JP6962366B2 - 位相差板、複層位相差板、偏光板、画像表示装置及び重合性化合物 - Google Patents
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Description
本発明のさらなる目的は、広い波長範囲において均等な性能を発現しうる、偏光板及び画像表示装置を提供することにある。
すなわち、本発明は下記の通りである。
前記位相差板の波長λnmにおける面内リターデーションRe(λ)が、
下記式(e1)および下記式(e2):
{Re(400)−Re(550)})/{(Re(550)−Re(700)}<2.90 (e1)
Re(400)/Re(700)>1.13 (e2)
を満たす、位相差板。
〔2〕 前記面内リターデーションRe(λ)が、
下記式(e3):
Re(400)/Re(700)≧1.50 (e3)
を満たす、〔1〕に記載の位相差板。
〔3〕 前記液晶材料が、下記式(I):
Arは、Dを置換基として有する2価の芳香族炭化水素環基、または、Dを置換基として有する2価の芳香族複素環基を表し、
Dは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する炭素数1〜67の有機基を表し、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−O−CH2−、−CH2−O−、−O−CH2−CH2、−CH2−CH2−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−S−、−S−C(=O)−、−NR21−C(=O)−、−C(=O)−NR21−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−O−CH2−CH2−O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH=CH−、−CH2−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH2−、−CH2−O−C(=O)−、−C(=O)−O−CH2−、−CH2−CH2−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH2−CH2−、−CH2−CH2−O−C(=O)−、−C(=O)−O−CH2−CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−、または−C≡C−であり、R21は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
A1およびA2並びにB1およびB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Y1〜Y4は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR22−C(=O)−、−C(=O)−NR22−、−O−C(=O)−O−、−NR22−C(=O)−O−、−O−C(=O)−NR22−、または、−NR22−C(=O)−NR23−を表し、R22およびR23は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
G1およびG2は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、および、炭素数3〜20の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)の1以上が−O−または−C(=O)−に置換された基のいずれかの有機基であり、G1およびG2の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、
P1およびP2は、それぞれ独立して、重合性基を表し、pおよびqは、それぞれ独立して、0または1である。〕で表される液晶化合物の重合物を含む、〔1〕または〔2〕に記載の位相差板。
〔4〕 位相差板P1及び位相差板P2を備える複層位相差板であって、
位相差板P1の面内遅相軸と位相差板P2の面内遅相軸が直交しており、
位相差板P2が〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載の位相差板であり、
位相差板P1の波長λnmにおける面内リターデーションReP1(λ)、及び位相差板P2の波長λにおける面内リターデーションReP2(λ)が、下記式(e4)及び(e5):
ReP1(550)>ReP2(550) (e4)
ReP1(400)/ReP1(700)<ReP2(400)/ReP2(700) (e5)
を満たす、複層位相差板。
〔5〕 前記ReP1(λ)が、下記式(e6):
ReP1(400)/ReP1(700)<1.10 (e6)
を満たす、〔4〕記載の複層位相差板。
〔6〕 前記位相差板P1が脂環式構造含有重合体を含む樹脂のフィルムの延伸物である、〔4〕または〔5〕に記載の複層位相差板。
〔7〕 前記ReP1(λ)及び前記ReP2(λ)が、式(e7):
90nm<ReP1(550)−ReP2(550)<160nm (e7)
を満たす、〔4〕〜〔6〕のいずれか1項に記載の複層位相差板。
〔8〕 前記ReP1(λ)及びReP2(λ)が、下記式(e8)及び(e9):
180nm≦ReP1(550)≦350nm (e8)
90nm≦ReP2(550)≦160nm (e9)
を満たす、〔4〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の複層位相差板。
〔9〕 〔4〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の複層位相差板及び直線偏光子を含む、偏光板。
〔10〕 〔9〕に記載の偏光板を備える、画像表示装置。
〔11〕 下記式(I):
Arは、Dを置換基として有する2価の芳香族炭化水素環基、または、Dを置換基として有する2価の芳香族複素環基を表し、
Dは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する炭素数1〜67の有機基を表し、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−O−CH2−、−CH2−O−、−O−CH2−CH2、−CH2−CH2−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−S−、−S−C(=O)−、−NR21−C(=O)−、−C(=O)−NR21−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−O−CH2−CH2−O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH=CH−、−CH2−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH2−、−CH2−O−C(=O)−、−C(=O)−O−CH2−、−CH2−CH2−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH2−CH2−、−CH2−CH2−O−C(=O)−、−C(=O)−O−CH2−CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−、または−C≡C−であり、R21は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
A1およびA2並びにB1およびB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Y1〜Y4は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR22−C(=O)−、−C(=O)−NR22−、−O−C(=O)−O−、−NR22−C(=O)−O−、−O−C(=O)−NR22−、または、−NR22−C(=O)−NR23−を表し、R22およびR23は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
G1およびG2は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、および、炭素数3〜20の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)の1以上が−O−または−C(=O)−に置換された基のいずれかの有機基であり、G1およびG2の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、
P1およびP2は、それぞれ独立して、重合性基を表し、pおよびqは、それぞれ独立して、0または1である。〕で示される重合性化合物であって、当該化合物を面内方向に配向させた層の波長λnmにおける面内リターデーションRe(λ)が、式(e1)および式(e2):
{Re(400)−Re(550)}/{(Re(550)−Re(700)}<2.90 (e1)
Re(400)/Re(700)>1.13 (e2)
を満たす、重合性化合物。
〔12〕 Dに含まれるπ電子の数が4〜12である、〔11〕記載の重合性化合物。
〔13〕 Dが、
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、
置換基を有していてもよい芳香族複素環基、
式−C(Rf)=N−N(Rg)Rhで表される基、
式−C(Rf)=N−N=C(Rg1)Rhで表される基、及び、
式−C(Rf)=N−N=Rh1で表される基
からなる群より選ばれる基であり、
式中、
Rfは、水素原子、または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
RgおよびRg1は、水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1〜30の有機基を表し、
RhおよびRh1は、炭素数6〜30の芳香族炭化水素環および炭素数2〜30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基を表す、
〔11〕又は〔12〕に記載の重合性化合物。
本発明の位相差板は、面内方向に配向させた液晶材料の層を含む。
{Re(400)−Re(550)}/{(Re(550)−Re(700)}<2.90 (e1)
Re(400)/Re(700)>1.13 (e2)
Re(400)/Re(700)≧1.50 (e3)
本発明の位相差板は、液晶化合物を含む液晶組成物を硬化させることにより製造しうる。位相差板の製造は、より具体的には、液晶組成物の層を形成し、当該液晶組成物中の液晶化合物を配向させ、当該配向を維持した状態で液晶組成物を硬化させ、液晶材料を形成することにより行いうる。
ここで、Dは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する、炭素数1〜67、好ましくは炭素数2〜67の有機基である。すなわち、Dは、芳香環のみからなる基であってもよいし、芳香環及び芳香環以外の構造の両方を有する有機基であってもよい。
Dは、芳香族炭化水素環基であってもよく、芳香族複素環基であってもよく、それら以外の有機基であってもよい。
ここで、「芳香族炭化水素環基」の文言は、分子のある部分であって、芳香族炭化水素環を含み、結合を介して分子の残余の部分と連結するものであり、且つかかる結合が、当該ある部分の芳香族炭化水素環から直接残余の部分へ延長する結合であるものである。例えば、アルキルフェニル基は、芳香族炭化水素環基である。一方、フェニルアルキル基は、芳香族炭化水素環を有する有機基であるものの、芳香族炭化水素環基以外の有機基である。
同様に、「芳香族複素環基」の文言は、分子のある部分であって、芳香族複素環を含み、結合を介して分子の残余の部分と連結するものであり、且つかかる結合が、当該ある部分の芳香族複素環から直接残余の部分へ延長する結合であるものである。
これらの中でも、2価の芳香族炭化水素環基としては、1,4−フェニレン基、1,4−ナフチレン基および2,6−ナフチレン基が好ましく、1,4−フェニレン基が特に好ましい。
これらの中でも、2価の芳香族複素環基の例としては、ベンゾチアゾール−4,7−ジイル基、ベンゾオキサゾール−4,7−ジイル基、1−ベンゾフラン−4,7−ジイル基、2−ベンゾフラン−4,7−ジイル基、ベンゾ[1,2−d:4,5−d’]ジチアゾリル−4,8−ジイル基、ベンゾ[1,2−d:5,4−d’]ジチアゾリル−4,8−ジイル基、ベンゾチオフェニル−4,7−ジイル基、1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン−4,7−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジチオフェニル−4,8−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジチオフェニル−4,8−ジイル基、ベンゾ[1,2−b:5,4−b’]ジフラニル−4,8−ジイル基およびベンゾ[1,2−b:4,5−b’]ジフラニル−4,8−ジイル基が好ましい。
これらの中でも、芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、およびアントラセン環が好ましい。
これらの中でも、芳香族複素環としては、フラン環、ピラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、およびチアジアゾール環等の単環の芳香族複素環、ならびにベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、1−ベンゾフラン環、2−ベンゾフラン環、1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン環、ベンゾ[c]チオフェン環、ベンゾ[b]チオフェン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピラジン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、およびベンゾチアジアゾール環等の縮合環の芳香族複素環が好ましい。
(D−1)置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、
(D−2)置換基を有していてもよい芳香族複素環基、
(D−3)式−C(Rf)=N−N(Rg)Rhで表される基、
(D−4)式−C(Rf)=N−N=C(Rg1)Rhで表される基、及び、
(D−5)式−C(Rf)=N−N=Rh1で表される基
が挙げられる。
上記式中、Rfは、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基、およびイソプロピル基等の炭素数1〜6のアルキル基を表す。
また、上記式中、RgおよびRg1は、それぞれ独立して、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の有機基を表す。ここで、炭素数1〜30の有機基およびその置換基の例としては、後述するAyの炭素数1〜30の有機基およびその置換基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
更に、上記式中、Rhは、炭素数6〜30の芳香族炭化水素環および炭素数2〜30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基を表す。Rhの具体例としては、後述するAxの炭素数6〜30の芳香族炭化水素環および炭素数2〜30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
上記式中、Rh1は、炭素数6〜30の芳香族炭化水素環および炭素数2〜30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基を表す。Rh1の具体例としては、後述するAzの炭素数6〜30の芳香族炭化水素環および炭素数2〜30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基の具体例として列記したものと同じものが挙げられる。
これらの中でも、芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がさらに好ましい。
これらの中でも、芳香族複素環基としては、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、フラザニル基、チアゾリル基、およびチアジアゾリル基等の単環の芳香族複素環基、ならびにベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノリル基、1−ベンゾフラニル基、2−ベンゾフラニル基、フタルイミド基、ベンゾ[c]チエニル基、ベンゾ[b]チエニル基、チアゾロピリジル基、チアゾロピラジニル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、およびベンゾチアジアゾリル基等の縮合環の芳香族複素環基が好ましい。
これらの中でも、インダニル基、インデニル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフチル基、1,4−ジヒドロナフチル基、1,2−ジヒドロナフチル基、1,3−ベンゾジオキソニル基、1,4−ベンゾジオキサニル基、3,4−ジヒドロ−1H−2−ベンゾピラン、3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラニル基、4H−1−ベンゾピラニル基、2H−1−ベンゾピラニル基、1H−2−ベンゾピラニル基、4−オキソ−4H−1−ベンゾピラニル基、4−クロマノン基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジヒドロフラニル基、およびテトラヒドロフラニル基が好ましい。
かかる置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜6のアルキル基;ビニル基、アリル基等の炭素数2〜6のアルケニル基;トリフルオロメチル基等の炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基;ジメチルアミノ基等の炭素数1〜12のN,N−ジアルキルアミノ基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ニトロ基;フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基;−OCF3;−C(=O)−Rb1;−O−C(=O)−Rb1;−C(=O)−O−Rb1;−SO2Ra;等が挙げられる。
ここで、Rb1は置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3〜12のシクロアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素数5〜12の芳香族炭化水素環基を表す。
また、Raは、メチル基、エチル基等の炭素数1〜12のアルキル基;又は、フェニル基、4−メチルフェニル基、4−メトキシフェニル基等の、炭素数1〜6のアルキル基若しくは炭素数1〜6のアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基を表す。
これらの中でも、置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、および炭素数1〜6のハロゲン化アルキル基が好ましい。
Axは、炭素数6〜30の芳香族炭化水素環および炭素数2〜30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基を表し、
Ayは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1〜30の有機基を表し、
Azは、炭素数6〜30の芳香族炭化水素環および炭素数2〜30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基を表し、
AxおよびAxが有する芳香環は置換基を有していてもよく、
Qは、水素原子または、炭素数1〜6のアルキル基を表す。ここで、Qの炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。
さらに、n1は0〜3であり、n2は0〜4であり、n3は0または1であり、n4は0〜2である。そして、n1=0、n2=0、n3=0、n4=0であることが好ましい。
Ra1の例としての、炭素数1〜12の脂肪族炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基等の炭素数1〜12のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブテニル基等の炭素数1〜12のアルケニル基、および、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基等の炭素数1〜12のアルキニル基等が挙げられ、炭素数1〜12のアルキル基であることが好ましい。
これらの中でも、芳香族複素環としては、フラン環、ピラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、およびチアジアゾール環等の単環の芳香族複素環;ならびにベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノリン環、1−ベンゾフラン環、2−ベンゾフラン環、1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン環、ベンゾ[c]チオフェン環、ベンゾ[b]チオフェン環、チアゾロピリジン環、チアゾロピラジン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、およびベンゾチアジアゾール環等の縮合環の芳香族複素環が好ましい。
Axは、上述した置換基から選ばれる複数の置換基を有していてもよい。Axが複数の置換基を有する場合、置換基は同一でも相異なっていてもよい。
Rbが置換基を有する炭素数3〜12のシクロアルキル基である場合における置換基の数は、一つでもよく複数でもよい。複数の置換基を有する場合、これらは同一であってもよく異なってもよい。当該置換基の例としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;ジメチルアミノ基等の炭素数2〜12のN,N−ジアルキルアミノ基;メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ニトロ基;および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基等が挙げられる。中でも、Rbの炭素数3〜12のシクロアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ニトロ基;および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基が好ましい。
Rbが置換基を有する炭素数5〜12である場合における置換基の数は、一つでもよく複数でもよい。複数の置換基を有する場合、これらは同一であってもよく異なってもよい。当該置換基の例としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;ジメチルアミノ基等の炭素数2〜12のN,N−ジアルキルアミノ基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜20のアルコキシ基;メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数1〜12のアルコキシ基で置換された炭素数1〜12のアルコキシ基;ニトロ基;フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基;トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数2〜20の芳香族複素環基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜8のシクロアルキル基;シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数3〜8のシクロアルキルオキシ基;テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数2〜12の環状エーテル基;フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数6〜14のアリールオキシ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、−CH2CF3等の、1個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1〜12のフルオロアルキル基;−OCF3;ベンゾフリル基;ベンゾピラニル基;ベンゾジオキソリル基;ベンゾジオキサニル基等が挙げられる。中でも、炭素数5〜12の芳香族炭化水素環基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1〜20のアルコキシ基;ニトロ基;フェニル基、ナフチル基等の炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基;フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数2〜20の芳香族複素環基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3〜8のシクロアルキル基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、−CH2CF3等の、1個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1〜12のフルオロアルキル基;−OCF3から選ばれる1以上の置換基が好ましい。
Axに含まれる炭素数6〜30の芳香族炭化水素環および炭素数2〜30の芳香族複素環の「炭素数」は、環に結合した置換基の炭素原子を含まない、環自体の炭素数を意味する。
(Ax−1)1以上の炭素数6〜30の芳香族炭化水素環を有する、炭素数6〜40の炭化水素環基、
(Ax−2)炭素数6〜30の芳香族炭化水素環および炭素数2〜30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する、炭素数2〜40の複素環基、
(Ax−3)炭素数6〜30の芳香族炭化水素環基および炭素数2〜30の芳香族複素環基の1以上で置換された、炭素数1〜12のアルキル基、
(Ax−4)炭素数6〜30の芳香族炭化水素環基および炭素数2〜30の芳香族複素環基の1以上で置換された、炭素数2〜12のアルケニル基、および
(Ax−5)炭素数6〜30の芳香族炭化水素環基および炭素数2〜30の芳香族複素環基の1以上で置換された、炭素数2〜12のアルキニル基。
これらの中でも、(Ax−1)〜(Ax−5)が有する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、および、炭素数1〜6のアルコキシ基から選ばれる1以上の置換基が好ましい。
YおよびZは、それぞれ独立して、−NRc−、酸素原子、硫黄原子、−SO−または−SO2−を表し、
Eは、−NRc−、酸素原子または硫黄原子を表す。
ここで、Rcは、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜6のアルキル基を表す。(但し、各式中において酸素原子、硫黄原子、−SO−、−SO2−は、それぞれ隣接しないものとする。)〕
ここで、RbおよびRaは前記と同じ意味を表す。これらの中でも、Axが有する置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、および、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい。
そして、Axは、炭素数6〜20の芳香族炭化水素環基、又は、炭素数4〜20の芳香族複素環基であることがより好ましく、上記式(2−3)及び式(2−13)、式(2−15)、式(2−30)で示される基のいずれかであることが一層好ましい。
ここで、RbおよびRaは前記と同じ意味を表す。
これらの中でも、上記環が有する置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、および、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい。
ここで、RaおよびRbは、前記と同じ意味を表す。
(Az−6)1以上の炭素数6〜30の芳香族炭化水素環を有する、炭素数6〜40の炭化水素環基、及び
(Az−7)炭素数6〜30の芳香族炭化水素環および炭素数2〜30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する、炭素数2〜40の複素環基。
Azの好ましい具体例を以下に示す。但し、本発明は以下に示すものに限定されるものではない。下記式中、「=」は環の任意の位置からのびるN原子(即ち、式(IIc−1)〜(IIc−7)においてAzと結合するN原子)との結合手を表す。
YおよびZは、それぞれ独立して、−NRc−、酸素原子、硫黄原子、−SO−または−SO2−を表し、
Eは、−NRc−、酸素原子または硫黄原子を表す。ここで、Rcは、水素原子、または、メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜6のアルキル基を表す。(但し、各式中において酸素原子、硫黄原子、−SO−、−SO2−は、それぞれ隣接しないものとする。)〕
そして、Azは、1以上の炭素数6〜30の芳香族炭化水素環を有する、炭素数6〜40の炭化水素環基であることがより好ましく、上記式(6−1)、式(6−3)、式(6−4)、式(6−10)、式(7−1)〜式(7−9)で示される基のいずれかであることが一層好ましい。
ここで、RbおよびRaは前記と同じ意味を表す。
これらの中でも、上記環が有する置換基としてはハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜6のアルキル基、および、炭素数1〜6のアルコキシ基が好ましい。
中でも、Z1およびZ2は、それぞれ独立して、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−であることが好ましい。
ここで、G1およびG2が炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基である場合におけるその具体例としては、特に限定されることなく、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数1〜20のアルケニレン基、および、炭素数1〜20のアルキニレン基などの鎖状脂肪族炭化水素基が挙げられる。上述した脂肪族炭化水素基の炭素数は、3〜12であることが好ましく、4〜10であることがより好ましい。
中でも、Y1〜Y4は、それぞれ独立して、−O−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−であることが好ましい。
Y1およびY2が複数存在する場合、それぞれ同一であっても、相異なっていてもよい。
ここで、P1およびP2が重合性基である場合における当該重合性基の例としては、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等のCH2=CR1−C(=O)−O−で表される基(R1は、水素原子、メチル基、または塩素原子を表す。)、ビニル基、ビニルエーテル基、p−スチルベン基、アクリロイル基、メタクリロイル基、カルボキシル基、メチルカルボニル基、水酸基、アミド基、炭素数1〜4のアルキルアミノ基、アミノ基、エポキシ基、オキセタニル基、アルデヒド基、イソシアネート基またはチオイソシアネート基などが例示される。中でも、下式(IV)のような、CH2=CR1−C(=O)−O−で表される基が好ましく、CH2=CH−C(=O)−O−(アクリロイルオキシ基)、CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(メタクリロイルオキシ基)がより好ましく、アクリロイルオキシ基がさらに好ましい。重合性化合物(I)中に2つのR1が存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。さらに、P1およびP2は、相異なっていてもよいが、同じ重合性基であることが好ましい。
本発明の複層位相差板は、位相差板P1及び位相差板P2を備える複層位相差板であって、これらのうち位相差板P2が、前記本発明の位相差板である。
ReP1(550)>ReP2(550) (e4)
ReP1(400)/ReP1(700)<ReP2(400)/ReP2(700) (e5)
ReP1(400)/ReP1(700)<1.10 (e6)
即ち、ReP1(400)/ReP1(700)の値は、1.10未満である。ReP1(400)/ReP1(700)の値は、好ましくは1.08以下、より好ましくは1.06以下であり、一方好ましくは0.95以上、より好ましくは1.00以上である。
ReP1(λ)が、式(e6)を満たすことにより、理想分散とのズレの少ない波長分散を有する波長板を、容易に構成しうる。特に、位相差板P2として、前記式(e2)を満たすものを採用し、これと、式(e6)を満たす位相差板P1とを組み合わせることにより、理想分散とのズレの少ない波長分散を有する波長板を、容易に構成しうる。さらに、式(e6)を満たす位相差板P1は、脂環式構造含有重合体を含む樹脂のフィルムの延伸物等の、既知の材料を用いることにより容易に構成しうる。
90nm<ReP1(550)−ReP2(550)<160nm (e7)
180nm≦ReP1(550)≦350nm (e8)
90nm≦ReP2(550)≦160nm (e9)
位相差板P1を構成する材料は、特に限定されず、光学的な用途に利用可能であり且つ上に述べた要件を満たす任意の材料を用いうる。好ましい例において、位相差板P1は脂環式構造含有重合体を含む樹脂のフィルムの延伸物である。脂環式構造含有重合体を含む樹脂のフィルムを延伸することにより、上に述べた位相差板P1を容易に得ることができ、その結果、本発明の複層位相差板を容易に製造することができる。脂環式構造含有重合体を含む樹脂のフィルムは、脂環式構造含有重合体を含む樹脂からなるフィルムとしうる。
脂環式構造の例としては、シクロアルカン構造、シクロアルケン構造等が挙げられるが、熱安定性等の観点からシクロアルカン構造が好ましい。
1つの脂環式構造の繰り返し単位を構成する炭素数に特に制限はないが、好ましくは4個以上、より好ましくは5個以上、特に好ましくは6個以上であり、好ましくは30個以下、より好ましくは20個以下、特に好ましくは15個以下である。
脂環式構造含有重合体を含む樹脂の好適な具体例としては、日本ゼオン社製「ゼオノア」を挙げうる。
ここで光線透過率は、JISK0115に準拠して、分光光度計を用いて測定しうる。
本発明の偏光板は、前記本発明の複層位相差板及び直線偏光子を含む。また、本発明の画像表示装置は、前記本発明の偏光板を備える。本発明の偏光板は、任意の構成要素として、偏光子を保護する保護フィルム、及びこれらを接着する接着層を含みうる。保護フィルムは、通常直接又は接着層を介して偏光子の両面に設けられる。但し、保護フィルムを省略し、保護フィルムに代えて、複層位相差板が直線偏光子を保護する構成を採用してもよい。本発明の偏光板は、直線偏光子に加えて複層位相差板を含むことにより、広い波長範囲において、均等な光学的効果を得ることができる光学部材の構成要素として用いうる。
好ましい例において、本発明の偏光板は、画像表示装置における反射防止フィルムとして用いうる。反射防止フィルムとして好適に用いうる偏光板の例としては、(位相差板P2)/(位相差板P1)/(直線偏光子)の層構成を有し、直線偏光子の透過軸と位相差板P1の遅相軸とが40°〜50°、好ましくは44°〜46°、典型的には45°の関係を有し、複層位相差板が1/4波長板として機能するものが挙げられる。このような偏光板を、画像表示装置の、画素を構成する素子よりも視認側の位置に、直線偏光子側の面を視認側として設けることにより、装置外部から入射した光が、装置内部において反射し、装置外部に出射し、観察者に視認されることを抑制することができる。そして、位相差板として本発明の複層位相差板を備えることにより、そのような反射防止の効果を、広い波長範囲において均等に得ることができる。
温度計を備えた3口反応器に、窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体A:10.2g(14.86mmol)、及びTHF80mlを加えた。この溶液に前記ステップ2で合成した中間体Bを3.75g(29.72mmol)を加えた。その後、室温下にて20時間反応を行った。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水1リットル、及び酢酸エチル500mlを加えて抽出した。更に有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水300mlで洗浄した後、有機層を更に飽和食塩水100mlで洗浄した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去して、黄色オイルを得た。この黄色オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=95:5)により精製し、淡黄色オイルとして、上記式LC1で表される化合物LC1を5.8g得た(収率:49.1%)。目的物の構造は1H−NMRで同定した。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):8.75(s、1H)、8.56(s、1H)、8.15−8.20(m、4H)、8.04(d、1H、J=3.0Hz)、7.70(dd、1H、J=1.0Hz、3.0Hz)、7.55(dd、1H、J=1.0Hz、5.0Hz)、7.30−7.39(m、3H)、6.98−7.01(m、4H)、6.41(dd、2H、J=1.5Hz、17.5Hz)、6.13(dd、2H、J=10.5Hz、17.5Hz)、5.83(dd、2H、J=1.5Hz、10.5Hz)、4.192(t、2H、J=6.5Hz)、4.191(t、2H、J=6.5Hz)、4.08(t、2H、J=6.0Hz)、4.07(t、2H、J=6.5Hz)、1.83-1.89(m、4H)、1.71−1.77(m、4H)、1.45-1.57(m、8H)。
温度計を備えた3口反応器に、窒素気流中、前記合成例1のステップ1で合成した中間体A:5.2g(7.57mmol)、THF50ml、及びエタノール10mlを加えた。この溶液に前記ステップ1で合成した中間体Cを2.43g(16.65mmol)加えた。その後、60℃にて3時間反応を行った。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水1リットル、及び酢酸エチル300mlを加えて抽出した。更に有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水300mlで洗浄した後、有機層を更に飽和食塩水100mlで洗浄した。有機層を集め、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、硫酸ナトリウムをろ別した。ロータリーエバポレーターにてろ液から溶媒を蒸発除去して、黄色オイルを得た。この黄色オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10)により精製し、淡黄色固体として、上記式LC2で表される化合物LC2を2.8g得た(収率:45.4%)。目的物の構造は1H−NMRで同定した。1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):8.65(s、1H)、8.17−8.19(m、4H)、8.04(d、1H、J=3.0Hz)、7.84(d、1H、J=8.0Hz)、7.41(td、1H、J=1.0Hz、7.5Hz)、7.34−7.36(m、2H)、7.25−7.31(m、2H)、6.99(dd、4H、J=1.0Hz、8.5Hz)、6.41(dd、2H、J=1.0Hz、17.5Hz)、6.13(dd、2H、J=10.5Hz、17.5Hz)、5.832(dd、1H、J=1.0Hz、10.5Hz)、5.831(dd、1H、J=1.0Hz、10.5Hz)、4.19(t、4H、J=6.5Hz)、4.069(t、2H、J=6.5Hz)、4.067(t、2H、J=6.5Hz)、3.06(br、4H)、1.86(tt、4H、J=6.5Hz、6.5Hz)、1.74(tt、4H、J=7.0Hz、7.0Hz)、1.45−1.60(m、8H)。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、前記ステップ1で合成した中間体D5.0g(18.4mmol)、及び4−(6−アクリロイル−ヘクス−1−イルオキシ)安息香酸(DKSH社製)13.47g(46.1mmol)をN−メチルピロリドン100mlに溶解させた。この溶液に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)10.58g(55.2mmol)、及びN,N−ジメチルアミノピリジン1.12g(9.2mmol)を加えて、室温下にて12時間攪拌した。反応終了後、反応液を水1リットルに投入し、酢酸エチル500mlで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水200mlで洗浄した。有機層を集めて、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。硫酸ナトリウムをろ別した後、ロータリーエバポレーターにて酢酸エチルを減圧留去して、淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をアルミナを充填剤とするカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=9:1)により精製し、淡黄色固体として、上記式LC3で表される化合物LC3を3.8得た(収率:25.2%)。構造は1H−NMRで同定した。1H−NMR(500MHz、CDCl3、TMS、δppm):8.56(s、1H)、8.17(d、2H、J=9.0Hz)、8.15(d、2H、J=9.0Hz)、8.07(d、1H、J=3.0Hz)、7.37(dd、1H、J=3.0Hz、8.5Hz)、7.30(d、1H、J=8.5Hz)、6.99(d、2H、J=7.5Hz)、6.97(d、2H、J=7.5Hz)、6.81(d、1H、J=8.5Hz)、6.72(d、1H、J=2.5Hz)、6.69(dd、1H、J=2.5Hz、8.5Hz)、6.40(dd、2H、J=1.5Hz、17.5Hz)、6.13(2H、dd、J=10.5Hz、17.5Hz)、5.82(dd、2H、J=1.5Hz、10.5Hz)、4.22(s、4H)、4.18(t、4H、J=6.5Hz)、4.05(t、4H、J=6.5Hz)、1.80−1.87(m、4H)、1.69−1.76(m、4H)、1.44−1.57(m、8H)。
化合物LC1〜3をそれぞれ少量、固体状態のまま、ラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板(E.H.C.Co.,Ltd.製、商品名:配向処理ガラス基板)2枚に挟んだ。この基板をホットプレート上に載せ、40℃から100℃まで昇温した後、再び40℃まで降温した。昇温、降温する際の組織構造の変化を偏向光学顕微鏡(ニコン社製、ECLIPSE LV100POL型)で観察した。
測定した相転移温度を下記表1に示す。
表1中、「C」はCrystal、「N」はNematic、「I」はIsotropicをそれぞれ表す。ここで、Crystalとは、試験化合物が固相にあることを、Nematicとは、試験化合物がネマチック液晶相にあることを、Isotropicとは、試験化合物が等方性液体相にあることを、それぞれ示す。
(1−1.液晶組成物の調製)
下記に示す材料(1a)〜(1e)を秤量し、遮光瓶に入れて混合物とした。
(1a)液晶化合物:合成例1で合成した化合物LC1(π電子数10) 21.0重量部
(1b)界面活性剤:商品名「メガファックF−562」(DIC社製)の1重量%シクロペンタノン溶液 6.3重量部
(1c)重合開始剤:商品名「N1919」(ADEKA社製) 0.9重量部
(1d)溶媒:1,3−ジオキソラン 46.8重量部
(1e)溶媒:シクロペンタノン 25.0重量部
支持体として、日本ゼオン社製「ゼオノアフィルム」を準備した。この支持体は、厚み47μmの長尺のフィルムであった。フィルムを構成する樹脂のガラス転位温度(Tg)は126℃であった。この支持体は、位相差を有し、波長550nmにおける面内リターデーションReは141nmであり、面内の遅相軸方向は支持体の幅方向に対して45°であった。
(1−2)で得た支持体の一方の面に、(1−1)で得た液晶組成物を塗布した。塗布は、番手No.03のワイヤーバーを用いたバー塗布にて行った。塗布後、支持体を、65℃のオーブンに投入し、2分間加熱処理を行った。乾燥後、支持体を、室温にて1時間放置し、液晶組成物の層中の液晶化合物を配向させた。
(1−3)で得られた複層物(ii)上の位相差板P2の面内リターデーションReを測定した。測定は、波長λ=380nm〜780nmの範囲において5nm間隔で行った。測定には位相差計(Axometrics社製)を用いた。得られた測定結果は、フィルムの干渉によると思われる測定値のばらつきを有するものの、概ねコーシーの分散式に従った波長分散を示すものであった。
(1−4)の測定結果から、Re(450)/Re(550)、Re(550)/Re(550)、及びRe(650)/Re(550)の値を求め、これらの値からコーシーフィッティングを行った。即ち、下記式により計算されるXを最小とする定数A、B及びCの値を求めた。
X={Re(450)/Re(550)−Re(450)c/Re(550)c}2
+{Re(550)/Re(550)−Re(550)c/Re(550)c}2
+{Re(650)/Re(550)−Re(650)c/Re(550)c}2
乾燥させた脂環式構造を有する重合体を含む熱可塑性樹脂(COP1)(日本ゼオン社製、ガラス転移温度123℃)100部、及び、ベンゾトリアゾール系の紫外線吸収剤(ADEKA社製「LA−31」)5.5部を、二軸押出機により混合した。次いで、その混合物を、押出機に接続されたホッパーへ投入し、単軸押出機へ供給し溶融押出して、紫外線吸収剤を含む熱可塑性樹脂(J1)を得た。この熱可塑性樹脂(J1)における紫外線吸収剤の量は、5.2重量%であった。
この延伸フィルムの測定波長550nmでの面内レターデーションは100nm、測定波長380nmにおける光線透過率は0.02%、屈折率は1.53であった。
(1−6)の位相差板P1と、(1−4)の位相差板P2とを用いて複層位相差板を構成し、それを直線偏光子と組み合わせて反射防止フィルムを構成した場合を想定し、当該反射防止フィルムの性能をシミュレーションした。シミュレーションの詳細は下記の通りである。
(2−1.位相差板P2の波長分散測定)
(1a)の液晶化合物として、合成例1で合成した化合物LC1に代えて、合成例2で合成した化合物LC2(π電子数12)を用いた他は、実施例1の(1−1)〜(1−4)と同じ操作により、位相差板P2を得て、面内リターデーションReを測定した。
(1−4)の測定結果に代えて(2−1)の測定結果を用いた他は、実施例1の(1−5)〜(1−7)と同じ手順により、シミュレーション等を行った。
結果を表2及び表3に示す。
(3−1.位相差板P2の波長分散測定)
(1a)の液晶化合物として、合成例1で合成した化合物LC1に代えて、合成例3で合成した化合物LC3(π電子数12)を用いた他は、実施例1の(1−1)〜(1−4)と同じ操作により、位相差板P2を得て、面内リターデーションReを測定した。
(1−4)の測定結果に代えて(3−1)の測定結果を用いた他は、実施例1の(1−5)〜(1−7)と同じ手順により、シミュレーション等を行った。
結果を表2及び表3に示す。
特開2014−206684号公報の実施例4及び6によれば、1/4波長板として、Re(450)/Re(550)=1.18、Re(650)/Re(550)=0.93であるものが得られている。位相差板P2としてこの1/4波長板を採用した場合におけるコーシーフィッティング及びシミュレーションを行った。即ち、Re(450)/Re(550)、Re(550)/Re(550)、及びRe(650)/Re(550)の値として、1.18、1.00、及び0.93の値を採用した他は、実施例1の(1−5)〜(1−7)と同じ手順により、シミュレーション等を行った。結果を表2及び表3に示す。
特開2014−206684号公報の実施例1によれば、1/4波長板として、Re(450)/Re(550)=1.10、Re(650)/Re(550)=0.95であるものが得られている。位相差板P2としてこの1/4波長板を採用した場合におけるコーシーフィッティング及びシミュレーションを行った。即ち、Re(450)/Re(550)、Re(550)/Re(550)、及びRe(650)/Re(550)の値として、1.10、1.00、及び0.95の値を採用した他は、実施例1の(1−5)〜(1−7)と同じ手順により、シミュレーション等を行った。結果を表2及び表3に示す。
(C3−1.位相差板P2の波長分散測定)
(1a)の液晶化合物として、合成例1で合成した化合物LC1に代えて、下記式LC4で示される液晶化合物を用いた他は、実施例1の(1−1)〜(1−4)と同じ操作により、位相差板P2を得て、面内リターデーションReを測定した。
(1−4)の測定結果に代えて(C3−1)の測定結果を用いた他は、実施例1の(1−5)〜(1−7)と同じ手順により、シミュレーション等を行った。結果を表2及び表3に示す。
(C4−1.位相差板P2の波長分散測定)
(1a)の液晶化合物として、合成例1で合成した化合物LC1に代えて、下記式LC5で示される液晶化合物を用いたこと、オーブンの温度を100℃にしたことの他は、実施例1の(1−1)〜(1−4)と同じ操作により、位相差板P2を得て、面内リターデーションReを測定した。
(1−4)の測定結果に代えて(C4−1)の測定結果を用いた他は、実施例1の(1−5)〜(1−7)と同じ手順により、シミュレーション等を行った。結果を表2及び表3に示す。
実施例1で得られた位相差板を、液晶表示装置において、サングラスリーダビリティを向上させるフィルムとして使用した場合の性能を、シミュレーションにより評価した。
(5−1.位相差板P2)
下記の変更点の他は、実施例1の(1−1)〜(1−5)と同じ操作により、位相差板P2を得て、そのリニア性指標、ReP2(400)/ReP2(700)及び各波長におけるRe(λ)/Re(550)の値を得た。結果を表4及び表5に示す。
・(1−1)の液晶組成物の調整において、(1a)の液晶化合物として、化合物LC1に代えて、化合物LC1と化合物LC4と混合物を用いた。化合物LC1と化合物LC4との重量比は、80:20とした。
位相差板P2として、実施例1の(1−4)で得たものに代えて(5−1)で得たものを用いた場合について、実施例4と同じ方法でシミュレーションを行い、ΔE*(Max−Min)を算出した。結果を表5に示す。
(6−1.位相差板P2)
下記の変更点の他は、実施例1の(1−1)〜(1−5)と同じ操作により、位相差板P2を得て、そのリニア性指標、ReP2(400)/ReP2(700)及び各波長におけるRe(λ)/Re(550)の値を得た。結果を表4及び表5に示す。
・(1−1)の液晶組成物の調整において、(1a)の液晶化合物として、化合物LC1に代えて、化合物LC1と化合物LC4と混合物を用いた。化合物LC1と化合物LC4との重量比は、60:40とした。
位相差板P2として、実施例1の(1−4)で得たものに代えて(6−1)で得たものを用いた場合について、実施例4と同じ方法でシミュレーションを行い、ΔE*(Max−Min)を算出した。結果を表5に示す。
比較例3で得られた結果を元にして、位相差板P2として、実施例1の(1−4)で得たものに代えて比較例(C3−1)で得たものを用いた場合について、実施例4と同じ方法でシミュレーションを行い、ΔE*(Max−Min)を算出した。結果を表5に示す。
110 液晶表示装置
110P1 位相差板
110P2 位相差板
111 パネル
120 サングラス
A111 吸収軸
A110P1 遅相軸
A110P2 遅相軸
A120 吸収軸
Claims (12)
- 面内方向に配向させた液晶材料の層を含む位相差板であって、
前記位相差板の波長λnmにおける面内リターデーションRe(λ)が、
下記式(e1)および下記式(e2):
{Re(400)−Re(550)}/{Re(550)−Re(700)}<2.90 (e1)
Re(400)/Re(700)>1.13 (e2)
を満たし、
前記液晶材料が、下記式(I):
Arは、Dを置換基として有する2価の芳香族炭化水素環基、または、Dを置換基として有する2価の芳香族複素環基を表し、
Dは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する炭素数1〜67の有機基を表し、
Z 1 およびZ 2 は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−O−CH 2 −、−CH 2 −O−、−O−CH 2 −CH 2 、−CH 2 −CH 2 −O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−S−、−S−C(=O)−、−NR 21 −C(=O)−、−C(=O)−NR 21 −、−CF 2 −O−、−O−CF 2 −、−CH 2 −CH 2 −、−CF 2 −CF 2 −、−O−CH 2 −CH 2 −O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH=CH−、−CH 2 −C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH 2 −、−CH 2 −O−C(=O)−、−C(=O)−O−CH 2 −、−CH 2 −CH 2 −C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH 2 −CH 2 −、−CH 2 −CH 2 −O−C(=O)−、−C(=O)−O−CH 2 −CH 2 −、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH 3 )−、−C(CH 3 )=N−、−N=N−、または−C≡C−であり、R 21 は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
A 1 およびA 2 並びにB 1 およびB 2 は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Y 1 〜Y 4 は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR 22 −C(=O)−、−C(=O)−NR 22 −、−O−C(=O)−O−、−NR 22 −C(=O)−O−、−O−C(=O)−NR 22 −、または、−NR 22 −C(=O)−NR 23 −を表し、R 22 およびR 23 は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
G 1 およびG 2 は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、および、炭素数3〜20の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH 2 −)の1以上が−O−または−C(=O)−に置換された基のいずれかの有機基であり、G 1 およびG 2 の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、
P 1 およびP 2 は、それぞれ独立して、重合性基を表し、pおよびqは、それぞれ独立して、0または1である。〕で表される液晶化合物の重合物を含む、位相差板。 - 前記面内リターデーションRe(λ)が、
下記式(e3):
Re(400)/Re(700)≧1.50 (e3)
を満たす、請求項1に記載の位相差板。 - 位相差板P1及び位相差板P2を備える複層位相差板であって、
位相差板P1の面内遅相軸と位相差板P2の面内遅相軸が直交しており、
位相差板P2が請求項1または2に記載の位相差板であり、
位相差板P1の波長λnmにおける面内リターデーションReP1(λ)、及び位相差板P2の波長λにおける面内リターデーションReP2(λ)が、下記式(e4)及び(e5):
ReP1(550)>ReP2(550) (e4)
ReP1(400)/ReP1(700)<ReP2(400)/ReP2(700) (e5)
を満たす、複層位相差板。 - 前記ReP1(λ)が、下記式(e6):
ReP1(400)/ReP1(700)<1.10 (e6)
を満たす、請求項3記載の複層位相差板。 - 前記位相差板P1が脂環式構造含有重合体を含む樹脂のフィルムの延伸物である、請求項3または4に記載の複層位相差板。
- 前記ReP1(λ)及び前記ReP2(λ)が、式(e7):
90nm<ReP1(550)−ReP2(550)<160nm (e7)
を満たす、請求項3〜5のいずれか1項に記載の複層位相差板。 - 前記ReP1(λ)及びReP2(λ)が、下記式(e8)及び(e9):
180nm≦ReP1(550)≦350nm (e8)
90nm≦ReP2(550)≦160nm (e9)
を満たす、請求項3〜6のいずれか1項に記載の複層位相差板。 - 請求項3〜7のいずれか1項に記載の複層位相差板及び直線偏光子を含む、偏光板。
- 請求項8に記載の偏光板を備える、画像表示装置。
- 下記式(I):
Arは、Dを置換基として有する2価の芳香族炭化水素環基、または、Dを置換基として有する2価の芳香族複素環基を表し、
Dは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群より選ばれる1以上の芳香環を有する炭素数1〜67の有機基を表し、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−O−CH2−、−CH2−O−、−O−CH2−CH2、−CH2−CH2−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−S−、−S−C(=O)−、−NR21−C(=O)−、−C(=O)−NR21−、−CF2−O−、−O−CF2−、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−O−CH2−CH2−O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH=CH−、−CH2−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH2−、−CH2−O−C(=O)−、−C(=O)−O−CH2−、−CH2−CH2−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH2−CH2−、−CH2−CH2−O−C(=O)−、−C(=O)−O−CH2−CH2−、−CH=CH−、−N=CH−、−CH=N−、−N=C(CH3)−、−C(CH3)=N−、−N=N−、または−C≡C−であり、R21は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
A1およびA2並びにB1およびB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Y1〜Y4は、それぞれ独立して、単結合、−O−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR22−C(=O)−、−C(=O)−NR22−、−O−C(=O)−O−、−NR22−C(=O)−O−、−O−C(=O)−NR22−、または、−NR22−C(=O)−NR23−を表し、R22およびR23は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
G1およびG2は、それぞれ独立して、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、および、炭素数3〜20の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)の1以上が−O−または−C(=O)−に置換された基のいずれかの有機基であり、G1およびG2の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく、
P1およびP2は、それぞれ独立して、重合性基を表し、pおよびqは、それぞれ独立して、0または1である。〕で示される重合性化合物であって、当該化合物を面内方向に配向させた層の波長λnmにおける面内リターデーションRe(λ)が、式(e1)および式(e2):
{Re(400)−Re(550)}/{(Re(550)−Re(700)}<2.90 (e1)
Re(400)/Re(700)>1.13 (e2)
を満たす、重合性化合物。 - Dに含まれるπ電子の数が4〜12である、請求項10記載の重合性化合物。
- Dが、
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、
置換基を有していてもよい芳香族複素環基、
式−C(Rf)=N−N(Rg)Rhで表される基、
式−C(Rf)=N−N=C(Rg1)Rhで表される基、及び、
式−C(Rf)=N−N=Rh1で表される基
からなる群より選ばれる基であり、
式中、
Rfは、水素原子、または炭素数1〜6のアルキル基を表し、
RgおよびRg1は、水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1〜30の有機基を表し、
RhおよびRh1は、炭素数6〜30の芳香族炭化水素環および炭素数2〜30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基を表す、
請求項10または11に記載の重合性化合物。
Applications Claiming Priority (3)
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JP2017063958 | 2017-03-28 | ||
JP2017063958 | 2017-03-28 | ||
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