JP7137114B2 - 水性除草剤組成物 - Google Patents
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ここで、本発明の好ましい態様は、(a)N-(ホスホノメチル)グリシンの塩、(b)フルポキサム、(c)ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、並びにポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル及びその塩からなる群から選ばれる1種又は2種以上の界面活性剤、(d)メタノール及び(e)水を含有する水性除草剤組成物である。
ノニオン性界面活性剤としては、以下の(A-1)、(A-2)及び(A-3)が挙げられる。
ポリアルキレングリコール型界面活性剤としては、例えば以下の(a)、(b)及び(c)が挙げられる。
(a)ポリオキシアルキレンアルキルエーテル
ポリオキシエチレンアルキルエーテルは、下記式(1)で表される化合物である。
式中、Rは、炭素数2~24の直鎖又は分岐アルキル基であり、例えばエチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基が挙げられ、好ましくは炭素数が10~16である直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数が11、12、13、14、15である直鎖又は分岐アルキル基が挙げられる。なお、n-はノルマル、sec-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味する。mは、エチレンオキサイドの付加モル数であり、通常、2~100の整数である。エチレンオキサイドの付加モル数は、下限が2以上、5以上であり、上限が10以下、15以下、20以下、25以下であるものが好ましく、5~10がより好ましく、6、7、8、9が特に好ましい。その具体例としては、ポリオキシエチレンアルキル(例えばC8~18)エーテルが挙げられる。
(b)ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル
ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルとしては、例えば、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルのポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン(モノ、ジ又はトリ)スチリルフェニルエーテルが挙げられる。
(c)その他
その他のポリアルキレングリコール型界面活性剤としては、例えばアルキルナフトールのエチレンオキサイド付加物、ポリオキシエチレン(モノ又はジ)アルキル(例えばC8~12)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ又はジ)アルキル(例えばC8~12)フェニルエーテルのホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)フェニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレン(モノ、ジ又はトリ)ベンジルフェニルエーテル、又は又は又は又はポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキル(例えばC8~18)ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキル(例えばC8~12)フェニルポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(例えばC8~18)モノエステル、ポリオキシエチレン脂肪酸(例えばC8~18)ジエステル、ポリオキシエチレンソルビタン(モノ、ジ又はトリ)脂肪酸(例えばC8~18)エステル、グリセロール脂肪酸エステルエチレンオキサイド付加物、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、硬化ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アルキル(例えばC8~18)アミンエチレンオキサイド付加物及び脂肪酸(例えばC8~18)アミドエチレンオキサイド付加物等。
アニオン性界面活性剤としては、以下の(B-1)、(B-2)、(B-3)及び(B-4)が挙げられる。
RO(CH2CH2O)qSO3H (3)
式中、Rは、炭素数1~24の直鎖又は分岐アルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基が挙げられ、好ましくは炭素数が10~16である直鎖又は分岐アルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数が11、12、13、14、15である直鎖又は分岐アルキル基が挙げられる。qは、エチレンオキサイドの付加モル数であり、通常、2~100の整数である。エチレンオキサイドの付加モル数は、下限が2以上、5以上であり、上限が10以下、15以下、20以下、25以下であるものが好ましく、5~10がより好ましく、6、7、8、9が特に好ましい。
例えば、アルキルアミン、アルキル4級アンモニウム塩、アルキルアミンのエチレンオキサイド付加物及びアルキル4級アンモニウム塩のエチレンオキサイド付加物等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、以下の(D-1)、(D-2)及び(D-3)が挙げられる。
(D-2)アミノ酸型界面活性剤:例えば、アルキル(例えばC8~18)アミノプロピオン酸、アルキル(例えばC8~18)アミノジプロピオン酸及びN-アシル(例えばC8~18)-N‘-カルボキシエチル-N‘-ヒドロキシエチルエチレンジアミンが挙げられる。
その他の界面活性剤として、以下の(E-1)及び(E-2)が挙げられる。
〔実施例1〕
フルポキサム(純度98.2質量%)0.25部を、メタノール2部及びアルキルサルフェート金属塩(商品名:ニューカルゲンLX-C、竹本油脂株式会社製)5部に撹拌溶解し、均質な溶液を得た。前記溶液を水91.02部と撹拌混合し、均質な溶液を得た。前記溶液にN-(ホスホノメチル)グリシンのカリウム塩水溶液(純度59質量%)1.63部、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン(商品名:プロクセルGXL(S)、ロンザジャパン株式会社製)0.1部を混合して、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例2〕
実施例1のアルキルサルフェート金属塩5部を、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル(商品名:エマルゲンMS-110、花王株式会社製)5部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例3〕
実施例1のアルキルサルフェート金属塩5部を、ポリオキシエチレンイソデシルエーテル(商品名:ノイゲンSD-70、第一工業製薬株式会社製)5部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例4〕
実施例1のアルキルサルフェート金属塩5部を、ポリオキシアルキレン分岐デシルエーテル(商品名:ノイゲンXL-80、第一工業製薬株式会社製)5部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例5〕
実施例1のアルキルサルフェート金属塩5部を、ポリオキシエチレンラウリルエーテル(商品名:ペグノールTH-8、東邦化学工業株式会社製)9部に変更し、水を87.02部にした以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例6〕
実施例1のアルキルサルフェート金属塩5部を、ポリオキシエチレンラウリルエーテル(商品名:DKS NL-90、第一工業製薬株式会社製)5部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例7〕
