JP7016314B2 - アミン又はホスフィン官能化末端ブロックを有するブロックコポリマー - Google Patents
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Description
本願は、その全体が参照により本明細書に援用される、2015年10月15日に出願された「アミン又はホスフィン官能化末端ブロックを有するブロックコポリマー」と題された米国仮特許出願第62/242,249号の非仮出願であり、その優先権を主張する。
本開示は、一般に化学に関し、より詳細には、アミン又はホスフィン官能化ブロックコポリマーに関する。
スチレンブロックコポリマー(SBC)は、それらの特性をさらに改変するために官能化することができる。この例は、例えば、米国特許第3,577,357号、第5,468,574号、第7,737,224号(これらの各々は参照により本明細書に援用される)に記載されているように、スルホン酸又はスルホン酸エステル官能基をポリマー主鎖に付加することである。さらに、2011年7月12日に出願されたWillisらの同時係属出願第13/181,306号は、スルホン酸又はスルホン酸エステル官能基がスルホンアミド官能基に変換された、改質スルホン化SBCを記載する。さらに、2014年1月13日に出願された同時係属出願第14/154,146号は、ブロックコポリマーの内部にアミン官能化ブロックを有するアミン官能化SBCを開示する。
(a)平均で少なくとも1つの式(I)のアミノ又はホスフィノ官能化ポリマー単位を含む少なくとも1つの末端ブロックD
(b)アミノ官能基又はホスフィノ官能基を実質的に含まず、約1,000~約60,000の数平均分子量を有し、高い使用温度を有する1つ以上のAブロック、及び(c)各ブロックBが本質的に官能化されておらず、約1,000~約1,000,000の数平均分子量を有し、高くても約20℃のガラス転移温度を有する1つ以上のBブロック、及び(d)1つ以上のAブロックと1つ以上のBブロックとの混合物;[式中、Zは窒素又はリンであり;R1は水素又はアルキル基であり;R2は水素又は第三級アルキル基であり;Rは各々独立に、任意選択的に部分-(A1-NRa)xRb又は-(A1-ORa)xRbで置換されたアルキル又はフェニルであり;又は2つのR基は、それらが結合しているZと一緒になって、任意選択的に置換された環を形成し;xは、1、2又は3であり;A1は、1つ以上のメチル基及び/又はエチル基で任意選択的に置換された直鎖アルキレンであり;Ra及びRbは、各々独立して、水素又はアルキル基である]からなる群から選択される1つ以上の追加のブロック又は対応するオニウム塩を含む、官能化されたブロックコポリマーが、本明細書中に開示される。
本開示は、以下の詳細な説明及びそこに含まれる実施例を参照することによって、より容易に理解され得る。さらに、本明細書に記載の態様の完全な理解を提供するために、多くの具体的な詳細が述べられている。しかし、当業者であれば、本明細書に記載された態様は、これらの特定の詳細なしに実施され得ることが理解されるであろう。また、説明は、本明細書に記載の態様の範囲を限定するものと見なされるべきではない。
(a) 平均で少なくとも1つの式(I)のアミノ又はホスフィノ官能化ポリマー単位を含む少なくとも1つの末端ブロックD、
以下、即ち、
(b) 約1,000g/モル~約60,000g/モルの数平均分子量を有し、約20℃以上の使用温度範囲の上限を有する、アミノ官能基又はホスフィノ官能基を実質的に含まない1つ以上のAブロック、及び
(c) 各ブロックBが本質的に官能化されておらず、約1,000g/モル~約100,000g/モルの数平均分子量を有し、約20℃以下のガラス転移温度を有する1つ以上のBブロック、
及び
(d) 1つ以上のAブロックと1つ以上のBブロックとの混合物
[式中、
Zは窒素又はリンであり;
R1は水素又はアルキル基であり;
R2は水素又は第三級アルキル基であり;
Rは各々独立して、任意選択的に部分-(A1-NRa)xRb又は-(A1-ORa)xRbで置換されたフェニル又はアルキルであり、式中xは1、2又は3であり;
A1は、1つ以上のメチル基及び/又はエチル基で任意選択的に置換された直鎖アルキレンであり;
Ra及びRbは、各々独立して、水素又はアルキル基である]
からなる群から選択される1つ以上の追加のブロック又は対応するオニウム塩を含み;
又は2つのR基は、それらが結合しているZと一緒になって、任意選択的に置換された環を形成する。
Dブロック中に存在する官能基の数は、式(I)に対応する官能化ポリマー単位の平均量に、-ZR2又はZR3 +サブ構造中に存在する窒素原子の総数をかけたものによって決定されることは、上記から明らかである。官能化ブロックコポリマーがオニウム塩の形態である場合、官能基の約5%以上、あるいは約10%以上、あるいは約15%以上、又は約100%以下はオニウム塩の形態である。
本開示の以下の列挙された態様は、非限定的な例として提供される。
(a) 平均で少なくとも1つの式(I)のアミノ又はホスフィノ官能化ポリマー単位を含む少なくとも1つの末端ブロックD、
(b) アミノ官能基又はホスフィノ官能基を実質的に含まず、約1,000~約60,000の数平均分子量を有し、高い使用温度を有する1つ以上のAブロック、及び
(c) 各ブロックBが本質的に官能化されておらず、約1,000~約1,000,000の数平均分子量を有し、高くても約20℃のガラス転移温度を有する1つ以上のBブロック、及び
(d) 1つ以上のAブロックと1つ以上のBブロックとの混合物
[式中、
Zは窒素又はリンであり;
R1は水素又はアルキル基であり;
R2は水素又は第三級アルキル基であり;
Rは、各々独立して、任意選択的に部分-(A1-NRa)xRb又は-(A1-ORa)xRbで置換されたアルキル又はフェニルであり;又は
2つのR基は、それらが結合しているZと一緒になって、任意選択的に置換された環を形成し;
xは、1、2又は3であり;
A1は、任意選択的に1つ以上のメチル基及び/又はエチル基で置換された直鎖アルキレンであり;及び
Ra及びRbは、各々独立して、水素又はアルキル基である。]
からなる群から選択される1つ以上の追加のブロック
又は対応するオニウム塩
を含む、官能化されたブロックコポリマーに関する。
Claims (14)
- (a) 平均で少なくとも1つの式(I)のアミノ又はホスフィノ官能化ポリマー単位を含む少なくとも1つの末端ブロックD、
以下、即ち、
(b)1つ以上のAブロックであって、Aブロックの各々は、独立して、重合した(i)1つ以上のアルキル基によって任意選択的に置換されるフェニル環を有するスチレンモノマー、(ii)α-アルキルスチレンモノマー、並びに(iii)(i)及び(ii)のモノマーから選択されるモノマーの混合物からなる群から選択され、
Aブロックの各々は、1,000~60,000の数平均分子量を有し、20℃以上のガラス転移温度を有する、1つ以上のAブロック、
及び
(c)1つ以上のBブロックであって、各ブロックBは、独立して、重合した(i)共役ジエンモノマー、並びに(ii)(i)共役ジエンモノマー及びBブロックの総量の15重量%以下の前記Aブロックで規定されたスチレンモノマーの混合物からなる群から選択され、重合した共役ジエンモノマーを含有するセグメントが任意選択的に水素化され、各ブロックBは、1,000~1,000,000の数平均分子量を有し、高くても20℃のガラス転移温度を有する、1つ以上のBブロック、
及び
(d) 1つ以上のAブロックと1つ以上のBブロックとの混合物
[式中、
R1は水素又はアルキル基であり;
R2は水素原子又は第三級アルキル基であり;
Rは各々独立して、任意選択的に部分-(A1-NRa)x R b で置換されたアルキル又はフェニル基であり;又は
2つのR基は、それらが結合しているZと一緒になって、任意選択的に置換された環を形成し;
xは1、2又は3であり;
A1は、1つ以上のメチル基及び/又はエチル基で任意選択的に置換された直鎖アルキレンであり;
Ra及びRbは、各々独立して、水素又はアルキル基である]
からなる群から選択される1つ以上の追加のブロック、又は対応するオニウム塩
を含む、官能化ブロックコポリマーであって、
官能化ブロックコポリマーは、
(i)(D-B-A)nX、(D-A-B)nX、D-B、(D-B-D)nX及び(D-B)nX並びにそれらの混合物からなる群から選択される一般的な構成を有し、nは2~30の整数であり、Xはカップリング剤残基であり、Aブロック、Bブロック又はDブロックは同じ又は異なり、
Zは、窒素又はリンであり、
当該少なくとも1つのBブロックが、ブロックコポリマーの分子量の少なくとも75重量%を構成する、
官能化されたブロックコポリマー。 - 前記Dブロックが、前記ブロックコポリマーの外部末端の各々に存在する、請求項1に記載の官能化ブロックコポリマー。
- 前記少なくとも1つの末端ブロックDが、前記ブロックコポリマーの少なくとも25重量%である、請求項1又は2に記載の官能化ブロックコポリマー。
- 前記Bブロックが共役ジエンのセグメントを含み、共役ジエン単位の少なくとも50%が水素化されている、請求項1~3のいずれか一項に記載の官能化ブロックコポリマー。
- 前記Dブロックが、前記ブロックコポリマーの全分子量の15重量%以下を構成し、共役ジエン単位の少なくとも70%が水素化されている、請求項4に記載の官能化ブロックコポリマー。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の官能化ブロックコポリマーを含むフィルム。
- 前記ブロックコポリマーが星型分岐状である、請求項1~5のいずれか一項に記載の官能化ブロックコポリマー。
- 各ブロックDが、少なくとも1つの式(I)のアミノ官能化又はホスフィノ官能化ポリマー単位に加えて、(i)スチレンのホモポリマー及びコポリマーから誘導されたセグメント、(ii)第一級アルキル基で置換されたフェニル環を有するスチレンのホモポリマー及びコポリマーから誘導されたセグメント、(iii)α-アルキルスチレンのホモポリマー及びコポリマーから誘導されたセグメント、(iv)第一級アルキル基によって置換されたフェニル環を有するα-アルキルスチレンのホモポリマー及びコポリマーから誘導されたセグメント、及び(v)(i)~(iv)の組み合わせからなる群から独立して選択されるセグメントを含む、請求項1~5及び7のいずれか一項に記載の官能化ブロックコポリマー。
- アミノ又はホスフィノ官能化ブロックコポリマーを調製する方法であって、不活性炭化水素溶媒中、開始剤の存在下で、
(a) 少なくとも1種のビニルベンジルアミンモノマー類又は少なくとも1種のビニルベンジルホスフィンモノマー類の重合によりポリマー末端ブロックDを形成する工程、(ここで、当該少なくとも1種のビニルベンジルアミンモノマー類又は当該少なくとも1種のビニルベンジルホスフィンモノマー類は20℃~60℃の温度範囲で重合することができる)、
(b) 少なくとも1つ以上の追加のブロックを形成する工程(ここで、当該1つ以上の追加のブロックは、
高くても20℃のガラス転移点Tgを有する非晶質ブロックB、
少なくとも20℃の溶融温度Tm又は20℃以上のガラス転移点Tgを有する結晶性又は半結晶性のブロックA、
及びそれらの混合物
からなる群から選択される)、及び
(c)任意選択的に、工程(a)~(b)から形成されたブロックコポリマーをカップリングする、又は第2の末端ブロックDを重合する工程、ここで、当該少なくとも1種のビニルベンジルアミンモノマー類又は当該少なくとも1種のビニルベンジルホスフィンモノマー類は、式(Ia)
式中、Zはリン又は窒素であり、
R1は水素又はアルキル基であり;
R2は水素原子又は第三級アルキル基であり;
Rは各々独立して、エチル、n-プロピル、イソ-プロピル、n-ブチル、イソ-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、並びにペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル及びデシルの異性体から選択されるアルキル基であって、アルキル基は任意選択的に部分-(A1-NRa)x R b で置換されていてもよく、又は、
Rは各々独立して、任意選択的に部分-(A1-NRa)x R b で置換されたフェニル基であり、ここで、xは、1,2若しくは3であり、
A1は、1つ以上のメチル基及び/又はエチル基で任意選択的に置換された直鎖アルキレンであり、
Ra及びRbは、各々独立して、水素又はアルキルであり、又は
2つのR基は、それらが結合しているZと一緒になって、任意選択的に置換された環を形成し、
官能化ブロックコポリマーは、(D-B-A)nX、(D-A-B)nX、D-B、(D-B-D)nX及び(D-B)nX並びにそれらの混合物からなる群から選択される一般的な構成を有し、nは2~30の整数であり、Xはカップリング剤残基であり、Aブロック、Bブロック又はDブロックは同じ又は異なり、
当該少なくとも1つのBブロックが、ブロックコポリマーの分子量の少なくとも75重量%を構成し、
又は対応するオニウム塩を含む、
アミノ又はホスフィノ官能化ブロックコポリマーを調製する方法。 - 前記Dブロックが、前記ブロックコポリマーの外部末端の各々に存在する、請求項9に記載の方法。
- 各末端ブロックDが、少なくとも1種のビニルベンジルアミンモノマー類から重合され、各末端ブロックDが、前記ブロックコポリマーの全分子量の10重量%以下を構成する、請求項9又は10に記載の方法。
- 前記官能化ブロックコポリマーが、少なくとも1つのBブロックを含み、該少なくとも1つのBブロックが前記ブロックコポリマーの分子量の少なくとも75重量%であり、前記ブロックDの官能基の10~100%が、オニウム塩の形態である、請求項9~11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記官能化ブロックコポリマーを膜に流涎成形する工程をさらに含む、請求項9~12のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の官能化ブロックコポリマーを含む膜。
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