JP7043120B2 - 粘着剤組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2018年6月20日付韓国特許出願第10-2018-0071077号および2019年6月14日付韓国特許出願第10-2019-0070664号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、粘着剤組成物に関する。
(a)シリコン系官能基および光反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系樹脂を含むバインダ樹脂;
(b)光開始剤;および
(c)多官能性架橋剤;を含み、
前記シリコン系官能基および光反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系樹脂は、シリコン系官能基を含む(メタ)アクリレート系単量体由来の第1繰り返し単位と、ヒドロキシ基、カルボキシ基および窒素含有官能基からなる群より選ばれた1種以上の反応性官能基を含む架橋性単量体由来の第2繰り返し単位を含み、
具体的に本発明の一実施形態による粘着剤組成物は、(a)シリコン系官能基および光反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系樹脂を含むバインダ樹脂、(b)光開始剤、および(c)多官能性架橋剤を含み、選択的に(d)三級アミン化合物をさらに含む。以下、各構成成分別に詳細に説明する。
前記粘着剤組成物において、(a)バインダ樹脂は、シリコン系官能基および光反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系樹脂を含み、また、前記シリコン系官能基および光反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系樹脂は、(a1)シリコン系官能基を含む(メタ)アクリレート系単量体由来の第1繰り返し単位;と(a2)ヒドロキシ基、カルボキシ基および窒素含有官能基からなる群より選ばれた1種以上の反応性官能基を含む架橋性単量体由来の第2繰り返し単位;を含み、前記(a2)の第2繰り返し単位総重量に対して20~95重量%の第2繰り返し単位は側鎖に光反応性官能基を含む。
R1~R4はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルキル基であってよく、より具体的には水素原子または炭素数1~4のアルキル基、より具体的には水素原子またはメチル基でありうる。
R1~R4はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルキル基であってよく、より具体的には水素原子または炭素数1~4のアルキル基であってよく、
Ra~Reはそれぞれ独立して水素またはメチル基であり、
x、y、z、wおよびvはそれぞれ独立して1~3の整数であり、
n1~n4はそれぞれ独立して1~200の整数を示し、より具体的には5~100の整数でありうる。
一方、本発明における(b)光開始剤は、250nm以上の波長で活性を有する成分であり、前述した基材フィルムから透過した波長で光重合を開始して粘着層の粘着力を容易に低下させる成分であり、後述するアミン化合物と組み合わせて用いられる場合には、光硬化による粘着力低下の効果をより向上させることができる。
また、本発明における(c)多官能性架橋剤は、前記(a)バインダ樹脂成分のうちシリコン系官能基および光反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系樹脂内に含まれた官能基と反応し、粘着剤組成物の凝集力を向上させる作用をする。
一方、本発明における粘着剤組成物は、上記した(a)~(c)の成分と共に、(d)三級アミン化合物を選択的にさらに含み得る。
本発明の他の一実施例によれば、基材フィルムと粘着層を含み、前記粘着層は、上記した粘着剤組成物を含む臨時固定用粘着シートが提供される。
粘着層の粘着力変化率(%)=A2×100/A1
前記数式1において、A1は240~260℃で1~20分間熱処理した後の前記粘着層の粘着力であり、
A2は前記熱処理された粘着層に200nm~500nm領域の複合波長の紫外線を100mJ/cm2~2000mJ/cm2光量で照射した後に測定した粘着層の粘着力である。
本発明の臨時固定用粘着シートにおいて、前記基材フィルムは、高分子基材フィルムであってよく、好ましくはガラス転移温度(Tg)が60℃以上である高分子基材フィルムでありうる。前記基材フィルムのガラス転移温度が60℃以上を満足することによって、十分な耐熱性を示し、そのため、高温工程中にシワおよび変形などの問題が発生せず半導体工程が容易に行われるようにする。
本発明の臨時固定用粘着シートにおける粘着層は、前記基材フィルムの一面に形成され得、前述した粘着剤組成物を含む。
前記のような成分を含む粘着層を基材フィルム上に形成する方法は、特に限定されず、例えば基材フィルム上に直接本発明の粘着層形成用組成物を塗布して粘着層を形成する方法、または剥離性基材上にまず粘着層形成用組成物を塗布して粘着層を製造し、前記剥離性基材を使用して粘着層を基材フィルム上に転写する方法などを用いることができる。
製造例1
窒素ガスが還流されて温度調整が容易であるように冷却装置を設置した反応器にエチルヘキシルアクリレート(EHA)62.5g、シリコン(メタ)アクリレート(JNC社製のSilaplane(登録商標) FM-0721)20gとヒドロキシエチルアクリレート(HEA)17.5gで構成される単量体の混合物を投入した。次いで、前記単量体混合物100gを基準に溶剤として酢酸エチル(EAc)200gを投入し、前記反応器内に酸素を除去するために窒素を注入しながら30℃で60分以上十分に混合した。その後温度は65℃に上昇維持し、反応開始剤であるAzobisisobutylonitrile(Wako Pure Chemical Industries社製のV-60(登録商標))0.1gを分割投入して反応を開始させた後6時間重合させて1次反応物を製造した。
窒素ガスが還流されて温度調整が容易であるように冷却装置を設置した反応器にエチルヘキシルアクリレート(EHA)52.5g、シリコン(メタ)アクリレート(JNC社製のSilaplane(登録商標) FM-0721)30gとヒドロキシエチルアクリレート(HEA)17.5gで構成される単量体の混合物を投入した。次いで、前記単量体混合物100gを基準に溶剤として酢酸エチル(EAc)200gを投入し、前記反応器内に酸素を除去するために窒素を注入しながら30℃で60分以上十分に混合した。その後温度は65℃に上昇維持し、反応開始剤であるAzobisisobutylonitrile(Wako Pure Chemical Industries社製のV-60(登録商標))0.1gを分割投入して反応を開始させた後6時間重合させて1次反応物を製造した。
窒素ガスが還流されて温度調整が容易であるように冷却装置を設置した反応器にエチルヘキシルアクリレート(EHA)37g、ブチルアクリレート(BA)25.5g、シリコン(メタ)アクリレート(JNC社製のSilaplane(登録商標) FM-0721)20gとヒドロキシエチルアクリレート(HEA)17.5gで構成される単量体の混合物を投入した。次いで、前記単量体混合物100gを基準に溶剤として酢酸エチル(EAc)200gを投入し、前記反応器内に酸素を除去するために窒素を注入しながら30℃で60分以上十分に混合した。その後温度は65℃に上昇維持し、反応開始剤であるAzobisisobutylonitrile(Wako Pure Chemical Industries社製のV-60(登録商標))0.1gを分割投入して反応を開始させた後6時間重合させて1次反応物を製造した。
窒素ガスが還流されて温度調整が容易であるように冷却装置を設置した反応器にエチルヘキシルアクリレート82.5g、およびヒドロキシエチルアクリレート(HEA)17.5gで構成される単量体の混合物を投入した。次いで、前記単量体混合物100gを基準に溶剤として酢酸エチル(EAc)200gを投入し、前記反応器内に酸素を除去するために窒素を注入しながら30℃で60分以上十分に混合した。その後温度は65℃に上昇維持し、反応開始剤であるV-60(Azobisisobutylonitrile)0.1gを分割投入して反応を開始させた後6時間重合させて1次反応物を製造した。
窒素ガスが還流されて温度調整が容易であるように冷却装置を設置した反応器にエチルヘキシルアクリレート62.5g、シリコン(メタ)アクリレート20g(JNC社製のSilaplane(登録商標) FM-0721)とヒドロキシエチルアクリレート(HEA)17.5gで構成される単量体の混合物を投入した。次いで、前記単量体混合物100gを基準に溶剤として酢酸エチル(EAc)200gを投入し、前記反応器内に酸素を除去するために窒素を注入しながら30℃で60分以上十分に混合した。その後温度は65℃に上昇維持し、反応開始剤であるV-60(Azobisisobutylonitrile)0.1gを分割投入して反応を開始させた後6時間重合させて1次反応物を製造した。
窒素ガスが還流されて温度調整が容易であるように冷却装置を設置した反応器にエチルヘキシルアクリレート62.5g、シリコン(メタ)アクリレート20gとヒドロキシエチルアクリレート(HEA)17.5gで構成される単量体の混合物を投入した。次いで、前記単量体混合物100gを基準に溶剤として酢酸エチル(EAc)200gを投入し、前記反応器内に酸素を除去するために窒素を注入しながら30℃で60分以上十分に混合した。その後温度は65℃に上昇維持し、反応開始剤であるV-60(Azobisisobutylonitrile)0.1gを分割投入して反応を開始させた後6時間重合して1次反応物を製造した。
粘着剤組成物の製造時、バインダ樹脂として前記比較製造例1でのバインダ樹脂(b-1)を使用し、また、シリコン(メタ)アクリレートをさらに添加することを除いては前記製造例1と同様の方法により粘着剤組成物を製造した。
実施例1
前記製造例1の粘着剤組成物を離型処理されたポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ38μm、ガラス転移温度:120℃)上に塗布した後110℃で3分間乾燥して約30μm厚さの粘着層を形成した。形成された粘着層を50μm厚さの基材フィルムポリイミドに合紙した後エイジングを経て臨時固定用粘着シートを得た。
下記表2の成分および使用量を適用したことを除いては実施例1と同様の方法で臨時固定用粘着シートを製造した。
実施例および比較例により製造された臨時固定用粘着シートに対し、下記の方法で粘着力および光硬化による剥離力を評価し、その結果を表3に記載した。
実施例および比較例で製造された臨時固定用粘着シートを幅25mmになるようにカットした後シリコンウェハに2kgのローラを用いて付着せさたサンプルA(熱処理前)を準備した。
前記で準備した熱処理をしなかったサンプルAと熱処理を施行したサンプルBに対してそれぞれ光量1000mJ/cm2条件の紫外線(200nm~500nm領域の複合波長を有する水銀ランプ使用)を基材フィルム側で照射して粘着力を測定した。
また、測定した粘着力から下記数式1により粘着層の粘着力変化率を計算した。
粘着層の粘着力変化率(%)=A2×100/A1
(前記数式1において、A1は250℃で10分間熱処理した後前記粘着層の粘着力であり、
A2は前記熱処理された粘着層に200nm~500nm領域の複合波長の紫外線を100mJ/cm2~2000mJ/cm2の光量で照射した後測定した粘着層の粘着力である)
前記表3の熱処理後サンプルBに対する実験の結果から確認できるように、本発明により製造された実施例1~3の臨時固定用粘着シートは、高温の熱工程後の粘着力低下が大きく、シリコンウェハから剥離時に粘着剤残余物なしに除去が可能であることを確認した。また、実施例1~3の臨時固定用粘着シートは、250℃の高温での熱処理工程後にも気泡発生や浮きなど外観特性の低下がなかった。これに反し、バインダ樹脂としてシリコン系官能基なしに光反応性官能基のみを含む(メタ)アクリレート系樹脂を使用して製造した比較例1の臨時固定用粘着シートは、熱処理工程後にも高い粘着力を示し、シリコンウェハから剥離時の粘着剤残余物が発生し、また、熱処理工程後の表面に気泡および浮きが発生した。
100 基材フィルム
200 粘着層
300 離型フィルム
Claims (10)
- (a)シリコン系官能基および光反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系樹脂を含むバインダ樹脂;
(b)250nm以上の波長で活性を有する光開始剤;および
(c)多官能性架橋剤;を含み、
三級アミン化合物を前記光開始剤100重量部に対して100~2000重量部の含有量でさらに含み、
前記シリコン系官能基および光反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系樹脂は、樹脂総重量に対してシリコン系官能基を含む(メタ)アクリレート系単量体由来の第1繰り返し単位20~80重量%と、ヒドロキシ基、カルボキシ基および窒素含有官能基からなる群より選ばれた1種以上の反応性官能基を含む架橋性単量体由来の第2繰り返し単位10~70重量%と、炭素数1~12のアルキル基を有する(メタ)アクリレート系化合物由来の第3繰り返し単位5~70重量%と、を含み、
前記第2繰り返し単位は、シリコン系官能基を含まず、反応性官能基と側鎖の光反応性官能基との少なくとも一方を有する繰り返し単位であり、
前記第2繰り返し単位全体重量に対し、60~95重量%の第2繰り返し単位が側鎖に光反応性官能基を含み、
前記第3繰り返し単位は、シリコン系官能基、ヒドロキシ基、カルボキシ基および窒素含有官能基を含まず、
前記シリコン系官能基を含む(メタ)アクリレート系単量体は、下記化学式2a~2dで表されるシリコン(メタ)アクリレートのうち少なくとも一つを含む、粘着剤組成物:
R 1 ~R 4 はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1~10のアルキル基であり、
R a ~R e はそれぞれ独立して水素またはメチル基であり、
x、y、z、wおよびvはそれぞれ独立して1~3の整数であり、
n1~n4はそれぞれ独立して1~200の整数である。 - 前記光反応性官能基は、ビニル基、アリル基または(メタ)アクリロイル基である、請求項1に記載の粘着剤組成物。
- 前記ヒドロキシ基、カルボキシ基および窒素含有官能基からなる群より選ばれた1種以上の反応性官能基を含む架橋性単量体は、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8-ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピレングリコール(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、カルボキシエチル(メタ)アクリレート、カルボキシペンチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル、N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタムおよび3-(n-メチルアミノプロピル)メタクリルアミドからなる群より選ばれるいずれか一つまたは二つ以上を含む、請求項1または2に記載の粘着剤組成物。
- 前記シリコン系官能基および光反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系樹脂は、樹脂総重量に対して、
シリコン系官能基を含む(メタ)アクリレート系単量体由来の第1繰り返し単位20~40重量%、
ヒドロキシ基、カルボキシ基および窒素含有官能基からなる群より選ばれた1種以上の反応性官能基を含む架橋性単量体由来の第2繰り返し単位20~40重量%、および
炭素数1~12のアルキル基を有する(メタ)アクリレート系化合物由来の第3繰り返し単位40~60重量%を含み、
前記第2繰り返し単位全体重量に対し、70~95重量%の第2繰り返し単位が側鎖に光反応性官能基を含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。 - 前記シリコン系官能基および光反応性官能基を有する(メタ)アクリレート系樹脂は、50,000~2,000,000の重量平均分子量および-100℃~-5℃のガラス転移温度を有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 前記(b)光開始剤は、チオキサントン、2-クロロチオキサントン、2-メチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン、ドデシルチオキサントン、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキシド、2-メチル-1[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、オキシ-フェニル-アセチックアシド2-[2-オキソ-2-フェニル-アセトキシ-エトキシ]-エチルエステル、オキシ-フェニル-アセチックアシド2-[2-ヒドロキシ-エトキシ]-エチルエステル、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタン-1-オンおよび2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキシドからなる群より選ばれた1種以上である、請求項1から5のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 前記(c)多官能性架橋剤は、イソシアネート系化合物、アジリジン系化合物、エポキシ系化合物および金属キレート系化合物からなる群より選ばれた1種以上の化合物を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 前記(a)バインダ樹脂100重量部に対し、前記(b)光開始剤0.1~40重量部、そして前記(c)多官能性架橋剤0.01~30重量部を含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 前記三級アミン化合物は、エチル-p-ジメチルアミノベンゾエート、メチル-p-ジメチルアミノベンゾエート、2-エチルヘキシル-p-ジメチルアミノベンゾエート、オクチル-p-ジメチルアミノベンゾエート、ジエチルアミノエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N-ジヒドロキシエチル-p-トルイジンおよびこれらの混合物からなる群より選ばれる、請求項8に記載の粘着剤組成物。
- 基材フィルム、および粘着層を含み、
前記粘着層は、請求項1から9のいずれか一項による粘着剤組成物を含む、臨時固定用粘着シート。
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