JP6889179B2 - ヒドロホルミル化プロセス - Google Patents
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Description
IHS Inc.から入手可能なOXO ALCOHOLS(1999年12月)のProcess Economics Program Report 21Dの図4.6に示されるものと同様の2つの同一のCSTR反応器を有する従来のオキソ反応システムは、化学プロセスシミュレーションソフトウェアを用いてモデル化される。シミュレーションにおいて圧縮機をいっさい使用しなかった。触媒は米国特許第4,148,830号(例13)に記載されているような典型的なRh−TPP触媒であり、反応条件は、第1の反応器の初期目標ロジウム濃度が250−350ppm Rhであることを除いて、本質的にプロピレンの特許の例13のものである。反応器中のTPP濃度は約10〜11%である。プロピレンの33700kg/hr(純度90〜95%)のオレフィン供給速度に基づいて選択されたプロセス条件及び未精製アルデヒド生成速度を表1に示す。
図2に示すように、吸収塔(20)は、排気スクラバーの形態で、反応器#2パージ排気(OXO ALCOHOLS(1999年12月)のProcess Economics Program Report 21Dの図4.6中のストリーム(7)と同等)の不純物を除くために使用される。特に明記しない限り、この実施例2の機器またはストリームへの言及は図2に対応する。パージ排気(21)からのストリームは、吸収塔(20)の中央に添加される。このシミュレーションのための吸収塔(20)は33個のトレイを含んでいた。高圧気化器からの出力(OXO ALCOHOLS(1999年12月)のProcess Economics Program Report 21Dの図4.6中のストリーム(11)と同等)を吸収塔(20)の底部に添加し、混合したガス流動を、ストリッピングされたアルデヒドと接触させ、塔底のストリームをストリーム(10)と混合する。表2に示す結果は、非常に最小限のアルデヒド損失での排気からのオレフィンの非常に高い回収率を示している。ストリーム(21)及び(23)中の組成物の残部は、N2及びCH4であり、したがって系からのこれらの不活性物質の好適なパージを提供する。
(態様)
(態様1)
プロセスであって、
(a)ヒドロホルミル化触媒の存在下で反応ゾーンにおいてCO、H 2 、及び少なくとも1種のC 2 −C 4 オレフィンを接触させて、少なくとも1種のアルデヒド生成物を形成することと、
(b)前記反応ゾーンからアルデヒド含有液体を除去し、これを生成物−触媒分離ゾーンに送ることと、
(c)前記生成物−触媒分離ゾーンから前記反応ゾーンに、前記ヒドロホルミル化触媒の少なくとも一部、前記アルデヒド生成物の少なくとも一部、及び未反応オレフィンを含む液体である第1のストリームを輸送することと、
(d)前記アルデヒド生成物の少なくとも一部、未反応オレフィン、及び1種以上のパラフィンを含む第2のストリームを前記生成物−触媒分離ゾーンから除去することと、
(f)CO及びH 2 を含むガスが未反応オレフィンを前記アルデヒドから分離する合成ガスストリッパーに前記第2のストリームを移送することと、
(g)前記合成ガスストリッパーを出たガスを凝縮器に供給して、前記アルデヒドの大部分、前記合成ガスストリッパーからの前記未反応オレフィンの少なくとも一部、及び前記合成ガスストリッパーからの前記パラフィンの少なくとも一部を含む第2の液体を提供し、かつCO、H 2 、前記合成ガスストリッパーからの前記未反応オレフィンの残部、及び前記合成ガスストリッパーからの前記パラフィンの残部を含むガスストリームを提供することと、
(h)前記(g)の凝縮器を出た前記ガスストリームを前記反応ゾーンに提供することと、
(i)前記(g)の凝縮器からの前記第2の液体を、少なくとも一部の前記未反応オレフィン及びパラフィンが前記アルデヒドから蒸留される第1の蒸留系に移送することと、
(j)前記第1の蒸留系からの前記ガスを、前記未反応オレフィン及びパラフィンが、オレフィン濃縮ストリーム及びパラフィン濃縮ストリームに分離される第2の蒸留系に移送することであって、前記ガスは前記第1の蒸留系から前記第2の蒸留系へと圧縮機なしで移送される、移送することと、
