JP6886973B2 - 感光性組成物 - Google Patents
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Description
また、本発明は露光部、未露光部の現像液への溶解性差を利用したパターニングを経て形成される製品若しくは部材(例えば、電子部品、光学製品、光学部品の形成材料、層形成材料又は接着剤等)の製造に好適に用いられる感光性組成物に関する。
一般に感光性組成物は、光重合開始剤、ラジカル(又はカチオン)重合性モノマー、オリゴマー又はポリマー、用途に応じ着色剤及び添加剤からなる。着色剤は大別して顔料及び染料からなり、塗膜を着色させるために配合されるが、光を遮蔽してしまうだけでなく、その色に応じた光吸収特性を持ち照射する光の一部を吸収するため、着色剤を含む感光性組成物では塗布された塗膜の深部にまで光が届かないことがある。これに対し、特定の光重合開始剤を使用することが提案されている(例えば特許文献1参照)。
そこで長波長の領域において高感度な開始剤として特定の開始剤が提案されている(例えば特許文献2〜3参照)。
しかし、特許文献1〜3に記載の特定の開始剤を用いた感光性組成物についても、照射した光を減衰又は遮蔽する着色剤等の物質が高濃度で存在する場合や感光性組成物の膜厚が厚く照射した光が減衰する場合、あるいは光源が長波長領域にある場合においては、硬化性が十分ではなく、また組成物に対する開始剤の溶解性が低い等の課題がある。
何れの場合に対しても硬化性に優れる感光性組成物を提供することにある。
すなわち本発明は、
(A)一般式(1)で表されるオニウム塩
(B)増感剤
(C)窒素原子を有するカチオン重合性化合物
を必須成分として含有することを特徴とする、感光性組成物である。
アリール基としては、以上の他に、アリール基中の水素原子の一部が炭素数1〜8のアルキル基、炭素数2〜8のアルケニル基で置換されていてもよい。
Rfの中でも、原料の入手しやすさから、炭素数1〜8のアルキル基、フェニル基、ナフチル基が好ましく、さらに炭素数1〜4のアルキル基がより好ましい。特に好ましいRfは、炭素数が1〜4、かつフッ素原子の置換率が100%のアルキル基であり、具体例としては、CF3、CF3CF2、(CF3)2CF、CF3CF2CF2、CF3CF2CF2CF2、(CF3)2CFCF2、CF3CF2(CF2)CF及び(CF3)2Cが挙げられる。
原料入手の観点から、好ましくはn=1〜3であり、特に好ましくはn=2〜3である。
これらのうち、[(CF3)2PF4]−、[(CF3)3PF3]−、[(CF3CF2)2PF4]−、 [(CF3CF2)3PF3]−、[((CF3)2CF)2PF4]−、[((CF3)2CF)3PF3]−、[(CF3CF2CF2)2PF4]−、[(CF3CF2CF2)3PF3]−、[((CF3)2CFCF2)2PF4]−、[((CF3)2CFCF2)3PF3]−、[(CF3CF2CF2CF2)2PF4]−及び[(CF3CF2CF2CF2)3PF3]−が特に好ましい。
1価のオニウムカチオンとは、非共有電子対を持つ元素を含んだ化合物にプロトン又は陽イオン型の原子団(アルキル基等)が配位して生じる陽イオンを意味し、1価のオニウムカチオンとしては以下のカチオンが挙げられる。
ピリリニウムカチオン(4−メチルピリリニウムカチオン及び2,6−ジフェニルピリリニウムカチオン等);
クロメニウムカチオン(2,4−ジメチルクロメニウムカチオン等);
イソクロメニウムカチオン(1,3−ジメチルイソクロメニウムカチオン等);
アンモニウムカチオン[アンモニウムカチオン、1級アンモニウムカチオン(n−ブチルアンモニウムカチオン等)、2級アンモニウムカチオン(ジエチルアンモニウムカチオン等)、3級アンモニウムカチオン(トリエチルアンモニウムカチオン等)、4級アンモニウムカチオン(テトラメチルアンモニウムカチオン、フェニルトリメチルアンモニウムカチオン及びテトラブチルアンモニウムカチオン等)];
ピロリジニウムカチオン(N,N−ジメチルピロリジニウムカチオン及びN,N−ジエチルピロリジニウムカチオン等);
イミダゾリニウムカチオン(N,N'−ジメチルイミダゾリニウムカチオン及びN−エチル−N'−メチルイミダゾリニウムカチオン等);
アミジニウムカチオン(N,N'−ジメチルテトラヒドロピリミジニウムカチオン、N−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセニウムカチオン及びN−ベンジル−1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネニウムカチオン等);
モルホリニウムカチオン(N,N'−ジメチルモルホリニウムカチオン等)、ピペリジウムカチオン(N,N'−ジエチルピペリジニウムカチオン等);
ピリジニウムカチオン(N−メチルピリジニウムカチオン、N−メトキシピリジニウムカチオン、N−ブトキシピリジニウムカチオン、N−ベンジルオキシピリジニウムカチオン、及びN−ベンジルピリジニウムカチオン等)。
イミダゾリウムカチオン(N,N'−ジメチルイミダゾリウムカチオン及び1−エチル−3−メチルイミダゾリウムカチオン等);
キノリウムカチオン(N−メチルキノリウムカチオンカチオン及びN−ベンジルキノリウムカチオン等);
イソキノリウムカチオン(N−メチルイソキノリウム等);
チアゾニムカチオン(ベンジルベンゾチアゾニウムカチオン等);
アクリジウムカチオン(ベンジルアクリジウムカチオン及びフェナシルアクリジウム等);
ジアゾニウムカチオン(フェニルジアゾニウムカチオン、2,4,6−トリエトキシフェニルジアゾニウムカチオン、2,4,6−トリヘキシルオキシフェニルジアゾニウムカチオン及び4−アニリノフェニルジアゾニウムカチオン等);
グアジニウムカチオン(ヘキサメチルグアニジニウムカチオン及び2−ベンジル−2−tert−ブチル−1,1,3,3−テトラメチルグアニジニウムカチオン等)。
ホスホニウムカチオン[3級ホスホニウムカチオン(トリフェニルホスホニウムカチオン及びトリtert−ブチルホスホニウムカチオン等)並びに4級ホスホニウムカチオン(テトラフェニルホスホニウムカチオン、テトラ−p−トリルホスホニウムカチオン、トリフェニルベンジルホスホニウムカチオン、トリフェニルブチルカチオン、テトラエチルホスホニウムカチオン及びテトラブチルホスホニウムカチオン等)等]。
スルホニウムカチオン{トリフェニルスルホニウムカチオン、4−(フェニルチオ)フェニルジフェニルスルホニウムカチオン、ビス[4−(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィド及び4−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウムカチオン等};
スルホキソニウムカチオン(トリフェニルスルホキソニウム等);
チアンスレニウムカチオン[5−(4−メトキシフェニル)チアンスレニウム、5−フェニルチアンスレニウム及び5−トリルチアンスレニウムカチオン等];
チオフェニウムカチオン(2−ナフチルテトラヒドロチオフェニウム等);
ヨードニウムカチオン[ジフェニルヨードニウムカチオン、ジ−p−トリルヨードニウムカチオン及び4−イソプロピルフェニル(p−トリル)ヨードニウムカチオン等]。
溶媒としては、水や有機溶剤を使用できる。有機溶剤としては、炭化水素(ヘキサン、ヘプタン、トルエン、キシレン等)、環状エーテル(テトラヒドロフラン及びジオキサン等)、塩素系溶剤(クロロホルム及びジクロロメタン等)、アルコール(メタノール、エタノール及びイソプロピルアルコール等)、ケトン(アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等)、ニトリル(アセトニトリル等)及び極性有機溶剤(ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドン等)が含まれる。これらの溶剤は、単独で使用してもよく、また2種以上を併用してもよい。
特に、電子受容性の観点から、ナフトキノン系、ベンゾフェノン系、キサントン系、アントラキノン系、チオキサントン系の増感剤を使用したときに、高い増感効果が得られるため、好ましい。
特に、原料の入手のしやすさ及び感光性組成物への溶解性等の観点から、ポリメチン色素が好ましい。
単官能アジリジンとしては、3−(1−アジリジル)プロピオン酸エチル、3−(1−アジリジル)プロピオン酸2−エチルヘキシル、3−(1−アジリジル)プロピオン酸ブトキシメチル、3−(1−アジリジル)プロピオン酸ジエチレングリコールモノビニルエーテル、3−(1−アジリジル)プロピオン酸2−ヒドロキシエチル、3−(1−アジリジル)プロピオン酸ジメチルアミノエチル、3−(1−アジリジル)プロピオン酸ポリエチレンオキサイドモノメチルエーテルエステル及び3−(1−アジリジル)プロピオン酸ポリプロピレンオキサイドモノアルキルエーテルエステル等が挙げられる。
オキサジン化合物としては、5,6−ジヒドロ−4H−3,1−オキサジン、2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−3,1−オキサジン、2−フェニル−5,6−ジヒドロ−4H−3,1−オキサジン、2−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン、2−フェニル−4H−3,1−ベンゾオキサジン及び6,6’−メチレンビス[(N−フェニル)ベンゾオキサジン]、6,6’−ビス[(N−フェニル)ベンゾオキサジン]スルホン等が挙げられる。
例えば、少なくとも1個の芳香環を有する1価又は多価のフェノール(フェノール、ビスフェノールA、フェノールノボラック及びこれらのアルキレンオキシド付加体した化合物)のグリシジルエーテル等芳香族エポキシド;
少なくとも1個のシクロヘキセンやシクロペンテン環を有する化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得られる化合物(3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等)等の脂環式エポキシド;
脂肪族多価アルコール又はこのアルキレンオキシド付加体のポリグリシジルエーテル(1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等)、脂肪族多塩基酸のポリグリシジルエステル(ジグリシジルテトラヒドロフタレート等)、長鎖不飽和化合物のエポキシ化物(エポキシ化大豆油及びエポキシ化ポリブタジエン等)等の脂肪族エポキシドエポキシド;
3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン、2−エチルヘキシル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−ヒドロキシエチル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、2−ヒドロキシプロピル(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル、1,4−ビス[(3−エチル−3−オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、オキセタニルシルセスキオキセタン及びフェノールノボラックオキセタン等オキセタン化合物;
メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル及びシクロヘキシルビニルエーテル等脂肪族モノビニルエーテル;
2−フェノキシエチルビニルエーテル、フェニルビニルエーテル及びp−メトキシフェニルビニルエーテル等芳香族モノビニルエーテル;
ブタンジオール−1,4−ジビニルエーテル及びトリエチレングリコールジビニルエーテル等多官能ビニルエーテル;
1−フェニル−4−エチル−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン及び1−エチル−4−ヒドロキシメチル−2,6,7−トリオキサビシクロ−[2.2.2]オクタン等ビシクロオルトエステル;
1,5,7,11−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン及び3,9−ジベンジル−1,5,7,11−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン等スピロオルトカーボネート;
1,4,6−トリオキサスピロ[4.4]ノナン、2−メチル−1,4,6−トリオキサスピロ[4.4]ノナン及び1,4,6−トリオキサスピロ[4.5]デカン等スピロオルトエステル
等が挙げられる。
これら増感剤(B)は、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
顔料分散剤としてはビックケミー社製顔料分散剤(Anti−Terra−U、Disperbyk−101,103、106、110、161、162、164、166、167、168,170、174、182、184又は2020等)、味の素ファインテクノ社製顔料分散剤(アジスパーPB711、PB821、PB814、PN411及びPA111等)、ルーブリゾール社製顔料分散剤(ソルスパーズ5000、12000、32000、33000及び39000等)が挙げられる。これらの顔料分散剤は単独で用いても2種以上を併用してもよい。顔料分散剤の添加量は特に限定されるものではないが、感光性組成物中に0.1〜10重量%の範囲で用いることが好ましい。
(Jc)の平均粒子径は、0.01μm〜10μmであることが好ましい。
溶剤としては、グリコールエーテル類(エチレングリコールモノアルキルエーテル及びプロピレングリコールモノアルキルエーテル等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等)、エステル類(エチルアセテート、ブチルアセテート、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート及びプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、メシチレン及びリモネン等)、アルコール類(メタノール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ゲラニオール、リナロール及びシトロネロール等)及びエーテル類(テトラヒドロフラン及び1,8−シネオール等)が挙げられる。これらは、単独で使用しても2種以上を併用しても良い。
感光性組成物における溶剤の含有量は、感光性樹脂組成物の合計重量に基づいて0〜99重量%であることが好ましく、更に好ましくは3〜95重量%、特に好ましくは5〜90重量%である。
特許文献(米国特許6264818号公報)に従いトリブチルホスフィンの電解フッ素化によりトリス(ノナフルオロブチル)ジフルオロホスホラン(ガスクロマトグラフィー純度90%、収率60%)を合成した。
