JPH0651847B2 - 易分散性有機顔料 - Google Patents
易分散性有機顔料Info
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- JPH0651847B2 JPH0651847B2 JP60022919A JP2291985A JPH0651847B2 JP H0651847 B2 JPH0651847 B2 JP H0651847B2 JP 60022919 A JP60022919 A JP 60022919A JP 2291985 A JP2291985 A JP 2291985A JP H0651847 B2 JPH0651847 B2 JP H0651847B2
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、分散剤として下記一般式（１）乃至（３）で
表わされる酸性アミノ酸誘導体のうち少なくとも一種を
含有することを特徴とする易分散性有機顔料に関し、本
発明により製造された有機顔料は、塗料、樹脂、印刷イ
ンク、ゴム、プラスチック、文具、製紙等の分野に於い
て用いられる。
表わされる酸性アミノ酸誘導体のうち少なくとも一種を
含有することを特徴とする易分散性有機顔料に関し、本
発明により製造された有機顔料は、塗料、樹脂、印刷イ
ンク、ゴム、プラスチック、文具、製紙等の分野に於い
て用いられる。
（但し、(1) 〜(3) 式中Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数６
〜１８のアルキル基又はアルケニル基を、また、(3) 式
中Ｘ、Ｙは水素、メチル基、エチル基又はヒドロキシル
エチル基を示す。ｎは１又は２を示す。） 従来の技術 従来、上述した諸分野に於いて用いられる有機顔料とし
ては、フタロシアニン系顔料、ジオキサン系顔料、キナ
クリドン系顔料、アントラキノン系顔料、インジゴ、チ
オインジゴ系顔料、キノフタロン系顔料、アゾ系顔料、
ペリノン、ペリレン系顔料、イソインドリノン系顔料及
びカーボンブラック等が挙げられる。
〜１８のアルキル基又はアルケニル基を、また、(3) 式
中Ｘ、Ｙは水素、メチル基、エチル基又はヒドロキシル
エチル基を示す。ｎは１又は２を示す。） 従来の技術 従来、上述した諸分野に於いて用いられる有機顔料とし
ては、フタロシアニン系顔料、ジオキサン系顔料、キナ
クリドン系顔料、アントラキノン系顔料、インジゴ、チ
オインジゴ系顔料、キノフタロン系顔料、アゾ系顔料、
ペリノン、ペリレン系顔料、イソインドリノン系顔料及
びカーボンブラック等が挙げられる。
一般に、これら有機顔料の色調及び着色力はその粒径が
粒度分布に大きく依存する為、粉砕し微粉末状にした後
使用される。しかしながら、こうして得られた有機顔料
は分散性が悪く、非水系のビヒクル中で顔料粒子の凝集
が起こり、色むらや光沢を失うなどの欠点を有すること
が知られている。
粒度分布に大きく依存する為、粉砕し微粉末状にした後
使用される。しかしながら、こうして得られた有機顔料
は分散性が悪く、非水系のビヒクル中で顔料粒子の凝集
が起こり、色むらや光沢を失うなどの欠点を有すること
が知られている。
そこで、このような問題を解決する方法として、種々の
方法が開示されている。例えば、予めフラッシング法或
いはグラインド法により粉末顔料を可塑剤中に分散させ
ペースト状にしたものを用いる方法は古くから行なわれ
ている。また、界面活性剤を用いて有機顔料の含水ケー
キを有機溶剤中に懸濁させ加熱後、ろ過、水洗、乾燥し
たものを用いる方法（特公昭４０−１８４４号公報）、
顔料と多量の水溶性アニオン活性剤、水溶性高分子を水
と混合しスプレー乾燥して得られる顔料組成物を用いる
方法（特開昭４９−７８８７号公報）、顔料をアニオン
活性剤とカチオン活性剤で処理する方法（特開昭５１−
８８５２３号公報）、熱可塑性樹脂と溶剤を用いる方法
（特開昭５１−５４６２０号公報）、水溶化出来る熱可
塑性樹脂と顔料含水ケーキとでフラッシングする方法
（特開昭５４−９５６３８号公報）などが開示されてい
る。
方法が開示されている。例えば、予めフラッシング法或
いはグラインド法により粉末顔料を可塑剤中に分散させ
ペースト状にしたものを用いる方法は古くから行なわれ
ている。また、界面活性剤を用いて有機顔料の含水ケー
キを有機溶剤中に懸濁させ加熱後、ろ過、水洗、乾燥し
たものを用いる方法（特公昭４０−１８４４号公報）、
顔料と多量の水溶性アニオン活性剤、水溶性高分子を水
と混合しスプレー乾燥して得られる顔料組成物を用いる
方法（特開昭４９−７８８７号公報）、顔料をアニオン
