JP2020531655A - モノマージイソシアネートの含有量が少ない反応性接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
Aは、フタル酸または無水フタル酸であり、Bは、少なくとも2つの酸基を有する少なくとも1つの有機酸、または対応する無水物もしくは対応するエステルであり、Cは、少なくとも1つのジオールであり、ただし、BはAではなく、モノマーAとモノマーBのモル比は、1:10〜10:1、好ましくは2:8〜9:1であり、
使用される前記ポリオールの平均OH価が10〜30mgKOH/gポリオールであり、
使用される前記ポリオールのOH基と使用される前記ジイソシアネートのNCO基の比が1:1.2〜1:4.0であり、
前記反応生成物が130℃で1〜200Pa・sの粘度を有すること
を特徴とする反応性接着剤、
その製造方法、および
前記反応性接着剤の使用に関する。
・ ポリオールとの反応におけるポリマージイソシアネートの使用(特許文献1)
・ 異なる反応性のNCO基(立体選択性)を有するジイソシアネートの使用(特許文献2および3)
・ 最終製品からのジイソシアネートの蒸留(特許文献4)
・ 三量化反応(特許文献5および6)または湿気硬化試薬(例えば、メルカプトシラン)とのさらなる反応(特許文献7)を実施することによる、化学結合に対する遊離NCOの後続反応
さらなる可能性は、比較的高分子量のポリマー(ポリオール)の使用である。
OH価(ポリオール):NCO価(ジイソシアネート)の比
によって決定される。
ジイソシアネートの出発重量はそこから決まる。通常、OH:NCO=1.0:1.5〜1.0:3.0の範囲で過剰量が選択される。
Aは、フタル酸または無水フタル酸であり、Bは、少なくとも2つの酸基を有する少なくとも1つの有機酸、または対応する無水物もしくは対応するエステルであり、Cは、少なくとも1つのジオールであり、ただし、BはAではなく、モノマーAとモノマーBのモル比は、1:10〜10:1、好ましくは2:8〜9:1である本発明による反応性接着剤は、使用される前記ポリオールの平均OH価が10〜30mgKOH/gポリオールであり、使用される前記ポリオールのOH基と使用される前記ジイソシアネートのNCO基の比が1:1.2〜1:4.0、好ましくは1:1.6〜1:2.5であり、前記反応生成物が130℃で1〜200Pa・sの粘度を有することを特徴とする。
モノマーA、BおよびCをエステル化し、かつ
ポリオールとしてのこのポリエステルを、必要に応じて1つまたは複数のさらなるポリオールの存在下、少なくとも1つのジイソシアネートと反応させ、
Aは、フタル酸または無水フタル酸であり、Bは、少なくとも2つの酸基を有する少なくとも1つの有機酸、または対応する無水物もしくは対応するエステルであり、Cは、少なくとも1つのジオールであり、ただし、BはAではなく、モノマーAとモノマーBのモル比は、1:10〜10:1、好ましくは2:8〜9:1である。
該方法は、使用される前記ポリオールの平均OH価が10〜30mgKOH/gポリオールであり、
使用される前記ポリオールのOH基と使用される前記ジイソシアネートのNCO基の比が1:1.2〜1:4.0、好ましくは1:1.6〜1:2.5であることを特徴とする。
1.試験方法
a)酸価の測定:
酸末端基の濃度を、DIN EN ISO 2114に準拠して、滴定法により、mgKOH/gポリマーで測定する。
OH基の濃度を、DIN 53240−2に準拠して、滴定法により、mgKOH/gポリマーで測定する。
NCO価を、DIN EN 1242に準拠して、滴定法により、重量%で測定した。
製造されたポリエステルの粘度、およびポリエステルとジイソシアネートとの反応生成物の粘度を、各場合、規定温度で、回転粘度計を使用して、DIN EN ISO 3219に準拠して、Pa・sで測定した。
本発明の文脈において使用されるポリエステルの熱特性を、DSC法DIN53765に準拠して、示差走査熱量測定(DSC)により測定する。2番目の加熱間隔の値を記載し、加熱速度は10K/分であった。
本発明によるポリエステルの数平均分子量を、溶離液としてのテトラヒドロフランと較正用ポリスチレン中でのゲル浸透クロマトグラフィーにより、DIN 55672−1に準拠して測定する。
遊離4,4’−MDIの含有量を、Waters e2695分離モジュールW/OH/CおよびWaters 2414 Ri検出器を備えたAlliance HPLCを使用して、GPCにより、重量%で測定した。最適な低分子量分離のために次のカラムの組み合わせを使用した:2×Agilent PLgel 3μm 100Å300×7.5mm。測定は、参考としての4,4’−MDIの純粋サンプルに対するものであった。
ジオールと二酸または二酸無水物との混合物を、表1に規定された量で、蒸留アタッチメントを備えた2L容量ガラスフラスコ内で、窒素下で融解させた。240℃の温度で、生成された反応水の大部分が、約4〜6時間で留去された。その後、酸価を測定することにより、反応の進行を30分ごとに調べた。15mgKOH/g未満の酸価に基づき、テトラ−n−ブチルチタネート(1.5g)(Borica Co., Ltd社製Tytan TNBT、Ldt;ポリエステルの理論収量に対し0.1重量%)を添加し、温度を230℃に下げ、装置内の圧力を段階的に10ミリバールに下げた。その際、溶融物の強い発泡が回避されるように段階を選択した。その後、酸価を測定することにより、反応の進行を30分ごとに調べた。酸末端基がもはや存在しなくなった時点(酸価は、<1mgKOH/gであった)で反応を終了した。22±2mgKOH/gのヒドロキシル末端基の濃度が得られた。
使用された市販ポリマー:
DYNACOLL(登録商標)7150:OHN=43、Tg=50℃のアモルファスポリエステル(Evonik Resource Efficiency GmbH社)
DYNACOLL(登録商標)7250:OHN=21、Tg=−50℃の液体ポリエステル(Evonik Resource Efficiency GmbH社)
Claims (14)
- ポリオールとしてモノマーA、BおよびCから構成されるポリエステル、ならびに必要に応じて1つまたは複数のさらなるポリオールと、ジイソシアネートと、の反応生成物を含む反応性接着剤であり、
Aは、フタル酸または無水フタル酸であり、Bは、少なくとも2つの酸基を有する少なくとも1つの有機酸、または対応する無水物もしくは対応するエステルであり、Cは、少なくとも1つのジオールであり、ただし、BはAではなく、モノマーAとモノマーBのモル比は、1:10〜10:1であり、
使用される前記ポリオールの平均OH価が10〜30mgKOH/gポリオールであり、
使用される前記ポリオールのOH基と使用される前記ジイソシアネートのNCO基の比が1:1.2〜1:4.0であり、
前記反応生成物が130℃で1〜200Pa・sの粘度を有すること
を特徴とする、反応性接着剤。 - 前記モノマーCが、モノエチレングリコール、ジエチレングリコール、ブチルエチルプロパンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,3−メチルプロパンジオール、および/または1,5−メチルペンタンジオールから選択されることを特徴とする、請求項1記載の反応性接着剤。
- 前記モノマーCが、少なくとも2つの異なるジオールC1およびC2を含み、前記モノマーC1が好ましくはモノエチレングリコールであり、前記モノマーC2が好ましくはネオペンチルグリコールまたは1,3−メチルプロパンジオールであることを特徴とする、請求項1または2記載の反応性接着剤。
- 前記モノマーBが少なくとも2つの異なる有機酸であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項記載の反応性接着剤。
- 前記モノマーBが有機酸を1つだけ含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項記載の反応性接着剤。
- 前記モノマーBが、テレフタル酸、イソテレフタル酸、アジピン酸、およびコハク酸から選択される少なくとも1つの酸を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項記載の反応性接着剤。
- 前記ポリエステルが、130℃で100Pa・s未満、好ましくは80Pa・s未満の粘度を有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項記載の反応性接着剤。
- 前記ポリエステルが20℃〜60℃、好ましくは25〜55℃のガラス転移温度を有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項記載の反応性接着剤。
- 前記ポリエステルが、30±10℃のガラス転移温度、および130℃で20Pa・s未満の粘度を有すること、または48±10℃のガラス転移温度、および130℃で100Pa・s未満の粘度を有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項記載の反応性接着剤
- 反応生成物とジイソシアネートの合計に対し、モノマージイソシアネートの残留含有量が、2重量%未満、好ましくは0.01以上1重量%未満であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項記載の反応性接着剤。
- 前記ジイソシアネートが異性体的に純粋であるか、あるいはMDI(メチレンジフェニルイソシアネート)の異性体混合物であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1項記載の反応性接着剤。
- 前記モノマーA、BおよびCをエステル化し、かつ
ポリオールとしてのこのポリエステルを、必要に応じて1つまたは複数のさらなるポリオールの存在下、少なくとも1つのジイソシアネートと反応させることを特徴する、請求項1〜11のいずれか1項記載の反応性接着剤の製造方法であり、
Aは、フタル酸または無水フタル酸であり、Bは、少なくとも2つの酸基を有する少なくとも1つの有機酸、または対応する無水物もしくは対応するエステルであり、Cは、少なくとも1つのジオールであり、ただし、BはAではなく、モノマーAとモノマーBのモル比は、1:10〜10:1であり、
使用される前記ポリオールの平均OH価が10〜30mgKOH/gポリオールであり、
使用される前記ポリオールのOH基と使用される前記ジイソシアネートのNCO基の比が1:1.2〜1:4.0であること
を特徴とする方法。 - 使用される前記モノマーCが、モノエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、1,3−メチルプロパンジオール、および/または1,5−メチルペンタンジオールであり、使用される前記モノマーBが、テレフタル酸、イソテレフタル酸、アジピン酸、およびコハク酸から選択される少なくとも1つの酸であることを特徴とする、請求項12記載の方法。
- プラスチック、金属または木材を結合するための、またはプラスチックを金属および/または木材に結合するための請求項1〜11のいずれか1項記載の反応性接着剤の使用。
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