JP6973701B2 - フレキシブル基板用組成物、その製造方法及びフレキシブル基板 - Google Patents
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Description
重合体(A)は、ポリアミド酸樹脂、ポリイミド樹脂又は上記樹脂の任意の組み合わせから選ばれたものであり、且つテトラカルボン酸二無水物成分(a)及びジアミン成分(b)を含む混合物を反応させて製造されることができる。
テトラカルボン酸二無水物成分は、脂肪族テトラカルボン酸二無水物化合物、脂環式テトラカルボン酸二無水物化合物、芳香族テトラカルボン酸二無水物化合物、下式(IV−1)〜式(IV−6)に示すテトラカルボン酸二無水物化合物及びフッ素含有テトラカルボン酸二無水物化合物(fluorine−containing tetracarboxylic dianhydride compound)等から選ばれたものであってよい。
本発明のジアミン成分(b)は、少なくとも1種のジアミン化合物(b−1)を含む。好適な例において、ジアミン成分(b)は、ジアミン化合物(b−2)を更に含んでよい。なお、ジアミン成分(b)として、その他のジアミン化合物(b−3)を選択的に添加してもよい。以下、別々に説明する。
本発明において、ジアミン化合物(b−1)は、下式(I’)に示す構造を含んでよい。
本発明のジアミン化合物(b−2)は、下式(II’)の構造を含んでよい。
本発明のジアミン成分(b)は、選択的にその他のジアミン化合物(b−3)を含んでよく、脂肪族ジアミン化合物、脂環式ジアミン化合物、芳香族ジアミン化合物、下式(III−1)〜(III−15)に示すジアミン化合物又はフッ素含有ジアミン化合物等から選ばれたものであってよい。且つ上記のその他のジアミン化合物(b−3)は、単独の1種を使用されてもよいし、複数の種類を混合して使用されてもよい。
ポリアミド酸樹脂の調製方法
ポリアミド酸樹脂の調製方法は、以下の工程を含む。テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分を含む混合物を溶剤に溶解して、0℃〜100℃の温度条件で1時間〜24時間重合反応を行う。次に、上記の反応溶液に蒸発器で減圧蒸留を行い、ポリアミド酸樹脂を得ることができ、又は上記の反応溶液を大量の貧溶剤に添加して、析出物を得る。その後、減圧乾燥によりこの析出物を乾燥処理し、ポリアミド酸樹脂を得ることができる。
ポリイミド樹脂の調製方法は、以下の工程を含む。テトラカルボン酸二無水物成分とジアミン成分を含む混合物を溶剤に溶解して、重合反応を行ってポリアミド酸樹脂を形成し、且つ脱水剤及び触媒の存在で、更に加熱して脱水ループ反応を行い、重合反応時に発生したアミド酸官能基をイミド官能基に変換する(即ちイミド化)。
好ましくは、フレキシブル基板用組成物に使用された溶剤(B)は、N−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−アミドブチロラクトン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メトキシプロピオネート、エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコールイソプロピルエーテル、エチレングリコールn−ブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセチルアミン、又はこれらの組み合わせから選ばれる。
本発明の効果に影響しない範囲内で、フレキシブル基板用組成物には、更に選択的に添加剤(C)を添加してもよい。添加剤(C)は、充填剤、可塑剤、耐候剤、粘度調整剤、表面処理剤、酸化防止剤、消泡剤、着色剤、熱安定剤、接着助剤及び離型剤等を含むが、これらに限定されない。添加剤は、属する分野に使用されるものを利用すればよい。
本発明のフレキシブル基板用組成物の調製方法は、特に限定されないが、一般的な混合方法によって調製することができる。例としては、まず、上記方法で調製される重合体(A)及び溶剤(B)を均一に混合して混合物を形成する。次に、選択的に添加剤(C)を添加して、最後に添加剤(C)を攪拌装置で溶解されるまで持続的に攪拌すればよい。
本発明のフレキシブル基板は、上記のフレキシブル基板用組成物で形成される。
合成例b−1−1
