TWI640573B - 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種可形成耐環境性佳的液晶配向膜的液晶配向劑、液晶配向膜以及具有上述液晶配向膜的液晶顯示元件。液晶配向劑包括聚合物（A）、含環氧基的苯並三唑化合物（B）以及溶劑（C）。聚合物（A）是由包括四羧酸二酐組份（a1）及二胺組份（a2）的混合物反應而獲得。
Description
本發明是有關於一種液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件，且特別是有關於一種液晶配向劑，其可以製作出高耐環境性的液晶顯示元件、及其所形成的液晶配向膜，以及具有所述液晶配向膜的液晶顯示元件。
近年來，由於消費者對液晶顯示器之廣視角特性的要求逐年提升，使得廣視角液晶顯示元件之電性特性或顯示特性的要求亦日益嚴苛。於各式廣視角液晶顯示元件中，以具有液晶配向膜之垂直配向型(Vertical Alignment)液晶顯示元件為最常用，且為了具有較佳之電性特性及顯示特性，液晶配向膜亦成為提升垂直配向型液晶顯示元件之特性的重要研究對象之一。
垂直配向型液晶顯示元件中的液晶配向膜之功能係使液晶分子規則排列，且在未提供電場之情況下，使液晶分子具有較大之傾斜角度。前述之液晶配向膜的形成方式通常是先將含有聚醯胺酸聚合物或聚醯亞胺聚合物等之聚合物材料的液晶配向劑塗佈於一基板表面，並藉由熱處理及配向處理，以製備該液晶配向膜。
日本專利特開2002-323701揭示一種垂直型液晶配向劑，其包含聚醯胺酸及分子內含至少2個反應性基之架橋劑，該反應性基可與聚醯胺酸之羧酸基反應。使用該液晶配向劑可得到垂直配向性佳、高硬度及電壓保持率良好之液晶配向膜，然而，該液晶配向膜有耐環境性差之缺點，例如於高温高濕之環境下易有離子密度過高之問題的發生，而無法被業者接受。
因此，為了符合目前液晶顯示器業者的要求，改善液晶配向膜之耐環境性為本技術領域者努力研究的目標之一。 [專利文獻]
[專利文獻1] 日本專利特開2002-323701
有鑑於此，本發明提供一種用於液晶顯示元件的液晶配向劑，使用該液晶配向劑所製得的液晶配向膜能夠改善耐環境性差的問題。
本發明提供一種液晶配向劑，包括：聚合物（A）、含環氧基的苯並三唑化合物（B）、以及溶劑（C）。聚合物（A）是由一混合物反應而獲得，具體而言該混合物包括四羧酸二酐組份（a1）及二胺組份（a2）。
在本發明的一實施例中，上述的含環氧基的苯並三唑化合物（B）的環氧基選自由通式（B-1）及通式（B-2）表示的官能基所組成的族群中的至少一者。通式（B-1） 通式（B-1）中，A表示單鍵、醚基、酯基或胺基甲酸酯基(urethane)；X1
表示碳數1～5的伸烷基；X2
表示單鍵或碳數1～6的伸烷基；*表示結合處。通式（B-2） 通式（B-2）中，X3
表示單鍵或碳數1～6的伸烷基；*表示結合處。
在本發明的一實施例中，上述的含環氧基的苯並三唑化合物（B）含有至少一個以上的羥基。
在本發明的一實施例中，基於聚合物（A）的總量為100重量份，含環氧基的苯並三唑化合物（B）的使用量為1~15重量份。
在本發明的一實施例中，上述的聚合物（A）的醯亞胺化率為30~90%。
本發明更提供一種液晶配向膜，其由上述的液晶配向劑所形成。
本發明更提供一種液晶顯示元件，其包括如上述的液晶配向膜。
基於上述，本發明的液晶配向劑因含有特定的組成（A）及（B），因而能夠形成可得到垂直配向性佳、高硬度及電壓保持率良好的液晶配向膜，並且當液晶顯示元件中含有使用經由本發明的液晶配向劑所形成的液晶配向膜時，除垂直配向性佳、高硬度及電壓保持率良好之外，更能改善在高溫高濕環境下離子密度過高的問題。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
＜
液晶配向劑
＞
本發明提供一種液晶配向劑，包括：聚合物（A）、含環氧基的苯並三唑化合物（B）、以及溶劑（C）。此外，視需要，液晶配向劑可更包括添加劑（D）。
以下將詳細說明用於本發明的液晶配向劑的各個成分。
在此說明的是，以下是以（甲基）丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸，並以（甲基）丙烯酸酯表示丙烯酸酯及/或甲基丙烯酸酯；同樣地，以（甲基）丙烯醯基表示丙烯醯基及/或甲基丙烯醯基。
聚合物（A）
聚合物（A）是經由一混合物反應而獲得，此混合物包括四羧酸二酐組份（a1）及二胺組份（a2）。
詳細而言，聚合物（A）包括聚醯胺酸、聚醯亞胺、聚醯胺酸-聚醯亞胺嵌段共聚合物或這些聚合物的組合。其中，聚醯亞胺系嵌段共聚合物包括聚醯胺酸嵌段共聚合物、聚醯亞胺嵌段共聚合物、聚醯胺酸-聚醯亞胺嵌段共聚合物或上述聚合物的組合。聚醯胺酸聚合物、聚醯亞胺聚合物及聚醯胺酸-聚醯亞胺嵌段共聚合物皆可由四羧酸二酐組份（a1）及二胺組份（a2）的混合物反應所製得。
四羧酸二酐組份（a1）
四羧酸二酐組份（a1）包括脂肪族四羧酸二酐化合物、脂環族四羧酸二酐化合物、芳香族四羧酸二酐化合物、由式（A1-1）至式（A1-6）表示的四羧酸二酐化合物中的至少一種，或上述化合物的組合。
脂肪族四羧酸二酐化合物的具體例可包括但不限於乙烷四羧酸二酐(ethane tetracarboxylic dianhydride)、丁烷四羧酸二酐(butane tetracarboxylic dianhydride)或上述化合物的組合。
脂環族四羧酸二酐化合物的具體例可包括但不限於1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,3-二氯-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-四甲基-1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐、1,2,3,4-環戊烷四羧酸二酐、1,2,4,5-環己烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二環己基四羧酸二酐、順式-3,7-二丁基環庚基-1,5-二烯-1,2,5,6-四羧酸二酐、2,3,5-三羧基環戊基醋酸二酐、二環[2.2.2]-辛-7-烯-2,3,5,6-四羧酸二酐或上述化合物的組合。
芳香族四羧酸二酐化合物的具體例可包括但不限於3,4-二羧基-1,2,3,4-四氫萘-1-琥珀酸二酐、苯均四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二苯甲酮四羧酸二酐、3,3’,4,4’-聯苯碸四羧酸二酐、1,4,5,8-萘四羧酸二酐、2,3,6,7-萘四羧酸二酐、3,3’-4,4’-二苯基乙烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-二甲基二苯基矽烷四羧酸二酐、3,3’,4,4’-四苯基矽烷四羧酸二酐、1,2,3,4-呋喃四羧酸二酐、4,4’-雙（3,4-二羧基苯氧基）二苯硫醚二酐、4,4’-雙（3,4-二羧基苯氧基）二苯碸二酐、4,4’-雙（3,4-二羧基苯氧基）二苯丙烷二酐(4,4’-bis（3,4-dicarboxy phenoxy）diphenylpropane dianhydride)、3,3’,4,4’-全氟異亞丙基二苯二酸二酐、3,3’,4,4’-二苯基四羧酸二酐、雙（苯二酸）苯膦氧化物二酐、對-伸苯基-雙（三苯基苯二酸）二酐、間-伸苯基-雙（三苯基苯二酸）二酐、雙（三苯基苯二酸）-4,4’-二苯基醚二酐、雙（三苯基苯二酸）-4,4’-二苯基甲烷二酐、乙二醇-雙（脫水偏苯三酸酯）、丙二醇-雙（脫水偏苯三酸酯）、1,4-丁二醇-雙（脫水偏苯三酸酯）、1,6-己二醇-雙（脫水偏苯三酸酯）、1,8-辛二醇-雙（脫水偏苯三酸酯）、2,2-雙（4-羥苯基）丙烷-雙（脫水偏苯三酸酯）、2,3,4,5-四氫呋喃四羧酸二酐、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-（四氫-2,5-二側氧基-3-呋喃基）-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮{（1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-5-（tetrahydro-2,5-dioxo-3- furanyl）naphtho[1,2-c]furan-1,3-dione）}、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-甲基-5-（四氫-2,5-二側氧基-3-呋喃基）-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5-乙基-5-（四氫-2,5-二側氧基-3-呋喃基）-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-7-甲基-5-（四氫-2,5-二側氧基-3-呋喃基）-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-7-乙基-5-（四氫-2,5-二側氧基-3-呋喃基）-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-甲基-5-（四氫-2,5-二側氧基-3-呋喃基）-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-8-乙基-5-（四氫-2,5-二側氧基-3-呋喃基）-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、1,3,3a,4,5,9b-六氫-5,8-二甲基-5-（四氫-2,5-二側氧基-3-呋喃基）-萘并[1,2-c]-呋喃-1,3-二酮、5-（2,5-二側氧基四氫呋喃基）-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸二酐等芳香族四羧酸二酐化合物或上述化合物的組合。
由式（A1-1）至式（A1-6）表示的四羧酸二酐化合物如下所示。式（A1-1）式（A1-2）式（A1-3）式（A1-4）式（A1-5） 式（A1-5）中，A1
表示含有芳香環的二價基團；r表示1至2的整數；A2
及A3
可為相同或不同，且可各自獨立表示氫原子或烷基。由式（A1-5）表示的四羧酸二酐化合物的具體例包括由式（A1-5-1）至式（A1-5-3）表示的化合物中的至少一種。式（A1-5-1）式（A1-5-2）式（A1-5-3）式（A1-6） 式（A1-6）中，A4
表示含有芳香環的二價基團；A5
及A6
可為相同或不同，且各自獨立表示氫原子或烷基。由式（A1-6）表示的四羧酸二酐化合物較佳為由式（A1-6-1）表示的化合物。式（A1-6-1）
四羧酸二酐組份（a）可以單獨使用或者組合多種來使用。
二胺組份（a2）
二胺組份（a2）包括脂肪族二胺化合物、脂環族二胺化合物、芳香族二胺化合物、具有式（A2-1）至式（A2-30）的二胺化合物、或其組合。
脂肪族二胺化合物的具體例包括但不限於1,2-二胺基乙烷、1,3-二胺基丙烷、1,4-二胺基丁烷、1,5-二胺基戊烷、1,6-二胺基己烷、1,7-二胺基庚烷、1,8-二胺基辛烷、1,9-二胺基壬烷、1,10-二胺基癸烷、4,4’-二胺基庚烷、1,3-二胺基-2,2-二甲基丙烷、1,6-二胺基-2,5-二甲基己烷、1,7-二胺基-2,5-二甲基庚烷、1,7-二胺基-4,4-二甲基庚烷、1,7-二胺基-3-甲基庚烷、1,9-二胺基-5-甲基壬烷、2,11-二胺基十二烷、1,12-二胺基十八烷、1,2-雙（3-胺基丙氧基）乙烷，或上述化合物的組合。
脂環族二胺化合物的具體例包括但不限於4,4’-二胺基二環己基甲烷、4,4’-二胺基-3,3’-二甲基二環己基胺、1,3-二胺基環己烷、1,4-二胺基環己烷、異佛爾酮二胺、四氫二環戊二烯二胺、三環[6.2.1.02,7
]-十一碳烯二甲基二胺、4,4’-亞甲基雙（環己基胺），或上述化合物的組合。
芳香族二胺化合物的具體例包括但不限於4,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基乙烷、4,4’-二胺基二苯基碸、4,4’-二胺基苯甲醯苯胺、4,4’-二胺基二苯基醚、3,4’-二胺基二苯基醚、1,5-二胺基萘、5-胺基-1-（4’-胺基苯基）-1,3,3-三甲基氫茚、6-胺基-1-（4’-胺基苯基）-1,3,3-三甲基氫茚、六氫-4,7-甲橋伸氫茚基二亞甲基二胺、3,3’-二胺基二苯甲酮、3,4’-二胺基二苯甲酮、4,4’-二胺基二苯甲酮、2,2-雙[4-（4-胺基苯氧基）苯基]丙烷、2,2-雙[4-（4-胺基苯氧基）苯基]六氟丙烷、2,2-雙（4-胺基苯基）六氟丙烷、2,2-雙[4-（4-胺基苯氧基）苯基]碸、1,4-雙（4-胺基苯氧基）苯、1,3-雙（4-胺基苯氧基）苯、1,3-雙（3-胺基苯氧基）苯、9,9-雙（4-胺基苯基）-10-氫蒽、9,10-雙（4-胺基苯基）蒽[9,10-bis（4-aminophenyl） anthracene]、2,7-二胺基茀、9,9-雙（4-胺基苯基）茀、4,4’-亞甲基-雙（2-氯苯胺）、4,4’-（對-伸苯基異亞丙基）雙苯胺、4,4’-（間-伸苯基異亞丙基）雙苯胺、2,2’-雙[4-（4-胺基-2-三氟甲基苯氧基）苯基]六氟丙烷、4,4’-雙[（4-胺基-2-三氟甲基）苯氧基]-八氟聯苯、5-[4-（4-正戊烷基環己基）環己基]苯基-亞甲基-1,3-二胺基苯{5-[4-（4-n-pentylcyclohexyl）cyclohexyl] phenylmethylene-1,3-diaminobenzene}、1,1-雙[4-（4-胺基苯氧基）苯基]-4-（4-乙基苯基）環己烷{1,1-bis[4-（4-aminophenoxy）phenyl]-4-（4-ethylphenyl） cyclohexane}，或上述化合物的組合。
具有式（A2-1）至式（A2-30）的二胺化合物如下所示。式（A2-1） 式（A2-1）中，B1
表示、、、、，或；B2
表示具有甾（膽固醇（steroid））骨架的基、三氟甲基、氟基、碳數為2至30的烷基、或衍生自吡啶、嘧啶、三嗪、哌啶或哌嗪等含氮原子環狀結構的一價基團。
由式（A2-1）表示的化合物的具體例包括但不限於2,4-二胺基苯基甲酸乙酯（2,4-diaminophenyl ethyl formate）、3,5-二胺基苯基甲酸乙酯（3,5-diaminophenyl ethyl formate）、2,4-二胺基苯基甲酸丙酯（2,4-diaminophenyl propyl formate）、3,5-二胺基苯基甲酸丙酯（3,5- diaminophenyl propyl formate）、1-十二烷氧基-2,4-二胺基苯（1-dodecoxy-2,4-diaminobenzene）、1-十六烷氧基-2,4-二胺基苯（1-hexadecoxy-2,4-diaminobenzene）、1-十八烷氧基-2,4-二胺基苯（1-octadecoxy-2,4-diaminobenzene）、由式（A2-1-1）至式（A2-1-6）表示的化合物中的至少其中一種，或上述化合物的組合。
由式（A2-1-1）至式（A2-1-6）表示的化合物如下所示。式（A2-1-1）式（A2-1-2）式（A2-1-3）式（A2-1-4）式（A2-1-5）式（A2-1-6）
式（A2-2） 式（A2-2）中，B1
與式（A2-1）中的B1
相同，B3
及B4
各自獨立表示二價脂肪族環、二價芳香族環或二價雜環基團；B5
表示碳數為3至18的烷基、碳數為3至18的烷氧基、碳數為1至5的氟烷基、碳數為1至5的氟烷氧基、氰基或鹵素原子。
由式（A2-2）表示的化合物的具體例包括由式（A2-2-1）至式（A2-2-13）表示的化合物中的至少其中一種。具體而言，由式（A2-2-1）至式（A2-2-13）表示的化合物如下所示。式（A2-2-1）式（A2-2-2）式（A2-2-3）式（A2-2-4）式（A2-2-5）式（A2-2-6）式（A2-2-7）式（A2-2-8）式（A2-2-9）式（A2-2-10）式（A2-2-11）式（A2-2-12）式（A2-2-13） 式（A2-2-10）至式（A2-2-13）中，s表示3至12的整數。
式（A2-3） 式（A2-3）中，B6
各自獨立表示氫原子、碳數為1至5的醯基、碳數為1至5的烷基、碳數為1至5的烷氧基或鹵素原子，且每個重複單元中的B6
可為相同或不同；u表示1至3的整數。
由式（A2-3）表示的化合物的具體例包括當u為1時：對-二胺苯、間-二胺苯、鄰-二胺苯或2,5-二胺基甲苯等；當u為2時：4,4’-二胺基聯苯、2,2’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、3,3’-二甲基-4,4’-二胺基聯苯、3,3’-二甲氧基-4,4’-二胺基聯苯、2,2’-二氯-4,4’-二胺基聯苯、3,3’-二氯-4,4’-二胺基聯苯、2,2’,5,5’-四氯-4,4’-二胺基聯苯、2,2’-二氯-4,4’-二胺基-5,5’-二甲氧基聯苯或4,4’-二胺基-2,2’-雙（三氟甲基）聯苯等；或當u為3時：1,4-雙（4’-胺基苯基）苯等。
由式（A2-3）表示的化合物的具體例較佳為包括對-二胺苯、2,5-二胺基甲苯、4,4’-二胺基聯苯、3,3’-二甲氧基-4,4’-二胺基聯苯、1,4-雙（4’-胺基苯基）苯或上述化合物的組合。
式（A2-4） 式（A2-4）中，v表示2至12的整數。
式（A2-5） 式（A2-5）中，w表示1至5的整數。由式（A2-5）表示的化合物較佳為4,4’-二胺基-二苯基硫醚。
式（A2-6） 式（A2-6）中，B7
及B9
各自獨立表示二價有機基團，且B7
及B9
可為相同或不同；B8
表示衍生自吡啶、嘧啶、三嗪、哌啶或哌嗪等含氮原子的環狀結構的二價基團。
式（A2-7） 式（A2-7）中，B10
、B11
、B12
及B13
各自獨立表示碳數為1至12的烴基，且B10
、B11
、B12
及B13
可為相同或不同；X1各自獨立表示1至3的整數；X2表示1至20的整數。
式（A2-8） 式（A2-8）中，B14
表示氧原子或伸環己烷基；B15
表示亞甲基（methylene，-CH2
-）；B16
表示伸苯基或伸環己烷基；B17
表示氫原子或庚基。
由式（A2-8）表示的化合物的具體例包括由式（A2-8-1）表示的化合物、由式（A2-8-2）表示的化合物或上述化合物的組合。式（A2-8-1）式（A2-8-2）
由式（A2-9）至式（A2-30）表示的化合物如下所示。式（A2-9）式（A2-10）式（A2-11）式（A2-12）式（A2-13）式（A2-14）式（A2-15）式（A2-16）式（A2-17）式（A2-18）式（A2-19）式（A2-20）式（A2-21）式（A2-22）式（A2-23）式（A2-24）式（A2-25）式（A2-26）式（A2-27）式（A2-28）式（A2-29）式（A2-30） 式（A2-17）至式（A2-25）中，B18
較佳為表示碳數為1至10的烷基或碳數為1至10的烷氧基；B19
較佳為表示氫原子、碳數為1至10的烷基或碳數為1至10的烷氧基。
二胺組份（a2）可單獨使用或組合多種來使用。
二胺組份（a2）的具體例較佳為包括但不限於1,2-二胺基乙烷、4,4’-二胺基二環己基甲烷、4,4’-二胺基二苯基甲烷、4,4’-二胺基二苯基醚、5-[4-（4-正戊烷基環己基）環己基]苯基亞甲基-1,3-二胺基苯、1,1-雙[4-（4-胺基苯氧基）苯基]-4-（4-乙基苯基）環己烷、2,4-二胺基苯基甲酸乙酯、1-十八烷氧基-2,4-二胺基苯、由式（A2-1-1）表示的化合物、由式（A2-1-2）表示的化合物、由式（A2-1-4）表示的化合物、由式（A2-1-5）表示的化合物、由式（A2-2-1）表示的化合物、由式（A2-2-11）表示的化合物、對-二胺苯、間-二胺苯、鄰-二胺苯、由式（A2-8-1）表示的化合物、由式（A2-26）至式（A2-30）表示的化合物，或上述化合物的組合。
當液晶配向劑中聚合物（A）含有式（A2-1）、式（A2-2）、式（A2-26）至式（A2-30）表示的二胺化合物（a2）中的至少一種時，可進一步提升液晶顯示元件的耐環境性。
製備聚合物（A）的方法
聚合物（A）可包括聚醯胺酸及聚醯亞胺中的至少一者。另外，聚合物（A）可更包括聚醯亞胺系嵌段共聚合物。以下進一步說明上述各種聚合物的製備方法。
製備聚醯胺酸的方法
製備聚醯胺酸的方法為先將混合物溶解於溶劑中，其中混合物包括四羧酸二酐組份（a1）與二胺組份（a2），並於0℃至100℃的溫度下進行聚縮合反應。反應1小時至24小時後，以蒸發器對反應溶液進行減壓蒸餾，即可得到聚醯胺酸。或者，將反應溶液倒入大量的貧溶劑中，以得到析出物。接著，以減壓乾燥的方式乾燥析出物，即可得到聚醯胺酸。
基於該二胺組份（a2）的總莫耳數為100莫耳，該四羧酸二酐組份（a1）的使用量為20莫耳至200莫耳；更佳地，該四羧酸二酐組份（a1）的使用量為30莫耳至120莫耳。
用於聚縮合反應中的溶劑可與下述液晶配向劑中的溶劑相同或不同，且用於聚縮合反應中的溶劑並無特別的限制，只要是可溶解反應物與生成物即可。溶劑較佳為包括但不限於（1）非質子系極性溶劑，例如：N-甲基-2-吡咯烷酮（N-methyl-2- pyrrolidinone；NMP）、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、四甲基尿素或六甲基磷酸三胺等的非質子系極性溶劑；或（2）酚系溶劑，例如：間-甲酚、二甲苯酚、酚或鹵化酚類等的酚系溶劑。基於混合物的總使用量為100重量份，用於聚縮合反應中的溶劑的使用量較佳為200重量份至2000重量份，且更佳為300重量份至1800重量份。
值得注意的是，於聚縮合反應中，溶劑可併用適量的貧溶劑，其中貧溶劑不會造成聚醯胺酸析出。貧溶劑可以使用單獨一種或者組合多種來使用，且其包括但不限於（1）醇類，例如：甲醇、乙醇、異丙醇、環己醇、乙二醇、丙二醇、1,4-丁二醇或三乙二醇等的醇類；（2）酮類，例如：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等的酮類；（3）酯類，例如：醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丁酯、草酸二乙酯、丙二酸二乙酯或乙二醇乙基醚醋酸酯等的酯類；（4）醚類，例如：二乙基醚、乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇異丙基醚、乙二醇正丁基醚、乙二醇二甲基醚或二乙二醇二甲基醚等的醚類；（5）鹵化烴類，例如：二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,4-二氯丁烷、三氯乙烷、氯苯或鄰-二氯苯等的鹵化烴類；或（6）烴類，例如：四氫呋喃、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯或二甲苯等的烴類或上述溶劑的任意組合。基於二胺組份（a2）的使用量為100重量份，貧溶劑的用量較佳為0重量份至60重量份，且更佳為0重量份至50重量份。
製備聚醯亞胺的方法
製備聚醯亞胺的方法為將上述製備聚醯胺酸的方法所製的聚醯胺酸在脫水劑及觸媒的存在下進行加熱而得。在加熱過程中，聚醯胺酸中的醯胺酸官能基可經由脫水閉環反應轉變成醯亞胺官能基（即醯亞胺化）。
用於脫水閉環反應中的溶劑可與液晶配向劑中的溶劑（C）相同，故在此不另贅述。基於聚醯胺酸的使用量為100重量份，用於脫水閉環反應中的溶劑的使用量較佳為200重量份至2000重量份，且更佳為300重量份至1800重量份。
為獲得較佳的聚醯胺酸的醯亞胺化程度，脫水閉環反應的操作溫度較佳為40℃至200℃，更佳為40℃至150℃。若脫水閉環反應的操作溫度低於40℃時，醯亞胺化的反應不完全，而降低聚醯胺酸的醯亞胺化程度。然而，若脫水閉環反應的操作溫度高於200℃時，所得的聚醯亞胺的重量平均分子量偏低。
用於脫水閉環反應中的脫水劑可選自於酸酐類化合物，其具體例如：醋酸酐、丙酸酐或三氟醋酸酐等的酸酐類化合物。基於聚醯胺酸為1莫耳，脫水劑的使用量為0.01莫耳至20莫耳。用於脫水閉環反應中的觸媒可選自於（1）吡啶類化合物，例如：吡啶、三甲基吡啶或二甲基吡啶等的吡啶類化合物；（2）三級胺類化合物，例如：三乙基胺等的三級胺類化合物。基於脫水劑的使用量為1莫耳，觸媒的使用量可為0.5莫耳至10莫耳。
聚合物（A）的醯亞胺化率可為30%至90%，較佳為35%至85%，且更佳為40%至80%。當液晶配向劑中聚合物（A）的醯亞胺化率在上述範圍內時，可進一步提升所形成的液晶配向膜的耐環境性。
製備聚醯亞胺系嵌段共聚合物的方法
聚醯亞胺系嵌段共聚合物為選自聚醯胺酸嵌段共聚合物、聚醯亞胺嵌段共聚合物、聚醯胺酸-聚醯亞胺嵌段共聚合物或上述聚合物的任意組合。
製備聚醯亞胺系嵌段共聚合物的方法較佳為先將起始物溶解於溶劑中，並進行聚縮合反應，其中起始物包括至少一種聚醯胺酸及/或至少一種聚醯亞胺，且可進一步包括羧酸酐組份與二胺組份。
起始物中的羧酸酐組份與二胺組份可與製備聚醯胺酸的方法中所使用的四羧酸二酐組份（a1）與二胺組份（a2）相同，且用於聚縮合反應中的溶劑可與下述液晶配向劑中的溶劑（C）相同，在此不另贅述。
基於起始物的使用量為100重量份，用於聚縮合反應中的溶劑的使用量較佳為200重量份至2000重量份，且更佳為300重量份至1800重量份。聚縮合反應的操作溫度較佳為0℃至200℃，且更佳為0℃至100℃。
起始物較佳為包括但不限於（1）二種末端基相異且結構相異的聚醯胺酸；（2）二種末端基相異且結構相異的聚醯亞胺；（3）末端基相異且結構相異的聚醯胺酸及聚醯亞胺；（4）聚醯胺酸、羧酸酐組份與二胺組份，其中，羧酸酐組份與二胺組份之中的至少一種與形成聚醯胺酸所使用的羧酸酐組份與二胺組份的結構相異；（5）聚醯亞胺、羧酸酐組份與二胺組份，其中，羧酸酐組份與二胺組份中的至少一種與形成聚醯亞胺所使用的羧酸酐組份與二胺組份的結構相異；（6）聚醯胺酸、聚醯亞胺、羧酸酐組份與二胺組份，其中，羧酸酐組份與二胺組份中的至少一種與形成聚醯胺酸或聚醯亞胺所使用的羧酸酐組份與二胺組份的結構相異；（7）二種結構相異的聚醯胺酸、羧酸酐組份與二胺組份；（8）二種結構相異的聚醯亞胺、羧酸酐組份與二胺組份；（9）二種末端基為酸酐基且結構相異的聚醯胺酸以及二胺組份；（10）二種末端基為胺基且結構相異的聚醯胺酸以及羧酸酐組份；（11）二種末端基為酸酐基且結構相異的聚醯亞胺以及二胺組份；或者（12）二種末端基為胺基且結構相異的聚醯亞胺以及羧酸酐組份。
在不影響本發明的功效的範圍內，聚醯胺酸、聚醯亞胺以及聚醯亞胺系嵌段共聚合物較佳為先進行分子量調節後的末端修飾型聚合物。藉由使用末端修飾型的聚合物，可改善液晶配向劑的塗佈性能。製備末端修飾型聚合物的方式可藉由在聚醯胺酸進行聚縮合反應的同時，加入單官能性化合物來製得。
單官能性化合物的具體例包括但不限於（1）一元酸酐，例如：馬來酸酐、鄰苯二甲酸酐、衣康酸酐、正癸基琥珀酸酐、正十二烷基琥珀酸酐、正十四烷基琥珀酸酐或正十六烷基琥珀酸酐等一元酸酐；（2）單胺化合物，例如：苯胺、環己胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、正庚胺、正辛胺、正壬胺、正癸胺、正十一烷胺、正十二烷胺、正十三烷胺、正十四烷胺、正十五烷胺、正十六烷胺、正十七烷胺、正十八烷胺或正二十烷胺等單胺化合物；或（3）單異氰酸酯化合物，例如：異氰酸苯酯或異氰酸萘基酯等單異氰酸酯化合物。
本發明的聚合物（A）根據凝膠滲透色層分析法（Gel Permeation Chromatography, GPC）所測得經聚苯乙烯換算的重量平均分子量為2,000至200,000，較佳為3,000至100,000，更佳為4,000至50,000。
含環氧基的苯並三唑化合物（B）
含環氧基的苯並三唑化合物（B）中的環氧基選自由通式（B-1）及通式（B-2）表示的官能基所組成的族群中的至少一者。
通式（B-1） 通式（B-1）中，A表示單鍵、醚基、酯基或胺基甲酸酯基(urethane)；X1
表示碳數1～5的伸烷基；X2
表示單鍵或碳數1～6的伸烷基；*表示結合處。
詳細而言，通式（B-1）中，較佳地，A表示醚基、酯基或胺基甲酸酯基；X1
表示碳數1～3的伸烷基；X2
表示單鍵或碳數1～4的伸烷基。更佳地，A表示醚基或酯基；X1
表示碳數1～3的伸烷基；X2
表示單鍵或碳數1～3的伸烷基。
通式（B-2） 通式（B-2）中，X3
表示單鍵或碳數1～6的伸烷基；*表示結合處。
詳細而言，通式（B-2）中，較佳地，X3
表示單鍵或碳數1～4的伸烷基。更佳地，X3
表示單鍵或碳數1～3的伸烷基。
由通式（B-1）或通式（B-2）表示的官能基的具體例包括下述的官能基中的至少其中一種，但並不限定於該些具體例。
更具體而言，含環氧基的苯並三唑化合物（B）較佳為具有以通式（B-3）～（B-4）所示的結構，通式（B-3） 通式（B-3）中，X4
、X6
分別獨立地表示單鍵、碳數1～6的酯基、部分碳原子經矽原子取代或未經取代，且碳數1～15的醚基或碳數1~20的胺基甲酸酯基；X5
、X7
分別獨立地表示由通式（B-1）或通式（B-2）表示的官能基的基團；X8
表示碳數1～5的烴基、碳數1～10的酯基或碳數1~15的胺基甲酸酯基；Y1表示0~3的整數；；Y2表示0~2的整數，Y3表示0~2的整數，Y4表示0~2的整數，但Y2與Y3不得同時為0。通式（B-4） 通式（B-4）中，X9
表示單鍵、碳數1～6的酯基、部分碳原子經矽原子取代或未經取代，且碳數1～15的醚基或碳數1~20的胺基甲酸酯基；X10
表示由通式（B-1）或通式（B-2）表示的官能基的基團；Y5表示0~2的整數；Y6表示1~2的整數。
由通式（B-3）、（B-4）表示的含環氧基的苯並三唑化合物（B）的具體例如由下列式（B-3-1）~（B-3-12）及式（B-4-1）、（B-4-2）所表示的化合物，但並不限定於該些具體例。式（B-3-1）式（B-3-2）式（B-3-3）式（B-3-4）式（B-3-5）式（B-3-6）式（B-3-7）式（B-3-8）式（B-3-9）式（B-3-10）式（B-3-11）式（B-3-12）式（B-4-1）式（B-4-2）
基於聚合物（A）的總量為100重量份，含環氧基的苯並三唑化合物（B）的使用量可為1~15重量份，較佳為2~12重量份，且更佳為3~10重量份。
當液晶配向劑中不含有含環氧基的苯並三唑化合物（B）時，液晶顯示元件的耐環境性不佳。當含環氧基的苯並三唑化合物（B）中含有至少一個以上的羥基時，可進一步提升液晶顯示元件的耐環境性。
製備含環氧基的苯並三唑化合物（B）的方法
製備含環氧基的苯並三唑化合物（B）的方法並無特別的限制，可利用一般之有機合成方法來製備，例如：(i)使用含有羥基的苯並三唑衍生物在氮氣環境及鹼(如碳酸鉀)的存在下與含有環氧基的鹵烷化合物進行反應；(ii)使用含有羥基的苯並三唑衍生物與含有環氧基的異氰酸酯化合物在氮氣環境及觸媒(如二月桂酸二丁錫)的存在下進行反應；(iii)使用含有羥基的苯並三唑衍生物與含有環氧基的羧酸化合物在氮氣環境及觸媒(如硫酸)的存在下進行反應；使用含有乙烯基的苯並三唑衍生物與含有環氧基的矽氧烷化合物在卡斯特催化劑(Karstedt’s catalyst)進行矽氫化(hydrosilylation)反應等以製備本發明之含環氧基的苯並三唑化合物（B）。
上述含有羥基的苯並三唑衍生物之具體例如2-(2'-羥基-5'-甲基苯基)苯並三唑、2-(2'-羥基-5'-第三丁基苯基)苯並三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二第三丁基苯基)苯並三唑、2-(2'-羥基-3'-第三丁基-5'-甲基苯基)-5-氯苯並三唑、2-(2'-羥基-3',5'-二第三丁基苯基)-5-氯苯並三唑)、2-(2'-羥基-3',5'-二第三戊基苯基)苯並三唑、2-{2'-羥基-3'-(3'',4'',5'',6''-四氫酞醯亞胺基甲基)-5'-甲基苯基}苯並三唑、2,2-亞甲基雙{4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-(2H-苯並三唑-2-基)苯酚}、2-(2'-羥基-4'-辛基苯基)苯並三唑、2-(2,4-二羥基苯基)-2H-苯並三唑、2-(2,4-二羥基苯基)-5-氯-2H-苯並三唑、2-[2'-羥基-5'-(2-羥基乙基)苯基]-2H-苯並三唑、2-[2'-羥基-5'-(3-羥基丙基)苯基]-2H-苯並三唑、2-(2H-苯並三唑-2-基)-4-(1-羥基乙基)苯酚、2-(2H-(苯並三唑-2-基)-4-(1-羥基-1-甲基乙基)苯酚、2-(2-羥基苯基)-2H-苯並三唑-5-醇、2-(2,4-二羥基苯基)-2H-苯並三唑-5-醇、2-(2,4,6-三羥基苯基)-2H-苯並三唑-5-醇、2-(2,4,6-三羥基苯基)-1,3-二-(2H-苯並三唑)等。
溶劑（C）
本發明的液晶配向劑中所使用的溶劑並無特別的限制，只要是可溶解聚合物（A）與其他任意成份且並不與其產生反應即可，較佳為同前述合成聚醯胺酸中所使用的溶劑，同時，亦可併用合成該聚醯胺酸時所使用的貧溶劑。
溶劑（C）的具體例包括但不限於N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙二醇單甲基醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲基醚、乙二醇乙基醚、乙二醇正丙基醚、乙二醇異丙基醚、乙二醇正丁基醚（ethylene glycol n-butyl ether）、乙二醇二甲基醚、乙二醇乙基醚乙酸酯、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單甲基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯或N,N-二甲基甲醯胺或N,N-二甲基乙醯胺（N,N-dimethyl acetamide）等。溶劑（C）可以單獨使用或者組合多種來使用。
基於聚合物（A）的使用量為100重量份，溶劑（C）的使用量為500至5000重量份，較佳為900至3500重量份，且更佳為1000至3000重量份。
添加劑（D）
在不影響本發明的功效的範圍內，液晶配向劑還可選擇性地添加添加劑（D），其中添加劑（D）包括具有至少兩個環氧基的化合物、具有官能性基團的矽烷化合物，或其組合。
具有至少兩個環氧基的化合物包括但不限於乙二醇二環氧丙基醚、聚乙二醇二環氧丙基醚、丙二醇二環氧丙基醚、三丙二醇二環氧丙基醚、聚丙二醇二環氧丙基醚、新戊二醇二環氧丙基醚、1,6-己二醇二環氧丙基醚、丙三醇二環氧丙基醚、2,2-二溴新戊二醇二環氧丙基醚、1,3,5,6-四環氧丙基-2,4-己二醇、N,N,N’,N’-四環氧丙基-間-二甲苯二胺、1,3-雙（N,N-二環氧丙基胺基甲基）環己烷、N,N,N’,N’-四環氧丙基-4,4’-二胺基二苯基甲烷、3-（N,N-二環氧丙基）胺基丙基三甲氧基矽烷，或上述化合物的組合。
具有至少兩個環氧基的化合物可單獨使用或組合多種來使用。
基於聚合物（A）的使用量為100重量份，具有至少兩個環氧基的化合物的使用量可為0至40重量份，且較佳為0.1重量份至30重量份。
具有官能性基團的矽烷化合物的具體例包括但不限於3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、2-胺基丙基三甲氧基矽烷、2-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-（2-胺基乙基）-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-（2-胺基乙基）-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-脲基丙基三甲氧基矽烷（3-ureidopropyltrimethoxy silane）、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-乙氧基羰基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-三乙氧基矽烷基丙基三伸乙三胺、N-三甲氧基矽烷基丙基三伸乙三胺、10-三甲氧基矽烷基-1,4,7-三吖癸烷、10-三乙氧基矽烷基-1,4,7-三吖癸烷、9-三甲氧基矽烷基-3,6-二吖壬基醋酸酯、9-三乙氧基矽烷基-3,6-二吖壬基醋酸酯、N-芐基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-芐基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-雙（氧化乙烯）-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-雙（氧化乙烯）-3-胺基丙基三乙氧基矽烷，或上述化合物的組合。
具有官能性基團的矽烷化合物可以單獨使用或組合多種來使用。
基於聚合物（A）的使用量為100重量份，具有官能性基團的矽烷化合物的使用量可為0至10重量份，且較佳為0.5重量份至10重量份。
基於聚合物（A）的總使用量為100重量份，添加劑（D）的使用量較佳為0.5重量份至50重量份，且更佳為1重量份至45重量份。＜ 液晶配向劑的製備方法 ＞
液晶配向劑的製備方法並無特別的限制，可採用一般的混合方法來製備。舉例而言，先將聚合物（A）及含環氧基的苯並三唑化合物（B）於溫度為0℃至200℃的條件下加入溶劑（C）中，並且選擇性地添加添加劑（D）。接著，使用攪拌裝置持續攪拌至溶解即可。此外，較佳的是於20℃至60℃的溫度下添加溶劑（C）。＜ 液晶配向膜的製備方法 ＞
本發明的液晶配向膜可由上述的液晶配向劑而形成。
具體而言，液晶配向膜的製備方式例如可以是：將液晶配向劑利用輥塗佈法、旋轉塗佈法、印刷法或噴墨法（ink-jet）等方法，塗佈在基板的表面上，形成預塗層。接著，對預塗層進行預烘烤處理（pre-bake treatment）、後烘烤處理（post-bake treatment）及配向處理（alignment treatment）後而製得形成了液晶配向膜的基板。
預烘烤處理的目的在於使預塗層中的有機溶劑揮發。預烘烤處理的操作溫度較佳為30℃至120℃，且更佳為40℃至110℃，尤佳為50℃至100℃。
配向處理並無特別的限制，可將尼龍、人造絲或棉類等纖維所做成的布料纏繞在滾筒上，並以一定方向摩擦進行配向。
後烘烤處理步驟的目的在於使預塗層中的聚合物再進一步進行脫水閉環（醯亞胺化）反應。後烘烤處理的操作溫度較佳為150℃至300℃，更佳為180℃至280℃，尤佳為200℃至250℃。＜ 液晶顯示元件及其製備方法 ＞
本發明的液晶顯示元件包括由本發明的液晶配向劑所形成的液晶配向膜。本發明的液晶顯示元件可以如下述方法製造。
準備兩片如上述形成了液晶配向膜的基板，並在這兩片基板間配置液晶，並製造液晶胞。為了製造液晶胞（cell），可以列舉例如以下兩種方法。
第一種方法：首先，將兩片基板隔著間隙（胞間隙）相對配置，使各自的液晶配向膜相對向；使用密封劑將兩片基板的周邊部位貼合在一起；向由基板表面和密封劑所劃分的胞間隙內注入填充液晶；並且封閉注入孔，如此可以製造液晶胞。
第二種方法：被稱作為滴注（One Drop Fill，ODF）方式的方法。首先，在形成液晶配向膜的兩片基板中的一片基板上的規定部位，塗布例如紫外線固化性密封材料；在液晶配向膜面上滴下液晶；然後，貼合另一片基板，使液晶配向膜相對向；接著，對基板整面照射紫外線，以使密封劑固化，藉此可以製造液晶胞。
在採用上述任一方法的情況下，都希望接著將液晶胞加熱至所用液晶呈各向同性相的溫度後，緩慢冷卻至室溫，藉此除去填充液晶時的流動配向。
然後，通過在液晶胞的外側表面上貼合偏光板(polarizer)，由此可以得到本發明的液晶顯示元件。
密封劑例如可使用含有固化劑和作為間隔物（spacer）的氧化鋁球的環氧樹脂等。
液晶胞外側使用的偏光板可以列舉用乙酸纖維素（cellulose acetate）保護膜夾住使聚乙烯醇（polyvinyl alcohol）拉伸配向的同時吸收碘所得的稱作為「H膜」的偏光膜(polarizing film)而形成的偏光板或者H膜自身所形成的偏光板。
圖1是根據本發明一實施例的液晶顯示元件的側視圖。液晶顯示元件100包括第一單元110、第二單元120及液晶單元130，其中第二單元120與第一單元110分離配置，且液晶單元130設置在第一單元110與第二單元120之間。
第一單元110包括第一基板112、第一導電膜114及第一液晶配向膜116，其中第一導電膜114形成在第一基板112的表面。另外，第一導電膜114位於第一基板112與第一液晶配向膜116之間，並且第一液晶配向膜116位於液晶單元130的一側。
第二單元120包括第二基板122、第二導電膜124及第二液晶配向膜126，其中第二導電膜124形成在第二基板122的表面。另外，第二導電膜124位於第二基板122與第二液晶配向膜126之間，並且第二液晶配向膜126位於液晶單元130的另一側。換言之，液晶單元130是位於第一液晶配向膜116與第二液晶配向膜126之間。
第一基板112與第二基板122是選自於透明材料等，其中，透明材料包括但不限於用於液晶顯示裝置的無鹼玻璃、鈉鈣玻璃、硬質玻璃(派勒斯玻璃)、石英玻璃、聚乙烯對苯二甲酸酯、聚丁烯對苯二甲酸酯、聚醚碸或聚碳酸酯等。
第一導電膜114與第二導電膜124的材質是擇自於氧化錫(SnO2
)、氧化銦-氧化錫(In2
O3
-SnO2
)等。
第一液晶配向膜116及第二液晶配向膜126各自為上述的液晶配向膜，其作用在於使液晶單元130形成預傾角。此外，當施予第一導電膜114與第二導電膜124電壓時，第一導電膜114與第二導電膜124之間可產生電場。此電場可驅動液晶單元130，進而使液晶單元130中的液晶分子的排列發生改變。
液晶單元130所使用的液晶可單獨使用或混合使用，液晶包括但不限於二胺基苯類液晶、噠嗪（pyridazine）類液晶、希夫氏鹼（shiff Base）類液晶、氧化偶氮基（azoxy）類液晶、聯苯（biphenyl）類液晶、苯基環己烷（phenylcyclohexane）類液晶、酯（ester）類液晶、三聯苯（terphenyl）、聯苯環己烷（biphenylcyclohexane）類液晶、嘧啶（pyrimidine）類液晶、二氧六環（dioxane）類液晶、雙環辛烷（bicyclooctane）類液晶或立方烷（cubane）類液晶等，且可視需求再添加例如是氯化膽固醇（cholesteryl chloride）、膽固醇壬酸酯（cholesteryl nonanoate）、膽固醇碳酸酯（cholesteryl carbonate）等的膽固醇型液晶、或是以商品名「C-15」、「CB-15」（默克公司製造）的對掌（chiral）劑等，或者是對癸氧基苯亞甲基-對胺基-2-甲基丁基肉桂酸酯等強介電性（ferroelectric）類液晶。
如此製造的本發明的液晶顯示元件，其顯示性能優良，並且即使在高溫高濕環境下，顯示性能也不會變差。
聚合物（A）的合成例
以下說明聚合物（A）的合成例A-1-1至合成例A-1-4：
合成例A-1-1
在容積500毫升的四頸燒瓶上設置氮氣入口、攪拌器、冷凝管及溫度計，並導入氮氣。然後，在四頸燒瓶中，加入1.08克（0.01莫耳）的對-二胺苯（簡稱為a2-1）、7.93克（0.04莫耳）的4,4'-二胺基二苯基甲烷（4,4’-diaminodiphenylmethane，簡稱為a2-2）以及80克的N-甲基-2-吡咯烷酮（N-methyl-2-pyrrolidone，簡稱為NMP），並於室溫下攪拌至溶解。接著，加入10.9克（0.05莫耳）的苯均四羧酸二酐（簡稱為a1-1）及20克的NMP，並於室溫下反應2小時。待反應結束後，將反應溶液倒入1500毫升水中，以使聚合物析出。然後，過濾所得的聚合物，並重複以甲醇清洗及過濾三次，置入真空烘箱中，以溫度60℃進行乾燥後，即可得聚合物（A-1-1）。
合成例A-1-2至合成例A-1-4
合成例A-1-2至合成例A-1-4是以與合成例A-1-1相同的步驟來分別製備聚合物（A-1-2）至聚合物（A-1-4），並且其不同處在於：改變單體的種類及其使用量（如表1所示）。
以下說明聚合物（A）的合成例A-2-1至合成例A-2-10：
合成例A-2-1
在容積500毫升的四頸燒瓶上設置氮氣入口、攪拌器、冷凝管及溫度計，並導入氮氣。然後，在四頸燒瓶中，加入1.08克（0.01莫耳）對-二胺苯（簡稱為a2-1）、7.93克（0.04莫耳）的4,4’-二胺基二苯基甲烷（簡稱為a2-2）、以及80克的NMP，並於室溫下攪拌至溶解。接著，加入10.9克（0.05莫耳）的苯均四羧酸二酐（簡稱為a1-1）以及20克的NMP。於室溫下反應6小時後，加入97克的NMP、2.55克的醋酸酐及19.75克的吡啶，升溫至60℃，且持續攪拌2小時，以進行醯亞胺化反應。待反應結束後，將反應溶液倒入1500毫升水中，以使聚合物析出。然後，過濾所得的聚合物，並重複以甲醇清洗及過濾三次，置入真空烘箱中，以溫度60℃進行乾燥後，即可得聚合物（A-2-1）。
