JP6912669B2 - 顔料及びその製造方法 - Google Patents
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Description
また、特許文献1に示す方法は、従来の金属イオンを用いて染料をレーキしたレーキ顔料と比較し、発色性に劣る。さらに、従来の生体由来顔料は、例えば酵素反応処理や遺伝子操作等の煩雑な製造工程をするため未だ普及には至っていない。
本発明の原料として用いられる染料は水溶性の染料である。染料としては酸性基及び塩基性基の少なくともいずれかの基を有する染料であれば特に限定されず、公知の染料を用いることができる。
本発明に係る染料は、酸性基を有する染料、あるいは塩基性基を有する染料であるが、酸性基と塩基性基の両方の基を有する染料であってもよい。
以下、酸性基を有する染料と塩基性基を有する染料とに分けて詳しく説明する。
<酸性基を有する染料>
酸性基とは、水に溶解した際にプロトンを放出する基と定義されるものであり、この定義を満足する基であれば特に制限はないが、例えばスルホ基、カルボキシ基、フェノール性ヒドロキシ基、ホスホン基、又はそれらの塩等が挙げられる。これらの中でも、レーキ化の反応時間が短時間でも不溶性の顔料を得ることができるため、酸性基としては、スルホ基、カルボキシ基、又はそれらの塩が好ましい。
塩基性基とは、電子対を供与する基と定義されるものであり、この定義を満足する基であれば特に制限はないが、例えばアミノ基、及びその塩等が挙げられる。アミノ基としては、第1級アミノ基、第2級アミノ基、第3級アミノ基、及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。さらに塩基性基としては、例えばウレタン結合やアミド結合等を有する窒素含有の官能基等が挙げられる。これらの中でも、アミノ基又はその塩が好ましい。
本発明に用いられるアミノ酸としては、酸性アミノ酸、中性アミノ酸又は塩基性アミノ酸のいずれも用いることができる。使用できるアミノ酸としては、例えばグリシン、α−アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、リジン、アルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、システイン、シスチン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、トリプトファン、ヒスチジン、β−アラニン、ε−アミノカプロン酸、ザルコシン、DL−ピログルタミン酸等が挙げられる。
これらの中でも、染料が酸性基を有する染料である場合、レーキ化の反応時間が短時間でも不溶性の変性顔料を得ることができるため、アミノ酸は塩基性アミノ酸が好ましく、なかでもアルギニン、ヒスチジン又はリジンが好ましい。
一方、染料が塩基性基を有する染料である場合、レーキ化の反応時間が短時間でも不溶性の変性顔料を得ることができるため、アミノ酸は酸性アミノ酸が好ましく、なかでもグルタミン酸又はアスパラギン酸が好ましい。
なお、本発明に用いられるアミノ酸としては、タンパク質を分解して得られるアミノ酸であってもよく、合成して得られるアミノ酸であってもよい。
また、後述する実施例の結果でも示されている通り、アミノ酸はタンパク質と比較して、より少ない量でより多くの染料をレーキ化することができる。高いレーキ化効率を示すという点で、アミノ酸の方がタンパク質より好ましい。
本発明に用いられるタンパク質は、アミノ酸が二つ以上結合したポリアミノ酸であればよく、いわゆるペプチドであっても高分子タンパク質であってもよい。タンパク質を構成するアミノ酸としては、上述したアミノ酸が含まれていればよい。
つまり、例えば、染料が酸性基を有する染料である場合、用いられるタンパク質を構成するアミノ酸は複数種で構成されていてもよいし、ポリリジン、ポリアルギニン、ポリグルタミン酸等のように単一アミノ酸で構成されていてもよい。本発明に用いられるタンパク質は、酸性基を有する染料との反応性の観点からは、塩基性アミノ酸を含むのが好ましい。
一方、染料が塩基性基を有する染料である場合、用いられるタンパク質を構成するアミノ酸は複数種で構成されていてもよいし、ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸等のように単一アミノ酸で構成されていてもよい。本発明に用いられるタンパク質は、塩基性基を有する染料との反応性の観点からは、酸性アミノ酸を含むのが好ましい。
植物由来のタンパク質としては、例えば大豆タンパク質、エンドウタンパク質、小麦グルテン、オーツ麦タンパク質、緑豆タンパク質、落花生タンパク質、レンズ豆タンパク質、トウモロコシタンパク質、サトウキビタンパク質、スピルリナやクロレラ、ワカメや昆布等の海藻といった藻類由来のタンパク質等が挙げられる。
動物由来のタンパク質としては、例えば卵タンパク質、乳タンパク質、コラーゲン、ゼラチン、家畜及び魚介肉タンパク質、羊毛・絹・獣毛といった毛タンパク質等が挙げられる。
微生物由来のタンパク質としては、例えば酵母・大腸菌・麹由来のタンパク質等が挙げられる。
本発明の変性顔料は、上記染料と、上記アミノ酸及びタンパク質の少なくとも1つとを、触媒存在下で反応させ、染料をレーキ化することによって得られる。
例えば、染料が酸性基を有する染料である場合、用いられる触媒は酸触媒であることが好ましい。酸触媒としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等が挙げられ、これらの混酸も用いることができる。これらの中でも、レーキ化の反応時間が短時間でも不溶性の変性顔料を得ることができるため、塩酸が好ましい。
例えば、染料が塩基性基を有する染料である場合、用いられる触媒は均一系触媒であることが好ましい。均一系触媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、フルオロ硫酸、酢酸、水、水酸化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム十水和物、トリエチルアミン等が挙げられ、これらを混合して用いることができる。これらの中でも、レーキ化の反応時間が短時間でも不溶性の変性顔料を得ることができるため、均一系にしたときの雰囲気がpH5以上を呈する触媒が好ましい。そのような均一系触媒を具体的に例示するならば、例えば水、炭酸水素ナトリウム、四ホウ酸ナトリウム十水和物等が挙げられ、これらの中でも、取り扱いが容易であり、環境への負荷も小さいため、水が特に好ましい。
なかでも、アミノ酸と染料との質量比としては、1:0.05〜1:3がより好ましく、1:0.05〜1:2がさらに好ましく、1:0.05〜1:1が特に好ましい。
また、タンパク質と染料との質量比としては、1:0.01〜1:1がより好ましく、1:0.02〜1:0.5がさらに好ましく、1:0.02〜1:0.2が特に好ましい。
なかでも、酸性基を有する染料に対し酸触媒を用いる場合、用いられる分散媒は水性溶剤が好ましく、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、グリセリン等のアルコール類、酢酸等が挙げられる。
また、塩基性基を有する染料に対し均一系触媒を用いる場合、用いられる分散媒は水性有機溶剤が好ましく、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、グリセリン、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類、アセトン等のケトン類、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキソラン等の環状エーテル類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられ、これらを混合して用いることができる。
なかでも、アミノ酸及びタンパク質の少なくとも1つの質量を1とした場合、水性溶剤の分散媒の質量比は、染料とアミノ酸及びタンパク質の少なくとも1つとの混合がより均質となりやすい観点からは、好ましくは1以上であり、より好ましくは10以上であり、さらに好ましくは50以上である。また、使用する分散媒量を抑える観点からは、好ましくは500以下であり、より好ましくは300以下であり、さらに好ましくは200以下である。したがって、アミノ酸及びタンパク質の少なくとも1つと、水性溶剤の分散媒との質量比としては、1:1〜1:500が好ましく、1:10〜1:300がより好ましく、1:50〜1:200がさらに好ましい。
なかでも、アミノ酸及びタンパク質の少なくとも1つの質量を1とした場合、水性有機溶剤の分散媒の質量比は、染料とアミノ酸及びタンパク質の少なくとも1つとの混合がより均質となりやすい観点からは、好ましくは1以上であり、より好ましくは2以上であり、さらに好ましくは5以上である。また、使用する分散媒量を抑える観点からは、好ましくは500以下であり、より好ましくは100以下であり、さらに好ましくは50以下である。したがって、アミノ酸及びタンパク質の少なくとも1つと、水性有機溶剤の分散媒との質量比としては、1:1〜1:500が好ましく、1:2〜1:100がより好ましく、1:5〜1:50がさらに好ましい。
染料が酸性基を有する染料である場合、洗浄溶液としては、水やメタノール等が挙げられるが、なかでもメタノールが好ましい。また、染料が塩基性基を有する染料である場合、洗浄溶液としては、水が好ましい。
未反応で残留する原料がある場合、未反応の原料はこの洗浄処理によって除去される。そして、固液分離後又は洗浄後の粉体を、公知の方法により乾燥することによって、変性顔料が得られる。
本発明の変性顔料は、本発明の変性顔料をその他材料と配合することで、顔料組成物とすることができる。
本発明の顔料組成物は、本発明の変性顔料とともに樹脂を配合することができる。本発明に使用できる樹脂としては、例えば熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂等が挙げられる。
また、本発明の顔料組成物は、さらに溶剤を配合することができる。溶剤は希釈溶剤として用いてもよいし、ワニスや湿し水といった各種添加剤としての効果を期待して配合してもよい。
溶剤としては特に限定はなく、用途に応じて使用することができる。溶剤としては、例えば水、水性溶剤、有機溶剤、液状有機ポリマー等が挙げられる。溶剤は、1種類を単独で又は複数種類を併用して使用することができる。
本発明の顔料組成物は、必要に応じて皮張り防止剤、粘度調整剤、皮膜強化剤、分散剤、汚れ防止剤、乳化調整剤、酸化防止剤等の配合物を含んでいてもよい。これらの配合物としては、従来公知のものを好適に用いることができる。
本発明の顔料組成物が成形用樹脂を含有する場合、顔料組成物を成形して成形体とすることができる。成形方法は従来公知の方法を用いればよく、用途によって適時選択すればよい。成形体の形状に制限はなく、平板、シート状又は3次元形状の全面に又は一部に曲率を有する等、目的に応じた任意の形状であってよい。
本発明の顔料組成物は、インキに用いることができる。本発明の顔料組成物を含有するインキは、本発明の変性顔料の他に、樹脂及び又は有機溶剤を含有する。本発明の変性顔料は、原料である染料と同系統の色に着色し、発色性に優れることから、着色剤としてのインキに用いることにより、鮮やかな印刷が可能である。
インキの固着方法としては、蒸発乾燥型、酸化重合型、2液反応型、紫外線硬化型、電子線硬化型、浸透乾燥型等を例示することができるが、これらには限定されない。
100mLビーカー中に、タンパク質10質量部と、1Nの塩酸100質量部を秤量し、マグネチックスターラーを用いて分散させた。そこに、酸性基を有する染料の0.5質量%水溶液を20質量部加えた後、室温(25℃)下で5分間撹拌を続けた。その後、分散溶液を遠沈管(アズワン株式会社製、直径29mm、全長15mm)にとり、5,000Gで5分間遠心分離した。上澄みを除去して得られた沈殿物に48質量部のメタノール(キシダ化学株式会社製、1級)を加え、スパチュラで撹拌した後、再度5,000Gで5分間遠心分離した。この洗浄作業を3回繰り返し後、ろ紙(ADVANTEC社製、定性ろ紙No.1、70mm)を用いて吸引ろ過した。ろ別した固形分を50mLビーカーに移して室温下で24時間自然乾燥した後、得られた乾燥粉体を、目開き100μmのふるいを通し、顔料の粉体を得た。
1Lビーカー中に、タンパク質67質量部と、1Nの塩酸100質量部を秤量し、スパチュラを用いて室温下で5分間かけて均一になるまでよく練った。そこに、酸性基を有する染料の2質量%溶液(1Nの塩酸溶液)を67質量部加え、室温下でさらに5分間かけてスパチュラで均一になるまでよく練った。続いて、メタノール(キシダ化学株式会社製、1級)425質量部を加え、スパチュラで5分間かけて均一になるまで撹拌し、30分間静置した。その後、ろ紙(ADVANTEC社製、定性ろ紙No.1、70mm)を用いて吸引ろ過による固液分離とメタノール265質量部による洗浄を2回行った。ろ別した固形物を1Lビーカーに移し、40℃で真空加熱乾燥後、乾燥させた粉末をボールミル(フリッチュ・ジャパン株式会社製、Pulverisette 6;ジルコニアボールのΦ10mm、充填率70%、400rpm/10分間×2回)で粉砕した。続いて、目開き100μmのふるいを通し、顔料の粉体を得た。
