JP7114870B2 - 反応性ホットメルト接着剤組成物 - Google Patents
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Description
[2]ポリエーテルポリオールの含有量が、ポリオール100質量部に対して、5~55質量部である、[1]に記載の反応性ホットメルト接着剤組成物。
[3]ポリエーテルポリオールが、ポリエチレングリコールである、[1]又は[2]に記載の反応性ホットメルト接着剤組成物。
[4]モルホリン系硬化触媒の含有量が、ポリオール100質量部に対して、0.1~0.9質量部である、[1]~[3]のいずれか一項に記載の反応性ホットメルト接着剤組成物。
一実施形態に係る反応性ホットメルト接着剤組成物は、ポリオールに由来する構造単位及びポリイソシアネートに由来する構造単位を含む重合鎖を有し、重合鎖の末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーと、モルホリン系硬化触媒と、を含有する。ポリオールは、式(1)で表される基(すなわち、1級水酸基)を有するポリエーテルポリオール(以下、場合により、「特定ポリエーテルポリオール」という場合がある。)を含む。
ポリオールに由来する構造単位及びポリイソシアネートに由来する構造単位を含む重合鎖を有し、重合鎖の末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーは、通常、ポリオール(A)に、ポリイソシアネート(B)を反応させて得ることができる。すなわち、ウレタンプレポリマーは、ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)との反応物であってもよい。
ポリオール(A)は、式(1)で表される基を有するポリエーテルポリオール(特定ポリエーテルポリオール(A’))を含む。
カラム:「Gelpack GLA130-S」、「Gelpack GLA150-S」及び「Gelpack GLA160-S」(日立化成株式会社製、HPLC用充填カラム)
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/分
カラム温度:40℃
検出器:RI
ポリイソシアネート(B)は、イソシアネート基を2個以上有するポリイソシアネートであれば特に制限なく用いることができる。ポリイソシアネート(B)としては、例えば、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート等が挙げられる。ポリイソシアネートは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。
本実施形態に係る反応性ホットメルト接着剤組成物は、モルホリン系硬化触媒を含む。特定ポリエーテルポリオール(A’)を含むウレタンプレポリマーとモルホリン系硬化触媒を併用することで、金属、ガラス等の透湿性の低い部材に適用した場合において、接着剤組成物の硬化反応を充分に促進させることができるため、高い接着強度を得ることが可能となる。なお、本明細書において、「モルホリン系」は、モルホリン環を有する化合物群を意味する。
本実施形態に係る反応性ホットメルト接着剤組成物には、粘着性及び耐衝撃性の向上の観点から、その他の成分として、ウレタンプレポリマーと非反応の樹脂成分を加えてもよい。ウレタンプレポリマーと非反応の樹脂成分としては、例えば、ポリブテン、ポリブタジエン、エステル系可塑剤、アクリル系可塑剤、ロジン系樹脂(ロジン樹脂、ロジンエステル樹脂、水添ロジンエステル樹脂)、テルペン系樹脂(テルペン樹脂、水添テルペン樹脂)等が挙げられる。ウレタンプレポリマーと非反応の樹脂成分を含有させる場合の含有量は、湿気硬化性、接着性等の観点から、反応性ホットメルト接着剤組成物全量100質量部に対して、0.1~50質量部であることが好ましく、0.2~30質量部であることがより好ましい。
本実施形態に係る反応性ホットメルト接着剤組成物は、ポリオールとポリイソシアネートとを反応させて、ウレタンプレポリマーを得る工程と、ウレタンプレポリマーとモルホリン系硬化触媒とを反応させる工程と、を備える方法によって製造される。
<実施例1~9、比較例1、2>
あらかじめ脱水処理した特定ポリエーテルポリオール(A’)を含むポリオール(A)及びポリイソシアネート(B)を、表1に示す配合量で反応容器に加えた。なお、ポリイソシアネート(B)は後述の(B1)を用いた。また、(B1)の配合量は、ポリイソシアネート(B)のイソシアネート基(NCO)当量/特定ポリエーテルポリオール(A’)を含むポリオール(A)の水酸基(OH)当量(NCO/OH)が表1で示す数値になるように調整した。この混合物を窒素フロー下、110℃で30分反応させることによって、ポリオールに由来する構造単位及びポリイソシアネートに由来する構造単位を含む重合鎖を有し、重合鎖の末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得た。次いで、当該ウレタンプレポリマーにモルホリン系硬化触媒(C)を加え、真空下、110℃で45分さらに反応させ、実施例1~9及び比較例1、2の反応性ホットメルト接着剤組成物を得た。
(ポリエステルポリオール)
A1:結晶性ポリエステルポリオール(日立化成株式会社製、「A43」、アジピン酸及び1,6-ヘキサンジオールを主成分として得られた結晶性ポリエステルポリオール、水酸基数:2、数平均分子量:5000)
A2:結晶性ポリエステルポリオール(日立化成株式会社製、「A62」、アジピン酸及び1,6-ヘキサンジオールを主成分として得られた結晶性ポリエステルポリオール、水酸基数:2、数平均分子量:2000)
A3:非晶性ポリエステルポリオール(日立化成株式会社製、「TA29-124」、イソフタル酸及びネオペンチルグリコールを主成分として得られた非晶性ポリエステルポリオール、水酸基数:2、数平均分子量:2000)
A’1:ポリエチレングリコール(新日本理化株式会社製、「PEG-4000S」、水酸基数:2、数平均分子量:3400、式(1)で表される基(1級水酸基)を有するポリエチレングリコールの割合:100モル%)
A’2:1級水酸基高含有ポリプロピレングリコール(三洋化成株式会社製、「FF-2100」、水酸基数:2、数平均分子量:1000、式(1)で表される基(1級水酸基)を有するポリエチレングリコールの割合:約70モル%、2級水酸基を有するポリエチレングリコールの割合:約30モル%)
A’3:ポリエチレングリコール(新日本理化株式会社製、「PEG-6000S」、水酸基数:2、数平均分子量:8600、式(1)で表される基(1級水酸基)を有するポリエチレングリコールの割合:100モル%)
B1:ジフェニルメタンジイソシアネート(東ソー株式会社製、「ミリオネートMT」、イソシアネート基数:2)
C1:2,2’-ジモルホリノジエチルエーテル(サンアプロ社製、「UCAT660M」)
BH-HH型少量回転粘度計(東機産業株式会社製)で、4号ローターを使用して、ローター回転数100rpm(1/s)、120℃における接着剤組成物(試料量15g)の溶融粘度を測定した。
接着剤組成物を金属製の缶に入れて封をし、110℃のオーブン内に24時間静置した。加熱後粘度を、上述の加熱前と同じ条件でBH-HH型少量回転粘度計(東機産業株式会社製)を用いて測定し、下記の式に基づき、加熱後の粘度増加率を求め、これを熱安定性として評価した。
加熱後の粘度増加率[%]
=(加熱後の粘度[Pa・s]/加熱前の粘度[Pa・s])×100
短辺25mm、長辺50mmのSUS(ステンレス鋼)製の長方形板(部材)を2枚用意した。接着剤組成物を100℃に加熱溶融し、長方形板上の短辺から10mmの位置に、短辺と並行に25mmの長さとなるように塗布した。塗布後、厚さ100μmのポリカーボネート製フィルムをスペーサーとして、塗布した長方形板ともう1枚の長方形板とを貼り合わせ、塗布した接着剤組成物からなる接着剤層の幅が2mmになるように調整した。すなわち、2mm×25mm×100μmの接着剤組成物からなる接着剤層を2枚のSUS製の長方形板で挟んで接着し、これを試験片とした。得られた試験片を、25℃、50%RH(相対湿度)の恒温槽で24時間静置した後、当該試験片をせん断方向に引っ張り、最大荷重(せん断接着力)を接着強度として評価した。
Claims (2)
- ポリオールに由来する構造単位及びポリイソシアネートに由来する構造単位を含む重合鎖を有し、前記重合鎖の末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーと、
モルホリン系硬化触媒と、
を含有し、
前記ポリオールが、ポリエステルポリオール及び下記式(1)で表される基を有するポリエーテルポリオールを含み、
前記ポリエステルポリオールの含有量が、ポリオール100質量部に対して、50~90質量部であり、
前記ポリエーテルポリオールの含有量が、ポリオール100質量部に対して、10~50質量部であり、
前記モルホリン系硬化触媒の含有量が、ポリオール100質量部に対して、0.25~0.5質量部である、反応性ホットメルト接着剤組成物。
- 前記ポリエーテルポリオールが、ポリエチレングリコールである、請求項1に記載の反応性ホットメルト接着剤組成物。
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