JP7039724B2 - ポリウレタン発泡体のアルデヒド含有量を減少させるための組成物および方法 - Google Patents

ポリウレタン発泡体のアルデヒド含有量を減少させるための組成物および方法 Download PDF

Info

Publication number
JP7039724B2
JP7039724B2 JP2020551841A JP2020551841A JP7039724B2 JP 7039724 B2 JP7039724 B2 JP 7039724B2 JP 2020551841 A JP2020551841 A JP 2020551841A JP 2020551841 A JP2020551841 A JP 2020551841A JP 7039724 B2 JP7039724 B2 JP 7039724B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ppm
compound
composition
polyol
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020551841A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2021517600A (ja
Inventor
シエ、チュンピン
ヤオ、シェンジュン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Milliken and Co
Original Assignee
Milliken and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Milliken and Co filed Critical Milliken and Co
Publication of JP2021517600A publication Critical patent/JP2021517600A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7039724B2 publication Critical patent/JP7039724B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/63Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
    • C08G18/632Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers onto polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L75/00Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L75/04Polyurethanes
    • C08L75/08Polyurethanes from polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225Polyamines
    • C08G18/3228Polyamines acyclic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3271Hydroxyamines
    • C08G18/3275Hydroxyamines containing two hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/4009Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
    • C08G18/4072Mixtures of compounds of group C08G18/63 with other macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48Polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6681Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/74Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
    • C08G18/76Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
    • C08G18/7614Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
    • C08G18/7621Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/22Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
    • C08J3/226Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques using a polymer as a carrier
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/0066Use of inorganic compounding ingredients
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/28Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a liquid phase from a macromolecular composition or article, e.g. drying of coagulum
    • C08J9/286Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a liquid phase from a macromolecular composition or article, e.g. drying of coagulum the liquid phase being a solvent for the monomers but not for the resulting macromolecular composition, i.e. macroporous or macroreticular polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2201/00Foams characterised by the foaming process
    • C08J2201/02Foams characterised by the foaming process characterised by mechanical pre- or post-treatments
    • C08J2201/022Foams characterised by the foaming process characterised by mechanical pre- or post-treatments premixing or pre-blending a part of the components of a foamable composition, e.g. premixing the polyol with the blowing agent, surfactant and catalyst and only adding the isocyanate at the time of foaming
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2375/00Characterised by the use of polyureas or polyurethanes; Derivatives of such polymers
    • C08J2375/04Polyurethanes
    • C08J2375/08Polyurethanes from polyethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2479/00Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2461/00 - C08J2477/00
    • C08J2479/02Polyamines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00Applications
    • C08L2203/14Applications used for foams
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2310/00Masterbatches

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

[0001]本願は、ポリウレタンポリマー、たとえばポリウレタン発泡体からのアルデヒドの放出を減少させるための組成物および方法に関する。
背景
[0002]ポリウレタンポリマーは、多種多様な用途、たとえばポリウレタン発泡体の生成に使用される。これらのポリウレタン発泡体は次に、多くの異なる最終用途に使用される。たとえば、ポリウレタン発泡体は、たとえば、交通機関の座席(たとえば、自動車の座席)ならびに家具、たとえばマットレスおよび他のクッション付き家具におけるクッション材および詰め物として頻繁に使用される。これらのポリウレタン発泡体が密閉環境、たとえば自動車または他の車両の内部で使用される場合、発泡体は、典型的には、発泡体が放出する可能性のある揮発性有機化合物の量を制限する試験に合格しなければならない。試験中にポリウレタン発泡体が放散する揮発性有機化合物は、ポリウレタンポリマーを生成する反応の副生成物として生成される可能性がある。揮発性有機化合物(たとえば、アルデヒド、たとえばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、およびプロピオンアルデヒド)は、発泡体の作製に使用される原料(たとえば、ポリオール)中に存在する可能性もある。これらの揮発性有機化合物は、原料およびそれらの原料を用いて作製されるポリウレタンポリマー/発泡体に望ましくない悪臭を付与する可能性がある。したがって、これらの原料および/またはそうした材料を用いて製造されるポリウレタンポリマー/発泡体中に存在する揮発性有機化合物の検出可能レベルを低下させる組成物または方法を見出すことが望ましい。本願は、そうした組成物および方法の提供を追求するものである。
発明の概要
[0003]第1の態様において、本発明は、
(a)ポリオール;
(b)ポリエチレンイミン化合物;および
(c)亜硫酸塩化合物
を含む組成物を提供する。
[0004]第2の態様において、本発明は、ポリウレタンポリマーを生成するための方法を提供し、方法は、
(a)ポリオールを準備する工程;
(b)ポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物とを含む添加剤組成物を準備する工程;
(c)ポリオールと添加剤組成物とを組み合わせてポリオール組成物を生成する工程;
(d)イソシアネート化合物を準備する工程;および
(e)ポリオール組成物とイソシアネート化合物とを組み合わせ、反応させて、ポリウレタンポリマーを生成する工程
を含む。
発明の詳細な説明
[0005]第1の態様において、本発明は、ポリオール、ポリエチレンイミン化合物、および亜硫酸塩化合物を含む組成物を提供する。ポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物との組合せは、ポリウレタン発泡体の製造に使用される成分(たとえば、ポリオール)に添加すると、驚くべきことに、ポリウレタン発泡体からのアルデヒドの放散を減少させることが見出されている。さらに、ポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物との組合せは、硫黄化合物を含有する他の組合せが発する可能性のある硫黄臭を発しない。
[0006]組成物は、任意の適切なポリオールを含むことができる。適切なポリオールとしては、ポリエーテルポリオールおよびポリエステルポリオールが挙げられる。好ましくは、ポリオールは、ポリエーテルポリオールである。適切なポリエーテルポリオールとしては、エポキシド、たとえばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、およびグリシドールを、多官能性開始剤化合物、たとえば多官能性アルコールまたはアミンと反応させることによって作製されるものが挙げられる。適切な多官能性開始剤化合物の例としては、水、グリセリン、ペンタエリスリトール、エチレングリコール、プロピレングリコール(たとえば、1,2-プロピレングリコール)、トリメチロールプロパン、およびエチレンジアミンが挙げられるが、これに限定されない。
[0007]ポリオールは、任意の適切なモル質量を有することができる。好ましい態様において、ポリオールは、約400g/mol以上のモル質量を有する。より好ましくは、ポリオールは、約500g/mol以上、約750g/mol以上、または約1,000g/mol以上のモル質量を有する。
[0008]組成物の作製に使用されるポリオールは、揮発性アルデヒド化合物、たとえばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、およびプロピオンアルデヒドを含有することができる。何らかの特定の理論に拘束されることを望むものではないが、これらの揮発性アルデヒド化合物は、ポリオール自体の生成中に、または保存中のポリオールの酸化的分解反応によって生成される可能性があると考えられる。ポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物とを組み込む前に、未処理のポリオールは、ポリオールの重量を基準として3ppm以上もの揮発性アルデヒド化合物(たとえば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、および/またはプロピオンアルデヒド)を含有する可能性がある。
[0009]組成物は、任意の適切なポリエチレンイミン化合物を含むことができる。ポリエチレンイミン化合物は、直鎖状ポリエチレンイミンまたは分枝ポリエチレンイミンとすることができる。好ましくは、ポリエチレンイミン化合物は、分枝ポリエチレンイミンである。ポリエチレンイミンは、任意の適切な重合度またはモル質量を有することができる。好ましくは、ポリエチレンイミン化合物は、約500g/mol以上の平均モル質量を有する。ポリエチレンイミン化合物は、より好ましくは、約600g/mol以上、約700g/mol以上、約800g/mol以上、約900g/mol以上、または約1,000g/mol以上の平均モル質量を有する。好ましくは、ポリエチレンイミン化合物は、約50,000g/mol以下の平均モル質量を有する。ポリエチレンイミン化合物は、より好ましくは、約40,000g/mol以下、約30,000g/mol以下、約20,000g/mol以下、約10,000g/mol以下、または約5,000g/mol以下の平均モル質量を有する。したがって、一連の好ましい態様において、ポリエチレンイミン化合物は、約500g/mol~約50,000g/mol、約600g/mol~約40,000g/mol、約700g/mol~約30,000g/mol、約800g/mol~約20,000、約900g/mol~約10,000g/mol、または約1,000g/mol~約5,000g/mol(たとえば、約3,000g/mol~約4,000g/mol)の平均モル質量を有する。
[0010]ポリエチレンイミン化合物は、任意の適切な量で組成物中に存在することができる。ポリエチレンイミン化合物は、好ましくは、組成物中に存在するポリオールの重量を基準として、約50ppm以上の量で組成物中に存在する。より好ましくは、ポリエチレンイミン化合物は、組成物中に存在するポリオールの重量を基準として、約75ppm以上、約100ppm以上、約125ppm以上、約150ppm以上、約175ppm以上、約200ppm以上、約300ppm以上、約400ppm以上、または約500ppm以上の量で組成物中に存在する。ポリエチレンイミン化合物は、好ましくは、組成物中に存在するポリオールの重量を基準として、約20,000ppm以下、約15,000ppm以下、約10,000ppm以下、約5,000ppm以下、約4,000ppm以下、または約3,000ppm以下の量で組成物中に存在する。したがって、一連の好ましい態様において、ポリエチレンイミン化合物は、組成物中に存在するポリオールの重量を基準として、約50ppm~約20,000ppm(たとえば、約100ppm~約20,000ppm、約150ppm~約20,000ppm、約200ppm~約20,000ppm、約300ppm~約20,000ppm、約400ppm~約20,000ppm、または約500ppm~約20,000ppm)、約50ppm~約15,000ppm(たとえば、約100ppm~約15,000ppm、約150ppm~約15,000ppm、約200ppm~約15,000ppm、約300ppm~約15,000ppm、約400ppm~約15,000ppm、または約500ppm~約15,000ppm)、約50ppm~約10,000ppm(たとえば、約100ppm~約10,000ppm、約150ppm~約10,000ppm、約200ppm~約10,000ppm、約300ppm~約10,000ppm、約400ppm~約10,000ppm、または約500ppm~約10,000ppm)、約50ppm~約5,000ppm、(たとえば、約100ppm~約5,000ppm、約150ppm~約5,000ppm、約200ppm~約5,000ppm、約300ppm~約5,000ppm、約400ppm~約5,000ppm、または約500ppm~約5,000ppm)、約50ppm~約4,000ppm、(たとえば、約100ppm~約4,000ppm、約150ppm~約4,000ppm、約200ppm~約4,000ppm、約300ppm~約4,000ppm、約400ppm~約4,000ppm、または約500ppm~約4,000ppm)、約50ppm~約3,000ppm、(たとえば、約100ppm~約3,000ppm、約150ppm~約3,000ppm、約200ppm~約3,000ppm、約300ppm~約3,000ppm、約400ppm~約3,000ppm、または約500ppm~約3,000ppm)、約50ppm~約2,000ppm、(たとえば、約100ppm~約2,000ppm、約150ppm~約2,000ppm、約200ppm~約2,000ppm、約300ppm~約2,000ppm、約400ppm~約2,000ppm、または約500ppm~約2,000ppm)の量で組成物中に存在する。
[0011]組成物は、ポリオールおよびポリエチレンイミン化合物に加えて、亜硫酸塩化合物をさらに含む。亜硫酸塩化合物は、任意の適切な亜硫酸塩化合物、たとえばアルカリ金属亜硫酸塩化合物またはアルカリ土類金属亜硫酸塩化合物とすることができる。好ましい態様において、亜硫酸塩化合物は、亜硫酸ナトリウムである。
[0012]亜硫酸塩化合物は、任意の適切な量で組成物中に存在することができる。亜硫酸塩化合物は、好ましくは、組成物中に存在するポリオールの重量を基準として、約50ppm以上の量で組成物中に存在する。より好ましくは、亜硫酸塩化合物は、組成物中に存在するポリオールの重量を基準として、約75ppm以上、約100ppm以上、約125ppm以上、約150ppm以上、約175ppm以上、約200ppm以上、約300ppm以上、約400ppm以上、または約500ppm以上の量で組成物中に存在する。亜硫酸塩化合物は、好ましくは、組成物中に存在するポリオールの重量を基準として、約20,000ppm以下、約15,000ppm以下、約10,000ppm以下、約5,000ppm以下、約4,000ppm以下、または約3,000ppm以下の量で組成物中に存在する。したがって、一連の好ましい態様において、亜硫酸塩化合物は、組成物中に存在するポリオールの重量を基準として、約50ppm~約20,000ppm(たとえば、約100ppm~約20,000ppm、約150ppm~約20,000ppm、約200ppm~約20,000ppm、約300ppm~約20,000ppm、約400ppm~約20,000ppm、または約500ppm~約20,000ppm)、約50ppm~約15,000ppm(たとえば、約100ppm~約15,000ppm、約150ppm~約15,000ppm、約200ppm~約15,000ppm、約300ppm~約15,000ppm、約400ppm~約15,000ppm、または約500ppm~約15,000ppm)、約50ppm~約10,000ppm(たとえば、約100ppm~約10,000ppm、約150ppm~約10,000ppm、約200ppm~約10,000ppm、約300ppm~約10,000ppm、約400ppm~約10,000ppm、または約500ppm~約10,000ppm)、約50ppm~約5,000ppm、(たとえば、約100ppm~約5,000ppm、約150ppm~約5,000ppm、約200ppm~約5,000ppm、約300ppm~約5,000ppm、約400ppm~約5,000ppm、または約500ppm~約5,000ppm)、約50ppm~約4,000ppm、(たとえば、約100ppm~約4,000ppm、約150ppm~約4,000ppm、約200ppm~約4,000ppm、約300ppm~約4,000ppm、約400ppm~約4,000ppm、または約500ppm~約4,000ppm)、約50ppm~約3,000ppm、(たとえば、約100ppm~約3,000ppm、約150ppm~約3,000ppm、約200ppm~約3,000ppm、約300ppm~約3,000ppm、約400ppm~約3,000ppm、または約500ppm~約3,000ppm)、または約50ppm~約2,000ppm、(たとえば、約100ppm~約2,000ppm、約150ppm~約2,000ppm、約200ppm~約2,000ppm、約300ppm~約2,000ppm、約400ppm~約2,000ppm、または約500ppm~約2,000ppm)の量で組成物中に存在する。
[0013]組成物中に存在するポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物の量は、相対的な表現で表すこともできる。好ましくは、亜硫酸塩化合物は、ポリエチレンイミン化合物1重量部当たり約0.5重量部以上の量で組成物中に存在する。亜硫酸塩化合物は、好ましくは、ポリエチレンイミン化合物1重量部当たり約5重量部以下の量で組成物中に存在する。したがって、より具体的な好ましい態様において、亜硫酸塩化合物は、ポリエチレンイミン化合物1重量部当たり約0.5~約5重量部の量で組成物中に存在する。特に好ましい態様において、亜硫酸塩化合物は、ポリエチレンイミン化合物1重量部当たり約3~約5重量部の量で組成物中に存在する。
[0014]組成物は、ポリオール、ポリエチレンイミン化合物、および亜硫酸塩化合物に加えて、他の成分を含むことができる。たとえば、組成物は、水をさらに含むことができる。組成物中に存在する場合、水は、任意の適切な量で存在することができるが、水は、典型的には、ポリオールの量に対して比較的少量で存在する。たとえば、水は、典型的には、組成物の重量を基準として、約10重量%以下、または約5重量%以下の量で組成物中に存在する。あるいは、組成物中に存在する水の量は、組成物中に存在するポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物との総重量に関して表すことができる。したがって、ある特定の態様において、組成物中に存在する水の量は、組成物中に存在するポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物との総重量に実質的に等しいか、それよりも多い。別の態様において、組成物中に存在する水の量は、組成物中に存在するポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物との総重量の約10倍以下または約5倍以下である。一連の好ましい態様において、組成物中に存在する水の量は、組成物中に存在するポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物との総重量の約1~約10倍、より好ましくは、組成物中に存在するポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物との総重量の約1~約5倍である。
[0015]別の態様において、組成物は、ポリエチレンイミン化合物に加えて、第2のアミン化合物を含むことができる。好ましい態様において、組成物は、ジエタノールアミン、tert-ブチルアミン(即ち、2-メチルプロパン-2-アミン)、またはそれらの混合物を第2のアミン化合物としてさらに含む。組成物中に存在する場合、第2のアミン化合物は、任意の適切な量で存在することができる。第2のアミン化合物が組成物中に存在する場合、第2のアミン化合物は、好ましくは、組成物中に存在するポリオールの重量を基準として、約5ppm以上の量で組成物中に存在する。より好ましくは、第2のアミン化合物は、好ましくは、組成物中のポリオールの重量を基準として、約10ppm以上、約15ppm以上、約20ppm以上、または約25ppm以上の量で組成物中に存在する。別の態様において、第2のアミン化合物は、好ましくは、組成物中のポリオールの重量を基準として、約200ppm以下、約150ppm以下、または約100ppm以下の量で組成物中に存在する。したがって、一連の好ましい態様において、第2のアミン化合物は、組成物中のポリオールの重量を基準として、約5ppm~約200ppm(たとえば、約10ppm~約200ppm、約15ppm~約200ppm、約20ppm~約200ppm、または約25ppm~約200ppm)、約5ppm~約150ppm(たとえば、約10ppm~約150ppm、約15ppm~約150ppm、約20ppm~約150ppm、または約25ppm~約150ppm)、または約5ppm~約100ppm(たとえば、約10ppm~約100ppm、約15ppm~約100ppm、約20ppm~約100ppm、または約25ppm~約100ppm)の量で組成物中に存在する。
[0016]上記の組成物は、ポリウレタンポリマー(たとえば、ポリウレタン発泡体)の生成に使用することができる。したがって、第2の態様において、本発明は、ポリウレタンポリマーを作製するための方法を提供する。方法は、(a)ポリオールを準備する工程;(b)ポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物とを含む添加剤組成物を準備する工程;(c)ポリオールと添加剤組成物とを組み合わせてポリオール組成物を生成する工程;(d)イソシアネート化合物を準備する工程;および(e)ポリオール組成物とイソシアネート化合物とを組み合わせ、反応させて、ポリウレタンポリマーを生成する工程を含む。
[0017]本発明の方法において、上記のポリオール組成物は、ポリオールの唯一の供給源として単独で使用することができ、または、ポリオール組成物は、1種以上の他のポリオールと共に使用することができる。ポリウレタンポリマーの生成に使用されるポリオールまたはポリオールの混合物は、少なくとも一つには、ポリマーの所望の特性に依存することになる。
[0018]この方法において、任意の適切なイソシアネート化合物またはイソシアネート化合物の組合せを使用することができる。適切なイソシアネート化合物としては、トルエンジイソシアネートおよびジフェニルメタンジイソシアネートが挙げられるが、これに限定されない。
[0019]典型的には、ポリオールおよびイソシアネート化合物は、触媒、たとえばアミン触媒、有機金属触媒(たとえば、有機スズ化合物)、またはこの2種の混合物の存在下で反応させる。アミン触媒は、典型的には第三級アミン化合物であり、軟質ポリウレタン発泡体、たとえば座席および他のクッション材用途に使用されるものの生成において最も一般に使用される触媒である。
[0020]本発明の組成物およびそれを用いて作製されるポリウレタンポリマーは、いくつかの利点を有すると考えられる。たとえば、ポリエチレンイミンと他の硫黄含有化合物(即ち、亜硫酸塩化合物以外の硫黄含有化合物)とのある特定の組合せは、ある特定の鉄金属を著しく腐食することが観察されている。しかし、本発明のポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物との組合せは、鉄金属を腐食することが観察されていない。鉄金属は、産業環境において配管および貯蔵に使用されることが多く、それらの金属の腐食は、設備に損傷を与え、製品を汚染し、操業停止の原因となるため、この腐食性の欠如は、重要である。
[0021]さらに、ポリエチレンイミンと他の硫黄含有化合物との組合せを用いて作製されるポリウレタン発泡体は、不快な硫黄臭を有することが観察されている。実際、いくつかの発泡体の試験では、発泡体が、相当量の二酸化硫黄を含有する可能性があることが判明しており、二酸化硫黄は、鼻をつく刺激臭を有し、高レベルでは有毒である可能性がある気体である。そうした発泡体における二酸化硫黄の存在は、密閉空間における発泡体の使用に対して問題を引き起こす可能性があり、そこでは、気体が蓄積し、鼻をつく刺激臭に曝露された人々に不快な体験をもたらす可能性がある。さらに、ポリウレタン発泡体の生成中のそうした気体の発生は、不快な作業環境を生み出す可能性がある。他方、本発明のポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物との組合せを用いて作製したポリウレタン発泡体は、検出可能な量の二酸化硫黄を含有することが観察されていない。
[0022]最後に、先に記載したように、多くのポリウレタン発泡体は、様々な揮発性有機化合物、たとえばアルデヒド化合物を放散することが観察されている。これらのアルデヒド化合物は、鼻をつく臭気を有する可能性があり、そうした化合物への長期曝露は、健康に悪影響を及ぼす可能性がある。これらの臭気および曝露の危険は、典型的には、発泡体が密閉空間、たとえば車両の内部に配置されると悪化する。そうした密閉空間においては、ポリウレタン発泡体が放散する揮発性有機化合物(たとえば、アルデヒド化合物)は即座に蓄積し、車両の搭乗者に不快であるかまたは健康被害をもたらす濃度に上昇する。ポリウレタン発泡体の製造における添加剤として使用した場合、本発明のポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物との組合せは、ポリウレタン発泡体が放散するアルデヒド化合物の量を劇的に低下させることが示されている。下記の例に示すように、実験的観察によって、本発明のポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物との組合せは、発泡体が放散するホルムアルデヒドとアセトアルデヒドのレベルを低下させることが示されている。観察されたレベルは、各成分単独の効果を単純に足し合わせることから予想されるよりも著しく低いものであった。実際、この組合せは、各化合物を別々に使用した場合に観察されるデータからすると、予想されなかった相乗効果を示す。
[0023]下記の例は、上記の主題をさらに説明するが、当然ながら、決してその範囲を限定するものと解釈すべきではない。
例1
[0024]この例は、本発明による組成物の生成、およびポリウレタンポリマー、より具体的には、ポリウレタン発泡体の生成におけるこの組成物の使用を実証するものである。この例の結果は、本発明の組成物を用いて製造されたポリウレタンポリマー/発泡体から観察されたアルデヒド放散の劇的な減少も示している。
[0025]以下の表1に記載されているように発泡体調合物に存在する場合、NaSO(0.452g、3.59mmol)および/または約3,500g/molの平均モル質量を有するポリエチレンイミン化合物(PEI)(0.113g)をまず8gの水に添加する。次いでこの溶液をビーカーに添加し、次いでおよそ158gのポリオールをビーカーに添加した。混合物を周囲温度でおよそ30秒間、およそ4,000rpmの速度で撹拌した。次いで、グラフト化ポリオール(68g)、トリエチレンジアミン(33%、0.6mL)、ジエタノールアミン(3.4g)、Niax Catalyst EF-150(0.72g)およびNiax Y-10366発泡安定剤(2.2g)をビーカーに添加した。次いで、結果として得られた混合物を周囲温度でおよそ30秒間、およそ4,000rpmの速度で撹拌した。次いで、イソシアネート組成物、具体的にはTM80(106g、TDI:PM200=80:20)を、混合物を急速に撹拌しながら添加した。結果として得られた混合物をさらにおよそ5~8秒間、およそ4,000rpmの速度で撹拌した。次いで、混合物を、水浴中およそ75℃に維持した型に流し込んだ。およそ5分の硬化後、型を水浴から取り出し、発泡体を型から取り出した。発泡体を冷却し、押しつぶし、周囲温度で一晩、銀紙で包装した。次いで、発泡体の試験を行って、アルデヒド放散を判定した。
Figure 0007039724000001
[0026]表1のデータからわかるように、PEIのみを用いて作製したサンプル(サンプル1B)は、対照サンプル(サンプル1A)に対してホルムアルデヒドレベルとアセトアルデヒドレベルの測定可能な低下を示さなかった。実のところ、ホルムアルデヒドレベルは、対照サンプルで測定されたレベルより30%近く上昇した。亜硫酸ナトリウムのみを用いて作製したサンプル(サンプル1C)は、ホルムアルデヒドレベルとアセトアルデヒドレベルの両方が低下を示したが、アセトアルデヒドレベルの低下は、ホルムアルデヒドレベルの低下を下回った。本発明の組成物を用いて作製したサンプル(サンプル1D)は、ホルムアルデヒドレベルとアセトアルデヒドレベルの両方が劇的な低下を示した。ホルムアルデヒドレベルは、サンプル1Cで観察されたレベルよりさらに1パーセンテージポイント低下し、アセトアルデヒドレベルは、サンプル1Cで観察されたレベルよりさらに14.6パーセンテージポイント低下した。実験的証拠(サンプル1Bからの)は、ポリエチレンイミン化合物の添加がホルムアルデヒドレベルとアセトアルデヒドレベルのどちらの低下ももたらさないことを示唆しているため、この結果は、驚くべきものである。むしろ、実験的証拠は、ポリエチレンイミン化合物の添加がアセトアルデヒドレベルの軽度な上昇(または少なくとも低下なし)とホルムアルデヒドレベルの相当な上昇(およそ30パーセンテージポイント)をもたらすことを示唆している。それにもかかわらず、実験的証拠は、亜硫酸ナトリウムとポリエチレンイミン化合物との組合せが、何れかの化合物が単独で実現するよりもホルムアルデヒドレベルとアセトアルデヒドレベルの両方の大幅な低下を実現することを示している。実際、この組合せは、ポリエチレンイミン化合物を単独で添加した場合に観察されるアルデヒドレベルの上昇傾向の相乗的な逆転を現実に示している。
[0027]本発明の組成物の場合に観察されるアルデヒドレベルの低下は、商業的に重要である。経時的に発泡体が放出するアルデヒドの量を劇的に低減し、それによって発泡体および発泡体を用いて作製される物品(たとえば、自動車の座席)が、自動車業界で義務づけられている揮発性有機化合物の放散に関する厳しい要件を確実に満たすことができるようにする。
[0028]ここで引用した出版物、特許出願、および特許を含む参考文献は全て、各参考文献が個別にかつ具体的に参照により組み込まれことが示され、その全体がここで記載されているのと同じ程度に参照により本願に組み込まれる。
[0029]本願の主題を説明する文脈における(とりわけ下記の特許請求の範囲の文脈における)「1つの(a)」および「1つの(an)」および「その(the)」という用語ならびに同様の指示対象の使用は、ここで別段の指示がない限り、または文脈と明らかに矛盾しない限り、単数と複数の両方を網羅するものと解釈すべきである。「含む(comprising)」、「有する(having)」、「含む(including)」、および「含有する(containing)」という用語は、特に断りのない限り、オープンエンドな用語(即ち、「含むが、これに限定されない」ことを意味する)として解釈すべきである。ここでの値の範囲の列挙は、ここで別段の指示がない限り、その範囲内に含まれる個々の値を個別に参照する簡略的な方法としてのみ機能することを意図したものであり、個々の値は、ここで個別に列挙されているかのように本明細書に組み込まれる。ここで記載する方法は全て、ここで別段の指示がない限り、または文脈と明らかに矛盾しない限り、任意の適切な順序で遂行することができる。ここで提供されるありとあらゆる例、または例示的な文言(たとえば、「たとえば」)の使用は、本願の主題をよりよく明らかにすることを意図したものに過ぎず、別段の請求がない限り、主題の範囲に制限を課すものではない。本明細書におけるいかなる文言も、特許請求されていない何らかの要素がここで記載される主題の実践に必須であることを示すものと解釈すべきではない。
[0030]特許請求される主題を実施するための本発明者らに公知の最良の形態を含む、本願の主題の好ましい態様が、ここで記載されている。そうした好ましい態様の変形形態は、前述の説明を読んだ当業者には明らかとなり得る。本発明者らは、当業者がそうした変形形態を適宜利用することを期待し、本発明者らは、ここで記載されている主題がここで具体的に記載されるのとは別の方法で実践されることを意図している。したがって、本開示は、適用される法律で認められるように、添付の特許請求の範囲に列挙された主題の修正形態および均等物を全て含む。さらに、それらの全ての可能な変形形態における上記の要素の組合せは何れも、ここで別段の指示がない限り、または文脈と明らかに矛盾しない限り、本開示に包含される。

Claims (23)

  1. (a)ポリオール;
    (b)ポリエチレンイミン化合物;および
    (c)亜硫酸塩化合物
    を含み、
    ここで、前記亜硫酸塩化合物は、組成物中に存在するポリオールの重量を基準として、200ppm~5,000ppm存在する、組成物。
  2. 前記ポリオールが、400g/mol以上のモル質量を有する、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記ポリオールが、ポリエーテルポリオールである、請求項1または2に記載の組成物。
  4. 前記ポリエチレンイミン化合物が、前記ポリオールの重量を基準として、100ppm以上の量で前記ポリオール中に存在する、請求項1~3の何れか1項に記載の組成物。
  5. 前記ポリエチレンイミン化合物が、前記ポリオールの重量を基準として、100ppm~2,000ppmの量で前記ポリオール中に存在する、請求項4に記載の組成物。
  6. 前記ポリエチレンイミン化合物が、500g/mol以上のモル質量を有する、請求項1~5の何れか1項に記載の組成物。
  7. 前記亜硫酸塩化合物が、亜硫酸ナトリウムである、請求項1~6の何れか1項に記載の組成物。
  8. 前記ポリエチレンイミン化合物と前記亜硫酸塩化合物が、前記ポリエチレンイミン化合物1重量部当たり亜硫酸塩化合物が0.5~5重量部の量で存在する、請求項1~7の何れか1項に記載の組成物。
  9. 前記ポリエチレンイミン化合物と前記亜硫酸塩化合物が、前記ポリエチレンイミン化合物1重量部当たり亜硫酸塩化合物が3重量部の量で存在する、請求項8に記載の組成物。
  10. 前記亜硫酸塩化合物が、前記ポリオールの重量を基準として、500ppm~5,000ppmの量で前記組成物中に存在する、請求項に記載の組成物。
  11. 前記組成物が水をさらに含む、請求項1~10の何れか1項に記載の組成物。
  12. 前記組成物中に存在する前記ポリエチレンイミン化合物と前記亜硫酸塩化合物が総重量を有し、前記組成物が、前記ポリエチレンイミン化合物と前記亜硫酸塩化合物の前記総重量の1~5倍の量で水を含む、請求項11に記載の組成物。
  13. ポリウレタンポリマーを生成するための方法であって、
    (a)ポリオールを準備する工程;
    (b)ポリエチレンイミン化合物と亜硫酸塩化合物とを含む添加剤組成物を準備する工程;
    (c)前記ポリオールと前記添加剤組成物とを組み合わせてポリオール組成物を生成する工程
    (d)イソシアネート化合物を準備する工程;および
    (e)前記ポリオール組成物と前記イソシアネート化合物とを組み合わせ、反応させて、ポリウレタンポリマーを生成する工程
    を含み、
    ここで、前記亜硫酸塩化合物は、組成物中に存在するポリオールの重量を基準として、200ppm~5,000ppm存在する、方法。
  14. 前記ポリオールが、400g/mol以上のモル質量を有する、請求項13に記載の方法。
  15. 前記ポリオールが、ポリエーテルポリオールである、請求項13または14に記載の方法。
  16. 前記ポリエチレンイミン化合物が、前記ポリオールの重量を基準として、100ppm以上の量で添加される、請求項1315の何れか1項に記載の方法。
  17. 前記ポリエチレンイミン化合物が、前記ポリオールの重量を基準として、100ppm~2,000ppmの量で添加される、請求項16に記載の方法。
  18. 前記ポリエチレンイミン化合物が、500g/mol以上のモル質量を有する、請求項1317の何れか1項に記載の方法。
  19. 前記亜硫酸塩化合物が、亜硫酸ナトリウムである、請求項1318の何れか1項に記載の方法。
  20. 前記添加剤組成物が、前記ポリエチレンイミン化合物1重量部当たり0.5~5重量部の亜硫酸塩化合物を含む、請求項1319の何れか1項に記載の方法。
  21. 前記亜硫酸塩化合物が、前記ポリオールの重量を基準として500ppm~5,000ppmの量で添加される、請求項20に記載の方法。
  22. 前記添加剤組成物が水をさらに含む、請求項1221の何れか1項に記載の方法。
  23. 前記添加剤組成物が、5~90重量%の水を含む、請求項22に記載の方法。
JP2020551841A 2018-03-27 2019-03-04 ポリウレタン発泡体のアルデヒド含有量を減少させるための組成物および方法 Active JP7039724B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862648626P 2018-03-27 2018-03-27
US62/648,626 2018-03-27
PCT/US2019/020544 WO2019190704A1 (en) 2018-03-27 2019-03-04 Composition and method for reducing aldehyde content in polyurethane foams

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2021517600A JP2021517600A (ja) 2021-07-26
JP7039724B2 true JP7039724B2 (ja) 2022-03-22

Family

ID=65812425

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020551841A Active JP7039724B2 (ja) 2018-03-27 2019-03-04 ポリウレタン発泡体のアルデヒド含有量を減少させるための組成物および方法

Country Status (6)

Country Link
US (2) US10968349B2 (ja)
EP (1) EP3774977A1 (ja)
JP (1) JP7039724B2 (ja)
CN (1) CN111868134B (ja)
BR (1) BR112020017565B1 (ja)
WO (1) WO2019190704A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110964173B (zh) * 2019-12-13 2022-07-12 万华化学(北京)有限公司 用于蜂窝复合材料的聚氨酯组合物及其制备方法、聚氨酯泡沫及其应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005154599A (ja) 2003-11-26 2005-06-16 Mitsui Takeda Chemicals Inc 揮発アルデヒドが低減されたポリウレタンフォームの製造方法
US20160155993A1 (en) 2011-08-26 2016-06-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Device, Electronic Device, Lighting Device, and Method for Manufacturing the Light-Emitting Device
CN106757202A (zh) 2016-12-30 2017-05-31 深圳市联合蓝海科技开发有限公司 一种黄金制品及其制备方法
WO2017163863A1 (ja) 2016-03-25 2017-09-28 株式会社ブリヂストン ポリウレタンフォーム、及びポリウレタン製造用ポリオール組成物

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB907718A (en) * 1957-11-01 1962-10-10 Lithoplate Inc Hydrophilic base plates for diazo presensitized lithographic printing plates
US3634081A (en) * 1970-03-13 1972-01-11 Itek Corp Method for removing excess aldehydes
US4082884A (en) 1975-09-19 1978-04-04 United States Trading International, Inc. Method of reducing fouling of marine structures and coated structure thereof
CA1241524A (en) * 1985-01-21 1988-09-06 Hyman D. Gesser Abatement of indoor formaldehyde vapour and other indoor gaseous pollutants
US5284892A (en) 1992-11-10 1994-02-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aldehyde scavenging compositions and methods relating thereto
US5350788A (en) 1993-03-11 1994-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for reducing odors in recycled plastics and compositions relating thereto
FR2726567B1 (fr) 1994-11-03 1996-12-20 Hospal Ind Utilisation de la polyethyleneimine comme promoteur d'adhesion d'une composition adhesive de polyurethane
MXPA00003112A (es) * 1997-09-29 2001-01-01 Serge Gabriel Cauwberghs Polimeros amino-funcionales etoxila
DE69906820T2 (de) * 1998-10-29 2004-01-22 Closure Medical Corp. Polymere container für 1,1-disubstituierte ethylene monomerzusammensetzungen
JP4545844B2 (ja) 1999-04-23 2010-09-15 横浜ゴム株式会社 低臭気ポリオキシアルキレンポリオール、その製造方法およびウレタン組成物
US20070138671A1 (en) * 2005-12-15 2007-06-21 Anastasiou Theodore J Encapsulated active material with reduced formaldehyde potential
CN101280141B (zh) * 2007-04-06 2010-11-10 刘建林 非水性高阻隔涂布液及其涂层
CN101280140B (zh) * 2007-04-06 2011-09-07 刘建林 非水性高阻隔涂布液,和由此制备的高阻隔中空容器
JP4724149B2 (ja) 2007-05-09 2011-07-13 住化バイエルウレタン株式会社 ポリウレタン樹脂の製造法およびそのポリウレタン成形品
JP2009074058A (ja) 2007-08-29 2009-04-09 Asahi Fiber Glass Co Ltd アルデヒド捕捉剤及びそれを用いた建築材料
EP2473456B1 (de) * 2009-09-01 2017-12-13 Construction Research & Technology GmbH Polykondensate mit isobutylen-seitenkette
MX2013003175A (es) * 2010-10-11 2013-04-24 Basf Constr Polymers Gmbh Suspension de yeso que contiene dispersante.
JP6000044B2 (ja) 2011-09-30 2016-09-28 日本合成化学工業株式会社 水性塗工液、および塗膜
CN103173170B (zh) * 2011-12-20 2014-09-17 永港伟方(北京)科技股份有限公司 人造板用胶粘剂及其制备方法和应用
JP6516121B2 (ja) 2013-07-19 2019-05-22 東レ・オペロンテックス株式会社 ポリウレタン弾性糸及びその製造方法
CN103418105B (zh) * 2013-09-04 2015-10-14 北京泛博化学股份有限公司 甲醛清除剂及其制备方法
AR101834A1 (es) 2014-08-07 2017-01-18 Georgia Pacific Chemicals Llc Secuestrantes de aldehídos y métodos para su fabricación y uso
CN106061731A (zh) * 2015-02-13 2016-10-26 零点零有限责任公司 纺织方法和产品
EP3277784A1 (en) 2015-04-02 2018-02-07 Unilever Plc. Composition
CN116675827A (zh) * 2015-09-28 2023-09-01 美利肯公司 用于制备聚氨酯聚合物的方法
CN105862090B (zh) * 2016-06-02 2017-05-03 深圳市联合蓝海科技开发有限公司 一种无氰亚硫酸盐镀金液及其应用
CN106430616A (zh) 2016-08-30 2017-02-22 王乔 一种工业污水处理剂

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005154599A (ja) 2003-11-26 2005-06-16 Mitsui Takeda Chemicals Inc 揮発アルデヒドが低減されたポリウレタンフォームの製造方法
US20160155993A1 (en) 2011-08-26 2016-06-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Device, Electronic Device, Lighting Device, and Method for Manufacturing the Light-Emitting Device
WO2017163863A1 (ja) 2016-03-25 2017-09-28 株式会社ブリヂストン ポリウレタンフォーム、及びポリウレタン製造用ポリオール組成物
CN106757202A (zh) 2016-12-30 2017-05-31 深圳市联合蓝海科技开发有限公司 一种黄金制品及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111868134A (zh) 2020-10-30
JP2021517600A (ja) 2021-07-26
CN111868134B (zh) 2022-07-05
BR112020017565A2 (pt) 2020-12-22
EP3774977A1 (en) 2021-02-17
BR112020017565B1 (pt) 2024-01-30
US11629251B2 (en) 2023-04-18
US10968349B2 (en) 2021-04-06
US20210222004A1 (en) 2021-07-22
US20190300706A1 (en) 2019-10-03
WO2019190704A1 (en) 2019-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11578027B2 (en) Method for producing a polyurethane polymer
JP4724149B2 (ja) ポリウレタン樹脂の製造法およびそのポリウレタン成形品
TWI438214B (zh) 在胺中醛類之減少
JP6790089B2 (ja) 硫黄ベースの塩からのポリウレタン触媒
US20090227758A1 (en) Polyurethanes having low levels of aldehyde emissions
JP2007507594A (ja) 変性植物油ベースポリオールを用いて調製した軟質ウレタンフォーム
JP7039724B2 (ja) ポリウレタン発泡体のアルデヒド含有量を減少させるための組成物および方法
DE102013223444B4 (de) Verwendung von Guanidinumsetzungsprodukten bei der Herstellung von Polyurethansystemen
JP4629589B2 (ja) ポリウレタン発泡体
JP5279285B2 (ja) 消臭性ポリウレタン発泡体
JP4132438B2 (ja) ポリウレタン発泡体の硬化性組成物および製造方法
JP5101088B2 (ja) 消臭性ポリウレタン発泡体
RU2536823C2 (ru) Способ получения полиуретановой пены
JP5419600B2 (ja) 消臭性ポリウレタン発泡体
JP4158037B2 (ja) 空調機用シール材
CN112552476A (zh) 一种聚氨酯泡沫材料及其制备方法
JP3625141B2 (ja) 低臭気樹脂組成物
JP2010180348A (ja) 超軟質ポリウレタンの製造方法。
JP2004204052A (ja) 吸音性ポリウレタンフォーム及び車両用シートパッド
JP2000302862A (ja) 低臭気ポリオキシアルキレンポリオール、その製造方法およびウレタン組成物
EP1437370B1 (en) Sealing material for air-conditioner
PL240187B1 (pl) Kompozycja do otrzymywania pianki poliuretanowej lepkosprężystej i jej zastosowanie
SK12772001A3 (sk) Polyuretánová tvarovateľná pena a spôsob jej výroby
JP2022552073A (ja) ポリエーテルポリオールおよびポリウレタン発泡体のアルデヒド排出量を減少させるための方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200925

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210803

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20211104

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20211227

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220208

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220309

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7039724

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150