JP6940502B2 - 鎖成長重合モノマー及び逐次成長重合モノマーと、その中に分散された無機ナノ粒子とを含む液状重合性組成物、及び光学物品を製造するためのその使用 - Google Patents
鎖成長重合モノマー及び逐次成長重合モノマーと、その中に分散された無機ナノ粒子とを含む液状重合性組成物、及び光学物品を製造するためのその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6940502B2 JP6940502B2 JP2018529523A JP2018529523A JP6940502B2 JP 6940502 B2 JP6940502 B2 JP 6940502B2 JP 2018529523 A JP2018529523 A JP 2018529523A JP 2018529523 A JP2018529523 A JP 2018529523A JP 6940502 B2 JP6940502 B2 JP 6940502B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- growth polymerization
- polythiol
- inorganic nanoparticles
- liquid polymerizable
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
- C09D133/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/60—Additives non-macromolecular
- C09D7/61—Additives non-macromolecular inorganic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/66—Additives characterised by particle size
- C09D7/67—Particle size smaller than 100 nm
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
- C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2244—Oxides; Hydroxides of metals of zirconium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2296—Oxides; Hydroxides of metals of zinc
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/30—Sulfur-, selenium- or tellurium-containing compounds
- C08K2003/3009—Sulfides
- C08K2003/3036—Sulfides of zinc
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/011—Nanostructured additives
Description
− 1つ又は2つのC=C結合を含む鎖成長重合分散性モノマーと、
− 前記鎖成長重合分散性モノマー中に分散された無機ナノ粒子と
を含む液状重合性組成物であって、
ポリエンモノマー及びポリチオールモノマーを含む逐次成長重合モノマー系をさらに含む、液状重合性組成物である。
− 光学基材と、
− 本発明の液状重合性組成物の硬化によって得られる被覆と、
を含む光学物品である。
− 1つ又は2つのC=C結合を有する鎖成長重合分散性モノマーと、
− 前記鎖成長重合分散性モノマー中に分散された無機ナノ粒子と
を含む液状組成物を硬化させることによって得られる高分子材料の屈折率を高め、かつ/あるいは、ヘイズ値を低下させるための、ポリエンモノマー及びポリチオールモノマーを含む逐次成長重合モノマー系の使用である。
本発明の液状重合性組成物は、1つ又は2つのC=C結合を含む鎖成長重合分散性モノマーを含む。
鎖成長重合分散性モノマーの1つ又は2つのC=C結合は、鎖成長重合において従来用いられている、例えば、(メタ)アクリルモノマーなどの官能基に含まれ得る。
本発明の液状重合性組成物は、無機ナノ粒子を含む。この無機ナノ粒子は、本発明の液状重合性組成物中に均一に分散されている。すなわち、無機ナノ粒子は、透過型電子顕微鏡によって測定して、100nmより高いサイズを有する凝集体を形成しない。ナノ粒子の均一な分散によって、有利なことに、硬化後の545nmでのヘイズ値が、日本工業規格No.7136−2000(ISO 14872−1999に相当)に準拠して測定して、6%より低い、好ましくは2.5%より低い、より好ましくは1%より低い複合材料がもたらされる。さらに、この複合材料は、透明である。
− ZnS、せん亜鉛鉱、立方晶、n(589nm)=2.3691(Landolt−Bornstein Numerical Data and Functional Relationships in Science and Technology,III/30A,High Frequency Properties of Dielectric−Crystals.Piezooptic and Electrooptic Constants,Springler−Verlag,Berlin 1996);
− ZrO2、正方晶、常光線:n(589nm)=2.20(Polymer Journal,2008,40,1157−1163)。
本発明の液状重合性組成物は、ポリエンモノマー及びポリチオールモノマーを含む逐次成長重合モノマー系を含む。
ポリチオールモノマーは、1つより多いチオール(−SH)基を含む化合物である。好ましくは、ポリチオールモノマーは、2つ、3つ、又は4つのチオール基を含む。
トリス[2−(3−メルカプトプロピオニルオキシ)エチル]イソシアヌレート;
及びこれらの混合物からなる群から選択される。
ポリエンモノマーは、1つを超えるC=C結合を含む化合物である。好ましくは、ポリエンモノマーは、2つ、3つ、又は4つのC=C結合を含む。
C=Cポリエン中は、組成物中のポリエンモノマーのC=C結合のモル数であり;
SHポリチオール中は、組成物中のポリチオールモノマーのSH基のモル数である)
である。
本発明の液状重合性組成物は、重合性組成物に典型的に使用される他の成分、例えば、他のモノマー、光開始剤、離型剤、光安定剤、酸化防止剤、染料消色剤、充填剤、紫外線吸収剤、又は蛍光増白剤等を含むことができる。
本発明の別の目的は、先に定義した液状重合性組成物で被覆した光学基材である。
− 光学基材と、
− 上述により定義した液状重合性組成物の硬化によって得られる被覆と、
を含む光学物品である。
− 1つ又は2つのC=C結合を有する鎖成長重合分散性モノマーと、
− 前記鎖成長重合分散性モノマー中に分散された無機ナノ粒子と
を含む液状組成物を硬化させることによって得られる高分子材料の屈折率を高め、かつ/あるいは、ヘイズ値を低下させるための、ポリエンモノマー及びポリチオールモノマーを含む逐次成長重合モノマー系の使用である。
実施例において、以下の化合物を使用した:
・無機ナノ粒子:ZnSナノ粒子を、国際公開第2014/001404号の特許出願の実施例2に従って調製した。
・鎖成長重合分散性モノマー:N,N−ジメチルアクリルアミド(NNDMAA)(Sigma-Aldrichから入手可能)
・ポリエンモノマー:ビスフェノールSのジアクリレート誘導体(YukaDenshi Co., Ltd.から入手可能なMY CURE 160)
・ポリチオールモノマー:ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド(B2MS):
・光開始剤:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASFによって販売されているIrgacure(登録商標)184)
硬化した材料の594nmでの屈折率(RI594nm)を、Metricon 2010Mを使用して測定した(プリズムカップリング法)。
- T1=試料なしで分光光度計によって測定した透過光(100%);
- T2=試料ありで分光光度計によって測定した透過光;
- T3=試料なしで分光光度計によって測定した前方散乱光;
- T4=試料ありで分光光度計によって測定した前方散乱光)
を用いて算出した。
分散手段(マグネチックスターラー及び超音波源)を備えた5mLの密封可能な紫外線カットフラスコに、鎖成長重合分散性モノマーを導入する。 次に、以下の化合物を順番に導入する:
1)無機ナノ粒子、
2)ポリエンモノマー、
3)ポリチオールモノマー、
4)光開始剤。
この混合物を、透明な組成物が得られるまで、室温で2〜3分間撹拌した。
- 室温から80℃まで30分;
- 80℃で2時間;
- 80℃から30℃まで30分。
実施例1の試験プロトコルに従って、表1に列挙した成分と、光開始剤Irgacure(登録商標)184とを含む組成物1〜5を調製した。光開始剤Irgacure(登録商標)184は、モノマーの合計量に基づいて0.5質量%の量で導入した
Claims (12)
- − 1つ又は2つのC=C結合を含む鎖成長重合分散性モノマーと、
− 前記鎖成長重合分散性モノマー中に分散された無機ナノ粒子と
を含む液状重合性組成物であって、
ポリエンモノマー及びポリチオールモノマーを含む逐次成長重合モノマー系をさらに含み、
1つ又は2つのC=C結合を含む前記鎖成長重合分散性モノマーが、アクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含み、
前記ポリエンモノマーが、2つ、3つ、又は4つのC=C結合を含み、
前記ポリチオールモノマーが、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィドであり、
前記ポリエンモノマー中のC=C結合及び前記ポリチオールモノマー中のチオール基の合計で割られた、前記ポリエンモノマー中のC=C結合のモル比が、50〜98%であり、
前記無機ナノ粒子の粒径は、50nm未満であり、前記無機ナノ粒子は硫化亜鉛であり、無機ナノ粒子の量は前記組成物の質量に基づいて、20〜70質量%であり、
前記ポリチオールモノマー中の硫黄の質量%が、前記ポリチオールモノマーの質量に基づいて、30〜75%であり、
硬化させた後に透明であり、545nmで6%未満のヘイズ値を有する、液状重合性組成物。 - 前記ポリエンモノマー中のC=C結合及び前記ポリチオールモノマー中のチオール基の合計で割られた、前記ポリエンモノマー中のC=C結合のモル比が、60〜96%である、請求項1に記載の液状重合性組成物。
- 前記ポリチオールモノマー中の硫黄の質量%が、前記ポリチオールモノマーの質量に基づいて、35〜70%である、請求項1または2に記載の液状重合性組成物。
- 前記ポリチオールモノマーの屈折率が、1.50より高い、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液状重合性組成物。
- 前記ポリエンモノマーが、2つ、3つ、又は4つのアクリレート基、メタクリレート基、ビニル基、又はアリル基を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液状重合性組成物。
- 前記鎖成長重合分散性モノマーが、前記無機ナノ粒子との水素結合を形成することが可能な少なくとも1つの官能基をさらに含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の液状重合性組成物。
- 前記鎖成長重合分散性モノマーが、アクリレート基、メタクリレート基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、アクリルチオエステル基、又はメタクリルチオエステル基を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の液状重合性組成物。
- − 光学基材と、
− 請求項1〜7のいずれか一項に記載の液状重合性組成物の硬化によって得られる被覆と、
を含む光学物品。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の液状重合性モノマー組成物の硬化によって得られる光学物品。
- 1.56より高い屈折率を示す、請求項8又は9に記載の光学物品。
- 6%より低い545nmでのヘイズ値を示す、請求項8又は9に記載の光学物品。
- − 1つ又は2つのC=C結合を有する鎖成長重合分散性モノマーと、
− 前記鎖成長重合分散性モノマー中に分散された無機ナノ粒子と
を含む液状組成物を硬化させることによって得られる高分子材料のヘイズ値を低下させるための、ポリエンモノマー及びポリチオールモノマーを含み、
1つ又は2つのC=C結合を含む前記鎖成長重合分散性モノマーが、アクリルアミド基またはメタクリルアミド基を含み、
前記ポリエンモノマーが、2つ、3つ、又は4つのC=C結合を含み、
前記ポリチオールモノマーが、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィドであり、
前記ポリエンモノマー中のC=C結合及び前記ポリチオールモノマー中のチオール基の合計で割られた、前記ポリエンモノマー中のC=C結合のモル比が、50〜98%であり、
前記無機ナノ粒子の粒径は、50nm未満であり、前記無機ナノ粒子は硫化亜鉛であり、無機ナノ粒子の量は前記組成物の質量に基づいて、20〜70質量%であり、
前記ポリチオールモノマー中の硫黄の質量%が、前記ポリチオールモノマーの質量に基づいて、30〜75%である、逐次成長重合モノマー系の使用。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/IB2015/002556 WO2017103640A1 (en) | 2015-12-18 | 2015-12-18 | Liquid polymerizable composition comprising chain-growth and step-growth polymerization monomers and inorganic nanoparticles dispersed therein, and its use to manufacture an optical article |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019500453A JP2019500453A (ja) | 2019-01-10 |
JP6940502B2 true JP6940502B2 (ja) | 2021-09-29 |
Family
ID=55349884
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018529523A Active JP6940502B2 (ja) | 2015-12-18 | 2015-12-18 | 鎖成長重合モノマー及び逐次成長重合モノマーと、その中に分散された無機ナノ粒子とを含む液状重合性組成物、及び光学物品を製造するためのその使用 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11365320B2 (ja) |
EP (1) | EP3390542B1 (ja) |
JP (1) | JP6940502B2 (ja) |
CN (1) | CN108699354B (ja) |
WO (1) | WO2017103640A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7331452B2 (ja) * | 2019-05-16 | 2023-08-23 | Dic株式会社 | 硬化性インク組成物、光変換層及びカラーフィルタ |
CA3145586A1 (fr) * | 2022-01-14 | 2023-07-14 | Hydro-Quebec | Composition polymere-particules inorganiques, procedes de fabrication et utilisation dans des cellules electrochimiques |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07777B2 (ja) * | 1988-10-07 | 1995-01-11 | 東京応化工業株式会社 | 螢光体ペースト組成物 |
US7070862B1 (en) | 1999-07-23 | 2006-07-04 | Nikon Corporation | Resin-bond type optical element, production method therefor and optical article |
US7547467B2 (en) | 2005-11-15 | 2009-06-16 | 3M Innovative Properties Company | Brightness enhancing film and methods of surface treating inorganic nanoparticles |
US20090047531A1 (en) * | 2007-08-17 | 2009-02-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Packages having radiation-curable coatings |
WO2011162293A1 (ja) | 2010-06-23 | 2011-12-29 | 日本化成株式会社 | 無機有機ハイブリッド材料及びそれを用いた光学材料並びに無機有機複合材組成物 |
JP5801886B2 (ja) * | 2010-07-01 | 2015-10-28 | サムスン エレクトロニクス カンパニー リミテッド | 発光粒子−高分子複合体用の組成物、発光粒子−高分子複合体およびこれを含む素子 |
CN102208554B (zh) * | 2011-04-18 | 2013-07-17 | 电子科技大学 | 一种柔性发光器件用基板及其制备方法 |
CN102208556B (zh) * | 2011-04-18 | 2014-03-05 | 电子科技大学 | 一种柔性发光器件用基板及其制备方法 |
JP2013003006A (ja) | 2011-06-17 | 2013-01-07 | Kanazawa Inst Of Technology | クアドラチャー・コイル装置および磁気共鳴分析装置 |
US20140175003A1 (en) | 2011-06-30 | 2014-06-26 | Dow Global Technologies Llc | Filtration module including hollow fiber supports |
WO2013073364A1 (ja) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | 株式会社スリーボンド | アクリル樹脂組成物 |
US10934451B2 (en) | 2012-06-26 | 2021-03-02 | Nikon Corporation | Liquid polymerizable composition comprising mineral nanoparticles and its use to manufacture an optical article |
US9914807B2 (en) * | 2013-11-18 | 2018-03-13 | Florida State University Research Foundation, Inc. | Thiol-ene polymer metal oxide nanoparticle high refractive index composites |
EP3083842B1 (en) * | 2013-12-20 | 2017-11-29 | Essilor International (Compagnie Générale D'Optique) | Liquid polymerizable composition comprising an anhydride derivative monomer and mineral nanoparticles dispersed therein, and its use to manufacture an optical article |
US20170002170A1 (en) | 2013-12-20 | 2017-01-05 | Essilor International (Compagine Generale D'optique) | Liquid polymerizable composition comprising an amide or a thioamide derivative monomer and mineral nanoparticles dispersed therein, and its use to manufacture an optical article |
JPWO2015186521A1 (ja) | 2014-06-02 | 2017-04-20 | 昭和電工株式会社 | 半導体ナノ粒子含有硬化性組成物、硬化物、光学材料および電子材料 |
KR102309892B1 (ko) * | 2014-07-01 | 2021-10-06 | 삼성전자주식회사 | 조성물 및 그로부터 제조되는 폴리머 복합체 |
JP6521237B2 (ja) | 2015-04-15 | 2019-05-29 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性組成物 |
EP3356451A1 (en) * | 2015-09-30 | 2018-08-08 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer barrier stack |
-
2015
- 2015-12-18 WO PCT/IB2015/002556 patent/WO2017103640A1/en active Application Filing
- 2015-12-18 EP EP15832954.0A patent/EP3390542B1/en active Active
- 2015-12-18 CN CN201580085458.4A patent/CN108699354B/zh active Active
- 2015-12-18 JP JP2018529523A patent/JP6940502B2/ja active Active
- 2015-12-18 US US16/060,718 patent/US11365320B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019500453A (ja) | 2019-01-10 |
US11365320B2 (en) | 2022-06-21 |
US20180362772A1 (en) | 2018-12-20 |
CN108699354B (zh) | 2021-06-08 |
CN108699354A (zh) | 2018-10-23 |
WO2017103640A1 (en) | 2017-06-22 |
EP3390542B1 (en) | 2021-10-06 |
EP3390542A1 (en) | 2018-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101267187B1 (ko) | 광학 재료 및 광학 소자 | |
JP4176717B2 (ja) | 無機超微粒子を含有する樹脂組成物 | |
CN108780166B (zh) | 复合衍射光学元件用的高折射率低色散树脂用组合物、和使用其的复合衍射光学元件 | |
US20090220770A1 (en) | Polymerizable composition, high-refractive-index resin composition, and optical member made of the same | |
AU2013283341B2 (en) | Liquid polymerizable composition comprising mineral nanoparticles and its use to manufacture an optical article | |
TWI529488B (zh) | A hardening composition and an optical follower | |
JP6468501B2 (ja) | アミド又はチオアミド誘導体モノマーと、その中に分散された無機ナノ粒子とを含む液状重合性組成物、及び光学物品を製造するためのその使用 | |
JP6940502B2 (ja) | 鎖成長重合モノマー及び逐次成長重合モノマーと、その中に分散された無機ナノ粒子とを含む液状重合性組成物、及び光学物品を製造するためのその使用 | |
JP2001294665A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP4320063B2 (ja) | 高屈折率かつ高アッベ数の透明有機ポリマー材料からなる光学レンズ | |
JP2022532426A (ja) | 硬化性組成物およびこれを含む光学部材 | |
US6479606B1 (en) | Polymerizable compositions for making optical lens with high refractive index and high abbe number, and resulting lens | |
JP4187404B2 (ja) | 新規重合性組成物および前記組成物から得られる高屈折率を有する光学レンズ | |
JP3556332B2 (ja) | プラスチックレンズ成形用組成物及びそれを用いたプラスチックレンズ | |
JP2003511494A (ja) | 透明な重合基材の製造用の重合可能な組成物、およびその光学分野での使用 | |
Jha et al. | Sulfur containing optical plastics and its ophthalmic lenses applications | |
JP6291057B2 (ja) | 無水物誘導体モノマーと、その中に分散された無機ナノ粒子とを含む液状重合性組成物、及び光学物品を製造するためのその使用 | |
KR100657192B1 (ko) | 광학 재료용의 매우 투명한 플라스틱의 제조방법 및 광학 렌즈 | |
JPH11263811A (ja) | 光学的特性に優れた硬化性組成物及びそれからなるプラスチックレンズとその製法 | |
JP2003029004A (ja) | 合成樹脂製レンズおよびその製造方法 | |
JP2010202783A (ja) | 樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180619 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181024 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190828 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190903 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191122 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20191203 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200303 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200804 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201102 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210323 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210614 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210629 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210709 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210803 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210902 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6940502 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |