and articles made therefrom |
JPH06102740B2 (ja) * | 1988-07-27 | 1994-12-14 | チッソ株式会社 | 水系接触用ポリオレフイン成形品 |
US6228495B1 (en) * | 1999-03-25 | 2001-05-08 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilized telecommunication cable insulation composition |
CN1625579A (zh) | 2002-01-31 | 2005-06-08 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 与加氯水永久接触的聚烯烃的稳定化 |
EP1334994A1 (en) * | 2002-02-08 | 2003-08-13 | SOLVAY POLYOLEFINS EUROPE - BELGIUM (Société Anonyme) | Polyethylene-based composition |
DE102005023040A1 (de) | 2005-05-13 | 2006-11-16 | Basell Polyolefine Gmbh | Polyolefinische Formmasse mit verbesserter Beständigkeit gegen thermo-oxidativen Abbau und ihre Verwendung für das Herstellen von Rohren |
US20060264540A1 (en) * | 2005-05-19 | 2006-11-23 | Gelbin Michael E | Stabilizer blend for improved chlorine resistance |
KR101329678B1 (ko) * | 2009-06-22 | 2013-11-14 | 보레알리스 아게 | 이산화염소 내성 폴리에틸렌 파이프, 그의 제조 및 용도 |
BR112012025380A2 (pt) * | 2010-04-26 | 2017-11-28 | Momentive Performance Mat Inc | cloro-resistente reticulável de composições de poliolefina e artigos feitos a partir destes |
EP2551294B1 (en) | 2011-07-25 | 2018-11-07 | Borealis AG | Use of a polyolefin composition for pipes and fittings with increased resistance to chlorine dioxide |
WO2014108382A1 (en) * | 2013-01-10 | 2014-07-17 | Saudi Basic Industries Corporation | Polyethylene composition |
JP6067458B2 (ja) * | 2013-03-29 | 2017-01-25 | 株式会社Adeka | 樹脂添加剤マスターバッチおよび該樹脂添加剤マスターバッチが配合されたポリオレフィン樹脂組成物 |
KR101915874B1 (ko) * | 2014-05-01 | 2018-11-06 | 사이텍 인더스트리스 인코포레이티드 | 자외선 및 열 분해에 대해 물질을 안정화하기 위한 안정화 조성물 |
EP3154937B1 (en) * | 2014-06-11 | 2024-05-22 | Fina Technology, Inc. | Chlorine-resistant polyethylene compound and articles made therefrom |
-
2017
- 2017-06-29 EP EP17178663.5A patent/EP3421529A1/en not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-06-21 EP EP18825486.6A patent/EP3645583B1/en active Active
- 2018-06-21 WO PCT/IB2018/054589 patent/WO2019003065A1/en unknown
- 2018-06-21 JP JP2019547705A patent/JP7160822B2/ja active Active
- 2018-06-21 CN CN201880040997.XA patent/CN110770260B/zh active Active
- 2018-06-21 KR KR1020197027595A patent/KR102532556B1/ko active IP Right Grant
- 2018-06-21 US US16/612,074 patent/US20200140652A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003524049A (ja) | 2000-02-25 | 2003-08-12 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | フェノール系酸化防止剤の相乗的組合せ |
CN102229723A (zh) | 2011-07-04 | 2011-11-02 | 大连兴辉化工有限公司 | 聚合物添加剂m4228在制备共聚聚丙烯管材上的应用 |
JP2014534299A (ja) | 2011-12-22 | 2014-12-18 | ボレアリス・アクチェンゲゼルシャフトBorealis Ag | 二酸化塩素によって引き起こされる劣化に対する抵抗性が増大したポリオレフィン組成物 |
JP2015523449A (ja) | 2012-10-24 | 2015-08-13 | ボレアリス・アクチェンゲゼルシャフトBorealis Ag | 殺菌剤含有水に対するポリオレフィン組成物の耐性を向上させるための酸捕捉剤の使用 |
JP2016186071A (ja) | 2015-03-25 | 2016-10-27 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 水性ポリオレフィン分散体コーティング剤及びその作製方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20200014267A (ko) | 2020-02-10 |
EP3645583A1 (en) | 2020-05-06 |
EP3645583A4 (en) | 2021-04-28 |
CN110770260A (zh) | 2020-02-07 |
KR102532556B1 (ko) | 2023-05-15 |
US20200140652A1 (en) | 2020-05-07 |
EP3421529A1 (en) | 2019-01-02 |
WO2019003065A1 (en) | 2019-01-03 |
EP3645583B1 (en) | 2022-07-06 |
CN110770260B (zh) | 2022-09-06 |
JP2020525556A (ja) | 2020-08-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1325069B1 (en) | Thermoplastic resins stabilized by blends of sterically hindered phenols,secondary amines, and lactones | |
CA2777020C (en) | Polymers with low gel content and enhanced gas-fading | |
CN106232713B (zh) | 成形用树脂组合物 | |
CA2350216C (en) | Thermoplastic resins stabilized by blends of sterically hindered phenols, secondary amines, and thioethers | |
RU2408617C2 (ru) | Стабилизирующая смесь для повышенной устойчивости к действию хлора | |
TWI811881B (zh) | 三醯胺化合物及包含其之組成物 | |
JP7160822B2 (ja) | 二酸化塩素に対する耐性が改善されたポリオレフィン物品 | |
US20110008559A1 (en) | Metal deactivating polymer composition | |
GB2252324A (en) | Stabilizer composition | |
WO2020003048A1 (en) | Polyolefine stabilizers with reduced fragmentation | |
JP2020514499A (ja) | 断片化が低減されたポリオレフィン安定剤 | |
KR0179443B1 (ko) | 결정질 프로필렌 중합체 조성물 | |
JPH07316354A (ja) | 発色性を抑えた結晶性プロピレン重合体組成物 | |
JP2015010062A (ja) | アルキレンオキサイド付加物の製造方法 | |
JP2011508823A (ja) | 安定化されたポリマー組成物 | |
JP3272110B2 (ja) | 難燃性樹脂組成物 | |
EP3728437B1 (de) | Polyamid-formmassen mit verbesserten optischen eigenschaften und verwendung von farbmitteln darin | |
GB2592952A (en) | Composition | |
CN116081679A (zh) | 一种新型吸酸剂及其在聚合物体系中的应用 | |
Wong et al. | Effects of two different carbon black on the depletion of antioxidants in HDPE geosynthetics |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210423 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220415 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220426 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220722 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221004 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221013 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7160822 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |