JP2841689B2 - バレルアルデヒドの精製法 - Google Patents
バレルアルデヒドの精製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ブテン留分をヒドロホルミル化反応させて
得られるバレルアルデヒド含有反応生成物の精製法に関
するものである。
得られるバレルアルデヒド含有反応生成物の精製法に関
するものである。
従来ブテン類のヒドロホルミル化反応について、特開
昭55−127335号などに、ｎ−バレルアルデヒドをより高
収率で得るためのヒドロホルミル化条件、さらに、未反
応のブテン類を蒸留等により回収しこれをヒドロホルミ
ル化工程に再循環させる方法が記載されている。
昭55−127335号などに、ｎ−バレルアルデヒドをより高
収率で得るためのヒドロホルミル化条件、さらに、未反
応のブテン類を蒸留等により回収しこれをヒドロホルミ
ル化工程に再循環させる方法が記載されている。
一般にBB留分は、ブテン類（１−ブテン、２−ブテン
及びイソブテン）の他にC3炭化水素類や、ブタジエン、
ブタンなどを含み、ブテン濃度は通常40〜80重量％程度
である。ｎ−バレルアルデヒドをより高収率で得るには
１−ブテンのみを選択的に反応させることであり、他の
成分は未反応分として回収する。
及びイソブテン）の他にC3炭化水素類や、ブタジエン、
ブタンなどを含み、ブテン濃度は通常40〜80重量％程度
である。ｎ−バレルアルデヒドをより高収率で得るには
１−ブテンのみを選択的に反応させることであり、他の
成分は未反応分として回収する。
［発明が解決しようとする課題］ 上記ブテン留分をヒドロホルミル化反応させて得られ
るバレルアルデヒド含有反応生成液から未反応のブテン
留分を蒸留分離する際、蒸留塔の塔底温度が塔底液中の
ブテン留分の含有量によって著しく変化し、安定な連続
運転が難しいことが判明した。そして、上記塔底液中の
ブテン留分を全量留出させようとすると、蒸留塔の塔底
温度が著しく上昇して高沸化が著しく促進されるばかり
でなく、ヒドロホルミル化触媒の熱劣化の問題も生起す
る。また、蒸留塔の塔底温度を低下させるために減圧下
で蒸留することも考えられるが、この場合にはブテン留
分を凝縮させるために０℃以下にする必要があり、この
ため冷凍設備が必要となる。いずれにしても蒸留条件は
工業的に不利なものとなり、上記バレルアルデヒド反応
生成液から未反応のブテン留分を蒸留分離することは工
業的に容易ではなかった。
るバレルアルデヒド含有反応生成液から未反応のブテン
留分を蒸留分離する際、蒸留塔の塔底温度が塔底液中の
ブテン留分の含有量によって著しく変化し、安定な連続
運転が難しいことが判明した。そして、上記塔底液中の
ブテン留分を全量留出させようとすると、蒸留塔の塔底
温度が著しく上昇して高沸化が著しく促進されるばかり
でなく、ヒドロホルミル化触媒の熱劣化の問題も生起す
る。また、蒸留塔の塔底温度を低下させるために減圧下
で蒸留することも考えられるが、この場合にはブテン留
分を凝縮させるために０℃以下にする必要があり、この
ため冷凍設備が必要となる。いずれにしても蒸留条件は
工業的に不利なものとなり、上記バレルアルデヒド反応
生成液から未反応のブテン留分を蒸留分離することは工
業的に容易ではなかった。
［課題を解決するための手段］ 本発明者等は上記したバレルアルデヒド反応生成液か
ら未反応のブテン留分を蒸留分離する際の上記問題点を
改善して工業的に有利にバレルアルデヒドを精製する方
法について鋭意検討を重ねた結果、驚くべきことに上記
蒸留塔の塔底液中にブテン留分を特定量保持して蒸留す
ることにより、塔底温度を低温化でき、これにりバレル
アルデヒドの高沸化が抑制され、且つ塔底温度の変動
（振れ幅）を著しく小さくできること、そしてこれによ
って蒸留塔を安定的に連続運転でき、バレルアルデヒド
を工業的有利に精製できることを見出し、本発明を完成
するに至った。
ら未反応のブテン留分を蒸留分離する際の上記問題点を
改善して工業的に有利にバレルアルデヒドを精製する方
法について鋭意検討を重ねた結果、驚くべきことに上記
蒸留塔の塔底液中にブテン留分を特定量保持して蒸留す
ることにより、塔底温度を低温化でき、これにりバレル
アルデヒドの高沸化が抑制され、且つ塔底温度の変動
（振れ幅）を著しく小さくできること、そしてこれによ
って蒸留塔を安定的に連続運転でき、バレルアルデヒド
を工業的有利に精製できることを見出し、本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、ブテン留分をヒドロホル
ミル化反応させて得られるバレルアルデヒド含有反応生
成物を精製する方法において、 バレルアルデヒド含有反応生成液を蒸留塔に供給
し、塔底液中のブテン留分の濃度を2wt％以上に保持
し、且つ、塔底温度を150℃以下で運転すること、 該蒸留塔の塔頂より未反応のブテン留分を主成分と
する留出物を留出させ、一方、塔底よりバレルアルデヒ
ドを含有する缶出液を得ること、 を特徴とするバレルアルデヒドの精製法、に存する。
ミル化反応させて得られるバレルアルデヒド含有反応生
成物を精製する方法において、 バレルアルデヒド含有反応生成液を蒸留塔に供給
し、塔底液中のブテン留分の濃度を2wt％以上に保持
し、且つ、塔底温度を150℃以下で運転すること、 該蒸留塔の塔頂より未反応のブテン留分を主成分と
する留出物を留出させ、一方、塔底よりバレルアルデヒ
ドを含有する缶出液を得ること、 を特徴とするバレルアルデヒドの精製法、に存する。
以下に本発明につき更に詳細に説明する。
出発原料であるブテン留分とは、ブテン類を主要な成
分とするBB留分であり、ナフサ等の炭化水素油の熱分解
によって得られるBB留分あるいは重軽質油等の炭化水素
油の接触分解（FCCなど）によって得られるBB留分のい
ずれも使用することができる。
分とするBB留分であり、ナフサ等の炭化水素油の熱分解
によって得られるBB留分あるいは重軽質油等の炭化水素
油の接触分解（FCCなど）によって得られるBB留分のい
ずれも使用することができる。
また、更に、上記の熱分解又は接触分解によって得ら
れたBB留分からブタエジンの大部分を取り除いた後のい
わゆるスペントBB留分や、更にイソブテンの一部分を取
り除いた後のいわゆるスペントスペントBB留分なども好
適に使用出来る。またこれらの混合物も使用出来る。
れたBB留分からブタエジンの大部分を取り除いた後のい
わゆるスペントBB留分や、更にイソブテンの一部分を取
り除いた後のいわゆるスペントスペントBB留分なども好
適に使用出来る。またこれらの混合物も使用出来る。
ヒドロホルミル化反応は常方に従って行なわれる。ヒ
ドロホルミル化条件も特に臨界的なものではなく、従来
公知のロジウム法やコバルト法のいずれも使用出来る
が、生成物たるバレルアルデヒド中のα−体の比率が多
い方が経済的にはある程度有利である。ロジウム法の場
合のロジウム源としては酢酸ロジウムなどの有機塩、硝
酸ロジウムなどの無機塩あるいはヒドリドカルボニルト
リス（トリフェニルホスフィン）ロジウムなどの錯体な
どいずれも使用できる。コバルト法の場合のコバルト源
としては、ラウリン酸コバルトなどの有機酸塩、硝酸コ
バルトなどの無機酸塩のほか、ジコバルトオクタカルボ
ニル、ヒドリドコバルトテトラカルボニルなどの錯体が
使用できる。
ドロホルミル化条件も特に臨界的なものではなく、従来
公知のロジウム法やコバルト法のいずれも使用出来る
が、生成物たるバレルアルデヒド中のα−体の比率が多
い方が経済的にはある程度有利である。ロジウム法の場
合のロジウム源としては酢酸ロジウムなどの有機塩、硝
酸ロジウムなどの無機塩あるいはヒドリドカルボニルト
リス（トリフェニルホスフィン）ロジウムなどの錯体な
どいずれも使用できる。コバルト法の場合のコバルト源
としては、ラウリン酸コバルトなどの有機酸塩、硝酸コ
バルトなどの無機酸塩のほか、ジコバルトオクタカルボ
ニル、ヒドリドコバルトテトラカルボニルなどの錯体が
使用できる。
反応圧力としては、通常、常圧〜300kg/cm2G、反応温
度としては通常、50〜150℃、H2/CO比としてはモル比で
通常、１〜10、触媒濃度としては通常数ppm、数wt％の
条件が採用される。配位子としてはトリフェニルホスフ
ィン、トリフェニルホスファイトなどの３価の有機リン
化合物やそのオキシドなどが上記触媒に対するモル比で
通常１〜1000で適宜用いられる。
度としては通常、50〜150℃、H2/CO比としてはモル比で
通常、１〜10、触媒濃度としては通常数ppm、数wt％の
条件が採用される。配位子としてはトリフェニルホスフ
ィン、トリフェニルホスファイトなどの３価の有機リン
化合物やそのオキシドなどが上記触媒に対するモル比で
通常１〜1000で適宜用いられる。
溶媒を用いなくても良いが、必要に応じて溶媒を用い
ることもできる。溶媒としては触媒を溶解し、かつ反応
に悪影響を与えないものであれば、任意のものを用いる
ことができる。例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ドデシルベンゼン等の芳香族炭化水素；シクロヘキサン
等の脂環式炭化水素；ジブチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ジエチルフタ
レート、ジオクチルフタレート等のエステル類のなどが
用いられる。また、ヒドロホルミル化反応により生成し
たアルデヒド類、アルコール類を溶媒とすることもでき
る。またアルデヒドの重縮合物などの高沸点副生物も用
いることが出来る。
ることもできる。溶媒としては触媒を溶解し、かつ反応
に悪影響を与えないものであれば、任意のものを用いる
ことができる。例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ドデシルベンゼン等の芳香族炭化水素；シクロヘキサン
等の脂環式炭化水素；ジブチルエーテル、エチレングリ
コールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチ
ルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ジエチルフタ
レート、ジオクチルフタレート等のエステル類のなどが
用いられる。また、ヒドロホルミル化反応により生成し
たアルデヒド類、アルコール類を溶媒とすることもでき
る。またアルデヒドの重縮合物などの高沸点副生物も用
いることが出来る。
反応は連続方式および回分方式のいずれでも行なうこ
とが出来る。
とが出来る。
ヒドロホルミル化反応においては、ブテン類の反応速
度は各成分毎に違い、α−アルデヒドとイソ−アルデヒ
ドとの比率もある程度反応条件によって変化させること
が出来ることが知られている。
度は各成分毎に違い、α−アルデヒドとイソ−アルデヒ
ドとの比率もある程度反応条件によって変化させること
が出来ることが知られている。
従って、上記したヒドロホルミル化反応において適当
な反応条件を採用することによってバレルアルデヒドの
組成をコントロールすることができる。
な反応条件を採用することによってバレルアルデヒドの
組成をコントロールすることができる。
ブテン留分のヒドロホルミル化反応で得られたバレル
アルデヒド含有反応生成物は、蒸留塔に供給し、塔底液
中のブテン留分の濃度を2wt％以上に保持し、かつ、塔
底温度を150℃以下で運転し、該蒸留塔の塔頂より未反
応のブテン留分を主成分とする留出物を留出させ、一方
塔底よりバレルアルデヒドを含有する缶出液を得ること
によって精製する。
アルデヒド含有反応生成物は、蒸留塔に供給し、塔底液
中のブテン留分の濃度を2wt％以上に保持し、かつ、塔
底温度を150℃以下で運転し、該蒸留塔の塔頂より未反
応のブテン留分を主成分とする留出物を留出させ、一方
塔底よりバレルアルデヒドを含有する缶出液を得ること
によって精製する。
以下、図面を用いて本発明の精製法を更に詳細に説明
する。
する。
上述の如く、ブテン留分（１）及びオキソガス（２）
をヒドロホルミル化触媒（３）及び場合によっては溶融
を存在させて、ブテン留分のヒドロホルミル化反応を行
なって得られたバレルアルデヒド含有反応生成液はヒド
ロホルミル化反応器（４）から導管（５）により抜き出
され、気液分離器（６）（６′）で放圧により気液分離
され、未反応の水素ガス、一酸化炭素ガス及びブテン留
分の一部が気相から抜出され、一方、液相は導管（７）
より蒸留塔（８）に供給される。該液相中のブテン留分
の濃度しては、通常５〜30wt％の範囲である。蒸留塔
（８）は該液相中、すなわち、バレルアルデヒド含有反
応生成液中の未反応のブテン留分を蒸留分離して回収す
る蒸留塔であり、塔より未反応のブテン留分を導管
（９）より留出させて回収するものである。
をヒドロホルミル化触媒（３）及び場合によっては溶融
を存在させて、ブテン留分のヒドロホルミル化反応を行
なって得られたバレルアルデヒド含有反応生成液はヒド
ロホルミル化反応器（４）から導管（５）により抜き出
され、気液分離器（６）（６′）で放圧により気液分離
され、未反応の水素ガス、一酸化炭素ガス及びブテン留
分の一部が気相から抜出され、一方、液相は導管（７）
より蒸留塔（８）に供給される。該液相中のブテン留分
の濃度しては、通常５〜30wt％の範囲である。蒸留塔
（８）は該液相中、すなわち、バレルアルデヒド含有反
応生成液中の未反応のブテン留分を蒸留分離して回収す
る蒸留塔であり、塔より未反応のブテン留分を導管
（９）より留出させて回収するものである。
本発明においては、蒸留塔（８）の塔底液中のブテン
留分の濃度を2wt％以上、通常、２〜10wt％の範囲好ま
しくは２〜5wt％の範囲に保持し、且つ塔底温度を150℃
以下、通常、80〜150℃の範囲好ましくは100〜130℃の
範囲の条件下で操作する。これによって高沸化の抑制、
ヒドロホルミル化触媒の熱劣化の防止及び蒸留塔の安定
運転をはかるものである。
留分の濃度を2wt％以上、通常、２〜10wt％の範囲好ま
しくは２〜5wt％の範囲に保持し、且つ塔底温度を150℃
以下、通常、80〜150℃の範囲好ましくは100〜130℃の
範囲の条件下で操作する。これによって高沸化の抑制、
ヒドロホルミル化触媒の熱劣化の防止及び蒸留塔の安定
運転をはかるものである。
上記蒸留塔の塔底液中のブテン留分の濃度が2wt％未
満では塔底温度が上昇し、且つ塔底温度の変動が著しく
なることにより、高沸化が促進され、且つ蒸留塔の安定
運転が難しくなるので好ましくない。また塔底温度が15
0℃より高い高沸化が著しく促進され、且つヒドロホル
ミル化触媒の熱劣化が生起するので好ましくない。
満では塔底温度が上昇し、且つ塔底温度の変動が著しく
なることにより、高沸化が促進され、且つ蒸留塔の安定
運転が難しくなるので好ましくない。また塔底温度が15
0℃より高い高沸化が著しく促進され、且つヒドロホル
ミル化触媒の熱劣化が生起するので好ましくない。
蒸留塔（８）は通常、理論段数５〜15段の塔であっ
て、塔頂圧力０〜5kg/cm2G、塔頂温度−２〜60℃及び還
流比１〜10の範囲内で操作する。
て、塔頂圧力０〜5kg/cm2G、塔頂温度−２〜60℃及び還
流比１〜10の範囲内で操作する。
該蒸留塔（８）の塔底液は導管（10）より抜出されて
蒸留塔（11）供給される。蒸留塔（11）においては未反
応のブラン留分を伴なうバレルアルデヒドが高沸物を含
有する触媒液から蒸留分離され、塔頂から導管（12）よ
り抜出され、凝縮器の冷却温度を調節することによりバ
レルアルデヒドのみを選択的に凝縮させて気液分離器
（13）で分離し、取得する。一方、塔底より、導管（1
4）にて反応溶液及び高沸物を含有する触媒液の塔底液
が抜出され、ヒドロホルミル化反応器へ循環される。
蒸留塔（11）供給される。蒸留塔（11）においては未反
応のブラン留分を伴なうバレルアルデヒドが高沸物を含
有する触媒液から蒸留分離され、塔頂から導管（12）よ
り抜出され、凝縮器の冷却温度を調節することによりバ
レルアルデヒドのみを選択的に凝縮させて気液分離器
（13）で分離し、取得する。一方、塔底より、導管（1
4）にて反応溶液及び高沸物を含有する触媒液の塔底液
が抜出され、ヒドロホルミル化反応器へ循環される。
該蒸留塔（11）は通常、理論段数10〜30段の塔であっ
て、塔頂圧力（100〜250mmHg、塔頂温度50〜80℃及び塔
底温度90〜130℃の条件下で還流比３〜20の範囲内で操
作される。
て、塔頂圧力（100〜250mmHg、塔頂温度50〜80℃及び塔
底温度90〜130℃の条件下で還流比３〜20の範囲内で操
作される。
［実施例］ 以下に本発明につき、実施例に基づいて更に具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実
施例によって限定されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実
施例によって限定されるものではない。
実施例１〜４及び比較例１〜６ ナフサのクラッカーよりのBB留分から、ブタジエンと
イソブテンとを大部分除去したあとの下記組成のスペン
トスペントBB留分を連続的にヒドロホルミル化した。
イソブテンとを大部分除去したあとの下記組成のスペン
トスペントBB留分を連続的にヒドロホルミル化した。
［組 成］ １−ブテン 43 wt％ ２−ブテン 22 イソブテン 4 ブタジエン 1.3 C3類 0.3 その他 29.4 反応条件は 全圧力7kg/cm2G、オキソガス分圧4kg/cm2G（H2/CO＝
１） 反応温度 100℃ 原料／触媒液＝1.0（重量比） 反応器滞留時間2.0時間 であった。
１） 反応温度 100℃ 原料／触媒液＝1.0（重量比） 反応器滞留時間2.0時間 であった。
オートクレーブを冷却、脱圧後、反応生成液を全量回
収した。
収した。
反応生成液の組成は、 C4留分 27.8wt％ （ブタン、１−ブテン、２−ブテン、イソブテン、
ブタジエン） バレルアルデヒド 26.1wt％ キシレン 34.0wt％ トルフェニルホスフィン 11.3wt％ その他 0.8wt％ であった。
ブタジエン） バレルアルデヒド 26.1wt％ キシレン 34.0wt％ トルフェニルホスフィン 11.3wt％ その他 0.8wt％ であった。
内径42.6mm×５段の蒸留塔の２段目に回収した反応生
成液を４/hrでフィードし、還流比１で連続蒸留を行
ない、流出した未反応C4留分を回収した。その他の蒸留
条件及び得られた塔底液の高沸物化率及びC4留分濃度に
つき第１表に示す。
成液を４/hrでフィードし、還流比１で連続蒸留を行
ない、流出した未反応C4留分を回収した。その他の蒸留
条件及び得られた塔底液の高沸物化率及びC4留分濃度に
つき第１表に示す。
［発明の効果］ 本発明によれば、ブテン留分のヒドロホルミル化によ
り得られるバレルアルデヒド含有反応生成物からバレル
アルデヒドを工業的有利に精製することができる。
り得られるバレルアルデヒド含有反応生成物からバレル
アルデヒドを工業的有利に精製することができる。
第１図は本発明におけるブテン留分のヒドロホルミル化
及びバレルアルデヒドの精製のフローの一例を示す図で
ある。 1:ブテン留分、2:オキソガス、3:ヒドロホルミル化触
媒、4:ヒドロホルミル化反応器、5,7,9,10,12,14:導
管、6,6′,13:気液分離器、8,11:蒸留塔。
及びバレルアルデヒドの精製のフローの一例を示す図で
ある。 1:ブテン留分、2:オキソガス、3:ヒドロホルミル化触
媒、4:ヒドロホルミル化反応器、5,7,9,10,12,14:導
管、6,6′,13:気液分離器、8,11:蒸留塔。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 47/02 C07C 45/82 C07C 45/50 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (1)
- 【請求項１】ブテン留分をヒドロホルミル化反応させて
得られるバレルアルデヒド含有反応生成物を精製する方
法において、 バレルアルデヒド含有反応生成液を蒸留塔に供給し、
塔底液中のブテン留分の濃度を2wt％以上に保持し、且
つ塔底温度を150℃以下で運転すること、 及び、 該蒸留塔の塔頂より未反応のブテン留分を主成分とす
る留出物を留出させ、一方、塔底よりバレルアルデヒド
を含有する缶出液を得ること、 を特徴とするバレルアルデヒドの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10075290A JP2841689B2 (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | バレルアルデヒドの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10075290A JP2841689B2 (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | バレルアルデヒドの精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041153A JPH041153A (ja) | 1992-01-06 |
| JP2841689B2 true JP2841689B2 (ja) | 1998-12-24 |
Family
ID=14282256
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10075290A Expired - Fee Related JP2841689B2 (ja) | 1990-04-17 | 1990-04-17 | バレルアルデヒドの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2841689B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4953190A (en) * | 1989-06-29 | 1990-08-28 | General Electric Company | Thermal emissive coating for x-ray targets |
| JP4122526B2 (ja) * | 1994-07-29 | 2008-07-23 | 三菱化学株式会社 | 高純度イソアルデヒドの製造方法 |
| JP3864668B2 (ja) * | 2000-05-01 | 2007-01-10 | 三菱化学株式会社 | アルデヒド類の製造方法 |
| CN112299980B (zh) * | 2020-10-10 | 2022-12-27 | 中国神华煤制油化工有限公司 | 混合戊醛分离提纯的方法和系统 |
-
1990
- 1990-04-17 JP JP10075290A patent/JP2841689B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH041153A (ja) | 1992-01-06 |
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