JP7064675B2 - 乳化組成物およびその用途 - Google Patents
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Description
以下の合成スキームの通り、100mL2口ナスフラスコを反応容器に用いて、フラボノイド配糖体としてケルセチン誘導体(タマネギ外皮に含まれる代表フラボノイドとしてrutin、東京化成工業社により入手)1.5mmol(916mg)を用いると共に、アルキルカルボン酸としてオレイン酸誘導体(オレイン酸クロライド、東京化成工業社により入手)4.5mmol(1.35g)を用いて、ジオキサン10 mL(和光純薬工業社より入手)およびトリエチルアミン5 mL(ナカライテスク社より入手)存在下で、0℃~常温で、20時間マグネティックスターラーで撹拌を行うと、乳化組成物(以下、乳化剤と呼ぶこともある)としてのフラボノイド配糖体エステル1.859gを得た。得られたフラボノイド配糖体エステルは、1H NMR、質量分析のスペクトルデータを確認したところ、後述の実施例2に記載のデータと同じ結果が得られ、後述の実施例2で示した化合物の混合物であることが確認された。
実際に使われる可能性のある油分としてオレイン酸を選択し、乳化剤としての機能を目視によって確認した。実験手法:2つのサンプル管にオレイン酸5mL、精製水0.5mLを加え、さらに見やすさの向上のため、赤色の水溶性着色剤(アマランス)を加えよくかき混ぜた。次に、一方にのみ合成した乳化剤80mgを加えた(図1(a)~(g)の各左側)。図1では、各々、下層の白色層が水層を表している。得られた結果から、6時間経過後も本実施例の乳化組成物を加えた方は分離しなかった。
DPPH(2,2-diphenyl-1-picrylhydrazy)の100 μM メタノール溶液を準備し、比色法によってvitaminEをポジティブコントロールとする、上記得られたフラボノイド配糖体エステルから構成される本実施例の乳化組成物(以下、R/O乳化剤(rutinオレイン酸乳化剤)とも呼ぶ)(クルード)の抗酸化能の測定を行った。得られたDPPHラジカル法による比色測定の様子を図2に示す。図2の左から順にネガティブコントロール(添加物なし)、ポジティブコントロールvitaminE 100 μM、50 μM、25 μM、12.5μM、R/O乳化剤(クルード)250 μM、125 μM、62.5 μMであった。
タマネギの外皮からはケルセチンおよびケルセチン配糖体が抽出できることが知られている。そこで、親水性の高いケルセチン配糖体に着目した。ケルセチン配糖体はその糖化の位置で幾つかの種類が存在するが、ケルセチンの配糖体の中で最も安価で手に入りやすいルチン(ケルセチンの3位の酸素にルチノースが結合したもの)をモデル化合物として、オレイン酸化を行うことで本実施例に係る乳化剤を合成した。
形状:黄色オイル
質量分析HRMS (ESI+) Calcd for C81H127O19 [M+H+]: 1403.8972 , Found: 1403.8947.
形状:黄色オイル
質量分析HRMS (ESI+) Calcd for C63H95O18 [M+H+]: 1139.6518 , Found: 1139.6510.
形状:黄色オイル
質量分析HRMS (ESI+) Calcd for C45H63O17 [M+H+]: .875.4065 , Found: 875.4059.
形状:黄色オイル
形状:黄色オイル
各置換体における抗酸化機能を、上記の実施例1と同様に、DPPHアッセイにより確認した。得られた結果を以下の表に示す。これら、4置換体、3置換体、2置換体、1置換体(2種類)の混合物で本実施例の乳化組成物を作成した。
タマネギ外皮から、ケルセチン及びその誘導体を得るために抽出を行った。
溶媒:メタノール(100%)もしくは、エタノール(50%):各800 ml、タマネギ外皮:各100 gを原料として、ロータリーシェイカー(150rpm)上で60 h抽出し、吸引ろ過後、フラッシュカラムクロマトグラフィー後、ロータリーエバポレーターで濃縮した。
4つのサンプル瓶を準備しそれぞれアマランス色素で着色した蒸留水(1 ml)とオレイン酸(1 ml)を加えた。そして、左から順に、ブランク、レシチン50 mg、乳化剤(メタノール抽出)100 mg、乳化剤(水・エタノール抽出)100 mgをそれぞれ添加した。添加後、撹拌し1 時間静置し相分離の様子を確認した結果を図4(b)に示す。
左:ブランク
真ん中左:レシチン(50 mg)
真ん中右:乳化剤(メタノール抽出)(100 mg)
右:乳化剤(水・エタノール抽出)(100 mg)
タマネギ外皮由来乳化剤(メタノール抽出)600倍写真、水/オレイン酸2層系を図5(a)に示す。図5(a)から、典型的なミセルの大きさは4-5μmであり、Water in Oil(W/O型)の会合形式を取ることが確認された。
DPPHアッセイを用いて抗酸化能を以下プロトコルに従って測定した。
プロトコル
96ウェルプレート
溶媒:メタノール
DPPH最終濃度:100 μM
Vitamin E(VE)(ポジティブコントロール):200 μM~3.1 μM
乳化剤(メタノール抽出・エタノール抽出):1.4 mg/L~10.9 μg/L
50 min静置後、マイクロプレートリーダー(492 nm)で吸光度を測定
各サンプルn=3
Vitamin E : 11.1μg/mL
乳化剤(メタノール抽出) : 86.3 μg/mL
乳化剤(エタノール・水抽出) : 60.7 μg/mL
ビタミンE換算で1/8~1/6程度の抗酸化力があることが示された。
酸性条件下(1N HCl)では、タマネギ外皮由来1は30分で8%加水分解し、ルチンとオレイン酸に変換された。塩基性条件下(1N NaOH)ではタマネギ外皮由来1は30分で93%加水分解し、ルチンとオレイン酸に変換された。天然系乳化剤のレシチンなどと比べると非常に分解されやすいことが明らかとなった。また、分解されても、天然成分で健康成分であるルチンとオレイン酸に変換することが特徴である。
さがんルビー(登録商標)廃棄部位による乳化剤(ナリンギン乳化剤)を合成した。
背景:さがんルビー(登録商標)は佐賀大学が品種登録をしているグレープフルーツの品種であり、国産初のグレープフルーツである。様々な特徴の中で、さがんルビー(登録商標)はアルベド(内果皮、外皮と実の間にある白い部分)が多いという特徴がある。アルベドは苦く通常食用に適しておらず廃棄されるが、ナリンギンが多く含まれることが知られている。ナリンギンは抗酸化機能を有するポリフェノールの配糖体であり、これを利用し、抗酸化機能を有する乳化剤を開発する目的である。
形状:黄色オイル
形状:黄色オイル
上記実施例と同様に、得られたナリンギン乳化剤(クルード)の乳化試験を行った結果を図7に示す。図7では、左:ブランク、真ん中:ナリンギン乳化剤、右:レシチンを示す。本実施例に係る乳化組成物は、レシチンと同等の高い乳化機能が確認された。
Claims (3)
- フラボノイド配糖体であるルチン又はナリンギンを構成する少なくとも1つの水酸基が、オレイン酸でエステル化した化合物から構成されることを特徴とする
乳化組成物。 - 請求項1に記載の乳化組成物において、
前記フラボノイド配糖体が、タマネギの外皮または柑橘類の果皮の抽出物から得られたものであることを特徴とする
乳化組成物。 - 請求項1または2のいずれかに記載の乳化組成物から構成されることを特徴とする
化粧組成物。
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