実施例1のアルキルサルフェート金属塩5部を、α-オレフィンスルホン酸塩(商品名:リポランPB-800、ライオン株式会社製)2.5部に変更し、水を93.52部にした以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例8〕
実施例1のアルキルサルフェート金属塩5部を、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩(商品名:ハイテノールS-12、第一工業製薬株式会社製)5部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例9〕
実施例1のアルキルサルフェート金属塩を、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸塩(商品名:ハイテノールLA-10、第一工業製薬株式会社製)6部に変更し、水を90.02部とした以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例10〕
実施例1のアルキルサルフェート金属塩5部を、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩(商品名:ソルポール7867、東邦化学工業株式会社製)7部に変更し、水を89.02部とした以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例11〕
実施例7にアルキルナフタレンスルホン酸塩(商品名:ペレックスNB-L、花王株式会社製)1.5部を加え、水を92.02部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例12〕
実施例7のα-オレフィンスルホン酸塩2.5部を1.5部に変更し、アルキルベンゼンスルホン酸塩(商品名:ニューカルゲンA-41B、竹本油脂株式会社製)1.5部を加え、水を93.02部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例13〕
実施例5のポリオキシエチレンラウリルエーテル9部を2部に変更し、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸塩(商品名:ハイテノールLA-10、第一工業製薬株式会社製)5部を加え、水を89.02部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例14〕
実施例5のポリオキシエチレンラウリルエーテル9部を3部に変更し、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩(商品名:ソルポール7867、東邦化学工業株式会社製)6部を加え、水を87.02部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例15〕
実施例14のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩6部を、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩(商品名:ソルポール7976、東邦化学工業株式会社製)5.5部に変更し、水を87.52部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例16〕
実施例14のポリオキシエチレンラウリルエーテル3部を、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(商品名:ノイゲンET-135、第一工業製薬株式会社製)3部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例17〕
実施例6のポリオキシエチレンラウリルエーテル5部を2部に変更し、アルキルベンゼンスルホン酸塩(商品名:ニューカルゲンA-41B、竹本油脂株式会社製)3部を加えた以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例18〕
実施例17のポリオキシエチレンラウリルエーテル(商品名:DSK NL-90,第一工業製薬株式会社)2部をポリオキシエチレンラウリルエーテル(商品名:DSK NL-70、第一工業製薬株式会社)2部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔実施例19〕
実施例17のアルキルベンゼンスルホン酸塩(商品名:ニューカルゲンA-41B,竹本油脂株式会社)3部を4部に変更し、ポリオキシエチレンラウリルエーテル(商品名:DSK NL-90、第一工業製薬株式会社)2部をポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸エステル(商品名:プライサーフA219B、第一工業製薬株式会社)1部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔比較例1〕
実施例1のアルキルサルフェート金属塩5部を、ジオクチルスルホコハク酸塩(商品名:ネオコールYSK、第一工業製薬株式会社製)5部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔比較例2〕
実施例1のアルキルサルフェート金属塩5部を、ソルビタン脂肪酸エステル(商品名:ソルゲン30、第一工業製薬株式会社製)5部に変更した以外は同様の方法にて製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔比較例3〕
実施例1のアルキルサルフェート金属塩5部を、ポリオキシエチレンひまし油(商品名:ソルポールA-20、東邦化学工業株式会社製)5部に変更した以外は同様の方法にて
製造し、水性除草剤組成物100部を得た。
〔試験例1〕水性除草剤組成物の外観
実施例1~19及び比較例1~3で得られた水性除草剤組成物の外観を目視により観察した。結果を第1表に示す。
------------------
製造直後の外観
------------------
実施例1 澄明
実施例2 澄明
実施例3 澄明
実施例4 澄明
実施例5 澄明
実施例6 澄明
実施例7 澄明
実施例8 澄明
実施例9 澄明
実施例10 澄明
実施例11 澄明
実施例12 澄明
実施例13 澄明
実施例14 澄明
実施例15 澄明
実施例16 澄明
実施例17 澄明
実施例18 澄明
実施例19 澄明
比較例1 白濁
比較例2 白濁
比較例3 白濁
------------------
〔試験例2〕保存安定性試験
実施例5、6、8~10、13~16で得られた本発明組成物10mlを容量15mlのガラス製容器に入れ、微量のフルポキサム原体を種晶として加えてから蓋をして、-5℃の恒温槽中で7日間静置した。静置後の本発明組成物の外観を目視により観察した。結果を第2表に示す。
第2表
------------------
7日間静置後の外観
------------------
実施例5 澄明
実施例6 澄明
実施例8 澄明
実施例9 澄明
実施例10 澄明
実施例13 澄明
実施例14 澄明
実施例15 澄明
実施例16 澄明
------------------
Claims (1)
- (a)N-(ホスホノメチル)グリシンの塩、(b)フルポキサム、(c)ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、並びにポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル及びその塩からなる群から選ばれる1種又は2種以上の界面活性剤、(d)メタノール及び(e)水を含有する水性除草剤組成物。
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2018
- 2018-03-15 JP JP2018048272A patent/JP7137114B2/ja active Active
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2022
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