活性剤とカチオン活性剤で処理する方法（特開昭５１−
８８５２３号公報）、熱可塑性樹脂と溶剤を用いる方法
（特開昭５１−５４６２０号公報）、水溶化出来る熱可
塑性樹脂と顔料含水ケーキとでフラッシングする方法
（特開昭５４−９５６３８号公報）などが開示されてい
る。
本発明が解決しようとする問題点 先に述べたごとく有機顔料の分散性改善に関する発明は
数多く見られるが、依然として多くの問題点を残してい
る。例えば、分散剤として活性剤を含有する場合では、
積層紙の製造に際して黄変を生じたり、印刷インク、塗
料等への応用に当たっては活性剤によるはっ水性、印刷
特性の低下が問題となる。更に、熱可塑性樹脂を用いた
顔料組成物では均一に分散させる為多くの樹脂を必要と
する結果、顔料含有率が低下し、着色力の低下或いは用
いた樹脂と相溶性のあるヒビクルにしか適用できぬとい
った欠点が生じる。
数多く見られるが、依然として多くの問題点を残してい
る。例えば、分散剤として活性剤を含有する場合では、
積層紙の製造に際して黄変を生じたり、印刷インク、塗
料等への応用に当たっては活性剤によるはっ水性、印刷
特性の低下が問題となる。更に、熱可塑性樹脂を用いた
顔料組成物では均一に分散させる為多くの樹脂を必要と
する結果、顔料含有率が低下し、着色力の低下或いは用
いた樹脂と相溶性のあるヒビクルにしか適用できぬとい
った欠点が生じる。
問題点を解決する為の手段 本発明者らはかかる欠点を解決せんとして鋭意研究を行
なってきた結果、先に無機顔料の表面改質剤として開発
した酸性アミノ酸誘導体（特開昭５９−１７６３７７号
公報、同５９−１９６３６７号公報）が、はっ水性、印
刷特性の低下を招くことなく種々の媒体中への有機顔料
の分散性向上に画期的な効果を発揮することを見いだし
本発明を完成するに至った。
なってきた結果、先に無機顔料の表面改質剤として開発
した酸性アミノ酸誘導体（特開昭５９−１７６３７７号
公報、同５９−１９６３６７号公報）が、はっ水性、印
刷特性の低下を招くことなく種々の媒体中への有機顔料
の分散性向上に画期的な効果を発揮することを見いだし
本発明を完成するに至った。
即ち本発明は、分散剤として下記一般式（１）乃至
（３）で表わされる酸性アミノ酸誘導体のうち少なくと
も一種を含有することを特徴とする易分酸性の有機顔料
に関する。
（３）で表わされる酸性アミノ酸誘導体のうち少なくと
も一種を含有することを特徴とする易分酸性の有機顔料
に関する。
（但し、(1) 〜(3) 式中Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数６
〜１８のアルキル基又はアルケニル基を、また、(3) 式
中Ｘ、Ｙは水素、メチル基、エチル基又はヒドロキシル
エチル基を示す。ｎは１又は２を示す。） 本発明で用いられる上記化合物を例示するならば、Ｎ−
２−エチルヘキシルアスパラギン酸−２−エチルヘキシ
ルエステル、Ｎ−２−エチルヘキシルアスパラギン酸ラ
ウリルエステル、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸ラウリル
エステル、２−エチルヘキシルアスパラギン酸ステアリ
ルエステル、Ｎ−２−エチルヘキシルアスパラギン酸−
２−エチルヘキシルアミド、Ｎ−２−エチルヘキシルア
スパラギン酸ラウリルアミド、Ｎ−ラウリルアスパラギ
ン酸ラウリルアミド、アスパラギン酸−ジラウリルエス
テル、グルタミン酸−ジステアリルエステル、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアスパラギン酸−ジラウリルエステル、Ｎ−メ
チルグルタミン酸−ジパルミチルエステル、Ｎ、Ｎ−ビ
ス−ヒドロキシエチルアスパラギン酸−ジステアリルエ
ステル等が挙げられ、更に、上記化合物は必要に応じ金
属塩或いは塩酸塩或いはＰ−トルエンスルフォン酸塩な
どの塩として用いることもできる。かかる酸性アミノ酸
誘導体は、特開昭５９−１７６３７７号公報及び同５９
−１９６３６７号公報記載の公知の方法によって容易に
得ることができる。
〜１８のアルキル基又はアルケニル基を、また、(3) 式
中Ｘ、Ｙは水素、メチル基、エチル基又はヒドロキシル
エチル基を示す。ｎは１又は２を示す。） 本発明で用いられる上記化合物を例示するならば、Ｎ−
２−エチルヘキシルアスパラギン酸−２−エチルヘキシ
ルエステル、Ｎ−２−エチルヘキシルアスパラギン酸ラ
ウリルエステル、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸ラウリル
エステル、２−エチルヘキシルアスパラギン酸ステアリ
ルエステル、Ｎ−２−エチルヘキシルアスパラギン酸−
