JP6922865B2 - 硬化性組成物、その製造方法、及びそれを用いた物品 - Google Patents
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Description
硬化性樹脂及び/又は硬化性モノマーと
を含んで成る硬化性組成物であって、
ラジカル反応性基を有しない有機溶剤を実質的に含まない、
硬化性組成物、を提供する。
該表面における鉛筆硬度が、2H以上、および
該表面における水接触角が140度以上、かつ、n−ヘキサデカン接触角が70度以上である、フィルム、を提供する。
本発明の硬化性組成物は、好ましくは、樹脂を含む種々の材料から成る基材の表面の処理に用いられる。
硬化性部位とは、特に限定されるものではないが、例えば、アリル基、ケイヒ酸基、ソルビン酸基、置換アクリロイル基及びメタクリロイル基(以下、アクリロイル基及びメタクリロイル基を合わせて、「(メタ)アクリロイル基」とも言う。)が挙げられる。
−(OC6F12)s−(OC5F10)t−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
で表される基である。
式中、s、t、a、b、c、及びdは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、s、t、a、b、c、及びdの和は少なくとも1である。好ましくは、s、t、a、b、c、及びdは、それぞれ独立して、0以上100以下の整数である。好ましくは、s、t、a、b、c、及びdの和は5以上であり、より好ましくは10以上である。好ましくは、s、t、a、b、c、及びdの和は200以下であり、より好ましくは100以下であり、例えば10以上200以下であり、より具体的には10以上100以下である。また、s、t、a、b、c、及びdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。
−(OC4F8)a−(OC3F6)b−(OC2F4)c−(OCF2)d−
で表される基である。式中、a、b、c及びdは、パーフルオロポリエーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0〜200の整数、例えば1〜200の整数であって、a、b、c及びdの和は少なくとも1、好ましくは5〜300であり、より好ましくは10〜200、さらに好ましくは10〜100である。添字a、b、c又はdを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−及び(OCF(CF3)CF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−及び(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−及び(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。かかるパーフルオロポリエーテル基を有する化合物は、優れた撥水性、撥油性及び防汚性(例えば指紋等の汚れの付着を防止する)を発現し得る。
−(OCF2CF2CF2)b2− (i)
[式中、b2は1〜200の整数である。]
−(OCF(CF3)CF2)b2− (ii)
[式中、b2は1〜200の整数である。]
−(OCF2CF2CF2CF2)a1−(OCF2CF2CF2)b1−(OCF2CF2)c1−(OCF2)d1− (iii)
で表される基である。
[式中、a1及びb1は、それぞれ独立して、0又は1〜30の整数であり、c1及びd1は、それぞれ独立して、1〜200の整数であり、添字a1、b1、c1又はd1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
又は
−(OC2F4−R18)n’− (iv)
[式中、R18は、OC2F4、OC3F6及びOC4F8から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせである。OC2F4、OC3F6及びOC4F8から独立して選択される2又は3つの基の組み合わせとしては、特に限定されないが、例えば−OC2F4OC3F6−、−OC2F4OC4F8−、−OC3F6OC2F4−、−OC3F6OC3F6−、−OC3F6OC4F8−、−OC4F8OC4F8−、−OC4F8OC3F6−、−OC4F8OC2F4−、−OC2F4OC2F4OC3F6−、−OC2F4OC2F4OC4F8−、−OC2F4OC3F6OC2F4−、−OC2F4OC3F6OC3F6−、−OC2F4OC4F8OC2F4−、−OC3F6OC2F4OC2F4−、−OC3F6OC2F4OC3F6−、−OC3F6OC3F6OC2F4−、及び−OC4F8OC2F4OC2F4−等が挙げられる。上記n’は、2〜100の整数、好ましくは2〜50の整数である。上記式中、OC2F4、OC3F6及びOC4F8は、直鎖又は分枝鎖のいずれであってもよく、好ましくは直鎖である。この態様において、PFPEは、好ましくは、−(OC2F4−OC3F6)n’−、−(OC2F4−OC3F6−OC3F6)n’−又は−(OC2F4−OC4F8)n’−である。]
(A1)ポリイソシアネート構造をさらに有する化合物、より具体的には、イソシアヌレート型ポリイソシアネート構造をさらに有する化合物、
(A2)環状シロキサン構造をさらに有する化合物、
(A3)ポリエーテル変性ポリシロキサン構造をさらに有する化合物、
(A4)含フッ素アクリレート化合物、及び
(A5)ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖とその両端にスチリル基を有する化合物を用いた反応生成物。
ポリイソシアネート構造をさらに有する化合物としては、(a1)イソシアネート基(−NCO基)を有する化合物及び(b1)活性水素を有する化合物を反応させて得られる化合物を挙げることができる。
化合物(a1)であるイソシアネート基を有する化合物は、例えば、ポリイソシアネートを挙げることができる。本明細書において、ポリイソシアネートとは、分子内にイソシアネート基を2個以上有する化合物を意味する。化合物(a1)は、ジイソシアネートを三量体化することにより得られるポリイソシアネートであってもよい。かかるジイソシアネートを三量体化することにより得られるポリイソシアネートは、トリイソシアネートであり得る。ジイソシアネートの三量体であるポリイソシアネートは、これらが重合した重合体として存在してもよい。
化合物(b1)は、下記の2成分:
(b1−1)活性水素とパーフルオロポリエーテル基とを有する化合物、及び
(b1−2)活性水素と炭素−炭素二重結合とを含むモノマー、
を含むことが好ましい。化合物(b1)は、さらに(b1−3)他の活性水素を有する化合物を含むことがより好ましい。
化合物(b1−1)は、活性水素とパーフルオロポリエーテル基とを含む化合物であり、例えば、パーフルオロポリエーテル基に加えて、1つの分子末端に1つの活性水素を含有する基、例えば水酸基を有するか、あるいは2つの末端のそれぞれに1つの水酸基を有する化合物であり得る。パーフルオロポリエーテル基については上記したため、重複する記載は省略する。
Rf1−PFPE−R1−CH2OH (b1−1−i)
HOCH2−R1−PFPE−R1−CH2OH (b1−1−ii)
で表される少なくとも1種の化合物であり得る。ここで、PFPEは、上記したとおりである。
−(Y)f−(CF2)g−(CH2)h−
で表される基である。この式中、Yは二価の極性基である。この二価の極性基の例としては、特に限定されないが、−COO−、−OCO−、−CONH−、−OCH2CH(OH)CH2−、−CH2CH(OH)CH2O−、−COS−、−SCO−、−O−、等が挙げられ、好ましくは−COO−、−CONH−、−CH2CH(OH)CH2O−、−O−である。またこの式中、f、g及びhは、それぞれ独立して、0〜50、好ましくは0〜20、例えば1〜20の整数であって、f、g及びhの和は少なくとも1、好ましくは1〜10である。f、g及びhは0〜2の整数であることが一層好ましく、f=0又は1、g=2、h=0又は1であることがより一層好ましい。また、添字f、g及びhを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
Rf1−PFPE−R1−CH2OH (b1−1−i)
活性水素と炭素−炭素二重結合を有するモノマー(b1−2)は、活性水素、特に水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル又はビニルモノマーであることが好ましい。モノマー(b1−2)の具体例としては、
HO(CH2CH2)iOCO(R12)C=CH2
(式中、R12は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、i=1〜10)、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
CH3CH(OH)CH2OCO(R12)C=CH2
(式中、R12は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート;
CH3CH2CH(OH)CH2OCO(R12)C=CH2
(式中、R12は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート;
C6H5OCH2CH(OH)CH2OCO(R12)C=CH2
(式中、R12は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート;
HOCH2C(CH2OCO(R12)C=CH2)3
(式中、R12は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、ペンタエリスリトールトリアクリレート;
C(CH2OCO(R12)C=CH2)3CH2OCH2C(CH2OCO(R12)C=CH2)2CH2OH
(式中、R12は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、ジペンタエリスリトールポリアクリレート;
HOCH2CH2OCOC6H4COOCH2CH2OCO(R12)C=CH2
(式中、R12は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、2−アクリロイロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸;
H(OCH2CH2)n11OCO(R12)C=CH2
(式中、n11は1〜30、R12は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えば、ポリ(エチレングリコール)アクリレート;
H(OCH(CH3)CH2)n11OCO(R12)C=CH2
(式中、n11は1〜30、R12は水素原子、塩素原子、フッ素原子、又はフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基)、例えばポリ(プロピレングリコール)アクリレート
HO(CH2)kCH=CH2
(k=1〜20);
(CH3)3SiCH(OH)CH=CH2;及び
スチリルフェノール、が挙げられる。
他の活性水素を有する化合物(b1−3)は、パーフルオルオロポリエーテル基及び炭素−炭素二重結合の両方を有さず、少なくとも1つの活性水素を有する化合物であることが好ましい。化合物(b1−3)は、1つの分子末端に1つの活性水素含有基、例えば水酸基を有するか、あるいは2つの末端のそれぞれに1つの活性水素含有基、例えば水酸基を有する化合物であり得る。化合物(b1−3)の好ましい例は、
炭素数1〜16の直鎖状あるいは分枝鎖状炭化水素からなる1価のアルコール、
炭素数1から16の直鎖状あるいは分枝鎖状炭化水素からなる2級アミン、
芳香族基を有する2級アミン、
Rfアルコール;Q(CF2)l(CH=CH)m(CHI)n(CH2)oOH(Qは水素原子、フッ素原子、(CF3)2CF−基であり、lは1〜10の整数、m、nはそれぞれ独立して0又は1、oは1〜10の整数)、
ポリアルキレングリコールモノエステル;例えば、R3(OCH2CH2)pOH、R3(OCH2CH2CH2)qOH(R3は炭素数1から16の直鎖状又は分枝鎖状炭化水素あるいはアセチル基あるいはアルキルフェノキシ基であり、p,qはそれぞれ独立して1から20の整数)、
芳香族アルコール、
活性水素を有するシラン化合物、を挙げることができる。
CH2=C(R12)COO(CH2CH2)iO−、
CH2=C(R12)COOCH2CH(CH3)O−、
CH2=C(R12)COOCH2CH(CH2CH3)O−、
CH2=C(R12)COOCH2CH(CH2OC6H5)O−、
(CH2=C(R12)COOCH2)3CCH2O−、
C(CH2COO(R12)C=CH2)3CH2OCH2C(CH2OCO(R12)C=CH2)2CH2O−、
CH2=C(R12)COOCH2CH2OCOC6H4COOCH2CH2O−、
CH2=C(R12)COO(CH2CH2O)n11−、
CH2=C(R12)COO(CH2CH(CH3)O)n11−、
CH2=CH(CH2)kO−、
CH2=CHCH(Si(CH3)3)O−、又は
Ar−Ph−O−のいずれかを有する。ここで、Phは水素原子の一部が置換されていてもよいベンゼン環であり、Arは少なくともスチリル基を有する構造である。R1、R12、Rf1 、n11、i、k、及びPFPEは上記したとおりである。
環状シロキサン構造をさらに有する化合物としては、式(2−1)で表される構造を挙げることができる。なお、上記した内容と重複する範囲については記載を省略することがある。
X21−[Z21−Rf21−Z21−X22]v2−Z21−Rf21−Z21−X21
(2−1)
ここで、Rf21は2価の分子量500〜30000のパーフルオロポリエーテル基であり、途中分岐を含んでいても良く、X21は互いに独立に、下記式(2−2)で表される基である。Rf21は、−(CF2)i2O−で表される繰り返し単位を1〜500個含むことが好ましい。ここでi2は単位ごとに独立に1〜6の整数である。Rf21は、下記の式(2−6)〜(2−8)で表される基から選ばれることがより好ましい。
−(C4H8O)d2(C3H6O)e2(C2H4O)f2(CH2O)g2R23
(2−3)
式(2−3)中、d2、e2、f2、g2はR21の分子量が30〜600となる範囲において、互いに独立に0〜20の整数であり、各繰り返し単位の配列はランダムであってよく、R23は炭素数1〜10の飽和もしくは不飽和炭化水素基である。R21は、−(C2H4O)p2(C3H6O)q2CH3であることがより好ましい(p2、q2は0〜20の整数であり、p2+q2は1〜40であり、プロピレン基は分岐していてもよく、各繰り返し単位はランダムに結合されていてもよい)。
ポリエーテル変性ポリシロキサン構造としては、下記式(3−1)で示されるパーフルオロポリエーテル基含有ポリエーテル変性ポリシロキサンを挙げることができ、下記式(3−2)で表されるパーフルオロポリエーテル基含有ポリエーテル変性ポリシロキサンであることが好ましい。
含フッ素アクリレート化合物としては、下記一般式(4−1)で示される含フッ素アクリレート化合物を挙げることができる。
該反応生成物は、ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖とその両末端にスチリル基を有する化合物(A5−a)と、水酸基、イソシアネート基、エポキシ基、カルボキシル基、酸無水物基及びカルボン酸ハライド基からなる群から選ばれる少なくとも1つの官能基(A5−bf)を有する重合性不飽和単量体(A5−b)とを必須の単量体成分として共重合させて得られる重合体(A5−P)に、前記官能基(A5−bf)に対して反応性を有し、かつ水酸基、イソシアネート基、エポキシ基、カルボキシル基、酸無水物基及びカルボン酸ハライド基からなる群から選ばれる少なくとも1つの官能基(A5−cf)及び重合性不飽和基を有する化合物(A5−c)を反応させて得られるものである。
硬化性樹脂は、光硬化性樹脂又は熱硬化性樹脂のいずれであってもよく、目的に応じた耐熱性及び強度を有する樹脂であれば特に制限されないが、光硬化性樹脂、特に紫外光硬化性樹脂であることが好ましい。(B)硬化性樹脂及び硬化性モノマーは、必要に応じて組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性組成物は、ラジカル反応性基を有しない有機溶剤(以下、成分(C)とも称することがある)を実質的に含まない。本発明の硬化性組成物は、このような特徴を有することにより、硬化性組成物を硬化した後に得られる表面処理層に含まれる残留溶媒による耐熱性の低下、強度の低下、白濁等が生じにくい。
一の態様において、本発明の硬化性組成物の25℃における粘度は、好ましくは5〜100000mPa・sであり、より好ましくは10〜10000mPa・sであり、さらに好ましくは10〜1000mPa・sである。このような粘度を有することにより、取り扱い性が良好な硬化性組成物を得られる。硬化性組成物の粘度は、例えば、株式会社エー・アンド・デイ製の振動式粘度計SV−10を用いて測定することができる。
本発明の硬化性組成物は、触媒由来の金属原子を実質的に含まないことが好ましい。触媒由来の金属原子としては、例えば、スズ原子、チタン原子、ジルコニウム原子、亜鉛原子又は白金原子を挙げることができる。触媒由来の金属原子を実質的に含まないとは、スズ原子、チタン原子又はジルコニウム原子をまったく含まない、又は極微量の触媒由来の金属原子を含んでいてもよいことを意味する。例えば、触媒由来の金属原子(例えば、スズ原子、チタン原子又はジルコニウム原子)を実質的に含まない本発明の硬化性組成物における触媒由来の金属原子(例えば、スズ原子、チタン原子又はジルコニウム原子)の含有率は、硬化性組成物100質量%に対し、100質量ppm以下であることが好ましく、10質量ppm以下であることがより好ましく、1質量ppm以下であることがさらに好ましく、検出限界以下であることが特に好ましい。本発明の硬化性組成物は実質的に触媒由来の金属原子を含まないので、本発明の硬化性組成物を用いて形成された表面処理層の白濁を防止でき、また表面処理層において触媒由来の金属原子が触媒となった反応の進行を抑制できる。一の態様において、本発明の硬化性組成物は、実質的にスズ原子、チタン原子又はジルコニウム原子を含まない。
アセトフェノン、クロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ヒドロキシアセトフェノン、α−アミノアセトフェノン、ヒドロキシプロピオフェノン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン等
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール等
ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシ−プロピルベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン等
チオキサンソン、クロロチオキサンソン、メチルチオキサンソン、ジエチルチオキサンソン、ジメチルチオキサンソン等
ベンジル、α−アシルオキシムエステル、アシルホスフィンオキサイド、グリオキシエステル、3−ケトクマリン、2−エチルアンスラキノン、カンファーキノン、アンスラキノン等
本発明の硬化性組成物の製造方法は、(A)パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物並びに(C)ラジカル反応性基を有しない有機溶剤を含む反応組成物と、(B)硬化性樹脂及び/又は硬化性モノマーとを含む混合物から、前記有機溶剤を除去することを含む(以下、製造方法1とも称することがある)。
(A)パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物並びに(C)ラジカル反応性基を有しない有機溶剤を含む反応組成物と、溶媒とを混合し、成分(A)を含む沈殿物を形成し、形成された沈殿物を分離し、分離した沈殿物を(B)硬化性樹脂及び/又は硬化性モノマーと混合すること、を含む(以下、製造方法2とも称することがある)。(A)、(B)及び(C)については、上記のとおりである。
反応組成物から有機溶剤を除去する方法は、組成物中から有機溶剤を除去する方法として公知の方法を用いることができる。例えば、有機溶剤は、加熱することにより除去され得る。従来、単に反応組成物を加熱することによって有機溶剤を除去していたが、この場合、その熱により成分(A)の重合が進行し、ゲル化が生じることがあった。これに対し、反応組成物を硬化性樹脂及び/又は硬化性モノマーと混合し、この混合物を加熱する本実施形態の方法では、上記のようなゲル化は生じにくい。
溶媒は、成分(A)が実質的に溶解しない溶媒であり、貧溶媒であることが好ましい。このような溶媒を用いると、成分(A)の分離及び有機溶媒の除去が容易になる。溶媒の例としては、メタノール、エタノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノール、sec−ブタノール、3−ペンタノール、オクチルアルコール、3−メチル−3−メトキシブタノール、tert−アミルアルコール等のアルコール類;ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類;エチルセルソルブ、メチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノアルキルエーテル等のグリコールエーテル類;を挙げることができる。成分(A)を溶解せず含有する反応溶媒やスズ触媒などの不純物が除去できるとの観点からは、プロトン性極性溶媒を用いることが好ましい。上記の溶媒の中でも、室温で取り扱いやすく容易に沈殿物と分離できる観点からアルコール類を用いることが好ましい。
本発明のフィルムは、表面に凹凸構造を有するフィルムであり、該表面における鉛筆硬度が、2H以上、および、該表面における水接触角が140度以上、かつ、n−ヘキサデカン接触角が70度以上である。
パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物と、
硬化性樹脂及び/又は硬化性モノマーと
を含んで成る硬化性組成物であって、
ラジカル反応性基を有しない有機溶剤を実質的に含まない、硬化性組成物であり、
硬化性樹脂及び/又は硬化性モノマーが、ハロゲン原子含有(メタ)アクリレートモノマーを有し、該ハロゲン原子含有(メタ)アクリレートモノマーが、α位の炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子に置換されたモノマーである。このような硬化性組成物を用いてフィルムを形成することにより、本発明のフィルムの表面における水の接触角およびn−ヘキサデカンの接触角が、特に良好な値となり得、また、本発明のフィルムの表面における鉛筆硬度が特に良好になり得る。
(A)パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物並びに(C)ラジカル反応性基を有しない有機溶剤を含む反応組成物と、溶媒とを混合し、成分(A)を含む沈殿物を形成し、該沈殿物を分離し、分離した沈殿物を(B)硬化性樹脂及び/又は硬化性モノマーと混合することを含む、製造方法を用いて形成される。
本発明の物品は、基材と、この基材の表面に本発明の硬化性組成物(以下、本発明の組成物又は硬化性組成物を合わせて、「表面処理剤」ともいう)を用いて形成された層(即ち、表面処理層)とを含む。本発明の硬化性組成物は、そのまま用いてもよく、他の硬化性材料と混合して用いてもよい。この物品は、例えば以下のようにして製造できる。
(株)エー・アンド・デイ製の振動式粘度計SV−10を用いて、25℃における組成物の粘度の値(mPa・s)を測定した。
組成物中のスズ原子の含有量は、原子吸光度計((株)日立製作所製のZ8000)を用いて定量した。
静的接触角と転落角は、全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学製)を用いて次の方法で測定した。
静的接触角は、水平に置いた硬化膜を形成した基板にマイクロシリンジから水又はn−ヘキサデカンを2μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。
また、転落角は以下の方法で求めた。水平に置いた硬化膜を形成した基板にマイクロシリンジから、水の場合は20μL滴下し、基板を毎秒2°の速度で傾斜させ、液滴が転落し始めるまでを、ビデオマイクロスコープで動画として記録した。その動画を再生し、液滴が転落し始める角度を転落角とした。基材を90°に傾斜させても液滴が転落しなかった場合は、「転落せず」と判断した。
反応器にSUMIDUR N3300(ヘキサメチレンジイソシアナートの環状3量体、住友バイエルウレタン社製、NCO基含有率21.9%)57gをゼオローラH(日本ゼオン社製)1000gに溶解させ、ジブチルスズジラウレート0.1g、を加え、室温で、攪拌しながら244gのCF3CF2O−(CF2CF2CF2O)n−CF2CF2CH2OH(n=11)をゼオローラH300gに溶かした溶液を滴下し、室温で終夜撹拌した。40〜45℃に加温し、ヒドロキシエチルアクリレート24.4gを滴下し撹拌した。反応の終点はIRによってNCOの吸収が完全に消失した所とし、固形分20質量%のPFPE含有組成物Aを得た。組成物Aの粘度は34mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は76質量ppmであった。
反応器に、下記式(e−1)で表される両末端に水酸基を有するパーフルオロポリエーテル化合物200質量部、p−クロロメチルスチレン123.4質量部、p−メトキシフェノール0.06質量部、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライドの50質量%水溶液32.3質量部及びヨウ化カリウム1.35質量部を仕込んだ。次いで、空気気流下にて攪拌を開始し、反応器を45℃に加温し、水酸化ナトリウムの49質量%水溶液9.2質量部を滴下した。滴下終了後、60℃まで昇温し、1時間攪拌させた。この後、水酸化ナトリウムの49質量%水溶液37.1質量部を4時間かけて滴下した後、さらに15時間反応させた。
上記に従い合成した合成例1のPFPE含有組成物Aに4−アクリロイルモルホリン1300gを加え、減圧下加温しながらゼオローラHを留去した。19F−NMRにてゼオローラHのピークが検出限界以下になった事を確認して固形分20質量%のPFPE含有組成物Cを得た。組成物Cの粘度は52mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は73質量ppmであった。
4−アクリロイルモルホリンを650gにした以外は実施例1と同様の操作を行い固形分40質量%のPFPE含有組成物Dを得た。組成物Dの粘度は198mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は147質量ppmであった。
合成例2のPFPE含有組成物B100gに4−アクリロイルモルホリン200gを加え、減圧下加温しながらメチルイソブチルケトンを留去した。1H−NMRにてメチルイソブチルケトンのピークが検出限界以下になった事を確認して、固形分20質量%のPFPE含有組成物Eを得た。組成物Eの粘度は46mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は134質量ppmであった。
4−アクリロイルモルホリンを75gにした以外は実施例2と同様に行い、固形分40質量%のPFPE含有組成物Fを得た。組成物Fの粘度は153mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は263質量ppmであった。
合成例1に従い合成したPFPE組成物A50gに室温でメタノール100gを撹拌しながら加えた後、10分間静置して白色の固形分を沈殿させた後、上層の液層を分離した。白色固形分にゼオローラHを40g加え撹拌して溶解した後、メタノール100gを加えて上記の操作を繰り返した。白色固形分を室温遮光下昼夜風乾したものに4−アクリロイルモルホリン40gを加えて溶解させて固形分20質量%のPFPE含有組成物Gを得た。組成物Gの粘度は49mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は1質量ppm以下であった。
4−アクリロイルモルホリンを15gにした以外は実施例5と同様に行い、固形分40質量%のPFPE含有組成物Hを得た。組成物Hの粘度は187mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は1質量ppm以下であった。
合成例2に従い合成したPFPE組成物B50gに室温でメタノール100gを撹拌しながら加えた後、10分間静置して白色の固形分を沈殿させた後、上層の液層を分離した。白色固形分にメチルイソブチルケトンを40g加え撹拌して溶解した後、メタノール100gを加えて上記の操作を繰り返した。白色固形分を室温遮光下昼夜風乾したものに4−アクリロイルモルホリン40gを加えて溶解させて固形分20質量%のPFPE含有組成物Iを得た。組成物Iの粘度は39mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は1質量ppm以下であった。
下記式(e−3)で示されるPFPE含有防汚剤の固形分20質量%のメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン混合溶液50gをPFPE組成物Bの代わりに用いる以外は実施例7と同様に行い、固形分20質量%のPFPE含有組成物Jを得た。組成物Jの粘度は67mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は1質量ppm以下であった。
合成例1に従い合成したPFPE組成物A50gに室温でメタノール100gを撹拌しながら加えた後、10分間静置して白色の固形分を沈殿させた後、上層の液層を分離した。白色固形分にゼオローラHを40g加え撹拌して溶解した後、上記と同様にメタノール100gを加えた撹拌、白色固形分の沈殿、及び液層の分離を行った。白色固形分を室温遮光下昼夜風乾したものに2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレート40gを加えて溶解させて固形分20質量%のPFPE含有組成物Kを得た。組成物Kの粘度は39mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は1質量ppm以下であった。
2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレートを15gにした以外は実施例9と同様に行い、固形分40質量%のPFPE含有組成物Lを得た。組成物Lの粘度は57mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は1質量ppm以下であった。
合成例1に従い合成したPFPE含有組成物A200gに2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレート160gを加え、減圧下加温しながらゼオローラHを留去した。19F−NMRにてゼオローラHのピークが検出限界以下になった事を確認して固形分20質量%のPFPE含有組成物Mを得た。組成物Mの粘度は22mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は73質量ppmであった。
2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレートの代わりに、(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル)−2−クロロアクリレートを用いた以外は実施例9と同様に行い、固形分20質量%のPFPE含有組成物Nを得た。組成物Nの粘度は16mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は1質量ppm以下であった。
(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル)−2−クロロアクリレートを15gにした以外は実施例12と同様に行い、固形分40質量%のPFPE含有組成物Oを得た。組成物Oの粘度は28mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は1質量ppm以下であった。
合成例1に従い合成したPFPE含有組成物A200gに(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル)−2−クロロアクリレート160gを加え、減圧下加温しながらゼオローラHを留去した。19F−NMRにてゼオローラHのピークが検出限界以下になった事を確認して固形分20質量%のPFPE含有組成物Pを得た。組成物Pの粘度は24mPa・s、組成物100質量%に対するスズ含量は69質量ppmであった。
合成例1のゼオローラHを(3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル)−2−クロロアクリレート1000gに変えた以外は合成例1と同様の操作を行い、固形分20wt%のPFPE含有組成物Qを得た。組成物Qの粘度は38mPa・s、スズ含量は49ppmであった。
合成例1で得られた組成物Aを、比較例1の組成物とした。
合成例1で得られた組成物Bを、比較例2の組成物とした。
ビームセット575CB(荒川化学社製)6.0gに光開始剤としてイルガキュアー907(BASF社製)120mg、組成物A〜NのPFPE固形分がそれぞれ全重量に対して5質量%になるよう加え、遮光下回転ミキサーにて10時間攪拌し、PFPE含有ハードコート材料1〜14とした。
VOC(%)=100×((乾燥前の重量)−(乾燥後の重量))/(乾燥前の重量)
PAK−02(東洋合成化学社製)6.0gに対して、組成物K〜Qをそれぞれ固形分1.0質量%及び光開始剤イルガキュアー907(チバスペシャリティー社製)120mg(PAK−02に対して2.0質量%)を加え、遮光下回転ミキサーを用いて12時間攪拌し、モールド樹脂材料1〜7を得た。防汚組成物未添加のモールド樹脂材料を比較例4とした。
上記のモールド樹脂材料10μLをシリコン基板に載せ、ラインアンドスペース50nm、アスペクト比3.0の石英製モールドを重ね、モールド樹脂材料がモールドとシリコン基板の間に均一に広がるように挟んだ。これに窒素雰囲気下365nmのUV光を含む光線を500mJ/cm2の強度で石英製モールドを上面として照射し、モールド樹脂材料を硬化させた。硬化後、石英製モールドを剥がすと硬化膜はシリコン基板上に残った。離型性の評価としては、シリコン基板からの硬化膜の剥がれ、及び石英製モールドへの硬化膜の付着を観測した。離型性の判定として以下のとおりの2種類の評価を行った。得られた結果を表2に示す。
硬化膜のシリコン基板からの剥がれの程度:
A:硬化膜の剥がれは観測されなかった
B:硬化膜の剥がれが観測された
石英製モールドへ硬化膜の付着の程度:
a:石英製モールドへの硬化膜の付着は観測されなかった
b:石英製モールドへの硬化膜の付着が観測された
微細凹凸パターンとしてモスアイ構造を持ったフィルム(防汚性フィルムと称することがある)を、以下(a)〜(f)の防汚性フィルムの製造方法に従って作製した。
ニッケル製モスアイ金型ARN100−250(綜研化学社製)をオプツールHD2100に5分間浸漬した後、150℃で1時間加熱した。放冷後、Novec7300で洗浄し金型の離型処理とした。
アロニックス UVX−6391(東亜合成社製)86.0質量%にPFPE含有組成物Kを12.0質量%、およびイルガキュア907(BASF社製)2.0質量%を添加した。12時間遮光下で撹拌したものを樹脂1とした。
樹脂1をTACフィルムの表面上に、バーコーターを用いて塗布した。
上記(a)において離型処理したモスアイ金型の表面に、樹脂1を有する面が金型表面に直接接するように(c)の処理後のTACフィルムを押し当てつつ、ハンドローラーを使用し引き延ばした。
上記(d)の処理後、高圧水銀ランプを用いて、TACフィルム側から365nmの波長を含む紫外線(照射量:1000mJ/cm2)を照射して、樹脂1より形成された層を硬化させた。硬化した樹脂1より形成された層の厚み(層に形成されたモスアイ構造の凸部の厚み)は7μmであった。
硬化した樹脂1より形成された層およびTACフィルムを、モスアイ金型から剥離することで、防汚性モスアイフィルム1を作製した。
PFPE含有組成物Kの代わりに、PFPE含有組成物Nを用いた以外は、実施例2−1と同様に行い、樹脂2を作製し、この樹脂2を用いて防汚性モスアイフィルム2を作製した。
(g)樹脂の塗布
PFPE含有組成物Aを、上記(a)と同様に離型処理を行ったモスアイ金型の凹凸面上に超音波スプレーを用いて塗布した。TACフィルムの表面上に、アロニックス UVX−6391をバーコーターで塗布した。
PFPE含有組成物Aが塗布されたモスアイ金型の表面に、アロニックス UVX−6391を塗布したTACフィルムを押し当てつつ、ハンドローラーで引き延ばした。
上記(i)の処理後、高圧水銀ランプを用いて、TACフィルム側から365nmの波長を含む紫外線(照射量:1000mJ/cm2)を照射して、PFPE含有組成物Aより形成された層を硬化させた。硬化したPFPE含有組成物Aより形成された層(形成されたモスアイ構造の凸部)の厚みおよびアロニックス UVX−6391により形成された層の厚みの合計値は8μmであった。
防汚性としては、水接触角、n−ヘキサデカン接触角及び指紋拭き取り性を評価した。結果を表3に示す。
具体的には、まず、上記防汚性フィルムの表面(PFPE組成物K、N、またはAにより形成された層を有する側の表面)の10箇所に指紋を付着させ、室温で24時間放置した。その後、王子ネピア社製の「ネピア プレミアムソフト ティッシュ」を用いて、該防汚性フィルムの表面(PFPE組成物K、N、またはAにより形成された層を有する側の表面)を一方向に10回拭いた。その後、照度100lxの環境下で該防汚性フィルムの表面を目視観察し、汚れが拭き取れたか否かを評価した。判定基準は下記の通りとした。
A:汚れが拭き取れた。
B:汚れが拭き取れなかった。
ここで、評価結果がAである場合を、許容可能なレベル(指紋拭き取り性が優れている)と判断した。
表面硬度は、鉛筆硬度 JIS K5600−5−4:1999に準拠して評価した。結果を表3に示す。
防汚性モスアイフィルムの背面(TACフィルムと直接接する面。言い換えると、PFPE組成物K、N、またはAにより形成された層を有する側の反対の面)に、三菱レイヨン社製の黒色のアクリル板「アクリライト(登録商標)EX−502」を貼り付けた。その後、5°正反射ユニットを装着した可視紫外線分光器((株)日立ハイテクサイエンス製U−4100・SPECTROMETER)を用いて、各サンプルの視感度平均反射率(%)を測定した。結果を表3に示す。
透過率及びヘイズ値は、(株)東洋精機製作所製のヘイズカードIIを用いて、ASTM D1003に準拠して測定した。結果を表3に示す。
Claims (11)
- パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物と、
硬化性モノマーと
を含んで成る硬化性組成物であって、
前記硬化性部位は、アリル基、およびCH 2 =CX 1 −C(O)−(式中、X 1 は、水素原子、塩素原子、フッ素原子またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す)で表される(メタ)アクリロイル基からなる群より選ばれる少なくとも1であり、
前記硬化性モノマーは、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基が(メタ)アクリレート基に結合したモノマーであり、
ラジカル反応性基を有しない有機溶剤の含有率は0〜1質量%であり、
25℃における粘度は、5〜100000mPa・sである、
硬化性組成物。 - 前記パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物は、トリウレタン構造を有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物は、イソシアヌレート型ポリウレタン構造を有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物は、硬化性組成物全体に対して5〜80質量%含まれる、請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 硬化性組成物100質量%に対するスズ原子、チタン原子又はジルコニウム原子の含有率は、10質量ppm以下である、請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性モノマーは、α位の炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子に置換されたモノマーである、請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性組成物。
- (A)パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物並びに(C)ラジカル反応性基を有しない有機溶剤を含む反応組成物と、(B)硬化性モノマーとを含む混合物から、前記有機溶剤を除去することを含む、硬化性組成物の製造方法であり、
前記硬化性部位は、アリル基、およびCH 2 =CX 1 −C(O)−(式中、X 1 は、水素原子、塩素原子、フッ素原子またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す)で表される(メタ)アクリロイル基からなる群より選ばれる少なくとも1であり、
前記硬化性モノマーは、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基が(メタ)アクリレート基に結合したモノマーである、硬化性組成物の製造方法。 - (A)パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物並びに(C)ラジカル反応性基を有しない有機溶剤を含む反応組成物と、溶媒とを混合し、前記成分(A)を含む沈殿物を形成し、前記沈殿物を分離し、分離した沈殿物を(B)硬化性モノマーと混合することを含む、硬化性組成物の製造方法であり、
前記硬化性部位は、アリル基、およびCH 2 =CX 1 −C(O)−(式中、X 1 は、水素原子、塩素原子、フッ素原子またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す)で表される(メタ)アクリロイル基からなる群より選ばれる少なくとも1であり、
前記硬化性モノマーは、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基が(メタ)アクリレート基に結合したモノマーである、硬化性組成物の製造方法。 - さらに、(a1)イソシアネート基を有する化合物と、(b1)活性水素を有する化合物とを反応させることにより成分(A)を得ることを含む、請求項7又は8に記載の、硬化性組成物の製造方法。
- 基材と、前記基材の表面に形成された請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性組成物由来の表面処理層とを有する物品。
- 表面に凹凸構造を有するフィルムであり、
該表面における鉛筆硬度が、2H以上、および
該表面における水接触角が140度以上、かつ、n−ヘキサデカン接触角が70度以上であり、
パーフルオロポリエーテル基及び硬化性部位を有する化合物と、
硬化性モノマーと
を含んで成る硬化性組成物より形成され、
前記硬化性部位は、アリル基、およびCH 2 =CX 1 −C(O)−(式中、X 1 は、水素原子、塩素原子、フッ素原子またはフッ素により置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す)で表される(メタ)アクリロイル基からなる群より選ばれる少なくとも1であり、
前記硬化性モノマーは、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基が(メタ)アクリレート基に結合したモノマーである、フィルム。
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