JP6844271B2 - 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化膜を備えるカラーフィルター - Google Patents
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Description
(A)成分:(a1)炭素−炭素不飽和結合とエポキシ基又はオキセタニル基を有するモノマーと、(a2)(a1)以外の炭素−炭素不飽和結合を有するモノマーとからなり、(a1)及び(a2)成分の合計量100重量部中に、(a1)成分を10〜90重量部、(a2)成分を10〜90重量部含むエポキシ基又はオキセタニル基含有重合体
(B)成分:多価カルボン酸化合物のカルボキシル基が、ビニルエーテル化合物によりヘミアセタールエステルとしてブロック化された、多価カルボン酸ヘミアセタールエステル
(C)成分:一分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能エポキシ樹脂
(D)成分:下記式(1)で表される酸無水物基含有シランカップリング剤
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(A)エポキシ基又はオキセタニル基含有重合体、(B)多価カルボン酸ヘミアセタールエステル、(C)一分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能エポキシ樹脂、及び(D)酸無水物基含有シランカップリング剤を含む。
(A)エポキシ基又はオキセタニル基含有重合体は、(a1)炭素−炭素不飽和結合とエポキシ基又はオキセタニル基を有するモノマーと、(a2)(a1)以外の炭素−炭素不飽和結合を有するモノマーとからなり、(a1)及び(a2)成分の合計量100重量部中に、(a1)成分を10〜90重量部、好ましくは20〜80重量部、(a2)成分を10〜90重量部、好ましくは20〜80重量部含むエポキシ基又はオキセタニル基含有重合体である。
なお、R7、R8及びR9は、それぞれ同じでもよいし、異なっていても良い。
(B)多価カルボン酸ヘミアセタールエステルは、多価カルボン酸化合物のカルボキシル基がビニルエーテル化合物によりヘミアセタールエステルとして潜在化、すなわちブロック化されたビニルエーテルブロック多価カルボン酸である。
(C)多官能エポキシ樹脂は、一分子中にエポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂であれば良く、特に限定されない。一分子中にエポキシ基を2個以上有するエポキシ樹脂としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ハイドロキノン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フルオレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、3官能型エポキシ樹脂、テトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールA含核ポリオール型エポキシ樹脂、ポリプロピレングリコール型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリオキザール型エポキシ樹脂、脂環式型エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂などが挙げられる。なお、(C)多官能エポキシ樹脂は、単独で用いても2種以上を組み合わせて用いても良い。それらの中でも、ビスフェノールA型、ビスフェノールAノボラック型、及び脂環式型エポキシ樹脂が特に好ましい。
(D)酸無水物基含有シランカップリング剤は、下記式(1)で表される酸無水物基を含有するシランカップリング剤である。
熱硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、レベリング剤、酸化防止剤、触媒、安定剤、有機溶剤等の添加剤を加えることができる。
レベリング剤は得られる塗膜の外観を向上させる目的で配合されるものであって、この種のカラーフィルター用保護膜において従来から一般的に使用されている、シリコン系、フッ素系、アクリル系等を特に制限無く使用することができる。レベリング剤の市販品としては、例えばメガファックF−410(DIC(株))、同F−477(同)、同F−552(同)、同F−553(同)、同F−554(同)、同F−555(同)、同F−556(同)、同F−558(同)、同F−559(同)、同F−561(同)、ノベックFC−4430(住友スリーエム(株))、FC−4432(同)、サーフロンS−611(AGCセイミケミカル(株))、同S−651(同)、S−386(同)、フタージェント208G(ネオス(株))、同602A(同)、同650A(同)、同610FM(同)、同710FM(同)、FTX−218(同)、BYK―302(ビックケミー・ジャパン(株))、BYK−307(同)、BYK−337(同)、ポリフローKL−400HF(共栄社化学(株))、KL−700(同)、LE−604(同)等を使用できる。
酸化防止剤としては、IRGANOX1010(BASF)、IRGANOX1035(同)、IRGANOX1076(同)、IRGANOX1135(同)、IRGANOX1726(同)等のヒンダードフェノール系酸化防止剤等を使用できる。
触媒は、(B)成分のビニルエーテルの脱ブロックを促進する目的で配合されるものであり、樹脂組成物の保存安定性が低下しない範囲の配合量とすることが好ましい。具体的には、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール等のイミダゾール類;トリフェニルホスフィン、亜リン酸トリフェニル等の有機リン系化合物;テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラ−n−ブチルホスホニウムブロマイド等の4級ホスホニウム塩類;1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等やその有機酸塩等のジアザビシクロアルケン類;オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、オクチル酸ジルコニウム、アルミニウムアセチルアセトネート錯体等の有機金属化合物類等を使用できる。
安定剤は、前記「(B)多価カルボン酸ヘミアセタールエステル」に記載の過剰のビニルエーテルのことを指し、(B)成分の収率向上の目的で添加される。具体的には、前記「(B)多価カルボン酸ヘミアセタールエステル」に記載のビニルエーテルが挙げられる。
有機溶剤は、熱硬化性樹脂組成物の粘度等を調整する目的で添加される。具体的には、酢酸アミル、エチルエトキシプロピオネート、3−メトキシ−3−メチル−1−ブチルアセテート等のエステルおよびエーテルエステル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル等のグリコール誘導体が挙げられる。
本発明のカラーフィルターは、上記熱硬化性樹脂組成物を硬化させてなる硬化物の層を、保護膜として備える。当該熱硬化性樹脂組成物は、基板上に配置された着色層やブラックマトリックスを覆うように塗布される。その塗布方法は特に限定されることは無く、インクジェット法、スピンコート法、ダイコート法等の従来公知の塗工方法を採用することができる。
<重合例1:(A)エポキシ基又はオキセタニル基を有する重合体(A−1)の合成>
温度計、還流冷却器、攪拌機、滴下ロートを備えた容量500mLの4つ口フラスコに、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を76.0重量部仕込み、攪拌しながら加熱して88℃に昇温した。次いで、88℃の温度で、(a1)成分としてグリシジルメタクリレート(GMA)56.9重量部、(a2)成分としてブチルアクリレート(BA)43.1重量部、重合開始剤として日油(株)製の過酸化物系重合開始剤「パーヘキシルO(PHO)」8.0重量部、およびPGMEA16.0重量部を予め均一混合したもの(滴下成分)を、2時間かけて滴下ロートより等速滴下した。その後、88℃の温度を5時間維持し、重量平均分子量(Mw)12,900のエポキシ基を有する重合体(A−1)の50%PGMEA溶液を得た。
重量平均分子量(Mw)は、東ソー(株)製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置HLC−8220GPCを用いて、カラムとして東ソー(株)製TSKgel HZM−Mを用い、THFを溶離液とし、RI検出器により測定してポリスチレン換算により求めた。
表1に示す原料を表1に示す条件で混合し、重合例1と同様の方法でA−2〜A−9の重合体を得た。各原料の仕込み量、反応温度、重量平均分子量を表1に示す。
(a1)成分
GMA:グリシジルメタクリレート
M−100:3、4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート
OXE−30:メタクリル酸3−メチル−3−オキセタン−イルメチルエステル
(a2)成分
BA:ブチルアクリレート
St:スチレン
MPS:メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
CHMI:シクロヘキシルマレイミド
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
BMA:ブチルメタクリレート
(重合開始剤)
PHO:t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(日油(株)製の過酸化物系重合開始剤「製品名:パーヘキシルO」)
(溶剤)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
温度計、還流冷却器、攪拌機を備えた4つ口フラスコに、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)26.8重量部、多価カルボン酸としてトリメリット酸(TMA)26.9重量部、ビニルエーテルとしてn−プロピルビニルエーテル(nPr−VE)46.3重量部を仕込み、攪拌しながら加熱し80℃に昇温した。次いで、温度を保ちながら攪拌し続け、混合物の酸価が2.0mgKOH/g以下に到達したことを確認後、反応を終了し、溶液の酸価0.6mgKOH/gの多価カルボン酸ヘミアセタールエステル(B−1)の60%PGMEA溶液を得た。
酸価はJIS K0070−1992「化学製品の酸価,けん化価,エステル価,よう素価,水酸基価及び不けん化物の試験方法」に準拠した方法で測定した。
表2に示す原料を表2に示す条件で混合し、合成例1と同様の方法でB−2〜B−4の反応物を得た。各原料の仕込み量、反応温度、酸価を表2に示す。
(多価カルボン酸)
TMA:トリメリット酸
CHTA:1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸
(ビニルエーテル)
nPr−VE:n−プロピルビニルエーテル
iPr−VE:i−プロピルビニルエーテル
(溶剤)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
表3及び表4に示す各成分を表3及び表4に示す配合量で溶解混合し、実施例1〜6及び比較例1〜7のカラーフィルター保護膜用樹脂組成物の塗工液を調製した。なお、表3及び表4において、各成分の含有量を示す数値は重量部である。また、表3及び表4中の略号は次の通りである。
TMA−an:トリメリット酸無水物
<(C)多官能エポキシ樹脂>
VG3101L:グリシジルエーテル型エポキシ化合物((株)プリンテック製、商品名:「テクモアVG3101L」、エポキシ当量210g/eq)
EP157:ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物(三菱化学(株)製、商品名:「jER 157S70」、エポキシ当量210g/eq)
CEL2021P:3’,4’−エポキシシクロヘキシルメチル3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート(ダイセル化学工業(株)製、商品名:「セロキサイド2021P」、エポキシ当量130g/eq)
EHPE3150:2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物、脂環式型エポキシ化合物((株)ダイセル製、商品名:「EHPE3150」、エポキシ当量176g/eq)
GT401:ブタンテトラカルボン酸テトラ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)修飾ε−カプロラクトン((株)ダイセル製、商品名:「エポリードGT401」、エポキシ当量220g/eq)
EP1001:ビスフェノールA型エポキシ化合物(三菱化学(株)製、商品名:「jER 1001」、エポキシ当量475g/eq)
<(D)シランカップリング剤>
(D−1):3−トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物(信越化学(株)製、商品名:「X−12−967C」)
(D−2):3−トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物(GELEST製)
(D−3):3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学(株)製、商品名:「KBM−403」)
(D−4):3−アミノプロピルトリエトキシシラン(信越化学(株)製、商品名:「KBE−903」)
(D−5):エポキシ基含有オリゴマー型シランカップリング剤(信越化学(株)製、商品名:「X−41−1059A」)
<レベリング剤>
BYK−307:シリコーン系レベリング剤(ビックケミー・ジャパン(株)製、商品名:「BYK−307」)
F−477:フッ素系レベリング剤(DIC(株)製、商品名:「メガファック F−477」)
F−554:フッ素系レベリング剤(DIC(株)製、商品名:「メガファック F−554」)
F−559:フッ素系レベリング剤(DIC(株)製、商品名:「メガファック F−559」)
602A:フッ素系レベリング剤((株)ネオス製、商品名:「フタージェント 602A」)
FTX−218:フッ素系レベリング剤((株)ネオス製、商品名:「FTX−218」)
<酸化防止剤>
IRGANOX−1010:ヒンダードフェノール系酸化防止剤(BASF製、商品名:「IRGANOX−1010」)
<触媒>
ZrOct:2−エチルヘキシル酸ジルコニル(日本化学産業(株)製、商品名「ニッカオクチックスジルコニウム10%(K)」
<安定剤>
nPr−VE:n−プロピルビニルエーテル
iPr−VE:i−プロピルビニルエーテル
<溶剤>
PGMEA: プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
MMBA: 3−メトキシ−3−メチル−1−ブチルアセテート
EDM: ジエチレングリコールエチルメチルエーテル
PGDA:プロピレングリコールジアセテート
EEP: エチルエトキシプロピオネート
硬化膜を形成した無アルカリガラス基板をプレッシャークッカー試験(PCT)に通した後、JIS K 5600−5−6に準拠した方法で密着性を評価した。PCTは、温度120℃、相対湿度100%、気圧2気圧、試験時間10時間にて試験を行った。狭額縁化設計の液晶パネルに耐え得る密着性を満たすには、100/100が必要である。
熱硬化性樹脂組成物の塗工液を密閉容器中に5℃で放置し、測定温度25℃での粘度が塗工液調製直後の粘度の2倍になるまでの期間(日)を計測した。本発明の目的に供するには、180日以上の必要がある。
硬化膜を形成した無アルカリガラス基板を、紫外−可視光分光光度計(型式UV−3700、(株)島津製作所製)を用いて波長300nm〜800nmの光線透過率を測定した。本発明の目的に供するには、波長400nmの透過率が95.0%以上の必要がある。
無アルカリガラス基板上に形成した硬化膜表面を、走査型プローブ顕微鏡(AFM5100N、(株)日立ハイテクサイエンス社製)にて測定し、硬化膜表面の算術平均粗さを測定した。本発明の目的に供するには、算術平均粗さ(Ra)が10nm以下の必要がある。
硬化膜を形成した無アルカリガラス基板を、230℃で3時間加熱した際の加熱前後の硬化膜の膜厚を測定し、膜厚変化率を算出した。本発明の目的に供するには、加熱前後の膜厚変化率が5.0%以下の必要がある。
無アルカリガラス基板上に形成した硬化膜について、JIS K 5600−5−4に準拠した方法で鉛筆硬度を評価した。本発明の目的に供するには、硬化膜の鉛筆硬度が2H以上の必要がある。
Claims (3)
- 下記(A)〜(D)成分を含む熱硬化性樹脂組成物であって、
前記(A)〜(C)成分の合計100重量部中に、前記(A)成分を15〜80重量部、前記(B)成分を5〜50重量部、前記(C)成分を5〜65重量部含み、
前記(A)〜(C)成分の合計100重量部に対して、前記(D)成分を0.1〜10重量部含むことを特徴とする、熱硬化性樹脂組成物。
(A)成分:(a1)炭素−炭素不飽和結合とエポキシ基又はオキセタニル基を有するモノマーと、(a2)(a1)以外の炭素−炭素不飽和結合を有するモノマーとからなり、前記(a1)成分及び前記(a2)成分の合計量100重量部中に、(a1)成分を10〜90重量部、(a2)成分を90〜10重量部含む、エポキシ基又はオキセタニル基含有重合体
(B)成分:多価カルボン酸化合物のカルボキシル基が、ビニルエーテル化合物によりヘミアセタールエステルとしてブロック化された、多価カルボン酸ヘミアセタールエステル
(C)成分:一分子中にエポキシ基を2個以上有する多官能エポキシ樹脂
(D)成分:下記式(1)で表される酸無水物基含有シランカップリング剤
- カラーフィルター保護膜用である、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1または請求項2に記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化させてなる保護膜を有する、カラーフィルター。
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