JP6855965B2 - 硬化性組成物、ポッティング剤、硬化性組成物キットおよび中空糸モジュール - Google Patents
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Description
複数本の中空糸を引き揃えた状態で束ねて中空糸束とする。中空糸束の両端部をそれぞれポッティング剤中に浸漬し、この状態でポッティング剤を半硬化させ、半硬化物とする。半硬化物の一部を中空糸ごと切断、除去して、所望形状にするとともに中空糸の端部の開口が半硬化物の切断面から露出した状態とする。両端部が半硬化物によって集束された中空糸束を収納ケースに収納し、半硬化物をさらに硬化させることによって、中空糸束をポッティング剤の硬化物を介して収納ケースに固定する。
・中空糸の両端部をポッティング剤中に浸漬し、中空糸の間にポッティング剤を隙間なく充填させるため、硬化にかかる時間を制御できること。
・半硬化物の一部を切断、除去するため、浸漬後の硬化条件で切断が容易な硬さに短時間で達すること。
・半硬化物をさらに硬化させた最終硬化物は薬液に接触するため、最終硬化物が耐薬品性および耐水性を有すること。
(1)エポキシ基を4個以上有するエポキシ化合物と、チオール基を4個以上有するエポキシ化合物と、フェノール性水酸基および/またはアミノ基を少なくとも有する硬化触媒とを含み、エポキシ化合物のエポキシ基に対するチオール化合物のチオール基のモル比が0.05〜0.5であるポッティング剤(特許文献1)。
(2)分子内に少なくとも2つのチオール基を有するチオール化合物と、分子内に少なくとも2つのイソシアネート基を有するイソシアネート化合物と、分子内に少なくとも2つのエポキシ基を有するエポキシ化合物と、ホスフィン化合物と、酸とを含むポッティング剤(特許文献2)。
(2)のポッティング剤は、イソシアネート化合物の反応性とエポキシ化合物の反応性とが異なるため、二段階硬化が可能であり、半硬化物は切断容易な硬さとなる。また、比較的低温で最終硬化物を得ることができる。しかし、最終硬化物の耐水性が不充分である。
<1>成分(A):分子内に少なくとも2つのチオール基を有するチオール化合物と、成分(B):分子内に少なくとも2つのイソシアネート基を有し、かつイソシアネート当量が130〜1000g/molである変性脂肪族イソシアネート化合物と、成分(C):分子内に少なくとも1つのエポキシ基を有するエポキシ化合物と、成分(D):ホスフィン化合物とを含む、硬化性組成物。
<2>前記成分(B)と前記成分(C)との合計に対する前記成分(B)の質量比が、0.25〜0.9である、前記<1>の硬化性組成物。
<3>前記成分(A)と前記成分(B)と前記成分(C)との合計に対する前記成分(A)の質量比が、0.35〜0.65である、前記<1>または<2>の硬化性組成物。
<4>前記成分(D)が、下記式(I)で表される化合物である、前記<1>〜<3>のいずれかの硬化性組成物。
<5>前記成分(D)の量が、前記成分(A)と前記成分(B)と前記成分(C)との合計量(100質量部)に対し、0.02〜0.5質量部である、前記<1>〜<4>のいずれかの硬化性組成物。
<6>中空糸モジュールにおいて中空糸束の端部を固定するためのポッティング剤であって、前記<1>〜<5>のいずれかの硬化性組成物からなる、ポッティング剤。
<7>成分(A):分子内に少なくとも2つのチオール基を有するチオール化合物と、成分(D):ホスフィン化合物とを含み、下記成分(B)と下記成分(C)とを含まない組成物(X)を収容した第1の容器と、成分(B):分子内に少なくとも2つのイソシアネート基を有し、かつイソシアネート当量が130〜1000g/molである変性脂肪族イソシアネート化合物と、成分(C):分子内に少なくとも1つのエポキシ基を有するエポキシ化合物とを含み、前記成分(A)と前記成分(D)とを含まない組成物(Y)を収容した第2の容器とを有する、硬化性組成物キット。
<8>前記<6>のポッティング剤の硬化物で中空糸束が固定された中空糸モジュール。
本発明の硬化性組成物キットによれば、半硬化物が切断容易な硬さとなり、最終硬化物が耐薬品性および耐水性に優れ、かつ比較的低温で最終硬化物を得ることができる、取扱性に優れた2液型硬化性組成物を提供できる。
本発明の中空糸モジュールは、中空糸束の固定部分の耐薬品性および耐水性に優れる。
「イソシアネート当量」は、イソシアネート化合物の分子量を、1分子あたりのイソシアネート基の数で除算することによって求めた値である。
「タイプDデュロメータ硬さ」は、JIS K 6253−3:2012「加硫ゴム及び熱可塑性ゴム−硬さの求め方−第3部:デュロメータ硬さ」(対応国際規格ISO 7619−1)に準拠の手法によって求めた値である。
「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの総称である。
数値範囲を示す「〜」は、その前後に記載された数値を下限値および上限値として含むことを意味する。
本発明の硬化性組成物は、成分(A):分子内に少なくとも2つのチオール基を有するチオール化合物と、成分(B):分子内に少なくとも2つのイソシアネート基を有し、かつイソシアネート当量が130〜1000g/molである変性脂肪族イソシアネート化合物と、成分(C):分子内に少なくとも1つのエポキシ基を有するエポキシ化合物と、成分(D):ホスフィン化合物とを含む。
本発明の硬化性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、必要に応じて他の成分を含んでもよい。
半硬化物は、容易に切断できるために適度な硬度を有する必要がある。半硬化物の25℃におけるタイプDデュロメータ硬さは、1〜50が好ましい。
成分(A)は、分子内に少なくとも2つのチオール基(メルカプト基)を有するチオール化合物である。
成分(A)としては、脂肪族ポリチオール化合物、芳香族ポリチオール化合物、チオール基以外に硫黄原子を有する芳香族ポリチオール化合物、チオール基以外に硫黄原子を有する脂肪族ポリチオール化合物等が挙げられる。
成分(A)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
チオール基の数が3〜6個の成分(A)としては、入手容易性等の点から、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトブチレート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、トリス−[(2−メルカプトアセチルオキシ)エチル]イソシアヌレート、トリス−[(3−メルカプトプロピオニルオキシ)エチル]イソシアヌレート、トリス−[(3−メルカプトブチリルオキシ)エチル]イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサキス(2−メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトブチレート)が好ましい。
成分(B)は、変性脂肪族イソシアネート化合物である。変性脂肪族イソシアネート化合物は、他のイソシアネート化合物に比べ、半硬化物を与える温度において、反応性が高すぎたり、低すぎたりしない。変性脂肪族イソシアネート化合物は、10〜50℃の半硬化温度で適度な反応性を有する。
脂肪族ジイソシアネート化合物としては、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルイソシアネート)、3,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9−ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等が挙げられる。
成分(B)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
成分(C)は、分子内に少なくとも1つのエポキシ基を有するエポキシ化合物である。
成分(C)としては、耐薬品性および耐水性がさらに優れる最終硬化物を得る点から、分子内に少なくとも2つのエポキシ基を有するエポキシ化合物が好ましく、分子内に少なくとも3つのエポキシ基を有するエポキシ化合物がより好ましい。
成分(C)としては、ビスフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、グリシジル基を有する化合物等が挙げられる。
ノボラック型エポキシ樹脂としては、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂等が挙げられる。
グリシジル基を有する化合物としては、トリグリシジルアミノフェノール、ビフェニルジグリシジルエーテル、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルイソシアヌレート、ポリグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートとこれと共重合可能なビニル単量体との共重合体等が挙げられる。
成分(C)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
成分(D)は、ホスフィン化合物である。
成分(D)は、成分(A)と成分(B)との反応、および成分(A)と成分(C)との反応を促進する硬化促進剤として用いる。成分(B)と成分(C)は本質的に大きく異なる反応性を有しているが、成分(D)を用いることによって双方を順番に反応させることが可能となる。
成分(D)としては、ホスフィン類、ジホスフィン類等が挙げられる。
成分(D)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基およびアルキニル基は、それぞれ直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。
置換基としては、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基、アミノ基、炭素数1〜6のアルキルアミノ基、ニトロ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェノキシ基、複素環基が挙げられる。
他の成分としては、例えば、熱可塑性樹脂、脱臭剤、密着性向上剤または接着性改良剤(シランカップリング剤、チタンカップリング剤等)、酸化防止剤(ヒンダードアミン類、ハイドロキノン類、ヒンダードフェノール類等)、紫外線吸収剤(ベンゾフェノン類、ベンゾトリアゾール類、サリチル酸エステル類、金属錯塩類等)、安定剤(金属石けん類、重金属(亜鉛、錫、鉛、カドミウム等)の無機または有機塩類、有機錫化合物等)、可塑剤(フタル酸エステル、リン酸エステル、脂肪酸エステル、エポキシ化大豆油、ひまし油、流動パラフィンアルキル、多環芳香族炭化水素等)、ワックス類(パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワンクス、重合ワックス、密ロウ、鯨ロウ、低分子量ポリオレフィン等)、非反応性希釈剤(ベンジルアルコール、タール、ピチューメン等)、反応性希釈剤(低分子脂肪族グリシジルエーテル、芳香族モノグリシジルエーテル、(メタ)アクリレートエステル類等)、充填材(炭酸カルシウム、カオリン、タルク、マイカ、ベントナイト、クレー、セリサイト、ガラス繊維、炭素繊維、アラミド繊維、ナイロン繊維、アクリル繊維、ガラス粉、ガラスバルーン、シラスバルーン、石炭粉、アクリル樹脂粉、フェノール樹脂粉、金属粉末、セラミック粉末、ゼオライト、スレート粉等)、顔料または染料(カーボンブランク、酸化チタン、赤色酸化鉄、パラレッド、紺青等)、溶剤(酢酸エチル、トルエン、アルコール類、エーテル類、ケトン類等)、発泡剤、脱水剤(カルボジイミド化合物等)、帯電防止剤、抗菌剤、防かび剤、粘度調製剤、香料、難燃剤、レベリング剤、分散剤、ラジカル重合開始剤、揺変性付与剤、導電性付与剤等が挙げられる。
成分(A)と成分(B)と成分(C)との合計に対する成分(A)の質量比((A)/{(A)+(B)+(C)})は、0.35〜0.65が好ましく、0.37〜0.60がより好ましく、0.40〜0.55がさらに好ましい。(A)/{(A)+(B)+(C)}が前記範囲内であれば、最終硬化物の耐薬品性および耐水性がさらに優れる。
以上説明した本発明の硬化性組成物にあっては、成分(B)および成分(C)を含むため、二段階で硬化させることができる。すなわち、成分(D)の存在下に、成分(B)は比較的低温で成分(A)と反応し、成分(C)は比較的高温で成分(A)と反応する。そのため、加熱履歴を適切にコントロールすることによって、半硬化物と最終硬化物(完全硬化物)とを任意のタイミングで形成できる。
また、成分(C)を含むため、最終硬化物の耐薬品性および耐水性に優れる。
また、成分(B)が、イソシアネート当量が130〜1000g/molである変性脂肪族イソシアネート化合物であるため、半硬化物が適度な硬度を有し、かつ最終硬化物の耐水性を低下させにくい。
また、成分(D)を含むため、比較的低温で最終硬化物を得ることができる。
以上のことから、本発明の硬化性組成物によれば、半硬化物が切断容易な硬さとなり、最終硬化物が耐薬品性および耐水性に優れ、かつ比較的低温で最終硬化物を得ることができる。
本発明の硬化性組成物は、中空糸モジュールのポッティング剤、接着剤、コーティング剤、繊維強化複合材料のマトリックス用の樹脂等として用いることができる。本発明の硬化性組成物は、ポッティング剤として好適である。
ポッティング剤は、中空糸モジュールにおいて中空糸束の端部を固定するためのポッティング剤である。
本発明のポッティング剤は、本発明の硬化性組成物からなる。
本発明のポッティング剤を用いた中空糸モジュールの製造方法について説明する。
複数本の中空糸を引き揃えた状態で束ねて中空糸束とする。中空糸は、中空糸膜とも呼ばれ、液体のろ過、液体中のガスの脱気、液体中へのガスの給気等に用いられる。
切断後の半硬化物を、半硬化時よりも高い温度で加熱して最終硬化物とする。
成分(A)と成分(B)、および成分(A)と成分(C)とは、触媒がなくても反応するため、通常、成分(A)を含み、成分(B)および成分(C)を含まない組成物(X)と、成分(B)および成分(C)を含み、成分(A)を含まない組成物(Y)とからなる2液型硬化性組成物として用いられる。
成分(D)は、成分(C)と反応するため、成分(C)を含まない組成物(X)に含ませる。
硬化性組成物キットによれば、保管時には経時変化が少なく、混合した際には成分(A)のチオール基と、成分(B)のイソシアネート基および成分(C)のエポキシ基との反応において、取扱性に優れた2液型硬化性組成物を提供できる。
25mm×40mm×高さ2mmの型内に硬化性組成物を流し込み、40℃にて1時間にわたって加熱して半硬化させて半硬化物を得た。
半硬化物の25℃におけるタイプDデュロメータ硬さをJIS K 6253−3:2012に準拠の手法によって求めた。
25mm×40mm×高さ2mmの型内に硬化性組成物を流し込み、40℃にて1時間にわたって加熱して半硬化させて半硬化物を得た。半硬化物を60℃にて6時間にわたって加熱して完全に硬化させて最終硬化物を得た。最終硬化物の質量W0を測定した。最終硬化物を23℃のテトラヒドロフルフリルアクリレートまたは60℃の脱イオン水中に7日間にわたって浸漬した後、最終硬化物の質量W1を測定した。
最終硬化物の質量変化率を下記式に基づいて算出した。
質量変化率(%)=100×(W1−W0)/W0
成分(A1):ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)(SC有機化学社製、PEMP)。
成分(A2):ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)(昭和電工社製、MT−PE1)。
成分(B1):ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体(東ソー社製、コロネート(登録商標)HXR、イソシアネート当量:191g/mol)。
成分(B’2):ヘキサメチレンジイソシアネート(東京化成工業社製、イソシアネート当量:84g/mol)。
成分(C1):トリグリシジルアミノフェノール(三菱ケミカル社製、jER(登録商標)630)。
成分(C2):テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン(三菱ケミカル社製、jER(登録商標)604)。
成分(D1):トリフェニルホスフィン(北興化学工業社製、ホクコーTPP(登録商標))。
成分(D2):ジフェニルシクロヘキシルホスフィン(北興化学工業社製、DPCP(登録商標))。
表1に示す配合量で各成分を混合し、組成物(X)および組成物(Y)を調製した。組成物(X)および組成物(Y)を混合して硬化性組成物を得て、最終硬化物の耐薬品性および耐水性の試験に供した。表1〜表3に結果を示す。
Claims (8)
- 成分(A):分子内に少なくとも2つのチオール基を有するチオール化合物と、
成分(B):分子内に少なくとも2つのイソシアネート基を有し、かつイソシアネート当量が130〜1000g/molである、脂肪族ジイソシアネート化合物のイソシアヌレート型と、
成分(C):分子内に少なくとも1つのエポキシ基を有するエポキシ化合物と、
成分(D):ホスフィン化合物と
を含む、硬化性組成物。 - 前記成分(B)と前記成分(C)との合計に対する前記成分(B)の質量比が、0.25〜0.9である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記成分(A)と前記成分(B)と前記成分(C)との合計に対する前記成分(A)の質量比が、0.35〜0.65である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 前記成分(D)が、下記式(I)で表される化合物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 前記成分(D)の量が、前記成分(A)と前記成分(B)と前記成分(C)との合計量(100質量部)に対し、0.02〜0.5質量部である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性組成物。
- 中空糸モジュールにおいて中空糸束の端部を固定するためのポッティング剤であって、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性組成物からなる、ポッティング剤。 - 成分(A):分子内に少なくとも2つのチオール基を有するチオール化合物と、
成分(D):ホスフィン化合物とを含み、
下記成分(B)と下記成分(C)とを含まない組成物(X)を収容した第1の容器と、
成分(B):分子内に少なくとも2つのイソシアネート基を有し、かつイソシアネート当量が130〜1000g/molである、脂肪族ジイソシアネート化合物のイソシアヌレート型と、
成分(C):分子内に少なくとも1つのエポキシ基を有するエポキシ化合物とを含み、
前記成分(A)と前記成分(D)とを含まない組成物(Y)を収容した第2の容器と
を有する、硬化性組成物キット。 - 請求項6に記載のポッティング剤の硬化物で中空糸束が固定された中空糸モジュール。
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