JP6997761B2 - シラン官能性ポリマーポリウレタン - Google Patents
シラン官能性ポリマーポリウレタン Download PDFInfo
- Publication number
- JP6997761B2 JP6997761B2 JP2019506726A JP2019506726A JP6997761B2 JP 6997761 B2 JP6997761 B2 JP 6997761B2 JP 2019506726 A JP2019506726 A JP 2019506726A JP 2019506726 A JP2019506726 A JP 2019506726A JP 6997761 B2 JP6997761 B2 JP 6997761B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- silane
- compound
- isocyanate
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 C[S+](C)(*)*N=C=O Chemical compound C[S+](C)(*)*N=C=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/625—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids; hydrolyzed polymers of esters of these acids
- C08G18/6258—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids; hydrolyzed polymers of esters of these acids the acid groups being esterified with polyhydroxy compounds or epoxy compounds during or after polymerization
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8083—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/809—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/227—Catalysts containing metal compounds of antimony, bismuth or arsenic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/244—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids
- C08G18/246—Catalysts containing metal compounds of tin tin salts of carboxylic acids containing also tin-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/288—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen
- C08G18/289—Compounds containing at least one heteroatom other than oxygen or nitrogen containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/4009—Two or more macromolecular compounds not provided for in one single group of groups C08G18/42 - C08G18/64
- C08G18/4063—Mixtures of compounds of group C08G18/62 with other macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4205—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups
- C08G18/4208—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups
- C08G18/4211—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols
- C08G18/4219—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing cyclic groups containing aromatic groups derived from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols from aromatic dicarboxylic acids and dialcohols in combination with polycarboxylic acids and/or polyhydroxy compounds which are at least trifunctional
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/62—Polymers of compounds having carbon-to-carbon double bonds
- C08G18/6216—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids or of derivatives thereof
- C08G18/625—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids; hydrolyzed polymers of esters of these acids
- C08G18/6254—Polymers of alpha-beta ethylenically unsaturated carboxylic acids and of esters of these acids containing hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/68—Unsaturated polyesters
- C08G18/683—Unsaturated polyesters containing cyclic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/71—Monoisocyanates or monoisothiocyanates
- C08G18/718—Monoisocyanates or monoisothiocyanates containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/797—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing carbodiimide and/or uretone-imine groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/14—Polyurethanes having carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Description
A)固形分基準で、0.01~30.0mgKOH/gのDIN EN ISO 2114:2002-06により決定される酸価を有する少なくとも1種のポリマーポリオールと、
B)少なくとも1個のカルボキシル反応性基を有し、少なくとも1個のエポキシ基、カルボジイミド基および/または2-オキサゾリン基を含有する少なくとも1種の化合物
を反応させて反応生成物を得て、反応生成物を
C)少なくとも1種のアルコキシシラン官能性イソシアネート
と反応させることを含む方法を提供する。
R1、R2およびR3は互いに独立に、酸素、硫黄、窒素の群の最大3個のヘテロ原子を含有していてもよい、最大18個の炭素原子を有する、同一のまたは異なる飽和または不飽和の直鎖または分岐の脂肪族または脂環式または置換されていてもよい芳香族または芳香脂肪族基、好ましくは各場合で、最大3個の酸素原子を含有してもよい、最大6個の炭素原子を有するアルキル基および/または最大6個の炭素原子を有するアルコキシ基、特に好ましくは各場合でメチル、メトキシおよび/またはエトキシを表し、但し、基R1、R2およびR3の少なくとも1つは酸素原子を介してケイ素原子に結合しており、
Xは最大6個、好ましくは1~4個の炭素原子を有する直鎖または分岐の有機基、特に好ましくはプロピレン基(-CH2-CH2-CH2-)を表す)
の少なくとも1種の化合物である。
ここで、式(II)および(III)において、
R1、R2およびR3は互いに独立に、酸素、硫黄、窒素の群の最大3個のヘテロ原子を含有していてもよい、最大18個の炭素原子を有する、同一のまたは異なる飽和または不飽和の直鎖または分岐の脂肪族または脂環式または置換されていてもよい芳香族または芳香脂肪族基、好ましくは各場合で、最大3個の酸素原子を含有してもよい、最大6個の炭素原子を有するアルキル基および/または最大6個の炭素原子を有するアルコキシ基、特に好ましくは各場合でメチル、メトキシおよび/またはエトキシを表し、但し、基R1、R2およびR3の少なくとも1つは酸素原子を介してケイ素原子に結合しており、
Xは最大6個、好ましくは1~4個の炭素原子を有する直鎖または分岐の有機基、特に好ましくはプロピレン基(-CH2-CH2-CH2-)を表し、
Yは4~18個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の、脂肪族もしくは脂環式基、または6~18個の炭素原子を有する置換されていてもよい芳香族もしくは芳香脂肪族基、好ましくは6~13個の炭素原子を有する直鎖または分岐の、脂肪族または脂環式基を表し、
ここで、一般式(III)の化合物が、好ましくは一般式(II)および(III)の化合物の総質量の2重量%~15重量%、特に好ましくは2重量%~10重量%の割合を占める。
ここで、式(IV)および(V)において、
R1、R2およびR3は互いに独立に、酸素、硫黄、窒素の群の最大3個のヘテロ原子を含有していてもよい、最大18個の炭素原子を有する、同一のまたは異なる飽和または不飽和の直鎖または分岐の脂肪族または脂環式または置換されていてもよい芳香族または芳香脂肪族基、好ましくは各場合で、最大3個の酸素原子を含有してもよい、最大6個の炭素原子を有するアルキル基および/または最大6個の炭素原子を有するアルコキシ基、特に好ましくは各場合でメチル、メトキシおよび/またはエトキシを表し、但し、基R1、R2およびR3の少なくとも1つは酸素原子を介してケイ素原子に結合しており、
Xは最大6個、好ましくは1~4個の炭素原子を有する直鎖または分岐の有機基、特に好ましくはプロピレン基(-CH2-CH2-CH2-)を表し、
Yは4~18個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の、脂肪族もしくは脂環式基、または6~18個の炭素原子を有する置換されていてもよい芳香族もしくは芳香脂肪族基、好ましくは6~13個の炭素原子を有する直鎖または分岐の、脂肪族または脂環式基を表し、
ここで、一般式(V)の化合物が、好ましくは一般式(IV)および(V)の化合物の総質量の2重量%~15重量%、特に好ましくは2重量%~10重量%の割合を占める。
特に明言しない限り、全ての百分率は重量に基づく。
ポリマーポリオールA)
ポリマーポリオールA1)
34.0%のヒドロキシエチルメタクリレート、25.1%のn-ブチルアクリレート、40.0%のスチレンおよび0.9%のアクリル酸から調製したポリアクリレートポリオールの酢酸ブチル中70%溶液。
OH価(OH含量) 98mg KOH/g(3.0%)
当量:572g/eq OH
酸価:7.5mg KOH/g
粘度(23℃):3500mPas
23.2%のヒドロキシプロピルメタクリレート、29.6%のn-ブチルアクリレート、44.7%のスチレン、1.9%のメチルメタクリレートおよび0.6%のアクリル酸から調製したポリアクリレートポリオールのソルベントナフサ100中60%溶液。
OH価(OH含量) 53mg KOH/g(1.6%)
当量:1062g/eq OH
酸価:4.0mg KOH/g
粘度(23℃):2800mPa
32.5%のヒドロキシエチルメタクリレート、24.5%のn-ブチルアクリレート、41.9%のスチレンおよび1.1%のアクリル酸から調製した63重量部のポリアクリレートポリオールと10.0%のアジピン酸、20.2%の2-エチルヘキサン酸、41.2%のトリメチロールプロパン、27.0%の無水フタル酸および1.6%の無水マレイン酸から調製した37重量部のポリエステルポリオールの混合物の酢酸ブチル/キシレン(3:1)中65%溶液。
OH価(OH含量) 96mg KOH/g(2.9%)
当量:585g/eq OH
酸価:9.0mg KOH/g
粘度(23℃):3000mPas
11.9%のアジピン酸、33.7%のイソフタル酸、10.7%のトリメチロールプロパン、37.7%のヘキサン-1,6-ジオールおよび6.0%の無水フタル酸から調製した無溶剤ポリエステルポリオール。
当量:392g/eq OH
酸価:1mg KOH/g
粘度(23℃):3500mPas
カルボキシル反応性化合物B)
カルボキシル反応性化合物B1)
ジ(2,6-ジイソプロピルフェニル)カルボジイミド(Stabaxol(登録商標)I、Rheinchemie Rheinau GmbH、ドイツ)
カルボジイミド含量:20.4%(-N=C=N-、分子量=40として計算)
カルボキシル反応性化合物B2)
2-エチルヘキシルグリシジルエーテル(Sigma-Aldrich Chemie GmbH、ドイツ)
エポキシド含量:23.1%(C2H3O、分子量=43として計算)
アルコキシシラン官能性イソシアネートC)
アルコキシシラン官能性イソシアネートC1)
ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)1680g(10mol)を、乾燥窒素下、80℃の温度で、メルカプトプロピルトリメトキシシラン196g(1.0mol)と混和し、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)0.05g(25ppm)を添加した後、完全転化に相当する42.5%のNCO含量が達成されるまで、混合物を1時間撹拌した。その後、未転化モノマーHDIを、温度140℃および圧力0.1mbarの薄膜蒸発器で除去した。これにより、以下の特徴を有する実質的に無色透明のイソシアナトシランが得られた:
NCO含量:11.2%
モノマーHDI:0.19%
粘度(23℃):80mPa
ビス付加物の割合:4.1%
Si含量(計算値):8.1%
アルコキシシラン官能性イソシアネートC2)
ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)1680g(10mol)を、乾燥窒素下、80℃の温度で、メルカプトプロピルトリエトキシシラン238g(1.0mol)と混和し、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)0.05g(25ppm)を添加した後、完全転化に相当する41.6%のNCO含量が達成されるまで、混合物を1時間撹拌した。その後、未転化モノマーHDIを、温度140℃および圧力0.1mbarの薄膜蒸発器で除去した。これにより、以下の特徴を有する実質的に無色透明のイソシアナトシランが得られた:
NCO含量:9.8%
モノマーHDI:0.15%
粘度(23℃):92mPa
ビス付加物の割合:7.8%
Si含量(計算値):7.6%
アルコキシシラン官能性イソシアネートC3)
イソホロンジイソシアネート(IPDI)2220g(10mol)を、乾燥窒素下、80℃の温度で、メルカプトプロピルトリメトキシシラン196g(1.0mol)と混和し、ジブチルスズ(IV)ジラウレート(DBTL)0.06g(25ppm)を添加した後、完全転化に相当する33.0%のNCO含量が達成されるまで、混合物を3時間撹拌した。その後、未転化モノマーIPDIを、温度150℃および圧力0.1mbarの薄膜蒸発器で除去した。これにより、以下の特徴を有する実質的に無色透明のイソシアナトシランが得られた:
NCO含量:9.7%
モノマーIPDI:0.23%
粘度(23℃):5400mPas
ビス付加物の割合:4.8%
Si含量(計算値):6.9%
アルコキシシラン官能性イソシアネートC4)
3-イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(Geniosil(登録商標)GF 40、Wacker Chemie AG、ドイツ)
NCO含量:20.1%(理論値:20.4%)
Si含量(計算値):13.6%
例1(非発明)
酢酸ブチル345g、水捕捉剤としてのオルトギ酸トリエチル9.5gおよび触媒としてのジブチルスズ(IV)ジラウレート(DBTL)0.06gと共にアルコキシシラン官能性イソシアネートC1)375.0g(1.0val)を、乾燥窒素下、80℃で最初に装入し、ポリマーポリオールA1)572g(1.0val)と30分間にわたって混和し、添加が完了したら、この温度での継続した撹拌に供した。約2時間の反応時間後、反応バッチの著しい粘度上昇が観察できた。2.5時間後、反応混合物は完全なゲル化を受け、もはや撹拌できなかった。
ポリマーポリオールA1)572g(1.0val)をブチルアセテート200gで希釈し、カルボキシル基とカルボキシル反応性基の当量比1:1に相当するStabaxol(登録商標)I15gを添加した後、乾燥窒素下、50℃で3時間撹拌した。
固形分:60%
粘度(23℃):1450mPas
Si含量(計算値):3.8%(固形分基準)
酢酸ブチル250g、水捕捉剤としてのオルトギ酸トリエチル10gおよび触媒としてのDBTL0.08gと共にアルコキシシラン官能性イソシアネートC1)375.0g(1.0val)を、乾燥窒素下、80℃で最初に装入し、ポリマーポリオールA2)1062g(1.0val)と30分間にわたって混和し、添加が完了したら、この温度での継続した撹拌に供した。1.5時間の反応時間後、反応バッチの著しい粘度上昇が観察できた。2時間後、反応混合物は完全なゲル化を受け、もはや撹拌できなかった。
ポリマーポリオールA2)1062g(1.0val)をブチルアセテート200gで希釈し、カルボキシル基とカルボキシル反応性基の当量比1:1に相当するStabaxol(登録商標)I14.8gを添加した後、乾燥窒素下、50℃で3時間撹拌した。
固形分:60%
粘度(23℃):3250mPa
Si含量(計算値):2.9%(固形分基準)
