JP6954838B2 - インク用エマルション組成物及び水性インク - Google Patents
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-
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Description
1)
(A)コアシェル構造を有する着色剤を含有するエマルション液であって、
前記成分(A)のコア層が、染料及び/又は顔料であり、シェル層がスチレン−(メタ)アクリル共重合体であるインク用エマルション組成物。
2)
上記成分(A)のコア層が染料である上記1)に記載のインク用エマルション組成物。
3)
上記成分(A)のコア層が、分散染料、油溶性染料、及び建染染料から選ばれる少なくとも1種類の染料である上記1)又は2)に記載のインク用エマルション組成物。
4)
上記成分(A)のコア層が、C.I.ディスパースイエロー54、C.I.ディスパースオレンジ25、C.I.ディスパースレッド60、C.I.ディスパースブルー72、359、360、C.I.ディスパースブラウン26、27及びC.I.ソルベントオレンジ60から選ばれる少なくとも1種類の染料である上記1)乃至3)のいずれか一項に記載のインク用エマルション組成物。
5)
上記成分(A)のシェル層の重量平均分子量が、1000以上20000以下である上記1)乃至4)のいずれか一項に記載のインク用エマルション組成物。
6)
上記成分(A)のシェル層のガラス転移点が、45℃以上135℃以下である上記1)乃至5)のいずれか一項に記載のインク用エマルション組成物。
7)
上記成分(A)のシェル層の酸価が、50mgKOH/g以上250mgKOH/g以下である上記1)乃至6)のいずれか一項に記載のインク用エマルション組成物。
8)
上記成分(A)のシェル層が、下記式(1)又は(2)の骨格を分子内に有するスチレン−アクリル共重合体である上記1)乃至7)のいずれか一項に記載のインク用エマルション組成物。
9)
さらに(B)分子内にアミノ基とスルホ基の両置換基を有する化合物を含有する上記1)乃至8)のいずれか一項に記載のインク用エマルション組成物。
10)
上記成分(B)が、下記式(3)で表される化合物である上記9)に記載のインク用エマルション組成物。
11)
さらに(C)水溶性有機溶剤を含有する上記1)乃至10)のいずれか一項に記載のインク用エマルション組成物。
12)
上記成分(C)が、分子内にヒドロキシ基を1以上有する水溶性有機溶剤である上記11)に記載のインク用エマルション組成物。
13)
上記成分(A)の数平均粒子径が10〜500nmである上記1)乃至12)のいずれか一項に記載のインク用エマルション組成物。
14)
アルカリ性水溶液を用いて中和溶解させる工程を有する上記1)乃至13)のいずれか一項に記載のインク用エマルション組成物の製造方法。
15)
上記1)乃至13)のいずれか一項に記載のインク用エマルション組成物、及び(D)消泡剤を含有するインク用分散液組成物。
16)
上記成分(D)がノニオン界面活性剤である上記15)に記載のインク用分散液組成物。
17)
さらに(E)防腐剤を含有する上記15)又は16)に記載のインク用分散液組成物。
18)
上記1)乃至13)のいずれか一項に記載のインク用エマルション組成物、又は上記15)乃至17)のいずれか一項に記載のインク用分散液組成物を含有する水性インク。
19)
さらに(F)下記式(4)で表される化合物を含有する上記18)に記載の水性インク。
本発明のインク用エマルション組成物が有する成分(A)のコア層は、染料及び/又は顔料である。
上記染料とは、適当な染色法によって繊維に染着する有機色素であり、例えば、直接染料、建染染料、硫化染料、分散染料、塩基性染料、ナフトール染料、酸性染料、酸性媒染染料、媒染染料、油溶性染料、反応染料、可溶性建染染料、硫化建染染料、酸化染料等である。
具体的には、C.I.Disperse Yellowとしては、3、4、5、7、8、9、13、23、24、30、33、34、39、42、44、49、50、51、54、56、58、60、63、64、66、68、71、74、76、79、82、83、85、86、88、90、91、93、98、99、100、104、114、116、118、119、122、124、126、135、140、141、149、160、162、163、164、165、179、180、182、183、186、192、198、199、200、202、204、210、211、215、216、218、224、237等が挙げられる。同様に、C.I.Disperse Orangeとしては、1、1:1、3、5、7、11、13、17、20、21、23、24、25、25:1、29、30、31、32、33、37、38、42、43、44、45、47、48、49、50、53、54、55、56、57、58、59、61、66、71、73、76、78、80、86、89、90、91、93、96、97、118、119、127、130、139、142等が挙げられる。同様に、C.I.Disperse Redとしては、1、4、5、7、11、12、13、15、17、27、43、44、50、52、53、54、55、55:1、56、58、59、60、65、70、72、73、74、75、76、78、81、82、86、88、90、91、92、93、96、103、105、106、107、108、110、111、113、117、118、121、122、126、127、128、131、132、134、135、137、143、145、146、151、152、153、154、157、158、159、164、167、169、177、179、181、183、184、185、188、189、190、191、192、200、201、202、203、205、206、207、210、221、224、225、227、229、239、240、257、258、277、278、279、281、283、288、298、302、303、310、311、312、320、323、324、328、359、362、364等が挙げられる。更には、C.I.ディスパースバイオレット1、4、8、11、17、23、26、27、28、29、31、33、35、36、38、40、43、46、48、49、50、51、52、56、57、59、61、63、69、77,97、C.I.ディスパースグリーン9、C.I.ディスパースブラウン1、2、4、9、13、19、26、27、C.I.ディスパースブルー3、5、7、9、14、16、19、20、26、26:1、27、35、43、44、54、55、56、58、60、62、64、64:1、71、72、72:1、73、75、77、79、79:1、81、82、83、87、91、93、94、95、64:1、96、102、106、108、112、113、115、118、120、122、125、128、130、131、139、141、142、143、145、146、148、149、153、154、158、165、165:1、165:2、167、171、173、174、176、181、183、185、186、187、189、197、198、200、201、205、207、211、214、224、225、257、259、266、267、270、281、284、285、287、288、291、293、295、297、301、315、330、333、334、339、341、353、354、358、359、360、364、365、366、368、C.I.ディスパースブラック1、3、10、24、C.I.Solvent Yellow 114、C.I.Solvent Orange 60、67、C.I.Solvent Red 146、C.I.ソルベントブルー36、63、83、105、111、等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー74、120、128、138、151、185、217、C.I.ピグメントオレンジ13、16、34、43、C.I.ピグメントレッド122、146、148、C.I.ピグメントバイオレット19、23、C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:5、15:6、C.I.ピグメントグリーン7、8等を挙げることができる。
これらの共重合体の具体例としては、(α‐メチル)スチレン‐アクリル酸共重合体、(α‐メチル)スチレン‐アクリル酸‐アクリル酸エステル共重合体、(α‐メチル)スチレン‐メタクリル酸共重合体、(α‐メチル)スチレン‐メタクリル酸‐アクリル酸エステル共重合体、(α‐メチル)スチレン‐(無水)マレイン酸共重合体、アクリル酸エステル‐(無水)マレイン酸共重合体、(α‐メチル)スチレン‐アクリル酸エステル‐(無水)マレイン酸共重合体、アクリル酸エステル‐アリルスルホン酸エステル共重合体、アクリル酸エステル‐スチレンスルホン酸共重合体、(α‐メチル)スチレン‐メタクリルスルホン酸共重合体、ポリエステル‐アクリル酸共重合体、ポリエステル‐アクリル酸‐アクリル酸エステル共重合体、ポリエステル‐メタクリル酸共重合体、ポリエステル‐メタクリル酸‐アクリル酸共重合体エステル;等が挙げられる。これらの中では芳香族炭化水素基を含む化合物がスチレンのものが好ましい。
なお、(α‐メチル)スチレンとは、本明細書においてα‐メチルスチレン、及びスチレンを含む意味として用いる。
また、成分(A)のシェル層として用いられるスチレン−(メタ)アクリル共重合体のガラス転移温度は45℃〜135℃である場合が好ましく、55℃〜120℃がさらに好ましく、60〜110℃が特に好ましい。
さらに、成分(A)のシェル層として用いられるスチレン−(メタ)アクリル共重合体の酸価は50〜250mgKOH/gである場合が好ましく、100〜250mgKOH/gがさらに好ましく、150〜250mgKOH/gである場合が特に好ましい。酸価が小さくなりすぎると、水に対する樹脂の溶解性が悪くなり、また昇華性染料に対する分散安定化力が劣る傾向にあり、酸価が大きくなりすぎると、水性媒体との親和性が強くなり、印字後の画像ににじみが発生し易い傾向があり好ましくない。樹脂の酸価は、樹脂1gを中和するのに要するKOHのmg数を表し、JIS−K3054に従って測定する。
ここで、水溶性有機溶剤としては、例えば、グリセリン(沸点:290℃)、エチレングリコール、プロピレングリコール(沸点:188℃)、ジプロピレングリコール(沸点:230℃)、ブチルカルビトール(沸点:231℃)、メチルトリグリコール、トリエチレングリコール、ブチルトリグリコール、ブチルカルビトールアセテート(沸点:247℃)、ジエチレングリコール、1,5ペンタジオール、1,6ヘキサンジオール、1,2−ヘキサンジオール、メチルジグリコール、トリプロピレングリコール、メタノール(沸点:64℃)、エタノール(沸点:78℃)、1−プロパノール(沸点:97℃)、2−プロパノール(沸点:82℃)、1,2−メトキシエタン(沸点:93℃)、テトラヒドロフラン(沸点:66℃)、p−ジオキサン(沸点:101℃)等が挙げられる。これらの水溶性有機溶剤は1種類を使用しても良く、また複数組み合わせることも出来る。
中和剤としては、例えばアルカリ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、脂肪族アミン化合物及びアルコールアミン化合物などが挙げられる。
本発明の成分(B)は、分子内にアミノ基とスルホ基の両置換基を有する化合物である。この化合物は、上記成分(A)のカルボキシ基とイオン的に結合し、末端スルホ基を有するように振る舞い、これによって安定性が向上しているものと考えられる。
成分(B)としては、上記式(3)で表される化合物が好ましい。上記式(3)におけるRは、置換基を有しても良いアルキレン基、置換基を有しても良いアルキリデン基、置換基を有しても良いアリーレン基を表す。
置換基を有しても良いアルキレン基とは、飽和又は不飽和であり、鎖状又は環状の(好ましくはC1−C20)アルキレン基であり、複素原子を有しても良い。例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、ノルボルニレン基、アダマンチレン基等を挙げることができ、好ましくは(C1−C10)アルキレン基であり、更に好ましくは(C1−C5)アルキレン基であり、特に好ましくは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基である。また、有しても良い置換基としては、例えばハロゲン原子;シアノ基;ヒドロキシ基;カルボキシ基;スルホ基;スルファモイル基;(C1−C4)アルコキシ基;ヒドロキシ基、(C1−C4)アルコキシ基、スルホ基、及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換された(C1−C4)アルコキシ基;N−アルキルアミノスルホニル基;N−フェニルアミノスルホニル基;ホスホ基;ニトロ基;アシル基;ウレイド基;アシルアミノ基、(C1−C4)アルコキシ基、スルホ基及びカルボキシ基よりなる群から選択される少なくとも1種類の基で置換されたアシルアミノ基等で置換された(C1−C6)アルキル基等が挙げられる。
置換基を有しても良いアルキリデン基とは、飽和又は不飽和であり、鎖状又は環状の(好ましくはC1−C20)アルキリデン基であり、複素原子を有しても良い。例えば、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、シクロペンチリデン基、シクロへキシリデン基、ノルボルニリデン基、アダマンチリデン基等を挙げることができ、好ましくは(C1−C10)アルキリデン基であり、更に好ましくは(C1−C5)アルキリデン基であり、特に好ましくは、エチリデン基、プロピリデン基である。なお、有しても良い置換基は、上記アルキレン基と同じである。
置換基を有しても良いアリーレン基とは、(好ましくはC1−C20)アリーレン基であり、複素原子を有しても良い。例えば、フェニレン基、チエニレン基、ピロリレン基等を表すが、例えばナフチレン基、アントラニレン基、フェナントリレン基、キノリレン基の様に2以上の環構造が縮環していても良い。なお、有しても良い置換基は、上記アルキレン基と同じである。
また、R中にはエステル構造(−COO−)、エーテル構造(−O−)、ケト構造(−(C=O)−)を有してもよい。
上記式(3)で表される化合物として、具体的には、タウリン、4−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、ヒドロキシルアミノスルホン酸、5−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、ヒドロキシルアミノスルホン酸、6−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、ヒドロキシルアミノスルホン酸、3−アミノ−2,7−ナフタレンジスルホン酸、2−アミノ−1,4−ベンゼンスルホン酸、4−アミノベンゼンスルホン酸等が挙げられる。
本発明のインク用エマルション組成物は、さらに(C)水溶性有機溶剤を含有しても良い。水溶性有機溶剤の具体例としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール等の(C1〜C4)アルコール;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等のカルボン酸アミド;2−ピロリドン、ヒドロキシエチル−2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−メチルピロリジン−2−オン等のラクタム;1,3−ジメチルイミダゾリジン−2−オン、1,3−ジメチルヘキサヒドロピリミド−2−オン等の環式尿素類;アセトン、メチルエチルケトン、2−メチル−2−ヒドロキシペンタン−4−オン等のケトン又はケトアルコール;テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル;エチレングリコール、プロピレングリコール(又は1,2−プロパンジオール)、1,3−プロパンジオール、1,2−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、1,6−ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール等のC2−C6アルキレン単位を有するモノ、オリゴ、若しくはポリアルキレングリコール又はチオグリコール;トリメチロールプロパン、グリセリン、ヘキサン−1,2,6−トリオール等のポリオール(好ましくはトリオール);エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル(ブチルカルビトール)、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールの(C1〜C4)アルキルエーテル;γ−ブチロラクトン;ジメチルスルホキシド;等が挙げられる。これらの有機溶剤は単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
なお、上記の水溶性有機溶剤にはトリメチロールプロパン等のように、常温で固体の物質も含まれているが、これらは固体であっても水溶性を示し、水に溶解させた場合には水溶性有機溶剤と同じ目的で使用することができるため、便宜上、本明細書においては水溶性有機溶剤の範疇に記載する。
成分(C)は、分子内にヒドロキシ基を1以上有する水溶性有機溶剤である場合が好ましい。
本発明のインク用エマルション組成物において、成分(C)の含有率は、1〜60質量%の範囲が好ましく、10〜30質量%の範囲が更に好ましい。インク用エマルション組成物中の成分(C)の含有率が上記範囲内の場合、O/W型のエマルション組成を保つことが出来るため、コア−シェル型の色素分散液が作製可能となり、結果として、安定性向上に寄与する。
上記インク用エマルション組成物に、さらに(D)消泡剤を加えたインク用分散液組成物とすることもできる。
消泡剤は、溶液の泡を消したり、あるいは起泡を抑制する作用をもつ物質であり、例えば揮発性が小さく拡散力の大きい油状物質(高級アルコール等)やノニオン界面活性剤が挙げられる。
ノニオン界面活性剤としては、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系;ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系;2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール、3,6−ジメチル−4−オクチン−3,6−ジオール、3,5−ジメチル−1−ヘキシン−3−オール等のアセチレングリコール(アルコール)系;日信化学社製、商品名サーフィノール104、105、82、465、オルフィンSTG等;ポリグリコールエーテル系(例えばSIGMA−ALDRICH社製のTergitol 15−S−7等);等が挙げられる。
このうち好ましくは、アセチレングリコール系消泡剤であり、更に好ましくは、日信化学社製、商品名サーフィノール104、105、82、465である。
本発明のインク用分散液組成物において、成分(D)の含有率は、0.01〜0.5質量%の範囲が好ましく、0.05〜0.3質量%の範囲が更に好ましい。インク用分散液組成物中の成分(D)の含有率が上記範囲内の場合、分散化工程時に発生する泡の消泡効果がある為、分散化が効率的に進み、かつ分散安定性へ悪影響を及ぼさない。
上記インク用エマルション組成物に、さらに(E)防腐剤を加えたインク用分散液組成物とすることもできる。
防腐剤の例としては、例えば有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリールスルホン系、ヨードプロパギル系、ハロアルキルチオ系、ニトリル系、ピリジン系、8−オキシキノリン系、ベンゾチアゾール系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第4アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系又は無機塩系等の化合物が挙げられる。