KR20210129001A - 화합물 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 화합물이 제공된다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)
Description
본 기재는 400nm 내지 435nm 근방의 매우 좁은 영역을 강하게 흡광할 수 있는 화합물에 관한 것이다.
디스플레이 장치 중의 하나인 액정디스플레이 장치는 경량화, 박형화, 저가, 저소비 전력 구동화 및 우수한 집적회로와의 접합성 등의 장점을 가지고 있어 노트북 컴퓨터, 모니터 및 TV 화상용으로 그 사용범위가 확대되고 있다. 이와 같은 액정디스플레이 장치는 블랙매트릭스(차광층), 컬러필터 및 ITO 화소전극이 형성된 하부 기판과, 액정층, 박막트랜지스터, 축전 캐패시터층으로 구성된 능동회로부와 ITO 화소전극이 형성된 상부의 기판을 포함하여 구성된다.
컬러필터는 화소 사이의 경계부를 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스(차광층) 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적(R), 녹(G), 청(B)의 3원색)을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.
컬러필터를 구현하는 방법 중의 하나인 안료분산법은 블랙 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅하고, 형성하고자 하는 형태의 패턴을 노광한 후, 비노광 부위를 용제로 제거하여 열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색 박막이 형성되는 방법이다. 안료분산법에 따른 컬러필터 제조에 사용되는 착색 감광성 수지 조성물은 일반적으로 알칼리 가용성 수지, 광중합 단량체, 광중합 개시제, 에폭시 수지, 용제와 기타 첨가제 등으로 이루어진다. 상기의 특징을 가지는 안료분산법은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는 데 활발하게 응용되고 있다.
그러나, 근래에는 여러 가지 장점을 가지는 안료분산법을 이용한 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서도 분말의 미세화 공정이 어렵고 분산을 하더라도 분산상태가 분산액 내에서 안정해야 하기 때문에 다양한 첨가제가 필요하고 공정 또한 매우 까다로우며 더욱이 안료분산액은 최적의 품질상태를 유지하기 위해 보관 및 운송조건이 어려운 단점이 있다.
또한 안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 그리고 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도를 요구하게 된다. 이와 같은 요구에 부응하고자 안료 대신 또는 안료와 함께, 입자를 이루지 않는 염료를 도입한 감광성 수지 조성물을 제조하여 휘도와 명암비 등의 색특성이 개선된 컬러필터를 구현하려는 시도가 계속되고 있으나, 염료형 감광성 수지 조성물은 안료형 감광성 수지 조성물에 비해 내구성이 떨어지는 문제가 있다.
한편, 액정표시장치(Liquid crystal display device, LCD)는 액정을 포함하고 있는 액정셀과 편광판이 필요하며, 이를 접합하기 위한 적절한 접착층 또는 점착층이 사용되어야 한다.
또한 편광판은 일정한 방향으로 연신되고, 요오드계 화합물 또는 이색성 편광물질이 흡착 배향된 폴리비닐알콜계(polyvinyl alcohol, PVA) 편광자(또는 '편광필름'이라고 함)와, 상기 편광자의 양면을 보호하기 위하여 적층된 편광자 보호 필름을 포함한다. 구체적으로, 편광자의 한 면에는 트리아세틸셀룰로오스계(Triacetyl cellulose, TAC) 등의 편광자 보호필름과, 상기 보호필름 상에 액정셀과 접합하게 되는 점착제층과 이형필름이 구비되며, 편광자의 다른 한 면에는 편광자 보호필름과 기재필름에 접착제층이 적층된 표면 보호필름이 구비된 다층으로 구성된다.
이러한 구조의 편광판을 액정셀에 부착하는 공정에 있어서 점착제층으로부터 이형필름은 박리되고, 후공정에서 표면보호필름의 역할이 끝나면 이 또한 박리하여 제거된다. 상기 이형필름 및 표면보호필름은 플라스틱 재료로 구성되어 있기 때문에 전기 절연성이 높고 박리시에 정전기를 발생시킨다.
이렇게 발생된 정전기는 광학부재에 이물이 흡착되어 표면을 오염시키는 문제, 액정 배향의 뒤틀림으로 인한 얼룩문제 등을 유발시키고, 박막 트랜지스터(Thin Film Transistor, TFT) 회선의 파손 유발의 우려가 있다. 특히, 최근에는 액정표시장치 패널이 대형화되면서 액정표시장치 제조시 사용되는 편광판의 크기 또한 확대되고 공정의 고속화가 진행되면서 정전기의 발생량이 더욱 증가하고 있어, 이에 대한 문제 해결이 더욱 시급해지고 있다.
일 구현예는 분광특성 및 유기용매에 대한 용해도가 우수한 화합물을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
M은 Cu, Co, VO, Zn, Pt 또는 In 이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-C(=O)O-* 또는 *-S(=O)2NH-* 이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자이다.
상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-C(=O)O-* 이고, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R13은 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸기이고,
n은 1 또는 2의 정수이다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서,
R14는 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸기이고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 트리플루오로메틸기이고,
R17 및 R18은 각각 독립적으로 할로겐 원자이다.
상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-S(=O)2NH-* 이고, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
상기 화합물은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
[화학식 3-8]
[화학식 3-9]
[화학식 3-10]
[화학식 3-11]
[화학식 3-12]
상기 화학식 3-1 또는 화학식 3-12에서,
M은 Cu, Co, VO, Zn, Pt 또는 In 이다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 화합물은 분광 특성 및 유기용매에 대한 용해도가 우수할 뿐만 아니라, 400nm 내지 435nm 근방의 매우 좁은 영역을 강하게 흡광하여, 액정표시장치나 디스플레이 장치 등의 색재현율을 크게 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
또한, 본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
M은 Cu, Co, VO, Zn, Pt 또는 In 이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-C(=O)O-* 또는 *-S(=O)2NH-* 이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자이다.
기존 컬러필터 레지스트 중 블루 레지스트의 경우 보편적으로 블루 안료(대부분 pigment blue 15:6; B15:6)에 색좌표 조정 및 휘도 증대를 위해 일부 바이올렛 색재를 첨가하는 것이 일반적이다. 그러나 최근 색재현율 증대를 위한 블루영역의 색좌표는 Bx가 더 작아지는 추세이다. 이러한 색재현율이 높은 블루 컬러필터를 구현하기 위해서는 광원인 blue LED의 파장인 450nm 근방으로 좁은 투과 스펙트럼을 만들어야 하며, 이를 위해 기존에 보편적으로 쓰이던 B15:6(epsilon blue) 대신 beta blue인 B15:3 또는 B15:4 안료를 사용하되 PWC를 높여 투과 스펙트럼의 폭을 줄인 레지스트를 제작하는 방향이 제시되고 있다. 그러나, 이 경우 레지스트 내 색재의 함량이 높아지면서 기존 sRGB급 블루 대비 휘도가 매우 떨어져 실제 적용 시의 단점으로 작용하고 있다.
한편, 일 구현예에 따른 화합물은 400nm 내지 435nm의 매우 좁은 영역을 강하게 흡광하는 분광 특성을 가지면서 유기용매에 대한 용해도가 높아, 이를 착색제로 포함하는 감광성 수지 조성물을 사용하면, 색재현율이 우수한 컬러필터를 제조할 수 있다. 나아가, 상기 화합물을 사용하여 제조된 점착 필름은 높은 색재현율 및 낮은 반사율을 가진다.