1Lビーカー中に、タンパク質49質量部と、1Nの塩酸100質量部を秤量し、スパチュラを用いて室温下で5分間かけて均一になるまでよく練った。そこに、酸性基を有する染料の5質量%溶液(1Nの塩酸溶液)を100質量部加え、室温下でさらに30分間かけてスパチュラで均一になるまでよく練った。続いて、メタノール(キシダ化学株式会社製、1級)344質量部を加え、スパチュラで5分間かけて均一になるまで撹拌し、30分間静置した。その後、ろ紙(ADVANTEC社製、定性ろ紙No.1、70mm)を用いて吸引ろ過による固液分離とメタノール215質量部による洗浄を2回行った。ろ別した固形物を1Lビーカーに移し、50℃で真空加熱乾燥後、乾燥させた粉末をボールミル(フリッチュ・ジャパン株式会社製、Pulverisette 6;ジルコニアボールのΦ10mm、充填率70%、400rpm/10分間×1回)で粉砕した。続いて、目開き100μmのふるいを通し、顔料の粉体を得た。
タンパク質として大豆プロテイン(日本ガーリック株式会社製、大豆プロテイン(商品名))、染料としてC.I.Acid Red 13(東京化成工業株式会社製)を使用して、製造方法1−1の方法で赤色の水不溶性の粉体を得た。このとき、吸引ろ過のろ液は無色透明だった。さらに確認のために、得られた粉体を室温の水に再分散させたところ、水の着色は見られなかった。したがって、得られた粉体は全てレーキ化された変性顔料であることが認められた。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
酸性基を有する染料を表1の記載に変える以外は、実施例1−1と同様の方法にて、水不溶性の粉体を得た。このとき、吸引ろ過のろ液は無色透明だった。さらに確認のために、得られた粉体を室温の水に再分散させたところ、水の着色は見られなかった。したがって、得られた粉体は全てレーキ化された変性顔料であることが認められた。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
タンパク質として脱脂大豆粉末(株式会社日清商会社製、ZFS SOYA)、酸性基を有する染料としてC.I.Acid Red 18(東京化成工業株式会社製)を使用して、製造方法1−2の方法で赤色の水不溶性の粉体を得た。このとき、吸引ろ過のろ液は無色透明だった。さらに確認のために、得られた粉体を室温の水に再分散させたところ、水の着色は見られなかった。したがって、得られた粉体は全てレーキ化された変性顔料であることが認められた。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
酸性基を有する染料及びタンパク質を表1の記載に変える以外は、実施例1−1と同様の方法にて、水不溶性の粉体を得た。このとき、吸引ろ過のろ液は無色透明だった。さらに確認のために、得られた粉体を室温の水に再分散させたところ、水の着色は見られなかった。したがって、得られた粉体は全てレーキ化された変性顔料であることが認められた。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
実施例1−1において、酸性基を有する染料の0.5質量%水溶液を、C.I.Acid Yellow 17 9質量%、C.I.Acid Yellow 23 17質量%、C.I.Acid Red 27 23質量%、及びC.I.Acid Blue 74 51質量%を混合して黒色染料を調製し、タンパク質を表1の記載に変える以外は、実施例1−1と同様の方法にて、水不溶性の粉体を得た。このとき、吸引ろ過のろ液は無色透明だった。さらに確認のために、得られた粉体を室温の水に再分散させたところ、水の着色は見られなかった。したがって、得られた粉体は全てレーキ化された変性顔料であることが認められた。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超であり、変性顔料の色調は黒色だった。
実施例1−1において、酸性基を有する染料の0.5質量%水溶液を、C.I.Acid Yellow 17 9質量%、C.I.Acid Yellow 23 17質量%、C.I.Acid Red 27 23質量%、及びC.I.Acid Black 1 51質量%を混合し黒色染料を調製し、タンパク質を表1の記載に変える以外は、実施例1−1と同様の方法にて、水不溶性の粉体を得た。このとき、吸引ろ過のろ液は無色透明だった。さらに確認のために、得られた粉体を室温の水に再分散させたところ、水の着色は見られなかった。したがって、得られた粉体は全てレーキ化された変性顔料であることが認められた。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超であり、変性顔料の色調は黒色だった。
実施例1−1において、酸性基を有する染料の0.5質量%水溶液を、C.I.Acid Orange 10 15質量%、C.I.Acid Red 27 30質量%、C.I.Acid Violet 49 5質量%、及びC.I.Acid Blue 92 50質量%を混合し黒色染料を調製し、タンパク質を表1の記載に変える以外は、実施例1−1と同様の方法にて、水不溶性の粉体を得た。このとき、吸引ろ過のろ液は無色透明だった。さらに確認のために、得られた粉体を室温の水に再分散させたところ、水の着色は見られなかった。したがって、得られた粉体は全てレーキ化された変性顔料であることが認められた。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超であり、変性顔料の色調は黒色だった。
タンパク質として脱脂大豆粉末(株式会社日清商会社製、ZFS SOYA)、酸性基を有する染料としてC.I.Acid Red 18(東京化成工業株式会社製)を使用して、製造方法1−3の方法で赤色の水不溶性の粉体を得た。このとき、吸引ろ過のろ液は無色透明だった。さらに確認のために、得られた粉体を室温の水に再分散させたところ、水の着色は見られなかった。したがって、得られた粉体は全てレーキ化された変性顔料であることが認められた。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
タンパク質として、ボールミル(フリッチュ・ジャパン株式会社製、Pulverisette 6;ジルコニアボールのΦ10mm、充填率70%、400rpm/10分間×1回)であらかじめ粉砕した乳由来カゼイン微粉末(富士フイルム和光純薬株式会社製)50質量部と、1Nの塩酸100質量部を50mLビーカーに秤量し、スパチュラを用いて室温下で5分間かけて均一になるまでよく練った。そこに、酸性基を有する染料としてC.I.Acid Red 13(東京化成工業株式会社製)の5質量%溶液(1Nの塩酸溶液)を105質量部加え、室温下でさらに5分間かけてスパチュラで均一になるまでよく練り、その後30分間静置し反応させた。続いて、メタノール(キシダ化学株式会社製、1級)600質量部を加え、スパチュラで5分間かけて均一になるまで撹拌し、ろ紙(ADVANTEC社製、定性ろ紙No.1、70mm)を用いて吸引ろ過による固液分離とメタノール435質量部による洗浄を2回行った。ろ別した固形物を50mLビーカーに移し、50℃で真空加熱乾燥した。乾燥後の粉末を目開き100μmのふるいに通し、水不溶性の顔料の粉体を得た。
粉体は赤色であり、吸引ろ過のろ液の色は無色透明だった。さらに確認のために、得られた粉体を室温の水に再分散させたところ、水の着色は見られなかった。したがって、得られた粉体は全てレーキ化された変性顔料であることが認められた。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
50mLビーカー中に、タンパク質として小麦由来グルテン粉末(富士フイルム和光純薬株式会社製)50質量部を入れ、そこに酸性基を有する染料としてC.I.Acid Red 13(東京化成工業株式会社製)の5質量%溶液(1Nの塩酸溶液)を105質量部加え、室温下で5分間かけて均一になるまでよく練り、その後30分間静置し反応させた。その後、メタノール(キシダ化学株式会社製、1級)600質量部を加え、スパチュラで5分間かけて均一になるまで撹拌し、ろ紙(ADVANTEC社製、定性ろ紙No.1、70mm)を用いて吸引ろ過による固液分離とメタノール435質量部による洗浄を2回行った。ろ別した固形物を50mLビーカーに移し、50℃で真空加熱乾燥した。乾燥後の粉末をメノー乳鉢ですりつぶした後、目開き100μmのふるいに通し、水不溶性の顔料の粉体を得た。
粉体は赤色であり、吸引ろ過のろ液の色は無色透明だった。さらに確認のために、得られた粉体を室温の水に再分散させたところ、水の着色は見られなかった。したがって、得られた粉体は全てレーキ化された変性顔料であることが認められた。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
50mLビーカー中に、タンパク質としてバガス微粉末(株式会社マエダ・スーパー・テクノ社製)50質量部と、1Nの塩酸100質量部を秤量し、スパチュラを用いて室温下で5分間かけて均一になるまでよく練った。そこに、酸性基を有する染料としてC.I.Acid Red 18(東京化成工業株式会社製)の5質量%溶液(1Nの塩酸溶液)を105質量部加え、室温下でさらに5分間かけてスパチュラで均一になるまでよく練り、その後30分間静置し反応させた。続いて、メタノール(キシダ化学株式会社製、1級)600質量部を加え、スパチュラで5分間かけて均一になるまで撹拌し、ろ紙(ADVANTEC社製、定性ろ紙No.1、70mm)を用いて吸引ろ過による固液分離とメタノール435質量部による洗浄を2回行った。ろ別した固形物を50mLビーカーに移し、50℃で真空加熱乾燥した。乾燥後の粉末を目開き100μmのふるいに通し、水不溶性の薄い赤色の顔料の粉体を得た。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