合成例A-2-2至合成例A-2-10
合成例A-2-2至合成例A-2-10是以與合成例A-2-1相同的步驟來分別製備聚合物（A-2-2）至聚合物（A-2-10），並且其不同處在於：改變單體的種類及其使用量（如表1所示）。
表1中標號所對應的化合物如下所示。
含環氧基的苯並三唑化合物（B）的合成例
以下說明含環氧基的苯並三唑化合物（B）的合成例B-1至合成例B-6：
合成例B-1：化合物（B-3-4） 在容積500毫升的三頸燒瓶上設置氮氣入口、攪拌器、冷凝管及溫度計，並導入氮氣。然後，在三頸燒瓶中，加入51.0克（0.2莫耳）的3-(2H-苯並三唑-2-基)-4-羥基苯乙醇（3-(2H- benzotriazole-2-yl)-4-hydroxyphenethyl alcohol）以及150 mL的甲基乙基酮。接著，使用注射器加入18.5克（0.2莫耳）的環氧氯丙烷（epichlorohydrin，以下簡稱ECH）後，一邊進行攪拌，一邊加入55.3克（0.4莫耳）的碳酸鉀。然後，於50℃的溫度下反應11小時後，冷卻至室溫並進行真空過濾，再以5%氫氧化鈉水溶液及10%硫酸鈉水溶液進行清洗。最後，使用硫酸鎂乾燥有機層，並透過蒸餾除去溶劑可得化合物（B-3-4a）。 取另一容積500毫升的三頸燒瓶上設置氮氣入口、攪拌器、加料漏斗(addition funnel)及溫度計，並導入氮氣。然後，在三頸燒瓶中，加入30.2克（0.15莫耳）的3-異丙基-α,α-二甲基芐基異氰酸酯(3-isopropenyl-α,α-dimethylbenzyl isocyanate，以下簡稱m-TMI)以及50毫升的甲苯，於攪拌溶解後加熱至70℃，並在攪拌狀態下加入0.01當量的二月桂酸二丁基錫。接著，取46.6克（0.15莫耳）的上述所得化合物（B-3-4a）溶於50毫升的甲苯後，於氮氣環境下添加至加料漏斗中，再於30分鐘內滴加至三頸燒瓶中。然後，於70℃下反應3小時後，冷卻至室溫，並以蒸餾水清洗三次，再使用硫酸鎂乾燥有機層，並透過蒸餾除去溶劑，即可得到含環氧基的苯並三唑化合物（B-3-4）。
合成例B-2：化合物（B-3-5） 在容積500毫升的三頸燒瓶上設置氮氣入口、攪拌器、加料漏斗及溫度計，並導入氮氣。然後，在三頸燒瓶中，加入57.54克（0.185莫耳）的合成例B-1中所得化合物（B-3-4a）、150 mL的丙酮以及150 mL的三乙胺，並於攪拌至溶解後冷卻至0℃。接著，將20.16克（0.24莫耳）的二乙烯酮（diketene）溶於20 mL的丙酮中後，於氮氣環境下添加至加料漏斗中，再於30分鐘內滴加至三頸燒瓶中。然後，於室溫下反應5小時後，進行減壓蒸餾除去溶劑，最後，依序以水及己烷清洗所得產物後進行乾燥，即可得到含環氧基的苯並三唑化合物（B-3-5）。
合成例B-3：化合物（B-3-9） 在容積500毫升的三頸燒瓶上設置氮氣入口、攪拌器、冷凝管及溫度計，並導入氮氣。然後，在三頸燒瓶中，加入6.21克（0.05莫耳）的1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷（1,2-epoxy-4-vinyl cyclohexane）、6.70克（0.05莫耳）的1,1,3,3-四甲基二矽氧烷（1,1,3,3-tetramethyldisiloxane）以及10 mL的甲苯，並攪拌至溶解。接著，加入8毫克的三(三苯基磷)氯化銠（tris(triphenyl phosphine)rhodium(I)chloride），並加熱至85℃進行反應6小時。待反應結束後，冷卻至室溫並進行真空過濾，即可得化合物（B-3-9a）。 取另一容積500毫升的三頸燒瓶上設置氮氣入口、攪拌器、冷凝管及溫度計，並導入氮氣。然後，在三頸燒瓶中，加入14.75克（0.05莫耳）的3-(2H-苯並三唑-2-基)-4-羥基苯乙基-烯丙基醚（3-(2H-benzotriazole-2-yl)-4-hydroxyphenethyl allyl ether）以及10 mL的甲苯，並攪拌至溶解。接著，加入12.90克（0.05莫耳）的上述所得化合物（B-3-9a），並加熱至60℃後，滴入一滴的卡斯特催化劑（Karstedt's catalyst）。然後，於60℃的溫度下反應3小時後，冷卻至室溫並倒入甲醇進行析出，再以甲醇清洗及過瀘三次後，置入真空烘箱中，以溫度60℃進行乾燥8小時後，即可得到含環氧基的苯並三唑化合物（B-3-9）。
合成例B-4：化合物（B-3-11） 在容積5公升的三頸燒瓶上設置氮氣入口、攪拌器及溫度計，並導入氮氣。然後，在三頸燒瓶中，加入255克（1.0莫耳）的4-(2H-苯並三唑-2-基)-3-羥基苯乙醇（4-(2H-benzotriazole-2-yl)-3- hydroxyphenethyl alcohol）、200克（2.0莫耳）的琥珀酸酐（succinic anhydride）、15克的N,N-二甲氨基吡啶（N,N-dimethylamino pyridine）、180毫升的三乙胺以及2公升的醋酸乙酯，於90℃下反應8小時後，以減壓蒸餾除去醋酸乙酯。接著，加入2公升的三氯甲烷，並依序使用稀鹽酸及水對有機層進行洗淨4次後，以硫酸鎂進行乾燥。然後，使用旋轉濃縮機(EYELA製；型號N-1000) 處理1小時，接著倒入甲醇中進行析出。最後，將析出物過濾後，蒸餾除去溶劑，可得化合物（B-3-11a）。 取另一容積5公升的三頸燒瓶上設置氮氣入口、攪拌器及溫度計，並導入氮氣。然後，在三頸燒瓶中，加入35.5克（0.1莫耳）的上述所得化合物（B-3-11a）、7.4克（0.1莫耳）的縮水甘油（glycidol）以及500毫升的四氫呋喃，於0℃下攪拌至溶解。接著，加入25克的N,N-二環己基碳二亞胺（N,N-dicyclohexyl carbodiimide）以及2.4克的N,N-二甲氨基吡啶，並於室溫下攪拌4小時後，加入2公升的三氯甲烷，並依序使用稀鹽酸及水對有機層進行洗淨4次後，以硫酸鎂進行乾燥，並透過蒸餾除去溶劑，即可得到含環氧基的苯並三唑化合物（B-3-11）。
合成例B-5 ：化合物（B-3-8） 在容積500毫升的三頸燒瓶上設置氮氣入口、攪拌器、冷凝管及溫度計，並導入氮氣。然後，在三頸燒瓶中，加入45.4克（0.2莫耳）的5-羥基-2-(羥基苯基)苯並三唑（5-hydroxy-2-(hydroxy phenyl)benzotriazole）以及150 mL的甲基乙基酮。接著，使用注射器加入18.5克（0.2莫耳）的ECH後，一邊進行攪拌，一邊加入55.3克（0.4莫耳）的碳酸鉀。然後，於50℃的溫度下反應11小時後，冷卻至室溫並進行真空過濾，再以5%氫氧化鈉水溶液及10%硫酸鈉水溶液進行清洗。最後，使用硫酸鎂乾燥有機層，並透過蒸餾除去溶劑可得化合物（B-3-8）。
合成例B-6：化合物（B-4-1） 在容積500毫升的三頸燒瓶上設置氮氣入口、攪拌器、冷凝管及溫度計，並導入氮氣。然後，在三頸燒瓶中，加入72.0克（0.2莫耳）的2-(2,4,6-三羥基苯基)-1,3-二-(2H-苯並三唑)（2-(2,4,6- trihydroxyphenyl)-1,3-di-(2H-benzotriazole)）以及150 mL的甲基乙基酮。接著，使用注射器加入18.5克（0.2莫耳）的ECH後，一邊進行攪拌，一邊加入55.3克（0.4莫耳）的碳酸鉀。然後，於50℃的溫度下反應11小時後，冷卻至室溫並進行真空過濾，再以5%氫氧化鈉水溶液及10%硫酸鈉水溶液進行清洗。最後，使用硫酸鎂乾燥有機層，並透過蒸餾除去溶劑可得化合物（B-4-1）。