상기 화학식 1에서, 치환기들(*-L1-R1, *-L2-R2, *-L3-R3 및 *-L4-R4)의 치환 위치는 오르쏘(ortho), 메타(meta), 파라(para) 중 어느 위치에 와도 상관없다. 상기 치환기들의 치환 위치가 오르쏘인 경우 흡광파장이 단파장 쪽으로 이동되나 유기용매에 대한 용해도는 향상되고, 상기 치환기들의 치환 위치가 파라인 경우 흡광파장이 장파장 쪽으로 이동되나 유기용매에 대한 용해도는 조금 낮아지게 된다. 예컨대, 일 구현예에 따른 화합물은 400nm 내지 435nm, 예컨대 420nm 내지 435nm에서 매우 강한 흡광도를 보여야, 이를 착색제로 포함하는 조성물의 색재현율이나 색안정성, 내광성 등이 우수해짐을 고려할 때, 일 구현예에서 상기 치환기들의 위치는 파라일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
M은 Cu, Co, VO, Zn, Pt 또는 In 이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-C(=O)O-* 또는 *-S(=O)2NH-* 이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자이다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-C(=O)O-* 이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다. 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-C(=O)O-* 일 경우, 일 구현예에 따른 화합물의 흡광파장이 더욱 장파장 쪽으로 이동할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-C(=O)O-* 이고, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R13은 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸기이고,
n은 1 또는 2의 정수이다.
상기 R1 내지 R4가 각각 독립적으로 상기 화학식 2로 표시될 경우, 일 구현예에 따른 화합물은 유기용매에 대한 용해도가 높아질 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서,
R14는 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸기이고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 트리플루오로메틸기이고,
R17 및 R18은 각각 독립적으로 할로겐 원자이다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-C(=O)O-* 이고, R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자일 수 있다.
상기 화학식 1에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-C(=O)O-* 이면서, R5 내지 R12 중 적어도 하나 이상, 예컨대 적어도 둘 이상이 할로겐 원자인 경우, 일 구현예에 따른 화합물의 흡광파장이 더욱 장파장 쪽으로 이동할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-C(=O)O-* 이고, 상기 R5 및 R9는 각각 독립적으로 할로겐 원자이고, 상기 R6 내지 R8 및 R10 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-C(=O)O-* 이고, 상기 R5, R6, R9 및 R10은 각각 독립적으로 할로겐 원자이고, 상기 R7, R8, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-S(=O)2NH-* 이고, 상기 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다. 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-S(=O)2NH-* 일 경우, 일 구현예에 따른 화합물의 유기용매에 대한 용해도가 더욱 향상될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1에서, L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-S(=O)2NH-* 이고, 상기 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자일 수 있다.
예컨대, 일 구현예에 따른 화합물은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-12 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
[화학식 3-8]
[화학식 3-9]
[화학식 3-10]
[화학식 3-11]
[화학식 3-12]
상기 화학식 3-1 또는 화학식 3-12에서,
M은 Cu, Co, VO(V=O), Zn, Pt 또는 In 이다.
예컨대, 상기 M은 Zn, VO(V=O) 또는 Cu일 수 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(화학식 1로 표시되는 화합물의 합성)
하기 합성예 1 내지 합성예 12에서 합성된 화합물들의 중심금속 M은 모두 Zn이다.
합성예 1: 화학식 3-1로 표시되는 화합물의 합성
둥근바닥 플라스크에 Terephthalaldehydic acid 30g(0.2 mol)을 넣고 여기에 propionic acid 600g을 첨가하여 교반시킨다. 반응물에 pyrrole 13.5g(0.2 mol)을 첨가한 후 반응물을 80℃로 올려 1 시간 동안 교반시킨 후 130℃로 가열하고 90분 동안 교반한 후 종결시킨다. 반응물을 실온(23℃으로 낮춘 뒤 여기에 아세톤 300g을 넣고 실온에서 1시간 동안 교반시킨 후 필터링한다. 이 후 필터상에 존재하는 고체 화합물을 수거하여 아세톤으로 세정한 다음 건조하여 중간체(A) 8.3g을 합성하였다.
이 후 질소 분위기 하에서 둥근바닥 플라스크에 중간체(A) 3g(3.8 mmol)과 SOCl2 30g을 넣은 후 80℃로 12시간 동안 교반시킨 후 과량의 SOCl2는 증류를 통해 제거한다. 여기에 클로로포름 45g을 넣은 뒤 2-hydroxybenzofluoride 2.96g(18.24 mmol)과 트리에틸아민 1.85g(18.24 mmol)을 첨가한 뒤 실온에서 24시간 동안 교반시킨다. 반응이 종결되면 10% NaCl 용액과 DI water로 세정하고 클로로폼으로 추출한다. 이후 증류를 통해 용매들을 제거한 뒤 컬럼크로마토 그래피를 이용하여 중간체(B) 0.99g을 얻었다.
이 후 둥근바닥 플라스크에 상기에서 제조한 중간체(B) 0.9g(0.66 mmol)을 넣고 클로로포름 45g을 첨가하여 60℃로 교반한다. 다른 하나의 둥근바닥 플라스크에 Zn(OAc)2 (363mg, 1.98 mmol)을 넣은 후 MeOH 7g을 넣고 실온에서 교반하여 Zn(OAc)2을 용해시킨다. 이 후 Zn(OAc)2 용액을 상기 중간체(B)가 들어있는 플라스크에 첨가한 후 2시간 동안 교반시킨다. 반응이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤 Methylene chloride(MC)로 추출하고 10% NaCl 및 DI water를 이용하여 세정한다. 증류를 통해 용매를 제거한 뒤, 최소량의 MC로 반응물을 녹인 후 100g MeCN에 서서히 적가하여 침전시킨다. 침전물을 필터링 후 MeCN으로 세정한 다음 건조하여 하기 화학식 3-1로 표시되는 포피린계 화합물 0.81 g(수율: 86 %)을 얻었다.
[화학식 3-1]
(M=Zn, MALDI-TOF: 1428 m/z)
합성예 2: 화학식 3-2로 표시되는 화합물의 합성
둥근 바닥플라스크에 상기에서 얻은 중간체(B) 1g(0.73mmol)을 넣고 여기에 클로로포름 300g을 넣고 교반한다. N-chlorosuccinimide 214mg(1.61mmol)을 첨가한 뒤 60℃로 가열한다. 반응이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤 클로로포름으로 추출하고 10% NaCl 및 DI water를 이용하여 세정한다. 이후 증류를 통해 용매를 제거한 뒤 컬럼크로마토 그래피를 이용하여 중간체(C) 0.47g을 얻었다.
이 후 둥근바닥 플라스크에 상기에서 제조한 중간체(C) 0.9g(0.66 mmol)을 넣고 클로로포름 45g을 첨가하여 60℃로 교반한다. 다른 하나의 둥근바닥 플라스크에 Zn(OAc)2 (363mg, 1.98 mmol)을 넣은 후 MeOH 7g을 넣고 실온에서 교반하여 Zn(OAc)2을 용해시킨다. 이후 Zn(OAc)2 용액을 상기 중간체(B)가 들어있는 플라스크에 첨가한 후 2시간 동안 교반시킨다. 반응이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤 Methylene chloride(MC)로 추출하고 10% NaCl 및 DI water를 이용하여 세정한다. 증류를 통해 용매를 제거한 뒤, 최소량의 MC로 반응물을 녹인 후 100g MeCN에 서서히 적가하여 침전시킨다. 침전물을 필터링 후 MeCN으로 세정한 다음 건조하여 하기 화학식 3-2로 표시되는 포피린계 화합물 0.39g(수율: 79%)을 얻었다.
[화학식 3-2]
(M=Zn, (MALDI-TOF: 1496 m/z)
합성예 3: 화학식 3-3으로 표시되는 화합물의 합성
둥근 바닥플라스크에 상기에서 얻은 중간체(B) 1g(0.73mmol)을 넣고 여기에 1,1,2,2-tetrachloroethane 100g을 넣고 교반한다. 여기에 N-chlorosuccinimide (526mg, 3.94mmol)을 첨가한 뒤 100℃로 가열한다. 반응이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤 증류를 통해 용매를 제거한다음, 클로로폼으로 추출하고 10% NaCl 및 DI water를 이용하여 세정한다. 이후 증류를 통해 용매를 제거한 뒤 컬럼크로마토 그래피를 이용하여 중간체(D) 0.69g을 얻었다.
이 후 둥근바닥 플라스크에 상기에서 제조한 중간체(D) 0.9g(0.66 mmol)을 넣고 클로로포름 45g을 첨가하여 60℃로 교반한다. 다른 하나의 둥근바닥 플라스크에 Zn(OAc)2 (363mg, 1.98 mmol)을 넣은 후 MeOH 7g을 넣고 실온에서 교반하여 Zn(OAc)2을 용해시킨다. 이 후 Zn(OAc)2 용액을 상기 중간체(B)가 들어있는 플라스크에 첨가한 후 2시간 동안 교반시킨다. 반응이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤 Methylene chloride(MC)로 추출하고 10% NaCl 및 DI water를 이용하여 세정한다. 증류를 통해 용매를 제거한 뒤, 최소량의 MC로 반응물을 녹인 후 100g MeCN에 서서히 적가하여 침전시킨다. 침전물을 필터링 후 MeCN으로 세정한 다음 건조하여 하기 화학식 3-3으로 표시되는 포피린계 화합물 0.57g(수율: 79%)을 얻었다.
[화학식 3-3]
(M=Zn, MALDI-TOF: 1564 m/z)
합성예 4: 화학식 3-4로 표시되는 화합물의 합성
2-hydroxybenzofluoride 대신 3,5-bis(trifluoromethyl)phenol을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 진행하여, 하기 화학식 3-4로 표시되는 포피린계 화합물 0.78 g(수율: 79 %)을 얻었다.
[화학식 3-4]
(M=Zn, (MALDI-TOF: 1700 m/z)
합성예 5: 화학식 3-5로 표시되는 화합물의 합성
2-hydroxybenzofluoride 대신 3,5-bis(trifluoromethyl)phenol을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2와 동일한 방법으로 진행하여, 하기 화학식 3-5로 표시되는 포피린계 화합물0.69 g(수율: 74 %)을 얻었다.
[화학식 3-5]
(M=Zn, MALDI-TOF: 1768 m/z)
합성예 6: 화학식 3-6으로 표시되는 화합물의 합성
2-hydroxybenzofluoride 대신 3,5-bis(trifluoromethyl)phenol을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 방법으로 진행하여, 하기 화학식 3-6으로 표시되는 포피린계 화합물 0.59 g(수율: 69 %)을 얻었다.
[화학식 3-6]
(M=Zn, MALDI-TOF: 1836 m/z)
합성예 7: 화학식 3-7로 표시되는 화합물의 합성
2-hydroxybenzofluoride 대신 2-fluorophenol을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 진행하여, 하기 화학식 3-7로 표시되는 포피린계 화합물 1.5 g(수율: 88 %)을 얻었다.
[화학식 3-7]
(M=Zn, MALDI-TOF: 1228 m/z)
합성예 8: 화학식 3-8로 표시되는 화합물의 합성
2-hydroxybenzofluoride 대신 2-fluorophenol을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2와 동일한 방법으로 진행하여, 하기 화학식 3-8로 표시되는 포피린계 화합물 0.92 g(수율: 75 %)을 얻었다.
[화학식 3-8]
(M=Zn, MALDI-TOF: 1296 m/z)
합성예 9: 화학식 3-9로 표시되는 화합물의 합성
2-hydroxybenzofluoride 대신 2-fluorophenol을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 방법으로 진행하여, 하기 화학식 3-9로 표시되는 포피린계 화합물 0.71 g(수율: 79 %)을 얻었다.
[화학식 3-9]
(M=Zn, MALDI-TOF: 1364 m/z)
합성예 10: 화학식 3-10으로 표시되는 화합물의 합성
2-hydroxybenzofluoride 대신 2,6-difluorophenol을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 진행하여, 하기 화학식 3-10으로 표시되는 포피린계 화합물 1.3 g(수율: 84 %)을 얻었다.
[화학식 3-10]
(M=Zn, MALDI-TOF: 1300 m/z)
합성예 11: 화학식 3-11로 표시되는 화합물의 합성
2-hydroxybenzofluoride 대신 2,6-difluorophenol을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 2와 동일한 방법으로 진행하여, 하기 화학식 3-11로 표시되는 포피린계 화합물 1.05 g (수율: 75 %)을 얻었다.
[화학식 3-11]
(M=Zn, MALDI-TOF: 1368 m/z)
합성예 12: 화학식 3-12로 표시되는 화합물의 합성
2-hydroxybenzofluoride 대신 2,6-difluorophenol을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 3과 동일한 방법으로 진행하여, 하기 화학식 3-12로 표시되는 포피린계 화합물 0.55 g (수율: 72 %)을 얻었다.
[화학식 3-12]
(M=Zn, MALDI-TOF: 1436 m/z)
비교합성예 1: 화학식 C-1로 표시되는 화합물의 합성
2-hydroxybenzofluoride 대신 4-(trifluoromethyl)benzaldehye를 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 진행하여, 하기 화학식 C-1로 표시되는 포피린계 화합물 3.5 g(수율: 91%)을 얻었다.
[화학식 C-1]
(MALDI-TOF: 948 m/z)
비교합성예 2: 화학식 C-2로 표시되는 화합물의 합성
2-hydroxybenzofluoride 대신 2-ethylhexylamine을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 진행하여, 하기 화학식 C-2로 표시되는 포피린계 화합물 1.6 g(수율: 90 %)을 얻었다.
[화학식 C-2]
평가 1: 최대흡수파장 및 몰흡광계수
질량분석법을 이용하여 합성예 1 내지 합성예 12, 비교합성예 1 및 비교합성예 2에서 합성된 화합물들을 각각 동정하였으며, 합성된 화합물들의 시클로헥사논 중에서의 최대흡수파장(λmax) 및 디클로로메탄에 대한 용해도를 측정하여, 하기 표 1에 나타내었다. 상기 용해도는 실온(20℃)에서 용매(PGMEA) 1000 cm3에 대해 각각의 화합물이 10 g 이상 용해되는지 여부를 확인하였다.
용해도 평가 기준
○: PGMEA 1000 cm3에 대해 10 g 이상 용해됨.
×: PGMEA 1000 cm3에 대해 10 g 이상 용해되지 않음.
| 최대흡수파장(λmax) (nm) | 용해도 (%) | |
| 합성예 1 | 426 | ○ |
| 합성예 2 | 429 | ○ |
| 합성예 3 | 432 | ○ |
| 합성예 4 | 423 | ○ |
| 합성예 5 | 426 | ○ |
| 합성예 6 | 431 | ○ |
| 합성예 7 | 426 | ○ |
| 합성예 8 | 428 | ○ |
| 합성예 9 | 433 | ○ |
| 합성예 10 | 424 | ○ |
| 합성예 11 | 427 | ○ |
| 합성예 12 | 429 | ○ |
| 비교합성예 1 | 425 | × |
| 비교합성예 2 | 426 | × |
상기 표 1로부터, 일 구현예에 따른 화합물은 420nm 내지 435nm의 좁은 파장영역 대에서 가장 높은 흡광도를 가짐을 알 수 있으며, 유기용매에 대한 용해도 또한 우수함을 확인할 수 있다.
이상 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고, 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고, 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.
Claims (2)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
M은 Cu, Co, VO, Zn, Pt 또는 In 이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 *-C(=O)O-* 이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 하기 화학식 2-1 또는 화학식 2-3 중 어느 하나로 표시되고,
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
(상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-3에서,
R14는 할로겐 원자 또는 트리플루오로메틸기이고,
R15 및 R16은 각각 독립적으로 트리플루오로메틸기이고,
R17 및 R18은 각각 독립적으로 할로겐 원자이다)
R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 할로겐 원자이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 3-1 또는 화학식 3-12 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
[화학식 3-8]
[화학식 3-9]
[화학식 3-10]
[화학식 3-11]
[화학식 3-12]
상기 화학식 3-1 또는 화학식 3-12에서,
M은 Cu, Co, VO, Zn, Pt 또는 In 이다.
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