JP7068598B2 - フッ素オイルを含む組成物 - Google Patents
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Description
項1.
(A)1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルメチルエーテル(HFE-356mmz)及び/又は1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(HFE-356mec)、並びに
(B)フッ素オイル
を含む、組成物。
項2.
前記フッ素オイルが、パーフルオロポリエーテル化合物、パーフルオロポリエーテル基及び官能基を含有する化合物並びにクロロトリフルオロエチレンの低重合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である、項1に記載の組成物。
項3.
前記(A)成分及び前記(B)成分の総量に対して、
前記(A)成分の含有割合が1質量%以上99.99質量%以下であり、
前記(B)成分の含有割合が0.01質量%以上99質量%以下である、項1又は2に記載の組成物。
項4.
コーティング剤用である、項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
項5.
1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルメチルエーテル(HFE-356mmz)及び/又は1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(HFE-356mec)を含むことを特徴とする、フッ素オイルを除去するための溶剤用組成物又は洗浄用組成物。
項6.
1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルメチルエーテル(HFE-356mmz)及び/又は1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(HFE-356mec)を含む洗浄剤を用いて、フッ素オイルを除去する、洗浄方法。
項7.
1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルメチルエーテル(HFE-356mmz)及び/又は1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(HFE-356mec)を含む溶剤を用いて、フッ素オイルを溶解させる、溶解方法。
項8.
請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物を塗布する工程を含む、コーティング方法。
一般式(1):-(OCnF2n)-
[当該式中、nは1、2、3又は4を示す。]
一般式(2):(Rf2-PEPE2-Z2)x-A
[当該式中、PFPE2は、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
(式中、a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、a、b、c、d、e又はfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。)で表される基であり;
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16のアルキル基を表し;
Z2は、単結合又は2価の有機基を表し;
xは1又は2であり;
Aは、各出現においてそれぞれ独立して、-OH、-SH、-NR2、-COOR、-SO3H、-PO(OR3)2、又は-SO2(OR3)であり;
Rは、水素原子又は炭化水素基である。]
一般式(3):X1-O-Rf-Y
[当該式中、-Rfは、(C2F4O)、(CF2O)、(C3F6O)タイプ(ここで、(C3F6O)単位は式-(CF2CF(CF3)O)または(CF(CF3)CF2O)-の単位を表し得る);(CF2(CF2)zCF2O)-(ここで、zは1または2の整数である);
-CR4R5CF2CF2O-(ここで、R4およびR5は、互いに同じかまたは異なって、H、Clまたは例えば1~4の炭素原子を有するパーフルオロアルキルから選択される);の単位を含む、数平均分子量500~10,000を有するパーフルオロポリオキシアルキレン鎖であり、上記の単位は主鎖に沿って統計的に分布している;
-X1およびYは末端基であり、カルボキシル基、ヒドロキシ基、アミノ基、エステル基、を少なくとも一つ含み、一つの場合の片末端はCF3基を有す。]
本開示の組成物は、HFE-356mmz又はHFE-356mecに加えて、HFE-356mmz又はHFE-356mec以外のその他の溶剤、酸化防止剤、安定剤、防腐剤及び界面活性剤からなる群より選択される少なくとも一種上を含んでもよい。
・フッ素オイル(A2):ダイキン工業社製、パーフルオロポリエーテル化合物「デムナムS-65」(20℃における動粘度=150cst)
・フッ素オイル(A3):ダイキン工業社製、パーフルオロポリエーテル化合物「デムナムS-200」(20℃における動粘度=500cst)
・フッ素オイル(A4):NOKクリュ-バー社製、パーフルオロポリエーテル化合物「バリエルタJ100」(20℃における動粘度=280cst)
・フッ素オイル(A5):ソルベイスペシャルティポリマーズジャパン社製、パーフルオロポリエーテル化合物「フォンブリンM30」(20℃における動粘度=280cst)
・フッ素オイル(A6):ソルベイスペシャルティポリマーズジャパン社製、パーフルオロポリエーテル化合物「フォンブリンY140/13」(20℃における動粘度=1400cst)
・フッ素オイル(A7):ダイキン工業社製、パーフルオロポリエーテル基含有シラン化合物「オプツールUD500」
・フッ素オイル(A8):ダイキン工業社製、クロロトリフルオロエチレンの低重合物「ダイフロイル#20」(25℃における動粘度=350~1500cst)
・フッ素オイル(A9):ダイキン工業社製、パーフルオロポリエーテル基含有ジカルボン酸化合物、HOOCCF2-O-[(CF2CF2O)28-(CF2O)22]-CF2COOH
・フッ素オイル(A10):ダイキン工業社製、パーフルオロポリエーテル基含有モノカルボン酸化合物、CF3-O-[(CF2CF2O)28-(CF2O)22]-CF2COOH
(実施例1)
ガラス試験管に、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルメチルエーテル(HFE-356mmz)とフッ素オイル(A1)とを入れ、組成物を調製し、HFE-356mmzとフッ素オイル(A1)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。上記組成物中の各成分の含有量は、HFE-356mmz:50質量%、フッ素オイル(A1):50質量%とした。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mmzとフッ素オイル(A1)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mmzに対してフッ素オイル(A1)が完全に溶解することが確認できた。
HFE-356mmz:20質量%、フッ素オイル(A1):80質量%とした以外は、実施例1と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mmzとフッ素オイル(A1)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mmzとフッ素オイル(A1)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mmzに対してフッ素オイル(A1)が完全に溶解することが確認できた。
HFE-356mmz:80質量%、フッ素オイル(A1):20質量%とした以外は、実施例1と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mmzとフッ素オイル(A1)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mmzとフッ素オイル(A1)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mmzに対してフッ素オイル(A1)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A2)を使用した以外は、実施例1と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mmzとフッ素オイル(A2)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mmzとフッ素オイル(A2)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mmzに対してフッ素オイル(A2)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A3)を使用した以外は、実施例1と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mmzとフッ素オイル(A3)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mmzとフッ素オイル(A3)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mmzに対してフッ素オイル(A3)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A4)を使用した以外は、実施例1と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mmzとフッ素オイル(A4)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mmzとフッ素オイル(A4)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mmzに対してフッ素オイル(A4)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A5)を使用した以外は、実施例1と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mmzとフッ素オイル(A5)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mmzとフッ素オイル(A5)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mmzに対してフッ素オイル(A5)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A6)を使用した以外は、実施例1と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mmzとフッ素オイル(A6)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mmzとフッ素オイル(A6)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mmzに対してフッ素オイル(A6)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A7)を使用した以外は、実施例1と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mmzとフッ素オイル(A7)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mmzとフッ素オイル(A7)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mmzに対してフッ素オイル(A7)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A8)を使用した以外は、実施例1と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mmzとフッ素オイル(A8)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mmzとフッ素オイル(A8)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mmzに対してフッ素オイル(A8)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A9)を使用した以外は、実施例1と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mmzとフッ素オイル(A9)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mmzとフッ素オイル(A9)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mmzに対してフッ素オイル(A9)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A10)を使用した以外は、実施例1と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mmzとフッ素オイル(A10)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mmzとフッ素オイル(A10)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mmzに対してフッ素オイル(A10)が完全に溶解することが確認できた。
ガラス試験管に、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(HFE-356mec)とフッ素オイル(A1)とを入れ、組成物を調製し、HFE-356mecとフッ素オイルとが25℃において相互に溶解しているかを観察した。上記組成物中の各成分の含有量は、HFE-356mec:50質量%、フッ素オイル(A1):50質量%とした。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mecとフッ素オイル(A1)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mecに対してフッ素オイル(A1)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A2)を使用した以外は、実施例13と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mecとフッ素オイル(A2)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mecとフッ素オイル(A2)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mecに対してフッ素オイル(A2)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A4)を使用した以外は、実施例13と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mecとフッ素オイル(A4)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mecとフッ素オイル(A4)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mecに対してフッ素オイル(A4)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A5)を使用した以外は、実施例13と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mecとフッ素オイル(A5)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mecとフッ素オイル(A5)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mecに対してフッ素オイル(A5)が完全に溶解することが確認できた。
ガラス試験管に、HFE-356mecとフッ素オイル(A6)とを入れ、組成物を調製し、HFE-356mecとフッ素オイルとが25℃において相互に溶解しているかを観察した。上記組成物中の各成分の含有量は、HFE-356mec:0.1質量%、フッ素オイル(A6):99.9質量%とした。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mecとフッ素オイル(A6)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mecに対してフッ素オイル(A6)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A7)を使用した以外は、実施例13と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mecとフッ素オイル(A7)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mecとフッ素オイル(A7)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mecに対してフッ素オイル(A7)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A8)を使用した以外は、実施例13と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mecとフッ素オイル(A8)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mecとフッ素オイル(A8)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mecに対してフッ素オイル(A8)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A9)を使用した以外は、実施例13と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mecとフッ素オイル(A9)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mecとフッ素オイル(A9)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mecに対してフッ素オイル(A9)が完全に溶解することが確認できた。
フッ素オイル(A1)の代わりに、フッ素オイル(A10)を使用した以外は、実施例13と同一条件にて組成物を調整し、HFE-356mecとフッ素オイル(A10)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、HFE-356mecとフッ素オイル(A10)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、HFE-356mecに対してフッ素オイル(A10)が完全に溶解することが確認できた。
ガラス試験管に、HFE-356mecとイソプロピルアルコール(IPA)とを入れ、混合物を調製した。該混合物中の各成分の含有量は、HFE-356mec:92質量%、IPA:8質量%とした。更に、該ガラス試験管に、フッ素オイル(A1)を、該混合物とフッ素オイル(A1)との組成比がそれぞれ95質量%及び5質量%になるように添加し、該混合物とフッ素オイル(A1)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、上記混合物とフッ素オイル(A1)との組成物が1つの層であり、透明な液体を維持したことから、上記混合物に対してフッ素オイル(A1)が完全に溶解することが確認できた。
ガラス試験管に、HFE-356mmzとヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)とを入れ、混合物を調製した。該混合物中の各成分の含有量は、HFE-356mmz:50質量%、HFIP:50質量%とした。更に、該ガラス試験管に、フッ素オイル(A3)を、該混合物とフッ素オイル(A3)との組成比がそれぞれ50質量%及び50質量%になるように添加し、該混合物とフッ素オイル(A3)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、上記混合物とフッ素オイル(A3)とは相互に溶解せず、2層に分離することが確認できた。
