JP6950067B1 - 光触媒組成物、光触媒組成物溶液、光触媒部材、光触媒組成物の使用方法、及び空間除菌方法 - Google Patents
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Abstract
Description
現行、光触媒としては酸化チタンが広く用いられている。酸化チタンが触媒作用を発現するためには、紫外光を照射する必要があり、また酸化チタンは発がん性が指摘されており、適用場面が限定されることがある。そのため、様々な用途に適用可能な光触媒が検討されている。
R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
R5及びR6は、水素原子、若しくは、置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
式(2)中、
R11、R12、R13及びR14は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
R15及びR16は、水素原子、若しくは、置換基を有していてもよい炭化水素基である。
本発明は、基材上に上記光触媒組成物を含む被膜を備える、光触媒部材を提供する。
(I)前記イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物と、溶媒とを含有する組成物溶液、又は
(II)基材上に、前記イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物を含む被膜を備える部材に、犠牲剤を供給する。
なお、数値範囲を示す「〜」は特に断りのない限りその下限値及び上限値を含むものとする。
本光触媒組成物は、前記イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物と、犠牲剤とを含有する。本光触媒組成物において、前記イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物が光増感剤として機能し、犠牲剤の電子を励起した光増感剤を介して分子状酸素に供給し、活性酸素を生成させ、有機物の分解や殺菌作用を行うものである。イソアロキサジン骨格を有する化合物を用いることで可視光(例えば波長400〜600nm)の光を効率よく吸収して光触媒効果を発現する。また犠牲剤を組み合わせることで、例えば白色LEDなど比較的出力の小さい光源を用いた場合でも優れた光触媒効果が得られる。更に、前記イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物と犠牲剤とを組み合わせることで、例えば本光触媒組成物を溶液で用いる際に、低濃度でも光触媒効果が得られるため、溶液の色味を抑えることも可能である。
本光触媒組成物は、少なくとも前記イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物と、犠牲剤とを含有すればよく、本発明の効果を奏する範囲で更に他の成分を含有してもよいものである。以下、本光触媒組成物に含まれ得る各成分について説明する。
前記イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物(以下、イソアロキサジン骨格等を有する化合物ともいう)は、当該イソアロキサジン骨格等が可視光線等を吸収する光増感剤として機能する。
本光触媒組成物においては、優れた光触媒作用が得られる点から、イソアロキサジン骨格等を有する化合物が下記一般式(1)で表される化合物、又は下記一般式(2)で表される化合物であることが好ましい。
R1、R2、R3及びR4は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
R5及びR6は、水素原子、若しくは、置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
式(2)中、
R11、R12、R13及びR14は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
R15及びR16は、水素原子、若しくは、置換基を有していてもよい炭化水素基である。
R1〜R4、R11〜R14における炭化水素基としては、炭素数1〜6の直鎖又は分岐を有するアルキル基、置換基として直鎖又は分岐を有するアルキル基を有していてもよい炭素数6〜12のシクロアルキル基又はアリール基などが挙げられる。直鎖又は分岐を有するアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−ブチル基、tert−ブチル基、ヘキシル基などが挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロヘキシル基などが挙げられる。またアリール基としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。R1〜R4、R11〜R14における炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