有機ハロゲン系化合物の具体例としては、例えばペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられ、ピリジンオキシド系化合物の具体例としては、例えば2−ピリジンチオール−1−オキサイドナトリウムが挙げられ、イソチアゾリン系化合物としては、例えば1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン、2−n−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オン、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンマグネシウムクロライド、5−クロロ−2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド、2−メチル−4−イソチアゾリン−3−オンカルシウムクロライド等が挙げられる。その他の防腐剤の具体例として、無水酢酸ナトリウム、ソルビン酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム、アーチケミカル社製、商品名プロクセルRTMGXL(S)やプロクセルRTMXL−2(S)等が挙げられる。
本発明のインク用分散液組成物において、成分(E)の含有率は、0.01〜0.5質量%の範囲が好ましく、0.1〜0.3質量%の範囲が更に好ましい。インク用分散液組成物中の成分(E)の含有率が上記範囲内の場合、防菌作用があり、増粘などを抑えることが出来る。
本発明のインク用エマルション組成物は、成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E)以外に、防黴剤、pH調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物、色素溶解剤、酸化防止剤、界面活性剤等を含有しても良い。
防黴剤としては、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−1−オキシド、p−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン及びその塩等が挙げられる。防黴剤を用いる場合は、エマルション組成物中に0.02〜1.00質量%使用するのが好ましい。
pH調整剤としては、調製されるインクに悪影響を及ぼさずに、インクのpHをおおよそ5〜11の範囲に制御できるものであれば任意の物質を使用することができる。その具体例としては、例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン等のアルカノールアミン;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物;水酸化アンモニウム(アンモニア水);、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩;酢酸カリウム等の有機酸のアルカリ金属塩;ケイ酸ナトリウム、リン酸二ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。
キレート試薬の具体例としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリウム等が挙げられる。
防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグルコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール又はジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト等が挙げられる。
水溶性紫外線吸収剤としては、例えば、スルホン化したベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾ−ル系化合物、サリチル酸系化合物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物が挙げられる。
水溶性高分子化合物としては、ポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン又はポリイミン等が挙げられる。
酸化防止剤としては、例えば、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。前記有機系の褪色防止剤の例としては、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、複素環類等が挙げられる。
界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤等の公知の界面活性剤が挙げられる。
アニオン界面活性剤としては、アルキルスルホン酸塩、アルキルカルボン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、N−アシルアミノ酸及びその塩、N−アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。
本発明においては、アニオン系界面活性剤を含有する場合が特に好ましい。その中でも、特にスルホ琥珀酸が好ましく、具体的にはジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキルシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等である。
上記のインク調製剤は、それぞれ単独又は混合して用いられる。
水性インクとする場合上記染料及び/又は顔料が、水性インク中へ色材純分として0.3〜10質量量%の範囲で含有するのが好ましい。
また、上記防腐剤、防黴剤、pH調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線吸収剤、水溶性高分子化合物、色素溶解剤、酸化防止剤、界面活性剤等を添加して水性インク化しても良い。
本発明の水性インクは、更に(F)上記式(4)で表される化合物を含有してもよい。
上記式(4)中、sは平均重合度であり、1〜5を表す。この平均重合度は、小数点以下1桁目を四捨五入した数値で記載する。式(4)で表される化合物の具体例としては、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン、ペンタグリセリン、ヘキサグリセリン、ヘプタグリセリン等の化合物、及びこれらの混合物が挙げられる。ヘキサグリセリン及びヘプタグリセリンの重合度は、それぞれ6及び7であるが、これらを単独で使用せず、より小さい重合度のものとの混合物として使用するとき、その混合物の平均重合度が上記の範囲であれば、本発明の水性インクに該混合物を含有しても良い。また、例えばグリセリンが50%、トリグリセリンが50%の混合物であれば、平均重合度sは2となるが、グリセリンの含有量が大きいと、昇華転写時に煙等が発生し、転写染色における作業環境の視野悪化等の問題が生じる。このため、式(4)で表される化合物中の、グリセリンの含有量は、ガスクロマトグラフ法基準(ピークの面積比)で通常10%以下、好ましくは8%以下であり、下限は分析機器の検出限界以下、すなわち0%で良い。
式(4)で表される化合物の市販品としては、例えば、いずれも阪本薬品工業株式会社製、商品名グリセリン(平均重合度s=1)、商品名ジグリセリンS(平均重合度s=2)、商品名ポリグリセリン#310(s=4)等が挙げられる。
本発明の水性インクにおいて、成分(F)の含有率は、5〜60質量%の範囲が好ましく、10〜40質量%の範囲が更に好ましい。水性インク中の成分(F)の含有率が上記範囲内の場合、インクの保存安定性に優れ、昇華転写時での煙発生が少ない。
48%水酸化ナトリウム(3.7部)、イオン交換水(96.3部)、プロピレングリコール(60部)へJoncryl 683(BASF社製、式(1)の骨格を分子内に有するスチレン−(メタ)アクリル共重合体、重量平均分子量=8,000、ガラス転移点=75℃、酸価=160mgKOH/g)40部を投入し、90―120℃に昇温して5時間撹拌することにより、Joncryl 683のエマルション液1を得た。
48%水酸化ナトリウム(4.1部)、イオン交換水(95.9部)、プロピレングリコール(60部)へJoncryl 690(BASF社製、式(2)の骨格を分子内に有するスチレン−(メタ)アクリル共重合体、重量平均分子量=16,500、ガラス転移点=102℃、酸価=240mgKOH/g)40部を投入し、90―120℃に昇温して5時間撹拌することにより、Joncryl 690のエマルション液2を得た。
Joncryl 690(BASF社製、式(2)の骨格を分子内に有するスチレン−(メタ)アクリル共重合体、重量平均分子量=16,500、ガラス転移点=102℃、酸価=240mgKOH/g)40部をプロピレングリコール(60部)へ投入し、90―120℃に昇温して5時間撹拌することにより、Joncryl 690の40%溶解液を得た。その後70―90℃に温度を下げて、そこへ48%水酸化ナトリウム(4.1部)を投入し、1時間撹拌後イオン交換水(180部)、サーフィノール104(日信化学工業株式会社製)0.1部を投入し、70―95℃に保って1時間撹拌することにより、Joncryl 690のエマルション液(A)を得た。
得られたエマルション液(A)を0.2mm径ガラスビーズを用いてサンドミルにて、冷却下、約15時間分散化処理を行った。分散処理後、ガラス繊維濾紙GC−50(東洋濾紙株式会社製、フィルターの孔径0.5μm)で濾過し、粒子サイズの大きい成分を除去したJoncryl 690のエマルション液3を得た。
48%水酸化ナトリウム(3.1部)、イオン交換水(96.9部)、プロピレングリコール(60部)へJoncryl 678(BASF社製、式(1)の骨格を分子内に有するスチレン−(メタ)アクリル共重合体、重量平均分子量=8,500、ガラス転移点=85℃、酸価=215mgKOH/g)40部を投入し、90―120℃に昇温して5時間撹拌することにより、Joncryl 678のエマルション液4を得た。
48%水酸化カリウム(4.3部)、イオン交換水(95.7部)、プロピレングリコール(60部)へJoncryl 678(BASF社製、式(1)の骨格を分子内に有するスチレン−(メタ)アクリル共重合体、重量平均分子量=8,500、ガラス転移点=85℃、酸価=215mgKOH/g)40部を投入し、90―120℃に昇温して5時間撹拌することにより、Joncryl 678のエマルション液5を得た。
48%水酸化リチウム(1.9部)、イオン交換水(98.1部)、プロピレングリコール(60部)へJoncryl 678(BASF社製、式(1)の骨格を分子内に有するスチレン−(メタ)アクリル共重合体、重量平均分子量=8,500、ガラス転移点=85℃、酸価=215mgKOH/g)40部を投入し、90―120℃に昇温して5時間撹拌することにより、Joncryl 678のエマルション液6を得た。
Joncryl 690(BASF社製、式(2)の骨格を分子内に有するスチレン−(メタ)アクリル共重合体、重量平均分子量=16,500、ガラス転移点=102℃、酸価=240mgKOH/g)40部、48%水酸化ナトリウム(6.8部)、イオン交換水(153.0部)、プロクセルGXL(アーチケミカル社製)0.1部、サーフィノール104(日信化学工業株式会社製)0.1部を混合し、70―95℃に昇温して10時間撹拌することにより、Joncryl 690の20%水溶液1を得た。
下記表1乃至6に記載の各成分の混合物に0.2mm径ガラスビーズを加え、サンドミルにて水冷下、約15時間分散処理を行った。得られた液にイオン交換水を加え、液の総質量中における染料の含有量が15%となるように調製した。得られた液をガラス繊維ろ紙GC−50(ADVANTEC社製)で濾過し、実施例、比較例のインク用分散液組成物を得た。
Or25: C.I.ディスパースオレンジ25
R60: C.I.ディスパースレッド60
B360: C.I.ディスパースブルー360
B359: C.I.ディスパースブルー359
Y54: C.I.ディスパースイエロー54
B77: C.I.ディスパースブルー77
10%SF104PG: サーフィノール104をプロピレングリコールで10%濃度に希釈したもの
サーフィノール104: アセチレングリコール界面活性剤(エアープロダクツジャパン(株)社製)、消泡剤
プロクセルGXL: 防腐剤(ロンザ社製)
実施例1〜26、比較例1〜6について、以下試験を行い表7乃至12にまとめた。
[粒径変化試験・沈降性の確認]
初期及び60℃で1週間保存した各インク用分散液組成物中の着色剤のメディアン径(D50、数平均粒子径)をMICRO TRAC UPA EX150(マイクロトラックベル株式会社製)を用いて測定した。
○:沈降が確認されない
△:沈降が僅かに確認される
×:沈降が相当程度確認される
以上より、本発明の実施例のインクはいずれも分散安定性に優れている事がわかった。一方、比較例はいずれも分散安定性に劣っていた。
上記の実施例、比較例で調製したインク用分散液組成物に、更に表13〜14に記載の成分を混合して、インク組成物を得た。
ジグリセリンS: 式(4)で表され、sが2である化合物、阪本薬品工業株式会社製、グリセリン含有量0.5%
サーフィノール420: 界面活性剤、日信化学工業株式会社製
実施例27〜35、比較例7〜10について、上記の方法で、沈降性を評価し、表15〜16にまとめた。
以上より、本発明の実施例のインクはいずれも分散安定性に優れている事がわかった。一方、比較例はいずれも分散安定性に劣っていた。
Claims (16)
- 前記成分(A)のコア層が染料である請求項1に記載のインク用分散液組成物。
- 前記成分(A)のコア層が、分散染料、油溶性染料、及び建染染料から選ばれる少なくとも1種類の染料である請求項1又は2に記載のインク用分散液組成物。
- 前記成分(A)のコア層が、C.I.ディスパースイエロー54、C.I.ディスパースオレンジ25、C.I.ディスパースレッド60、C.I.ディスパースブルー72、359、360、C.I.ディスパースブラウン26、27及びC.I.ソルベントオレンジ60から選ばれる少なくとも1種類の染料である請求項1乃至3のいずれか一項に記載のインク用分散液組成物。
- 前記成分(A)のシェル層の重量平均分子量が、1000以上20000以下である請求項1乃至4のいずれか一項に記載のインク用分散液組成物。
- 前記成分(A)のシェル層のガラス転移点が、45℃以上135℃以下である請求項1乃至5のいずれか一項に記載のインク用分散液組成物。
- 前記成分(A)のシェル層の酸価が、50mgKOH/g以上250mgKOH/g以下である請求項1乃至6のいずれか一項に記載のインク用分散液組成物。
- さらに(B)分子内にアミノ基とスルホ基の両置換基を有する化合物を含有する請求項1乃至7のいずれか一項に記載のインク用分散液組成物。
- さらに(C)水溶性有機溶剤を含有する請求項1乃至9のいずれか一項に記載のインク用分散液組成物。
- 前記成分(C)が、分子内にヒドロキシ基を1以上有する水溶性有機溶剤である請求項10に記載のインク用分散液組成物。
- 前記成分(A)の数平均粒子径が10〜500nmである請求項1乃至11のいずれか一項に記載のインク用分散液組成物。
- アルカリ性水溶液を用いて中和溶解させる工程を有する請求項1乃至12のいずれか一項に記載のインク用分散液組成物の製造方法。
- さらに(E)防腐剤を含有する請求項1乃至13のいずれか一項に記載のインク用分散液組成物。
- 請求項1乃至14のいずれか一項に記載のインク用分散液組成物を含有する水性インク。
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