２−エチルヘキシルアミド、Ｎ−２−エチルヘキシルア
スパラギン酸ラウリルアミド、Ｎ−ラウリルアスパラギ
ン酸ラウリルアミド、アスパラギン酸−ジラウリルエス
テル、グルタミン酸−ジステアリルエステル、Ｎ、Ｎ−
ジメチルアスパラギン酸−ジラウリルエステル、Ｎ−メ
チルグルタミン酸−ジパルミチルエステル、Ｎ、Ｎ−ビ
ス−ヒドロキシエチルアスパラギン酸−ジステアリルエ
ステル等が挙げられ、更に、上記化合物は必要に応じ金
属塩或いは塩酸塩或いはＰ−トルエンスルフォン酸塩な
どの塩として用いることもできる。かかる酸性アミノ酸
誘導体は、特開昭５９−１７６３７７号公報及び同５９
−１９６３６７号公報記載の公知の方法によって容易に
得ることができる。
本発明の酸性アミノ酸誘導体を用いて易分散性の有機顔
料を得る方法としては、有機顔料に酸性アミノ酸誘導体
をそのまま加えボールミル、アトマイザー、ヘンシェル
ミキサー等の粉砕機により混合、共粉砕するドライブレ
ンド方法、或いは適当な溶剤中に有機顔料と共に加え、
撹はん、混合後溶媒を除去する湿式処理方法等が用いら
れる。また、塗料や樹脂等に有機顔料を添加する際に酸
性アミノ酸を直接添加しボールミル、熱ロール等で混合
処理する方法を用いることも出来る。尚、本発明で用い
られる酸性アミノ酸誘導体の形態及び粒径に関しては特
に規定するものはなく、必要に応じ適宜粉砕或いは適当
な溶剤に溶解させた後使用すればよい。
料を得る方法としては、有機顔料に酸性アミノ酸誘導体
をそのまま加えボールミル、アトマイザー、ヘンシェル
ミキサー等の粉砕機により混合、共粉砕するドライブレ
ンド方法、或いは適当な溶剤中に有機顔料と共に加え、
撹はん、混合後溶媒を除去する湿式処理方法等が用いら
れる。また、塗料や樹脂等に有機顔料を添加する際に酸
性アミノ酸を直接添加しボールミル、熱ロール等で混合
処理する方法を用いることも出来る。尚、本発明で用い
られる酸性アミノ酸誘導体の形態及び粒径に関しては特
に規定するものはなく、必要に応じ適宜粉砕或いは適当
な溶剤に溶解させた後使用すればよい。
本発明の易分散性の有機顔料を得るに際し用いられる有
機顔料としては、フタロシアニン系顔料、ジオキサン系
顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、イ
ンジゴ、チオインジゴ系顔料、キノフタロン系顔料、ア
ゾ系顔料、ペリノン、ペリレン系顔料、イソインドリノ
ン系顔料及びカーボンブラック等が挙げられる。また、
これらの有機顔料に添加される酸性アミノ酸誘導体の量
は、その添加方法により異なるが、ドライブレンド法で
は有機顔料に対して０．５％〜２０％、また湿式法では
０．１％〜１０％が通常用いられる。また、酸性アミノ
酸誘導体の効果を損なわない範囲内において、従来より
用いられている他の界面活性剤、例えば、ロジン石け
ん、金属石けん、アルキルベンゼンスルフォン酸ナトリ
ウム、ホルムアルデヒドとナフタレンスルフォン酸ナト
リウム塩との縮合物、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル等を併用することはなんら差し支えない。
機顔料としては、フタロシアニン系顔料、ジオキサン系
顔料、キナクリドン系顔料、アントラキノン系顔料、イ
ンジゴ、チオインジゴ系顔料、キノフタロン系顔料、ア
ゾ系顔料、ペリノン、ペリレン系顔料、イソインドリノ
ン系顔料及びカーボンブラック等が挙げられる。また、
これらの有機顔料に添加される酸性アミノ酸誘導体の量
は、その添加方法により異なるが、ドライブレンド法で
は有機顔料に対して０．５％〜２０％、また湿式法では
０．１％〜１０％が通常用いられる。また、酸性アミノ
酸誘導体の効果を損なわない範囲内において、従来より
用いられている他の界面活性剤、例えば、ロジン石け
ん、金属石けん、アルキルベンゼンスルフォン酸ナトリ
ウム、ホルムアルデヒドとナフタレンスルフォン酸ナト
リウム塩との縮合物、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル等を併用することはなんら差し支えない。
本発明の効果 本発明の有機顔料は、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エ
チル等のエステル類、トルエン等の炭化水素類等の有機
溶剤類、ポリウレタン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニルコ
ポリマー、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹
脂、セルロース樹脂、ポリアミド樹脂、尿素樹脂等の樹
脂類、天然ゴム、スチレン−ブタジエンゴム、ウレタン
ゴム等のゴム類に極めて良く分散し、鮮やかな色調を呈
する。しかもはっ水性や印刷特性に優れるといった従来
の分散剤を用いたのでは得られない特質を有する為、塗
料、樹脂、プラスチック、印刷インク、ゴム、文具、製
紙等の諸分野に於いて用いるのに好適である。
ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エ
チル等のエステル類、トルエン等の炭化水素類等の有機
溶剤類、ポリウレタン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニルコ
ポリマー、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹
脂、セルロース樹脂、ポリアミド樹脂、尿素樹脂等の樹
脂類、天然ゴム、スチレン−ブタジエンゴム、ウレタン
ゴム等のゴム類に極めて良く分散し、鮮やかな色調を呈
する。しかもはっ水性や印刷特性に優れるといった従来
の分散剤を用いたのでは得られない特質を有する為、塗
料、樹脂、プラスチック、印刷インク、ゴム、文具、製
紙等の諸分野に於いて用いるのに好適である。
次に、本発明の内容を実施例を挙げ、更に詳細に説明す
る。
る。
実施例１ フタロシアニンブルーの含水ケーキ（固形分３０％）１
００ｇを２ｗｔ％のＮ−２−エチルヘキシルアスパラギ
ン酸ラウリルエステル／メタノール溶液１００ｍｌに加
え、１時間撹はん混合後ろ過し、乾燥後粉砕する。こう
して得られたフタロシアニンブルーは、未処理のものに
較べ、アマニ油ワニス、鉱油等への分散性に優れ、鮮麗
で濃度のある印刷インクが形成された。
００ｇを２ｗｔ％のＮ−２−エチルヘキシルアスパラギ
ン酸ラウリルエステル／メタノール溶液１００ｍｌに加
え、１時間撹はん混合後ろ過し、乾燥後粉砕する。こう
して得られたフタロシアニンブルーは、未処理のものに
較べ、アマニ油ワニス、鉱油等への分散性に優れ、鮮麗
で濃度のある印刷インクが形成された。
実施例２ シンカシャレッドの含水ケーキ（固形分２５％）１００
ｇを２ｗｔ％のグルタミン酸−ジラウリルエステル／メ
タノール溶液１００ｍｌに加え、１時間撹はんを続けた
後ろ過し、乾燥後粉砕する。
ｇを２ｗｔ％のグルタミン酸−ジラウリルエステル／メ
タノール溶液１００ｍｌに加え、１時間撹はんを続けた
後ろ過し、乾燥後粉砕する。
こうして得られたシンカシャレッドは、トルエン、スピ
ンドル油中での分散性に優れ、しかも高いはっ水性を示
す為、塗料用顔料として好適である。
ンドル油中での分散性に優れ、しかも高いはっ水性を示
す為、塗料用顔料として好適である。
実施例３ フタロシアニングリーンの含水ケーキ（固形分２５％）
１００ｇを５ｗｔ％のＮ−メチルグルタミン酸−ジパル
ミチルエステル／メタノール溶液１００ｍｌに加え、１
時間撹はんを続けた後ろ過し、乾燥後粉砕する。こうし
て得られたフタロシアニングリーンは、トルエン、スピ
ンドル油中での分散性に優れていた。
１００ｇを５ｗｔ％のＮ−メチルグルタミン酸−ジパル
ミチルエステル／メタノール溶液１００ｍｌに加え、１
時間撹はんを続けた後ろ過し、乾燥後粉砕する。こうし
て得られたフタロシアニングリーンは、トルエン、スピ
ンドル油中での分散性に優れていた。
実施例４ ペリレンレッド１００ｇに対し１５ｇのＮ−ラウリルア
スパラギン酸ラウリルアミドを加え、ボールミルで３０
分混合後、２０ｇを取り８０ｇのスピンドル油と共にペ
イントシェーカーで更に３０分混合する。これをアプリ
ケーターを用いて紙の上に展色すると色むらのない奇麗
な色調を呈する。
スパラギン酸ラウリルアミドを加え、ボールミルで３０
分混合後、２０ｇを取り８０ｇのスピンドル油と共にペ
イントシェーカーで更に３０分混合する。これをアプリ
ケーターを用いて紙の上に展色すると色むらのない奇麗
な色調を呈する。
実施例５ カーボンブラック１００ｇに対し５ｇのＮ−２−エチル
ヘキシルアスパラギン酸ステアリルエステルを加え、ボ
ールミルにて３０分混合する。かかるカーボンブラック
は、鉱油中への分散性に優れ、印刷インク用の顔料とし
て好適である。
ヘキシルアスパラギン酸ステアリルエステルを加え、ボ
ールミルにて３０分混合する。かかるカーボンブラック
は、鉱油中への分散性に優れ、印刷インク用の顔料とし
て好適である。
Claims (1)
- 【請求項１】分散剤として下記一般式（１）乃至（３）
で表わされる酸性アミノ酸誘導体のうち少なくとも一種
を含有することを特徴とする易分散性有機顔料。 （但し、(1) 〜(3) 式中Ｒ及びＲ’はそれぞれ炭素数６
