JP7094267B2 - 表面修飾ナノダイヤモンド、表面修飾ナノダイヤモンド分散液、及び樹脂分散体 - Google Patents
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Description
本発明の他の目的は、前記表面修飾ナノダイヤモンドが有機溶媒などの分散媒に高分散してなるナノダイヤモンド分散液を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記表面修飾ナノダイヤモンドが樹脂中に高分散してなる樹脂分散体を提供することにある。
本発明の表面修飾ナノダイヤモンド分散液は、特にナノダイヤモンド粒子の分散性に優れ、表面修飾ナノダイヤモンドの供給材料として好適に使用することができる。
本発明の樹脂分散体は、樹脂と表面修飾ナノダイヤモンドの分散性や親和性が良く、樹脂が透明である場合はその透明性を保持しつつ、ナノダイヤモンドが有する高い機械的強度や、高い屈折率、高い熱伝導度を付与することができる。
本発明の表面修飾ナノダイヤモンド(以後、ナノダイヤモンドを「ND」と称する場合がある)は、ナノダイヤモンド粒子の表面に表面修飾基を有する表面修飾ナノダイヤモンドであって、前記表面修飾基が、下記式(1)で表される基を含むことを特徴とする。尚、本発明の表面修飾NDは、表面修飾基として、下記式(1)で表される基以外の基を有していてもよい。
本発明の表面修飾NDは、例えば爆轟法(より好ましくは空冷式爆轟法、特に好ましくは、空冷式であって不活性ガス雰囲気下での爆轟法)によってND粒子を生成し、得られたND粒子に前記シランカップリング剤を反応させて表面修飾することにより製造することができる。
生成工程S1では、空冷式であって不活性ガス雰囲気下での爆轟法によりNDを生成する。まず、成形された爆薬に電気雷管が装着されたものを爆轟用の耐圧性容器の内部に設置し、容器内において大気組成の常圧の気体と使用爆薬とが共存する状態で、容器を密閉する。容器は例えば鉄製で、容器の容積は例えば0.5~40m3である。爆薬としては、トリニトロトルエン(TNT)とシクロトリメチレントリニトロアミンすなわちヘキソーゲン(RDX)との混合物を使用することができる。TNTとRDXの重量比(TNT/RDX)は、例えば40/60~60/40の範囲である。
精製工程S2は、原料であるND粗生成物に例えば水溶媒中で強酸を作用させる酸処理を含む。爆轟法で得られるND粗生成物には金属酸化物が含まれやすい。この金属酸化物は、爆轟法に使用される容器等に由来するFe、Co、Ni等の酸化物であり、例えば水溶媒中で所定の強酸を作用させることにより、ND粗生成物から金属酸化物を溶解・除去することができる(酸処理)。この酸処理に用いられる強酸としては鉱酸が好ましく、例えば、塩酸、フッ化水素酸、硫酸、硝酸、およびこれらの混合物(=混酸)が挙げられる。酸処理では、一種類の強酸を用いてもよいし、二種類以上の強酸を用いてもよい。酸処理で使用される強酸の濃度は、例えば1~50重量%である。酸処理温度は、例えば70~150℃である。酸処理時間は、例えば0.1~24時間である。また、酸処理は、減圧下、常圧下、または加圧下で行うことが可能である。このような酸処理の後、例えばデカンテーションにより、固形分(ND凝着体を含む)の水洗を行う。沈殿液のpHが例えば2~3に至るまで、デカンテーションによる当該固形分の水洗を反復して行うのが好ましい。爆轟法で得られるND粗生成物における金属酸化物の含有量が少ない場合には、以上のような酸処理は省略してもよい。
本方法では、次に、乾燥工程S3が行われる。本工程では、例えば、精製工程S2を経て得られる溶液からエバポレーターを使用して液分を蒸発させた後、これによって生じる残留固形分を乾燥用オーブン内での加熱乾燥によって乾燥させる。加熱乾燥温度は、例えば40~150℃である。このような乾燥工程S3を経ることにより、粉体としてND凝着体(ND粒子の凝集体)が得られる。
本方法では、次に、修飾工程S4が行われる。修飾工程S4は、前記シランカップリング剤を、乾燥工程S3を経たND凝着体(ND粒子の凝集体)に作用させることによってND粒子を表面修飾するための工程である。修飾工程S4では、解砕メディアを使用して解砕及び解離しつつ、ND粒子とシランカップリング剤の反応(シリル化反応)を行う。
本発明の表面修飾ND分散液は、前記表面修飾NDと分散媒とを含み、表面修飾NDが、有機溶媒等の分散媒に分散している状態となる。前記表面修飾ND分散液は、分散媒中にて表面修飾NDが互いに離隔してコロイド粒子として分散していることが好ましい。前記表面修飾ND分散液は、特に分散性に優れた前記表面修飾NDを含有するため、表面修飾NDの供給材料として好適に使用することができる。
本発明の樹脂分散体は、表面修飾NDと樹脂を含む。前記樹脂分散体は、表面修飾ND若しくは表面修飾ND由来のものが、樹脂に分散している状態のものであり、例えば樹脂と上述の表面修飾NDとを、前記樹脂のガラス転移温度又は融点以上の温度で加熱して混合することにより調製することができる。前記樹脂は、表面修飾NDにおける表面修飾基のN-置換又は無置換アミノ基と反応して結合していてもよい。尚、前記の表面修飾ND由来のものは、例えば、N-置換又は無置換アミノ基を有する表面修飾NDと他の化合物との反応物を意味する。
表面修飾ND水分散液に含まれるND粒子に関する上記のメディアン径(粒径D50)は、スペクトリス社製の装置(商品名「ゼータサイザー ナノZS」)を使用して、動的光散乱法(非接触後方散乱法)によって測定した値である。測定に供された表面修飾ND水分散液は、ND濃度が0.2~2.0重量%となるように超純水で希釈した後に、超音波洗浄機による超音波照射を経たものである。
表面修飾ND分散液から加熱によって溶媒を蒸発させた後に残留する乾燥物(粉体)100mgについて、磁性るつぼに入れた状態で電気炉内にて乾式分解を行った。この乾式分解は、450℃で1時間の条件、これに続く550℃で1時間の条件、及びこれに続く650℃で1時間の条件にて、3段階で行った。このような乾式分解の後、磁性るつぼ内の残留物について、磁性るつぼに濃硫酸0.5mlを加えて蒸発乾固させた。そして、得られた乾固物を最終的に20mlの超純水に溶解させた。このようにして分析サンプルを調製した。この分析サンプルを、ICP発光分光分析装置(商品名「CIROS120」,リガク社製)により分析した。本分析の検出下限値が50重量ppmとなるように前記分析サンプルを調製した。また、本分析では、検量線用標準溶液として、SPEX社製の混合標準溶液XSTC-22、および、関東化学社製の原子吸光用標準溶液Zr1000を、分析サンプルの硫酸濃度と同濃度の硫酸水溶液にて適宜希釈調製して用いた。そして、本分析では、空のるつぼで同様に操作および分析して得られた測定値を、測定対象であるND分散液試料についての測定値から差し引き、試料中のジルコニア濃度(Zr元素換算)を求めた。
以下のような生成工程、精製工程、乾燥工程、および修飾工程を経て、表面修飾ND分散液ないし表面修飾NDを製造した。
生成工程では、まず、成形された爆薬に電気雷管が装着されたものを爆轟用の耐圧性容器の内部に設置し、容器内において大気組成の常圧の気体と使用爆薬とが共存する状態で、容器を密閉した。容器は鉄製で、容器の容積は15m3である。爆薬としては、トリニトロトルエン(TNT)とシクロトリメチレントリニトロアミンすなわちヘキソーゲン(RDX)との混合物0.50kgを使用した。当該爆薬におけるTNTとRDXの重量比(TNT/RDX)は、50/50である。次に、電気雷管を起爆させ、容器内で爆薬を爆轟させた。次に、室温での24時間の放置により、容器およびその内部を降温させた。この放冷の後、容器の内壁に付着しているND粗生成物(上記爆轟法で生成したND粒子の凝着体と煤を含む)をヘラで掻き取る作業を行い、ND粗生成物を回収した。ND粗生成物の回収量は0.025kgであった。