液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件的實施例與比較例
以下說明液晶配向劑、液晶配向膜以及液晶顯示元件的實施例1至實施例13以及比較例1至比較例6：
a. 液晶配向劑
秤取100重量份的聚合物（A-1-1）、3重量份的含環氧基的苯並三唑化合物（B-1）、800重量份的N-甲基-2-吡咯烷酮（簡稱為C-1）以及800重量份的乙二醇正丁基醚（簡稱為C-2），並且在室溫下攪拌混合而形成實施例1的液晶配向劑。
b. 液晶配向膜及液晶顯示元件
將上述液晶配向劑以印刷機（由日本寫真印刷株式會社製造，型號為S15-036）分別塗佈於兩片具有由ITO（indium-tin-oxide）構成的導電膜的玻璃基板，以形成預塗層。之後，將玻璃基板放置於加熱板上，並以溫度為100℃、時間為5分鐘的條件進行預烘烤。接著，在循環烘箱中，以溫度為220℃、時間為30分鐘的條件進行後烘烤。最後，經過配向處理後，即可獲得上面形成了實施例1的液晶配向膜的玻璃基板。
將上述所獲得的兩片上面形成了液晶配向膜的玻璃基板，其中一片塗以熱壓膠，另一片灑上4μm的隔離壁（spacer）。接著，將兩片玻璃基板進行貼合，再以熱壓機施以10kg的壓力，在溫度為150℃的條件下進行熱壓貼合。然後，以液晶注入機（島津製作所製造，型號為ALIS-100X-CH）進行液晶注入。接著，利用紫外光硬化膠封住液晶注入口，以紫外光燈照光使紫外光硬化膠硬化，並在烘箱中以溫度為60℃、時間為30分鐘的條件進行液晶回火處理（annealing treatment），即可獲得實施例1的液晶顯示元件。
將實施例1的液晶顯示元件以後述各評價方式進行評價，其結果如表2所示。
實施例2至實施例13
實施例2至實施例13的液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件是以與實施例1相同的步驟分別製備，並且其不同處在於：改變成分的種類及其使用量，如表2所示。將實施例2至13所製得液晶顯示元件以後述評價方式進行評價，其結果如表2所示。
比較例1至比較例6
比較例1至比較例6的液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件是以與實施例1相同的步驟分別製備，不同的地方在於：改變成分的種類及其使用量，如表3所示。對比較例1至比較例6所製得液晶顯示元件以後述評價方式進行評價，其結果如表3所示。
表2及表3中簡稱所對應的化合物如下所示。
評價方式
a. 醯亞胺化率
醯亞胺化率是指透過聚合物中的醯胺酸官能基數目和醯亞胺環數目的合計量為基準，計算醯亞胺環數目所佔的比例，以百分率表示。
檢測的方法是將合成例的聚合物分別進行減壓乾燥後，溶解於適當的氘化溶劑（deuteration solvent），例如：氘化二甲基亞碸中，以四甲基矽烷作為基準物質，從室溫（例如25℃）下測定1
H-核磁共振（1
H-Nuclear magnetic resonance，1
H-NMR）的結果，再由數學式（1）即可求得醯亞胺化率（%）。數學式（1） Δ1：NH基質子在10ppm附近的化學位移（chemical shift）所產生的峰值（peak）面積； Δ2：其他質子的峰值面積； α：聚合物的前驅物（聚醯胺酸）中的NH基的1個質子相對於其他質子的個數比例。
b. 耐環境性
將實施例及比較例之液晶顯示元件分別放置於溫度為65℃且相對溼度為85％之環境中，經120小時後，利用電氣測量機台（東陽公司製，型號Model 6254）分別測量實施例1至實施例13及比較例1至比較例6的液晶顯示元件的離子密度。測試條件是於60℃溫度下施加1.7伏特電壓、0.01Hz之三角波，於電流-電壓之波形中，計算0至1伏特範圍之波峰面積可測得離子密度(pC)。離子密度越低，代表耐環境性越佳。
離子密度的評價基準如下所示。 ◎：離子密度＜ 20 ○：20 ≦ 離子密度＜ 40 △：40 ≦ 離子密度 ＜ 50 ╳：50 ≦ 離子密度表 2 表 3 ＜ 評價結果 ＞
由表2以及表3得知，與使用含有含環氧基的苯並三唑化合物（B）的液晶配向劑所形成的液晶配向膜（實施例1至實施例13）相比，沒有使用含環氧基的苯並三唑化合物（B）的液晶配向劑所形成的液晶配向膜（比較例1~3及6）的耐環境性不佳；並且使用不含環氧基的苯並三唑化合物（B’）的液晶配向劑所形成的液晶配向膜（比較例4、5）的耐環境性亦不佳。
此外，當液晶配向劑中聚合物（A）的醯亞胺化率為30%至90%時，所形成的液晶配向膜（實施例6~12）的耐環境性特別佳。
又，當液晶配向劑中聚合物（A）含有式（A2-1）、式（A2-2）、式（A2-26）至式（A2-30）所表示的二胺化合物（a2）時，所形成的液晶配向膜（實施例2、5、10及12）的耐環境性特別佳。
另外，當液晶配向劑中含環氧基的苯並三唑化合物（B）含有至少一個以上的羥基時，所形成的液晶配向膜（實施例3、4、7、9、11及12）的耐環境性特別佳。
綜上所述，本發明的液晶配向劑中因含有含環氧基的苯並三唑化合物（B），故將該液晶配向劑應用於液晶配向膜時，所述液晶配向膜具有較佳的耐環境性，因而適用於液晶顯示元件。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。
100‧‧‧液晶顯示元件
110‧‧‧第一單元
112‧‧‧第一基板
114‧‧‧第一導電膜
116‧‧‧第一液晶配向膜
120‧‧‧第二單元
122‧‧‧第二基板
124‧‧‧第二導電膜
126‧‧‧第二液晶配向膜
130‧‧‧液晶單元
圖1是根據本發明一實施例的液晶顯示元件的側視圖。
Claims (6)
- 一種液晶配向劑，包括：聚合物(A)，所述聚合物(A)是由包括四羧酸二酐組份(a1)及二胺組份(a2)的混合物反應而獲得；含環氧基的苯並三唑化合物(B)，其中所述含環氧基的苯並三唑化合物(B)的環氧基選自由通式(B-1)及通式(B-2)表示的官能基所組成的族群中的至少一者；通式(B-1)中，A表示單鍵、醚基、酯基或胺基甲酸酯基；X1表示碳數1~5的伸烷基；X2表示單鍵或碳數1~6的伸烷基；*表示結合處；通式(B-2)中，X3表示單鍵或碳數1~6的伸烷基；*表示結合處。；以及溶劑(C)，所述溶劑(C)包含選自N-甲基-2-吡咯烷酮、乙二醇正丁基醚、N,N-二甲基乙醯胺以及γ-丁內酯所組成群組中的至少一種。
- 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑，其中所述含環氧基的苯並三唑化合物(B)含有至少一個以上的羥基。
- 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑，其中，基於所述聚合物(A)的總量為100重量份，所述含環氧基的苯並三唑化合物(B)的使用量為1~15重量份。
- 如申請專利範圍第1項所述的液晶配向劑，其中所述聚合物(A)的醯亞胺化率為30~90%。
- 一種液晶配向膜，其是由如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的液晶配向劑所形成。
- 一種液晶顯示元件，包括如申請專利範圍第5項所述的液晶配向膜。
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