JP7105051B2 - 積層透明フィルム、表示装置用ウィンドウおよび表示装置 - Google Patents
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Description
Lは単結合、-CONH-、-Ph-CONH-Ph-、または-NHCO-Ph-CONH-であり、この際、Phは置換または非置換のフェニレン基であり、
R2は、置換または非置換の1以上の炭素数6~20の芳香族環を含む2価の有機基であり、この際、芳香族環が2つ以上ある場合、互いに結合して縮合環を形成するか、または2つ以上の芳香族環が互いに単結合、O、S、S(=O)2、C=O、C(=O)NH、CRa(OH)、SiRbRcまたは(CRdRe)p(ここで、1≦p≦10)を介して連結されていてもよく、この際、Ra~Reは、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基であり、
R6およびR7は、それぞれ独立して、電子吸引性基であり、
R8およびR9は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、または置換もしくは非置換のシリル基であり、
n3は、0~4の整数であり、n5は、0~3の整数であり、かつn3+n5は0~4の整数であり、
n4は、0~4の整数であり、n6は、0~3の整数であり、かつn4+n6は0~4の整数であり、
*は、連結部位である。
R10は、単結合、置換もしくは非置換の炭素数1~30の脂肪族有機基、置換もしくは非置換の炭素数3~30の脂環式有機基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族有機基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ環基であり、R10が2以上の場合、それぞれのR10は互いに異なっていてもよく、
R11は、置換または非置換の炭素数6~30の芳香族有機基を含む2価の基であり、前記芳香族有機基は単独で存在するか、2つ以上の芳香族有機基が互いに結合して縮合環を形成するか、または2つ以上の芳香族有機基が単結合、置換もしくは非置換のフルオレニル基、O、S、C(=O)、CH(OH)、S(=O)2、Si(CH3)2、(CH2)p(ここで、1≦p≦10)、(CF2)q(ここで、1≦q≦10)、C(CH3)2、C(CF3)2、またはC(=O)NHによって連結されており、R11が2以上の場合、それぞれのR11は互いに異なっていてもよく、
R12およびR13は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数3~30のヘテロ環基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、または置換もしくは非置換のシリル基であり、
n7およびn8は、それぞれ独立して、0~3の整数であり、
*は、連結部位である。
R20~R22は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、架橋性官能基、または架橋性官能基含有基であり、
この際、R20~R22の少なくとも一つは、架橋性官能基または架橋性官能基含有基であり、
0<x<1であり、0<y<1であり、かつx+y=1である。
0<x<1であり、0<y<1であり、かつx+y=1である。
R23は、架橋性官能基または架橋性官能基含有基であり、
R24は、紫外線吸収性官能基または紫外線吸収性官能基含有基であり、
0<w<1であり、0<z<1であり、かつw+z=1である。
Ecは(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル基であり、Gpは3-グリシドキシプロピル基であり、Opは3-オキセタニルプロピル基であり、
Rkは、下記化学式(i)で表される基であり、
Rlは、下記化学式(ii)で表される基であり、
Rmは、下記化学式(iii)で表される基であり、
Rnは、下記化学式(iv)で表される基であり、
0<w<1であり、0<z<1であり、かつw+z=1であり、
R25~R27は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数1~20のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数3~20のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数6~30のアリール基、架橋性官能基、または架橋性官能基含有基であり、
この際、R25~R27の少なくとも一つは架橋性官能基または架橋性官能基含有基であり、
R28は、紫外線吸収性官能基または紫外線吸収性官能基含有基であり、
0<p<1であり、0<q<1であり、0<r<1であり、かつp+q+r=1である。
Rkは、上記化学式(i)で表される基であり、
Rlは、上記化学式(ii)で表される基であり、
Rmは、上記化学式(iii)で表される基であり、
Rnは、上記化学式(iv)で表される基であり、
0<p<1であり、0<q<1であり、0<r<1であり、かつp+q+r=1である。
(合成例1)
丸底フラスコに、溶媒としてN,N-ジメチルアセトアミド700gを加え、2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFDB)1モル当量(0.122モル、39.2g)と、ピリジン2.8モル当量(0.343モル、27.11g)とを溶かし、TFDB溶液を調製した。その後、残っているTFDBを50mlのジメチルアセトアミド(DMAc)で洗い落として、テレフタロイルクロリド(TPCL)0.7モル当量(0.086モル、17.4g)を、4回に分けて25℃の上記TFDB溶液に混合し、15分間激しく攪拌した。
TPCL 0.7モル当量の代わりに、4,4’-ビフェニルジカルボニルクロリド(BPCL)0.32モル当量およびTPCL 0.18モル当量を用いたこと以外は、合成例1と同様の方法で合成して、アミド基含有オリゴマーを得た。
TPCL 0.7モル当量の代わりに、BPCL 0.4モル当量を用いたこと以外は、合成例1と同様の方法で合成して、下記化学式(B)で表されるアミド基含有オリゴマーを得た。
TPCLの使用量を0.51モル当量に変更したこと以外は、合成例1と同様の方法で合成して、アミド基含有オリゴマーを得た。
TPCLの使用量を0.55モル当量に変更したこと以外は、合成例1と同様の方法で合成して、アミド基含有オリゴマーを得た。
TPCLの使用量を0.40モル当量に変更したこと以外は、合成例1と同様の方法で合成して、アミド基含有オリゴマーを得た。
TPCLの使用量を0.43モル当量に変更したこと以外は、合成例1と同様の方法で合成して、アミド基含有オリゴマーを得た。
TPCL 0.7モル当量の代わりに、BPCL 0.10モル当量を用いたこと以外は、合成例1と同様の方法で合成して、アミド基含有オリゴマーを得た。
TPCL 0.7モル当量の代わりに、BPCL 0.30モル当量を用いたこと以外は、合成例1と同様の方法で合成して、アミド基含有オリゴマーを得た。
TPCL 0.7モル当量の代わりに、4,4’-オキシビス(ベンゾイルクロリド)(ODBC)0.43モル当量を用いたこと以外は、合成例1と同様の方法で合成して、アミド基含有オリゴマーを得た。
(製造例1)
30℃で予備加熱された機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250ml 4つ口二重壁反応器に、合成例1で得られたアミド基含有オリゴマー 21.7g(0.0152モル)およびジメチルアセトアミド(DMAc)143mlを添加した。オリゴマーが完全に溶けるまで、溶液を30℃および窒素雰囲気下で攪拌した後、ここに4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)3.73g(0.0084モル)と、3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)2.00g(0.0068モル)とをゆっくり添加した。次に、10mlのジメチルアセトアミド(DMAc)をさらに添加した後、溶液を48時間攪拌して、固形分濃度が16質量%であるポリ(アミド-アミック酸)コポリマー溶液を得た。温度を25℃に下げた後、ポリ(アミド-アミック酸)コポリマー溶液に、無水酢酸4.6gを投入して30分攪拌し、ピリジン 3.6gを投入して、48時間さらに攪拌して、ポリ(アミド-イミド)コポリマー溶液を得た。
合成例1で得られたアミド基含有オリゴマーの代わりに、合成例2で得られたアミド基含有オリゴマー 21.6g(0.0152モル)を用い、6FDAの使用量を3.71g(0.0084モル)に変更し、BPDAの使用量を2.01g(0.0068モル)に変更したこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ50μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
合成例1で得られたアミド基含有オリゴマーの代わりに、合成例3で得られたアミド基含有オリゴマー 21.3g(0.0152モル)を用い、さらに6FDAの使用量を3.38g(0.0076モル)に変更し、BPDAの使用量を2.24g(0.0076モル)に変更したこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ50μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
6FDAの使用量を3.38g(0.0076モル)に変更し、BPDAの使用量を2.24g(0.0076モル)に変更したこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ80μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
製造例4と同様の方法で合成して、厚さ50μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
合成例1で得られたアミド基含有オリゴマーの代わりに、合成例4で得られたアミド基含有オリゴマー 20.4g(0.0152モル)を用い、さらに6FDAの使用量を3.72g(0.0084モル)に変更し、BPDAの使用量を2.01g(0.0068モル)に変更したこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ76μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
製造例6と同様の方法で合成して、厚さ50μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
合成例1で得られたアミド基含有オリゴマーの代わりに、合成例5で得られたアミド基含有オリゴマー 20.7g(0.0152モル)を用い、さらに6FDAの使用量を3.38g(0.0076モル)に変更し、BPDAの使用量を2.24g(0.0076モル)に変更したこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ50μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
合成例1で得られたアミド基含有オリゴマーの代わりに、合成例6で得られたアミド基含有オリゴマー 19.7g(0.0152モル)を用い、さらに6FDAの使用量を5.63g(0.0127モル)に変更し、BPDAの使用量を0.75g(0.0025モル)に変更したこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ80μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
合成例1で得られたアミド基含有オリゴマーの代わりに、合成例7で得られたアミド基含有オリゴマー 19.9g(0.0152モル)を用い、さらに6FDAの使用量を2.37g(0.0053モル)に変更し、BPDAの使用量を2.90g(0.0099モル)に変更したこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ50μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
合成例1で得られたアミド基含有オリゴマーの代わりに、合成例5で得られたアミド基含有オリゴマー 20.7g(0.0152モル)を用い、さらに6FDAおよびBPDAの代わりに、2,3,3’,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(aBPDA)4.47g(0.0152モル)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ75μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
合成例1で得られたアミド基含有オリゴマーの代わりに、合成例4で得られたアミド基含有オリゴマー 20.4g(0.0152モル)を用い、さらに6FDAおよびBPDAの代わりに、BPDA 2.01g(0.0068モル)およびaBPDA 2.46g(0.0084モル)を用いたこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ46μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
製造例1で得られたアミド-イミド共重合体溶液に、20ppmのジオキサジンバイオレット(商品名Violet Pigment、MVC、イリドス社製)(λmax=600~610nm)を添加し、30分間さらに攪拌したことを除いては、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ80μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250ml 4つ口二重壁反応器に、2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFDB)13.26g(0.0414モル)およびジメチルアセトアミド(DMAc)121mlを添加した。TFDBが完全に溶けるまで、窒素雰囲気下で攪拌した後、ここに4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)4.60g(0.0104モル)と、3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)9.14g(0.0311モル)とをゆっくり添加した。次に、10mlのジメチルアセトアミド(DMAc)をさらに添加し、溶液を48時間攪拌して固形分濃度が18質量%であるポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液に無水酢酸12.7gを投入して30分攪拌した後、ピリジン 9.8gを投入して、48時間さらに攪拌してポリイミド溶液を得た。
BPDAの使用量を6.09g(0.0207モル)に変更し、6FDAの使用量を9.20g(0.0207モル)に変更したこと以外は、比較製造例1と同様の方法で合成して、厚さ90μmのポリイミドフィルムを得た。
BPDAの使用量を2.44g(0.0083モル)に変更し、6FDAの使用量を14.71g(0.0331モル)に変更したこと以外は、比較製造例1と同様の方法で合成して、厚さ80μmのポリイミドフィルムを得た。
BPDAを使用せず、6FDAの使用量を18.39g(0.0414モル)に変更したこと以外は、比較製造例1と同様の方法で合成して、厚さ40μmのポリイミドフィルムを得た。
BPDAの使用量を2.44g(0.0083モル)に変更し、6FDAの使用量を14.71g(0.0331モル)に変更し、TFDBの使用量を12.86g(0.0402モル)に変更し、さらに6-アミノ-2-(4-アミノフェニル)ベンゾオキサゾール(6ABO)0.28g(0.00124モル)を用いたこと以外は、比較製造例1と同様の方法で合成して、厚さ59μmのポリイミドフィルムを得た。
機械的攪拌機および窒素流入口を備えた250ml 4つ口二重壁反応器に、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)21.15g(0.0476モル)およびテトラヒドロフラン(THF)116.5mlを添加した。6FDAが完全に溶けるまで、窒素雰囲気下で攪拌した後、アミノプロピル基末端のポリジメチルシロキサン(PDMS、Mw=780g/mol)1.86g(0.00238モル)をゆっくり添加した。常温の窒素雰囲気下で2時間攪拌した後、酢酸 3.8gを添加して1時間攪拌した。ここに2,2'-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFDB)14.48g(0.0452モル)および10mlのTHFをさらに添加し、48時間攪拌して、固形分濃度が25質量%であるポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液に、無水酢酸13.5gを投入して30分攪拌した後、ピリジン 11.5gを投入して48時間さらに攪拌してポリイミド溶液を得た。
アミノプロピル基末端のPDMSの使用量を7.43g(0.00952モル)に変更し、TFDBの使用量を12.19g(0.0381モル)に変更したこと以外は、比較製造例6と同様の方法で合成して、厚さ30μmのポリイミドフィルムを得た。
アミノプロピル基末端のPDMSの使用量を0.37g(0.000476モル)に変更し、TFDBの使用量を15.09g(0.0471モル)に変更したこと以外は、比較製造例6と同様の方法で合成して、厚さ30μmのポリイミドフィルムを得た。
アミノプロピル基末端のPDMSの使用量を1.86g(0.00238モル)に変更し、TFDBの使用量を14.48g(0.0452モル)に変更したこと以外は、比較製造例6と同様の方法で合成して、厚さ30μmのポリイミドフィルムを得た。
6FDAの使用量を2.25g(0.0051モル)に変更し、BPDAの使用量を2.98g(0.0101モル)に変更したこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ50μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
合成例1で得られたアミド基含有オリゴマーの代わりに、合成例8で得られたアミド基含有オリゴマー 18.0g(0.0152モル)を用い、さらに6FDAの使用量を4.5g(0.0101モル)に変更し、BPDAの使用量を1.49g(0.0051モル)に変更したこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ50μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
合成例1で得られたアミド基含有オリゴマーの代わりに、合成例9で得られたアミド基含有オリゴマー 20.2g(0.0152モル)を用い、さらに6FDAの使用量を3.86g(0.0087モル)に変更し、BPDAの使用量を1.92g(0.0065モル)に変更したこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ50μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
合成例1で得られたアミド基含有オリゴマーの代わりに、合成例8で得られたアミド基含有オリゴマー 18.0g(0.0152モル)を用い、さらに6FDAの使用量を3.0g(0.0068モル)に変更し、BPDAの使用量を2.48g(0.0084モル)に変更したこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ50μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
合成例1で得られたアミド基含有オリゴマーの代わりに、合成例10で得られたアミド基含有オリゴマー 22.0g(0.0152モル)を用い、さらに6FDAの使用量を2.37g(0.0053モル)に変更し、BPDAの使用量を2.90g(0.0099モル)に変更したこと以外は、製造例1と同様の方法で合成して、厚さ52μmのポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを得た。
製造例1~13および比較製造例1~14で製造された高分子フィルムの厚さ、屈折率、光透過率、黄色度、弾性モジュラス、鉛筆硬度および屈曲性を測定し評価した。
(合成例11:第1コーティング層形成用組成物の調製)
2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン(Sigma-Aldrich社製)98mol%、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジエトキシシラン(Gelest社製)1mol%、および2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリルプロポキシ)ジフェニルケトン(Gelest社製)1mol%を含む単量体混合物の総量50gを200ml 2口フラスコに入れた。この単量体混合物に、単量体混合物に対して2mol%のKOHと、単量体混合物に対して1mol%の水を添加し、65℃で4時間攪拌した。減圧蒸留装置で残留する水とアルコールとを除去してシロキサン共重合体を製造し、メチルエチルケトンを追加して固形分90質量%に調整した。ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)で確認したシロキサン共重合体の重量平均分子量は、6,200g/molであった。