次に、精製工程の酸化処理を行った。具体的には、まず、デカンテーション後の沈殿液に、5Lの60重量%硫酸水溶液と2Lの60重量%クロム酸水溶液とを加えてスラリーとした後、このスラリーに対し、常圧条件での還流下で5時間の加熱処理を行った。この酸化処理における加熱温度は120~140℃である。次に、冷却後、デカンテーションにより、固形分(ND凝着体を含む)の水洗を行った。水洗当初の上清液は着色しているところ、上清液が目視で透明になるまで、デカンテーションによる当該固形分の水洗を反復して行った。次に、当該反復過程における最後のデカンテーションによって得られた沈殿液に対し、10重量%水酸化ナトリウム水溶液を1L加えた後、常圧条件での還流下で1時間の加熱処理を行った。この処理における加熱温度は、70~150℃である。次に、冷却後、デカンテーションによって沈殿液を得て、当該沈殿液について20重量%塩酸を加えることによってpHを2.5に調整した。この後、当該沈殿液中の固形分について、遠心沈降法により水洗を行った。
次に、乾燥工程を行った。具体的には、精製工程で得られたND水分散液からエバポレーターを使用して液分を蒸発させた後、これによって生じた残留固形分を乾燥用オーブン内での加熱乾燥によって1時間乾燥させた。加熱乾燥温度は150℃とした。
上記乾燥工程で得られたND凝着体0.15gを反応容器に量り取り、エタノール15cc、シランカップリング剤として3-アミノプロピルトリメトキシシラン1g(東京化成工業株式会社製)を添加し10分間攪拌した。攪拌後、ジルコニアボール(東ソー株式会社製、登録商標「YTZ」、直径30μm)10ccを添加した。添加後、氷水中で冷やしながら超音波分散機(株式会社エスエムテー社製、型式「UH-600S」)を用い、超音波分散機の振動子の先端を反応容器内の溶液に浸けた状態で12時間超音波処理して、ND粒子とシランカップリング剤を反応させた。最初は灰色であったが、徐々に小粒子径化し分散状態もよくなり最後は均一で黒い液体となった。これは、ND凝着体から順次にND粒子が解かれ(解砕)、解離状態にあるND粒子にシランカップリング剤が作用して結合し、表面修飾されたND粒子がエタノール溶媒中で分散安定化しているためであると考えられる。このようにして表面修飾ND分散液が得られた。得られた表面修飾ND分散液の上記方法で測定した表面修飾ND粒子のメディアン径(粒径D50)は、18nmであった。
実施例1の修飾工程で用いた3-アミノプロピルトリメトキシシランの代わりにシランカップリング剤として、[3-(N,N-ジメチルアミノ)プロピル]トリメトキシシランを用い、超音波処理時間を10時間としたこと以外は実施例1と同様の操作を行った。
10時間超音波処理後の上記方法で測定した表面修飾ND粒子のメディアン径(粒径D50)は、15nmであった。また、上記のICP発光分光分析法によってZrを定量したところ5.2%存在することが分かった。
実施例1の修飾工程で用いた3-アミノプロピルトリメトキシシランの代わりにシランカップリング剤として、トリメトキシ[3-(フェニルアミノ)プロピル]トリメトキシシランを用い、修飾工程で用いた溶媒をエタノールからトルエンとした以外は実施例1と同様の操作を行った。
12時間超音波処理後の上記方法で測定した表面修飾ND粒子のメディアン径(粒径D50)は、20nmであった。また、上記のICP発光分光分析法によってZrを定量したところ6.8%存在することが分かった。
修飾工程でジルコニアビーズを添加しなかったこと、及び超音波処理時間を8時間としたこと以外は実施例1と同様の操作を行った。
8時間超音波処理後のND溶液の外観は、仕込み時と変わらず灰白色のままであり、ND粒子が凝集し、沈降していた。沈降したND粒子を上記のICP発光分光分析法によって定量したところZrの存在比率は0.01%未満であった。このND粒子を超音波処理してもナノメートルオーダーでの分散はしなかった。
修飾工程でジルコニアビーズを添加しなかったこと、及び超音波処理時間を48時間としたこと以外は実施例1と同様の操作を行った。
48時間超音波処理後のND溶液の外観は、仕込み時と変わらず灰白色のままであり、ND粒子が凝集し、沈降していた。沈降したND粒子を2重量%となるようエタノールに添加し、超音波処理を行ったが、ND溶液の外観は、灰白色のままで静置するとND粒子が沈殿した(分散しなかった)。この表面修飾ND分散液の上記方法で測定した表面修飾ND粒子のメディアン径(粒径D50)は、580nmであった。
2 ナノダイヤモンド粒子
3 表面修飾基
[1]ナノダイヤモンド粒子の表面に表面修飾基を有する表面修飾ナノダイヤモンドであって、前記表面修飾基が、式(1)で表される基を含む、表面修飾ナノダイヤモンド。
[2]ナノダイヤモンド粒子と、N-置換又は無置換アミノ基を含む炭化水素基を有するシランカップリング剤とを縮合反応させることにより得られる、表面修飾ナノダイヤモンド。
[3]前記ナノダイヤモンド粒子は、爆轟法ナノダイヤモンド粒子である、[1]又は[2]に記載の表面修飾ナノダイヤモンド。
[4][1]~[3]のいずれか1つに記載の表面修飾ナノダイヤモンドと分散媒を含む、表面修飾ナノダイヤモンド分散液。
[5]前記分散媒は、有機溶媒(例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、2-プロパノール、イソプロパノール、テトラヒドロフラン、アセトン、メチルエチルケトン、1-メトキシプロパノール、メチルイソブチルケトン、トルエン、キシレン、シクロヘプタン、シクロヘキサン、シクロペンタン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、ヘキサン、ヘプタン、パラフィン、ポリアルファオレフィン、ポリオールエステル、ポリアルキレングリコール、鉱物油)である、[4]に記載の表面修飾ナノダイヤモンド分散液。
[6]表面修飾ナノダイヤモンドの含有量(固形分濃度)は、0.001~10重量%である、[4]又は[5]に記載の表面修飾ナノダイヤモンド分散液。
[7]前記表面修飾ナノダイヤモンドのメディアン径(D50)は、50nm以下である、[4]~[6]のいずれか1つに記載の表面修飾ナノダイヤモンド分散液。
[8]前記表面修飾ナノダイヤモンド分散液は、ジルコニウムを含み、前記ジルコニウム(Zr元素換算)の割合が、前記表面修飾ナノダイヤモンド分散液に含まれる表面修飾ナノダイヤモンドと前記ジルコニウム(Zr元素換算)の合計含有量に対して、0.01重量%以上である、[4]~[7]のいずれか1つに記載の表面修飾ナノダイヤモンド分散液。
[9][1]~[3]のいずれか1つに記載の表面修飾ナノダイヤモンドと樹脂を含む、樹脂分散体。
[10]前記樹脂は、熱硬化性樹脂(例えば、エポキシ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂)又は熱可塑性樹脂(例えば、ナイロン樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリイミド)である、[9]に記載の樹脂分散体。
[11]前記表面修飾ナノダイヤモンドの含有量は、0.0001~10重量%である、[9]又は[10]に記載の樹脂分散体。
[12]前記樹脂分散体は、ジルコニウムを含み、前記ジルコニウム(Zr元素換算)の割合が、前記樹脂分散体に含まれる表面修飾ナノダイヤモンドと前記ジルコニウム(Zr元素換算)の合計含有量に対して、0.01重量%以上である、[9]~[11]のいずれか1つに記載の樹脂分散体。
Claims (7)
- ナノダイヤモンド粒子の表面に表面修飾基を有する表面修飾ナノダイヤモンドであって、前記表面修飾基が、下記式(1)で表される基を含む、表面修飾ナノダイヤモンド。
- 前記ナノダイヤモンド粒子が爆轟法ナノダイヤモンド粒子である、請求項1に記載の表面修飾ナノダイヤモンド。
- 請求項1又は2に記載の表面修飾ナノダイヤモンドと分散媒を含む、表面修飾ナノダイヤモンド分散液。
- 前記表面修飾ナノダイヤモンドのメディアン径が50nm以下である、請求項3に記載の表面修飾ナノダイヤモンド分散液。
- 前記表面修飾ナノダイヤモンド分散液はジルコニウムを含み、前記ジルコニウム(Zr元素換算)の割合が、前記表面修飾ナノダイヤモンド分散液に含まれる表面修飾ナノダイヤモンドと前記ジルコニウム(Zr元素換算)の合計含有量に対して、0.01重量%以上である、請求項4に記載の表面修飾ナノダイヤモンド分散液。
- 請求項1又は2に記載の表面修飾ナノダイヤモンドと樹脂を含む、樹脂分散体。
- 前記樹脂分散体はジルコニウムを含み、前記ジルコニウム(Zr元素換算)の割合が、前記樹脂分散体に含まれる表面修飾ナノダイヤモンドと前記ジルコニウム(Zr元素換算)の合計含有量に対して、0.01重量%以上である、請求項6に記載の樹脂分散体。
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