光触媒能の点から、R1、R4、R11及びR14は各々独立に水素原子であることが好ましい。また、光触媒能の点から、R2、R3、R12及びR13は各々独立に、置換基を有しない直鎖又は分岐を有するアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
リボフラビン誘導体の具体例としては、リボフラビンテトラブチレート、リボフラビンテトラアセテート、ルミクローム(7,8−ジメチルアロキサジン)、リボフラビンリン酸エステル、及びその塩(ナトリウム塩、カリウム塩など)、フラビンアデニンジヌクレオチドなどが挙げられる。
本光触媒組成物において、前記イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物は1種単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
本光触媒組成物において犠牲剤は、光触媒反応において自らは分解されながら反応を進行させる化合物をいう。前記イソアロキサジン骨格等を有する化合物と組み合わせて用いることで、可視光線により優れた光触媒効果を得ることができる。
アルカノールアミン類と塩形成する酸としては、例えば、酢酸、乳酸、コハク酸、サリチル酸、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、乳酸、フマル酸、リンゴ酸、リン酸、アスコルビン酸、エリソルビン酸、リンゴ酸、オレイン酸、フィチン酸、オクチルホスホン酸、などの有機酸; リン酸、ホウ酸、硫酸、硝酸、ポリリン酸、ケイ酸などのオキソ酸などが挙げられる。
本光触媒組成物は、本発明の効果を奏する範囲で更に他の成分を含有してもよい。他の成分としては、鉄イオンの供給源となる鉄化合物、銅イオンの供給源となる銅化合物、ニッケルイオンの供給源となるニッケル化合物や、後述する光触媒組成物溶液及び光触媒部材において例示される各成分が挙げられる。
本光触媒組成物は、中でも、鉄化合物、銅化合物、及びニッケル化合物より選択される1種以上を含むことが好ましい。
鉄イオン、銅イオン、ニッケルイオンのいずれかを含む本光触媒組成物は、光で励起した光増感剤を介して犠牲剤の電子を分子状酸素に与え、過酸化水素を発生させる。更に、その過酸化水素はフェントン反応を起こし、ヒドロキシラジカルが生じることで、より優れた、有機物の分解作用や殺菌作用が得られる。本光触媒組成物においては中でも鉄イオンを含むことが好ましい。
鉄化合物としては、例えば塩化鉄(II)、硫酸鉄(II)、硝酸鉄(II)、水酸化鉄(II)、酸化鉄(II)、酢酸鉄(II)、乳酸鉄(II)、クエン酸鉄(II)ナトリウム、グルコン酸鉄(II)、炭酸鉄(II)、フマル酸鉄(II);塩化鉄(III)、硫酸鉄(III)、クエン酸鉄(III)、クエン酸鉄(III)アンモニウム、EDTA鉄(III)、酸化鉄(III)、硝酸鉄(III)、水酸化鉄(III)、ピロリン酸鉄(III)、アスコルビン酸鉄(II)などが挙げられる。なお、アスコルビン酸鉄(II)は、鉄イオンの供給源と前記犠牲剤の機能とを兼ね備える。
鉄イオンを用いる場合には、本光触媒組成物は、光触媒反応時に鉄化合物が乖離する程度に水分を含んでいることが好ましい。
本光触媒組成物溶液は、前記本光触媒組成物と、溶媒とを含有する。
溶媒としては、前記光触媒組成物の各成分を溶解又は分散するものの中から適宜選択して用いることができる。光触媒組成物の各成分を溶解可能な点から、溶媒として、水及び水溶性溶媒より選択される1種以上の溶媒を含むことが好ましく、水を含むことがより好ましい。水溶性溶媒としては、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセリン等のアルコール系溶媒などが挙げられる。なお、プロピレングリコール、グリセリン等のポリオール類は、前記犠牲剤としても機能し得る。
水と水溶性溶媒との混合溶媒を用いる場合、溶媒100質量%中、水溶性溶媒は10質量%以下が好ましく、5質量%以下が好ましい。更に、溶媒は、種々の用途に使用可能な点あら、実質的に水のみからなる溶媒であることが好ましい。
界面活性剤は、基材等への濡れ性を付与することなどを目的に用いられ、用途に応じて、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤など、公知の界面活性剤の中から適宜選択して用いることができる。
本光触媒部材は、基材上に、前記本光触媒組成物を含む被膜を備えるものである。
基材は、樹脂、不織布、金属、ガラス、セラミックスなどの基材の中から部材の用途に応じて適宜選択すればよい。光触媒効果により劣化する恐れのある樹脂などを基材とする場合、光触媒組成物の皮膜を形成する前にアンダーコート層として、シリコーン皮膜を設けてもよい。
バインダー樹脂を用いることで基材への密着性が向上する。本光触媒部材において用いられるバインダー樹脂としては、水性有機樹脂が好ましい。具体的には水性ウレタン系樹脂、水性アクリル系樹脂、水性ポリエステル樹脂、水性エポシキ樹脂、水性フッ素樹脂、水性シリコーン樹脂、水性ポリエチレン樹脂などが挙げられる。
光触媒組成物の皮膜は、例えば、前記本光触媒組成物、前記本光触媒組成物溶液又はこれらと上記バインダー樹脂との混合物を基材表面に吹き付けることにより形成することできる。
本光触媒組成物の使用方法の一例として、
(I)イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物と、溶媒とを含有する組成物溶液、又は
(II)基材上に、イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物を含む被膜を備える部材に、
犠牲剤を供給する方法が挙げられる。
リボフラビン10質量部、L−アスコルビン酸ナトリウム100質量部、グルコン酸鉄(II)10質量部に水を加えて、表1に記載の濃度となるように調製し、実施例1の光触媒組成物溶液を得た。
実施例1において各成分及び配合量を表1〜3に記載の濃度となるように変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例2〜18の光触媒組成物溶液を得た。
実施例1において各成分及び配合量を表1〜3に記載の濃度となるように変更した以外は、実施例1と同様にして、比較例1〜13の溶液を得た。
なお、表中の「アスコルビン酸鉄錯体」は、特開2018−023977号公報(上記特許文献1)の実施例3の記載に従って合成した。
<殺菌性評価>
超音波式加湿器から採取した常在菌を所定濃度に調製後、オートクレーブ滅菌した普通ブイヨン培地(栄研化学(株)製、栄研(登録商標))に加え、30℃、120rpmの振とう培養機で24時間振とう培養し、細菌数が1.5×109CFU/ml程度に到達したものを植種用菌液とした。
これとは別に、上記実施例及び比較例で得られた光触媒組成物溶液についてもオートクレーブ滅菌を行った。
前記植種用菌液を、前記実施例及び比較例の光触媒組成物溶液で各々希釈し、菌数1.5×107CFU/mlとなるように調製し、これを試験溶液とした。
各実施例及び比較例について同様のものを2つずつ作成し、下記2つの条件で保存した後、「サニーチェックBF」(バイオサンラボラトリーズ社製)を使用して菌数を測定し、下記の評価基準に従って評価した。結果を表1〜3に示す。
(1)25℃条件下、光源として白色LED(FHF32W2;三洋電機株式会社製)を用い、光量子束密度20.25μmol・m−2・s−1で2時間照射した。
(2)25℃条件下、暗所で2時間保管した。
(評価基準)
◎:菌数が0〜1.0×103CFU/ml未満であった。
〇:菌数が1.0×103CFU/ml以上、1.0×104CFU/ml未満であった。
△:菌数が1.0×104CFU/ml以上、1.0×106CFU/ml未満であった。
×:菌数が1.0×106CFU/ml以上、1.5×107CFU/ml以下であった。
5cm×5cmに裁断した試験用標準布に、10cm離れた位置から、スプレーボトルに入れた実施例及び比較例で得た各光触媒組成物を所定量吹き付けたものを評価用サンプルとし、塗布前後の下記式で表される色差を測定した。結果を表1〜3に示す。
標準布:クレシアテクノワイプC100−M 日本製紙クレシア株式会社製
色差ΔE=[(ΔL)2+(Δa)2+(Δb)2]1/2
ΔL=L値(塗布後)−L値(塗布前)
Δa=a値(塗布後)−a値(塗布前)
Δb=b値(塗布後)−b値(塗布前)
比較例3に示されるように、特許文献1のアスコルビン酸鉄錯体は、光量子束密度の低い今回の光源では十分な殺菌効果が得られなかった。比較例4に示すように1%濃度であればやや殺菌効果が得られるものの、高濃度のため例えば、水棲生物の飼育用水槽内の水などの用途に用いるには現実的ではない。
イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物を含有し、犠牲剤を含有しない比較例11の溶液は、十分な殺菌効果が得られなかった。本発明者らは別途リボフラビンリン酸エステルナトリウムを10,000ppmとした場合には、ある程度の殺菌効果があるとの知見を得たが、比較例11の着色性評価に示されるようにリボフラビンリン酸エステルナトリウムを200ppm含む溶液は明らかな着色が確認され、溶液の内部を視認する用途に用いる場合には、問題となることが明らかとなった。
実施例1〜18に示されるように、イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物と、犠牲剤と、を含有する本光触媒組成物は、イソアロキサジン骨格等を有する化合物の濃度を抑えながら、優れた殺菌効果が得られることが明らかとなった。
実施例1において各成分及び配合量を表4に記載の質量部となるように変更した以外は、実施例1と同様にして、実施例19〜27の光触媒組成物溶液を得た。なお表4中の各成分の数値は質量部を示している。
得られた光触媒組成物は、前記の評価方法と同様方法により、殺菌性、着色性を評価した。結果を表4に示す。
また、鉄化合物(B)と、前記犠牲剤(C)との質量比(B/C)が1/40〜1/200の実施例24〜26の本光触媒組成物は、特に光触媒効果が優れていることが示された。
前記実施例2の光触媒組成物溶液100mlを3つと、比較のため精製水100mlを準備し、各々1.0×103CFU/mlに調製した前記植種用菌液を24時間ごとに0.1mLずつ加え、当該植種用菌液を加える直前に菌数を測定した。実施例2の光触媒組成物溶液は以下の(1)〜(3)の条件で保管及び操作を行った。精製水は下記(2)の条件で保管した。結果を図1に示す。
(1)25℃条件下、光源として白色LED(FHF32W2;三洋電機株式会社製)を用い、光量子束密度20.25μmol・m−2・s−1で光照射を続けた。
(2)25℃条件下、暗所で保管した。
(3)上記(1)の条件で光照射を続け、24時間ごとにアスコルビン酸Naの20ppm相当を添加した。
ポリウレタン系コーティング剤(ユシロ化学工業株式会社製、RB6)に、リボフラビン100ppm、エリソルビン酸ナトリウム1000ppm、鉄化合物5ppmとなるように配合し、光触媒樹脂組成物を調製した。
シャーレ上に前記光触媒樹脂組成物を塗布し、乾燥させて、触媒組成物を含む被膜を形成した。
得られた被膜上に、菌数1.0×107CFU/mlの菌液0.5mlをスプレー照射した。次いで、波長450nm、1000lxの青色光を2時間照射した。
照射後の被膜を、SAN−AI EZ−DipTTC(三愛石油株式会社製)を用いてスタンピング測定を行い、菌数を測定した。
また、対照実験として、上記光触媒樹脂組成物の代わりに、ポリウレタン系コーティング剤(RB6)を用いて、上記と同様にして菌数を測定した。
光触媒組成物を含まない被膜上の菌数はおよそ1.0×104CFU/mlであったのに対し、実施例28の被膜上の菌数は1.0×103CFU/ml未満であった。このように、本光触媒組成物はバインダー樹脂と組み合わせて被膜とした場合であっても殺菌効果が得られることが示された。
Claims (8)
- イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物と、犠牲剤と、を含有し、
前記犠牲剤が、アスコルビン酸類、ポリオール類、ポリフェノール類、及びアルカノールアミン類より選択される1種以上を含み、
前記イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物(A)と、前記犠牲剤(C)との質量比(A/C)が、1/5〜1/200である、光触媒組成物。 - 前記イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物が、リボフラビン及びリボフラビン誘導体より選択される1種以上を含む、請求項1又は2に記載の光触媒組成物。
- 更に、鉄イオンを含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の光触媒組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の光触媒組成物と、溶媒とを含有する、光触媒組成物溶液。
- 基材上に、請求項1〜4のいずれか一項に記載の光触媒組成物を含む被膜を備える、光触媒部材。
- (I)イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物と、溶媒とを含有する組成物溶液、又は
(II)基材上に、イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物を含む被膜を備える部材に、
アスコルビン酸類、ポリオール類、ポリフェノール類、及びアルカノールアミン類より選択される1種以上を含む犠牲剤を、
前記イソアロキサジン骨格又はアロキサジン骨格を有する化合物(A)と、前記犠牲剤(C)との質量比(A/C)が、1/5〜1/200となるように供給する、光触媒組成物の使用方法。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の光触媒組成物を空間に噴霧する、空間除菌方法。
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