ガラス試験管に、HFE-356mmzとHFIPとを入れ、混合物を調製した。該混合物中の各成分の含有量は、HFE-356mmz:90質量%、HFIP:10質量%とした。更に、該ガラス試験管に、フッ素オイル(A3)を、該混合物と該フッ素オイル(A3)との組成比がそれぞれ50質量%及び50質量%になるように添加し、該混合物とフッ素オイル(A3)とが25℃において相互に溶解しているかを観察した。ガラス試験管を観察したところ、上記混合物とフッ素オイル(A3)とは相互に溶解せず、2層に分離することが確認できた。
本比較例では、HFE化合物として、ビス(2,2,2-トリフルオロエチル)エーテル(HFE-356mff2、CF3CH2OCH2CF3)を使用した。なお、HFE-356mff2は、本開示におけるHFE-356mmz及びHFE-356mecと同様に、炭素原子4個、フッ素原子6個、水素原子4個及び酸素原子1個で構成されているHFE化合物である。
本比較例では、HFE化合物として、1,1,2,2-テトラフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)エタン(HFE-347pcf、CF2HCF2OCH2CF3)を使用した。
(実施例23)
ガラス試験管で、HFE-356mmzと潤滑剤としてのフッ素オイル(A2)とを混合し、潤滑剤溶液を調製した。該潤滑剤溶液中の各成分の含有量は、HFE-356mmz:97質量%、フッ素オイル(A2):3質量%とした。次に、アルミニウム基板の表面に、上記に潤滑剤溶液を平均厚み0.5mmとなるように塗布し、24~27℃の条件下で風乾することにより、アルミニウム基板表面に潤滑剤塗膜を形成した。該潤滑剤塗膜の状態を目視で確認したところ、均一な塗膜であることが確認できた。
(実施例24)
ガラス試験管で、HFE-356mmzとフッ素オイル(A2)とを混合し、溶液を調製した。該溶液中の各成分の含有量は、HFE-356mmz:50質量%、フッ素オイル(A2):50質量%とした。得られた溶液を25℃の環境下30日間放置した後、該溶液の状態を目視で確認したところ、色、沈殿生成などの変化が見られないことを確認できた。
(実施例25)
50mm×5mm×2mmのガラス製テストピースをフッ素オイル(A2)中に30秒浸漬した。その後、該ガラス製テストピースを、100mlのHFE-356mmz中に25℃の条件下1分間浸漬し、該ガラス製テストピースを引き上げてから室温で5分程度風乾させた。その結果、該ガラス製テストピース上に残存するフッ素オイル(A2)は除去されたことを確認できた。
(実施例26)
ガラス試験管で、HFE-356mecと潤滑剤としてのフッ素オイル(A2)とを混合し、潤滑剤溶液を調製した。該潤滑剤溶液中の各成分の含有量は、HFE-356mec:97質量%、フッ素オイル(A2):3質量%とした。次に、アルミニウム基板の表面に、上記に潤滑剤溶液を平均厚み0.5mmとなるように塗布し、24~27℃の条件下で風乾することにより、アルミニウム基板表面に潤滑剤塗膜を形成した。該潤滑剤塗膜の状態を目視で確認したところ、均一な塗膜であることが確認できた。
(実施例27)
ガラス試験管で、HFE-356mecとフッ素オイル(A2)とを混合し、溶液を調製した。該溶液中の各成分の含有量は、HFE-356mmz:50質量%、フッ素オイル(A2):50質量%とした。得られた溶液を25℃の環境下30日間放置した後、該溶液の状態を目視で確認したところ、色、沈殿生成などの変化が見られないことを確認できた。
(実施例28)
50mm×5mm×2mmのガラス製テストピースをフッ素オイル(A2)中に30秒浸漬した。その後、該ガラス製テストピースを、100mlのHFE-356mec中に25℃の条件下1分間浸漬し、該ガラス製テストピースを引き上げてから室温で5分程度風乾させた。その結果、該ガラス製テストピース上に残存するフッ素オイル(A2)は除去されたことを確認できた。
Claims (7)
- (A)1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルメチルエーテル(HFE-356mmz)及び/又は1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(HFE-356mec)、並びに
(B)フッ素オイル
を含み、
前記フッ素オイルが、パーフルオロポリエーテル化合物、パーフルオロポリエーテル基及び官能基を含有する化合物並びにクロロトリフルオロエチレンの低重合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である、組成物。 - 前記(A)成分及び前記(B)成分の総量に対して、
前記(A)成分の含有割合が1質量%以上99.99質量%以下であり、
前記(B)成分の含有割合が0.01質量%以上99質量%以下である、請求項1に記載の組成物。 - コーティング剤用である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルメチルエーテル(HFE-356mmz)及び/又は1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(HFE-356mec)を含むことを特徴とする、フッ素オイルを除去するための溶剤用組成物又は洗浄用組成物であって、
前記フッ素オイルが、パーフルオロポリエーテル化合物、パーフルオロポリエーテル基及び官能基を含有する化合物並びにクロロトリフルオロエチレンの低重合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である、溶剤用組成物又は洗浄用組成物。 - 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルメチルエーテル(HFE-356mmz)及び/又は1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(HFE-356mec)を含む洗浄剤を用いて、フッ素オイルを除去する、洗浄方法であって、
前記フッ素オイルが、パーフルオロポリエーテル化合物、パーフルオロポリエーテル基及び官能基を含有する化合物並びにクロロトリフルオロエチレンの低重合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である、洗浄方法。 - 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルメチルエーテル(HFE-356mmz)及び/又は1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル(HFE-356mec)を含む溶剤を用いて、フッ素オイルを溶解させる、溶解方法であって、
前記フッ素オイルが、パーフルオロポリエーテル化合物、パーフルオロポリエーテル基及び官能基を含有する化合物並びにクロロトリフルオロエチレンの低重合物からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である、溶解方法。 - 請求項1又は2に記載の組成物を塗布する工程を含む、コーティング方法。
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