〜１８のアルキル基又はアルケニル基を、また、(3) 式
中Ｘ、Ｙは水素、メチル基、エチル基又はヒドロキシル
エチル基を示す。ｎは１又は２を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60022919A JPH0651847B2 (ja) | 1985-02-08 | 1985-02-08 | 易分散性有機顔料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60022919A JPH0651847B2 (ja) | 1985-02-08 | 1985-02-08 | 易分散性有機顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61183362A JPS61183362A (ja) | 1986-08-16 |
| JPH0651847B2 true JPH0651847B2 (ja) | 1994-07-06 |
Family
ID=12096046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60022919A Expired - Fee Related JPH0651847B2 (ja) | 1985-02-08 | 1985-02-08 | 易分散性有機顔料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651847B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2542844B2 (ja) * | 1987-04-08 | 1996-10-09 | コニカ株式会社 | 皮膜特性の改良されたハロゲン化銀写真感光材料 |
| JP2861102B2 (ja) * | 1989-09-06 | 1999-02-24 | 味の素株式会社 | 印刷インキ |
| JP3406923B2 (ja) * | 1992-09-01 | 2003-05-19 | キヤノン株式会社 | インクジェット用インク |
| JP3634851B2 (ja) * | 1992-09-01 | 2005-03-30 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録方法及びカラー画像形成方法 |
| JP3331705B2 (ja) * | 1993-10-29 | 2002-10-07 | ぺんてる株式会社 | 色 芯 |
| JP3312214B2 (ja) * | 1994-05-27 | 2002-08-05 | ぺんてる株式会社 | 水性金属光沢色インキ |
| JPH09241535A (ja) * | 1996-03-05 | 1997-09-16 | Ajinomoto Co Inc | 塗料組成物 |
| US8287633B2 (en) * | 2004-10-28 | 2012-10-16 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Restoration of black to color bleed performance of amphoteric pigment dispersion based inks of low pigment loads |
| US7666256B2 (en) | 2004-10-28 | 2010-02-23 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Amphoteric pigment dispersion containing ink formulations, methods of using ink formulations, and systems using ink formulations |
| CN112771126B (zh) * | 2018-09-27 | 2023-12-08 | Dic株式会社 | 颜料及其制造方法 |
| JP7007526B1 (ja) * | 2020-03-25 | 2022-01-24 | Dic株式会社 | 印刷インキ |
-
1985
- 1985-02-08 JP JP60022919A patent/JPH0651847B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61183362A (ja) | 1986-08-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |