JP6880342B2 - 黒色感光性樹脂組成物、その硬化物、および硬化物からなる隠蔽層を備えたディスプレイ装置 - Google Patents
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Description
前記(A)感光性樹脂は、結合部と、前記結合部に連結部を介して少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基が結合したアクリレート化合物であって、連結部がカプロラクトン基、エチレンオキサイド基およびプロピレンオキサイド基からなる群より選択される少なくとも1種であり、一つの連結部中の炭素原子および酸素原子の総数が3〜15個であるアクリレート化合物を含み、
前記(D)フィラーが、炭酸カルシウムを含む、
ことを特徴とするものである。
ガラス基板と、
前記ガラス基板の一方の面の少なくとも一部に設けられた、上記硬化物からなる隠蔽層と、
を少なくとも備えることを特徴とする。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、(A)感光性樹脂、(B)光重合開始剤、(C)黒色顔料、および(D)フィラーを必須成分として含むものであり、(A)感光性樹脂として、結合部と、前記結合部に連結部を介して少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基が結合したアクリレート化合物であって、連結部がカプロラクトン基、エチレンオキサイド基およびプロピレンオキサイド基からなる群より選択される少なくとも1種であり、一つの連結部中の炭素原子および酸素原子の総数が3〜15個であるアクリレート化合物を含み、(D)フィラーとして、炭酸カルシウムを含むものである。以下、本発明の黒色感光性樹脂組成物を構成する各成分について詳細に説明する。
本発明の黒色感光性樹脂組成物に含まれる(A)感光性樹脂は、結合部と、前記結合部に連結部を介して少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基が結合したアクリレート化合物であって、連結部がカプロラクトン基、エチレンオキサイド基およびプロピレンオキサイド基からなる群より選択される少なくとも1種であり、一つの連結部中の炭素原子および酸素原子の総数が3〜15個であるアクリレート化合物を含む。このような特定のアクリレート化合物を感光性樹脂として用い、フィラーとして後記する炭酸カルシウムと併用することにより、カーボンブラックを含む黒色感光性樹脂組成物であっても、隠蔽性を維持しながら、絶縁性とガラスへの密着性とを向上させることができる。この理由は明らかでないが、黒色感光性樹脂組成物は、露光時に深部まで光が届きにくくガラス基板との密着性が不十分となり易いが、上記したような特定のアクリレート化合物を感光性樹脂として使用することによりガラスとの密着性を向上させることができると考えられる。
光重合開始剤としては、具体的には例えば、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−4−プロピルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジクロロベンゾイル)−1−ナフチルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,5−ジメチルフェニルフォスフィンオキサイド、ビス−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等のビスアシルフォスフィンオキサイド類;2,6−ジメトキシベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,6−ジクロロベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルフェニルフォスフィン酸メチルエステル、2−メチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、ピバロイルフェニルフォスフィン酸イソプロピルエステル、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド等のモノアシルフォスフィンオキサイド類;フェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フォスフィン酸エチル、1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン等のヒドロキシアセトフェノン類;ベンゾイン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインn−プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテル等のベンゾイン類;ベンゾインアルキルエーテル類;ベンゾフェノン、p−メチルベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、メチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル)−1−[4−(4−モルホリニル)フェニル]−1−ブタノン、N,N−ジメチルアミノアセトフェノン等のアセトフェノン類;チオキサントン、2−エチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類;アントラキノン、クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノン、2−アミノアントラキノン等のアントラキノン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、p−ジメチル安息香酸エチルエステル等の安息香酸エステル類;1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)等のオキシムエステル類;ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス[2,6−ジフルオロ−3−(2−(1−ピル−1−イル)エチル)フェニル]チタニウム等のチタノセン類;フェニルジスルフィド2−ニトロフルオレン、ブチロイン、アニソインエチルエーテル、アゾビスイソブチロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド等が挙げられ、これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
黒色顔料は、無機顔料であっても、有機顔料であってもよく、例えば、カーボンブラック、四三酸化鉄、黒酸化チタン、銅マンガンブラック、銅クロムブラックおよびコバルトブラック等の無機顔料、並びにシアニンブラックおよびアニリンブラック等の有機顔料が挙げられ、これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。また、赤、青、緑、黄色等の顔料を混合し黒色とした顔料混合物も黒色顔料に含まれる。また、黒色顔料は、本発明の効果を阻害しない範囲内で、他の顔料や染料などの着色剤を併用しても良い。
本発明の黒色感光性樹脂組成物は、フィラーとして炭酸カルシウムを含む。上記したように、黒色感光性組成物は露光した際の深部硬化が不十分であるという問題を有するものの、本発明においては、感光性樹脂として、上記した変性多官能(メタ)アクリレート化合物を使用し、フィラーとして、炭酸カルシウムを使用することにより、隠蔽性を維持しながら、ガラスへの密着性や絶縁信頼性を向上させることができる。従来から、シリカ、タルク、硫酸バリウム等はフィラーとして、黒色感光性組成物に添加されることがあったが、上記した特定の変性多官能(メタ)アクリレートと炭酸カルシウムとを併用すると、予想外にも絶縁信頼性とガラス基板との密着性とを両立できることがわかった。その理由は明らかではないが、特定の変性多官能(メタ)アクリレートと炭酸カルシウムとの併用により、隠蔽性を維持できる程度のOD値を有する樹脂組成物とした場合であっても、絶縁信頼性とガラスへの密着性とを高い次元で両立できるものと考えられる。
黒色感光性樹脂組成物には、必要に応じてさらに、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、分散剤などの成分を配合することができる。これらは、黒色感光性インクの分野において公知の物を使用することができる。また、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤およびレベリング剤の少なくともいずれか1種、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等のシランカップリング剤、防錆剤、蛍光増白剤などのような公知慣用の添加剤類の少なくともいずれか一種を配合することができる。
OD値=−log10(T/100)
(式中、Tは透過率(%)を表す)
に基づいて算出することができる。
下記表1に記載の各成分を配合し3本ロールミルで混練することにより、同表に記載の各黒色感光性樹脂組成物を得た。
*1:DPCA−60:カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製)
*2:M−360:トリメチロールプロパンEO(エチレンオキサイド)変性トリアクリレート(東亜合成株式会社製)
*3:SP4010−9:ノボラック型エポキシアクリレート(昭和電工株式会社製)
*4:DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製)
*5:VR−77−11:ビスフェノール型エポキシアクリレート(日本化薬株式会社製)
*6:アクリエステルHO:2−ヒドロキシエチルメタクリレート(三菱ケミカル株式会社製)
*7:Omnirad TPO:ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキサイド(IGM Resins社製)
*8:MA−100:カーボンブラック(三菱ケミカル株式会社製)
*9:ケイシツCaCO3:炭酸カルシウム(丸尾カルシウム株式会社、平均一次粒子径(長軸径):2μm、(短軸径):0.4μm)
*10:LMP−100タルク/FG105:タルク(富士タルク工業株式会社製)
*11:FUSELEX WX:シリカ(株式会社龍森製)
*12:B−30:硫酸バリウム(堺化学工業株式会社製)
*13:KAYAMER PM−2:カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタクリレートのリン酸エステル(日本化薬株式会社製)
*14:BYK−9077:分散剤(ビックケミー・ジャパン株式会社製)
(1)ガラス密着性評価
ガラス基板(ソーダガラス製、長さ160mm、幅110mm、厚さ約2.0mm)の片面の表面をアルコールで脱脂処理した後、脱脂処理した表面の全体に、スクリーン印刷法(300メッシュ)にて、上記のようにして得られた各黒色感光性樹脂組成物を、硬化後の塗膜の厚さが10μmになるように塗布して塗膜を形成した。塗膜に、露光装置(UVコンベア炉)にて紫外線を、露光量1200mJ/cm2にて露光して塗膜を硬化させ、ガラス基板上に硬化膜を形成した。なお、露光量はORC社のUV−351を用いて測定した。
◎:JIS K5600−5−6:1999 8.3の表1の分類0または1に該当。
○:JIS K5600−5−6:1999 8.3の表1の分類2に該当。
△:JIS K5600−5−6:1999 8.3の表1の分類3に該当。
×:JIS K5600−5−6:1999 8.3の表1の分類4または5に該当。
評価結果は下記表1に示されるとおりであった。
上記した(1)ガラス密着性評価において、ガラス基板に代えて、L/S=100μm/100μmの櫛型電極が一方の面に設けられたガラスエポキシ基板を使用した以外は同様にして硬化膜を形成した。次いで、硬化膜の絶縁信頼性を、絶縁劣化評価試験器(IMV株式会社製 MIG−8600B)を用いて、温度121℃、湿度97%の環境下で30Vの電圧を印加し、絶縁抵抗値の経時的に測定した。絶縁抵抗値が1×106Ω以下となった時の経過時間を測定し、以下の基準により絶縁信頼性を評価した。
◎:1×106Ω以下になるまでの経過時間が70時間以上
○:1×106Ω以下になるまでの経過時間が40時間以上70時間未満
△:1×106Ω以下になるまでの経過時間が15時間以上40時間未満
×:1×106Ω以下になるまでの経過時間が15時間未満
評価結果は下記表1に示されるとおりであった。
上記した硬化膜を形成したガラス基板のOD値を、透過濃度計(ビデオジェット・エックスライト株式会社製、X−Rite 361T(V))を用いて測定した。測定結果は下記表1に示されるとおりであった。なお、表1中の「−」は未測定を表す。
また、硬化膜を形成したガラス基板を目視にて確認したところ、実施例1〜5の黒色感光性樹脂組成物を使用したものは、いずれも下地への隠蔽性が良好であった。
Claims (7)
- (A)感光性樹脂、(B)光重合開始剤、(C)黒色顔料、および(D)フィラーを少なくとも含んでなる黒色感光性樹脂組成物であって、
前記(A)感光性樹脂が、結合部と、前記結合部に連結部を介して少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基が結合したアクリレート化合物であって、連結部がカプロラクトン基、エチレンオキサイド基およびプロピレンオキサイド基からなる群より選択される少なくとも1種であり、一つの連結部中の炭素原子および酸素原子の総数が3〜15個であるアクリレート化合物を含み、
前記(D)フィラーが、炭酸カルシウムを含む、
ことを特徴とする、黒色感光性樹脂組成物。 - 前記アクリレート化合物は、全ての連結部の炭素原子および酸素原子の総数が6〜165個である、請求項1に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記(D)フィラーがさらにタルクを含む、請求項1または2に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記(D)フィラーが、固形分換算で、前記感光性樹脂(A)成分100質量部に対して30〜60質量部含まれる、請求項1〜3のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 前記(C)黒色顔料がカーボンブラックである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の黒色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の黒色感光性樹脂組成物を硬化させて得られることを特徴とする、硬化物。
- ガラス基板と、
前記ガラス基板の一方の面の少なくとも一部に設けられた、請求項6に記載の硬化物からなる隠蔽層と、
を少なくとも備えたことを特徴とする、ディスプレイ装置。
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