100mLビーカー中に、酸性基を有する染料としてC.I.Acid Red 18(東京化成工業株式会社製)の9.3質量部と、1Nの塩酸100質量部を加え、マグネチックスターラーを用いて分散させた。そこに、アミノ酸としてL−Lysine(富士フイルム和光純薬株式会社製、L(+)−Lysine、一級)1.1質量部を1N塩酸15質量部に溶解させたものを滴下した。30分後、L−Lysine1.1質量部を1N塩酸15質量部に溶解させたものを新たに滴下した。30分の間隔を空けながら本滴下を計4回行った。計4回の滴下後、不溶化物をろ紙(ADVANTEC社製、定性ろ紙No.1、70mm)を用いた吸引ろ過で固液分離し、19質量部の水で洗浄を行った。ろ別した固形物を50mLビーカーに移し、50℃で真空加熱乾燥した。乾燥後の粉末をメノー乳鉢ですりつぶした後、目開き100μmのふるいに通し、水不溶性の赤色の顔料の粉体を得た。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
実施例1−37において、酸性基を有する染料としてC.I.Acid Red 18のかわりにC.I.Acid Yellow 23(東京化成工業株式会社製)を8.2質量部使用した以外は、実施例1−37と同様にして乾燥した水不溶性の黄色の顔料の粉体を得た。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
実施例1−1において、1Nの塩酸の代わりに水を100質量部使用した以外は同様にして粉体を得た。得られた粉体は実施例1−1と比較して発色性が低かった。また、得られた粉体を室温の水に再分散させたところ、水の着色が見られた。さらに白色の粉体が沈殿し、この白色の粉体の一部は水に溶解した。
アミノ酸とタンパク質のどちらがより多くの染料をレーキ化することができるか、以下の実験により、アミノ酸及びタンパク質のレーキ化効率を評価した。
実施例1−5と実施例1−37において、C.I.Acid Red 18とタンパク質またはアミノ酸が、それぞれ下記表2及び下記表3に記載の割合になるように混合した以外は、実施例1−5と実施例1−37と同様にして、レーキ化反応を行った。
その後、各反応液1.5mLをマイクロチューブに採取し、遠心機(チビタン2、メルクミリポア社製)を用いて5,200Gで5分間遠心分離した。遠心分離後の上澄みを目視で観察し、上澄みの色味からタンパク質とアミノ酸のレーキ化を下記基準をもとに評価した。
[レーキ化の判断基準]
A:上澄みはほぼ無色透明であり、ほぼすべての染料をレーキ化できている
B:上澄みは色づいているが透明であり、ほとんどの染料をレーキ化できている
C:上澄みは強く色づいており、透明度も低く、レーキ化されていない染料が多く残っている
50mLのナス型フラスコ中に、タンパク質7質量部と、塩基性基を有する染料の0.7質量%水溶液を100質量部加え、室温下でマグネチックスターラーを用いて30分間撹拌した。続いて、ろ紙(ADVANTEC社製、定性ろ紙No.1、70mm)を用いて吸引ろ過による固液分離後、ろ別した固形物を蒸留水6667質量部で6回洗浄した。洗浄後の固形物を50mLのナス型フラスコに移し、50℃で真空加熱乾燥した後、得られた乾燥粉体を、目開き100μmのふるいを通し、顔料の粉体を得た。
100mLのビーカー中に、タンパク質10質量部と、塩基性基を有する染料の1質量%水溶液を100質量部加え、室温下でマグネチックスターラーを用いて30分間撹拌した。続いて、ろ紙(ADVANTEC社製、定性ろ紙No.1、70mm)を用いて吸引ろ過による固液分離後、ろ別した固形物を蒸留水3000質量部で洗浄した。洗浄後の固形物を100mLのビーカーに移し、50℃で真空加熱乾燥した後、乾燥させた粉末を乾ボールミル(フリッチュ・ジャパン株式会社製、Pulverisette 6;ジルコニアボールのΦ10mm、充填率70%、400rpm/10分間×2回)で粉砕した。続いて、目開き100μmのふるいを通し、顔料の粉体を得た。
