JP7069101B2 - 化合物、当該化合物を含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、およびカラーフィルタ、ならびに当該化合物を含む粘着剤組成物、粘着フィルムおよび偏光板 - Google Patents

化合物、当該化合物を含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、およびカラーフィルタ、ならびに当該化合物を含む粘着剤組成物、粘着フィルムおよび偏光板 Download PDF

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Description

本発明は、４００ｎｍ～４３５ｎｍ近辺の非常に狭い領域を強く吸光できる化合物、当該化合物を含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物を用いて製造される感光性樹脂膜、および感光性樹脂膜を含むカラーフィルタ、ならびに当該化合物を含む粘着剤組成物、粘着剤組成物を用いて製造される粘着フィルム、および粘着フィルムを含む偏光板に関する。
ディスプレイ装置の一つである液晶ディスプレイ装置は、軽量化、薄型化、低価格、低消費電力の駆動化および優れた集積回路との接合性などの利点があり、ノートパソコン、モニタおよびＴＶ画像用へとその使用範囲が拡大している。このような液晶ディスプレイ装置は、ブラックマトリックス（遮光層）、カラーフィルタ、およびＩＴＯ画素電極が形成された下部基板と、液晶層、薄膜トランジスタ、蓄電キャパシタ層から構成された能動回路部とＩＴＯ画素電極とが形成された上部基板とを含んで構成される。
カラーフィルタは、画素間の境界部を遮光するために透明基板上に定められたパターンに形成されたブラックマトリックス（遮光層）と、それぞれの画素を形成するために複数の色（通常、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の三原色）を定められた順序で配列した画素部とが順次に積層された構造を取っている。
カラーフィルタを実現する方法の一つである顔料分散法は、ブラックマトリックスが提供された透明な基材上に顔料（着色剤）を含有する光重合性組成物（以下、感光性樹脂組成物）をコーティングし、形成しようとする形態のパターンを露光した後、非露光部位を溶剤で除去して熱硬化させる一連の過程を繰り返すことによって、着色薄膜が形成される方法である。顔料分散法によるカラーフィルタの製造に使用される感光性樹脂組成物は、一般に、アルカリ可溶性樹脂、光重合単量体、光重合開始剤、エポキシ樹脂、溶剤とその他添加剤などからなる（例えば、特許文献１）。上記の特徴を有する顔料分散法は、携帯電話、ノートパソコン、モニタ、ＴＶなどのＬＣＤを製造するのに活発に応用されている。
韓国特許出願公開第２００７－００９４７８４号明細書 しかしながら、近年は、様々な利点を有する顔料分散法を利用したカラーフィルタ用感光性樹脂組成物においては、顔料粉末の微細化工程が難しく、組成物中の顔料の分散状態を安定化するために多様な添加剤が必要となり、これにより工程が非常に煩雑となるという問題がある。また、顔料分散法による感光性樹脂組成物（分散液）は最適な品質状態を維持するために保管および運送条件が難しいという欠点がある。
また、顔料型感光性樹脂組成物で製造されたカラーフィルタでは、顔料粒子の大きさに始まる輝度と明暗比の限界が存在する。そして、イメージセンサ用カラー撮像素子の場合には、微細なパターン形成のためにより小さい分散粒度を要求する。このような要求に応えるべく、顔料の代わりに、または顔料と共に、粒子をなさない染料を導入した感光性樹脂組成物を製造して輝度と明暗比などの色特性とが改善されたカラーフィルタを実現しようとする試みが続いているが、染料型感光性樹脂組成物は、顔料型感光性樹脂組成物に比べて耐久性が低下する問題がある。
一方、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔａｌ ｄｉｓｐｌａｙ ｄｅｖｉｃｅ、ＬＣＤ）は、液晶を含んでいる液晶セルと偏光板が必要であり、これを接合するための適切な接着層または粘着層が用いられなければならない。
また、偏光板は、一定の方向に延伸され、ヨード系化合物または二色性偏光物質が吸着配向されたポリビニルアルコール系（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ、ＰＶＡ）偏光子（または「偏光フィルム」という）と、その偏光子の両面を保護するために積層された偏光子保護フィルムとを含む。具体的には、偏光子の一面には、トリアセチルセルロース系（Ｔｒｉａｃｅｔｙｌ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ、ＴＡＣ）などの偏光子保護フィルムと、その保護フィルム上に液晶セルと接合する粘着剤層と離型フィルムとが備えられ、偏光子の他の一面には、偏光子保護フィルムと基材フィルムに接着剤層の積層された表面保護フィルムとが備えられた多層から構成される。
このような構造の偏光板を液晶セルに付着させる工程において、粘着剤層から離型フィルムは剥離され、後工程で表面保護フィルムの役割が終わるとこれも剥離して除去される。離型フィルムおよび表面保護フィルムは、プラスチック材料から構成されているため、電気絶縁性が高く、剥離時に静電気を発生させる。
このように発生した静電気は、光学部材に異物が吸着して表面を汚染させる問題、液晶配向のねずれによるムラの問題などを誘発させ、薄膜トランジスタ（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ、ＴＦＴ）回線の破損誘発の恐れがある。特に、最近は、液晶表示装置パネルの大型化に伴い、液晶表示装置の製造時に用いられる偏光板の大きさも拡大し、工程の高速化が進むにつれて静電気の発生量がさらに増加していて、これに対する問題の解決がさらに急務となっている。
本発明は、上記事情に鑑みて、分光特性に優れた化合物を提供することを目的とする。
本発明の他の目的は、分光特性に優れた化合物を含む感光性樹脂組成物を提供することである。さらに他の目的は、感光性樹脂組成物を用いて製造される感光性樹脂膜および感光性樹脂膜を含むカラーフィルタを提供することである。
また、本発明の他の目的は、分光特性に優れた化合物を含む粘着剤組成物を提供することである。さらに他の目的は、粘着剤組成物を用いて製造される粘着フィルムおよび粘着フィルムを含む偏光板を提供することである。
本発明の一実施形態は、下記の化学式１で表される化合物を提供する。
Figure 0007069101000001
化学式１において、
Ｍは、Ｃｕ、Ｃｏ、ＶＯ、Ｚｎ、Ｐｔ、またはＩｎであり、
Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊または＊－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ－＊であり、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０ヘテロアリール基であり、
Ｒ５～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子である。
Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊であり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、下記の化学式２で表される。
Figure 0007069101000002
化学式２において、
Ｒ１３は、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは、１または２の整数である。
化学式２は、下記の化学式２－１～化学式２－３のうちのいずれか１つで表される。
Figure 0007069101000003
化学式２－１～化学式２－３において、
Ｒ１４は、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して、トリフルオロメチル基であり、
Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子である。
Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ－＊であり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基であってもよい。
化合物は、下記の化学式３－１～化学式３－１３のうちのいずれか１つで表される。
Figure 0007069101000004
Figure 0007069101000005
Figure 0007069101000006
Figure 0007069101000007
Figure 0007069101000008
化学式３－１～化学式３－１３において、
Ｍは、Ｃｕ、Ｃｏ、ＶＯ、Ｚｎ、Ｐｔ、またはＩｎである。
他の実施形態は、前記化合物、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶媒を含む感光性樹脂組成物を提供する。
さらに他の実施形態は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造される感光性樹脂膜を提供する。
さらに他の実施形態は、前記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタを提供する。
さらに他の実施形態は、前記化合物、バインダー樹脂、硬化剤、および溶媒を含む粘着剤組成物を提供する。
前記粘着剤組成物は、シランカップリング剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、陽イオン開始剤、離型剤、またはこれらの組み合わせをさらに含んでもよい。
さらに他の実施形態は、前記粘着剤組成物を用いて製造される粘着フィルムを提供する。
さらに他の実施形態は、前記粘着フィルムを含む偏光板を提供する。
その他本発明の態様の具体的な事項は以下の詳細な説明に含まれている。
本発明によれば、分光特性に優れた化合物が提供される。
以下、本発明の実施形態を詳細に説明する。ただし、これは例として提示されるものであり、これによって本発明が限定されず、本発明は後述する請求範囲の範疇によってのみ定義される。
本明細書において、特別な言及がない限り、「置換」あるいは「置換された」とは、本発明の官能基のうちの１つ以上の水素原子が、ハロゲン原子（Ｆ、Ｂｒ、Ｃｌ、またはＩ）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基（ＮＨ２、ＮＨ（Ｒ２００）、またはＮ（Ｒ２０１）（Ｒ２０２）であり、ここで、Ｒ２００、Ｒ２０１、およびＲ２０２は、同一または互いに異なり、それぞれ独立して、Ｃ１～Ｃ１０アルキル基である）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換の脂環族有機基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される１種以上の置換基で置換されていることを意味する。なお、本明細書中、Ｃとは炭素原子を表し、例えば、Ｃ１は炭素原子数（炭素数）が１であることを意味する。したがって、「Ｃ１～Ｃ１０アルキル基」とは、「炭素数１～２０のアルキル基」を意味する。
本明細書において、特別な言及がない限り、「アルキル基」とは、Ｃ１～Ｃ２０アルキル基を意味し、好ましくはＣ１～Ｃ１５アルキル基を意味し、「シクロアルキル基」とは、Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基を意味し、好ましくはＣ３～Ｃ１８シクロアルキル基を意味し、「アルコキシ基」とは、Ｃ１～Ｃ２０アルコキシ基を意味し、好ましくはＣ１～Ｃ１８アルコキシ基を意味し、「アリール基」とは、Ｃ６～Ｃ２０アリール基を意味し、好ましくはＣ６～Ｃ１８アリール基を意味し、「アルケニル基」とは、Ｃ２～Ｃ２０アルケニル基を意味し、好ましくはＣ２～Ｃ１８アルケニル基を意味し、「アルキレン基」とは、Ｃ１～Ｃ２０アルキレン基を意味し、好ましくはＣ１～Ｃ１８アルキレン基を意味し、「アリーレン基」とは、Ｃ６～Ｃ２０アリーレン基を意味し、好ましくはＣ６～Ｃ１６アリーレン基を意味する。
本明細書において、特別な言及がない限り、「（メタ）アクリレート」は、「アクリレート」と「メタクリレート」の両方とも可能であることを意味し、「（メタ）アクリル酸」は、「アクリル酸」と「メタクリル酸」の両方とも可能であることを意味する。
本明細書において、別途の定義がない限り、「組み合わせ」とは、混合または共重合を意味する。また、「共重合」とは、ブロック共重合あるいはランダム共重合を意味し、「共重合体」とは、ブロック共重合体あるいはランダム共重合体を意味する。
本明細書内の化学式において、別途の定義がない限り、化学結合が描かれるべき位置に化学結合が描かれていない場合は、前記位置に水素原子が結合していることを意味する。
また、本明細書において、別途の定義がない限り、「＊」は、同一または異なる原子または化学式と連結される部分を意味する。
さらに、本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
また、本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本発明の一実施形態は、下記の化学式１で表される化合物である。
Figure 0007069101000009
化学式１において、
Ｍは、Ｃｕ、Ｃｏ、ＶＯ、Ｚｎ、Ｐｔ、またはＩｎであり、
Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊または＊－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ－＊であり、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０ヘテロアリール基であり、