0.30mol(44.45g)の1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノール、0.66mol(31.68gの懸濁液)の水素化ナトリウム(NaH、50重量%の油性懸濁液)、540mlのトルエン及び360mlのN,N−ジメチルホルムアミドを混合し、80℃で攪拌して1時間反応させた。次に、上記の反応混合物を20℃まで冷却した後、180mlのN,N−ジメチルホルムアミドに溶解した0.63mol(88.89g)の4−フルオロニトロベンゼンを1時間で上記反応混合物に滴下した。滴下を完成した後、110℃で攪拌して64時間反応させた。反応混合物を冷却した後、蒸留水を添加してジクロロメタンで抽出した。蒸留水を利用してジクロロメタン層を洗浄し、且つ硫酸マグネシウムを添加して乾燥させた後、減圧雰囲気で溶剤を除去した。エタノールを利用して得られた固体を再結晶することで、化合物1を得た。窒素ガス雰囲気で、0.19molの化合物1、3.35gのパラジウム炭素触媒(Pd/C)、300mlのテトラヒドロフラン及び300mlのエタノールを混合し、60℃で攪拌した。次に、47.6mlのヒドラジン水和物を1時間で滴下した後、60℃で攪拌して4時間反応させた。反応を完成した後、サクションフィルタを利用して上記反応混合物からパラジウム炭素触媒を除去した。得られた固体にエタノールで再結晶を行い、式(I’−1)に示す化合物を取得した。
合成例b−1−2では、0.30molの1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノールを0.30molの2−ブチル−1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノール(分子量:204.26)に切り替えて、且つ4−フルオロニトロベンゼンを3−フルオロニトロベンゼンに切り替えることで、式(I’−4)に示す化合物を取得したこと以外、合成例b−1−1と同じ工程でそれぞれ調製した。
合成例b−1−3では、0.30molの1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノールを0.30molの1,3−ジオキサン−5−メタノール−5−n−プロパノール(分子量:176.21)に切り替えることで、式(I’−8)に示す化合物を取得したこと以外、合成例b−1−1と同じ工程でそれぞれ調製した。
合成例b−1−4では、0.30molの1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノールを0.30molの2−(クロロメチル)−1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノール(分子量:196.63)に切り替えることで、式(I’−10)に示す化合物を取得したこと以外、合成例b−1−1と同じ工程でそれぞれ調製した。
合成例b−1−5では、0.30molの1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノールを0.30molの2−([1,1’−ジ(シクロヘキサン)]−4−イル)−1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノール(分子量:312.44)に切り替えることで、式(I’−14)に示す化合物を取得したこと以外、合成例b−1−1と同じ工程でそれぞれ調製した。
合成例b−1−6では、0.30molの1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノールを0.30molの2−フェニル−1,3−ジオキサン−5,5−ジオール(分子量:196.20)に切り替えることで、式(I’−15)に示す化合物を取得したこと以外、合成例b−1−1と同じ工程でそれぞれ調製した。
0.5mol(103.12g)の2−プロポキシ−1,3−ジオキサン−5,5−ジメタノール、1.50mol(207.9ml)のトリエチルアミン及び1200mlのテトラヒドロフランを混合し、氷浴で攪拌した。600mlのテトラヒドロフランに溶解した1.05mol(194.84g)の4−ニトロベンゾイルクロライドを2時間で前記溶液に滴下した後、25℃で攪拌すると共に4時間反応させた。次に、反応混合物に酢酸エチルを添加して、且つ蒸留水で洗浄した後、減圧雰囲気で溶剤を除去した。エタノールを利用して得られた固体を再結晶することで、化合物2を得た。窒素ガス雰囲気で、0.39molの化合物2、6.87gのパラジウム炭素触媒(Pd/C)、600mlのテトラヒドロフラン及び600mlのエタノールを混合し、60℃で攪拌した。97.6mlのヒドラジン水和物を1時間で前記溶液に滴下した後、60℃で攪拌すると共に4時間反応させた。反応を完成した後、サクションフィルタを利用して上記反応混合物からパラジウム炭素触媒を除去し、且つ減圧雰囲気で溶剤を除去した。得られた固体をエタノールで再結晶し、式(I’−21)に示す化合物を取得した。
0.5mol(95.08g)の2−メチル−1,3−ジオキサン−5,5−ジカルボン酸、400mlの塩化チオニル及び少量のジメチルホルムアミドを混合し、80℃で攪拌すると共に1時間反応させた。水流式サクションを利用して減圧サクションフィルタを行い、これにより反応混合物から反応しない塩化チオニルを除去した。その後、680mlのジクロロメタンを添加して溶液を形成する。3回で150mlの蒸留水を上記溶液に注入した後、硫酸マグネシウムで除水すると共に減圧雰囲気で溶剤を除去し、それにより固体を得た。450mlのテトラヒドロフランを利用して上記固体を溶解することで、溶液(1)を形成した。1.05mol(146.07g)の3−ニトロフェノール、800mlのテトラヒドロフラン、1.50mol(207.9ml)のトリエチルアミンを混合し、且つ氷浴で攪拌した。次に、上記溶液(1)を1時間に3−ニトロフェノール、テトラヒドロフラン及びトリエチルアミンの混合溶液を滴下した後、25℃で攪拌すると共に4時間反応させた。次に、反応混合物には酢酸エチルを添加して、蒸留水で洗浄した後、減圧雰囲気で溶剤を除去して固体を得た。エタノールを利用して得られた固体を再結晶すると、0.41molの化合物3を取得した。窒素ガス雰囲気で、0.41molの化合物3、8.20mol(536.20g)の亜鉛、1.64mol(87.72g)の塩化アンモニウム、1500mlのエタノール及び1500mlのテトラヒドロフランを混合し、0℃で攪拌した。その後、200mlの蒸留水を添加して、25℃で攪拌すると共に8時間反応させた。反応混合物をサクションフィルタすることによって、溶解しない触媒を除去した後、酢酸エチルを添加して得られた溶液を蒸留水で洗浄した。洗浄した後の溶液を減圧雰囲気で溶剤を除去して、固体が得られた。エタノールを利用して得られた固体を再結晶し、更に式(I’−26)に示す化合物が得られた。
合成例A−1−1
容積500mlの四つ口フラスコに窒素ガス入口、攪拌機、コンデンサー及び温度計を設置して、窒素ガスを導入した。その後、0.37g(0.0025mol)の式(I’−1)に示すジアミン化合物(b−1−1)、19.5g(0.0475mol)の2,2−ビス(4−アミノフェノキシ(4−フェニル))プロパン(b−2−1)及び70gのN−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPと略称する)を添加して、室温で溶解されるまで攪拌した。次に、10.91g(0.05mol)のベンゼンテトラカルボン酸二無水物(a−1)及び30gのNMPを添加して、室温で2時間反応させた。反応終了後、反応溶液を1500mlの水に注入して、重合体を析出し、得られた重合体を濾過して、メタノールで洗浄及び濾過の工程を三回繰り返して行った。その後、生成物を真空オーブンに置いて、且つ温度60℃で乾燥を行うと、重合体(A−1−1)を得ることができ、その結果を表1に示す。
合成例A−1−2〜A−1−7及び比較合成例A’−1−1〜A’−1−2では、重合体における原料の種類と使用量を改変すること以外、合成例A−1−1の重合体(A−1−1)の製作方法と同じ調製方法を使用した。その配合方法が表1に示されるので、ここで繰り返して説明しない。
容積500mlの四つ口フラスコに窒素ガス入口、攪拌機、加熱器、コンデンサー及び温度計を設置し、且つ窒素ガスを導入した。その後、0.37g(0.0025mol)の式(I’−1)に示すジアミン化合物(b−1−1)、17.5g(0.0475mol)の4,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニル(b−2−2)及び70gのNMPを添加して、且つ室温で溶解されるまで攪拌した。次に、10.91g(0.05mol)のベンゼンテトラカルボン酸二無水物(a−1)及び30gのNMPを添加した。室温で6時間反応し、反応終了後、97gのNMP、5.61gの酢酸無水物及び19.35gのピリジンを前記の反応液に添加して、55℃まで昇温し、且つ持続的に2時間攪拌することで、脱水ループ反応を行った。反応終了後、反応溶液を1500mlの水に注入することで、重合体を析出し、得られた重合体を濾過すると共にメタノールで繰り返して洗浄及び濾過の工程を3回繰り返して行った。その後、生成物を真空オーブンに置いて、且つ温度60℃で乾燥させると、重合体(A−2−1)を得ることができ、その配合方法が表1に示す。
合成例A−2−2〜A−2−7及び比較合成例A’−2−1〜A’−2−2では、重合体における原料の種類と使用量及び脱水ループ反応の反応温度と反応時間を改変すること以外、合成例A−2−1の重合体(A−1−1)組成物と同じ調製方法を使用した。その配合方法が表1に示されるので、ここで繰り返して説明しない。
実施例1
100重量部の合成例A−1−1の重合体(A−1−1)と200重量部のNMPを秤量し、室温で攪拌混合すると、実施例1のフレキシブル基板用組成物を製造することができる。得られたフレキシブル基板用組成物は以下の評価方法で評価を行い、その結果を表2に示す。
実施例2〜15及び比較例1〜4では、フレキシブル基板用組成物における原料の種類及び使用量を改変すること以外、実施例1のフレキシブル基板用組成物と同じ調製方法を使用した。その配合方法及び評価の結果がそれぞれ表2及び表3に示されるので、ここで繰り返して説明しない。
1.粘度
本発明における粘度として、25℃で、回転式粘度計(型番がDV−E、BROOKFIELDで製造される)を使用し、100rpmの条件で、フレキシブル基板用組成物の粘度(単位がcpsである)を測定した。
上記実施例1〜15及び比較例1〜4のフレキシブル基板用組成物をスピンコーティングで、サイズが100mm×100mmのガラス基板に塗布した。その後、80℃で20分間プリベークした後、厚さが30μmのプリベーク塗膜を形成した。次に、300℃でポストベークを行うことで、ガラス基板及びフレキシブル基板を含有する積層体を製造した。その後、得られた積層体を幅が10mmで長さが100mmの試験片に切断した。次に、引張試験機(Shimadzu製、AGS−X STD)を使用して、25℃及び湿度が50%RHの雰囲気で、引張速度が50mm/分であると共にチャック間距離が50mmの条件で、上記試験片に引張試験を行い、且つ試験片に割れが発生するときの引張破断強度σ(GPa)を記録した。上記試験を3回繰り返して行い、且つ試験の平均値を以下の基準で評価した。
○:0.15<σ≦0.20、
△:0.1<σ≦0.15、
X:σ≦0.1。
a−2 1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
a−3 3,6−ビス(トリフルオロメチル)−1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物
a−4 3,3’,4,4’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物
a−5 3,3’,4,4’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物
b−2−1 2,2−ビス(4−アミノフェノキシ(4−フェニル))プロパン
b−2−2 4,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニル
b−2−3 ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルフォン
b−3−1 p−ジフェニルアミン
b−3−2 4,4’−ジアミンジフェニルエーテル
b−3−3 2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミンジフェニル
b−3−4
B−2 エチレングリコールn−ブチルエーテル
B−3 N,N−ジメチルアセチルアミン
C−1 シリカ(商品名IPA−ST(粒径12nm)、日産化学で製造される)
C−2 ジブチルヒドロキシトルエン(商品名BHT、日本東京化成(Tokyo Chemical Industry(TCI))で製造される)
Claims (14)
- ポリアミド酸樹脂、ポリイミド樹脂及び上記の任意の組み合わせからなる群から選ばれたものであり、下式(I)に示す構造を含み、
溶剤(B)と、
を含み、
25℃であるとき、粘度が100cps〜20,000cpsであるフレキシブル基板用組成物。 - 前記フレキシブル基板用組成物の前記粘度は、120cps〜18,000cpsである請求項1に記載のフレキシブル基板用組成物。
- 前記フレキシブル基板用組成物の前記粘度は、150cps〜15,000cpsである請求項1に記載のフレキシブル基板用組成物。
- 前記重合体(A)の使用量は100重量部であるのに対して、前記溶剤(B)の使用量は200重量部〜2,000重量部である請求項1に記載のフレキシブル基板用組成物。
- 請求項1〜5の何れか一項に記載のフレキシブル基板用組成物を含むフレキシブル基板。
- テトラカルボン酸二無水物成分(a)及びジアミン成分(b)を含む混合物を反応させて製造され、前記ジアミン成分(b)は、下式(I’)に示す構造のジアミン化合物(b−1)を含み、
溶剤(B)と、
を混合して含み、
25℃であるとき、粘度が100cps〜20,000cpsであるフレキシブル基板用組成物の製造方法。 - 前記フレキシブル基板用組成物の前記粘度は、120cps〜18,000cpsである請求項7に記載のフレキシブル基板用組成物の製造方法。
- 前記フレキシブル基板用組成物の前記粘度は、150cps〜15,000cpsである請求項7に記載のフレキシブル基板用組成物の製造方法。
- 前記ジアミン成分(b)の使用量は100molであるのに対して、前記ジアミン化合物(b−1)の使用量は5mol〜60molである請求項7に記載のフレキシブル基板用組成物の製造方法。
- 前記ジアミン成分(b)の使用量は100molであるのに対して、前記ジアミン化合物(b−2)の使用量は10mol〜95molである請求項11に記載のフレキシブル基板用組成物の製造方法。
- 前記重合体(A)の使用量は100重量部であるのに対して、前記溶剤(B)の使用量は200重量部〜2,000重量部である請求項7に記載のフレキシブル基板用組成物の製造方法。
- 請求項7〜13の何れか一項に記載のフレキシブル基板用組成物の製造方法により形成されたフレキシブル基板用組成物を含むフレキシブル基板。
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