酢酸ブチル238g、水捕捉剤としてのオルトギ酸トリエチル6.0gおよび触媒としてのジブチルスズ(IV)ジラウレート(DBTL)0.05gと共に3-イソシアナトプロピルトリメトキシシラン(アルコキシシラン官能性イソシアネートC4))209.0g(1.0val)を、乾燥窒素下、80℃で最初に装入し、ポリマーポリオールA1)572g(1.0val)と30分間にわたって混和し、添加が完了したら、この温度での継続した撹拌に供した。約1時間の反応時間後、反応バッチの著しい粘度上昇が観察できた。2時間後、反応混合物は完全なゲル化を受け、もはや撹拌できなかった。
ポリマーポリオールA1)572g(1.0val)をブチルアセテート200gで希釈し、カルボキシル基とカルボキシル反応性基の当量比1:1に相当するStabaxol(登録商標)I15gを添加した後、乾燥窒素下、50℃で3時間撹拌した。
固形分:60%
粘度(23℃):1320mPas
Si含量(計算値):4.5%(固形分基準)
ポリマーポリオールA3)585g(1.0val)をブチルアセテート200gで希釈し、カルボキシル基とカルボキシル反応性基の当量比1:1に相当するStabaxol(登録商標)I18.4gを添加した後、乾燥窒素下、50℃で3時間撹拌した。
固形分:60%
粘度(23℃):2900mPa
Si含量(計算値):3.9%(固形分基準)
ポリマーポリオールA4)392g(1.0val)をブチルアセテート350gで希釈し、カルボキシル基とカルボキシル反応性基の当量比1:1に相当するStabaxol(登録商標)I1.4gを添加した後、乾燥窒素下、50℃で3時間撹拌した。
固形分:60%
粘度(23℃):2450mPa
Si含量(計算値):3.9%(固形分基準)
ポリマーポリオールA1)572g(1.0val)をブチルアセテート200gで希釈し、カルボキシル基とカルボキシル反応性基の当量比1:1に相当するStabaxol(登録商標)I15gを添加した後、乾燥窒素下、50℃で3時間撹拌した。
固形分:60%
粘度(23℃):1450mPas
Si含量(計算値):3.9%(固形分基準)
ポリマーポリオールA1)572g(1.0val)をブチルアセテート200gで希釈し、カルボキシル基とカルボキシル反応性基の当量比1:1に相当するStabaxol(登録商標)I15gを添加した後、乾燥窒素下、50℃で3時間撹拌した。
固形分:60%
粘度(23℃):1840mPa
Si含量(計算値):3.7%(固形分基準)
ポリマーポリオールA1)572g(1.0val)をブチルアセテート200gで希釈し、カルボキシル基とカルボキシル反応性基の当量比1:1に相当する2-エチルヘキシルグリシジルエーテル13.5g(0.077val)を添加した後、乾燥窒素下、50℃で3時間撹拌した。
粘度(23℃):1370mPa
Si含量(計算値):4.0%(固形分基準)
Claims (15)
- シラン含有ポリウレタンを調製する方法であって、
A)固形分基準で、0.01~30.0mgKOH/gのDIN EN ISO 2114:2002-06により決定される酸価を有する少なくとも1種のポリマーポリオールと、
B)少なくとも1個のカルボキシル反応性基を有し、少なくとも1個のエポキシ基、カルボジイミド基および/または2-オキサゾリン基を含有する少なくとも1種の化合物
を反応させて反応生成物を得て、前記反応生成物を
C)少なくとも1種のアルコキシシラン官能性イソシアネート
と反応させることを含む方法。 - 前記ポリマーポリオールA)が270~22000g/molの数平均分子量Mnを有する少なくとも二官能性ポリマーポリオールであることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマーポリオールA)がポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオールおよび/またはポリアクリレートポリオールであることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 少なくとも1個のカルボキシル反応性基を有する前記化合物B)が、2,6-ジイソプロピルフェニルイソシアネートおよび/または1,3,5-トリイソプロピルベンゼン-2,4-ジイソシアネートに基づく少なくとも1種のモノ-またはポリカルボジイミドであり、特に好ましくはジ(2,6-ジイソプロピルフェニル)カルボジイミドであることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- カルボキシル基とカルボキシル反応性基の当量比を1.5:1~1:5、好ましくは1.2:1~1:2、特に好ましくは1.1:1~1:1.1に維持しながら、前記ポリマーポリオールA)とカルボキシル反応性基を有する前記少なくとも1種の化合物B)の反応が行われることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 使用される前記アルコキシシラン官能性イソシアネートC)が、正確に1個のイソシアネート基と、正確に1個の、少なくとも1個のアルコキシ置換基を有するシラン基とを含む少なくとも1種の化合物であることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記式(I)中、R1、R2およびR3が互いに独立に、最大3個の酸素原子を含有してもよい、同一のまたは異なる、最大6個の炭素原子を有するアルキル基および/または最大6個の炭素原子を有するアルコキシ基を表し、但し、前記基R1、R2およびR3の少なくとも1つがアルコキシ基であり、
Xが1~4個の炭素原子を有する直鎖または分岐の有機基を表す
ことを特徴とする、請求項7に記載の方法。 - 使用される前記アルコキシシラン官能性イソシアネートC)が、一般式(II)の少なくとも1種の化合物
ここで、式(II)および(III)において、
R1、R2、R3およびXは式(I)について請求項7に定義される通りであり、好ましくは式(I)について請求項8に定義される通りであり、
Yは4~18個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐の、脂肪族もしくは脂環式基、または6~18個の炭素原子を有する置換されていてもよい芳香族もしくは芳香脂肪族基を表し、
ここで、前記一般式(III)の化合物が、好ましくは前記一般式(II)および(III)の化合物の総質量の2重量%~15重量%の割合を占めることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。 - 使用される前記アルコキシシラン官能性イソシアネートC)が、3-メルカプトプロピルトリメトキシシランおよび/または3-メルカプトプロピルトリエトキシシランと1,5-ジイソシアナトペンタン、1,6-ジイソシアナトヘキサン、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン、2,4’-および/または4,4’-ジイソシアナトジシクロヘキシルメタンまたはこれらのジイソシアネートの任意の所望の混合物の少なくとも1種の反応生成物であることを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- 使用される前記アルコキシシラン官能性イソシアネートC)が、一般式(IV)の少なくとも1種の化合物
ここで、式(IV)および(V)において、
R1、R2、R3およびXは式(I)について請求項7に定義される通りであり、好ましくは式(I)について請求項8に定義される通りであり、
Yは請求項9で式(II)および(III)について定義される通りであり、
ここで、前記一般式(V)の化合物が、前記一般式(IV)および(V)の化合物の総質量の2重量%~15重量%の割合を占めることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。 - 前記反応生成物と前記アルコキシシラン官能性イソシアネートC)の反応を、イソシアネート基とヒドロキシル基の当量比を0.7:1~1.5:1、好ましくは0.8:1~1.2:1、特に好ましくは0.9:1~1.1:1、極めて特に好ましくは1:1~1.05:1に維持しながら行うことを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の方法によって調製されるまたは調製可能なシラン含有ポリウレタン。
- 架橋性バインダーを調製するため、好ましくはラッカー、シーラントまたは接着剤用の架橋性原料を調製するための、請求項13に記載のシラン含有ポリウレタンの使用。
- 請求項13に記載のシラン含有ポリウレタンを含有する架橋性バインダー。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16183429.6 | 2016-08-09 | ||
EP16183429 | 2016-08-09 | ||
PCT/EP2017/070078 WO2018029197A1 (de) | 2016-08-09 | 2017-08-08 | Silanfunktionelle polymere polyurethane |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019524957A JP2019524957A (ja) | 2019-09-05 |
JP6997761B2 true JP6997761B2 (ja) | 2022-01-18 |
Family
ID=56618039
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019506726A Active JP6997761B2 (ja) | 2016-08-09 | 2017-08-08 | シラン官能性ポリマーポリウレタン |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10844161B2 (ja) |
EP (1) | EP3497146B1 (ja) |
JP (1) | JP6997761B2 (ja) |
KR (1) | KR102442964B1 (ja) |
CN (1) | CN109642009B (ja) |
ES (1) | ES2927985T3 (ja) |
WO (1) | WO2018029197A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2948149A4 (en) | 2013-01-23 | 2016-12-14 | Aldeyra Therapeutics Inc | BY TOXIC ALDEHYDIC DISEASES AND TREATMENT |
CN110540795B (zh) | 2018-05-28 | 2021-10-15 | 广东华润涂料有限公司 | 非异氰酸酯固化的溶剂型双组分涂料组合物 |
US11326017B2 (en) * | 2018-09-10 | 2022-05-10 | Evonik Operations Gmbh | Tin-free catalysis of silane-functional polyurethane crosslinkers |
KR20210087939A (ko) | 2018-10-30 | 2021-07-13 | 코베스트로 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 운트 콤파니 카게 | 개선된 층 접착력을 갖는 다층 페인트 구조 |
WO2020089019A1 (de) | 2018-10-30 | 2020-05-07 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines mehrschicht-lackaufbaus mit einer deckschicht aus silangruppen-enthaltenden prepolymeren |
CN109651578B (zh) * | 2018-12-12 | 2021-09-17 | 中昊北方涂料工业研究设计院有限公司 | 一种耐烧蚀阻燃有机-无机树脂及其制备 |
EP3722346A1 (de) * | 2019-04-09 | 2020-10-14 | Covestro Deutschland AG | 2-komponenten-polyurethanbeschichtungen mit verbesserter topfzeit ohne einbusse in der witterungsstabilität |
CN112812680A (zh) * | 2021-01-26 | 2021-05-18 | 广东爱上体育产业股份有限公司 | 一种强渗透型提升水泥混凝土强度的密封底漆及其制备方法 |
CN116239741A (zh) * | 2021-12-07 | 2023-06-09 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种环氧改性水性聚氨酯树脂、制备方法及其应用 |
CN116102930B (zh) * | 2022-12-29 | 2023-09-12 | 广东邦固化学科技有限公司 | 一种冷烫印膜用保护层涂料及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012111786A (ja) | 2009-03-17 | 2012-06-14 | Asahi Glass Co Ltd | 粘着体 |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3517001A (en) | 1967-09-20 | 1970-06-23 | Gen Electric | Nitrogen-containing organosilicon materials |
DE1770245C3 (de) | 1968-04-23 | 1979-11-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls vernetzten Polyurethanen |
DE2301725A1 (de) | 1973-01-13 | 1974-07-18 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von carbodiimiden |
FR2250808B1 (ja) | 1973-11-14 | 1978-10-13 | Huels Chemische Werke Ag | |
DE2358038A1 (de) | 1973-11-21 | 1975-05-28 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von carbodiimiden |
DD132969A1 (de) * | 1977-07-29 | 1978-11-22 | Klaus Walter | Herstellungsverfahren fuer stabilisierte polyesterpolyole und estergruppen aufweisende kunststoffe |
US4345053A (en) | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
US4419294A (en) | 1982-03-08 | 1983-12-06 | American Cyanamid Company | Carbodiimide oligomers of tertiary aliphatic isocyanates |
US4499150A (en) | 1983-03-29 | 1985-02-12 | Ppg Industries, Inc. | Color plus clear coating method utilizing addition interpolymers containing alkoxy silane and/or acyloxy silane groups |
US5068304A (en) | 1988-12-09 | 1991-11-26 | Asahi Glass Company, Ltd. | Moisture-curable resin composition |
DE4237468A1 (de) | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Alkoxysilan- und Aminogruppen aufweisende Verbindungen |
DE4308097A1 (de) | 1993-03-15 | 1994-09-22 | Henkel Kgaa | Polyol für ein Isocyanat-Gießharz und Beschichtungen |
US5393910A (en) | 1993-10-20 | 1995-02-28 | Osi Specialties, Inc. | Process for making isocyanatoorganosilanes |
US5502147A (en) | 1993-12-21 | 1996-03-26 | Bayer Corporation | Aliphatic rim elastomers |
DE19611849A1 (de) | 1996-03-26 | 1997-10-02 | Bayer Ag | Neue Isocyanattrimerisate und Isocyanattrimerisatmischungen, deren Herstellung und Verwendung |
DE19646424A1 (de) | 1996-11-11 | 1998-05-14 | Henkel Kgaa | Verwendung von Polyolen für Isocyanat-Gießharze und -Beschichtungsmassen |
US5973024A (en) | 1997-07-09 | 1999-10-26 | Nisshinbo Industries, Inc. | Method for control of biodegradation rate of biodegradable plastic |
DE19734048A1 (de) | 1997-08-06 | 1999-02-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten, damit hergestellte Polyisocyanate und deren Verwendung |
EP0962455B1 (de) | 1998-06-02 | 2002-11-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung Iminooxadiazindiongruppen enthaltender Polyisocyanate |
DE19835113A1 (de) | 1998-08-04 | 2000-02-10 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von kompakten, transparenten Polyisocyanat-Polyadditionsprodukten |