Ｒ５～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子である。
ここで、ハロゲン原子としては、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、本実施形態において、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒであり、より好ましくはＦまたはＣｌである。
Ｃ１～Ｃ２０アルキル基としては、炭素数１～２０の直鎖または分岐のアルキル基であればよく、本実施形態においては、好ましくは炭素数１～１５の直鎖または分岐のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～１０の直鎖または分岐のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数３～８の分岐のアルキル基である。Ｃ１～Ｃ２０アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基などが挙げられる。
Ｃ３～Ｃ２０シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基などが挙げられる。
Ｃ６～Ｃ２０アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
Ｃ２～Ｃ２０ヘテロアリールとは、当該ヘテロアリール基の炭素数が２～２０であることを意味する。本実施形態においては、好ましくは炭素数３～２０のヘテロアリールであり、より好ましくは炭素数３～１４のヘテロアリールである。このようなヘテロアリール基の例としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、キノリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基などが挙げられる。
既存のカラーフィルタレジストのうち、ブルーレジストの場合、普遍的にブルー顔料（ほとんどｐｉｇｍｅｎｔ ｂｌｕｅ１５：６；Ｂ１５：６）に色座標調整および輝度増大のために一部のバイオレット色材を添加することが一般的である。しかし最近、色再現率増大のためのブルー領域の色座標は、Ｂｘがより小さくなる傾向にある。このような色再現率の高いブルーカラーフィルタを実現するためには、光源のｂｌｕｅ ＬＥＤの波長である４５０ｎｍ近辺に狭い透過スペクトルを作らなければならず、このために、従来普遍的に使用されていたＢ１５：６（ｅｐｓｉｌｏｎ ｂｌｕｅ）の代わりに、ｂｅｔａ ｂｌｕｅのＢ１５：３またはＢ１５：４顔料を用い、かつＰＷＣ（Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｗｅｉｇｈｔ Ｃｏｎｔｅｎｔ／顔料含有重量）を高くして透過スペクトルの幅を低減したレジストを作製する方向が提示されている。しかし、この場合、レジスト内の色材の含有量が高くなるに伴い、既存のｓＲＧＢ級ブルーに対比して輝度が非常に低下して、実際適用時の欠点として作用している。
一方、一実施形態による化合物は、４００ｎｍ～４３５ｎｍの非常に狭い領域を強く吸光する分光特性を有する。これにより、この一実施形態による化合物を着色剤として含む感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタは、色再現率に優れる。さらに、一実施形態による化合物を色素として含む粘着剤組成物を用いて製造された粘着フィルムは、高い色再現率および低い反射率を有する。
また、一実施形態による化合物は、４００ｎｍ～４３５ｎｍの非常に狭い領域を強く吸光する分光特性を有しつつ、かつ有機溶媒に対する溶解度が高い。これにより、この一実施形態による化合物は、感光性樹脂組成物の着色剤および粘着剤組成物の色素として用いる際に、有機溶剤へ溶解しやすいため取り扱いやすく、好適である。
化学式１において、置換基（＊－Ｌ１－Ｒ１、＊－Ｌ２－Ｒ２、＊－Ｌ３－Ｒ３、および＊－Ｌ４－Ｒ４）の置換位置は、オルト（ｏｒｔｈｏ）、メタ（ｍｅｔａ）、パラ（ｐａｒａ）のいずれの位置にきても構わない。置換基の置換位置がオルトの場合、吸光波長が短波長側に移動して、有機溶媒に対する溶解度は向上するのに対して、置換基の置換位置がパラの場合、吸光波長が長波長側に移動して、有機溶媒に対する溶解度はやや低くなる。例えば、一実施形態による化合物は、４００ｎｍ～４３５ｎｍで非常に強い吸光度を示し、好ましくは４２０ｎｍ～４３５ｎｍで非常に強い吸光度を示す。よって、この一実施形態による化合物を着色剤（色素）として含む組成物の色再現率、色安定性、耐光性等を考慮して、一実施形態において、置換基の位置はパラであるのが好ましい。
例えば、化学式１は、下記の化学式１－１で表される。
Figure 0007069101000010
化学式１－１において、
Ｍは、Ｃｕ、Ｃｏ、ＶＯ、Ｚｎ、Ｐｔ、またはＩｎであり、
Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊または＊－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ－＊であり、
Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基、または置換もしくは非置換のＣ２～Ｃ２０ヘテロアリール基であり、
Ｒ５～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子である。
好ましい実施形態によれば、化学式１において、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊であり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ６～Ｃ２０アリール基である。Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊の場合、一実施形態による化合物の吸光波長がさらに長波長側に移動できる。
例えば、化学式１において、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊であり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、下記の化学式２で表される。
Figure 0007069101000011
化学式２において、
Ｒ１３は、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
ｎは、１または２の整数である。
Ｒ１～Ｒ４がそれぞれ独立して化学式２で表される場合、一実施形態による化合物は、有機溶媒に対する溶解度が高くなり得る。
例えば、化学式２は、下記の化学式２－１～化学式２－３のうちのいずれか１つで表される。
Figure 0007069101000012
化学式２－１～化学式２－３において、
Ｒ１４は、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して、トリフルオロメチル基であり、
Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子である。
例えば、化学式１において、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊であり、Ｒ５～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子であってもよい。
化学式１において、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊でかつ、Ｒ５～Ｒ１２のうちの少なくとも１つ以上、例えば、少なくとも２以上がハロゲン原子の場合、一実施形態による化合物の吸光波長がさらに長波長側に移動できる。
例えば、化学式１において、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊であり、Ｒ５およびＲ９は、それぞれ独立して、ハロゲン原子であり、Ｒ６～Ｒ８およびＲ１０～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子であってもよい。
例えば、化学式１において、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊であり、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、ハロゲン原子であり、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素原子であってもよい。
他の好ましい実施形態によれば、化学式１において、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ－＊であり、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基であってもよい。Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ－＊の場合、一実施形態による化合物の有機溶媒に対する溶解度がさらに向上できる。
例えば、化学式１において、Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ－＊であり、Ｒ５～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子であってもよい。
例えば、一実施形態による化合物は、下記の化学式３－１～化学式３－１３のうちのいずれか１つで表されるが、必ずしもこれに限定されるものではない。
Figure 0007069101000013
Figure 0007069101000014
Figure 0007069101000015
Figure 0007069101000016
Figure 0007069101000017
化学式３－１～化学式３－１３において、
Ｍは、Ｃｕ、Ｃｏ、ＶＯ（Ｖ＝Ｏ）、Ｚｎ、Ｐｔ、またはＩｎである。
好ましい実施形態によれば、Ｍは、Ｚｎ、ＶＯ（Ｖ＝Ｏ）、またはＣｕである。
他の実施形態によれば、本発明は、化学式１で表される化合物、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶媒を含む感光性樹脂組成物を提供する。例えば、感光性樹脂組成物は、化学式１で表される化合物を着色剤として含むことができる。
化学式１で表される化合物は、感光性樹脂組成物の重量に対して、好ましくは０．０１重量％～７重量％、より好ましくは０．１重量％～５重量％、さらに好ましくは０．５重量％～３重量％含まれる。感光性樹脂組成物中に化学式１で表される化合物がかような範囲で含有されることで、非常に高い色再現が可能であり、優れたプロセスマージンを有することができる。
例えば、着色剤は、化学式１で表される化合物のほか、青色染料、青色顔料、赤色染料、赤色顔料、またはこれらの組み合わせをさらに含んでもよい。
青色染料は、下記の化学式４で表される。
Figure 0007069101000018
化学式４において、
Ｒ２９およびＲ３０は、それぞれ独立して、置換されたＣ１～Ｃ２０アルキル基、または置換もしくは非置換のＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基であり、
Ｒ３１は、水素原子またはハロゲン基であり、
Ｒ３２は、水素原子、または置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基であり、
Ｒ３３は、アクリレート基で置換もしくは非置換のＣ１～Ｃ２０アルキル基であり、
Ｘ－は、下記の化学式Ａ～化学式Ｃのうちのいずれか１つで表される。
Figure 0007069101000019
（化学式Ｂにおいて、ｎ３は、０～１０の整数である）
例えば、青色染料は、下記の化学式４－１または化学式４－２で表される。
Figure 0007069101000020
化学式４－１および化学式４－２において、
Ｘ－は、下記の化学式Ａ～化学式Ｃのうちのいずれか１つで表される。
Figure 0007069101000021
（化学式Ｂにおいて、ｎ３は、０～１０の整数である）
具体的には、青色染料は、化学式４－１で表される。
化学式４－１で表される化合物は、シクロヘキシル基を含むことによって、耐熱性が改善され、窒素原子に置換されたフェニル基がメチル基を含むことによって、耐光性が改善される。よって、高色実現が可能であり、かつ、高輝度特性を達成することができるだけでなく、耐熱性、耐光性などの耐久性にも優れたカラーフィルタを提供することができる。なお、本明細書中、ＣＩＥ色座標（Ｂｘ， Ｂｙ）において（同一のＢｙ値を基準として）Ｂｘ値が低いほど、高色実現がより高いということを意味する。
例えば、青色顔料は、エプシロン青色（ｅｐｓｉｌｏｎ ｂｌｕｅ）顔料であってもよい。一実施形態による青色着色剤として青色顔料を用いる場合、ベータ青色（ｂｅｔａ ｂｌｕｅ）顔料よりエプシロン青色（ｅｐｓｉｌｏｎ ｂｌｕｅ）顔料を使用する方が、輝度の向上に役立つ。
例えば、青色顔料は、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６であってもよい。
例えば、赤色顔料は、Ｃ．Ｉ．赤色顔料２５４、Ｃ．Ｉ．赤色顔料２５５、Ｃ．Ｉ．赤色顔料２６４、Ｃ．Ｉ．赤色顔料２７０、Ｃ．Ｉ．赤色顔料２７２、Ｃ．Ｉ．赤色顔料１７７、Ｃ．Ｉ．赤色顔料１７９、Ｃ．Ｉ．赤色顔料８９などであってもよいが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
着色剤は、感光性樹脂組成物の重量に対して、好ましくは３重量％～２０重量％含まれる。着色剤がかような範囲で感光性樹脂組成物に含まれる場合、高色座標での高輝度（広色域かつ高輝度）を達成することができる。
バインダー樹脂としては、好ましくはアクリル系バインダー樹脂を含む。アクリル系バインダー樹脂は、第１エチレン性不飽和単量体およびこれと共重合可能な第２エチレン性不飽和単量体の共重合体で、１つ以上のアクリル系繰り返し単位を含む樹脂である。
第１エチレン性不飽和単量体は、１つ以上のカルボキシ基および／またはヒドロキシ基を含有するエチレン性不飽和単量体であり、その具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸、またはこれらの組み合わせが挙げられる。
第１エチレン性不飽和単量体はアクリル系バインダー樹脂の重量に対して、好ましくは５重量％～５０重量％、より好ましくは１０重量％～４０重量％含まれる。
第２エチレン性不飽和単量体は、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルベンジルメチルエーテルなどの芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル化合物；２－アミノエチル（メタ）アクリレート、２－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル化合物；酢酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル化合物；グリシジル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル化合物；（メタ）アクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物；（メタ）アクリルアミドなどの不飽和アミド化合物；などが挙げられ、これらを単独でまたは２以上混合して使用することができる。
アクリル系バインダー樹脂の具体例としては、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート／２－ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン／２－ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体などが挙げられるが、これらに限定されるものではなく、これらを単独または２種以上を配合して使用してもよい。例えば、アクリル系バインダー樹脂としては、Ｓｈｏｗａｄｅｎｋｏ社のＲＹ－２５などが挙げられる。
アクリル系バインダー樹脂の重量平均分子量は、好ましくは３，０００ｇ／ｍｏｌ～１５０，０００ｇ／ｍｏｌであり、より好ましくは５，０００ｇ／ｍｏｌ～５０，０００ｇ／ｍｏｌであり、さらに好ましくは２０，０００ｇ／ｍｏｌ～３０，０００ｇ／ｍｏｌである。アクリル系バインダー樹脂の重量平均分子量がかような範囲内の場合、物理的および化学的物性に優れた感光性樹脂組成物を得ることができ、よって、かような感光性樹脂組成物は、適切な粘度を有し、カラーフィルタの製造時においては基板との密着性に優れている。
アクリル系バインダー樹脂の酸価は、好ましくは１５ｍｇＫＯＨ／ｇ～６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ～５０ｍｇＫＯＨ／ｇである。アクリル系バインダー樹脂の酸価がかような範囲内の場合、ピクセルパターンの解像度に優れている。
バインダー樹脂は、感光性樹脂組成物の重量に対して、好ましくは０．５重量％～２０重量％、より好ましくは１重量％～１５重量％、さらに好ましくは２重量％～１０重量％含まれる。バインダー樹脂がかような範囲内に含まれる場合、カラーフィルタの製造時において現像性に優れ、架橋性が改善されて優れた表面平滑度を得ることができる。
光重合性化合物は、少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する（メタ）アクリル酸の一官能または多官能エステルが使用できる。
光重合性化合物は、エチレン性不飽和二重結合を有することによって、パターン形成工程で露光時に十分な重合を起こすことによって、耐熱性、耐光性および耐薬品性に優れたパターンを形成することができる。
光重合性化合物の具体例としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡエポキシ（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート、ノボラックエポキシ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
光重合性化合物の市販の製品を例に挙げると次の通りである。（メタ）アクリル酸の一官能エステルの例としては、東亜合成化学工業（株）社のアロニックスＭ－１０１（登録商標、以下略）、同Ｍ－１１１、同Ｍ－１１４など；日本化薬（株）社のＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ－１１０Ｓ（登録商標、以下略）、同ＴＣ－１２０Ｓなど；大阪有機化学工業（株）社のＶ－１５８（登録商標、以下略）、Ｖ－２３１１などが挙げられる。（メタ）アクリル酸の二官能エステルの例としては、東亜合成化学工業（株）社のアロニックスＭ－２１０（登録商標、以下略）、同Ｍ－２４０、同Ｍ－６２００など；日本化薬（株）社のＫＡＹＡＲＡＤ ＨＤＤＡ（登録商標、以下略）、同ＨＸ－２２０、同Ｒ－６０４など；大阪有機化学工業（株）社のＶ－２６０（登録商標、以下略）、Ｖ－３１２、Ｖ－３３５などが挙げられる。（メタ）アクリル酸の三官能エステルの例としては、東亜合成化学工業（株）社のアロニックスＭ－３０９（登録商標、以下略）、同Ｍ－４００、同Ｍ－４０５、同Ｍ－４５０、同Ｍ－７１０、同Ｍ－８０３０、同Ｍ－８０６０など；日本化薬（株）社のＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ（登録商標、以下略）、同ＤＰＣＡ－２０、同－３０、同－６０、同－１２０など；大阪有機化薬工業（株）社のＶ－２９５（登録商標、以下略）、同－３００、同－３６０、同－ＧＰＴ、同－３ＰＡ、同－４００などが挙げられる。これらの製品を単独使用または２種以上共に使用することができる。
光重合性化合物は、より優れた現像性を付与するために、酸無水物で処理して使用してもよい。
光重合性化合物は、感光性樹脂組成物の重量に対して、好ましくは１重量％～１５重量％、より好ましくは５重量％～１０重量％含まれる。感光性樹脂組成物中に光重合性化合物がかような範囲内で含まれる場合、パターン形成工程において露光時に感光性樹脂組成物の硬化を十分に行うことができるため優れた信頼性を得ることができ、アルカリ現像液への現像性にも優れる。
光重合開始剤は、感光性樹脂組成物に一般に使用される開始剤であって、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物、またはこれらの組み合わせを使用することができる。
アセトフェノン系化合物の例としては、２，２’－ジエトキシアセトフェノン、２，２’－ジブトキシアセトフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、ｐ－ｔ－ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ－ｔ－ブチルジクロロアセトフェノン、４－クロロアセトフェノン、２，２’－ジクロロ－４－フェノキシアセトフェノン、２－メチル－１－（４－（メチルチオ）フェニル）－２－モルホリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オンなどが挙げられる。
ベンゾフェノン系化合物の例としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、３，３’－ジメチル－２－メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
チオキサントン系化合物の例としては、チオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントンなどが挙げられる。
ベンゾイン系化合物の例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタールなどが挙げられる。
トリアジン系化合物の例としては、２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（３’，４’－ジメトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４’－メトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ビフェニル４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－ｓ－トリアジン、２－４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシスチリル）－ｓ－トリアジンなどが挙げられる。
オキシム系化合物の例としては、Ｏ－アシルオキシム系化合物、２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－１，２－オクタンジオン、１－（ｏ－アセチルオキシム）－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタノン、Ｏ－エトキシカルボニル－α－オキシアミノ－１－フェニルプロパン－１－オンなどを使用することができる。Ｏ－アシルオキシム系化合物の具体例としては、１，２－オクタンジオン、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチルベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イル－フェニル）－ブタン－１－オン、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－ブタン－１，２－ジオン２－オキシム－Ｏ－ベンゾエート、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－オクタン－１，２－ジオン２－オキシム－Ｏ－ベンゾエート、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－オクタン－１－オンオキシム－Ｏ－アセテート、１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－ブタン－１－オンオキシム－Ｏ－アセテートなどが挙げられる。
光重合開始剤は、オキシム系開始剤およびアセトフェノン系開始剤を同時に含むことができる。この場合、１種の光重合開始剤のみを使用する場合より硬化効率を高めて優れたプロセスマージンを確保することができる。また、この場合、オキシム系開始剤は、アセトフェノン系開始剤より多い含有量で含まれる。オキシム系開始剤がアセトフェノン系開始剤と等しいか、より小さい含有量で含まれる場合、感度が低い（感度に優れる）、所望のＣＤ（Ｃｒｉｔｉｃａｌ Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎ／臨界値数）の実現が可能になる。
光重合開始剤は、上記した化合物以外にも、カルバゾール系化合物、ジケトン類化合物、スルホニウムボレート系化合物、ジアゾ系化合物、イミダゾール系化合物、ビイミダゾール系化合物、フルオレン系化合物などを使用することができる。
光重合開始剤は、光を吸収して励起状態になった後、そのエネルギーを伝達することによって化学反応を起こす光増感剤と共に使用されてもよい。
光増感剤の例としては、テトラエチレングリコールビス－３－メルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス－３－メルカプトプロピオネート、ジペンタエリスリトールテトラキス－３－メルカプトプロピオネートなどが挙げられる。
光重合開始剤は、感光性樹脂組成物の重量に対して、０．０１重量％～５重量％、好ましくは０．１重量％～１重量％含まれる。感光性樹脂組成物中に光重合開始剤がかような範囲内で含まれる場合、パターン形成工程で露光時に感光性樹脂組成物の硬化が十分に行われて優れた信頼性を得ることができ、パターンの耐熱性、耐光性および耐薬品性に優れ、解像度および密着性にも優れており、未反応開始剤による透過率の低下を防止することができる。
溶媒は、化学式１で表される化合物を含む着色剤、バインダー樹脂、光重合性化合物、および光重合開始剤との相溶性を有しかつ、反応しない物質が使用できる。
溶媒の例としては、メタノール、エタノールなどのアルコール類；ジクロロエチルエーテル、ｎ－ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテルなどのグリコールエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類；メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのカルビトール類；プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン、メチル－ｎ－プロピルケトン、メチル－ｎ－ブチルケトン、メチル－ｎ－アミルケトン、２－ヘプタノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチル、酢酸イソブチルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類；乳酸メチル、乳酸エチルなどの乳酸エステル類；オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチルなどのオキシ酢酸アルキルエステル類；メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチルなどのアルコキシ酢酸アルキルエステル類；３－オキシプロピオン酸メチル、３－オキシプロピオン酸エチルなどの３－オキシプロピオン酸アルキルエステル類；３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチルなどの３－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；２－オキシプロピオン酸メチル、２－オキシプロピオン酸エチル、２－オキシプロピオン酸プロピルなどの２－オキシプロピオン酸アルキルエステル類；２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－エトキシプロピオン酸メチルなどの２－アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；２－オキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エチルなどの２－オキシ－２－メチルプロピオン酸エステル類、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチルなどの２－アルコキシ－２－メチルプロピオン酸アルキル類のモノオキシモノカルボン酸アルキルエステル類；２－ヒドロキシプロピオン酸エチル、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２－ヒドロキシ－３－メチルブタン酸メチルなどのエステル類；ピルビン酸エチルなどのケトン酸エステル類などがあり、また、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアニラド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセチルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、１－オクタノール、１－ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニルセロソルブアセテートなどの高沸点溶媒が挙げられる。
これらのうち、好適には、相溶性および反応性を考慮して、シクロヘキサノンなどのケトン類；エチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル類；エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類；２－ヒドロキシプロピオン酸エチルなどのエステル類；ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどのカルビトール類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類が使用できる。
溶媒は、感光性樹脂組成物の重量に対して、残部量、好ましくは４０重量％～８０重量％、より好ましくは５０重量％～７５重量％含まれる。感光性樹脂組成物中に溶媒がかような範囲内で含まれる場合、感光性樹脂組成物が適切な粘度を有することによって、カラーフィルタの製造時において工程性に優れる。
感光性樹脂組成物は、基板との密着性などを改善するために、エポキシ化合物をさらに含んでもよい。
エポキシ化合物の例としては、フェノールノボラックエポキシ化合物、テトラメチルビフェニルエポキシ化合物、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物、またはこれらの組み合わせが挙げられる。
エポキシ化合物は、感光性樹脂組成物の重量に対して、好ましくは０．０１重量％～２０重量％、より好ましくは０．１重量％～１０重量％含まれる。感光性樹脂組成物中にエポキシ化合物がかような範囲内で含まれる場合、密着性、保存性などに優れる。
また、感光性樹脂組成物は、基板との接着性を向上させるために、カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシランカップリング剤をさらに含んでもよい。
シランカップリング剤の例としては、トリメトキシシリル安息香酸、γメタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γイソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γグリシドキシプロピルトリメトキシシラン、βエポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、ビニルクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ－スチリルトリメトキシシラン、３－メタクリルオキシプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－アクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチルブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス（トリエトキシシリルプロピル）テトラスルフィド、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられ、これらを単独または２種以上混合して使用することができる。
シランカップリング剤は、感光性樹脂組成物の重量に対して、好ましくは０．０１重量％～１０重量％、より好ましくは０．０５重量％～５重量％含まれる。感光性樹脂組成物中にシランカップリング剤がかような範囲内で含まれる場合、密着性、保存性などに優れている。
また、感光性樹脂組成物は、必要に応じて、コーティング性の向上および欠点生成防止効果のために界面活性剤をさらに含んでもよい。
界面活性剤の例としては、ＢＭ Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＭ－１０００（登録商標、以下略）、ＢＭ－１１００など；大日本インキ化学工業（株）社のメガファックＦ１４２Ｄ（登録商標、以下略）、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４など；住友スリーエム（株）社のフロラードＦＣ－１３５（登録商標、以下略）、同ＦＣ－１７０Ｃ、同ＦＣ－４３０、同ＦＣ－４３１など；旭硝子（株）社のサーフロンＳ－１１２（登録商標、以下略）、同Ｓ－１１３、同Ｓ－１３１、同Ｓ－１４１、同Ｓ－１４５など；東レシリコーン（株）社のＳＨ－２８ＰＡ（登録商標、以下略）、同－１９０、同－１９３、ＳＺ－６０３２、ＳＦ－８４２８などの名称で市販のフッ素系界面活性剤を使用することができる。
界面活性剤は、感光性樹脂組成物の重量に対して、０．００１重量％～５重量％使用できる。感光性樹脂組成物中に界面活性剤がかような範囲内で含まれる場合、コーティング均一性が確保され、ムラが発生せず、ガラス基板に対する湿潤性（ｗｅｔｔｉｎｇ）に優れている。
また、感光性樹脂組成物は、物性を阻害しない範囲内で、酸化防止剤、安定剤などのその他添加剤が一定量添加されてもよい。
他の実施形態によれば、一実施形態による感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜を提供する。
感光性樹脂膜内のパターン形成工程は次の通りである。
感光性樹脂組成物を、支持基板上にスピンコーティング、スリットコーティング、インクジェットプリンティングなどで塗布する工程；前記塗布された感光性樹脂組成物を乾燥して感光性樹脂組成物膜を形成する工程；前記感光性樹脂組成物膜を露光する工程；前記露光した感光性樹脂組成物膜をアルカリ水溶液で現像して感光性樹脂膜を製造する工程；および前記感光性樹脂膜を加熱処理する工程を含む。前記工程上の条件などについては当該分野で広く知られた事項であるので、本明細書で詳細な説明は省略する。
さらに他の実施形態によれば、感光性樹脂膜を含むカラーフィルタを提供する。
さらに他の実施形態によれば、化学式１で表される化合物、バインダー樹脂、硬化剤、および溶媒を含む粘着剤組成物を提供する。
さらに他の実施形態によれば、粘着剤組成物を用いて製造される粘着フィルムを提供する。
以下、本発明の一実施形態による粘着剤組成物および粘着フィルムについて説明する。
一実施形態による粘着剤組成物は、最大吸収波長が４００ｎｍ～４３５ｎｍである、化学式１で表される化合物を（着色剤として）含むことによって、外部から入る光によってパネル内で発生する乱反射、つまり、反射による視認性低下の問題を改善することができる。視認性改善のための反射率の測定は、分光測色計により測定可能である。つまり、外部からパネルに入った光がパネル内部の粒子によって発生する乱反射によって視認性を低下させる水準を、反射率により表示することができる。
化学式１で表される化合物は、粘着剤組成物の重量に対して、好ましくは０．００１重量％～０．０１重量％含まれる（粘着剤組成物の固形分基準では０．０１重量％～０．０３重量％含まれる）。
バインダー樹脂は、アクリル系バインダー樹脂であってもよく、アクリル系バインダー樹脂は、粘着剤組成物の重量に対して、好ましくは６５重量％～８５重量％、より好ましくは７０重量％～８０重量％含まれる（粘着剤組成物の固形分基準では９０重量％～９８重量％含まれる）。
粘着剤組成物を構成するアクリル系バインダー樹脂は、第１（メタ）アクリレート共重合体および／または第２（メタ）アクリレート共重合体を含むことができる。
第１（メタ）アクリレート共重合体と第２（メタ）アクリレート共重合体とは、官能基が互いに異なっていてもよい。
第１（メタ）アクリレート共重合体は、粘着フィルムのマトリックスを形成し、水酸基、カルボン酸基のうちの１つ以上を提供して、粘着剤組成物を自己硬化させることができる。
第１（メタ）アクリレート共重合体は、水酸基を有する（メタ）アクリレート単量体、カルボン酸基を有する（メタ）アクリル系単量体のうちの１つ以上；およびこれらと共重合可能な単量体（以下、「第１共重合単量体」）を含む単量体混合物の共重合体であってもよい。単量体混合物のうち、水酸基を有する（メタ）アクリレート単量体、カルボン酸基を有する（メタ）アクリレート単量体のうちの１つ以上は、単量体混合物の全ｍｏｌ数に対して、好ましくは１０ｍｏｌ％以下、より好ましくは０．０１ｍｏｌ％～５ｍｏｌ％含まれる。かような範囲で第２（メタ）アクリレート共重合体と共に含まれる場合、屈曲性、ベンディング性が良好な、フレキシブル装置に使用可能な粘着フィルムを実現することができる。
水酸基を有する（メタ）アクリレート単量体は、自己硬化可能にし、および／または粘着フィルムの粘着力を高め、粘着フィルムの耐久性を高めることができる。水酸基を有する（メタ）アクリレート単量体は、単量体混合物の全ｍｏｌ数に対して、好ましくは５ｍｏｌ％以下、より好ましくは０．０１ｍｏｌ％～５ｍｏｌ％含まれる。かような範囲で含まれることにより、粘着フィルムの粘着力と耐久性が良くなり、粘着剤組成物の熟成が速くなる効果があり得る。
水酸基を有する（メタ）アクリレート単量体は、１つ以上の水酸基を有するＣ１～Ｃ２０アルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体、１つ以上の水酸基を有するＣ３～Ｃ２０シクロアルキル基を有する（メタ）アクリル系単量体、１つ以上の水酸基を有するＣ６～Ｃ２０芳香族基を有する（メタ）アクリレート単量体のうちの１つ以上を含むことができる。具体的には、水酸基を有する（メタ）アクリレート単量体は、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、１，４－シクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート、１－クロロ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシシクロペンチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートのうちの１つ以上を含むことができる。これらは、単独または２種以上混合して含まれる。
カルボン酸基を有する（メタ）アクリレート単量体は、自己硬化可能にすることができる。カルボン酸基を有する（メタ）アクリレート単量体は、単量体混合物の全ｍｏｌ数に対して、好ましくは５ｍｏｌ％以下、より好ましくは０．０１ｍｏｌ％～５ｍｏｌ％含まれる。かような範囲で含まれることにより、粘着フィルムの酸度が高くなくて被着体に対する腐食の危険がなく、抵抗を低下させることができ、粘着フィルムの信頼性が高まる効果があり得る。カルボン酸基を有する（メタ）アクリレート単量体は、（メタ）アクリル酸などを含むことができるが、これに限定されない。
第１共重合単量体は、水酸基を有する（メタ）アクリレート単量体、カルボン酸基を有する（メタ）アクリレート単量体のうちの１つ以上と共重合して、第１（メタ）アクリレート共重合体を形成し、粘着フィルムのマトリックスを形成したり、追加的な機能を提供することができる。
第１共重合単量体は、アルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体を含むことができる。アルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体は、（メタ）アクリレート共重合体に含まれて、粘着フィルムのマトリックスを形成し、粘着フィルムの機械的強度を高めることができる。アルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体は、単量体混合物の全ｍｏｌ数に対して、好ましくは５０ｍｏｌ％～９９．９９ｍｏｌ％、より好ましくは５０ｍｏｌ％～９５ｍｏｌ％、さらに好ましくは５５ｍｏｌ％～９９．９ｍｏｌ％、特に好ましくは５５ｍｏｌ％～９０ｍｏｌ％、もっとも好ましくは６０ｍｏｌ％～８５ｍｏｌ％含まれる。かような範囲で含まれることにより、粘着フィルムの機械的強度が高くなり得る。アルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体は、非置換のＣ４～Ｃ１２アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステルを含むことができる。具体的には、アルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体は、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ｉｓｏ－オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレートのうちの１つ以上を含むことができるが、これに限定されない。これらは、単独または２種以上混合して含まれる。