(k)前記オレフィン濃縮ストリームを前記反応ゾーンに移送することと、を含む、プロセス。
(態様2)
前記生成物−触媒分離ゾーンからの前記第2のストリームが液体である、態様1に記載のプロセス。
(態様3)
前記生成物−触媒分離ゾーンが膜分離プロセスを含む、態様2に記載のプロセス。
(態様4)
前記生成物−触媒分離ゾーンからの前記第2のストリームが蒸気である、態様1に記載のプロセス。
(態様5)
前記生成物−触媒分離ゾーンが気化器を含む、態様4に記載のプロセス。
(態様6)
前記生成物−触媒分離ゾーンが気化ゾーン、及び蒸気/液体分離ゾーンを含み、前記反応ゾーンからの前記アルデヒド含有液体が、前記気化ゾーンで加熱されて前記蒸気を発生し、前記蒸気/液体分離ゾーンが、液体抜き出し口、液体領域、蒸気空間、及び蒸気抜き出し口を含む、態様4に記載のプロセス。
(態様7)
前記第2のストリームを前記合成ガスストリッパーに移送する前に、前記生成物−触媒分離ゾーンからの前記第2のストリームを凝縮することをさらに含む、態様4〜6のいずれか1項に記載のプロセス。
(態様8)
工程(j)におけるパラフィン除去速度が、前記反応ゾーンにおけるパラフィンの蓄積を防ぐのに十分である、態様1〜7のいずれか1項に記載のプロセス。
(態様9)
前記(g)の凝縮器からの前記液体が、ポンプによって前記第1の蒸留系に移送される、態様1〜8のいずれか1項に記載のプロセス。
(態様10)
前記第1の蒸留系からの前記アルデヒドが、前記合成ガスストリッパーに戻される、態様1〜9のいずれか1項に記載のプロセス。
(態様11)
プロセスであって、
(a)ヒドロホルミル化触媒の存在下で反応ゾーンにおいてCO、H 2 、及び少なくとも1種のC 2 −C 4 オレフィンを接触させて、少なくとも1種のアルデヒド生成物を形成することと、
(b)前記反応ゾーンからアルデヒド含有液体を除去し、これを液体抜き出し口及び蒸気抜き出し口を含む生成物−触媒分離ゾーンに送ることと、
(c)前記ヒドロホルミル化触媒の少なくとも一部、前記アルデヒド生成物の少なくとも一部、及び未反応オレフィンを含む液体を前記液体抜き出し口から前記反応ゾーンに輸送することと、
(d)前記アルデヒド生成物の少なくとも一部、未反応オレフィン、及び1種以上のパラフィンを含む蒸気を前記蒸気抜き出し口から除去することと、
(e)前記蒸気を凝縮して第2の液体を生成することと、
(f)CO及びH 2 を含むガスが前記未反応オレフィンを前記アルデヒドから分離する合成ガスストリッパーに前記第2の液体を移送することと、
(g)前記合成ガスストリッパーを出たガスを凝縮器に供給して、前記アルデヒドの大部分、前記合成ガスストリッパーからの前記未反応オレフィンの少なくとも一部、及び前記合成ガスストリッパーからの前記パラフィンの少なくとも一部を含む第2の液体を提供し、かつCO、H 2 、前記合成ガスストリッパーからの前記未反応オレフィンの残部、及び前記合成ガスストリッパーからの前記パラフィンの残部を含むガスストリームを提供することと、
(h)前記(g)の凝縮器を出た前記ガスストリームを前記反応ゾーンに提供することと、
(i)前記(g)の凝縮器からの前記第2の液体を、少なくとも一部の前記未反応オレフィン及びパラフィンが前記アルデヒドから蒸留される第1の蒸留系に移送することと、
(j)前記第1の蒸留系からの前記ガスを、前記未反応オレフィン及びパラフィンが、オレフィン濃縮ストリーム及びパラフィン濃縮ストリームに分離される第2の蒸留系に移送することであって、前記ガスは前記第1の蒸留系から前記第2の蒸留系へと圧縮機なしで移送される、移送することと、
(k)前記オレフィン濃縮ストリームを前記反応ゾーンに移送することと、を含む、プロセス。
(態様12)
工程(j)におけるパラフィン除去速度が、前記反応ゾーンにおけるパラフィンの蓄積を防ぐのに十分である、態様11に記載のプロセス。
(態様13)
前記(g)の凝縮器からの前記第2の液体が、ポンプによって前記第1の蒸留系に移送される、態様11または態様12に記載のプロセス。
(態様14)
前記第1の蒸留系からの前記アルデヒドが、前記合成ガスストリッパーに戻される、態様1〜13のいずれか1項に記載のプロセス。
(態様15)
前記オレフィン濃縮ストリームを前記反応ゾーンに移送することが、前記オレフィン濃縮ストリームを凝縮させ、前記凝縮されたオレフィン濃縮ストリームを前記反応ゾーンに圧送することを含む、態様1〜14のいずれか1項に記載のプロセス。
(態様16)
工程(k)における前記オレフィン濃縮ストリームが、圧縮機なしでガスとして前記反応ゾーンに移送される、態様1〜14のいずれか1項に記載のプロセス。
Claims (10)
- アルデヒドを生成するためのオレフィンのヒドロホルミル化方法であって、
(a)ヒドロホルミル化触媒の存在下で反応ゾーンにおいてCO、H2、及び少なくとも1種のC2−C4オレフィンを接触させて、少なくとも1種のアルデヒド生成物を形成することと、
(b)前記反応ゾーンからアルデヒド含有液体を除去し、これを生成物−触媒分離ゾーンに送ることと、
(c)前記生成物−触媒分離ゾーンから前記反応ゾーンに、前記ヒドロホルミル化触媒の少なくとも一部、前記アルデヒド生成物の少なくとも一部、及び未反応オレフィンを含む液体である第1のストリームを輸送することと、
(d)前記アルデヒド生成物の少なくとも一部、未反応オレフィン、及び1種以上のパラフィンを含む第2のストリームを前記生成物−触媒分離ゾーンから除去することと、
(f)CO及びH2を含むガスが未反応オレフィンを前記アルデヒドから分離する合成ガスストリッパーに前記第2のストリームを移送することと、
(g)前記合成ガスストリッパーを出たガスを凝縮器に供給して、前記アルデヒドの大部分、前記合成ガスストリッパーからの前記未反応オレフィンの少なくとも一部、及び前記合成ガスストリッパーからの前記パラフィンの少なくとも一部を含む第2の液体を提供し、かつCO、H2、前記合成ガスストリッパーからの前記未反応オレフィンの残部、及び前記合成ガスストリッパーからの前記パラフィンの残部を含むガスストリームを提供することと、
(h)前記(g)の凝縮器を出た前記ガスストリームを前記反応ゾーンに提供することと、
(i)前記(g)の凝縮器からの前記第2の液体を、少なくとも一部の前記未反応オレフィン及びパラフィンが前記アルデヒドから蒸留される第1の蒸留系に移送することと、
(j)前記第1の蒸留系からの前記ガスを、前記未反応オレフィン及びパラフィンが、オレフィン濃縮ストリーム及びパラフィン濃縮ストリームに分離される第2の蒸留系に移送することであって、前記ガスは前記第1の蒸留系から前記第2の蒸留系へと圧縮機なしで移送される、移送することと、
(k)前記オレフィン濃縮ストリームを前記反応ゾーンに移送することと、を含む、方法。 - 前記生成物−触媒分離ゾーンからの前記第2のストリームが液体である、請求項1に記載の方法。
- 前記生成物−触媒分離ゾーンが膜分離プロセスを含む、請求項2に記載の方法。
- 前記生成物−触媒分離ゾーンからの前記第2のストリームが蒸気である、請求項1に記載の方法。
- 前記生成物−触媒分離ゾーンが気化器を含む、請求項4に記載の方法。
- 前記生成物−触媒分離ゾーンが気化ゾーン、及び蒸気/液体分離ゾーンを含み、前記反応ゾーンからの前記アルデヒド含有液体が、前記気化ゾーンで加熱されて前記蒸気を発生し、前記蒸気/液体分離ゾーンが、液体抜き出し口、液体領域、蒸気空間、及び蒸気抜き出し口を含む、請求項4に記載の方法。
- 前記第2のストリームを前記合成ガスストリッパーに移送する前に、前記生成物−触媒分離ゾーンからの前記第2のストリームを凝縮することをさらに含む、請求項4〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(j)におけるパラフィン除去速度が、前記反応ゾーンにおけるパラフィンの蓄積を防ぐのに十分である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記(g)の凝縮器からの前記液体が、ポンプによって前記第1の蒸留系に移送される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 前記第1の蒸留系からの前記アルデヒドが、前記合成ガスストリッパーに戻される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
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