DE10013628A1 (de) | 2000-03-18 | 2001-09-20 | Degussa | Stabile 1:1-Monoaddukte aus sekundären Aminoalkylalkoxysilanen und Diisocyanaten sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
US7635388B1 (en) * | 2000-05-04 | 2009-12-22 | Tyler Thomas D | Device and method for incremental correction of sight disorders and occular diseases |
DE102004050748A1 (de) | 2004-10-19 | 2006-04-20 | Basf Coatings Aktiengesellschaft | Hochkratzfeste und hochelastische Beschichtungsmittel auf Basis von Alkoxysilanen |
DE102005013401A1 (de) * | 2005-03-23 | 2006-09-28 | Degussa Ag | Niedrigviskose uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen, Verfahren zur Herstellung und Verwendung |
DE102005045228A1 (de) | 2005-09-22 | 2007-04-05 | Basf Coatings Ag | Verwendung von Phosphonsäurediestern und Diphosphonsäurediestern sowie silangruppenhaltige, härtbare Gemische, enthaltend Phosphonsäurediester und Diphosphonsäurediester |
US7977501B2 (en) | 2006-07-24 | 2011-07-12 | Bayer Materialscience Llc | Polyether carbonate polyols made via double metal cyanide (DMC) catalysis |
DE102006044310A1 (de) | 2006-09-18 | 2008-03-27 | Nano-X Gmbh | Silanbeschichtungsmaterial und Verfahren zur Herstellung eines Silanbeschichtungsmaterials |
US9353287B2 (en) | 2006-12-19 | 2016-05-31 | Basf Coatings Gmbh | Coating agents having high scratch resistance and weathering stability |
DE102007023197A1 (de) * | 2007-05-22 | 2008-11-27 | Bayer Materialscience Ag | Polyester-Prepolymere |
DE102007061854A1 (de) | 2007-12-19 | 2009-06-25 | Basf Coatings Ag | Beschichtungsmittel mit hoher Kratzbeständigkeit und Witterungsstabilität |
BRPI0910266A2 (pt) | 2008-03-18 | 2015-09-29 | Nano X Gmbh | método para a produção de tinta automotiva de alta resistência à abrasão, tinta automotiva e seu uso. |
EP2556100A1 (de) | 2010-04-09 | 2013-02-13 | Basf Se | Durch energieeintrag reparable beschichtungen |
DE102010015683A1 (de) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | Basf Coatings Gmbh | Beschichtungsmittel mit hohem Festkörpergehalt und gutem Verlauf sowie daraus hergestellte Mehrschichtlackierungen und deren Verwendung |
DE102012204290A1 (de) | 2012-03-19 | 2013-09-19 | Evonik Degussa Gmbh | Addukte aus Isocyanatoalkyl-trialkoxysilanen und aliphatischen, alkyl-verzweigten Diolen oder Polyolen |
EP2660259A1 (de) | 2012-05-03 | 2013-11-06 | Rhein Chemie Rheinau GmbH | Neue Carbodiimid-haltige Zusammensetzungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
US9796876B2 (en) | 2012-06-20 | 2017-10-24 | Evonik Degussa Gmbh | Coating material with high scratch resistance |
ES2691933T3 (es) | 2012-07-25 | 2018-11-29 | Basf Coatings Gmbh | Composiciones de agente de recubrimiento de poliuretano, métodos de recubrimiento multietapas |
EP2892936B1 (de) | 2012-09-04 | 2019-04-17 | Covestro Deutschland AG | Silanfunktionelle bindemittel mit thiourethanstruktur |
EP2892905B1 (de) | 2012-09-04 | 2019-01-16 | Covestro Deutschland AG | Isocyanatosilane mit thiourethanstruktur |
DE102012219324A1 (de) | 2012-10-23 | 2014-04-24 | Evonik Industries Ag | Zusammensetzungen umfassend alkoxysilanhaltige Isocyanateund saure Stabilisatoren |
DE102013208356A1 (de) | 2013-05-07 | 2014-11-13 | Evonik Industries Ag | Vernetzung von IPMS Addukten mit Aminosilanen |
CN106414463B (zh) | 2014-01-31 | 2020-02-14 | 科思创德国股份有限公司 | 硅烷改性的甲酰胺 |
WO2016010900A1 (en) | 2014-07-14 | 2016-01-21 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for producing low-color and color-stable isocyanatoorganosilanes and products derived therefrom |
-
2017
- 2017-08-08 WO PCT/EP2017/070078 patent/WO2018029197A1/de unknown
- 2017-08-08 CN CN201780048302.8A patent/CN109642009B/zh active Active
- 2017-08-08 US US16/323,604 patent/US10844161B2/en active Active
- 2017-08-08 KR KR1020197003583A patent/KR102442964B1/ko active IP Right Grant
- 2017-08-08 ES ES17749466T patent/ES2927985T3/es active Active
- 2017-08-08 EP EP17749466.3A patent/EP3497146B1/de active Active
- 2017-08-08 JP JP2019506726A patent/JP6997761B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012111786A (ja) | 2009-03-17 | 2012-06-14 | Asahi Glass Co Ltd | 粘着体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109642009B (zh) | 2021-12-10 |
KR20190039505A (ko) | 2019-04-12 |
ES2927985T3 (es) | 2022-11-14 |
JP2019524957A (ja) | 2019-09-05 |
EP3497146A1 (de) | 2019-06-19 |
CN109642009A (zh) | 2019-04-16 |
EP3497146B1 (de) | 2022-08-31 |
KR102442964B1 (ko) | 2022-09-14 |
US20190202973A1 (en) | 2019-07-04 |
WO2018029197A1 (de) | 2018-02-15 |
US10844161B2 (en) | 2020-11-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6997761B2 (ja) | シラン官能性ポリマーポリウレタン | |
US9353210B2 (en) | Silane functional binder with thiourethane structure | |
RU2539985C2 (ru) | Полиизоцианат, содержащий аллофанатные и силановые группы, его применение и способ его получения | |
JP6602794B2 (ja) | シラン基含有のチオアロファネートポリイソシアネート | |
JP6892825B2 (ja) | 1,5−ジイソシアナトペンタンを基礎とするシラン基含有のポリイソシアネート | |
JP5311904B2 (ja) | アロファネート基およびシラン基を含むポリイソシアネート | |
EP2160424B1 (en) | Curable silyl-containing polymer composition containing paint adhesion additive | |
KR20180135901A (ko) | 실록산 기를 함유하는 폴리이소시아누레이트 플라스틱 및 그의 제조 방법 | |
JP7273042B2 (ja) | 混合シラン末端ポリマーを調製する方法 | |
US10040808B2 (en) | Silane-modified formamides | |
JP6568087B2 (ja) | シラン変性ホルムアミド |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200805 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210806 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210817 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211207 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211217 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6997761 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |