TWI768251B - 化合物、包含所述化合物的組合物、使用所述化合物的層及膜、彩色濾光片及偏光板 - Google Patents

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Abstract

公開一種由化學式1表示的化合物、包含所述化合物的感光性樹脂組合物及黏著劑組合物、使用所述感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層、使用所述黏著劑組合物製造的黏著劑膜、包括所述感光性樹脂層的彩色濾光片以及包括所述黏著劑膜的偏光板。

Description

化合物、包含所述化合物的組合物、使用所述化合物的層及膜、彩色濾光片及偏光板
本公開涉及一種能夠強烈吸收在約400 nm到435 nm的非常窄的波長範圍中的光的化合物、包含所述化合物的感光性樹脂組合物及黏著劑組合物、使用所述感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層、使用所述黏著劑組合物製造的黏著劑膜、包括所述感光性樹脂層的彩色濾光片以及包括所述黏著劑膜的偏光板。
在諸多種類的顯示器中，液晶顯示裝置具有輕、薄、成本低、操作功耗低及對積體電路的依附性高的優點，且已更廣泛地用於膝上型電腦、監視器及電視螢幕。液晶顯示裝置包括下部基底及上部基底，在下部基底上形成有黑色矩陣（光阻擋層）、彩色濾光片及氧化銦錫（ITO）像素電極，在上部基底上形成有包括液晶層、薄膜電晶體及電容器層的主動電路部分以及氧化銦錫像素電極。
通過按照預定次序依序堆疊多個彩色濾光片（一般來說，由例如紅色（R）、綠色（G）及藍色（B）三原色形成）以形成每一像素而在像素區域中形成彩色濾光片，且以預定圖案將黑色矩陣（光阻擋層）設置在透明基底上以形成各像素之間的邊界。
作為形成彩色濾光片的各種方法中的一種方法的顏料分散方法，其通過重複一系列以下製程來提供經著色薄膜：例如將包含著色劑的光可聚合組合物塗布在包括黑色矩陣的透明基底上、將所形成的圖案曝光、用溶劑移除未被曝光的部分以及對所得物進行熱固化。用於根據顏料分散方法製造彩色濾光片的著色感光性樹脂組合物一般包含鹼溶性樹脂、光聚合單體、光聚合引發劑、環氧樹脂、溶劑、其他添加劑等。所述顏料分散方法活躍地應用於製造例如手機、膝上型電腦、監視器、及電視等液晶顯示器。
然而，用於利用具有諸多優點的顏料分散方法的彩色濾光片的感光性樹脂組合物具有一些缺點，這是因為難以將粉末精細地粉碎、即使執行了分散及複合的製程，仍需要各種添加劑來穩定分散液、以及難以進一步地在複雜的儲存條件及運輸條件下維持顏料分散液的最優品質。
另外，使用顏料型感光性樹脂組合物製造的彩色濾光片由於顏料細微性而在亮度及對比度方面存在限制。用於圖像感測器的彩色圖像感測器裝置需要更小的分散粒徑來形成精細的圖案。為了回應這種要求，已嘗試通過引入染料代替顏料或與顏料一起引入染料來製備感光性樹脂組合物，從而實現具有改善的顏色特性（例如，亮度、對比度等）的彩色濾光片，但與顏料型感光性樹脂組合物相比，染料型感光性樹脂組合物具有耐久性劣化的問題。
另一方面，液晶顯示器（liquid crystal display，LCD）需要包括液晶及偏光板的液晶單元以及恰當的黏著劑層或黏附層來黏接它們。
此外，偏光板包括在預定方向伸長的聚乙烯醇（polyvinyl alcohol，PVA）系偏光器（或「偏光膜」）以及用於保護偏光器兩側的偏光器保護膜，其中在所述偏光器中吸附且排列有碘系化合物或偏光礦物質。具體來說，偏光器的一個表面配備有三乙醯基纖維素（triacetyl cellulose，TAC）系偏光器保護膜等以及在所述偏光器保護膜上黏接到液晶單元及剝離膜的黏著劑層，而偏光器的另一個表面配備有由偏光器保護膜及其上設置有基底膜及黏附膜的表面保護膜組成的多層。
在將具有此種結構的偏光板黏接到液晶單元的過程中，剝離膜從黏著劑層脫層，並且表面保護膜當在隨後的製程中發揮完其作用時也發生脫層並且被移除。剝離膜及表面保護膜由塑膠材料形成，且因此顯示出高絕緣性質，並且在脫層期間產生靜電。
此種靜電可能由於吸附在光學構件的表面上的雜質而引起光學構件的表面污染問題，由於液晶的排列畸變等而引起污點問題等，並破壞薄膜電晶體（thin film transitor，TFT）電路。具體來說，隨著液晶顯示器（LCD）面板近來已經被大尺寸化，用於製造液晶顯示器（LCD）的偏光板甚至通過高速製程也趨向於大尺寸化，且因此產生越來越多的靜電，此問題更迫切地需要被解決。
實施例提供一種具有光譜特徵及對有機溶劑的溶解性的化合物。
另一實施例提供一種包含所述化合物的感光性樹脂組合物。
另一實施例提供使用所述感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層。
另一實施例提供一種包含所述化合物的黏著劑組合物。
另一實施例提供一種使用所述黏著劑組合物製造的黏著劑膜。
另一實施例提供一種包括所述黏著劑膜的偏光板。
本發明的實施例提供一種由化學式1表示的化合物。 [化學式1]
Figure 02_image004
在化學式1中， M為Cu、Co、VO、Zn、Pt或In， L1 到L4 各自獨立地為*-C(=O)O-*或*-S(=O)2 NH-*， R1 到R4 各自獨立地為鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C20雜芳基，且 R5 到R12 各自獨立地為氫原子或鹵素原子。
L1 到L4 可各自獨立地為*-C(=O)O-*，且R1 到R4 可各自獨立地由化學式2表示。 [化學式2]
Figure 02_image005
在化學式2中， R13 為鹵素原子或三氟甲基，且 n為1或2的整數。
化學式2可由化學式2-1到化學式2-3中的一者表示： [化學式2-1]
Figure 02_image006
[化學式2-2]
Figure 02_image007
[化學式2-3]
Figure 02_image008
在化學式2-1到化學式2-3中， R14 為鹵素原子或三氟甲基， R15 及R16 各自獨立地為三氟甲基，且 R17 及R18 各自獨立地為鹵素原子。
L1 到L4 可各自獨立地為*-S(=O)2 NH-*，且R1 到R4 可各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基。
所述化合物可由化學式3-1到化學式3-13中的一者表示。 [化學式3-1]
Figure 02_image009
[化學式3-2]
Figure 02_image010
[化學式3-3]
Figure 02_image011
[化學式3-4]
Figure 02_image012
[化學式3-5]
Figure 02_image013
[化學式3-6]
Figure 02_image014
[化學式3-7]
Figure 02_image015
[化學式3-8]
Figure 02_image016
[化學式3-9]
Figure 02_image017
[化學式3-10]
Figure 02_image018
[化學式3-11]
Figure 02_image019
[化學式3-12]
Figure 02_image020
[化學式3-13]
Figure 02_image021
在化學式3-1到化學式3-13中， M為Cu、Co、VO、Zn、Pt或In。
另一實施例提供一種感光性樹脂組合物，所述感光性樹脂組合物包含所述化合物、黏合劑樹脂、光可聚合化合物、光聚合引發劑及溶劑。
另一實施例提供一種使用所述感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層。
另一實施例提供一種包括感光性樹脂層的彩色濾光片。
另一實施例提供一種黏著劑組合物，所述黏著劑組合物包含所述化合物、黏合劑樹脂、硬化劑及溶劑。
所述黏著劑組合物還可包含矽烷偶合劑、抗靜電劑、紫外線（UV）吸收劑、陽離子引發劑、脫模劑或其組合。
另一實施例提供一種使用所述黏著劑組合物製造的黏著劑膜。
另一實施例提供一種包括所述黏著劑膜的偏光板。
本發明的其他實施例包括在以下詳細說明中。
根據實施例的化合物可吸收在約400 nm到435 nm的窄波長範圍中的光以及表現出優異的光譜特性及對有機溶劑的高溶解性，且因此大大改善液晶顯示器（LCD）或顯示裝置等的顏色再現性。此外，包含根據實施例的化合物的黏著劑組合物可表現出優異的顏色再現性及低反射率。
以下，詳細闡述本發明的實施例。然而，這些實施例為示例性的，本發明並非僅限於此且本發明由申請專利範圍的範疇所界定。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，“經取代”是指經選自以下的取代基取代：鹵素（F、Br、Cl或I）、羥基、硝基、氰基、胺基（NH2 、NH(R200 )或N(R201 )(R202 )，其中R200 、R201 及R202 為相同或不同的，且各自獨立地為C1到C10烷基）、脒基、肼基、腙基、羧基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烯基、經取代或未經取代的炔基、經取代或未經取代的脂環族有機基、經取代或未經取代的芳基以及經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，“烷基”是指C1到C20烷基且具體來說C1到C15烷基，“環烷基”是指C3到C20環烷基且具體來說C3到C18環烷基，“烷氧基”是指C1到C20烷氧基且具體來說C1到C18烷氧基，“芳基”是指C6到C20芳基且具體來說C6到C18芳基，“烯基”是指C2到C20烯基且具體來說C2到C18烯基，“伸烷基”是指C1到C20伸烷基且具體來說C1到C18伸烷基，且“伸芳基”是指C6到C20伸芳基且具體來說C6到C16伸芳基。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”及“甲基丙烯酸酯”，並且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”及“甲基丙烯酸”。
在本說明書中，當不另外提供定義時，用語“組合”是指混合或共聚。此外，“共聚”是指嵌段共聚或無規共聚，且“共聚物”是指嵌段共聚物或無規共聚物。
在本說明書的化學式中，除非另外提供具體定義，否則當化學鍵並未繪製在應給出處時，氫鍵結在所述位置處。
在本說明書中，當不另外提供具體定義時，“*”指示連接相同或不同原子或化學式的點。
此外，當在本說明書中任何構件設置“在”另一個構件“上”時，所述構件不僅可接觸所述另一構件，而且在這兩個構件之間還可存在再一個構件。
此外，在本說明書中，除非明確地相反描述，否則詞語“包括（comprise）”以及例如“包含（comprises或comprising）”等變型將被理解為暗示包括所陳述的元件，但不排除任何其他元件。
實施例提供一種由化學式1表示的化合物。 [化學式1]
Figure 02_image022
在化學式1中， M為Cu、Co、VO、Zn、Pt或In， L1 到L4 各自獨立地為*-C(=O)O-*或*-S(=O)2 NH-*， R1 到R4 各自獨立地為鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C20雜芳基，且 R5 到R12 各自獨立地為氫原子或鹵素原子。
就常規彩色濾光片光阻中的藍色光阻來說，通常將紫色著色材料部分地添加到藍色顏料（通常為顏料藍15:6；B15:6）以調整色座標並增加亮度。然而，在藍色區域的色座標中的Bx最近進一步趨向於變小，以便增加顏色再現性。為了實現具有高顏色再現性的藍色濾光片，應該在作為光源的藍色LED的波長的450 nm附近形成窄的透射光譜，且因此，建議通過使用B15:3或B15:4（β藍）代替常規使用的B15:6（ε藍）作為顏料但增加顏料重量濃度（pigment weight concentration，PWC）來製造具有減小的透射光譜寬度的光阻的方向。然而，由於光阻中著色材料的量增加，因此與常規的sRGB級藍光相比，亮度可能大大劣化，此在實際應用時可能成為缺陷。
另一方面，根據實施例的化合物對有機溶劑具有高溶解性以及強烈吸收在400 nm到435 nm的非常窄的波長範圍中的光的光譜特性，且因此，可將包含所述化合物作為著色劑的感光性樹脂組合物製造成具有優異的顏色再現性的彩色濾光片。此外，使用所述化合物形成的黏著劑膜具有高顏色再現性及低反射率。
在化學式1中，取代基（*-L1 -R1 、*-L2 -R2 、*-L3 -R3 及*-L4 -R4 ）在鄰位、間位及對位中的任何位置取代。當取代基在鄰位取代時，吸收波長向短波長移動，但對有機溶劑的高溶解性得到改善，但當取代基在對位取代時，吸收波長向長波長移動，但對有機溶劑的高溶解性變得稍低。舉例來說，考慮到根據實施例的化合物應在400 nm到435 nm、例如420 nm到435 nm的波長範圍內顯示非常強的吸光度以製備包含所述化合物作為著色劑並因此具有優異的顏色再現性或顏色穩定性、耐光性等的組合物，在實施例中取代基可在對位取代。
舉例來說，化學式1可由化學式1-1表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image024
在化學式1-1中， M為Cu、Co、VO、Zn、Pt或In， L1 到L4 各自獨立地為*-C(=O)O-*或*-S(=O)2 NH-*， R1 到R4 各自獨立地為鹵素原子、經取代或未經取代的C1到C20烷基、經取代或未經取代的C3到C20環烷基、經取代或未經取代的C6到C20芳基或經取代或未經取代的C2到C20雜芳基，且 R5 到R12 各自獨立地為氫原子或鹵素原子。
舉例來說，在化學式1中，L1 到L4 可各自獨立地為*-C(=O)O-*，並且R1 到R4 可各自獨立地為經取代或未經取代的C6到C20芳基。當L1 到L4 各自獨立地為*-C(=O)O-*時，根據實施例的化合物的吸收波長可進一步向長波長移動。
舉例來說，在化學式1中，L1 到L4 可各自獨立地為*-C(=O)O-*，並且R1 到R4 可各自獨立地由化學式2表示。 [化學式2]
Figure 02_image026
在化學式2中， R13 為鹵素原子或三氟甲基，且 n為1或2的整數。
當R1 到R4 各自獨立地由化學式2表示時，根據實施例的化合物可對有機溶劑具有高溶解性。
舉例來說，化學式2可由化學式2-1到化學式2-3中的一者表示。 [化學式2-1]
Figure 02_image028
[化學式2-2]
Figure 02_image007
[化學式2-3]
Figure 02_image008
在化學式2-1到化學式2-3中， R14 為鹵素原子或三氟甲基， R15 及R16 各自獨立地為三氟甲基，且 R17 及R18 各自獨立地為鹵素原子。
舉例來說，在化學式1中，L1 到L4 可獨立地為*-C(=O)O-*，並且R5 到R12 可各自獨立地為氫原子。
在化學式1中，當L1 到L4 各自獨立地為*-C(=O)O-*以及R5 到R12 中的至少一者（例如，至少兩者）為鹵素原子時，根據實施例的化合物的吸收波長可進一步向長波長移動。
舉例來說，在化學式1中，L1 到L4 可各自獨立地為*-C(=O)O-*，R5 及R9 可各自獨立地為鹵素原子，並且R6 到R8 以及R10 到R12 可各自獨立地為氫原子。
舉例來說，在化學式1中，L1 到L4 可各自獨立地為*-C(=O)O-*，R5 、R6 、R9 及R10 可各自獨立地為鹵素原子，且R7 、R8 、R11 及R12 可各自獨立地為氫原子。
舉例來說，在化學式1中，L1 到L4 可各自獨立地為*-S(=O)2 NH-*，並且R1 到R4 可各自獨立地為經取代或未經取代的C1到C20烷基。當L1 到L4 各自獨立地為*-S(=O)2 NH-*時，根據實施例的化合物可對有機溶劑具有改善的溶解性。
舉例來說，在化學式1中，L1 到L4 可各自獨立地為*-S(=O)2 NH-*，並且R5 到R12 可各自獨立地為氫原子。
舉例來說，根據實施例的化合物可由化學式3-1到化學式3-13中的一者表示，但並非僅限於此。 [化學式3-1]
Figure 02_image009
[化學式3-2]
Figure 02_image010
[化學式3-3]
Figure 02_image011
[化學式3-4]
Figure 02_image012
[化學式3-5]
Figure 02_image013
[化學式3-6]
Figure 02_image014
[化學式3-7]
Figure 02_image015
[化學式3-8]
Figure 02_image016
[化學式3-9]
Figure 02_image017
[化學式3-10]
Figure 02_image018
[化學式3-11]
Figure 02_image019
[化學式3-12]
Figure 02_image020
[化學式3-13]
Figure 02_image021
在化學式3-1到化學式3-13中， M為Cu、Co、VO（V=O）、Zn、Pt或In。
舉例來說，M可為Zn、VO（V=O）或Cu。
另一實施例提供一種感光性樹脂組合物，所述感光性樹脂組合物包含由化學式1表示的化合物、黏合劑樹脂、光可聚合化合物、光聚合引發劑及溶劑。舉例來說，感光性樹脂組合物可包含所述化合物作為著色劑。
以所述感光性樹脂組合物的總量計，可包含0.01重量%到7重量%的量的由化學式1表示的化合物。在所述範圍內，可提供足夠高的顏色再現性及改進的製程裕度（process margin）。
舉例來說，除了由化學式1表示的化合物之外，著色劑還可包括藍色染料、藍色顏料、紅色染料、紅色顏料或其組合。
藍色染料可由化學式4表示。 [化學式4]
Figure 02_image030
在化學式4中， R29 及R30 各自獨立地為經取代的C1到C20烷基或經取代或未經取代的C3到C20環烷基， R31 為氫原子或鹵素， R32 為氫原子或經取代或未經取代的C1到C20烷基， R33 為未經取代或經丙烯酸酯基取代的C1到C20烷基， X- 由化學式A到化學式C中的一者表示。 [化學式A]
Figure 02_image032
[化學式B]
Figure 02_image034
在化學式B中，n3為0到10的整數。 [化學式C]
Figure 02_image036
舉例來說，藍色染料可由化學式4-1或化學式4-2來表示。 [化學式4-1]
Figure 02_image038
[化學式4-2]
Figure 02_image040
在化學式4-1及化學式4-2中， X- 由化學式A到化學式C中的一者表示。 [化學式A]
Figure 02_image032
[化學式B]
Figure 02_image034
在化學式B中，n3為0到10的整數。 [化學式C]
Figure 02_image036
具體來說，藍色染料可由化學式4-1表示。
由於由化學式4-1表示的化合物包括環己基且因此可改善耐熱性，並且還在取代在氮原子中的苯基中包括甲基且因此可改善耐光性，因此可提供具有優異的耐久性（例如耐熱性、耐光性等）以及在色座標下具有高亮度的彩色濾光片。
舉例來說，藍色顏料可為ε藍色顏料。當根據實施例使用藍色顏料作為藍色著色劑時，ε藍色顏料可比β藍色顏料更有助於提高亮度。
舉例來說，藍色顏料可為C.I.顏料藍15:6。
舉例來說，紅色顏料可為C.I.紅色顏料254、C.I.紅色顏料255、C.I.紅色顏料264、C.I.紅色顏料270、C.I.紅色顏料272、C.I.紅色顏料177、C.I.紅色顏料179、C.I.紅色顏料89等，但並非僅限於此。
以所述感光性樹脂組合物的總量計，可包含3重量%到20重量%的量的著色劑。當著色劑的含量處於所述範圍內時，可在高色座標下實現高亮度。
黏合劑樹脂可包括丙烯酸系（acryl-based）黏合劑樹脂。舉例來說，所述黏合劑樹脂可為丙烯酸系黏合劑樹脂。
所述丙烯酸系黏合劑樹脂為第一乙烯性（ethylenic）不飽和單體及可與其共聚合的第二乙烯性不飽和單體的共聚物，並且是包括至少一個丙烯酸系重複單元的樹脂。
第一乙烯性不飽和單體為包括至少一個羧基和/或羥基的乙烯性不飽和單體，且所述單體的實例包括丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其組合。
以丙烯酸系黏合劑樹脂的總量計，可包含5重量%到50重量%、例如10重量%到40重量%的量的第一乙烯性不飽和單體。
第二乙烯性不飽和單體可為芳族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等；不飽和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；不飽和胺基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯等；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不飽和縮水甘油基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯等；丙烯腈化合物，例如(甲基)丙烯腈等；不飽和醯胺化合物，例如(甲基)丙烯醯胺等；等等，且所述第二乙烯性不飽和單體可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
丙烯酸系黏合劑樹脂的具體實例可為(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羥乙酯共聚物等，但並非僅限於此，且這些丙烯酸系黏合劑樹脂可單個使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
丙烯酸系黏合劑樹脂的重量平均分子量可為3,000 g/mol到150,000 g/mol，例如5,000 g/mol到50,000 g/mol，例如20,000 g/mol到30,000 g/mol。當丙烯酸系黏合劑樹脂的重量平均分子量在所述範圍內時，感光性樹脂組合物可在彩色濾光片的製造期間具有優異的物理及化學性質以及恰當的黏度，維持恰當的可顯影性及敏感性，並且顯示出優異的與基底緊密接觸的性質。
丙烯酸系黏合劑樹脂的酸值可為15 mgKOH/g到60 mgKOH/g，例如20 mgKOH/g到50 mgKOH/g。當丙烯酸系黏合劑樹脂的酸值處於所述範圍內時，可獲得優異的像素解析度。
以感光性樹脂組合物的總量計，可包含1重量%到20重量%、例如3重量%到15重量%的量的黏合劑樹脂。當黏合劑樹脂的含量處於所述範圍內時，可改善可顯影性，並且可在彩色濾光片的製造期間由於改善的交聯而改善優異的表面光滑度。
光可聚合化合物可為包含至少一個乙烯性不飽和雙鍵的(甲基)丙烯酸的單官能或多官能酯。
光可聚合化合物具有乙烯性不飽和雙鍵，且因此可在圖案形成製程中的曝光期間引起足夠的聚合並形成具有優異的耐熱性、耐光性及耐化學性的圖案。
光可聚合化合物的具體實例可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇單甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯醯氧基乙酯、酚醛環氧(甲基)丙烯酸酯等。
光可聚合化合物的市售實例如下。單官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包括亞羅尼斯（Aronix）M-101® 、M-111® 、M-114® （東亞合成化工有限公司（Toagosei Chemistry Industry Co., Ltd.））；卡亞拉得（KAYARAD）TC-110S® 、TC-120S® （日本化藥有限公司）；V-158® 、V-2311® （大阪有機化工有限公司（Osaka Organic Chemical Ind., Ltd.））等。二官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包括亞羅尼斯M-210® 、M-240® 、M-6200® （東亞合成化工有限公司）、卡亞拉得HDDA® 、HX-220® 、R-604® （日本化藥有限公司）、V-260® 、V-312® 、V-335 HP® （大阪有機化工有限公司）等。三官能(甲基)丙烯酸酯的實例可包括亞羅尼斯M-309® 、M-400® 、M-405® 、M-450® 、M-710® 、M-8030® 、M-8060® （東亞合成化工有限公司）、卡亞拉得TMPTA® 、DPCA-20® 、DPCA-30® 、DPCA-60® 、DPCA-120® （日本化藥有限公司）、V-295® 、V-300® 、V-360® 、V-GPT® 、V-3PA® 、V-400® （大阪有機化工有限公司）等。這些光可聚合化合物可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
光可聚合化合物可用酸酐處理以改善可顯影性。
以感光性樹脂組合物的總量計，可包含1重量%到10重量%、例如1重量%到5重量%的量的光可聚合化合物。當光可聚合化合物的含量處於所述範圍內時，光可聚合單體在圖案形成製程中的曝光期間充分固化且具有優異的可靠性，且可改善鹼顯影液的可顯影性。
光聚合引發劑可為感光性樹脂組合物中的常用引發劑，例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻噸酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物或其組合。
苯乙酮系化合物的實例可為2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮（2-hydroxy-2-methylpropiophenone）、對第三丁基三氯苯乙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的實例可為二苯甲酮（benzophenone）、苯甲酸苯甲醯基酯（benzoyl benzoate）、苯甲酸苯甲醯基甲酯（benzoyl methyl benzoate）、4-苯基二苯甲酮（4-phenyl benzophenone）、羥基二苯甲酮（hydroxy benzophenone）、丙烯酸化二苯甲酮（acrylated benzophenone）、4,4'-雙(二甲基胺基)二苯甲酮（4,4'-bis(dimethyl amino)benzophenone）、4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮（4,4'-bis(diethylamino)benzophenone）、4,4'-二甲基胺基二苯甲酮（4,4'-dimethylaminobenzophenone）、4,4'-二氯二苯甲酮（4,4'-dichlorobenzophenone）、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮（3,3'-dimethyl-2-methoxybenzophenone）等。
噻噸酮系化合物的實例可為噻噸酮（thioxanthone）、2-甲基噻噸酮（2-methylthioxanthone）、異丙基噻噸酮（isopropyl thioxanthone）、2,4-二乙基噻噸酮（2,4-diethyl thioxanthone）、2,4-二異丙基噻噸酮（2,4-diisopropyl thioxanthone）、2-氯噻噸酮（2-chlorothioxanthone）等。
安息香系化合物的實例可為安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚、苯甲基二甲基縮酮等。
三嗪系化合物的實例可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘醯1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘醯1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟系化合物的實例可為O-醯基肟系化合物、2-(o-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧胺基-1-苯基丙-1-酮等。O-醯基肟系化合物的具體實例可為1,2-辛二酮、2-二甲基胺基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-嗎啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
光聚合引發劑可同時包括肟系引發劑及苯乙酮系引發劑。在本文中，當光聚合引發劑包括肟系引發劑及苯乙酮系引發劑時，與使用一種光聚合引發劑時相比，可通過提高固化效率而確保優異的製程裕度。另外，肟系引發劑的含量可大於苯乙酮系引發劑的含量。當肟系引發劑的含量等於或小於苯乙酮系引發劑的含量時，可因低靈敏度（優異的靈敏度）而實現期望的臨界維度（critical dimension，CD）。
除所述化合物之外，光聚合引發劑還可包括咔唑系化合物、二酮系化合物、硼酸鋶系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、聯咪唑系化合物、芴系化合物等。
光聚合引發劑可與能夠通過吸收光且被激發並隨後傳輸其能量而引起化學反應的光敏劑一起使用。
光敏劑的實例可為四乙二醇雙-3-巰基丙酸酯、季戊四醇四-3-巰基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巰基丙酸酯等。
以感光性樹脂組合物的總量計，可包含0.1重量%到5重量%、例如0.1重量%到1重量%的量的光聚合引發劑。當光聚合引發劑的含量處於所述範圍內時，在圖案形成製程的曝光期間發生充分的光聚合，可獲得優異的可靠性，可改善圖案的耐熱性、耐光性及耐化學性、解析度及緊密接觸性質，並且可防止透射率因不反應引發劑而降低。
所述溶劑為與包括由化學式1表示的化合物的著色劑、黏合劑樹脂、光可聚合化合物及光聚合引發劑相容但不與其反應的材料。
所述溶劑的實例可包括醇，例如甲醇、乙醇等；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二異戊醚、苯甲醚、四氫呋喃等；二醇醚，例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇二甲醚等；乙酸溶纖劑，例如乙酸甲基溶纖劑、乙酸乙基溶纖劑、乙酸二乙基溶纖劑等；卡必醇，例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳族烴，例如甲苯、二甲苯等；酮，例如甲基乙基酮、環己酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；飽和脂族單羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯等；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯的單氧基單羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯，例如2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯等；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯等。另外，還可使用高沸點溶劑，例如N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞碸、苯甲基乙基醚、二己基醚、乙醯丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、γ-丁內酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯、乙酸苯基溶纖劑等。
考慮到混溶性及反應性，可優選地使用：酮，例如環己酮等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙酸乙基溶纖劑等；酯，例如2-羥基丙酸乙酯等；卡必醇，例如二乙二醇單甲醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯。
以感光性樹脂組合物的總量計，以餘量（例如40重量%到80重量%，例如50重量%到75重量%）使用溶劑。當溶劑的含量處於所述範圍內時，感光性樹脂組合物可具有恰當的黏度，從而改善彩色濾光片的塗布特性。
所述感光性樹脂組合物可進一步包含環氧化合物以改善與基底緊密接觸的性質。
所述環氧化合物的實例可包括苯酚酚醛環氧化合物、四甲基聯苯基環氧化合物、雙酚A環氧化合物、脂環族環氧化合物或其組合。
以100重量份的所述感光性樹脂組合物計，可包含0.01重量份到20重量份（例如0.1重量份到10重量份）的量的環氧化合物。當環氧化合物的含量處於所述範圍內時，可改善緊密接觸性質、儲存性質等。
此外，感光性樹脂組合物還可包含具有反應性取代基（例如羧基、甲基丙烯醯基、異氰酸酯基、環氧基等）的矽烷偶合劑以改善其與基底的黏接性。
矽烷系偶合劑的實例可包括三甲氧基甲矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、β-環氧環己基乙基三甲氧基矽烷、乙烯基氯矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基二乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、對苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺乙基)-3-胺丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺乙基)-3-胺丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺乙基)-3-胺丙基甲基三乙氧基矽烷、3-胺丙基三甲氧基矽烷、3-胺丙基三乙氧基矽烷、3-三乙氧基甲矽烷基-N-(1,3-二甲基亞丁基)丙胺、N-苯基-3-胺丙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、雙(三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷等，且可單獨使用或以兩種或更多種的混合物形式使用。
以100重量份的感光性樹脂組合物計，可包含0.01重量份到10重量份的量的矽烷偶合劑。當矽烷偶合劑的含量處於所述範圍內時，緊密接觸性質、儲存性質等可為優異的。
此外，必要時，所述感光性樹脂組合物可進一步包含表面活性劑以改善塗布性質且防止缺陷。
表面活性劑的實例可為以下氟系表面活性劑：從BM化學公司（BM Chemie Inc.）商購獲得的BM-1000® 、BM-1100® 等；從大日本油墨化學工業有限公司（Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co., Ltd.）商購獲得的麥格菲斯（MEGAFACE）F 142D® 、F 172® 、F 173® 、F 183® 、F 554® 等；從住友商事3M有限公司（Sumitomo 3M Co., Ltd.）商購獲得的弗洛裡德（FULORAD）FC-135® 、FC-170C® 、FC-430® 、FC-431® 等；從旭硝子玻璃有限公司（ASAHI Glass Co., Ltd.）商購獲得的的塞福龍（SURFLON）S-112® 、S-113® 、S-131® 、S-141® 、S-145® 等；以及SH-28PA® 、SH-190® 、SH-193® 、SZ-6032® 、SF-8428® 等。
以100重量份的感光性樹脂組合物計，可包含0.001重量份到5重量份的量的表面活性劑。當表面活性劑的含量處於所述範圍內時，確保塗布均勻性，未發現污點且對於玻璃基底的濕潤性質為優異的。
此外，除非感光性樹脂組合物的特性劣化，否則感光性樹脂組合物還可包含預定量的其他添加劑，例如氧化抑制劑、穩定劑等。
根據另一實施例，提供一種使用根據實施例的感光性樹脂組合物製造的感光性樹脂層。
感光性樹脂層中的圖案形成製程如下。
所述製程包括：以旋塗、狹縫塗布、噴墨印刷等方法將根據實施例的感光性樹脂組合物塗布在支撐基底上；乾燥所塗布的正性感光性樹脂組合物以形成感光性樹脂組合物膜；使正性感光性樹脂組合物膜曝光；使所曝光的正性感光性樹脂組合物膜在鹼性水溶液中顯影以獲得感光性樹脂層；以及對感光性樹脂層進行熱處理。圖案化製程的條件為現有技術中所眾所周知的且將不在本說明書中詳細說明。
根據實施例，提供一種包括所述感光性樹脂層的彩色濾光片。
根據另一實施例，一種黏著劑組合物包含由化學式1表示的化合物、黏合劑樹脂、硬化劑及溶劑。
根據另一實施例，提供一種使用所述黏著劑組合物製造的黏著劑膜。
在下文中，描述了根據本發明實施例的黏著劑組合物及黏著劑膜。
根據實施例的黏著劑組合物包含由化學式1表示（作為著色劑）並且具有400 nm到435 nm的最大吸收波長的化合物，並且因此可改善由面板中的入射光產生的漫反射，即由於反射引起的可見度劣化。可使用分光光度計來測量用於提高可見度的反射率。換句話說，反射率可表示由面板中的入射光以及面板內的粒子產生的漫反射使可見度劣化的程度。
以黏著劑組合物的總量計，可包含0.001重量%到0.01重量%的量的由化學式1表示的化合物（以黏著劑組合物的固體含量計，可包含0.01重量%到0.03重量%的量的所述化合物）。
黏合劑樹脂可為丙烯酸系黏合劑樹脂，並且以黏著劑組合物的總量計可包含70重量%到85重量%、例如70重量%到80重量%的量的丙烯酸系黏合劑樹脂（以黏著劑組合物的固體含量計，可包含90重量%到97重量%的量的丙烯酸系黏合劑樹脂）。
黏著劑組合物的丙烯酸系黏合劑樹脂可包括第一(甲基)丙烯酸酯共聚物和/或第二(甲基)丙烯酸酯共聚物。
第一(甲基)丙烯酸酯共聚物及第二(甲基)丙烯酸酯共聚物可具有不同的官能基。
第一(甲基)丙烯酸酯共聚物形成黏著劑膜的基質並提供羥基及羧酸基中的至少一者以引起黏著劑組合物的自固化。
第一(甲基)丙烯酸酯共聚物可為單體混合物和與其可共聚的單體（下文稱為“第一可共聚單體”）的共聚物，所述單體混合物包括具有羥基的(甲基)丙烯酸酯單體、具有羧酸基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者。可以小於或等於單體混合物的10莫耳%、且具體來說為0.01莫耳%到5莫耳%的量包含具有羥基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有羧酸基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者。在所述範圍內，當在第一(甲基)丙烯酸酯共聚物中包含具有羥基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有羧酸基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者時，可實現具有優異的撓性及彎曲性質且因此可應用於撓性裝置的黏著劑膜。
具有羥基的(甲基)丙烯酸酯單體可使得能夠自固化和/或增加黏著劑膜的黏附強度，並因此提高黏著劑膜的耐久性。具有羥基的(甲基)丙烯酸酯單體的含量可小於或等於單體混合物的約5莫耳%，且具體來說為單體混合物的0.01莫耳%到5莫耳%。在所述範圍內，黏著劑膜的黏附強度及耐久性變得更好並且黏著劑組合物的熟化變得更快。
具有羥基的(甲基)丙烯酸酯單體可包括以下中的至少一者：具有包括至少一個羥基的C1到C20烷基的(甲基)丙烯酸酯單體、具有包括至少一個羥基的C3到C20環烷基的(甲基)丙烯酸系單體、具有包括至少一個羥基的C6到C20芳族基的(甲基)丙烯酸系單體。具體來說，具有羥基的(甲基)丙烯酸酯單體可包括以下中的至少一者：(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯、(甲基)丙烯酸6-羥己酯、1,4-環己烷二甲醇單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸1-氯-2-羥丙酯、二甘醇單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基環戊酯及(甲基)丙烯酸4-羥基環己酯。所述具有羥基的(甲基)丙烯酸酯單體可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
具有羧酸基的(甲基)丙烯酸酯單體可使得能夠自固化。具有羧酸基的(甲基)丙烯酸酯單體的含量可小於或等於單體混合物的5莫耳%，且具體來說為單體混合物的0.01莫耳%到5莫耳%。在所述範圍內，黏著劑膜不具有高酸度且因此不具有腐蝕基底的風險，且因此具有降低阻力及提高可靠性的效果。具有羧酸基的(甲基)丙烯酸酯單體可包括(甲基)丙烯酸等，但並非僅限於此。
第一可共聚單體可通過與具有羥基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有羧酸基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者共聚而形成第一(甲基)丙烯酸酯共聚物，並且可形成黏著劑膜的基質且可提供另外的功能。
第一可共聚單體可包括具有烷基的(甲基)丙烯酸酯單體。在(甲基)丙烯酸酯共聚物中包括具有烷基的(甲基)丙烯酸酯單體以形成黏著劑膜的基質並增加黏著劑膜的機械強度。具有烷基的(甲基)丙烯酸酯單體的含量可為單體混合物的50莫耳%到99.99莫耳%，具體來說50莫耳%到95莫耳%、95莫耳%到99.9莫耳%、55莫耳%到90莫耳%或60莫耳%到85莫耳%。在所述範圍內，可增大黏著劑膜的機械強度。具有烷基的(甲基)丙烯酸酯單體可包括具有未經取代的C4到C12烷基的(甲基)丙烯酸酯。具體來說，具有烷基的(甲基)丙烯酸酯單體可包括(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯及(甲基)丙烯酸十二烷酯中的至少一者，但並非僅限於此。所述具有烷基的(甲基)丙烯酸酯單體可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
第一可共聚單體可通過包括具有脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者來增加包括黏著劑膜的偏光板的鉛筆硬度。
具有脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體包含在第一(甲基)丙烯酸酯共聚物中，且因此在偏光板的黏著劑膜上增加偏光板的鉛筆硬度，所述偏光板與第二(甲基)丙烯酸酯共聚物一起被黏接到用於偏光板的黏著劑膜上。具體來說，黏接到用於偏光板的黏著劑膜的偏光板在黏著劑膜上的偏光板鉛筆硬度可大於或等於2H，更具體來說為2H到3H。在所述範圍內，即使偏光板通過用於偏光板的黏著劑膜黏接到由玻璃材料等形成的液晶面板，鉛筆硬度與在沒有黏著劑膜的情況下將偏光板黏接到液晶面板時相比也不會大大降低，且因此偏光板可用於光學顯示裝置。此外，具有脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體與具有雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體一起包含在(甲基)丙烯酸酯共聚物中，並且可在25°C下減少用於偏光板的黏著劑膜的蠕變（creep），但在85°C下增加所述黏著劑膜的蠕變。具體來說，當具有脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體與具有雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體分別是均聚物時，玻璃轉變溫度變得大於或等於30°C，且具體來說為40°C到180°C，並且因此可在25°C下劣化黏著劑膜的蠕變並且在85°C下增強黏著劑膜的蠕變。單體混合物中具有脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體:具有雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體的莫耳比可介於1:0.25到1:2的範圍內。在所述範圍內，可能存在在室溫下增加內聚力或強度的效果。另外，可能存在在高溫下的應力鬆弛效應以及偏光膜的彎曲改善效應。
具有脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體的含量可為單體混合物的1莫耳%到30莫耳%，且具體來說為單體混合物的5莫耳%到20莫耳%。在所述範圍內，可增加偏光板在黏著劑膜上的鉛筆硬度及內聚力。
具有脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體可包括具有經取代或未經取代的C5到C20單環或多環脂環族基的(甲基)丙烯酸酯。
“脂環族基”是指不包括氮、氧或硫的雜原子的非雜脂環族基。“多環”是指至少兩個彼此連接且共用至少一個碳原子的脂環族基。
