JP2003029004A

JP2003029004A - 合成樹脂製レンズおよびその製造方法

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Publication number: JP2003029004A
Application number: JP2001213994A
Authority: JP
Inventors: Tatsuya Oshikiri; 達也押切; Yasushi Koyaizu; 康史小柳津; Kenji Uno; 憲治宇野
Original assignee: Seed Co Ltd
Current assignee: Seed Co Ltd
Priority date: 2001-07-13
Filing date: 2001-07-13
Publication date: 2003-01-29
Anticipated expiration: 2021-07-13
Also published as: JP3739676B2

Abstract

(57)【要約】【課題】耐衝撃性や染色性などの光学レンズとして必
要な特性を十分に備えるだけでなく、高屈折率、高アッ
ベ数、低比重を同時に達成し、なおかつ光重合も可能で
あるような、光学レンズ材料を提供する。【解決手段】下記構造式（１）で表される、ビス−２
−メタクリロイルチオエチルスルフィド２０〜８０重量
％、２官能以上のチオール５〜５０重量％、２官能（メ
タ）アクリル化合物５〜５０重量％、および、これらと
共重合可能な単量体０〜７５重量％からなる組成物の共
重合体であって、屈折率１．５８以上かつアッベ数３５
以上で比重１．３５以下であることを特徴とする、合成
樹脂製レンズ。ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＯＳＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＯＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂ 構造式（１）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、合成樹脂製レンズ
に関し、さらに詳しくは良好な光学的特性、染色性、耐
衝撃性を有する、光重合が可能な組成物からなる合成樹
脂製レンズに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】合成樹脂製レンズの材料としては、眼鏡
レンズの初期の代表的な例として、ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネートを原料とする「ＣＲ−３９」
と呼ばれる材料がある。この材料は、屈折率が１．５０
程度と低いために、レンズ全体が肉厚となり、眼鏡用レ
ンズとしては満足できるものではなかった。そのため、
レンズの薄肉化を実現するために、高屈折率化の研究が
盛んに行われた。その結果、例えばチオールとイソシア
ネートを重合して得られるウレタン樹脂製材料（特開平
２−２７０８５９号公報）などでは、屈折率１．６０以
上が達成され、さらには、エピスルフィド化合物を含有
するエピスルフィド樹脂製材料（特開平９−７１５８０
号公報）などでは、屈折率１．７０以上が達成されるな
ど、レンズの薄肉化が急速に加速された。

【０００３】しかしながら、チオールとイソシアネート
のウレタン重合による材料は、ウレタン反応によって得
られる合成樹脂であり、高屈折率、高アッベ数かつ耐衝
撃性に優れたレンズを得ることができるが、２液型で取
扱いが不便である、レンズ加工時に臭いが発生する、成
型性が悪い（合格率が低い）等の問題がある。また、エ
ピスルフィド化合物を含有する材料では、臭いや成型性
だけでなく、耐衝撃性やコストなどにも問題を有すると
いうのが現状である。さらに、これらの高屈折率、およ
び超高屈折率樹脂は、ウレタン反応、およびエピスルフ
ィド開環反応によって得られる合成樹脂であり、光重合
が困難であるために、ともに長い熱硬化時間を必要とす
る、熱重合による重合方法を必要とした。したがって、
眼鏡用レンズの製造では、重合時間が１０時間から２０
時間程度と長いために、レンズ製造時に使用する型、つ
まりガラス製モールドを占有する時間も長かった。した
がって、レンズを大量生産する場合には、非常に多くの
ガラス製モールドと大きな重合設備を必要とするため
に、設備投資が非常に大きくなるという欠点を有してい
た。実際に、ウレタン反応やエピスルフィド開環反応に
よる、高屈折率樹脂や超高屈折率樹脂が実用化されてい
るが、いずれも熱重合方法を採用しているため、大きな
設備投資を必要としているのが現状である。

【０００４】一方、光重合を用いてレンズを製造する方
法は、光重合が熱重合に対して重合時間が短いため、レ
ンズ製造時間の短縮が可能となるので、短時間でレンズ
を大量生産するには有効な重合方法である。眼鏡用レン
ズの製造でも、重合時間が数分程度となるため、使用す
るガラス製モールドの占有時間が非常に短くなる。した
がって、熱重合によって一枚のレンズを製造する場合と
同じ時間で、光重合ではレンズ製造の操作を何回も繰り
返すことができる。つまり、レンズを大量生産する場合
にも、熱重合と比較すると、多くのガラス製モールドや
大きな重合設備を必要としないため、設備投資が大きく
ならないという特徴がある。

【０００５】光重合が可能な高屈折率材料としては、例
えばチオールとビニルモノマーの予備重合生成物（プレ
ポリマー）を調製して得られる材料（特開平４−５７８
３１号公報）や、新規の硫黄化合物を用いた材料（特開
平８−１８３８１６号公報）、多官能チオメタクリレー
トと他の重合性モノマーを必須成分とした材料（特開平
１−２６６１３号公報）、多官能チオメタクリレートに
多官能チオール等を必須成分とした材料（特開平６−１
９９９６４号公報、特開平７−８２３７６号公報、特開
平９−３０２０４０号公報、特開平９−３２４０２３号
公報）などが提案されている。これらの材料は、熱重合
だけでなく光重合も可能な高屈折率材料であり、実際
に、これらの中には屈折率１．６０以上を達成している
ものもある。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、眼鏡用
レンズの材料としては、光重合を採用した光硬化性樹脂
製レンズは、低屈折率のもののみが一部に実用化されて
いるにすぎない。すなわち、特開平４−５７８３１号公
報のチオールとビニルモノマーの予備重合生成物を調製
して得られる材料は、高屈折率の材料を得ることができ
るが、光重合に際して煩雑な予備重合工程を要するため
に、レンズ製造時間の短縮は達成されないという問題が
ある。特開平８−１８３８１６号公報の新規の硫黄化合
物を用いた材料は、高屈折率の材料を得ることができる
が、新規物質ゆえに大量生産技術が確立されておらず、
そのうえコストが高い、比重が高い、耐衝撃性、染色
性、アッベ数、透明性等の光学レンズに必要な特性が十
分に得られないなど、非常に多くの問題を有している。
特開平１−２６６１３号公報の多官能チオメタクリレー
トと他の重合性モノマーを必須成分とした材料は、高屈
折率で高い耐熱性を有する材料を得ることができる。し
かしながら、多官能のモノマーは、架橋効果が大きく延
性が不足するため、その分子構造や組み合わせるモノマ
ーによって、得られる樹脂が硬くてもろくなるという危
険性を有している。すなわち、特開平１−２６６１３号
公報では、眼鏡レンズの分野では重要な特性である、耐
衝撃性や染色性についてはまったく考慮されていない。
特開平６−１９９９６４号公報、特開平７−８２３７６
号公報、特開平９−３０２０４０号公報、特開平９−３
２４０２３号公報などの多官能チオメタクリレートに多
官能チオール等を組み合わせた材料は、架橋効果の大き
い多官能チオメタクリレートに多官能チオール等を組み
合わせることにより、適度の延性を付与して硬くて脆く
なることを防ぎ、かつ硫黄含有率を高くできるために高
屈折率と高アッベ数を同時に達成できる。しかしなが
ら、これらの材料も高屈折率レンズとして実用には至っ
ていない。その理由は、多官能チオメタクリレートと多
官能チオールを組み合わせた材料は、その硫黄含有率の
高さゆえに比重が高くなるという欠点を有し、多官能チ
オメタクリレートの分子構造により、多官能チオールと
単独で組み合わせた場合には架橋効果が不足するため
に、染色性と耐衝撃性を維持した状態では、耐熱性が不
足するという欠点も有している。前述の特開平７−８２
３７６号公報では、多官能チオメタクリレートと多官能
チオールに、他の単量体、たとえばスチレンやジビニル
ベンゼンなどを組み合わせる方法を開示している。この
方法であれば、スチレンやジビニルベンゼンなどの芳香
族系単量体を組み合わせることで低比重化が可能であ
る。しかしながら、スチレンやジビニルベンゼンなどの
芳香族系単量体を組み合わせることは、低比重化は達成
できるが、アッベ数が大幅に低下し、また、ビニル系単
量体を含むことで光重合が非常に困難となる欠点があ
る。特開平９−３２４０２３号公報も、煩雑なチオウレ
タンのプレポリマー製造工程が必要となるので、レンズ
製造工程は複雑になるという欠点がある。特開平９−３
０２０４０号公報では、多官能チオメタクリレートと多
官能チオール、および３官能以上の多官能（メタ）アク
リレート化合物を必須成分とする方法を開示している。
この方法は、３官能以上の多官能（メタ）アクリレート
化合物を用いることで、耐熱性や耐衝撃性、染色性を同
時に維持することを目的としている。しかしながら、こ
れらの物性のバランスがとれるような混合比では、多官
能（メタ）アクリレートは一般的に高粘度であるため、
レンズモノマー混合物も高粘度となり、作業効率や収率
（合格率）が悪くなるという問題を有している。さら
に、低比重化が達成されない、モノマーの安定性やレン
ズの形状安定性（常温での柔軟性）が悪いなどの問題
も、実用化に至らない原因である。

【０００７】多官能チオメタクリレートと多官能チオー
ルに、適当な重合性単量体を組み合わせる方法におい
て、該単量体に適当な２官能（メタ）アクリル化合物を
選択することで、上記の課題は解決できる。しかしなが
ら、低比重化は図れず、トータルバランスに欠け、実用
面では満足するものではない。

【０００８】以上のように、これまでの高屈折率材料
は、実用化されているものでも、取扱いや成型性、光重
合が困難であるなどの問題があった。また、光重合が可
能な高屈折率材料は、比重が高い、取扱いや光学的特
性、耐衝撃性、染色性など光学レンズに必要な特性が十
分に得られないなどの課題を有し、実用化には至ってい
ない。

【０００９】したがって本発明の目的は、耐衝撃性や染
色性などの光学レンズとして必要な特性を十分に備える
だけでなく、高屈折率、高アッベ数、低比重を同時に達
成し、なおかつ光重合も可能であるような、光学レンズ
材料を提供することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を重ねてきた。その結果、特
定構造の多官能チオメタクリレートと多官能チオール
に、特定構造の多官能（メタ）アクリレートを組み合わ
せることにより、耐衝撃性や染色性などの光学レンズと
して必要な特性を損なうことなしに、低比重化が達成で
きることを発見した。その結果、高屈折率と高アッベ数
を有するだけでなく、耐衝撃性や染色性などの光学レン
ズとして必要な特性を備えたうえに、低比重を同時に達
成し、なおかつ熱重合だけでなく光重合も可能であり、
取扱いも容易であるような、非常に優れた光学レンズ材
料の開発に成功し、ここに本発明を完成するに至ったも
のである。

【００１１】すなわち、本発明は、下記構造式（１）で
表される、ビス−２−メタクリロイルチオエチルスルフ
ィド２０〜８０重量％、２官能以上のチオール５〜５０
重量％、２官能（メタ）アクリル化合物５〜５０重量
％、および、これらと共重合可能な単量体０〜７５重量
％からなる組成物の共重合体であって、屈折率１．５８
以上かつアッベ数３５以上で比重１．３５以下であるこ
とを特徴とする、合成樹脂製レンズおよびその製造方法
である。ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＯＳＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＯＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂ 構造式（１）

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明の合成樹脂製レンズは、構
造式（１）で表される、ビス−２−メタクリロイルチオ
エチルスルフィドを２０〜８０重量％、２官能以上のチ
オールを５〜５０重量％、２官能（メタ）アクリル化合
物を５〜５０重量％、および、これらと共重合可能な単
量体０〜７５重量％からなる組成物を、好ましくは光重
合することにより得られる共重合体である。

【００１３】本発明ではビス−２−メタクリロイルチオ
エチルスルフィドは２０〜８０重量％、好ましくは３０
〜７０重量％含有する。この理由は、ビス−２−メタク
リロイルチオエチルスルフィドが２０重量％未満の場合
には、本発明の特徴である高屈折率を達成することが困
難となるからであり、８０重量％を越える場合には、光
学レンズとして十分な耐衝撃性、染色性を得ることが困
難となるからである。

【００１４】また、本発明では２官能以上のチオールは
５〜５０重量％、好ましくは１５〜４０重量％含有す
る。この理由は、２官能以上のチオールが適量ならば、
適度な延性を付与できるが、２官能以上のチオールが５
重量％未満、あるいは５０重量％を越える場合には、適
度な延性を付与できなくなり、その結果、光学レンズと
して十分な耐衝撃性や染色性、あるいは耐熱性を維持す
ることが困難となるからである。

【００１５】このときの２官能以上のチオールの例とし
ては、エチレングリコールビスチオグリコレート（ＥＧ
ＴＧ）、チオジエタンチオール（ＤＭＤＳ）などの２官
能硫黄化合物、トリメチロールプロパントリスチオグリ
コレート（ＴＭＴＧ）、トリメチロールプロパントリス
チオプロピオネート（ＴＭＴＰ）などの３官能硫黄化合
物、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコネート
（ＰＥＴＧ）、ペンタエリスリトールテトラキスチオプ
ロピオネート（ＰＥＴＰ）などの４官能硫黄化合物、そ
の他が挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。このときの２官能以上のチオールは、必ずしも１種
類である必要はなく、２種類、あるいはそれ以上を組み
合わせることも可能である。

【００１６】また、本発明では２官能（メタ）アクリル
化合物は５〜５０重量％、好ましくは１５〜４０重量％
含有する。この理由は、２官能（メタ）アクリル化合物
が５重量％未満の場合には、本発明の特徴である低比重
化を達成できないだけでなく、耐衝撃性や耐熱性を同時
に維持することが困難となるからであり、５０重量％を
越える場合には、本発明の特徴である高屈折率を達成で
きなくなるからである。

【００１７】このときの２官能（メタ）アクリル化合物
の例としては、イソボニルジ（メタ）アクリレート、
（ポリ）エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、
（ポリ）プロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、（ポリ）ブチレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリ
レート、２−エチルプロパンジオールジ（メタ）アクリ
レート、２−ブチルプロパンジオールジ（メタ）アクリ
レート、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプロパン、２−
ヒドロキシ−１−アクリロキシ−３−メタクリロキシプ
ロパン、ジメチロールトリシクロデカンジ（メタ）アク
リレート、２，２−ビス（４−（（メタ）アクリロキシ
・（ポリ）エトキシ）フェニル）プロパン、イソフタル
酸ジ（メタ）アクリレート、テレフタル酸ジ（メタ）ア
クリレート、ビスフェノールＡ（ポリ）エポキシ（メ
タ）アクリレート、１，４−ビス（メタ）アクリロイル
チオベンゼン、ビスフェノールＦ（ポリ）エポキシ（メ
タ）アクリレートなどが挙げられる。このときの２官能
（メタ）アクリル化合物は、必ずしも１種類である必要
はなく、２種類、あるいはそれ以上を組み合わせること
も可能である。

【００１８】本発明で使用する２官能（メタ）アクリル
化合物は、本発明の特徴である低比重の達成や、耐衝撃
性と耐熱性を同時に維持するためには、低比重かつ架橋
効果の高い前述の成分を用いることが好ましい。特に、
２，２−ビス（４−（（メタ）アクリロキシ・（ポリ）
エトキシ）フェニル）プロパンの導入は低比重化の達成
に非常に効果的であり、また、（ポリ）エチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレートの導入は耐衝撃性や耐熱性
の発揮には非常に効果的である。たとえば、低比重と耐
衝撃性や耐熱性の維持を同時に達成するには、２，２−
ビス（４−（（メタ）アクリロキシ・（ポリ）エトキ
シ）フェニル）プロパンと、（ポリ）エチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレートの両成分を、組み合わせて使
用することが最も好ましい。ただし、このとき使用する
２，２−ビス（４−（（メタ）アクリロキシ・（ポリ）
エトキシ）フェニル）プロパンと（ポリ）エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレートは、ＥＯ付加数が多い場
合には耐熱性が不足するため、ＥＯ付加数は少ない方が
好ましい。２，２−ビス（４−（（メタ）アクリロキシ
・（ポリ）エトキシ）フェニル）プロパンで１０以下、
ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレートで４以
下が好ましい。

【００１９】また、本発明の光硬化性樹脂は、得られる
樹脂にさまざまな特性を付与するために、上記成分の他
に、それらの成分と共重合可能な単量体を必要により加
えることができる。しかしながら、７５重量％を越えて
加えた場合には、本発明の特徴である、高屈折率、高ア
ッベ数を達成することが困難となるため、０〜７５重量
％の範囲が好ましい。

【００２０】このときの単量体は、上記の必須成分と共
重合可能であれば、どのようなものでもかまわない。例
としては、ヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）、
ヒドロキシプロピルアクリレート（ＨＰＡ）、２−フェ
ニルフェノールポリエトキシアクリレート（ＯＰＰ）な
どの単官能アクリル化合物、テトラメチロールメタント
リアクリレート（ＴＭＭ）などの多官能アクリル化合
物、ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）、ヒ
ドロキシプロピルメタクリレート（ＨＰＭＡ）、ベンジ
ルメタクリレート（ＢＺＭＡ）などの単官能メタクリル
化合物、トリメチロールプロパントリメタクリレート
（ＴＭＰＴ）などの多官能メタクリル化合物、ジビニル
ベンゼン（ＤＶＢ）、スチレン（Ｓｔ）、α−メチルス
チレンダイマー（ＭＳＤ）などのビニル化合物、安息香
酸アリル（ＡＫＡ）、フタル酸ジアリル（ＤＡＰ）、な
どのアリルエステル、その他が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。また、このときの単量体は、
必ずしも１種類である必要はなく、２種類、あるいはそ
れ以上を組み合わせることも可能である。しかしなが
ら、本発明の特徴である、高屈折率と高アッベ数を維持
するためには、複屈折が大きくて、アッベ数を低下させ
やすいような、環状構造を含んだ単量体はあまり好まし
くない。さらに、耐衝撃性や染色性などの、光学レンズ
として必要な特性を維持するためには、機械強度を極端
に低下させるような、単官能の単量体もあまり好ましく
ない。つまり、非環状構造かつ２官能以上の単量体がよ
り好ましく、環状構造、単官能の単量体を採用する場合
には、その使用量には注意を有する。

【００２１】本発明の合成樹脂製レンズは、以上のよう
にして得られる組成物をラジカル重合することにより得
られるが、前記各成分の比率を適当に組み合わせること
により、組成物の粘度を十分に低くして、流動性が十分
に高い状態にすることが可能である。したがって、例え
ば板状、レンズ状、円筒状などの用途に応じて設計され
た注型容器内において、一括して実行することが可能で
あり、容易かつ低コストで製造することができる。

【００２２】ラジカル重合の方法については、従来から
公知の方法を採用することができる。その例としては、
光増感剤存在下に紫外線照射などにより光重合する方
法、ラジカル重合開始剤存在下に加熱重合する方法、電
子線照射により重合する方法などを挙げることができる
が、重合時間、設備投資などを総合的に考えると、短時
間での重合が可能であり、なおかつ比較的簡易な設備で
重合が可能である、紫外線照射により光重合する方法が
最も好ましい。

【００２３】光増感剤存在下に紫外線照射により光重合
する方法は、装置や取扱いが比較的簡便であり、硬化速
度が非常に速く、重合時間の短縮が可能である。したが
って、短時間でより多くの重合体が得られるため、低コ
スト、高効率で重合体が得られるという、非常に優れた
重合方法である。

【００２４】このとき使用できる光増感剤の例として
は、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、ベンゾイン、
ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
ル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソ
ブチルエーテル、２−ヒドロキシ−２−ベンゾイルプロ
パン、ベンジルジメチルケタール、チオキサン、２−ク
ロロチオキサントン、アゾビスイソブチロニトリルなど
が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

【００２５】紫外線照射に使用するランプは、ランプの
発する光の有効波長により、有効波長が２５０〜３５０
のＤｅｅｐ−ＵＶランプ、有効波長が４００〜５００の
キセノンランプ、有効波長が３００〜４００のメタルハ
ライドランプなどの種類がある。本発明において、ラン
プの種類はとくに限定されるものではないが、本発明の
構成成分を、より短時間で効率的にラジカル重合するに
は、有効波長が３００〜４００ｎｍのメタルハライドラ
ンプを使用することが最も好ましい。

【００２６】また、紫外線の照射光量が少ない場合に
は、ラジカル重合が不十分となるため、得られる樹脂が
柔らかくて脆くなる。紫外線の照射光量が多すぎる場合
には、紫外線による樹脂の劣化が生じる。したがって、
紫外線の照射に際しては、適度な照射光量を維持する必
要がある。具体的には、３６０ｎｍにおいて積算光量１
００〜１００，０００ｍｊ／ｃｍ²の範囲が好ましく、
１，０００〜１０，０００ｍｊ／ｃｍ²の範囲が最も好
ましい。

【００２７】ラジカル重合開始剤存在下に加熱重合する
方法は、最も一般的な方法であり、装置や取扱いも簡便
であるが、硬化速度が遅いという欠点がある。

【００２８】電子線照射により重合する方法は、硬化速
度が速いだけでなく、触媒や光増感剤の不存在下でも重
合が可能なため、共重合体への不純物の混入を少なくで
きるという特徴があるが、装置が非常に高価であるとい
う欠点がある。

【００２９】また、このときの組成物には、必要に応じ
て着色剤、熱安定剤、その他の補助資材をあらかじめ含
有させておくことが可能である。さらに、得られた共重
合体の表面に、ハードコート剤、無反射コート、その他
の表面コートを施すことも可能である。

【００３０】本発明の光硬化性樹脂は、以上のようにし
て得られる共重合体であるということに特徴を有し、し
たがって、注型重合法以外にも、板材その他の共重合体
を得てから削り出す方法によっても、製造することが可
能である。

【００３１】

【実施例】以下、実施例によりさらに詳しく説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、
得られた諸物性の評価方法は以下のとおりである。

【００３２】屈折率１０ｍｍ×２０ｍｍ×３ｍｍの試験片を作成し、アタゴ
社製「ＤＲ−Ｍ２」を用い、接触液にα−ブロモナフタ
リンを使用して、室温（２０℃）における屈折率を測定
した。

【００３３】アッベ数上記の屈折率測定と同様の測定装置、測定方法によりア
ッベ数を測定した。

【００３４】比重１０ｍｍ×２０ｍｍ×３ｍｍの試験片を作成し、メトラ
ートレド社製「ＳＧＭ−６」を用いて比重を測定した。

【００３５】耐衝撃性直径７８ｍｍ、曲率半径０．１ｍ、中心厚２ｍｍの試験
用サンプルを１０枚作製し、これに重さ１６．２ｇ（直
径１０／１６インチ）の鋼球を１．２７ｍの高さから落
下させ、ＦＤＡ落球衝撃強さの規格に従って、１０枚と
も割れなかったものを良好とし、１枚でも割れたものを
不良とした。

【００３６】染色性純水１０００ｍｌに、服部セイコー社製のセイコープラ
ックスブラウン、および助剤をそれぞれ１ｇ混合するこ
とにより染色液を作成し、得られたレンズをその染色液
に９２℃で１０分間浸すことにより染色を行い、島津製
作所社製の紫外、可視分光光度計「ＵＶ−２２００」を
用いて全光線透過率を測定して４０％以下のものを良好
とし、４０％を越えるものを不良とした。

【００３７】透明性中心厚２．０ｍｍの平板を作成し、スガ試験機社製「Ｈ
ＧＭ−２ＤＰ」を用いてヘーズを測定し、ヘーズ０．３
以下のものを良好とし、０．３を越えるものを不良とし
た。

【００３８】（実施例１）ビス−２−メタクリロイルチ
オエチルスルフィド（ＴＥＳ）６０ｇ、ペンタエリスリ
トールテトラキスチオプロピオネート（ＰＥＴＰ）２０
ｇ、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート
（４Ｇ）１０ｇ、ビス（メタ）アクリロキシポリエトキ
シフェニルプロパン（ＢＰＥ２００）１０ｇを２００ｍ
ｌビーカーに測り取り、光重合開始剤のＩＲＧＡＣＵＲ
Ｅ１８４（日本チバガイギー（株））を１０００ｐｐｍ
加えて十分に撹拌した後に、２枚のガラス板とガスケッ
トで構成された注型鋳型に注入し、紫外線照射装置に
て、照射線量８００ｍｗ／ｃｍ²、照射距離５０ｃｍ、
照射時間１０ｍｉｎの条件で、光重合を行った。その後
に注型鋳型から共重合体を取り出して完成品を得た。

【００３９】得られた共重合体は、表１記載のような物
性値であり、屈折率１．５８以上、アッベ数３５以上、
比重１．３５以下かつ、耐衝撃性、染色性、透明性とも
に良好な成形品が得られた。

【００４０】（実施例２〜６）表１の実施例２〜６に示
したような組成比にて重合組成物を混合し、光重合開始
剤のＩＲＧＡＣＵＲＥ１８４（日本チバガイギー
（株））を１０００ｐｐｍ加えて十分に撹拌した後に、
２枚のガラス板とガスケットで構成された注型鋳型に注
入し、紫外線照射装置にて、照射線量８００ｍｗ／ｃｍ
²、照射距離５０ｃｍ、照射時間１０ｍｉｎの条件で、
光重合を行った。その後に注型鋳型から共重合体を取り
出して完成品を得た。

【００４１】得られた共重合体は、表１記載のような物
性値であり、屈折率１．５８以上、アッベ数３５以上、
比重１．３５以下かつ、耐衝撃性、染色性、透明性とも
に良好な成形品が得られた。

【００４２】（比較例１）ビス−２−メタクリロイルチ
オエチルスルフィドが２０重量％未満の条件として、表
１の比較例１のような比率にて組成物を調製し、上記実
施例と同様な熱重合を行った。その結果として得られた
樹脂は、屈折率が１．５８未満であり、屈折率に問題が
確認された。

【００４３】（比較例２）ビス−２−メタクリロイルチ
オエチルスルフィドが８０重量％を越える条件として、
表１の比較例２のような比率にて組成物を調製し、上記
実施例と同様な光重合を行った。その結果として得られ
た樹脂は、耐衝撃性と染色性に問題が確認された。

【００４４】（比較例３）２官能以上のチオールが５０
重量％を越える条件として、表１の比較例３のような比
率にて組成物を調製し、上記実施例と同様な光重合を行
った。その結果として得られた樹脂は、室温でも柔らか
いほど機械的強度が不足しており、屈折率その他の物性
を測定することも不可能であった。

【００４５】（比較例４）ビス−２−メタクリロイルチ
オエチルスルフィド、２官能以上のチオール、２官能
（メタ）アクリル化合物が合計２５重量％未満で、それ
らと共重合可能な単量体が７５重量％を越える条件とし
て、表１の比較例４のような比率にて組成物を調製し、
上記実施例と同様な光重合を行った。その結果として得
られた樹脂は、屈折率が１．５８未満であり、屈折率に
問題が確認されただけでなく、耐衝撃性、染色性にも問
題が確認された。

【００４６】（比較例５）２官能以上のチオールが５重
量％未満の条件として、表１の比較例５のような比率に
て組成物を調製し、上記実施例と同様な光重合を行っ
た。その結果として得られた樹脂は、屈折率が１．５８
未満であり、屈折率に問題が確認されただけでなく、耐
衝撃性、染色性にも問題が確認された。

【００４７】（比較例６）ビス−２−メタクリロイルチ
オエチルスルフィドと環状構造を有する重合性単量体の
みを使用した例として、表１の比較例６のような比率に
て組成物を調製し、上記実施例と同様な光重合を行っ
た。その結果として得られた樹脂は、アッベ数が３５以
下であるだけでなく、耐衝撃性と染色性にも問題が確認
された。

【００４８】（比較例７）２官能（メタ）アクリル化合
物が合計５重量％未満の例として、ビス−２−メタクリ
ロイルチオエチルスルフィドと２官能以上のチオールの
みを使用して、表１の比較例７のような比率にて組成物
を調製し、上記実施例と同様な光重合を行った。その結
果として得られた樹脂は、比重が１．３５を越えるだけ
でなく、室温でも若干柔らかいほど機械的強度が不足し
ており、耐衝撃性にも問題が確認された。

【００４９】（比較例８）２官能（メタ）アクリル化合
物が合計５重量％未満の例として、ビス−２−メタクリ
ロイルチオエチルスルフィドと２官能以上のチオールの
みを使用して、表１の比較例８のような比率にて組成物
を調製し、上記実施例と同様な光重合を行った。その結
果として得られた樹脂は、比重が１．３５を越えるだけ
でなく、染色性にも問題が確認された。

【００５０】（比較例９）２官能（メタ）アクリル化合
物が合計５０重量％を越える例として、表１の比較例９
のような比率にて組成物を調製し、上記実施例と同様な
光重合を行った。その結果として得られた樹脂は、屈折
率が１．５８未満であり、屈折率に問題が確認された。

【００５１】

【表１】

【００５２】

【発明の効果】本発明は、高屈折率と高アッベ数、低比
重を同時に達成するだけでなく、耐衝撃性や染色性など
の光学レンズとして必要な特性を十分に備えるという、
非常に優れた合成樹脂製レンズを、光重合法などの簡素
化した工程により、短時間で容易に大量生産できるとい
うものである。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｃ 7/02 Ｇ０２Ｃ 7/02 // Ｂ２９Ｋ 81:00 Ｂ２９Ｋ 81:00 Ｂ２９Ｌ 11:00 Ｂ２９Ｌ 11:00 (72)発明者宇野憲治東京都文京区本郷二丁目40番２号株式会社シード内Ｆターム(参考） 4F204 AA34 AA44 AH74 AJ06 EA03 EB01 EF27 EK18 EK22 4J011 GA01 GA05 GB08 NA25 NB04 4J100 AL66P AL66Q BA03Q BA04Q BA08Q BA16Q BA51P BA51Q BC07Q BC43Q BC45Q CA04 CA05 FA03 JA33

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記構造式（１）で表される、ビス−２
−メタクリロイルチオエチルスルフィド２０〜８０重量
％、２官能以上のチオール５〜５０重量％、２官能（メ
タ）アクリル化合物［Ａ］５〜５０重量％、および、こ
れらと共重合可能な単量体０〜７５重量％からなる組成
物の共重合体であって、屈折率１．５８以上かつアッベ
数３５以上で比重１．３５以下であることを特徴とす
る、合成樹脂製レンズ。ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＯＳＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ₂ＳＣＯＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂ 構造式（１）
【請求項２】構造式（１）で表される、ビス−２−メ
タクリロイルチオエチルスルフィドが３０〜７０重量
％、２官能以上のチオールが１５〜４０重量％、２官能
（メタ）アクリル化合物［Ａ］が１５〜４０重量％であ
る、請求項１記載の合成樹脂製レンズ。
【請求項３】２官能（メタ）アクリル化合物［Ａ］
が、イソボニルジ（メタ）アクリレート、（ポリ）エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、（ポリ）プロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、（ポリ）ブ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチ
ルグリコールジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバ
リン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、２−エ
チルプロパンジオールジ（メタ）アクリレート、２−ブ
チルプロパンジオールジ（メタ）アクリレート、ノナン
ジオールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−
１，３−ジメタクリロキシプロパン、２−ヒドロキシ−
１−アクリロキシ−３−メタクリロキシプロパン、ジメ
チロールトリシクロデカンジ（メタ）アクリレート、
２，２−ビス（４−（（メタ）アクリロキシ・（ポリ）
エトキシ）フェニル）プロパン、イソフタル酸ジ（メ
タ）アクリレート、テレフタル酸ジ（メタ）アクリレー
ト、ビスフェノールＡ（ポリ）エポキシ（メタ）アクリ
レート、１，４−ビス（メタ）アクリロイルチオベンゼ
ン、ビスフェノールＦ（ポリ）エポキシ（メタ）アクリ
レートの中の１種類、または２種類以上である、請求項
１記載の合成樹脂製レンズ。
【請求項４】２官能（メタ）アクリル化合物［Ａ］
が、２，２−ビス（４−（（メタ）アクリロキシ・（ポ
リ）エトキシ）フェニル）プロパンと、（ポリ）エチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレートの組み合わせであ
る、請求項３記載の合成樹脂製レンズ。
【請求項５】請求項１記載の合成樹脂製レンズにおい
て、光増感剤を添加したモノマー混合物をレンズ注型用
鋳型に充填し、３６０ｎｍにおいて積算光量１００〜１
００，０００ｍｊ／ｃｍ²の範囲の紫外線照射により光
重合することを特徴とする、合成樹脂製レンズの製造方
法。