JP7021438B2 - 処理剤及び基板の処理方法 - Google Patents
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Description
本発明の処理剤は、芳香環、及びこの芳香環に結合するヘテロ原子含有基を有する[A]化合物と、[B]溶媒とを含有する。当該処理剤は、一方の面にパターンが形成された基板の上記パターン側の面に、処理剤の塗工により基板パターン倒壊抑制膜を形成する工程を備える基板の処理方法に好適に用いられる。
[A]化合物は、芳香環、及びこの芳香環に結合するヘテロ原子含有基を有する。[A]化合物は、芳香環及びヘテロ原子含有基をそれぞれ1種のみ有してもよく2種以上有してもよい。なお、[A]化合物は、ヘテロ原子含有基が結合していない芳香環をさらに有していてもよい。[A]化合物は1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、アミノ基、スルホ基、ハロゲン原子、スルファニル基、ニトロ基等の1価のヘテロ原子含有基(α)、
カルボニル基、オキシ基、スルホニル基、-CS-、-NR’-、-S-等の2価のヘテロ原子含有基(β)、
メタンジイルオキシ基、エタンジイルオキシ基、シクロヘキサンジイルオキシ等の鎖状炭化水素基及び脂環式炭化水素基のいずれかの炭素-炭素間又は結合手側の末端に上記2価のヘテロ原子含有基(β)を含む基(γ)、
ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、シアノメチル基、シアノエチル基等の鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基及び基(γ)のいずれかの有する水素原子の一部又は全部を上記1価のヘテロ原子含有基(α)で置換した基(ω)、
フェノキシ基、ベンジルオキシ基、o-、m-又はp-ビニルベンジルオキシ基、o-、m-又はp-メトキシフェニル基等の芳香族炭化水素基のいずれかの炭素-炭素間又は結合手側の末端に上記2価のヘテロ原子含有基(β)を含む基(δ)、
ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基、(ヒドロキシフェニル)メチル基等の芳香族炭化水素基及び基(δ)のいずれかの有する水素原子の一部又は全部を上記1価のヘテロ原子含有基(α)で置換した基(ε)などが挙げられる。R’は、炭素数1~10の1価の炭化水素基である。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、
エテニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等のアルケニル基、
エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等のアルキニル基などが挙げられる。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基等のシクロアルキル基、
シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロオクテニル基等のシクロアルケニル基、
ノルボルニル基、アダマンチル基等の1価の橋かけ環式炭化水素基などが挙げられる。
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、トリル基、キシリル基等のアリール基や、
ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基などが挙げられる。
[a1]重合体は、芳香環、及びこの芳香環に結合するヘテロ原子含有基を有する重合体である。[a1]重合体としては、上記芳香環及びヘテロ原子含有基を含む構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)を有することが好ましい。[a1]重合体は、1種の構造単位(I)を有しても2種以上の構造単位(I)を有してもよい。
構造単位(I-1)は、下記式(I-1)で表される構造単位である。
構造単位(I-2)は、下記式(I-2)で表される構造単位である。
構造単位(I-3)は、下記式(I-3)で表される構造単位であり、カルド骨格を有する。
上記フェノール樹脂は、フェノール化合物に由来する構造単位を有する重合体である。上記構造単位としては、例えば上記式(I-1)において、Ar1を与えるアレーンが非置換又はアルキル基で置換されたベンゼンであり、かつR1が置換又は非置換のアルカンジイル基である構造単位(I-1)等が挙げられる。上記フェノール樹脂としては、例えばフェノール化合物と、アルデヒド化合物とを酸性触媒又はアルカリ性触媒を用いて反応させることで得られるノボラック樹脂やその誘導体等を用いることができる。
上記ナフトール樹脂は、ナフトール化合物に由来する構造単位を有する重合体である。上記構造単位としては、例えば上記式(I-1)において、Ar1を与えるアレーンが非置換又はアルキル基で置換されたナフタレンであり、かつR1が置換又は非置換のアルカンジイル基である構造単位(I-1)等が挙げられる。ナフトール樹脂としては、例えば上記ナフトール化合物と、上記アルデヒド化合物とを酸性触媒又はアルカリ性触媒を用いて反応させて得られる重合体やその誘導体等を用いることができる。
上記フルオレン樹脂は、フルオレン化合物に由来する構造単位を有する重合体である。上記構造単位としては、例えば上記式(I-3)において、R2が単結合、かつR3が置換又は非置換のアルカンジイル基である構造単位(I-3)等が挙げられる。上記フルオレン樹脂としては、例えばフルオレン化合物と、上記アルデヒド化合物とを酸性触媒又はアルカリ性触媒とを用いて反応させることで得られる重合体やその誘導体等を用いることができる。
上記スチレン樹脂は、芳香環及びエチレン性炭素-炭素二重結合を有する化合物に由来する構造単位を有する重合体である。上記構造単位としては、例えば上記式(I-2)においてLが単結合である構造単位(I-2)等が挙げられる。上記スチレン樹脂としては、例えばフェノール性ヒドロキシ基が結合した芳香環及びエチレン性炭素-炭素二重結合を有する化合物を反応させることで得られる重合体や、その誘導体等を用いることができる。ここで「フェノール性ヒドロキシ基」とは、芳香環に結合したヒドロキシ基をいう。
上記アセナフチレン樹脂は、アセナフチレン化合物に由来する構造単位を有する重合体である。アセナフチレン樹脂としては、例えばフェノール性ヒドロキシ基を有するアセナフチレン化合物に由来する構造単位を有する重合体や、その誘導体等を用いることができる。
上記インデン樹脂は、インデン化合物に由来する構造単位を有する重合体である。上記インデン樹脂としては、例えばフェノール性ヒドロキシ基を有するインデン化合物に由来する構造単位を有する重合体やその誘導体等を用いることができる。
上記アリーレン樹脂は、アリーレン骨格を有する構造単位を有する重合体である。上記構造単位としては、例えば上記式(I-1)においてR1が単結合である構造単位(I-1)等が挙げられる。上記アリーレン樹脂としては、例えばフェノール性ヒドロキシ基を有するアリーレン骨格を有する重合体やその誘導体等を用いることができる。アリーレン骨格としては、例えばフェニレン骨格、ナフチレン骨格、ビフェニレン骨格等が挙げられる。
上記芳香族ポリエーテル系樹脂は、芳香環及びこの芳香環に結合するオキシ基を含む構造単位を有する重合体である。上記構造単位としては、例えば上記式(I-1)においてR1がオキシ基である構造単位(I-1)や、上記式(I-3)においてR2が単結合、かつR3がオキシ基である構造単位(I-3)等が挙げられる。
上記ピレン樹脂は、ピレン骨格を有する構造単位を有する重合体である。上記ピレン樹脂としては、例えばフェノール性ヒドロキシ基を含むピレン骨格を有する重合体やその誘導体等を用いることができる。上記構造単位としては、例えば上記式(I-1)において、Ar1を与えるアレーンがピレンであり、かつR1が置換又は非置換のアルカンジイル基である構造単位(I-1)等が挙げられる。上記フェノール性ヒドロキシ基を含むピレン骨格を有する重合体は、例えばフェノール性ヒドロキシ基を有するピレン化合物と、上記アルデヒド化合物とを酸性触媒を用いて反応させて得られる。
上記カリックスアレーン樹脂は、フェノール性ヒドロキシ基が結合する芳香環が炭化水素基を介して複数個環状に結合した環状オリゴマーである。上記カリックスアレーン樹脂は、例えばフェノール構造を用いてフェノール性ヒドロキシ基以外のヘテロ原子含有基を導入してもよい。
[a2]芳香環含有化合物は、重合体でない化合物であって分子量が300以上3,000以下の芳香環含有化合物である。[a2]芳香環含有化合物の分子量は、例えばゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)として求められる。[a2]芳香環含有化合物としては、タンニン酸等が挙げられる。
タンニン酸とは、各種植物に含まれ、多数のフェノール性ヒドロキシ基を有する芳香族化合物の総称である。タンニン酸は、フラバノール骨格を持つ化合物の重合により形成される縮合型タンニン酸と、没食子酸やエラグ酸等の芳香族化合物とグルコース等の糖とのエステル結合により形成される加水分解性タンニン酸とに大別できるが、本発明ではいずれを用いてもよい。タンニン酸としては、特に限定されないが、例えばハマメリタンニン、カキタンニン、チャタンニン、五倍子タンニン、没食子タンニン、ミロバランタンニン、ジビジビタンニン、アルガロビラタンニン、バロニアタンニン、カテキンタンニン等が挙げられる。加水分解性タンニン酸の具体例としては、例えば下記式で表される化合物等が挙げられる。タンニン酸は、一種の化合物でも、二種以上の化合物の混合物でもよい。
当該処理剤に用いる[B]溶媒としては、特に限定されないが、例えば水、極性有機溶媒等の極性溶媒を用いることができる。[B]溶媒は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
[C]酸発生剤は、熱や光の作用により酸を発生し、[A]化合物の架橋を促進する成分である。当該処理剤が[C]酸発生剤を含有することで[A]化合物の架橋反応が促進され、形成される膜の硬度をより高めることができる。[C]酸発生剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
当該処理剤は、本発明の目的を損なわない範囲で、必要に応じて任意成分である添加剤をさらに含有してもよい。上記添加剤は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
当該処理剤は、基板パターンの汚染を低減する観点から、金属をなるべく含有しないことが好ましい。上記金属としては、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、銅、アルミニウム、鉄、マンガン、スズ、クロム、ニッケル、亜鉛、鉛、チタン、ジルコニウム、銀、白金等が挙げられる。上記金属の形態としては、特に限定されないが、例えば金属カチオン、金属錯体、金属メタル、イオン性化合物等が挙げられる。
当該処理剤は、[A]化合物、[B]溶媒及び必要に応じて配合される任意成分を混合した後、得られた溶液を例えば孔径0.02μm程度のフィルターで濾過することにより製造することができる。当該処理剤の固形分濃度の下限としては、0.1質量%が好ましく、1質量%がより好ましく、3質量%がさらに好ましく、10質量%が特に好ましい。上記固形分濃度の上限としては、50質量%が好ましく、40質量%がより好ましく、30質量%がさらに好ましい。ここで当該処理剤における「固形分」とは、[B]溶媒以外の成分をいう。
当該基板の処理方法は、一方の面にパターンが形成された基板の上記パターン側の面に、当該処理剤の塗工により基板パターン倒壊抑制膜を形成する工程(基板パターン倒壊抑制膜形成工程)を備える。当該基板の処理方法は、上述の当該処理剤を用いるため、基板パターンの倒壊抑制性及び欠陥抑制性に優れる。
本工程では、一方の面にパターンが形成された基板の上記パターン側の面に、当該処理剤の塗工により基板パターン倒壊抑制膜を形成する。これにより、基板上に洗浄液やリンス液等の液体が保持されていたとしても、これらの液体を乾燥させることなく除去できる。本工程後、後述する除去工程までの間、上記基板パターンは、その少なくとも一部が基板パターン倒壊抑制膜に埋没し、各パターンが基板パターン倒壊抑制膜に支持された状態となるため、隣接するパターン同士の接触等のパターン倒壊が抑制される。
当該基板の処理方法は、通常、基板パターン倒壊抑制膜形成工程後に上記基板パターン倒壊抑制膜を除去する工程(除去工程)をさらに備える。上記基板パターン倒壊抑制膜の除去には、例えば加熱処理、プラズマ処理、ドライエッチング(アッシング)、紫外線照射、電子線照射等を用いることができる。これらの方法によれば、上記基板パターン倒壊抑制膜を固相から直接気相にすることができるため、上記基板パターンの側面を気液界面が通過することによるパターン倒壊を抑制できる。
実施例の各重合体の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、東ソー社のGPCカラム(「G2000HXL」1本、「G3000HXL」1本、及び「G4000HHR」)を用い、流量:1.00mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、ポリスチレン標準試料(アジレント・テクノロジー社の「EasicalPS-1」)を標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフ(東ソー社の「HLC-8220」)を用いて測定した。
[合成例1](化合物(A-1)の合成)
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、フェノール500g、86%パラホルムアルデヒド106g及び37%ホルムアルデヒド13gを仕込み、酢酸亜鉛1.46gを加えて4時間還流反応を行った。次に、反応溶液を静置して有機相及び水層に分離させた後、上層の水層を除いた。その後、残る下層の有機層を150℃で2mmHgまで減圧し、水分及び未反応モノマーを除くことにより、下記式(A-1)で表される構造単位を有するフェノール樹脂である化合物(A-1)を得た。得られた化合物(A-1)のMwは1,500であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、フェノール150g、37%ホルムアルデヒド129.36g及びメチルイソブチルケトン450gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にてパラトルエンスルホン酸2.74gを加え、次に溶液温度を80℃にして7時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。この反応溶液をメタノール5,000gに加え、析出した固形物を、濾過にてメタノール溶液を除去することにより回収した。次いで、回収した固形物について、メタノール及び水の混合溶液(各300g)を用いて掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥することにより、下記式(A-2)で表される構造単位を有するフェノール樹脂である化合物(A-2)を得た。得られた化合物(A-2)のMwは10,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、2,7-ジヒドロキシナフタレン150g、37%ホルムアルデヒド76.01g及びメチルイソブチルケトン450gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にてパラトルエンスルホン酸1.61gを加え、次に溶液温度を80℃にして7時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。この反応溶液をメタノール及び水の混合溶液(各2,500g)に加え、析出した固形物を、濾過にてメタノール及び水の混合溶液を除去することにより回収した。次いで、回収した固形物について、メタノール及び水の混合溶液(各300g)を用いて掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥することにより、下記式(A-3)で表される構造単位を有するナフトール樹脂である化合物(A-3)を得た。得られた化合物(A-3)のMwは3,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、ピロガロール150g、37%ホルムアルデヒド96.54g及びメチルイソブチルケトン450gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にてパラトルエンスルホン酸2.05gを加え、次に溶液温度を80℃にして7時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。この反応溶液をヘキサン5,000gに加え、析出した固形物を、濾過にてヘキサンを除去することにより回収した。次いで、回収した固形物について、ヘキサン600gを用いて掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥することにより、下記式(A-4)で表される構造単位を有するフェノール樹脂である化合物(A-4)を得た。得られた化合物(A-4)のMwは10,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、パラフェノールスルホン酸150g、37%ホルムアルデヒド69.90g及びメタノール450gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にてパラトルエンスルホン酸1.48gを加え、次に溶液温度を60℃にして7時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却することで下記式(A-5)で表される構造単位を有するフェノール樹脂である化合物(A-5)を得た。得られた化合物(A-5)のMwは10,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、2-ナフトール-6-スルホン酸150g、37%ホルムアルデヒド54.29g及びメタノール450gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にてパラトルエンスルホン酸1.15gを加え、次に溶液温度を60℃にして7時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコをすることで下記式(A-6)で表される構造単位を有するナフトール樹脂である化合物(A-6)を得た。得られた化合物(A-6)のMwは2,500であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、フェノール150g、4-ヒドロキシベンズアルデヒド194.64g及びメチルイソブチルケトン450gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にてパラトルエンスルホン酸2.74gを加え、次に溶液温度を80℃にして7時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。この反応溶液をメタノール及び水の混合溶液(各2,500g)に加え、析出した固形物を、濾過にてメタノール及び水の混合溶液を除去することにより回収した。次いで、回収した固形分について、メタノール及び水の混合溶液(各300g)を用いて掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥することにより、下記式(A-7)で表される構造単位を有するフェノール樹脂である化合物(A-7)を得た。得られた化合物(A-7)のMwは10,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、パラフェノールスルホン酸150g、4-ヒドロキシベンズアルデヒド105.17g及びメタノール450gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にてパラトルエンスルホン酸1.48gを加え、次に、溶液温度を60℃にして7時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコをすることで下記式(A-8)で表される構造単位を有するフェノール樹脂である化合物(A-8)を得た。得られた化合物(A-8)のMwは10,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、1-ヒドロキシピレン150g、37%ホルムアルデヒド55.78g及びメチルイソブチルケトン450gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にてパラトルエンスルホン酸1.18gを加え、次に、溶液温度を80℃にして7時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。この反応溶液をメタノール及び水の混合溶液(各2,500g)に加え、析出した固形物を、濾過にてメタノール及び水の混合溶液を除去することにより回収した。次いで、回収した固形物について、メタノール及び水の混合溶液(各300g)を用いて掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥することにより、下記式(A-9)で表される構造単位を有するピレン樹脂である化合物(A-9)を得た。得られた化合物(A-9)のMwは3,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、4,4’-(9H-フルオレン-9-イリデン)ビスフェノール150g、37%ホルムアルデヒド34.74g及びメチルイソブチルケトン450gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にてパラトルエンスルホン酸0.74gを加え、次に溶液温度を80℃にして7時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。この反応溶液をメタノール及び水の混合溶液(各2,500g)に加え、析出した固形物を、濾過にてメタノール及び水の混合溶液を除去することにより回収した。次いで、回収した固形物をメタノール及び水の混合溶液(各300g)を用いて掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥することにより、下記式(A-10)で表される構造単位を有するフルオレン樹脂である化合物(A-10)を得た。