具體來說，具有經取代或未經取代的C5到C20單環或多環脂環族基的(甲基)丙烯酸酯可包括(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸甲基環己酯及(甲基)丙烯酸二環戊烯酯中的至少一者。這些(甲基)丙烯酸酯可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
具有雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體以及具有脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體可在25°C下劣化蠕變，但在85°C下增強蠕變。
在單體混合物中可包含1莫耳%到30莫耳%、且具體來說5莫耳%到20莫耳%的具有雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體。在所述範圍內，可能存在增加黏著劑膜在30°C下的模量以及內聚力的效果。
具有雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體可包括具有C4到C9雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯，所述雜脂環族基含有氮、氧或硫中的至少一者。具體來說，具有雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體可包括(甲基)丙烯醯基嗎啉（(meth)acryloylmorpholine），但並非僅限於此。
第一可共聚單體可進一步包括具有C1到C3烷基的(甲基)丙烯酸酯單體、具有醯胺基的單體及具有芳族基的單體中的至少一者。具體來說，所述單體可包括(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸苯氧乙酯、苯乙烯等，但並非僅限於此。
在示例性實施例中，第一(甲基)丙烯酸酯共聚物可為0.01莫耳%到5莫耳%的具有羥基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有羧酸基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者與95莫耳%到99.99莫耳%的具有烷基的(甲基)丙烯酸酯單體的共聚物。在另一示例性實施例中，第一(甲基)丙烯酸酯共聚物可為0.01莫耳%到5莫耳%的具有羥基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有羧酸基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者、50莫耳%到95莫耳%的具有烷基的(甲基)丙烯酸酯單體、1莫耳%到30莫耳%的具有脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體以及1莫耳%到30莫耳%的具有雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體的共聚物。在所述範圍內，可能存在高內聚力及高強度的效應。
第二(甲基)丙烯酸酯共聚物形成黏著劑膜的基質並提供環氧基及氧雜環丁烷基中的至少一者，且因此可無需使用交聯劑而使黏著劑組合物自固化。
第二(甲基)丙烯酸酯共聚物可為單體混合物和與其可共聚的單體（下文稱為“第二可共聚單體”）的共聚物，所述單體混合物包括具有環氧基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有氧雜環丁烷基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者。單體混合物中可以小於或等於10莫耳%且具體來說0.01莫耳%到5莫耳%的量包含具有環氧基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有氧雜環丁烷基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者。在所述範圍內，當在第二(甲基)丙烯酸酯共聚物中包含具有環氧基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有氧雜環丁烷基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者時，可實現具有優異的撓性、彎曲性質、硬度、可加工性及可靠性且因此可應用於撓性裝置的黏著劑膜。
具有環氧基的(甲基)丙烯酸酯單體可使黏著劑組合物自固化及/或實現改善內聚力及可靠性的效果。在單體混合物中，可以小於或等於5莫耳%且具體來說為0.01莫耳%到5莫耳%的量包含具有環氧基的(甲基)丙烯酸系單體。在所述範圍內，可存在加速固化及改善可靠性的效果。具有環氧基的(甲基)丙烯酸系單體可為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯等。
具有氧雜環丁烷基的(甲基)丙烯酸酯單體可使黏著劑組合物自固化和/或實現改善內聚力及可靠性的效果。在單體混合物中，可以小於或等於5莫耳%、且具體來說0.01莫耳%到5莫耳%的量包含具有氧雜環丁烷基的(甲基)丙烯酸酯單體。在所述範圍內，可存在加速固化及改善可靠性的效果。具有氧雜環丁烷基的(甲基)丙烯酸酯單體可為(甲基)丙烯酸氧雜環丁烷基酯（oxetanyl(meth)acrylate）、(甲基)丙烯酸氧雜環丁烷基甲酯（oxetanyl methyl(meth)acrylate）、(甲基)丙烯酸(3-甲基-3-氧雜環丁烷基)甲酯（(3-methyl-3-oxetanyl)methyl(meth)acrylate）、(甲基)丙烯酸(3-乙基-3-氧雜環丁烷基)甲酯（(3-ethyl-3-oxetanyl)methyl(meth)acrylate）等。
第二可共聚單體與具有環氧基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有氧雜環丁烷基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者共聚，且因此可形成黏著劑膜的基質或提供另外的功能。
第二可共聚單體可包括具有烷基的(甲基)丙烯酸酯單體。第二可共聚單體還包括具有脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者，且因此可進一步增加包括黏著劑膜的偏光板的鉛筆硬度。具有烷基的(甲基)丙烯酸酯單體、具有脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體具體來說與第一可共聚單體中的上述種類相同。
在示例性實施例中，第二(甲基)丙烯酸酯共聚物可為0.01莫耳%到5莫耳%的具有環氧基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有氧雜環丁烷基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者與95莫耳%到99.9莫耳%的具有烷基的(甲基)丙烯酸酯單體的共聚物。在另一示例性實施例中，第二(甲基)丙烯酸酯共聚物可為0.01莫耳%到5莫耳%的具有環氧基的(甲基)丙烯酸酯單體及具有氧雜環丁烷基的(甲基)丙烯酸酯單體中的至少一者、50莫耳%到95莫耳%的具有烷基的(甲基)丙烯酸酯單體、1莫耳%到30莫耳%的具有脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體以及1莫耳%到30莫耳%的具有雜脂環族基的(甲基)丙烯酸酯單體的共聚物。在所述範圍內，可存在加速固化及改善可靠性的效果。
第一(甲基)丙烯酸酯共聚物與第二(甲基)丙烯酸酯共聚物分別具有-55°C到-5°C且具體來說-50°C到-30°C的玻璃轉變溫度。第一(甲基)丙烯酸酯共聚物及第二(甲基)丙烯酸酯共聚物可各自具有200,000 g/mol到1,500,000 g/mol並且具體來說500,000 g/mol到1,000,000 g/mol的重量平均分子量。第一(甲基)丙烯酸酯共聚物與第二(甲基)丙烯酸酯共聚物可各自具有小於或等於5 mgKOH/g且更具體來說0.01 mgKOH/g到3 mgKOH/g的酸值。在所述範圍內，可實現直接或間接防止並抑制基底的腐蝕的效果。
第一(甲基)丙烯酸酯共聚物及第二(甲基)丙烯酸酯共聚物可通過利用一般聚合方法聚合各單體混合物而製備。聚合方法可包括所屬領域中的普通技術人員已知的一般方法。舉例來說，(甲基)丙烯酸酯共聚物可通過將引發劑添加到單體混合物中並執行一般的共聚物聚合（例如，懸浮聚合、乳液聚合、溶液聚合等）來製備。聚合溫度可介於65°C到70°C的範圍內並且聚合時間可介於6小時到8小時的範圍內。引發劑通常可為偶氮系聚合引發劑；和/或過氧化物，例如過氧化苯甲醯或過氧化乙醯。
硬化劑可為熱硬化劑，並且可通過適當地交聯丙烯酸系黏合劑樹脂來增強黏著劑的內聚力，但不受特別限定。舉例來說，所述硬化劑可為異氰酸酯系（isocyanate-based）化合物、氮丙啶系（aziridine-based）化合物等，並且可單獨使用或以兩種或更多種的混合物形式使用。
所述異氰酸酯系化合物可為二異氰酸酯化合物，例如甲苯二異氰酸酯（tolylenediisocyanate）、二甲苯二異氰酸酯、2,4-二苯基甲烷二異氰酸酯、4,4-二苯基甲烷二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、四甲基二甲苯二異氰酸酯、萘二異氰酸酯等；通過使1 mol多元醇系化合物（例如，三羥甲基丙烷等）與3 mol二異氰酸酯化合物反應獲得的加成產物；通過3 mol二異氰酸酯化合物的自縮合獲得的異氰脲酸酯產物，通過從3 mol二異氰酸酯化合物中的2 mol獲得的二異氰酸酯脲與1mol二異氰酸酯的縮合獲得的滴定管產物；或包括三個官能基的多官能異氰酸酯化合物，例如三苯基甲烷三異氰酸酯，亞甲基雙三異氰酸酯等。
氮丙啶系化合物可為N,N'-甲苯-2,4-雙(1-氮丙啶甲醯胺)（N,N'-toluene-2,4-bis(1-aziridinecarboxamide)）、N,N'-二苯基甲烷-4,4'-雙(1-氮丙啶甲醯胺)（N,N'-diphenylmethane-4,4'-bis (1-aziridinecarboxamide)）、三伸乙基三聚氰胺（triethylene melamine）、雙異酞醯基-1-(2-甲基氮丙啶)（bisisophthaloyl-1-(2-methylaziridine)）及三-1-氮丙啶基膦氧化物（tri-1-aziridinylphosphineoxide）等。
此外，三聚氰胺系化合物可進一步單獨使用或作為兩種或更多種的混合物與異氰酸酯系化合物及氮丙啶系化合物一起使用。
三聚氰胺系化合物可為六羥甲基三聚氰胺、六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺等。
以黏著劑組合物的總量計可包含0.1重量%到1重量%、例如0.1重量%到0.5重量%（以黏著劑組合物的固體含量計，0.3重量%到1.0重量%)的量的硬化劑以改善黏附強度或內聚力。當以黏著劑組合物的總量計包含小於0.1重量%的量的硬化劑時，黏著劑的黏附強度或內聚力由於缺乏交聯度而輕微劣化（未完全固化），且因此可能引起耐久性劣化（例如，浮動（float）），且可能損害可破壞性（breakability），但當以黏著劑組合物的總量計包含1重量%的量的硬化劑時，相容性可能輕微劣化並因此引起表面轉變，交聯反應過度進行並可能使黏附強度輕微劣化，且因此可能存在殘餘應力鬆弛的問題。
溶劑可改善黏著劑組合物的塗布性質，但阻擋黏著劑組合物的自固化反應。溶劑可為所屬領域中的普通技術人員已知的任何溶劑。舉例來說，所述溶劑可包括甲基乙基酮、乙酸乙酯及甲苯中的至少一者且可以餘量（例如，以黏著劑組合物的總量計，10重量%到40重量%、例如10重量%到30重量%）使用溶劑。
所述黏著劑組合物還可包含矽烷偶合劑、抗靜電劑、紫外線（UV）吸收劑、陽離子引發劑、脫模劑或其組合。
矽烷偶合劑與以上所示者相同，且以黏著劑組合物的總量計可包含0.01重量%到0.1重量%、例如0.01重量%到0.05重量%（參照黏著劑組合物的固體含量計，0.1重量%到0.3重量%）的量的矽烷偶合劑。
抗靜電劑抑制在黏著劑膜重新加工（rework）期間產生靜電，並且可為常見的抗靜電劑。以黏著劑組合物的總量計，可包含1重量%到5重量%、例如1重量%到3重量%（參照黏著劑組合物的固體含量計，1.0重量%到5.0重量%）的量的抗靜電劑。當抗靜電劑的含量位於所述範圍內時，在電氣化方面是有利的。當以黏著劑組合物的總量計包含小於1重量%的量的抗靜電劑時，抗靜電效果可能輕微劣化，並且當以黏著劑組合物的總量計包含大於5重量%的量的抗靜電劑時，黏著劑組合物的性質劣化，並且製造成本可能增加。
舉例來說，抗靜電劑可為離子抗靜電劑。離子抗靜電劑可為鹼金屬鹽及離子液體或固體。然而，鹼金屬鹽與黏著劑的相容性略低並且可能缺乏耐久性，並且離子液體在黏著劑燒結產品中具有大的流動性且因此可能依據隨時間的變化而具有輕微劣化的抗靜電性能。簡言之，考慮到隨時間的推移改變耐久性的穩定性及抗靜電性，可包括在25°C的室溫下具有固相的離子固體。
舉例來說，抗靜電劑可為十二烷基吡啶六氟磷酸鹽（dodecylpyridinium hexafluorophosphate，KOEI）、雙三氟甲磺醯亞胺鋰（lithium bistrifluoromethanesulfoneimide，3M）及三-正丁基甲基銨雙-(三氟甲磺醯基)醯亞胺（tri-n-butylmethylammonium bis-(trifluoromethanesulfonyl)imide，3M）等，但並非僅限於此，且可以兩種或更多種的混合物形式使用。
紫外線（UV）吸收劑可在380 nm到420 nm的吸收波長中具有吸收波長。在本文中，“吸收波長”是指“最大吸收波長”。
當黏著劑組合物包含具有所述吸收波長範圍的紫外線（UV）吸收劑時，可獲得在小於或等於400 nm的波長範圍中小於或等於5 %的透射率，並且可防止稍後將描述的偏光板及包括所述偏光板的顯示裝置由於外部紫外線（UV）而受損。
當紫外線（UV）吸收劑滿足以上吸收波長範圍時，本發明並非僅限於此，而是包括在現有技術中常用的任何紫外線（UV）吸收劑。舉例來說，紫外線（UV）吸收劑可為甲基丙烯酸2-羥基-3-((4-甲氧基苯基)二氮烯基)-5-甲基苯甲酯（2-hydroxy-3((4-methoxyphenyl)diazenyl)-5-methylbenzylmethacrylate）或甲基丙烯酸2-羥基-5-甲氧基-3-(5-三氟甲基)-2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基苯甲酯（2-hydroxy-5-methoxy-3-(5-trifluoromethyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-ylbenzyl methacrylate），但並非僅限於此，只要其滿足吸收波長即可。
陽離子引發劑可為陽離子光聚合引發劑，但並非僅限於此，並且包括在現有技術中常用的任何陽離子光引發劑。舉例來說，可包括由於光輻射而釋放路易士酸的鎓鹽或其衍生物。此種化合物可為由通式[X]x+ [Y]x- 表示的由陽離子及陰離子組成的鹽，陽離子的具體實例可為芳族重氮鹽、芳族碘鹽、芳族鹵鎓鹽（aromatic halonium salt）及芳族鋶鹽，且陰離子的具體實例可為四氟硼酸鹽（BF4）、六氟磷酸鹽（PF6 ）、六氟銻酸鹽（SbF6 ）、六氟砷酸鹽（AsF6 ）、六氯銻酸鹽（SbCl6 ）等。這些陽離子光聚合引發劑可單獨使用或以兩者或更多者的混合物形式使用。
陽離子引發劑的量不受特別限制，但以100重量份的黏著劑組合物計參照固體含量可為例如0.01重量份到10重量份，例如0.1重量份到5重量份。當以100重量份的黏著劑組合物計包含小於0.01重量份的量的陽離子引發劑時，著色黏著劑組合物固化不充分，且因此難以獲得足夠的黏接力及緊密接觸力，但當以100重量份的黏著劑組合物計包含大於10重量份的量的陽離子引發劑時，由於黏著劑層中存在過量的離子材料，吸濕性增加，且因此耐久性可能稍微劣化。
脫模劑可為醇酸樹脂系脫模劑、矽系脫模劑、氟系脫模劑、不飽和酯系脫模劑、聚烯烴系脫模劑、蠟系脫模劑等。舉例來說，當脫模劑為醇酸樹脂系脫模劑、矽系脫模劑或氟系脫模劑時，可獲得優異的耐熱性，但本發明並非僅限於此。以黏著劑組合物的總量計，可包含0.01重量%到0.1重量%的量的脫模劑。
除了這些組分之外，黏著劑組合物還可依據所需用途包含添加劑，例如重新加工劑（reworking agent）、黏接應用樹脂（adherence-applying resin）、抗氧化劑、流平劑，表面潤滑劑、消泡劑、填料、光穩定劑等，以調節黏接力、內聚力、黏度、彈性、玻璃轉變溫度等。
可以經適當調節位於不阻礙本發明效果的範圍內的量包含所述添加劑。
根據實施例的黏著劑組合物在25°C下可具有1,000 cPs到4,000 cPs的黏度。在所述範圍內，可容易地調節黏著劑膜的厚度，並且黏著劑膜在表面上沒有污點並且具有均勻的塗布效果。
另一實施例提供一種包括所述黏著劑膜的偏光板。
製造黏著劑膜的方法不受特別限制，但可包括普通方法。舉例來說，可使用黏著劑組合物來製造黏合劑膜。
舉例來說，上述黏著劑組合物可利用液體澆鑄、刮棒塗布機、氣刀、凹版印刷、反向輥（reverse roll）、濕潤輥（kiss roll）、噴霧、刮刀等直接塗布在偏光板保護膜上，且然後經乾燥（熱固化）以形成黏著劑層，並且所述黏著劑層可與偏光板層壓在一起。
此外，以與上述相同的塗布方法在塗布有矽的剝離膜上形成黏著劑膜，並使用輥壓機將所述黏著劑膜與和其具有不同剝離力的塗布有矽的剝離膜層壓在一起以製造黏著劑轉移帶（adhesive transfer tape），並且可將所述黏著劑轉移帶黏接到偏光板上。
黏著劑膜可通過熱固化形成，但當使用紫外線（UV）固化化合物及光聚合引發劑（上述陽離子光聚合引發劑等）作為交聯劑時，黏著劑膜可通過層壓偏光板、然後從剝離膜的一側輻照紫外線（UV）或者用輥壓機層壓具有不同剝離力的塗布有矽的剝離膜、且然後向其中輻照紫外線（UV）（光固化）而形成。
黏著劑膜的厚度不受特別限制，但可為5μm到30 μm，例如7μm到20 μm，例如10 μm到15 μm。當黏著劑膜具有位於所述範圍內的厚度時，黏著劑膜可具有優異的黏附性及耐久性，並且可應用於薄的裝置。
在至少一個表面上配備有黏著劑膜的偏光板中，偏光板在小於或等於400 nm的波長下可具有小於或等於5%的透射率，並且在大於或等於455 nm的波長下可具有大於或等於40%的透射率。
由於偏光板在小於或等於400 nm的波長下具有小於或等於5%的透射率，因此可防止偏光板或黏接有偏光板的裝置受損，並且由於偏光板在大於或等於455 nm的波長下具有大於或等於40 %的透射率，因此可防止藍色亮度的劣化。
此外，另一實施例提供一種包括感光性樹脂層的彩色濾光片和/或包括偏光板的光學顯示裝置。
光學顯示裝置可包括液晶顯示器（LCD）、OLED、撓性顯示器等作為圖像顯示器，但並非僅限於此，並且可包括現有技術中已知的所有圖像顯示裝置。
舉例來說，光學顯示裝置可為液晶顯示器（LCD）。一般來說，液晶顯示器（LCD）由背光（backlight，BLU）、偏光板、薄膜電晶體（TFT）、液晶單元、彩色濾光片及偏光板組成，並且在本文中，偏光板可為根據實施例的偏光板，並且彩色濾光片可為根據實施例的彩色濾光片。舉例來說，光學顯示裝置可配備有在根據實施例的彩色濾光片的至少一個表面上層壓有根據實施例的黏著劑層的偏光板。
以下，參照實例更詳細地說明本發明，然而，這些實例在任何意義上均不應解釋為限制本發明的範圍。
（合成由化學式 1 表示的化合物）
在合成例1到合成例13中，合成的化合物的中心金屬M均為Zn。
合成例 1 ：合成由化學式 3-1 表示的化合物
將30 g（0.2 mol）對醛基苯甲酸（terephthalaldehydic acid）放置在了圓底燒瓶中，並向其中添加了600 g丙酸且然後進行了攪拌。將13.5 g（0.2 mol）吡咯添加到了反應物中，並將所述反應物加熱到80°C並攪拌了1小時，且然後在130°C下加熱並攪拌了90分鐘。將反應物冷卻到室溫（23°C），並向其中添加了300 g丙酮並在室溫下攪拌了1小時，且然後進行了過濾。隨後，收集了過濾器上的固體化合物，且然後洗滌並乾燥了所述固體化合物以合成8.3 g中間物A。
然後，在氮氣氣氛下將3 g（3.8 mmol）中間物A及30 g SOCl2 放置在了圓底燒瓶中且在80°C下攪拌了12小時，並通過蒸餾從其中除去了過量的SOCl2 。向其中添加了45 g氯仿，且向其中添加了2.96 g（18.24 mmol）2-羥基苯并氟化物（benzofluoride）及1.85 g（18.24 mmol）三乙胺，並在室溫下攪拌了24小時。當反應完成時，用10% NaCl溶液及去離子（DI）水洗滌了所得產物並用氯仿進行了萃取。隨後，在通過蒸餾除去溶劑後，通過管柱層析法獲得了0.99 g中間物B。
然後，將0.9 g（0.66 mmol）中間物B放置在了圓底燒瓶中，並向其中添加了45 g氯仿且在60°C下進行了攪拌。將Zn（OAc)2 （363 mg，1.98 mmol）放置在了另一個圓底燒瓶中，並向其中添加了7 g MeOH且在室溫下進行了攪拌以溶解Zn(OAc)2 。隨後，將Zn(OAc)2 溶液添加到了含有中間物B的燒瓶中，且然後攪拌了2小時。當反應完成時，將所得產物冷卻到了室溫，且然後用二氯甲烷（methylene chloride，MC）進行了萃取並用10% NaCl及去離子水進行了洗滌。在通過蒸餾除去溶劑後，用最少量的二氯甲烷溶解了反應物，且然後緩慢地將所述反應物滴加到了100 g MeCN中以進行沉澱。對沉澱物進行了過濾，且然後用MeCN洗滌並進行了乾燥以獲得0.81 g由化學式3-1表示的卟啉系化合物（產率：86%）。 [化學式3-1]
Figure 02_image042
（M=Zn，基質輔助雷射脫附游離-飛行時間（MALDI-TOF）：1428 m/z）
合成例 2 ：合成由化學式 3-2 表示的化合物
將1 g（0.73 mmol）中間物B放置在了圓底燒瓶中，並向其中添加了300 g氯仿且然後進行了攪拌。向其中添加了214 mg（1.61 mmol）N-氯代琥珀醯亞胺，且然後在60°C下進行了加熱。當反應完成時，將所得產物冷卻到了室溫，且然後用氯仿進行了萃取並用10% NaCl及去離子水進行了洗滌。隨後，通過蒸餾除去了溶劑，並通過管柱層析法獲得了0.47 g中間物C。
然後，將0.9 g（0.66 mmol）中間物C放置在了圓底燒瓶中，並向其中添加了45 g氯仿且然後在60°C下進行了攪拌。將Zn(OAc)2 （363 mg，1.98 mmol）放置在了另一個圓底燒瓶中，並向其中添加了7 g MeOH且在室溫下進行了攪拌以溶解Zn(OAc)2 。隨後，將Zn(OAc)2 溶液添加到了含有中間物C的燒瓶中，且然後攪拌了2小時。當反應完成時，將所得產物冷卻到了室溫，且然後用二氯甲烷（MC）進行了萃取並用10% NaCl及去離子水進行了洗滌。在通過蒸餾除去溶劑後，用最少量的二氯甲烷溶解了反應物，且然後緩慢地將所述反應物滴加到了100 g MeCN中以進行沉澱。對所獲得的沉澱物進行了過濾，且然後用MeCN洗滌並進行了乾燥以獲得0.39 g由化學式3-2表示的卟啉系化合物（產率：79 %）。 [化學式3-2]
Figure 02_image044
（M=Zn，MALDI-TOF：1496 m/z）
合成例 3 ：合成由化學式 3-3 表示的化合物
將1 g（0.73 mmol）中間物B放置在了圓底燒瓶中，且然後向其中添加了100 g 1,1,2,2-四氯乙烷並與其進行了攪拌。向其中添加了N-氯代琥珀醯亞胺（526 mg，3.94 mmol）且然後在100°C下進行了加熱。當反應完成時，將所得產物冷卻到了室溫，且然後在通過蒸餾除去溶劑之後，用氯仿進行了萃取並用10% NaCl及去離子水進行了洗滌。隨後，通過蒸餾除去了溶劑，並通過管柱層析法獲得了0.69 g中間物D。
然後，將0.9 g（0.66 mmol）中間物D放置在了圓底燒瓶中，並向其中添加了45 g氯仿且在60°C下與其進行了攪拌。將Zn(OAc)2 （363 mg，1.98 mmol）放置在了另一個圓底燒瓶中，並向其中添加了7 g MeOH且在室溫下與其進行了攪拌以溶解Zn(OAc)2 。隨後，將Zn(OAc)2 溶液添加到了含有中間物D的燒瓶中，且然後與其攪拌了2小時。當反應完成時，將所得產物冷卻到了室溫，且然後用二氯甲烷（MC）進行了萃取並用10% NaCl及去離子水進行了洗滌。在通過蒸餾除去溶劑後，用最少量的MC溶解了反應物，且然後緩慢地將所述反應物滴加到了100 g MeCN中以進行沉澱。對沉澱物進行了過濾，且然後用MeCN洗滌並進行了乾燥以獲得0.57 g由化學式3-3表示的卟啉系化合物（產率：79 %）。 [化學式3-3]
Figure 02_image046
（M=Zn，MALDI-TOF：1564 m/z）
合成例 4 ：合成由化學式 3-4 表示的化合物
除了使用3,5-雙(三氟甲基)苯酚代替2-羥基苯并氟化物以外，根據與合成例1相同的方法獲得了由化學式3-4表示的0.78 g（產率：79%）卟啉系化合物。 [化學式3-4]
Figure 02_image048
（M=Zn，MALDI-TOF：1700 m/z）
合成例 5 ：合成由化學式 3-5 表示的化合物
除了使用3,5-雙(三氟甲基)苯酚代替2-羥基苯并氟化物以外，根據與合成例2相同的方法獲得了由化學式3-5表示的0.69 g（產率：74 %）卟啉系化合物。 [化學式3-5]
Figure 02_image050
（M=Zn，MALDI-TOF：1768 m/z）
合成例 6 ：合成由化學式 3-6 表示的化合物
除了使用3,5-雙(三氟甲基)苯酚代替2-羥基苯并氟化物以外，根據與合成例3相同的方法獲得了由化學式3-6表示的0.59 g（產率：69 %）卟啉系化合物。 [化學式3-6]
Figure 02_image052
（M=Zn，MALDI-TOF：1836 m/z）
合成例 7 ：合成由化學式 3-7 表示的化合物
除了使用2-氟苯酚代替2-羥基苯并氟化物以外，根據與合成例1相同的方法獲得了由化學式3-7表示的1.5 g（產率：88 %）卟啉系化合物。 [化學式3-7]
Figure 02_image054
（M=Zn，MALDI-TOF：1228 m/z）
合成例 8 ：合成由化學式 3-8 表示的化合物
除了使用2-氟苯酚代替2-羥基苯并氟化物以外，根據與合成例2相同的方法獲得了由化學式3-8表示的0.92 g（產率：75 %）卟啉系化合物。 [化學式3-8]
Figure 02_image056
（M=Zn，MALDI-TOF：1296 m/z）
合成例 9 ：合成由化學式 3-9 表示的化合物
除了使用2-氟苯酚代替2-羥基苯并氟化物以外，根據與合成例3相同的方法獲得了由化學式3-9表示的0.71 g（產率：79 %）卟啉系化合物。 [化學式3-9]
Figure 02_image058
（M=Zn，MALDI-TOF：1364 m/z）
合成例 10 ：合成由化學式 3-10 表示的化合物
除了使用2,6-二氟苯酚代替2-羥基苯并氟化物以外，根據與合成例1相同的方法獲得了由化學式3-10表示的1.3 g（產率：84 %）卟啉系化合物。 [化學式3-10]
Figure 02_image060
（M=Zn，MALDI-TOF：1300 m/z）
合成例 11 ：合成由化學式 3-11 表示的化合物
除了使用2,6-二氟苯酚代替2-羥基苯并氟化物以外，根據與合成例2相同的方法獲得了由化學式3-11表示的1.05 g（產率：75 %）卟啉系化合物。 [化學式3-11]
Figure 02_image062
（M=Zn，MALDI-TOF：1368 m/z）
合成例 12 ：合成由化學式 3-12 表示的化合物
除了使用2,6-二氟苯酚代替2-羥基苯并氟化物以外，根據與合成例3相同的方法獲得了由化學式3-12表示的0.55 g（產率：72 %）卟啉系化合物。 [化學式3-12]
Figure 02_image064
（M=Zn，MALDI-TOF：1436 m/z）
合成例 13 ：合成由化學式 3-13 表示的化合物
將30 g（0.283 mol）苯甲醛放置在了圓底燒瓶中，且然後向其中添加了600 g 丙酸並與其進行了攪拌。將18.9 g（0.283 mol）吡咯添加到了所攪拌的反應物中，並接著加熱到80°C並攪拌了1小時，且然後在130°C下加熱並攪拌了90分鐘以完成反應。將反應物冷卻到了室溫，向其中添加了300 g丙酮，且然後在室溫下攪拌了1小時並進行了過濾。隨後，收集了存在於過濾器上的固體化合物，且然後用丙酮進行了洗滌並乾燥了所述固體化合物以合成11.3 g中間物E。
然後，將11.3 g（18.4 mmol）中間物E放置在了圓底燒瓶中，且然後向其中添加了50 g氯磺酸及200 g二氯甲烷，並在室溫下攪拌了5小時。當反應完成時，在通過蒸餾除去溶劑及氯磺酸之後，向其中添加了2-乙基己胺（14.3 g，110.4 mmol），並在室溫下攪拌了24小時。當反應完成時，用10% NaCl溶液及去離子水洗滌了所得產物，且然後用二氯甲烷進行了萃取。隨後，通過蒸餾除去了溶劑，並通過管柱層析法獲得了5.1 g中間物F。
然後，將0.9 g（0.66 mmol）中間物F放置在了圓底燒瓶中，並向其中添加了45 g氯仿且在60°C下與其進行了攪拌。將Zn(OAc)2 （363 mg，1.98 mmol）放置在了另一個圓底燒瓶中，並向其中添加了7 g MeOH且在室溫下進行了攪拌以溶解Zn(OAc)2 。隨後，將Zn(OAc)2 溶液添加到了含有中間物F的燒瓶中，且然後攪拌了2小時。當反應完成時，將所得產物冷卻到了室溫，且用二氯甲烷（MC）進行了萃取，並用10% NaCl及去離子水進行了洗滌。在通過蒸餾除去溶劑後，用最少量的二氯甲烷溶解了反應物，且緩慢地將所述反應物滴加到了100 g MeCN中以進行沉澱。對沉澱物進行了過濾，且然後用MeCN洗滌並進行了乾燥以獲得2.5 g由化學式3-13表示的卟啉系化合物（產率：90%）。 [化學式3-13]
Figure 02_image066
（M=Zn，MALDI-TOF：1378 m/z）
合成例 14 ：合成由化學式 3-14 表示的化合物
將3.2 g（2.58 mmol）中間物F放置在了圓底燒瓶中，並向其中添加了160 g氯仿且然後在60°C下進行了攪拌。將1.42 g（7.74 mmol）Zn(OAc)2 放置在了另一個圓底燒瓶中，並向其中添加了30 g MeOH且在室溫下進行了攪拌以溶解Zn(OAc)2 。隨後，將Zn(OAc)2 溶液放置在了含有中間物F的燒瓶中，且然後攪拌了2小時以進行反應。當反應完成時，將所得產物冷卻到了室溫（23°C），用二氯甲烷進行了萃取，並用10% NaCl及去離子水進行了洗滌。在通過蒸餾除去溶劑後，用最少量的二氯甲烷溶解了反應物，且緩慢地將所述反應物滴加到了100 g MeCN中以進行沉澱。對所獲得的沉澱物進行了過濾，且然後用MeCN洗滌並進行了乾燥以獲得3.1 g由化學式3-14表示的化合物（產率：92%）。 [化學式3-14]
Figure 02_image068
（MALDI-TOF：1200 m/z）
比較合成例 1 ：合成由化學式 C-1 表示的化合物
除了使用4-(三氟甲基)苯甲醛代替2-羥基苯并氟化物以外，根據與合成例1相同的方法獲得了由化學式C-1表示的3.5 g（產率：91 %）卟啉系化合物。 [化學式C-1]
Figure 02_image070
（MALDI-TOF：948 m/z）
比較合成例 2 ：合成由化學式 C-2 表示的化合物
除了使用2-乙基己胺代替2-羥基苯并氟化物以外，根據與合成例1相同的方法獲得了由化學式C-2表示的1.6 g（產率：90 %）卟啉系化合物。 [化學式C-2]
Figure 02_image072
評估 1: 最大吸收波長及莫耳消光係數
通過質譜分析法分別辨識了在合成例1到合成例14以及比較合成例1及比較合成例2中合成的化合物，並且測量了化合物在環己酮中的最大吸收波長（λmax ）及其對二氯甲烷的溶解性，並將所述測量結果示於表1中。通過在室溫（20°C）下檢查每種化合物在1000 cm3 溶劑（PGMEA）中的量是否大於或等於10 g而評估了溶解性。
溶解性評估基準 ○：在1000 cm3 的PGMEA中溶解有10 g或多於10 g。 ×：在1000 cm3 的PGMEA中未溶解有10 g或多於10 g。
（表1）
Figure 108137377-A0304-0001
參照表1，根據實施例的化合物在420 nm到435 nm的窄波長範圍中具有最高吸光度，並且對有機溶劑也表現出高溶解性。
（合成感光性樹脂組合物）
實例 1 到實例 14 以及比較例 1 及比較例 2
以表2及表3中所示的各組成將以下組分混合以製備根據實例1到實例14以及比較例1及比較例2的感光性樹脂組合物。
具體來說，將光聚合引發劑溶解在了溶劑中，在室溫下將所述溶液攪拌了2小時，向其中添加了黏合劑樹脂及光可聚合化合物，且在室溫下將所獲得的混合物攪拌了2小時。隨後，向反應物中添加了著色劑及其他添加劑，且在室溫下將所獲得的混合物攪拌了一小時。然後，將由此得到的產物過濾了3次以移除雜質從而製備各感光性樹脂組合物。
（表2）
（單位：g）
Figure 108137377-A0304-0002
（表3）
（單位：g）
Figure 108137377-A0304-0003
 （ A ）著色劑 （A-1）合成例1的化合物（由化學式3-1表示的化合物） （A-2）合成例2的化合物（由化學式3-2表示的化合物） （A-3）合成例3的化合物（由化學式3-3表示的化合物） （A-4）合成例4的化合物（由化學式3-4表示的化合物） （A-5）合成例5的化合物（由化學式3-5表示的化合物） （A-6）合成例6的化合物（由化學式3-6表示的化合物） （A-7）合成例7的化合物（由化學式3-7表示的化合物） （A-8）合成例8的化合物（由化學式3-8表示的化合物） （A-9）合成例9的化合物（由化學式3-9表示的化合物） （A-10）合成例10的化合物（由化學式3-10表示的化合物） （A-11）合成例11的化合物（由化學式3-11表示的化合物） （A-12）合成例12的化合物（由化學式3-12表示的化合物） （A-13）合成例13的化合物（由化學式3-13表示的化合物） （A-14）合成例14的化合物（由化學式3-14表示的化合物） （A-15）比較合成例1的化合物（由化學式C-1表示的化合物） （A-16）比較合成例2的化合物（由化學式C-2表示的化合物） （A-17）C.I.顏料藍15:6顏料分散體（日本三洋電氣有限公司（SANYO ELECTRIC Co., Ltd.））；顏料固體含量為20%（ B ）黏合劑樹脂 丙烯酸系黏合劑樹脂（RY-25，昭和電工株式會社（Showadenko K.K.））（ C ）光可聚合化合物 二季戊四醇六丙烯酸酯（DPHA）（日本化藥有限公司（Nippon Kayaku Co., Ltd.））（ D ）光聚合引發劑 （D-1）肟系化合物（NCI831，艾迪科公司（Adeka Corporation）） （D-2）乙醯苯系化合物（IRG369，巴斯夫公司（Basf Corporation））（ E ）溶劑 （E-1）丙二醇甲醚乙酸酯（Propylene glycol methylether acetate，PGMEA）（共和有限公司（Kyowa Co., Ltd.）） （E-2）乙二醇二甲醚（Ethylene glycol dimethylether，EDM）（共和有限公司）（ F ）添加劑 γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷（S-510，智索公司（Chisso Corporation））
評估 2: 感光性樹脂層的亮度
在1 mm厚的脫脂且經洗滌的玻璃基底上以250 rpm到350 rpm將實例1到實例14、比較例1及比較例2的各感光性樹脂組合物塗布為1 μm到3 μm厚，且然後在90°C加熱板上乾燥了2分鐘以獲得膜。隨後，使用主波長為365 nm的高壓汞燈以50 mJ/cm2 將所述膜曝光，並在洗滌溶液/顯影液=1/0.8的條件下使用KOH顯影液（111倍稀釋的溶液）顯影60秒並再次洗滌了60秒。然後，將膜在230°C強制對流乾燥爐中乾燥了20分鐘以獲得每個顏色樣品（色片（color chip））。
使用分光光度計（MCPD3000，大塚電子有限公司（Otsuka Electronics Co., Ltd.））評估了相對於C光源的顏色樣品的顏色特徵，基於色座標（Bx/BY=0.148/0.048）計算了亮度（Y），且結果示於表4中。
（表4）
Figure 108137377-A0304-0004
參照表4，當使用根據實施例的化合物時，結果證明以少量所述化合物充分實現了優異的亮度及高顏色（high color）。
（合成黏著劑組合物）
實例 15
通過混合78.583重量%的丙烯酸系黏合劑樹脂（PL-8540；賽登化學工業有限公司（Saiden Chemical Industry Co., Ltd.））、0.236重量%的異氰酸酯系硬化劑（H-AL；齊爾卡陶瓷公司（Zircar Ceramic Inc.））、0.145重量%的氮丙啶系硬化劑（HDU-P25）、0.028重量%的脫模劑（MAC-2101；綜研化學有限公司（Soken Chemical Co., Ltd.））、1.336重量%的抗靜電劑（FC-4400L；3M公司）、0.024重量%的矽烷偶合劑（KBM-403；信越有限公司（Shin-Etsu Co., Ltd.））、0.004重量%的根據合成例1的化合物以及餘量的溶劑（MEK）（19.644重量%）而製備了根據實例15的用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 16
除使用合成例2的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 17
除使用合成例3的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 18
除使用合成例4的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 19
除使用合成例5的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 20
除使用合成例6的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 21
除使用合成例7的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 22
除使用合成例8的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 23
除使用合成例9的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 24
除使用合成例10的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 25
除使用合成例11的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 26
除使用合成例12的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 27
除使用合成例13的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
實例 28
除使用合成例14的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
比較例 3
除使用比較合成例1的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
比較例 4
除使用比較合成例2的化合物代替合成例1的化合物以外，根據與實例15相同的方法製備了用於偏光板的黏著劑組合物。
評估 3: 黏著劑膜的 顏色再現性及反射率
1、測量顏色再現性
塗布根據實例15到實例28以及比較例3及比較例4的各組合物，在90°C下將所述組合物乾燥了4分鐘，並且在23°C下在55%的相對濕度下使所述組合物熟化了24小時以分別形成黏著劑膜，且然後黏接到面板的一個表面（背光的相對側），並且然後使用分光光度計（SR-3，拓普康技術公司（Topcon Technohouse Corp.））測量了其顏色再現性，且結果示於表5中。
2、測量反射率
將分別由根據實例15到實例28以及比較例3及比較例4的黏著劑組合物形成的各黏著劑膜黏接到QD面板上，通過用分光光度計（CM-2600D，美能達有限公司（Minolta Co., Ltd.））施加C-光譜而測量了其反射率，並且結果示於表5中。
（表5）
（單位：%）
Figure 108137377-A0304-0005
如表5中所示，與不使用根據實施例的化合物的比較例相比，應用根據實施例的化合物的實例表現出反射率降低效果以及高顏色再現性。
雖然已結合目前被認為是實用的示例性實施例對本發明進行了描述，但是應理解，本發明並不僅限於所公開的實施例，而是相反地，本發明意欲涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種修改形式及等效配置。
無
無
Figure 108137377-A0101-11-0001-1

Claims (10)

  1. 一種化合物，由化學式1表示：
    Figure 108137377-A0305-02-0091-1
     其中，在化學式1中，M為Cu、Co、VO、Zn、Pt或In，L1到L4各自獨立地為*-C(=O)O-*，R1到R4各自獨立地為由化學式2表示，且R5到R12各自獨立地為氫原子或鹵素原子，
    Figure 108137377-A0305-02-0091-2
     其中，在化學式2中， R13為鹵素原子或三氟甲基，且n為1或2的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式2由化學式2-1到化學式2-3中的一者表示：
    Figure 108137377-A0305-02-0092-3
    Figure 108137377-A0305-02-0092-4
    Figure 108137377-A0305-02-0092-5
     其中，在化學式2-1到化學式2-3中，R14為鹵素原子或三氟甲基， R15及R16各自獨立地為三氟甲基，且R17及R18各自獨立地為鹵素原子。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化合物由化學式3-1到化學式3-12中的一者表示：
    Figure 108137377-A0305-02-0093-6
     [化學式3-2]
    Figure 108137377-A0305-02-0094-7
    Figure 108137377-A0305-02-0094-8
     [化學式3-4]
    Figure 108137377-A0305-02-0095-9
    Figure 108137377-A0305-02-0095-10
     [化學式3-6]
    Figure 108137377-A0305-02-0096-11
    Figure 108137377-A0305-02-0096-12
     [化學式3-8]
    Figure 108137377-A0305-02-0097-13
    Figure 108137377-A0305-02-0097-14
     [化學式3-10]
    Figure 108137377-A0305-02-0098-15
    Figure 108137377-A0305-02-0098-16
     [化學式3-12]
    Figure 108137377-A0305-02-0099-17
     其中，在化學式3-1到化學式3-12中，M為Cu、Co、VO、Zn、Pt或In。
  4. 一種感光性樹脂組合物，包含如申請專利範圍第1項到第3項中任一項所述的化合物、黏合劑樹脂、光可聚合化合物、光聚合引發劑及溶劑。
  5. 一種感光性樹脂層，使用如申請專利範圍第4項所述的感光性樹脂組合物製造而成。
  6. 一種彩色濾光片，包括如申請專利範圍第5項所述的感光性樹脂層。
  7. 一種黏著劑組合物，包含如申請專利範圍第1項到第3項中任一項所述的化合物、黏合劑樹脂、硬化劑及溶劑。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的黏著劑組合物，其中所述黏著劑組合物還包含矽烷偶合劑、抗靜電劑、紫外線(UV)吸收劑、陽離子引發劑、脫模劑或其組合。
  9. 一種黏著劑膜，使用如申請專利範圍第7項所述的黏著劑組合物製造而成。
  10. 一種偏光板，包括如申請專利範圍第9項所述的黏著劑膜。
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