合成例11で得られた組成物に、シロキサン共重合体100質量部に対して34ppmのジオキサジンバイオレット(商品名Violet Pigment、MVC、イリドス社製)(λmax=600~610nm)を添加し、攪拌機を用いて約30分間攪拌して、第2コーティング層形成用組成物を製造した。
アクリル系の高分子(Sukgyung AT社製)にシリカナノ粒子を分散させて、第2コーティング層形成用組成物を製造した屈折率1.58)。
(実施例1)
製造例1で製造したポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムの一面に、合成例11で得られた組成物をバーコーティングによって塗布した後、90℃で2分間プレアニーリング(pre-annealing)し、240nm~400nmの波長領域を有する紫外線を、200W高圧水銀ランプを利用して96秒間照射した。次に、200℃で1時間ポストアニーリング(post-annealing)して、厚さ10μmの第1コーティング層(屈折率:1.51)を形成した。
製造例1で得られたポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムの代わりに、製造例2~13で得られたポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で、積層透明フィルムを製造した。
製造例13で得られたポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムの一方の面に、合成例11で得られた組成物をバーコーティングによって塗布した後、90℃で2分間プレアニーリング(pre-annealing)し、240nm~400nmの波長領域を有する紫外線を、200W高圧水銀ランプを利用して96秒間照射した。次に、200℃で1時間ポストアニーリング(post-annealing)して、厚さ10μmの第1コーティング層(屈折率:1.51)を形成した。
製造例1で得られたポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムの代わりに、比較製造例1~14で得られたポリイミドフィルムまたはポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で、積層透明フィルムを製造した。
実施例1~14および比較例1~14で製造した積層透明フィルムの光透過率、黄色度および鉛筆硬度を測定し評価した。
11 高分子フィルム、
12 第1コーティング層、
13 第2コーティング層、
14 透明接着層、
50 表示パネル、
70 タッチスクリーンパネル。
Claims (19)
- アミド構造単位およびイミド構造単位を含むポリ(アミド-イミド)コポリマーを含有し、波長550nmの光の屈折率が1.65~1.75であり、かつ弾性率が5.5GPa以上である高分子フィルムと、
前記高分子フィルムの一方の面に配置される第1コーティング層および前記高分子フィルムの前記第1コーティング層が形成される面とは反対側の面に配置される第2コーティング層の少なくとも1つと、
を含 み、
前記第1コーティング層は、波長550nmの光の屈折率が1.45~1.55であり、
前記第2コーティング層は、波長550nmの光の屈折率が1.50~1.65である、 積層透明フィルム。 - 前記積層透明フィルムの可視光線領域での光透過率は、前記高分子フィルムの可視光線領域での光透過率より高い、請求項1に記載の積層透明フィルム。
- ASTM D3363規格に準じて測定される前記積層透明フィルムの鉛筆硬度は、ASTM D3363規格に準じて測定される前記高分子フィルムの鉛筆硬度より高い、請求項1または2に記載の積層透明フィルム。
- 前記高分子フィルムの鉛筆硬度は2H以上であり、前記積層透明フィルムの鉛筆硬度は4H以上である、請求項3に記載の積層透明フィルム。
- ASTM D1925規格に準じて測定される前記積層透明フィルムの黄色度の絶対値は、ASTM D1925規格に準じて測定される前記高分子フィルムの黄色度の絶対値より小さい、請求項1~4のいずれか1項に記載の積層透明フィルム。
- 前記高分子フィルムの黄色度の絶対値は4.0以下であり、
前記積層透明フィルムの黄色度の絶対値は2.0以下である、請求項5に記載の積層透明フィルム。 - 前記第1コーティング層は、架橋構造を有するシロキサン共重合体を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の積層透明フィルム。
- 前記第1コーティング層は、前記シロキサン共重合体中に分散しているかまたは前記シロキサン共重合体と化学結合しているナノ粒子をさらに含む、請求項7に記載の積層透明フィルム。
- 前記第1コーティング層は、570nm~780nmの波長領域の少なくとも一部の光を吸収する吸光材料を含む、請求項1~8のいずれか1項に記載の積層透明フィルム。
- 前記第2コーティング層は、570nm~780nmの波長領域の少なくとも一部の光を吸収する吸光材料を含む、請求項1~9のいずれか1項に記載の積層透明フィルム。
- 前記積層透明フィルムは前記第2コーティング層を含み、
前記第2コーティング層の前記高分子フィルムが配置されている面と反対側の面に配置される透明接着層をさらに含む、請求項1~10のいずれか1項に記載の積層透明フィルム。 - 前記透明接着層の波長550nmの光の屈折率は、1.45~1.55である、請求項11に記載の積層透明フィルム。
- 前記積層透明フィルムは、可視光線領域での光透過率が85%以上であり、ASTM D3363規格に準じて測定される鉛筆硬度が4H以上であり、かつASTM D1925規格に準じて測定される黄色度の絶対値が2.0以下である、請求項1~12のいずれか1項に記載の積層透明フィルム。
- 前記高分子フィルムの厚さは、20μm~100μmである、請求項1~13のいずれか1項に記載の積層透明フィルム。
- アミド構造単位とイミド構造単位とを含むポリ(アミド-イミド)コポリマーを含有し、厚さが20μm~100μmであり、波長550nmの光の屈折率が1.65~1.75であり、かつ弾性率が5.5GPa以上である、ポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルム。
- ASTM D3363規格に準じて測定される鉛筆硬度が2H以上である、請求項15に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルム。
- ASTM D1925規格に準じて測定される黄色度の絶対値が4.0以下である、請求項15または16に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルム。
- 請求項1~14のいずれか1項に記載の積層透明フィルム、または請求項15~17のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを含む、表示装置用ウィンドウ。
- 請求項1~14のいずれか1項に記載の積層透明フィルム、または請求項15~17のいずれか1項に記載のポリ(アミド-イミド)コポリマーフィルムを含む、表示装置。
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KR20210012830A (ko) * | 2019-07-26 | 2021-02-03 | 엘지디스플레이 주식회사 | 플렉서블 표시 장치 |
KR20210014533A (ko) | 2019-07-30 | 2021-02-09 | 삼성전자주식회사 | 적층 필름, 및 적층 필름 제조용 조성물 |
KR102147377B1 (ko) * | 2019-08-09 | 2020-08-24 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 투명 필름, 이를 포함하는 광학 소재 및 이를 포함하는 디스플레이 장치 |
KR102266179B1 (ko) * | 2019-12-16 | 2021-06-17 | 에스엠에스주식회사 | 폴더블 스마트폰의 폴리이미드 필름용 고내스크래치 하드코팅 조성물 및 이에 의해 코팅된 윈도우부재 |
KR20210083883A (ko) * | 2019-12-27 | 2021-07-07 | 엘지디스플레이 주식회사 | 폴더블 표시 장치 |
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KR20220008586A (ko) * | 2020-07-14 | 2022-01-21 | 엘지디스플레이 주식회사 | 커버 윈도우 및 이를 포함하는 플렉서블 표시 장치 |
KR20230095446A (ko) * | 2021-12-22 | 2023-06-29 | 엘지디스플레이 주식회사 | 표시장치 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004039863A1 (ja) | 2002-10-31 | 2004-05-13 | Toray Industries, Inc. | 脂環式または芳香族のポリアミド、ポリアミドフィルム、それらを用いた光学用部材およびポリアミドのコポリマ |
JP2006051668A (ja) | 2004-08-11 | 2006-02-23 | Toray Ind Inc | 芳香族ポリアミドフィルムおよびそれを用いた光学部材およびディスプレイ。 |
JP2006328411A (ja) | 2000-04-20 | 2006-12-07 | Teijin Ltd | ポリイミドフィルムの製造法 |
JP2016125063A (ja) | 2015-01-02 | 2016-07-11 | 三星電子株式会社Samsung Electronics Co., Ltd. | 表示装置用ウィンドウフィルムおよびこれを含む表示装置 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1770202C3 (de) * | 1968-04-13 | 1975-02-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polyamid-tmiden |
US3716519A (en) * | 1969-08-11 | 1973-02-13 | Toray Industries | Method for producing a polyamideimide and product of said method |
US5260407A (en) * | 1989-07-17 | 1993-11-09 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polyimide film and preparation process of the film |