第１共重合単量体は、脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体、ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体のうちの１つ以上をさらに含むことによって、粘着フィルムを含む偏光板の鉛筆硬度をより高めることもできる。
脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体は、第１（メタ）アクリレート共重合体に含まれて、第２（メタ）アクリレート共重合体と共に、偏光板用粘着フィルムが粘着された偏光板の粘着フィルム上の偏光板の鉛筆硬度を高めることができる。具体的には、偏光板用粘着フィルムが粘着された偏光板は、粘着フィルム上での偏光板の鉛筆硬度が２Ｈ以上、さらに具体的には２Ｈ～３Ｈになってもよい。かような範囲で、偏光板を偏光板用粘着フィルムでガラス素材などの液晶パネルに粘着しても、偏光板を粘着フィルムなしに液晶パネルに粘着する場合に対比して鉛筆硬度が大きく減少せず、偏光板を光学表示装置に使用することができる。また、脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体は、下記のヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体と共に（メタ）アクリレート共重合体に含まれて、偏光板用粘着フィルムの２５℃におけるクリープは低下させ、８５℃におけるクリープは高めることができる。特に、脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体とヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体が、それぞれホモポリマーのガラス転移温度が好ましくは３０℃以上、より好ましくは４０℃～１８０℃になることによって、粘着フィルムの２５℃におけるクリープは低下させ、８５℃におけるクリープは高めることができる。単量体混合物中、脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体：ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリル系単量体は、１：０．２５～１：２のモル数の比で含まれる。かような範囲で含まれることにより、常温で凝集力または強度が高まる効果があり得る。あるいは、高温でｓｔｒｅｓｓ ｒｅｌａｘａｔｉｏｎ効果および偏光フィルムのたわみ改善効果があり得る。
脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体は、単量体混合物の全ｍｏｌ数に対して、好ましくは１ｍｏｌ％～３０ｍｏｌ％、より好ましくは５ｍｏｌ％～２０ｍｏｌ％含まれる。かような範囲で含まれることにより、粘着フィルム上の偏光板の鉛筆硬度を高め、凝集力が高まる効果があり得る。
脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体は、置換もしくは非置換のＣ５～Ｃ２０単一環または複素環の脂環族基を有する（メタ）アクリル酸エステルを含むことができる。
「脂環族基」は、窒素、酸素、または硫黄のヘテロ原子を含有しない非－ヘテロ脂環族基を意味する。「複素環」は、２以上の脂環族基が１個以上の炭素原子を共有して連結されたものを意味する。
具体的には、置換もしくは非置換のＣ５～Ｃ２０単一環または複素環の脂環族基を有する（メタ）アクリル酸エステルは、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレートのうちの１つ以上を含むことができる。これらは、単独または２種以上混合して含まれる。
ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体は、脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体と共に、２５℃におけるクリープは低下させ、８５℃におけるクリープは高めることができる。
ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体は、単量体混合物の全ｍｏｌ数に対して、好ましくは１ｍｏｌ％～３０ｍｏｌ％、より好ましくは５ｍｏｌ％～２０ｍｏｌ％含まれる。かような範囲で含まれることにより、粘着フィルムの３０℃におけるモジュラスが高くなり、凝集力が高まる効果があり得る。
ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体は、窒素、酸素、または硫黄のうちの１つ以上を含有するＣ４～Ｃ９ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリル酸エステルを含むことができる。具体的には、前記ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体は、（メタ）アクリロイルモルホリンを含むことができるが、これに限定されない。
第１共重合単量体は、Ｃ１～Ｃ３アルキル基を有する（メタ）アクリル酸エステル、アミド基を有する単量体、芳香族基を有する単量体のうちの１つ以上の単量体をさらに含んでもよい。具体的には、前記単量体は、メチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリルアミド、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、スチレンなどを含むことができるが、これらに限定されない。
一実施例において、第１（メタ）アクリレート共重合体は、水酸基を有する（メタ）アクリレート単量体およびカルボン酸基を有する（メタ）アクリレート単量体のうちの１つ以上０．０１ｍｏｌ％～５ｍｏｌ％、およびアルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体９５ｍｏｌ％～９９．９９ｍｏｌ％の共重合体であってもよい。他の実施例において、第１（メタ）アクリレート共重合体は、水酸基を有する（メタ）アクリレート単量体およびカルボン酸基を有する（メタ）アクリレート単量体のうちの１つ以上０．０１ｍｏｌ％～５ｍｏｌ％、アルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体５０ｍｏｌ％～９５ｍｏｌ％、脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体１ｍｏｌ％～３０ｍｏｌ％、ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体１ｍｏｌ％～３０ｍｏｌ％の共重合体であってもよい。かような範囲で、高凝集力および高強度効果があり得る。
第２（メタ）アクリレート共重合体は、粘着フィルムのマトリックスを形成し、エポキシ基、オキセタン基のうちの１つ以上を提供して、粘着剤組成物を架橋剤なしに自己硬化させることができる。
第２（メタ）アクリレート共重合体は、エポキシ基を有する（メタ）アクリル系単量体、オキセタン基を有する（メタ）アクリル系単量体のうちの１つ以上；およびこれらと共重合可能な単量体（以下、「第２共重合単量体」）を含む単量体混合物の共重合体であってもよい。単量体混合物のうち、エポキシ基を有する（メタ）アクリレート単量体、オキセタン基を有する（メタ）アクリレート単量体のうちの１つ以上は、１０ｍｏｌ％以下、具体的には０．０１ｍｏｌ％～５ｍｏｌ％含まれる。かような範囲で、第１（メタ）アクリレート共重合体と共に含む時、屈曲性、ベンディング性、硬度、工程性、信頼性が良くて、フレキシブル装置に使用可能な粘着フィルムを実現することができる。
エポキシ基を有する（メタ）アクリレート単量体は、自己硬化可能にし、および／または凝集力および信頼性が良くなる効果を実現することができる。エポキシ基を有する（メタ）アクリル系単量体は、単量体混合物中の５ｍｏｌ％以下、具体的には０．０１ｍｏｌ％～５ｍｏｌ％含まれる。かような範囲で、速い硬化および信頼性が良くなる効果があり得る。エポキシ基を有する（メタ）アクリル系単量体は、グリシジル（メタ）アクリレートなどになってもよい。
オキセタン基を有する（メタ）アクリレート単量体は、自己硬化可能にし、および／または凝集力および信頼性が良くなる効果を実現することができる。オキセタン基を有する（メタ）アクリレート単量体は、単量体混合物中の５ｍｏｌ％以下、具体的には０．０１ｍｏｌ％～５ｍｏｌ％含まれる。かような範囲で、速い硬化および信頼性が良くなる効果があり得る。オキセタン基を有する（メタ）アクリレート単量体は、オキセタニル（メタ）アクリレート、オキセタニルメチル（メタ）アクリレート、（３－メチル－３－オキセタニル）メチル（メタ）アクリレート、（３－エチル－３－オキセタニル）メチル（メタ）アクリレートなどになってもよい。
第２共重合単量体は、エポキシ基を有する（メタ）アクリレート単量体、オキセタン基を有する（メタ）アクリレート単量体のうちの１つ以上と共重合して、粘着フィルムのマトリックスを形成したり、追加的な機能を提供することができる。
第２共重合単量体は、アルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体を含むことができる。第２共重合単量体は、脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体、ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体のうちの１つ以上をさらに含むことによって、粘着フィルムを含む偏光板の鉛筆硬度をより高めることもできる。アルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体、脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体、ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体それぞれの具体的な種類は、第１共重合単量体で述べた通りである。
一実施例において、第２（メタ）アクリレート共重合体は、エポキシ基を有する（メタ）アクリレート単量体およびオキセタン基を有する（メタ）アクリレート単量体のうちの１つ以上０．０１ｍｏｌ％～５ｍｏｌ％と、アルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体９５ｍｏｌ％～９９．９ｍｏｌ％との共重合体であってもよい。他の実施例において、第２（メタ）アクリレート共重合体は、エポキシ基を有する（メタ）アクリレート単量体およびオキセタン基を有する（メタ）アクリレート単量体のうちの１つ以上０．０１ｍｏｌ％～５ｍｏｌ％と、アルキル基を有する（メタ）アクリレート単量体５０ｍｏｌ％～９５ｍｏｌ％と、脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体１ｍｏｌ％～３０ｍｏｌ％と、ヘテロ脂環族基を有する（メタ）アクリレート単量体１ｍｏｌ％～３０ｍｏｌ％との共重合体であってもよい。かような範囲で、速い硬化および信頼性が良くなる効果があり得る。
第１（メタ）アクリレート共重合体および第２（メタ）アクリレート共重合体のガラス転移温度は、それぞれ－５５℃～－５℃であるのが好ましく、より好ましくは－５０℃～－３０℃である。第１（メタ）アクリレート共重合体および第２（メタ）アクリレート共重合体の重量平均分子量は、それぞれ２００，０００ｇ／ｍｏｌ～１，５００，０００ｇ／ｍｏｌであるのが好ましく、より好ましくは５００，０００ｇ／ｍｏｌ～１，０００，０００ｇ／ｍｏｌである。第１（メタ）アクリレート共重合体と第２（メタ）アクリレート共重合体とは、それぞれ酸価が５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であるのが好ましく、より好ましくは０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ～３ｍｇＫＯＨ／ｇである。かような範囲内で、被着体に対して直接的または間接的に腐食防止抑制効果を実現することができる。
第１（メタ）アクリレート共重合体および第２（メタ）アクリレート共重合体は、それぞれ単量体混合物を通常の重合方法で重合させて製造できる。重合方法は、当業者に知られた通常の方法を含むことができる。例えば、（メタ）アクリレート共重合体は、単量体混合物に開始剤を添加した後、通常の共重合体重合、例えば、懸濁重合、乳化重合、溶液重合などで製造できる。重合温度は６５℃～７０℃、重合時間は６時間～８時間になってもよい。開始剤は、アゾ系重合開始剤；および／または過酸化ベンゾイルまたは過酸化アセチルのような過酸化物などを含む通常のものを使用することができる。
硬化剤は、熱硬化剤であってもよいし、アクリル系バインダー樹脂を適切に架橋することによって、粘着剤の凝集力を強化するために使用されるもので、その種類は特に限定されない。例えば、イソシアネート系化合物、アジリジン系化合物などが挙げられ、これらは、単独または２種以上混合して使用することができる。
イソシアネート系化合物としては、トリレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、２，４－ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４－ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネートなどのジイソシアネート化合物；トリメチロールプロパンなどの多価アルコール系化合物１モルにジイソシアネート化合物３モルを反応させた付加体、ジイソシアネート化合物３モルを自己縮合させたイソシアヌレート体、ジイソシアネート化合物３モル中２モルから得られるジイソシアネートウレアに残る１モルのジイソシアネートが縮合されたビュレット体、トリフェニルメタントリイソシアネート、メチレンビストリイソシアネートなどの３個の官能基を含有する多官能イソシアネート化合物などが挙げられる。
アジリジン系化合物としては、Ｎ，Ｎ’－トルエン－２，４－ビス（１－アジリジンカルボキサミド）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルメタン－４，４’－ビス（１－アジリジンカルボキサミド）、トリエチレンメラミン、ビスイソフタロイル－１－（２－メチルアジリジン）、およびトリ－１－アジリジニルホスフィンオキシドなどが挙げられる。
また、前記イソシアネート系化合物、前記アジリジン系化合物と共に、メラミン系化合物を単独または２種以上混合して追加的に使用してもよい。
前記メラミン系化合物としては、ヘキサメチロールメラミン、ヘキサメトキシメチルメラミン、ヘキサブトキシメチルメラミンなどが挙げられる。
硬化剤は、前記粘着剤組成物の総量に対して、好ましくは０．１重量％～１重量％、より好ましくは０．１重量％～０．５重量％含まれ（粘着剤組成物の固形分基準では０．３重量％～１．０重量％含まれ）る方が、粘着力または凝集性の面で好ましい。硬化剤が粘着剤組成物の総量に対して０．１重量％未満の場合、不足した架橋度によって粘着剤の粘着力または凝集力がやや低下（不完全な硬化）して浮き上がりのような耐久性の低下が誘発され、切断性を害することがあり、硬化剤が粘着剤組成物の総量に対して１重量％を超える場合、相溶性がやや低下して表面移行が起こることがあり、架橋反応が過度に進行して粘着力がやや低下することがあり、残留応力緩和に問題が生じかねない。
溶媒は、粘着剤組成物のコーティング性を良くし、粘着剤組成物の自己硬化反応を阻止することができる。溶剤は、当業者に知られた通常の溶剤を使用することができる。例えば、溶剤は、メチルエチルケトン、エチルアセテート、トルエンのうちのいずれか１つ以上を含むことができ、粘着剤組成物に対して、残部量、例えば、粘着剤組成物の総量に対して、好ましくは１０重量％～４０重量％、より好ましくは１０重量％～３０重量％含まれる。
粘着剤組成物は、シランカップリング剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、陽イオン開始剤、離型剤、またはこれらの組み合わせをさらに含んでもよい。
シランカップリング剤に関する説明は上述した通りであり、シランカップリング剤は、粘着剤組成物の総量に対して、好ましくは０．０１重量％～０．１重量％、より好ましくは０．０１重量％～０．０５重量％含まれ（粘着剤組成物の固形分基準では０．１重量％～０．３重量％含まれ）る。
帯電防止剤は、粘着フィルムの再加工時に静電気の発生を抑制するもので、通常の帯電防止剤を含むことができる。帯電防止剤は、前記粘着剤組成物の総量に対して、１重量％～５重量％、例えば１重量％～３重量％含まれ（粘着剤組成物の固形分基準では１．０重量％～５．０重量％含まれ）る。帯電防止剤が範囲内に含まれる場合、帯電性の面から好ましい。帯電防止剤が粘着剤組成物の総量に対して１重量％未満で含まれる場合、帯電防止性の効果がやや低下することがあり、粘着剤組成物の総量に対して５重量％超過で含まれる場合、粘着剤組成物の物性を低下させて製造費用を増加させる。
例えば、帯電防止剤は、イオン性帯電防止剤であってもよい。イオン性帯電防止剤は、アルカリ金属塩、イオン性液体、またはイオン性固体であってもよい。ただし、アルカリ金属塩は、粘着剤との相溶性がやや低くて耐久性が不足することがあり、イオン性液体は、粘着剤組成物内で流動性が大きくて経時変化によって帯電防止性能がやや低下することがある。要するに、耐久性および帯電防止性の経時変化安定性を考慮すれば、常温（２５℃）で固体状のイオン性固体を含むことが好ましい。
例えば、帯電防止剤は、トデシルピリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＫＯＥＩ）、リチウムビストリフルオロメタンスルホンイミド（３Ｍ）、トリ－ｎ－ブチルメチルアンモニウムビス－（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（３Ｍ）などであってもよいが、これに限定されず、２種以上を混合して使用してもよい。
紫外線吸収剤は、吸収波長３８０～４２０ｎｍの吸収波長を有するものであってもよい。ここで、「吸収波長」とは、「最大吸収波長」を称することができる。
粘着剤組成物は、吸収波長範囲を有する紫外線吸収剤を含む時、４００ｎｍの波長以下の領域で５％以下の透過率を示すことができ、これによって、後述する偏光板およびこれを含むディスプレイ素子が外部紫外線によって損傷を受ける現象を防止できるという利点がある。
紫外線吸収剤は、前述した吸収波長の範囲を満足すれば、これに限定されず、当業界で通常用いる紫外線吸収剤を適用することができる。例えば、紫外線吸収剤は、２－ヒドロキシ－３（（４－メトキシフェニル）ジアゼニル）－５－メチルベンジルメタクリレート、または２－ヒドロキシ－５－メトキシ－３－（５－トリフルオロメチル）－２Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール－２－イル）ベンジルメタクリレートであってもよいが、よって、吸収波長を満足しさえすれば、これに限定されない。
陽イオン開始剤は、陽イオン光重合開始剤であってもよいが、これに限定されるものではなく、当業界で一般に用いる陽イオン光開始剤を使用することができる。例えば、光照射によってルイス酸を放出するオニウム塩またはその誘導体が挙げられる。このような化合物は、一般式［Ｘ］ｘ＋［Ｙ］ｘ－で表す、陽イオンと陰イオンとからなる塩形態であり、陽イオンの具体例としては、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩、芳香族ハロニウム塩、芳香族スルホニウム塩などが挙げられ、陰イオンの具体例としては、テトラフルオロボレート（ＢＦ４）、ヘキサフルオロホスフェート（ＰＦ６）、ヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ６）、ヘキサフルオロアルセネート（ＡｓＦ６）、ヘキサクロロアンチモネート（ＳｂＣｌ６）などが挙げられる。これらの陽イオン光重合開始剤は、１種または２種以上混合して使用することができる。
陽イオン開始剤の含有量は特に限定されないが、例えば、固形分含有量を基準として、粘着剤組成物の総量に対して０．０１重量部～１０重量部、例えば０．１重量部～５重量部含まれる。陽イオン開始剤が粘着剤組成物の総量に対して０．０１重量部未満の場合、着色接着剤組成物の硬化が不十分で十分な接着力および密着力を得にくいことがあり、陽イオン開始剤が粘着剤組成物の総量に対して１０重量部を超える場合、接着剤層のイオン性物質の含有量過剰によって吸湿性が増加して耐久性がやや低下することがある。
離型剤は、アルキド系離型剤、シリコーン系離型剤、フッ素系離型剤、不飽和エステル系離型剤、ポリオレフィン系離型剤、またはワックス系離型剤などであってもよい。例えば、離型剤としてアルキド系離型剤、シリコーン系離型剤、またはフッ素系離型剤を使用する方が、耐熱性の面から好ましいが、必ずしもこれに限定されるものではない。離型剤は、粘着剤組成物の総量に対して、０．０１重量％～０．１重量％含まれる。
このような成分のほか、粘着剤組成物は、用途に応じて要求される接着力、凝集力、粘性、弾性率、ガラス転移温度などを調節するために、再加工剤（ｒｅｗｏｒｋｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、接着性付与樹脂、酸化防止剤、レベリング剤、表面潤滑剤、消泡剤、充填剤、光安定剤などの添加剤をさらに含有してもよい。
添加剤は、本発明の効果を阻害しない範囲内で適切に含有量を調節して添加可能である。
一実施形態による粘着剤組成物は、２５℃で、粘度が１，０００ｃＰｓ～４，０００ｃＰｓになってもよい。かような範囲で、粘着フィルムの厚さ調節が容易であり、粘着フィルムにムラがなく、コーティング面が均一な効果があり得る。
さらに他の実施形態は、粘着フィルムを含む偏光板を提供する。
粘着フィルムの製造方法は特に限定されず、通常の方法によって製造できる。例えば、粘着剤組成物を用いて粘着フィルムの製造に適用可能である。
例えば、偏光子保護フィルム上に、前述した粘着剤組成物を流動鋳造法、バーコーター（ｂａｒ ｃｏａｔｅｒ）、エアナイフ（ａｉｒ ｋｎｉｆｅ）、グラビア（ｇｒａｖｕｒｅ）、リバースロール（ｒｅｖｅｒｓｅ ｒｏｌｌ）、キスロール（ｋｉｓｓ ｒｏｌｌ）、スプレー（ｓｐｒａｙ）、またはブレード（ｂｌａｄｅ）方法などの塗布方法を利用して適当な展開方式で直接塗布した後、乾燥（熱硬化）して粘着剤層を形成した後、偏光板と積層することによって製造することができる。
また、シリコーンコーティングされた離型フィルム上に、前記と同様の塗布方法で粘着フィルムを形成した後、これをロール圧着装置を用いて剥離力の異なるシリコーンコーティングされた離型フィルムを積層して粘着剤転写テープを製造した後、偏光板に粘着することによって使用することができる。
粘着フィルムは、熱硬化により形成することもできるが、架橋剤として紫外線硬化型化合物および光重合開始剤（前述した陽イオン光重合開始剤など）が使用される場合には、偏光板を積層した後に、離型フィルム側から紫外線を照射したり、またはロール圧着装置を用いて剥離力の異なるシリコーンコーティングされた離型フィルムを積層した後に、紫外線を照射（光硬化）して製造することもできる。
粘着フィルムの厚さは特に限定されないが、５μｍ～３０μｍ、例えば７μｍ～２０μｍ、例えば１０μｍ～１５μｍであってもよい。粘着フィルムの厚さがかような範囲内の場合、粘着性および耐久性の面で好ましく、薄型の素子への適用が可能であるという利点がある。
少なくとも一面に粘着フィルムが備えられた偏光板において、偏光板は、４００ｎｍ以下の波長の透過率が５％以下であり、４５５ｎｍ以上の波長の透過率が４０％以上であってもよい。
偏光板は、４００ｎｍ以下の波長の透過率が５％以下であるため、偏光板または偏光板を接合した素子に発生する損傷を防止し、４５５ｎｍ以上の波長の透過率が４０％以上であるため、青色輝度が減少する現象を防止することができるという利点がある。
さらに他の実施形態は、感光性樹脂膜を含むカラーフィルタおよび／または偏光板を含む光学表示装置を提供する。
光学表示装置は、画像表示装置であって、液晶表示装置、ＯＬＥＤ、フレキシブルディスプレイなどがあり得るが、これに限定されるものではなく、適用可能な当分野で知られたすべての画像表示装置を例示することができる。
例えば、光学表示装置は、液晶表示装置であってもよい。一般に、液晶表示装置は、バックライト（ＢＬＵ）、偏光板、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）、液晶セル、カラーフィルタ、および偏光板から構成され、偏光板は、一実施形態による偏光板であってもよく、カラーフィルタは、一実施形態によるカラーフィルタであってもよい。例えば、光学表示装置は、一実施形態によるカラーフィルタの少なくとも一面に、一実施形態による粘着剤層が積層された偏光板が備えられたものであってもよい。
以下、実施例を挙げて本発明についてより詳細に説明するが、下記の実施例は本発明の好ましい実施例に過ぎず、本発明が下記の実施例に限定されるものではない。
＜化学式１で表される化合物の合成＞
下記の合成例１～合成例１３で合成された化合物の中心金属Ｍは、すべてＺｎである。また、以下の実施例において、Ａｃはアセチル基（ＣＨ３（Ｃ＝Ｏ）－）を意味する。
以下の合成例１～１４、比較合成例１および比較合成例２で得られた各化合物は、質量分析法（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）により分子量を測定した。分子量の測定結果は各合成例に示した。
［合成例１：化学式３－１で表される化合物の合成］
丸底フラスコに、テレフタルアルデヒド酸３０ｇ（０．２ｍｏｌ）とプロピオン酸６００ｇとを順に添加して撹拌した。この丸底フラスコ内の反応物にピロール１３．５ｇ（０．２ｍｏｌ）を添加した後、反応物の温度を８０℃に上げて１時間撹拌した。その後、反応物を１３０℃に加熱し、９０分間撹拌した後、反応を終結させた。得られた反応生成物を室温（２３℃）まで冷ました後、反応生成物にアセトン３００ｇを添加して、室温で１時間撹拌し、生じた沈殿物をフィルタを用いてろ過した。その後、フィルタ上の固体化合物を回収してアセトンで洗浄した後、乾燥することにより中間体（Ａ）８．３ｇを得た。
窒素雰囲気下、丸底フラスコに、上記で得られた中間体（Ａ）３ｇ（３．８ｍｍｏｌ）とＳＯＣｌ２ ３０ｇとを添加した後、８０℃で１２時間撹拌した後、過剰のＳＯＣｌ２を蒸留により除去した。その後、丸底フラスコにクロロホルム４５ｇを添加し、さらに２－ヒドロキシベンゾトリフルオライド２．９６ｇ（１８．２４ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン１．８５ｇ（１８．２４ｍｍｏｌ）とを添加した後、室温で２４時間撹拌した。反応の終結後、反応生成物を１０％ＮａＣｌ溶液と脱イオン水とで洗浄し、クロロホルムで抽出した。その後、蒸留により抽出液から溶媒を除去した後、得られた反応生成物に対してカラムクロマトグラフィーを行うことにより中間体（Ｂ）０．９９ｇを得た。
丸底フラスコに、上記で得られた中間体（Ｂ）０．９ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）とクロロホルム４５ｇとを順に添加して、６０℃で撹拌した。他の１つの丸底フラスコに、Ｚｎ（ＯＡｃ）２（３６３ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）とメタノール７ｇとを順に添加し、室温で撹拌してＺｎ（ＯＡｃ）２を溶解させた。その後、Ｚｎ（ＯＡｃ）２溶液を中間体（Ｂ）の入っている丸底フラスコに添加した後、２時間撹拌した。反応の終結後、反応生成物を室温まで放冷した後、反応生成物を塩化メチレンで抽出し、その抽出液を１０％ＮａＣｌおよび脱イオン水を用いて洗浄した。蒸留により抽出液から溶媒を除去し、得られた反応生成物を最小量の塩化メチレンに溶解し、その塩化メチレン溶液をアセトニトリル１００ｇ中に徐々に滴下して沈殿物を生じさせた。得られた沈殿物をろ過し、アセトニトリルで洗浄した後、乾燥することにより下記の化学式３－１で表されるポルフィリン系化合物０．８１ｇ（収率：８６％）を得た。
Figure 0007069101000022
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１４２８ｍ／ｚ）
［合成例２：化学式３－２で表される化合物の合成］
丸底フラスコに、上記で得られた中間体（Ｂ）１ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）とクロロホルム３００ｇとを順に添加して撹拌した。この丸底フラスコに、Ｎ－クロロスクシンイミド２１４ｍｇ（１．６１ｍｍｏｌ）を添加した後、６０℃に加熱した。反応の終結後、反応生成物を室温まで放冷した後、クロロホルムで抽出し、抽出液を１０％ＮａＣｌおよび脱イオン水を用いて洗浄した。その後、蒸留により抽出液から溶媒を除去した後、得られた反応生成物に対してカラムクロマトグラフィーを行うことにより中間体（Ｃ）０．４７ｇを得た。
丸底フラスコに、上記で製造した中間体（Ｃ）０．９ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）とクロロホルム４５ｇとを順に添加して６０℃で撹拌した。他の１つの丸底フラスコに、Ｚｎ（ＯＡｃ）２（３６３ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）とメタノール７ｇとを順に添加した後、室温で撹拌して、Ｚｎ（ＯＡｃ）２を溶解させた。その後、Ｚｎ（ＯＡｃ）２溶液を中間体（Ｂ）の入っている丸底フラスコに添加した後、２時間撹拌した。反応の終結後、反応生成物を室温まで放冷した後、塩化メチレンで抽出し、その抽出液を１０％ＮａＣｌおよび脱イオン水を用いて洗浄した。蒸留により抽出液から溶媒を除去し、得られた反応生成物を最小量の塩化メチレンに溶かした後、アセトニトリル１００ｇ中に徐々に滴下して沈殿物を生じさせた。沈殿物をろ過し、アセトニトリルで洗浄した後、乾燥することにより下記の化学式３－２で表されるポルフィリン系化合物０．３９ｇ（収率：７９％）を得た。
Figure 0007069101000023
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１４９６ｍ／ｚ）
［合成例３：化学式３－３で表される化合物の合成］
丸底フラスコに、上記で得られた中間体（Ｂ）１ｇ（０．７３ｍｍｏｌ）と１，１，２，２－テトラクロロエタン１００ｇとを順に添加して撹拌した。この丸底フラスコにＮ－クロロスクシンイミド（５２６ｍｇ、３．９４ｍｍｏｌ）を添加した後、１００℃に加熱した。反応の終結後、反応生成物を室温まで放冷し、蒸留により溶媒を除去した後、得られた反応生成物をクロロホルムで抽出し、その抽出液を１０％ＮａＣｌおよび脱イオン水を用いて洗浄した。その後、蒸留により抽出液から溶媒を除去した後、得られた反応生成物に対してカラムクロマトグラフィーを行うことにより中間体（Ｄ）０．６９ｇを得た。
この後、丸底フラスコに、上記で製造した中間体（Ｄ）０．９ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）とクロロホルム４５ｇとを順に添加して、６０℃に撹拌した。他の１つの丸底フラスコに、Ｚｎ（ＯＡｃ）２（３６３ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）とメタノール７ｇとを順に添加した後、室温で撹拌して、Ｚｎ（ＯＡｃ）２を溶解させた。その後、Ｚｎ（ＯＡｃ）２溶液を中間体（Ｂ）の入っている丸底フラスコに添加した後、２時間撹拌した。反応の終結後、反応生成物を室温まで放冷し、塩化メチレンで抽出し、その抽出液を１０％ＮａＣｌおよび脱イオン水を用いて洗浄した。蒸留により抽出液から溶媒を除去した後、得られた反応生成物を最小量の塩化メチレンに溶かし、その塩化メチレン溶液をアセトニトリル１００ｇ中に徐々に滴下して沈殿物を生じさせた。得られた沈殿物をろ過し、アセトニトリルで洗浄した後、乾燥することにより下記の化学式３－３で表されるポルフィリン系化合物０．５７ｇ（収率：７９％）を得た。
Figure 0007069101000024
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１５６４ｍ／ｚ）
［合成例４：化学式３－４で表される化合物の合成］
２－ヒドロキシベンゾトリフルオライドの代わりに３，５－ビス（トリフロオロメチル）フェノールを用いたこと以外は合成例１と同様の方法で行い、下記の化学式３－４で表されるポルフィリン系化合物０．７８ｇ（収率：７９％）を得た。
Figure 0007069101000025
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１７００ｍ／ｚ）
［合成例５：化学式３－５で表される化合物の合成］
２－ヒドロキシベンゾトリフルオライドの代わりに３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェノールを用いたこと以外は合成例２と同様の方法で行い、下記の化学式３－５で表されるポルフィリン系化合物０．６９ｇ（収率：７４％）を得た。
Figure 0007069101000026
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１７６８ｍ／ｚ）
［合成例６：化学式３－６で表される化合物の合成］
２－ヒドロキシベンゾトリフルオライドの代わりに３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェノールを用いたこと以外は合成例３と同様の方法で行い、下記の化学式３－６で表されるポルフィリン系化合物０．５９ｇ（収率：６９％）を得た。
Figure 0007069101000027
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１８３６ｍ／ｚ）
［合成例７：化学式３－７で表される化合物の合成］
２－ヒドロキシベンゾトリフルオライドの代わりに２－フルオロフェノールを用いたこと以外は合成例１と同様の方法で行い、下記の化学式３－７で表されるポルフィリン系化合物１．５ｇ（収率：８８％）を得た。
Figure 0007069101000028
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１２２８ｍ／ｚ）
［合成例８：化学式３－８で表される化合物の合成］
２－ヒドロキシベンゾトリフルオライドの代わりに２－フルオロフェノールを用いたこと以外は合成例２と同様の方法で行い、下記の化学式３－８で表されるポルフィリン系化合物０．９２ｇ（収率：７５％）を得た。
Figure 0007069101000029
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１２９６ｍ／ｚ）
［合成例９：化学式３－９で表される化合物の合成］
２－ヒドロキシベンゾトリフルオライドの代わりに２－フルオロフェノールを用いたこと以外は合成例３と同様の方法で行い、下記の化学式３－９で表されるポルフィリン系化合物０．７１ｇ（収率：７９％）を得た。
Figure 0007069101000030
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１３６４ｍ／ｚ）
［合成例１０：化学式３－１０で表される化合物の合成］
２－ヒドロキシベンゾトリフルオライドの代わりに２，６－ジフルオロフェノールを用いたこと以外は合成例１と同様の方法で行い、下記の化学式３－１０で表されるポルフィリン系化合物１．３ｇ（収率：８４％）を得た。
Figure 0007069101000031
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１３００ｍ／ｚ）
［合成例１１：化学式３－１１で表される化合物の合成］
２－ヒドロキシベンゾトリフルオライドの代わりに２，６－ジフルオロフェノールを用いたこと以外は合成例２と同様の方法で行い、下記の化学式３－１１で表されるポルフィリン系化合物１．０５ｇ（収率：７５％）を得た。
Figure 0007069101000032
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１３６８ｍ／ｚ）
［合成例１２：化学式３－１２で表される化合物の合成］
２－ヒドロキシベンゾトリフルオライドの代わりに２，６－ジフルオロフェノールを用いたこと以外は合成例３と同様の方法で行い、下記の化学式３－１２で表されるポルフィリン系化合物０．５５ｇ（収率：７２％）を得た。
Figure 0007069101000033
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１４３６ｍ／ｚ）
［合成例１３：化学式３－１３で表される化合物の合成］
丸底フラスコに、ベンズアルデヒド３０ｇ（０．２８３ｍｏｌ）とプロピオン酸６００ｇとを順に添加して撹拌した。その撹拌した反応物にピロール１８．９ｇ（０．２８３ｍｏｌ）を添加した後、反応物の温度を８０℃に上げて１時間撹拌した。その後、反応物を１３０℃に加熱し、９０分間撹拌した後、反応を終結させた。得られた反応生成物を室温まで放冷した後、アセトン３００ｇを添加して、室温で１時間撹拌し、生じた沈殿物をフィルタを用いてろ過した。その後、フィルタ上の固体化合物を回収してアセトンで洗浄した後、乾燥することにより中間体（Ｅ）１１．３ｇを得た。
丸底フラスコに、上記で得られた中間体（Ｅ）１１．３ｇ（１８．４ｍｍｏｌ）を添加し、次にクロロスルホン酸５０ｇと塩化メチレン２００ｇとを順に添加した後、室温で５時間撹拌した。反応の終結後、蒸留により反応物から溶媒およびクロロスルホン酸を除去した後、この反応物１００ｇに２－エチルヘキシルアミン（１４．３ｇ、１１０．４ｍｍｏｌ）を添加して、室温で２４時間撹拌した。反応の終結後、得られた反応生成物を１０％ＮａＣｌ溶液と脱イオン水とで洗浄し、塩化メチレンで抽出した。その後、蒸留により抽出液から溶媒を除去した後、得られた反応生成物に対してカラムクロマトグラフィーを行うことにより中間体（Ｆ）５．１ｇを得た。
その後、丸底フラスコに、上記で製造した中間体（Ｆ）０．９ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）とクロロホルム４５ｇとを順に添加して、６０℃で撹拌した。他の１つの丸底フラスコにＺｎ（ＯＡｃ）２（３６３ｍｇ、１．９８ｍｍｏｌ）とメタノール７ｇとを順に添加し、室温で撹拌して、Ｚｎ（ＯＡｃ）２を溶解させた。その後、Ｚｎ（ＯＡｃ）２溶液を中間体（Ｆ）の入っている丸底フラスコに添加した後、２時間撹拌した。反応の終結後、反応生成物を室温まで放冷した後、塩化メチレンで抽出し、抽出液を１０％ＮａＣｌおよび脱イオン水を用いて洗浄した。蒸留により抽出液から溶媒を除去した後、得られた反応生成物を最小量の塩化メチレンに溶かした後、その塩化メチレン溶液をアセトニトリル１００ｇ中に徐々に滴下して沈殿物を生じさせた。沈殿物をろ過し、アセトニトリルで洗浄した後、乾燥することにより下記の化学式３－１３で表されるポルフィリン系化合物２．５ｇ（収率：９０％）を得た。
Figure 0007069101000034
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１３７８ｍ／ｚ）
［合成例１４：化学式３－１４で表される化合物の合成］
丸底フラスコに、上記で得られた中間体（Ｆ）３．２ｇ（２．５８ｍｍｏｌ）とクロロホルム１６０ｇとを順に添加して、６０℃で撹拌した。他の丸底フラスコにＺｎ（ＯＡｃ）２ １．４２ｇ（７．７４ｍｍｏｌ）とメタノール３０ｇとを順に添加して、室温で撹拌して、Ｚｎ（ＯＡｃ）２を溶解させた。その後、Ｚｎ（ＯＡｃ）２溶液を中間体（Ｂ）の入っている丸底フラスコに添加した後、２時間撹拌して反応させた。反応の終結後、反応生成物を室温（２３℃）まで放冷した後、塩化メチレンで抽出し、抽出液を１０％ＮａＣｌおよび脱イオン水を用いて洗浄した。蒸留により抽出液から溶媒を除去した後、得られた反応生成物を最小量の塩化メチレンに溶かした後、その塩化メチレン溶液をアセトニトリル１００ｇ中に徐々に滴下して沈殿物を生じさせた。沈殿物をろ過し、アセトニトリルで洗浄した後、乾燥することにより下記の化学式３－１４で表される化合物３．１ｇ（収率：９２％）を得た。
Figure 0007069101000035
（Ｍ＝Ｚｎ、ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：１２００ｍ／ｚ）
［比較合成例１：化学式Ｃ－１で表される化合物の合成］
２－ヒドロキシベンゾトリフルオライドの代わりに４－（トリフロオロメチル）ベンズアルデヒドを用いたこと以外は合成例１と同様の方法で行い、下記の化学式Ｃ－１で表されるポルフィリン系化合物３．５ｇ（収率：９１％）を得た。
Figure 0007069101000036
（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ：９４８ｍ／ｚ）
［比較合成例２：化学式Ｃ－２で表される化合物の合成］
２－ヒドロキシベンゾトリフルオライドの代わりに２－エチルヘキシルアミンを用いたこと以外は合成例１と同様の方法で行い、下記の化学式Ｃ－２で表されるポルフィリン系化合物１．６ｇ（収率：９０％）を得た。
Figure 0007069101000037
＜評価１：最大吸収波長および溶解度＞
合成例１～合成例１４、比較合成例１および比較合成例２で得られた各化合物のシクロヘキサノン中での最大吸収波長（λｍａｘ）およびプロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセタート（ＰＧＭＥＡ）に対する溶解度を下記表１に示した。溶解度は、下記溶解度評価基準に基づき、室温（２０℃）で溶媒（ＰＧＭＥＡ）１０００ｃｍ３に対してそれぞれの化合物１０ｇが溶解可能か否かを評価した。
溶解度評価基準
○：ＰＧＭＥＡ１０００ｃｍ３に対して化合物１０ｇが溶解する。
×：ＰＧＭＥＡ１０００ｃｍ３に対して化合物１０ｇが溶解しない。
Figure 0007069101000038
表１から、本実施形態による化合物は、４２０ｎｍ～４３５ｎｍの狭い波長領域帯において最も高い吸光度を有すること、有機溶媒に対する溶解度が優れていることが分かった。
＜感光性樹脂組成物の合成＞
［実施例１～実施例１４、比較例１および比較例２］
下記に示した構成成分を、表２および表３に示す組成で混合して、実施例１～実施例１４、比較例１および比較例２による感光性樹脂組成物を製造した。
具体的には、溶媒に光重合開始剤を溶かした後、２時間常温で撹拌した後、これにバインダー樹脂および光重合性化合物を添加して、２時間常温で撹拌した。次に、得られた反応物に着色剤およびその他添加剤を入れて、１時間常温で撹拌した。次に、得られた生成物を３回ろ過して不純物を除去することによって、感光性樹脂組成物を製造した。
Figure 0007069101000039
Figure 0007069101000040
［（Ａ）着色剤］
（Ａ－１）合成例１の化合物（化学式３－１で表される化合物）
（Ａ－２）合成例２の化合物（化学式３－２で表される化合物）
（Ａ－３）合成例３の化合物（化学式３－３で表される化合物）
（Ａ－４）合成例４の化合物（化学式３－４で表される化合物）
（Ａ－５）合成例５の化合物（化学式３－５で表される化合物）
（Ａ－６）合成例６の化合物（化学式３－６で表される化合物）
（Ａ－７）合成例７の化合物（化学式３－７で表される化合物）
（Ａ－８）合成例８の化合物（化学式３－８で表される化合物）
（Ａ－９）合成例９の化合物（化学式３－９で表される化合物）
（Ａ－１０）合成例１０の化合物（化学式３－１０で表される化合物）
（Ａ－１１）合成例１１の化合物（化学式３－１１で表される化合物）
（Ａ－１２）合成例１２の化合物（化学式３－１２で表される化合物）
（Ａ－１３）合成例１３の化合物（化学式３－１３で表される化合物）
（Ａ－１４）合成例１４の化合物（化学式３－１４で表される化合物）
（Ａ－１５）比較合成例１の化合物（化学式Ｃ－１で表される化合物）
（Ａ－１６）比較合成例２の化合物（化学式Ｃ－２で表される化合物）
（Ａ－１７）Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ１５：６顔料分散液（ＳＡＮＹＯ社；顔料固形分２０％）
［（Ｂ）バインダー樹脂］
アクリル系バインダー樹脂（ＲＹ－２５、Ｓｈｏｗａｄｅｎｋｏ社）
［（Ｃ）光重合性化合物］
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＤＰＨＡ）（日本化薬社）
［（Ｄ）光重合開始剤］
（Ｄ－１）オキシム系化合物（ＮＣＩ８３１、ａｄｅｋａ社）
（Ｄ－２）アセトフェノン系化合物（ＩＲＧ３６９、Ｂａｓｆ社）
［（Ｅ）溶媒］
（Ｅ－１）プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）（協和社）
（Ｅ－２）エチレングリコールジメチルエーテル（ＥＤＭ）（協和社）
［（Ｆ）添加剤］
γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（Ｓ－５１０、Ｃｈｉｓｓｏ社）。
＜評価２：感光性樹脂膜の輝度＞
脱脂洗浄した厚さ１ｍｍのガラス基板上に、実施例１～実施例１４、比較例１および比較例２で製造した感光性樹脂組成物を２５０ｒｐｍ～３５０ｒｐｍの条件で塗布し、９０℃のホットプレート上で２分間乾燥させて、２μｍの厚さの塗膜を得た。続いて、塗膜に対して５０ｍＪ／ｃｍ２の条件で３６５ｎｍの主波長を有する高圧水銀ランプを用いて全面露光を行った後、現像機でＫＯＨ現像液（１１１倍希釈液）を用いて水洗液／現像液＝１／０．８の条件で６０秒間現像し、再び６０秒間水洗を行い、現像履歴を与えた。この後、２３０℃の熱風循環式乾燥炉内で２０分間乾燥させて、色試験片（Ｃｏｌｏｒ Ｃｈｉｐ）を得た。
作製した色試験片を分光光度計（ＭＣＰＤ３０００、Ｏｔｓｕｋａ ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ社）を用いてＣ光源基準の色特性を評価し、色座標値（Ｂｘ／Ｂｙ＝０．１４８／０．０４８）を基準として輝度（Ｙ）（％）を計算して、その結果を下記表４に示した。
Figure 0007069101000041
表４から、本実施形態による化合物を用いる場合、少量でも十分に優れた輝度および高色実現が可能であることが分かった。
＜粘着剤組成物の合成＞
［実施例１５］
アクリル系バインダー樹脂（ＰＬ－８５４０；ＳＡＩＤＥＮ化学）７８．５８３重量％、イソシアネート系硬化剤（Ｈ－ＡＬ；ジルカーセラミックス）０．２３６重量％、アジリジン系硬化剤（ＨＤＵ－Ｐ２５）０．１４５重量％、離型剤（ＭＡＣ－２１０１；Ｓｏｋｅｎ）０．０２８重量％、帯電防止剤（ＦＣ－４４００Ｌ；３Ｍ）１．３３６重量％、シランカップリング剤（ＫＢＭ－４０３；ｓｈｉｎｅｔｓｕ）０．０２４重量％、合成例１の化合物０．００４重量％、および溶剤（ＭＥＫ）残部量（１９．６４４重量％）を混合して、実施例１５の偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例１６］
合成例１の化合物の代わりに合成例２の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例１７］
合成例１の化合物の代わりに合成例３の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例１８］
合成例１の化合物の代わりに合成例４の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例１９］
合成例１の化合物の代わりに合成例５の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例２０］
合成例１の化合物の代わりに合成例６の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例２１］
合成例１の化合物の代わりに合成例７の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例２２］
合成例１の化合物の代わりに合成例８の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例２３］
合成例１の化合物の代わりに合成例９の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例２４］
合成例１の化合物の代わりに合成例１０の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例２５］
合成例１の化合物の代わりに合成例１１の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例２６］
合成例１の化合物の代わりに合成例１２の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例２７］
合成例１の化合物の代わりに合成例１３の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［実施例２８］
合成例１の化合物の代わりに合成例１４の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［比較例３］
合成例１の化合物の代わりに比較合成例１の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
［比較例４］
合成例１の化合物の代わりに比較合成例２の化合物を用いたこと以外は実施例１５と同様にして偏光板用粘着剤組成物を製造した。
＜評価３：粘着フィルムの色再現率および反射率＞
［１．色再現率の測定］
実施例１５～２８、比較例３、４による粘着剤組成物を、１ｍｍのガラス基板に厚さ２μｍとなるように塗布した後、９０℃で４分間乾燥させ、２３℃および相対湿度５５％で２４時間熟成させて粘着フィルムを製造した。この粘着フィルムをパネルの一面（バックライトの反対側）に付着させた後、分光光度計（ＳＲ－３、トプコン（Ｔｏｐｃｏｎ）社）を用いて色再現率を測定して、その結果を下記表５に示した。なお、色再現率は、上記合成例で製造された化合物を含む粘着剤組成物を用いて製造された粘着フィルムにおける上記化合物の色度を測定し、算出した値である。
［２．反射率の測定］
実施例１５～２８、比較例３、４による粘着剤組成物を、１ｍｍのガラス基板に厚さ２μｍとなるように塗布した後、９０℃で４分間乾燥させ、２３℃および相対湿度５５％で２４時間熟成させて粘着フィルムを製造した。この粘着フィルムをＱＤ（量子ドット）パネルに接合し、分光測色計（ＣＭ－２６００Ｄ、コニカミノルタ株式会社）を用いてＣ光源（Ｃ－Ｌｉｇｈｔ ｓｐｅｃｔｒｕｍ）を適用して、波長５５０ｎｍにおける反射率を測定し、その結果を下記表５に示した。
Figure 0007069101000042
表５から明らかなように、本実施形態による化合物を適用した実施例が、本実施形態による化合物が適用されない比較例に比べて、色再現率も高く、かつ反射率も低減される効果が高いことが分かった。
以上、本発明の好ましい実施例について説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、特許請求の範囲と発明の詳細な説明および添付した図面の範囲内で多様に変形して実施することが可能であり、これも本発明の範囲に属することは当然である。

Claims (10)

  1. 下記の化学式１で表される化合物：
    Figure 0007069101000043
    前記化学式１において、
    Ｍは、Ｃｕ、Ｃｏ、ＶＯ、Ｚｎ、Ｐｔ、またはＩｎであり、
    Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－＊であり、
    Ｒ５～Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり、
    Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、下記の化学式２－１～化学式２－３のうちのいずれか１つで表される：
    Figure 0007069101000044
    前記化学式２－１～化学式２－３において、
    Ｒ１４は、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基であり、
    Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ独立して、トリフルオロメチル基であり、
    Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立して、ハロゲン原子である。
  2. 下記の化学式１で表される化合物：
    Figure 0007069101000045
    前記化学式１において、
    Ｍは、Ｃｕ、Ｃｏ、ＶＯ、Ｚｎ、Ｐｔ、またはＩｎであり、
    Ｌ１～Ｌ４は、それぞれ独立して、＊－Ｓ（＝Ｏ）２ＮＨ－＊であり、
    Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、Ｃ３～Ｃ８の分岐アルキル基である、化合物。
  3. 下記の化学式３－１～化学式３－１３のうちのいずれか１つで表される、化合物：
    Figure 0007069101000046
    Figure 0007069101000047
    Figure 0007069101000048
    Figure 0007069101000049
    Figure 0007069101000050
    前記化学式３－１～化学式３－１３において、
    Ｍは、Ｃｕ、Ｃｏ、ＶＯ、Ｚｎ、Ｐｔ、またはＩｎである。
  4. 請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物（ただし、Ｍは、Ｃｏ、Ｚｎ、Ｐｔ、またはＩｎである）、アクリル系バインダー樹脂を含むバインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶媒を含む感光性樹脂組成物。
  5. 請求項４に記載の感光性樹脂組成物を用いて製造される感光性樹脂膜。
  6. 請求項５に記載の感光性樹脂膜を含むカラーフィルタ。
  7. 請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物、バインダー樹脂、硬化剤、および溶媒を含む粘着剤組成物。
  8. 前記粘着剤組成物は、シランカップリング剤、帯電防止剤、紫外線吸収剤、陽イオン開始剤、離型剤、またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項７に記載の粘着剤組成物。
  9. 請求項７または８に記載の粘着剤組成物を用いて製造される粘着フィルム。
  10. 請求項９に記載の粘着フィルムを含む偏光板。
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