得られた化合物(A-10)のMwは10,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、3,5-ジフルオロフェノール150g、37%ホルムアルデヒド93.58g及びメチルイソブチルケトン450gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にてパラトルエンスルホン酸1.99gを加え、次に溶液温度を80℃にして7時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。この反応溶液をメタノール及び水の混合溶液(各2,500g)に加え、析出した固形物を、濾過にてメタノール及び水の混合溶液を除去することにより回収した。次いで、回収した固形物について、メタノール及び水の混合溶液(各300g)を用いて掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥することにより、下記式(A-11)で表される構造単位を有するフェノール樹脂である化合物(A-11)を得た。得られた化合物(A-11)のMwは10,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、3,5―ジブロモフェノール150g、37%ホルムアルデヒド48.33g及びメチルイソブチルケトン450gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液に、溶液温度40℃にてパラトルエンスルホン酸1.03gを加え、次に溶液温度を80℃にして7時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。この反応溶液をメタノール及び水の混合溶液(各2,500g)に加え、析出した固形物を、濾過にてメタノール及び水の混合溶液を除去することにより回収した。次いで、回収した固形物について、メタノール及び水の混合溶液(各300g)を用いて掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥することにより、下記式(A-12)で表される構造単位を有するフェノール樹脂である化合物(A-12)を得た。得られた化合物(A-12)のMwは10,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、1,4―ジヒドロキシベンゼン80g、1,4―ジフルオロベンゼン69.08g、アルカリ金属化合物としての炭酸カリウム100.41g、ジメチルアセトアミド450g、及びトルエン90gを仕込んだ。得られた混合物を、撹拌しながら溶液温度140℃にて8時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。この反応溶液を濾過後、メタノール5,000gに加え、析出した固形物を、濾過にてメタノールを除去することにより回収した。次いで、回収した固形物について、メタノール及び水の混合溶液(各300g)を用いて掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥することにより、下記式(A-13)で表される構造単位を有するポリアリーレンエーテルである化合物(A-13)を得た。得られた化合物(A-13)のMwは10,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、1,2,4,5―テトラフルオロ-3,6-ジヒドロキシベンゼン80g、ヘキサフルオロベンゼン68.13g、アルカリ金属化合物としての炭酸カリウム60.72g、ジメチルアセトアミド450g、トルエン90gを仕込んだ。混合物を撹拌しながら、溶液温度140℃にて8時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。この反応溶液を濾過後、メタノール5,000gに加え、析出した固形物を、濾過にてメタノールを除去することにより回収した。次いで、メタノール及び水の混合溶液(各300g)を用いて、掛け流し洗浄を行い、60℃で一晩減圧乾燥することにより、重合体である下記式(A-14)で表される構造単位を有するポリアリーレンエーテルである化合物(A-14)を得た。得られた化合物(A-14)のMwは10,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、スチレン270g、アゾビスイソブチロニトリル21.29g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル630gを仕込み、室温にて溶解させた。次に、溶液温度を70℃にして10時間重合させた。重合後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。得られた重合体に酢酸エチルを加え、水洗を5回繰り返した後に酢酸エチル相を分取し、溶剤を除去することで下記式(a-1)で表される構造単位を有するポリスチレンである化合物(a-1)を得た。得られた化合物(a-1)のMwは10,000であった。
反応容器に窒素雰囲気下、レゾルシノール15.0g、アセトアルデヒド6g及びエタノール105gを仕込み、室温にて溶解させた。得られた溶液に濃塩酸40.1gを1時間かけて滴下し、その後溶液温度を80℃にして7時間熟成させた。熟成後、溶液温度が室温になるまで冷却した。その後、析出してきた赤茶色の固形物を、濾過にてエタノール溶液を除去することにより回収し、前駆体となる固形物を得た。次に反応容器に窒素雰囲気下、上記得られた前駆体15.0g、4-メチル-2-ペンタノン30.0g、メタノール15.0g及び25質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液81.7gを仕込み、室温にて溶解させた。その後50℃に昇温し、2-クロロメチルスチレン34.2gを30分かけて滴下し、そのまま80℃で6時間熟成させることで、上記樹脂(A-17)を得た。得られた化合物(A-17)のMwは1,300であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、スチレン135g、p-t-ブトキシスチレン228g、アゾビスイソブチロニトリル21.29g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル846gを仕込み、室温にて溶解させた。次に、溶液温度を70℃にして10時間重合させた。重合後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。反応溶液に硫酸を加えて、90℃で10時間反応させた。得られた重合体に酢酸エチルを加え、水洗を5回繰り返した後に酢酸エチル相を分取し、溶剤を除去することで下記式(A-18)で表される構造単位を有するビニル樹脂である化合物(A-18)を得た。得られた化合物(A-18)のMwは10,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、2-ビニルナフタレン160g、p-t-ブトキシスチレン274g、アゾビスイソブチロニトリル21.29g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル1011gを仕込み、室温にて溶解させた。次に、溶液温度を70℃にして10時間重合させた。重合後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。反応溶液に硫酸を加えて、90℃で10時間反応させた。得られた重合体に酢酸エチルを加え、水洗を5回繰り返した後に酢酸エチル相を分取し、溶剤を除去することで下記式(A-19)で表される構造単位を有するビニル樹脂である化合物(A-19)を得た。得られた化合物(A-19)のMwは10,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、2-ビニルナフタレン160g、p-t-ブトキシスチレン228g、アクリル酸ブチル33g、アゾビスイソブチロニトリル21.29g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル980gを仕込み、室温にて溶解させた。次に、溶液温度を70℃にして10時間重合させた。重合後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。反応溶液に硫酸を加えて、90℃で10時間反応させた。得られた重合体に酢酸エチルを加え、水洗を5回繰り返した後に酢酸エチル相を分取し、溶剤を除去することで下記式(A-20)で表される構造単位を有するビニル樹脂である化合物(A-20)を得た。得られた化合物(A-20)のMwは8,000であった。
温度計、コンデンサー及びマグネチックスターラーを備えた1,000mLの3口フラスコに、窒素雰囲気下、2-ビニルナフタレン160g、ビニルベンジルアルコール174g、アクリル酸ブチル33g、アゾビスイソブチロニトリル21.29g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル855gを仕込み、室温にて溶解させた。次に、溶液温度を70℃にして10時間重合させた。重合後、溶液温度が室温になるまでフラスコを冷却した。得られた重合体に酢酸エチルを加え、水洗を5回繰り返した後に酢酸エチル相を分取し、溶剤を除去することで下記式(A-21)で表される構造単位を有するビニル樹脂である化合物(A-21)を得た。得られた化合物(A-21)のMwは6,000であった。
処理剤の調製に用いた各成分を以下に示す。
各[A]化合物を以下に示す。なお、各[A]化合物のヘテロ原子含有割合は、構造式から算出した値である。
A-1:フェノール樹脂(A-1)(Mw1,500、ヘテロ原子含有割合15.1質量%)
A-2:フェノール樹脂(A-2)(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合15.1質量%)
A-3:ナフトール樹脂(A-3)(Mw3,000、ヘテロ原子含有割合18.6質量%)
A-4:フェノール樹脂(A-4)(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合34.8質量%)
A-5:フェノール樹脂(A-5)(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合51.6質量%)
A-6:ナフトール樹脂(A-6)(Mw2,500、ヘテロ原子含有割合33.9質量%)
A-7:フェノール樹脂(A-7)(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合16.1質量%)
A-8:フェノール樹脂(A-8)(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合40.3質量%)
A-9:ピレン樹脂(A-9)(Mw3,000、ヘテロ原子含有割合6.1質量%)
A-10:フルオレン樹脂(A-10)(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合8.1質量%)
A-11:フェノール樹脂(A-11)(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合38質量%)
A-12:フェノール樹脂(A-12)(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合66.6質量%)
A-13:ポリアリーレンエーテル(A-13)(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合17.4質量%)
A-14:ポリアリーレンエーテル(A-14)(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合56.1質量%)
A-15:パラヒドロキシスチレン樹脂(A-15)(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合13.3質量%)(Aldrich社製)
A-16:下記式(A-16)で表される化合物(タンニン酸)(Mw1,701.2、ヘテロ原子含有割合43.3質量%)
A-17:カリックスアレーン樹脂(A-17)(Mw1,300、ヘテロ原子含有割合10.3質量%)
A-18:スチレン樹脂(A-18)で表される化合物(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合7.1質量%)
A-19:スチレン樹脂(A-19)(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合7.2質量%)
A-20:スチレン樹脂(A-20)(Mw8,000、ヘテロ原子含有割合8.3質量%)
A-21:スチレン樹脂(A-21)(Mw6,000、ヘテロ原子含有割合7.9質量%)
a-1:ポリスチレン(Mw10,000、ヘテロ原子含有割合0質量%)
a-2:ポリビニルアルコール(重合度500、ヘテロ原子含有割合36.3質量%)(和光純薬工業社製)
B-1:水
B-2:イソプロパノール(IPA)
B-3:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
B-4:プロピレングリコールモノメチルエーテル
B-5:乳酸メチル
C-1:下記式(C-1)で表されるジフェニルヨードニウムノナフルオロ-n-ブタンスルホネート。
D-1:ノニオン界面活性剤(JSR社の「ダイナフロー」)
[A]化合物としての(A-1)25質量部を[B]溶媒としての(B-3)100質量部に溶解させた。得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターで濾過することで実施例1の処理剤を調製した。
各成分の種類及び含有量を表1に示す通りとした以外は実施例1と同様に操作し、各処理剤を調製した。なお、表1中、「-」は該当する成分を使用しなかったことを示す。
[塗布膜の形成]
一方の面にパターンが形成された基板の上記パターン側の面に、実施例1~25及び比較例1~4で調製した各処理剤に簡易スピンコーター(ミカサ社の「1H-DX2」)で塗工した。塗工条件は、大気下、回転数500rpmの条件とした。上記基板としては、密なピラーパターンが形成されたシリコンウエハを用いた。このピラーパターンは、ピラーの平均高さが380nm、ピラーの上面(頂部)の平均幅が35nm、ピラーの高さ方向中央部における平均断面幅が20nm、各ピラー間の平均ピッチが100nm(ピラー幅方向中央部基準)である。その後、上記塗工後のシリコンウエハをホットプレートにて120℃で60秒間ベークすることで、パターン倒壊防止抑制用処理膜が形成された基板を得た。
実施例1~25及び比較例1~4の各処理剤について、以下の方法により塗布性、埋め込み性、並びに基板パターンの倒壊抑制性及び欠陥抑制性を評価した。評価結果を表1に示す。
上記パターン倒壊防止抑制膜が形成された各シリコンウエハ基板について、中心から円周方向に向かう筋状の欠陥(ストリエーション)の有無を目視にて観察した。塗布性は、筋状の欠陥(ストリエーション)がない場合には「A」(極めて良好)、欠陥が部分的にあった場合には「B」(良好)、欠陥が全面にあった場合には「C」(不良)と評価した。比較例1~2においては、パターン倒壊防止抑制膜が形成されなかったため、塗布性の評価は行わなかった。
上記基板パターン倒壊防止抑制膜が形成された各シリコンウエハ基板の断面を切出し、FE-SEM(日立ハイテクノロジーズ社の「S4800」)を用いて各パターン倒壊抑制膜の埋め込み性を評価した。埋め込み性は、パターン倒壊抑制膜がパターン底部まで埋め込まれ、かつパターン頂部の露出が無い場合を「A」(極めて良好)、パターン倒壊抑制膜がパターン底部まで埋め込まれているが、ボイド等が観察される場合を「B」(良好)、パターン倒壊抑制膜がパターン底部まで埋め込まれておらず、頂部の露出がある場合を「C」(不良)と評価した。比較例1~2においては、パターン倒壊防止抑制膜が形成されなかったため、埋め込み性の評価を行わなかった。
上記パターン倒壊抑制膜が形成された各シリコンウエハ基板に対し、アッシング装置(ULVAC社の「Luminous NA-1300」)を用いてN2/H2(=97/3(体積%))混合ガスにてドライエッチング(アッシング)処理し、パターン倒壊抑制膜を除去した。ドライエッチング時の基板温度は250℃とした。除去後の各基板における倒壊せずに残存しているピラー数を上記FE-SEMの観察画面上で求めた。基板パターンの倒壊抑制性は、倒壊せずに残存しているピラーの割合が90%超の場合を「A」(極めて良好)、倒壊せずに残存しているピラーの割合が70%超90%以下の場合を「B」(良好)、倒壊せずに残存しているピラーの割合が70%以下の場合を「C」(不良)と評価した。
上記基板パターン倒壊抑制膜を除去した基板を上記FE-SEMで観察し、観察画面の視野(2,500nm×2,500nm)中のピラー上面(頂部)に付着する残渣の有無を測定した。基板パターンの欠陥抑制性は、残渣が残っていなかった場合を「A」(良好)、残渣が1箇所以上に残っていた場合を「B」(不良)と評価した。
Claims (13)
- ケイ素原子又は金属原子を含む基板の表面に形成された基板パターンの倒壊を抑制するために、上記基板における上記基板パターンが形成された面に塗工し、形成された基板パターン倒壊抑制膜を気相にして除去する処理に用いられる処理剤であって、
芳香環、及びこの芳香環に結合するヘテロ原子含有基を有する化合物と、
溶媒と
を含有し、
上記化合物が、分子量が300以上3,000以下の芳香環含有化合物、芳香環及びこの芳香環に結合するヘテロ原子含有基を含む構造単位を有する重合体、又はこれらの組み合わせであることを特徴とする処理剤。 - 上記芳香環含有化合物の分子量が400以上3,000以下である請求項1に記載の処理剤。
- 上記ヘテロ原子含有基が、ヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、アミノ基、スルホ基、カルボニル基、オキシ基、ハロゲン原子、鎖状炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基が有する水素原子の一部若しくは全部がヒドロキシ基、カルボキシ基、シアノ基、アミノ基、スルホ基若しくはハロゲン原子で置換された基、又はこれらの組み合わせを含む請求項1又は請求項2に記載の処理剤。
- 上記重合体が、フェノール樹脂、ナフトール樹脂、フルオレン樹脂、スチレン樹脂、アセナフチレン樹脂、インデン樹脂、アリーレン樹脂、芳香族ポリエーテル系樹脂、ピレン樹脂、カリックスアレーン樹脂又はこれらの組み合わせである請求項1、請求項2又は請求項3に記載の処理剤。
- 上記フェノール樹脂、ナフトール樹脂、フルオレン樹脂、スチレン樹脂、アセナフチレン樹脂、インデン樹脂、アリーレン樹脂、芳香族ポリエーテル系樹脂及びピレン樹脂の重量平均分子量が500以上50,000以下であり、上記カリックスアレーン樹脂の重量平均分子量が500以上5,000以下である請求項4に記載の処理剤。
- 上記芳香環及びこの芳香環に結合するヘテロ原子含有基を含む構造単位が、下記式(I-1)、(I-2)又は(I-3)で表される請求項1、請求項2又は請求項3に記載の処理剤。
上記式(I-2)中、Xは、1価のヘテロ原子含有基である。mは、0又は1以上の整数である。mが2以上の場合、複数のXは同一でも異なっていてもよい。Ar 2 は、炭素数6~20のアレーンから芳香環上の(m+1)個の水素原子を除いた基である。Lは、単結合、-O-、-COO-又は-CONH-である。Zは、水素原子、フッ素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基である。但し、Lが単結合である場合、m≧1である。
上記式(I-3)中、Y 1 ~Y 4 は、それぞれ独立して、1価のヘテロ原子含有基である。R 2 及びR 3 は、それぞれ独立して、単結合、オキシ基、カルボキシ基、スルホニウム基、置換若しくは非置換の炭素数1~20のアルカンジイル基、置換若しくは非置換の炭素数6~20のアリーレン基、又は置換若しくは非置換の炭素数1~20のオキシアルカンジイル基である。Ar 3 は、炭素数6~20のアレーンから芳香環上の(p1+2)個の水素原子を除いた(p1+2)価の基である。Ar 4 は、炭素数6~20のアレーンから芳香環上の(p2+2)個の水素原子を除いた(p2+2)価の基である。Ar 5 は、炭素数6~20のアレーンから芳香環上の(p3+2)個の水素原子を除いた(p3+2)価の基である。Ar 6 は、炭素数6~20のアレーンから芳香環上の(p4+2)個の水素原子を除いた(p4+2)価の基である。p1~p4は、それぞれ独立して、0又は1以上の整数である。但し、R 2 及びR 3 がいずれも単結合、非置換の炭素数1~20のアルカンジイル基又は非置換の炭素数6~20のアリーレン基の場合、p1~p4のうちの少なくとも1つは1以上の整数である。p1が2以上の場合、複数のY 1 は同一でも異なっていてもよい。p2が2以上の場合、複数のY 2 は同一でも異なっていてもよい。p3が2以上の場合、複数のY 3 は同一でも異なっていてもよい。p4が2以上の場合、複数のY 4 は同一でも異なっていてもよい。 - 上記溶媒が、極性溶媒である請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の処理剤。
- 上記極性溶媒が、エステル類、多価アルコールのアルキルエーテル類又はこれらの組み合わせである請求項7に記載の処理剤。
- 上記化合物の含有割合が0.1質量%以上50質量%以下である請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の処理剤。
- 界面活性剤をさらに含有する請求項1から請求項9のいずれか1項に記載の処理剤。
- 基板パターンの間隙への埋め込み用である請求項1から請求項10のいずれか1項に記載の処理剤。
- ケイ素原子又は金属原子を含み、一方の面に基板パターンが形成された基板を洗浄する工程、
上記基板の上記基板パターン側の面に、請求項1から請求項11のいずれか1項に記載の処理剤の塗工により基板パターン倒壊抑制膜を形成する工程、及び
上記基板パターン倒壊抑制膜を気相にして除去する工程
をこの順に備える基板の処理方法。 - 上記基板パターン倒壊抑制膜の除去がアッシングである請求項12に記載の基板の処理方法。
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