TW482817B (en) * | 1998-06-18 | 2002-04-11 | Jsr Corp | Photosetting compositions and photoset articles |
AU2001248811A1 (en) * | 2000-04-20 | 2001-11-07 | Teijin Limited | Polyimide film and process for producing the same |
JP2005146162A (ja) * | 2003-11-18 | 2005-06-09 | Toray Ind Inc | 2軸配向ポリエステルフィルム |
CN100480737C (zh) * | 2004-06-11 | 2009-04-22 | 日本瑞翁株式会社 | 防反射叠层体和光学元件 |
US7670512B2 (en) | 2005-06-30 | 2010-03-02 | National Sun Yat-Sen University | Second order nonlinear optical polyimides having benzobisthiazole-based pendant groups, and preparation of the same |
CN101317126A (zh) * | 2005-11-29 | 2008-12-03 | 日东电工株式会社 | 液晶面板及液晶显示装置 |
US20140072813A1 (en) * | 2011-04-20 | 2014-03-13 | Mari Fujii | Polyamide-imide solution and polyamide-imide film |
KR101911421B1 (ko) * | 2011-06-30 | 2018-10-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 보호용 윈도우 및 보호용 윈도우를 포함하는 표시 장치 |
KR101208437B1 (ko) | 2011-08-29 | 2012-12-05 | 한국화학연구원 | 말레이미드 측쇄를 함유하는 새로운 디아민 단량체 및 이로부터 제조한 광경화 폴리이미드 수지 |
KR101459178B1 (ko) * | 2011-09-30 | 2014-11-07 | 코오롱인더스트리 주식회사 | 공중합 폴리아마이드-이미드 필름 및 공중합 폴리아마이드-이미드의 제조방법 |
KR20130055311A (ko) * | 2011-11-18 | 2013-05-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시장치용 윈도우 패널 및 이를 포함하는 표시 장치 |
JP6071318B2 (ja) * | 2012-08-09 | 2017-02-01 | キヤノン株式会社 | 光学部材および光学部材の製造方法 |
KR102130700B1 (ko) * | 2013-05-30 | 2020-07-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시장치용 윈도우 및 이를 포함하는 표시 장치 |
CN104339796B (zh) * | 2013-08-09 | 2018-03-02 | 住友化学株式会社 | 层叠体 |
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KR102327147B1 (ko) * | 2014-12-26 | 2021-11-16 | 삼성전자주식회사 | 표시장치용 윈도우 및 이를 포함하는 표시 장치 |
EP3156436B1 (en) * | 2015-10-13 | 2018-12-12 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Poly(imide-amide)copolymer, method for preparing poly(imide-amide)copolymer, article containing poly(imide-amide)copolymer, and electronic device including same |
EP3750941A1 (en) * | 2015-11-02 | 2020-12-16 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Poly(imide-amide) copolymer, a method for preparing a poly(imide-amide) copolymer, and an article including a poly(imide-amide) copolymer |
-
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WO2004039863A1 (ja) | 2002-10-31 | 2004-05-13 | Toray Industries, Inc. | 脂環式または芳香族のポリアミド、ポリアミドフィルム、それらを用いた光学用部材およびポリアミドのコポリマ |
JP2006051668A (ja) | 2004-08-11 | 2006-02-23 | Toray Ind Inc | 芳香族ポリアミドフィルムおよびそれを用いた光学部材およびディスプレイ。 |
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