ついで1Lの反応容器に、フッ化カリウム18.0gとジメトキシエタン600mlを加え攪拌懸濁させ、液温を20〜30℃に保ちながら、得られたトリス(ノナフルオロブチル)ジフルオロホスホラン202.6gを滴下した。室温で24時間攪拌した後、反応液をろ過し、ろ液からジメトキシエタンを減圧下で留去して、白色粉体136.0gを得た。19F及び31P−NMRにより、このものはトリス(ノナフルオロブチル)トリフルオロリン酸カリウム(AN−1)であることを確認した。
特許文献(米国特許6264818号公報)に従いトリプロピルホスフィンの電解フッ素化によりトリス(ヘプタフルオロプロピル)ジフルオロホスホラン(ガスクロマトグラフィー純度89%、収率52%)を合成した。
製造例1において、トリス(ノナフルオロブチル)ジフルオロホスホラン202.6gをトリス(ヘプタフルオロプロピル)ジフルオロホスホラン161.0gとする以外は製造例1と同様の操作を行い、トリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロリン酸カリウム(AN−2)を得た。
特許文献(米国特許6264818号公報)に従いトリエチルホスフィンの電解フッ素化によりトリス(ペンタフルオロエチル)ジフルオロホスホラン(ガスクロマトグラフィー純度97%、収率72%)を合成した。
製造例1において、トリス(ノナフルオロブチル)ジフルオロホスホラン202.6gをトリス(ヘプタフルオロプロピル)ジフルオロホスホラン119.0gとする以外は製造例1と同様の操作を行い、トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロリン酸カリウム(AN−3)を得た。
特許文献(米国特許6264818号公報)に従いトリイソブチルホスフィンの電解フッ素化によりトリス(ノナフルオロイソブチル)ジフルオロホスホラン(ガスクロマトグラフィー純度89%、収率47%)を合成した。
製造例1において、トリス(ノナフルオロブチル)ジフルオロホスホラン202.6gをトリス(ノナフルオロイソブチル)ジフルオロホスホラン202.6gとする以外は製造例1と同様の操作を行い、トリス(ノナフルオロイソブチル)トリフルオロリン酸カリウム(AN−4)を得た。
特許文献(米国特許6264818号公報)に従いトリイソプロピルホスフィンの電解フッ素化によりトリス(ヘプタフルオロイソプロピル)ジフルオロホスホラン(ガスクロマトグラフィー純度89%、収率43%)を合成した。
製造例1において、トリス(ノナフルオロブチル)ジフルオロホスホラン202.6gをトリス(ヘプタフルオロイソプロピル)ジフルオロホスホラン161.0gとする以外は製造例1と同様の操作を行い、トリス(ヘプタフルオロイソプロピル)トリフルオロリン酸カリウム(AN−5)を得た。
特許文献(米国特許6264818号公報)に従いジプロピルクロロホスフィンの電解フッ素化によりビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスホラン(ガスクロマトグラフィー純度90%、収率53%)を合成した。
ついで1Lの反応容器に、フッ化ナトリウム16.1gとジメトキシエタン600mlを加え攪拌懸濁させ、液温を20〜30℃に保ちながら、得られたビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスホラン119.0gを滴下した。室温で24時間攪拌した後、反応液をろ過し、ろ液からジメトキシエタンを減圧下で留去して、白色粉体115.5gを得た。19F及び31P−NMRにより、このものはビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロリン酸ナトリウム(AN−6)であることを確認した。
特許文献(米国特許6264818号公報)に従いジエチルクロロホスフィンの電解フッ素化によりビス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスホラン(ガスクロマトグラフィー純度96%、収率68%)を合成した。
製造例6において、ビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスホラン119.0gをビス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスホラン91.0gとする以外は製造例6と同様の操作を行い、ビス(ペンタフルオロエチル)テトラフルオロリン酸ナトリウム(AN−7)を得た。
特許文献(米国特許6264818号公報)に従いジブチルクロロホスフィンの電解フッ素化によりビス(ノナフルオロブチル)トリフルオロホスホラン(ガスクロマトグラフィー純度77%、収率67%)を合成した。
製造例6において、ビス(ヘプタフルオロプロピル)テトラフルオロホスホラン119.0gをビス(ノナフルオロブチル)トリフルオロホスホラン146.8gとする以外は製造例6と同様の操作を行い、ビス(ノナフルオロブチル)テトラフルオロリン酸ナトリウム(AN−8)を得た。
特許文献(米国特許6264818号公報)に従いブチルジクロロホスフィンの電解フッ素化により(ノナフルオロブチル)テトラフルオロホスホラン(ガスクロマトグラフィー純度90%、収率53%)を合成した。
ついで1Lの反応容器に、フッ化リチウム8.1gとジメトキシエタン600mlを加え攪拌懸濁させ、液温を20〜30℃に保ちながら、得られた(ノナフルオロブチル)テトラフルオロホスホラン91.0gを滴下した。室温で24時間攪拌した後、反応液をろ過し、ろ液からジメトキシエタンを減圧下で留去して、白色粉体87.0gを得た。19F及び31P−NMRにより、このものは(ノナフルオロブチル)ペンタフルオロリン酸リチウム(AN−9)であることを確認した。
特許文献(米国特許6264818号公報)に従いジクロロエチルホスフィンの電解フッ素化により(ペンタフルオロエチル)テトラフルオロホスホラン(ガスクロマトグラフィー純度90%、収率53%)を合成した。
ついで1Lの反応容器に、フッ化リチウム8.1gとジメトキシエタン600mlを加え攪拌懸濁させ、液温を20〜30℃に保ちながら、得られた(ノナフルオロブチル)テトラフルオロホスホラン63.0gを滴下した。室温で24時間攪拌した後、反応液をろ過し、ろ液からジメトキシエタンを減圧下で留去して、白色粉体57.0gを得た。19F及び31P−NMRにより、このものは(ペンタフルオロエチル)ペンタフルオロリン酸リチウム(AN−10)であることを確認した。
反応容器にジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート(東京化成製)4.3gとジクロロメタン30gを加えた。攪拌しながら製造例1で合成したカリウム塩(AN−1)8.0g、さらに水50mLを加えて室温下18時間攪拌した。静置後水層を分液により除去し、さらに有機層を水50mLで5回洗浄した。有機溶媒を減圧下で留去することにより白色固体9.7gを得た。1H、19F及び31P−NMRにより、このものはオニウム塩(A1−1)であることを確認した。
製造例11において、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート4.3gに代えてジ(tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート(東京化成製)5.4gとする以外は製造例11に記載の方法に従い、目的物10.9gを得た。1H、19F及び31P−NMRよりこの白色固体がオニウム塩(A1−2)であることを確認した。
反応容器に4−メチルヨードベンゼン20gを加え、さらに酢酸50mL、硫酸10mLを加えて溶解させ、氷水浴にて冷却しながら15℃以下で過硫酸カリウム10gを少しずつ加えた。20℃で4時間反応させ、そこへクメン24.4gを20℃を超えないように滴下した。その後室温で20時間反応させた。反応液を、カリウム塩(AN−1)80gを水500mLで溶解したものへ投入し、さらに3時間攪拌した。そこへジクロロメタン500mLを加えた。静置後水層を分液により除去し、有機層を水100mLにて5回洗浄を行った。ジクロロメタンを濃縮し、シクロヘキサンで再結晶を行い、白色固体95gを得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A1−3)であることを確認した。
製造例13において、カリウム塩(AN−1)80gに代えてカリウム塩(AN−3)45gとする以外は製造例13に記載の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRによりオニウム塩(A1−4)であることを確認した。
製造例13において、カリウム塩(AN−1)80gに代えてカリウム塩(AN−5)60gとする以外は製造例13に記載の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A1−5)であることを確認した。
製造例12において、カリウム塩(AN−1)8.0gに代えてナトリウム塩(AN−7)3.6gとする以外は製造例12に記載の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A1−6)であることを確認した。
製造例12において、カリウム塩(AN−1)8.0gに代えてナトリウム塩(AN−6)4.5gとする以外は製造例12に記載の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A1−7)であることを確認した。
特許文献(特開平06−184170公報)に記載の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A1−8)であることを確認した。
製造例12において、カリウム塩(AN−1)8.0gに代えてリチウム塩(AN−9)4.0gとする以外は製造例12に記載の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A1−9)であることを確認した。
製造例12において、カリウム塩(AN−1)8.0gに代えてリチウム塩(AN−10)2.6gとする以外は製造例12に記載の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A1−10)であることを確認した。
反応容器にトリフェニルスルホニウムブロミド(東京化成製)3.4gとジクロロメタン50mLを加えた。攪拌しながら製造例1で合成したカリウム塩(AN−1)8.0g、さらに水50mLを加えて室温下8時間攪拌した。静置後水層を分液により除去し、さらに有機層を水50mLで5回洗浄した。有機溶媒を減圧下で留去することにより白色固体9.2gを得た。1H、19F及び31P−NMRにより、このものはオニウム塩(A2−1)であることを確認した。
反応容器にビス(4−フルオロフェニル)スルホキシド23.8gを加え、さらにTHF200mLを加えた。氷浴下0℃に冷却し、そこへトリメチルシリルクロリド50gを滴下した。2時間攪拌し、10℃以下を保ちながら4−フルオロブロモベンゼンより常法にて調製される1.0mol/LのTHF溶液250mLを滴下した。滴下終了後室温で8時間反応させた。反応液を水1Lに投入し、トルエン500mLにて2回洗浄した。水層へカリウム塩(AN−2)65gを加え、さらに4時間攪拌した。ジクロロメタン700mLを加え分液にて水層を除去し、水500mLで5回洗浄を行った。ジクロロメタン層を濃縮し、シクロヘキサンにて結晶化を行い、88gの白色固体を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、この白色固体がオニウム塩(A2−2)であることを確認した。
特許文献(WO2005−116038)の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A2−3)であることを確認した。
特許文献(特開2013−227368)の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A2−4)であることを確認した。
特許文献(WO2005−116038公報)の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A2−5)であることを確認した。
反応容器にトリス(4−tert−ブチルフェニル)スルホニウムトリフラートアルドリッチ製)5.8gとジクロロメタン50mLを加えた。攪拌しながら製造例7で合成したナトリウム塩(AN−7)3.9g、さらに水50mLを加えて室温下8時間攪拌した。静置後水層を分液により除去し、さらに有機層を水50mLで5回洗浄した。有機溶媒を減圧下で留去することにより白色固体6.2gを得た。1H、19F及び31P−NMRにより、このものはオニウム塩(A2−6)であることを確認した。
製造例26において、ナトリウム塩(AN−7)3.9gに代えてナトリウム塩(AN−8)6.0gとする以外は製造例26と記載の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A2−7)であることを確認した。
製造例22において、カリウム塩(AN−2)65gに代えてリチウム塩(AN−9)35gとする以外は製造例22と記載の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A2−8)であることを確認した。
製造例22において、カリウム塩(AN−2)65gに代えてリチウム塩(AN−10)25gとする以外は製造例22と記載の方法に従い、目的物を得た。1H、19F及び31P−NMRにより、オニウム塩(A2−9)であることを確認した。
[感光性組成物の調製]
カチオン重合性化合物(C)及び(C’)100g、オニウム塩(A)3g、増感剤(B)0.3gを均一混合し、本発明の感光性組成物(Q−1)〜(Q−34)及び比較感光性樹脂組成物(Q’−1)〜(Q’−17)を調製した。使用した原材料の種類は表1に示した。この感光性組成物をガラス基板(76mm×52mm)に、アプリケーター(40μm)を用いて塗布し、光源として照射装置LIGHTNINGCUREスポット光源LC8(浜松ホトニクス社製)を用いて露光を行い、以下の評価方法にて硬化性を確認した。その結果を表1に示す。
[使用した原材料]
A1−1〜A2−9(上記に記載オニウム塩)
A’−1:トリス(4−メチルフェニル)スルホニウムヘキサフルオロホスファート
A’−2:下記化学式で表されるスルホニウム塩混合物(モル比1:1)
A’−3:ジ(tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート
B−1:B−201(ポリメチン色素の具体例として上記記載)
B−2:B−204(ポリメチン色素の具体例として上記記載)
B−3:3,3'−カルボニルビス(7−ジエチルアミノクマリン)
C−1:トリメチロールプロパントリス[3−(1−アジリジニル)プロピオネート]
C−2:トリメチロールプロパントリス[3−(2−メチル−1−アジリジニル)プロピオネート]
C−3:ペンタエリスリトールトリス[3−(1−アジリジニル)プロピオネート]
C’−1:3',4'−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
[硬化性]
硬化性−1:赤外透過フィルター(HOYA製)R72(700nm以下カット)を通して露光し、硬化性を確認した。
硬化性評価:
◎ 表面にタックがなく爪で引っかいても傷がつかない。
○ 表面にタックはないが、爪で傷がつく。
△ 表面にタックが残る。
× 液状のまま硬化しない。
[感光性組成物の調製]
カチオン重合性化合物(C−1)100g、オニウム塩(A)3g、増感剤(B−3)0.3gを均一混合し、本発明の感光性組成物(Q−35)〜(Q−39)及び比較感光性樹脂組成物(Q’−18)〜(Q’−20)を調製した。使用した原材料の種類は表1に示した。この感光性組成物をガラス基板(76mm×52mm)に、アプリケーター(40μm)を用いて塗布し、光源として照射装置LIGHTNINGCUREスポット光源LC8(浜松ホトニクス社製)を用いて露光を行い、以下の評価方法にて硬化性を確認した。その結果を表2に示す。使用した原材料は上記記載のとおりである。
[硬化性]
硬化性−2:シャープカットフィルター(HOYA製)Y44(430nm以下カット)を通して露光し、硬化性を確認した。
硬化性評価:
◎ 表面にタックがなく爪で引っかいても傷がつかない。
○ 表面にタックはないが、爪で傷がつく。
△ 表面にタックが残る。
× 液状のまま硬化しない。
[感光性組成物の調製]
顔料として酸化チタン(石原産業社製「タイペークR−930」)30部、顔料分散剤(ルーブリゾール社製「ソルスパーズ32000」)3部、及びカチオン重合性化合物(C−2)60部、増感剤(B−2)0.5部及び表2に示すオニウム塩(A)又は比較用オニウム塩(A’)5部を、ボールミルを用いてそれぞれ25℃で3時間混練し、本発明の感光性組成物(Q−40)〜(Q−44)及び比較感光性樹脂組成物(Q’−21)〜(Q’−23)を製造し、以下の方法で塗膜硬化性(硬化性−3)の評価を行い、結果を表3に記載した。
[硬化性]
硬化性−3:これら感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmのPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム[東洋紡(株)製コスモシャインA4300]に、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布した。光源として照射装置LIGHTNINGCUREスポット光源LC8(浜松ホトニクス社製)を用いて露光を行い、以下の評価方法にて硬化性を確認した。
硬化性評価:
◎ 表面にタックがなく爪で引っかいても傷がつかない。
○ 表面にタックはないが、爪で傷がつく。
△ 表面にタックが残る。
× 液状のまま硬化しない。
[感光性組成物の調製]
染料としてダイレクトブルー14(東京化成製)、顔料分散剤(ルーブリゾール社製「ソルスパーズ32000」)3部、及びカチオン重合性化合物(C−3)60部、増感剤(B−2)0.5部及び表2に示すオニウム塩(A)又は比較用オニウム塩(A’)5部を、ボールミルを用いてそれぞれ25℃で3時間混練し、本発明の感光性組成物(Q−45)〜(Q−49)及び比較感光性樹脂組成物(Q’−24)〜(Q’−26)を製造し、以下の方法で塗膜硬化性(硬化性−4)の評価を行い、結果を表4に記載した。
[硬化性]
硬化性−4: これら感光性組成物を、表面処理を施した厚さ100μmのPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルム[東洋紡(株)製コスモシャインA4300]に、アプリケーターを用いて膜厚20μmとなるように塗布した。光源として照射装置LIGHTNINGCUREスポット光源LC8(浜松ホトニクス社製)を用いて露光を行い、以下の評価方法にて硬化性を確認した。
硬化性評価:
◎ 表面にタックがなく爪で引っかいても傷がつかない。
○ 表面にタックはないが、爪で傷がつく。
△ 表面にタックが残る。
× 液状のまま硬化しない。
Claims (6)
- 一般式(1)中のA+がスルホニウムカチオンまたはヨードニウムカチオンである請求項1に記載の感光性組成物。
- 一般式(1)中のRfが互いに独立して、水素原子をフッ素原子で90%以上置換した炭素数1〜8のアルキル基である請求項1または2に記載の感光性組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の感光性組成物に対し、波長400nm〜1500nmの可視光〜赤外光領域の光を照射する工程を含むことを特徴とする感光性組成物の硬化方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の感光性組成物に対し、波長700nm〜1200nmの近赤外光領域の光を照射する工程を含むことを特徴とする感光性組成物の硬化方法。
- 請求項4または5に記載の方法で感光性組成物を硬化して得られることを特徴とする硬化体。
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