タンパク質として脱脂大豆粉末(株式会社日清商会社製、ZFS SOYA)、塩基性基を有する染料としてC.I.Basic Red 9(東京化成工業株式会社製)を使用して、製造方法3−1の方法で赤色の水不溶性の粉体を得た。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
タンパク質として脱脂大豆粉末(株式会社日清商会社製、ZFS SOYA)、塩基性基を有する染料としてC.I.Basic Red 9(東京化成工業株式会社製)を使用して、製造方法3−2の方法で赤色の水不溶性の粉体を得た。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
タンパク質として脱脂大豆粉末(株式会社日清商会社製、ZFS SOYA)、塩基性基を有する染料としてC.I.Basic Red 2(東京化成工業株式会社製)を使用して、製造方法3−2の方法で赤色の水不溶性の粉体を得た。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
塩基性基を有する染料の水溶液のかわりに、炭酸水素ナトリウム溶液(pH10)を用いた塩基性基を有する染料の1質量%溶液を使用した以外は、実施例3−3と同様の方法で赤色の水不溶性の粉体を得た。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
塩基性基を有する染料の水溶液のかわりに、四ホウ酸十水和物溶液(pH9)を用いた塩基性基を有する染料の1質量%溶液を使用した以外は、実施例3−3と同様の方法で赤色の水不溶性の粉体を得た。粉体のふるい前後での回収率は質量基準で99%超だった。
また、実施例1−1〜1−29及び1−33〜1−38で得た粉体は、原料である染料と同系統の着色を有しており、発色性に優れるものであった。さらに、レーキ前に染料混合によって色調整を行ったうえで、得られた混合染料を一括でレーキ化処理した実施例1−30〜1−32の粉体は、色調整した混合染料と同系統の色調を有しており、発色性に優れるものであった。
また、実施例3−1〜3−5で得た粉体は、原料である染料と同系統の着色を有しており、発色性に優れるものであった。
Claims (19)
- 酸性基及び塩基性基の少なくともいずれかの基を有する染料が、アミノ酸によってレーキ化されている、変性顔料。
- 酸性基及び塩基性基の少なくともいずれかの基を有する染料が、アミノ酸及びタンパク質の少なくとも1つとの化学反応によってレーキ化されている、変性顔料。
- 前記染料は、2つ以上の前記酸性基を有する、請求項1又は2に記載の変性顔料。
- 前記染料における前記酸性基が、スルホ基、カルボキシ基、又はそれらの塩を含む、請求項1又は2に記載の変性顔料。
- 前記染料における前記酸性基が、スルホ基又はその塩を含む、請求項1又は2に記載の変性顔料。
- 前記染料は、2つ以上の前記塩基性基を有する、請求項1、又は2に記載の変性顔料。
- 前記染料における前記塩基性基が、アミノ基又はその塩を含む、請求項1、2、及び5の何れか一項に記載の変性顔料。
- 平均一次粒径が1nm〜100μmである、請求項1〜7の何れか一項に記載の変性顔料。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の変性顔料と、樹脂とを含む、顔料組成物。
- 請求項1〜8の何れか一項に記載の変性顔料と、溶剤とを含む、顔料組成物。
- 請求項9に記載の顔料組成物を成形してなる、成形体。
- 請求項9又は10に記載の顔料組成物を含む、インキ。
- 請求項12に記載のインキを用いて印刷された、印刷物。
- 酸性基及び塩基性基の少なくともいずれかの基を有する染料と、アミノ酸及びタンパク質の少なくとも1つとを、触媒存在下で反応させる、変性顔料の製造方法。
- 請求項14に記載の変性顔料の製造方法によって得られた変性顔料と、樹脂とを含む顔料組成物を製造することを含む、顔料組成物の製造方法。
- 請求項14に記載の変性顔料の製造方法によって得られた変性顔料と、溶剤とを含む顔料組成物を製造すること含む、顔料組成物の製造方法。
- 請求項15に記載の顔料組成物の製造方法によって得らえた顔料組成物を成形することを含む、成形体の製造方法。
- 請求項15又は16に記載の顔料組成物の製造方法によって得らえた顔料組成物を含むインキを製造することを含む、インキの製造方法。
- 請求項18に記載のインキの製造方法によって得られたインキを用いて印刷することを含む、印刷物の製造方法。
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