JP6843247B2 - インプリント用硬化性組成物、硬化物、パターン製造方法、リソグラフィ方法、パターン、および、インプリント用重合性組成物 - Google Patents
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Description
インプリント法としては、その転写方法から熱インプリント法、光インプリント法と呼ばれる方法が提案されている。熱インプリント法では、ガラス転移温度(以下、「Tg」ということがある)以上に加熱した熱可塑性樹脂にモールドをプレスし、冷却後にモールドを離型することにより微細パターンを形成する。この方法は多様な材料を選択できるが、プレス時に高圧を要すること、熱収縮等により微細なパターン形成が困難であるといった問題点も有する。
光インプリント法では、基板(必要に応じて密着処理を行う)上にインプリント用硬化性組成物を塗布後、石英等の光透過性素材で作製されたモールドを押し当てる。モールドを押し当てた状態で光照射によりインプリント用硬化性組成物を硬化し、その後モールドを離型することで目的のパターンが転写された硬化物が作製される。
基板上にインプリント用硬化性組成物を適用する方法としては、スピンコート法やインクジェット法が挙げられる。特にインクジェット法は、インプリント用硬化性組成物のロスが少ないといった観点から、近年注目される適用方法である。
本発明の課題は、上記問題点を解決することを目的とするものであって、硬化物としたときの基板との密着性が高く、保存安定性に優れたインプリント用硬化性組成物、硬化物、パターン製造方法、リソグラフィ方法、パターン、リソグラフィ用マスク、および、インプリント用重合性組成物を提供することを目的とする。
<1> 下記式(1)で表される化合物と、上記式(1)で表される化合物以外のラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤を含む、インプリント用硬化性組成物;
<2> 上記式(1)で表される化合物の含有量が、上記式(1)で表される化合物以外のラジカル重合性化合物の含有量100質量部に対して、0.005〜1質量部である、<1>に記載のインプリント用硬化性組成物。
<3> 上記式(1)で表される化合物以外のラジカル重合性化合物は、(メタ)アクリロイル基の少なくとも1種を含む、<1>または<2>に記載のインプリント用硬化性組成物。
<4> 上記式(1)で表される化合物の分子量が100〜1500である、<1>〜<3>のいずれか1つに記載のインプリント用硬化性組成物。
<5> 上記式(1)で表される化合物が、ラジカル重合性基を有する、<1>〜<4>のいずれか1つに記載のインプリント用硬化性組成物。
<6> 上記式(1)のR4またはR5が下記式(1−3)で表される、<1>〜<5>のいずれか1つに記載のインプリント用硬化性組成物;
<7> 上記式(1)のR3および上記式(1−3)のR6がそれぞれ独立に下記式(1−1)で表される、<6>に記載のインプリント用硬化性組成物;
<8> 上記式(1)で表される化合物以外のラジカル重合性化合物の少なくとも1種が、下記式(2)で表される化合物を含む、<1>〜<7>のいずれか1つに記載のインプリント用硬化性組成物;
<9> 上記式(1)で表される化合物以外のラジカル重合性化合物の少なくとも1種が、単官能(メタ)アクリルモノマーである、<1>〜<8>のいずれか1つに記載のインプリント用硬化性組成物。
<10> 上記インプリント用硬化性組成物における溶剤の含有量が、5質量%以下である、<1>〜<9>のいずれか1つに記載のインプリント用硬化性組成物。
<11> 上記インプリント用硬化性組成物における重量平均分子量が2000を超える成分の含有量が、5質量%以下である、<1>〜<10>のいずれか1つに記載のインプリント用硬化性組成物。
<12> 上記インプリント用硬化性組成物の25℃における粘度が3〜15mPa・sである、<1>〜<11>のいずれか1つに記載のインプリント用硬化性組成物。
<13> <1>〜<12>のいずれか1つに記載のインプリント用硬化性組成物から形成される硬化物。
<14> 上記硬化物が、シリコン基板の上に設けられている、<13>に記載の硬化物。
<15> <1>〜<12>のいずれか1つに記載のインプリント用硬化性組成物を、基板上またはモールド上に適用し、上記インプリント用硬化性組成物を、上記モールドと上記基板で挟んだ状態で光照射することを含むパターン製造方法。
<16> 上記パターンのサイズが30nm以下である、<15>に記載のパターン製造方法。
<17> <15>または<16>に記載のパターン製造方法で得られたパターンをマスクとしてエッチングを行う、被加工基板の製造方法。
<18> <1>〜<12>のいずれか1つに記載の硬化性組成物から形成されるパターンであって、パターンサイズが30nm以下であるパターン。
<19> <18>に記載のパターンの少なくとも1種を含む、エッチング用マスク。
<20> 下記式(1)で表される化合物と下記式(2)で表される化合物とを含む、インプリント用重合性組成物;
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートを表し、「(メタ)アクリル」は、アクリルおよびメタクリルを表し、「(メタ)アクリロイル」は、アクリロイルおよびメタクリロイルを表す。「(メタ)アクリロイルオキシ」は、アクリロイルオキシおよびメタクリロイルオキシを表す。
本明細書において、「インプリント」は、好ましくは、1nm〜10mmのサイズのパターン転写をいい、より好ましくは、およそ10nm〜100μmのサイズ(ナノインプリント)のパターン転写をいう。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において、「光」には、紫外、近紫外、遠紫外、可視、赤外等の領域の波長の光や、電磁波だけでなく、放射線も含まれる。放射線には、例えばマイクロ波、電子線、極端紫外線(EUV)、X線が含まれる。また248nmエキシマレーザー、193nmエキシマレーザー、172nmエキシマレーザーなどのレーザー光も用いることができる。これらの光は、光学フィルターを通したモノクロ光(単一波長光)を用いてもよいし、複数の波長の異なる光(複合光)でもよい。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
本発明における沸点測定時の気圧は、特に述べない限り、101325Pa(1気圧)とする。本発明における温度は、特に述べない限り、25℃とする。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、特に述べない限り、ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC測定)に従い、ポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてガードカラムHZ−L、TSKgel Super HZM−M、TSKgel Super HZ4000、TSKgel Super HZ3000またはTSKgel Super HZ2000(東ソー(株)製)を用いることによって求めることができる。溶離液は特に述べない限り、THF(テトラヒドロフラン)を用いて測定したものとする。また、検出は特に述べない限り、UV線(紫外線)の波長254nm検出器を使用したものとする。
このメカニズムは、アミノ基(R1R2N−)(下記式の<ii>の部分)が基板との密着性を高める作用を奏し、メチレン基(−CH2−)(下記式の<i>の部分)に発生したラジカルが組成物を不安定にする系内の活性酸素種をトラップする作用を奏するものと推定される(下記式1a参照)。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、上記式(1)で表される化合物を含有する。式(1)で表される化合物はラジカル重合性基を有することが好ましい。ラジカル重合性基を有することにより、硬化物の一部となり、レジストとの密着力がより向上する傾向にある。ラジカル重合性基の好ましいものは、後記R3で規定するものと同義である。ラジカル重合性基は、式(1)で表される化合物一分子中、1〜5個であることが好ましく、2〜5個であることがより好ましく、2個または3個であることがさらに好ましく、2個であることが一層好ましい。
本発明の一実施形態として、R1およびR2が同じ基であることが挙げられる。このような構成とすることにより、本発明の効果がより効果的に発揮される。
このような構成とすることにより、基板とインプリント用硬化性組成物の密着性がより向上する傾向にある。
R7の有機基は下記式(1−2)で表される連結基であることが好ましい。
また、R9が環構造を有するとき、後記「(3)炭素数5以上の直鎖または分岐のアルキル基が置換した脂環または芳香環」で述べる脂環または芳香環を含有する構造であることもまた好ましい。
連結基Lとしては、直鎖または分岐のアルキレン基(炭素数1〜24が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜6がさらに好ましい)、直鎖または分岐のアルケ二レン基(炭素数2〜24が好ましく、2〜12がより好ましく、2〜6がさらに好ましい)、−O−、−S−、−CO−、−NRN−、−NRNCO−、およびそれらの組み合わせに係る連結基が挙げられる。RNは上記と同義である。連結基Lに含まれる原子数は1〜24が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜6がさらに好ましい。
pは0以上で、各環に置換可能な最大数以下の整数である。上限値は、それぞれの場合で独立に、置換可能最大数の半分以下であることが好ましく、4以下であることがより好ましく、2以下であることがさらに好ましい。
*は結合位置を表す。
Arはアリーレン基(炭素数6〜22が好ましく、6〜18がより好ましく、6〜10がさらに好ましい)であり、具体的には、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、フルオレンジイル基が挙げられる。
Z3は、単結合または連結基Lの例が挙げられる。Z3は、中でも、単結合、−O−、またはアルキレン基(炭素数1〜6が好ましく、1〜3がより好ましい、特に、メチレン基、2,2−プロピレンジイル基が好ましい)が好ましい。Z3がアルキレン基であるときは置換基Tが置換していてもよく、特にはハロゲン原子(特にフッ素原子)が置換していてもよい。
hCyはヘテロ環基(炭素数1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、2〜5がさらに好ましい)であり、5員環または6員環がより好ましい。hCyを構成するヘテロ環の具体例としては、チオフェン環、フラン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、インドール環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロフラン環、ピロール環、ピリジン環、ピラゾール管、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、トリアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピロリドン環、モルホリン環が挙げられ、中でも、チオフェン環、フラン環、ジベンゾフラン環が好ましい。
nおよびmは100以下の自然数であり、1〜12が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。
R7の好ましい範囲は、式(1−1)におけると同義であり、好ましい範囲も同様である。
R8は本発明の効果を損ねない範囲で、置換基Tを有していてもよい。この置換基としては、例えば、アミノ基(炭素数0〜12が好ましく、0〜6がより好ましく、0〜3がさらに好ましい)が挙げられる。
また、上記式(1)で表される化合物は、ラジカル重合性基を有していなくてもよいが、ラジカル重合性基を有することが好ましく、R3〜R5の少なくとも一つがラジカル重合性基を有することがより好ましく、R3とR4およびR5のいずれか一方とがラジカル重合性基を有することがさらに好ましい。
R3〜R5から選ばれる2つはそれぞれ互いに結合して環を形成していてもよい。形成される環には任意の連結基が介在してもよく、例えば連結基Lの例が挙げられる。
式(1)で表される化合物は、炭素原子、酸素原子、水素原子および窒素原子から選択される原子のみによって構成されていることが好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物において、上記式(1)で表される化合物と後述する式(2)で表される化合物とは、必要により他の成分と組み合わせて、インプリント用重合性組成物を構成していてもよい。本発明のインプリント用硬化性組成物における上記式(1)で表される化合物の含有量は、後述する式(2)で表される化合物の含有量100質量部に対して、0.005〜1質量部であることが好ましく、0.01〜0.75質量部であることがより好ましく、0.05〜0.5質量部であることがさらに好ましい。このような範囲とすることにより、密着性、離型力、経時安定性について、バランスよく、より優れる傾向にある。
また、本発明のインプリント用硬化性組成物における、式(1)で表される化合物は、インプリント用硬化性組成物の全固形分の0.005〜1質量%であることが好ましく、0.01〜0.75質量%であることがより好ましく、0.05〜0.5質量%であることがさらに好ましい。
上記の含有量(式(1)の化合物の配合量)を上記上限値以下とすることで、良好な離型性を維持することができ好ましい。一方、この含有量を上記下限値以上とすることで、上記密着性と安定性とが一層効果的に発揮され好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物において、上記式(1)で表される化合物は、1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、式(1)で表される化合物以外のラジカル重合性化合物(他のラジカル重合性化合物)を含む。他のラジカル重合性化合物は、アミノメチル基を有さないことが好ましい。
他のラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性基が1つである単官能ラジカル重合性化合物でも、ラジカル重合性基が2つ以上である多官能ラジカル重合性化合物でもよい。本発明のインプリント用硬化性組成物は、多官能ラジカル重合性化合物を含むことが好ましく、多官能ラジカル重合性化合物と単官能ラジカル重合性化合物の両方を含むことがより好ましい。
多官能ラジカル重合性化合物は、二官能ラジカル重合性化合物および三官能ラジカル重合性化合物の少なくとも1種を含むことが好ましく、二官能ラジカル重合性化合物の少なくとも1種を含むことがより好ましい。
他のラジカル重合性化合物は、1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明では、上記式(1)で表される化合物以外のラジカル重合性化合物が、下記式(2)で表される化合物を含むことが好ましい。このような範囲とすることにより、密着性、離型力、経時安定性について、バランスよく、より優れる傾向にある。
R21は、2〜7価の有機基であることが好ましく、2〜4価の有機基であることがより好ましく、2または3価の有機基であることがさらに好ましく、2価の有機基であることが一層好ましい。R21は直鎖、分岐および環状の少なくとも1つの構造を有する炭化水素基であることが好ましい。炭化水素基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜10がより好ましい。
R21が2価の有機基であるとき、上記式(1−2)で表される連結基であることが好ましく、その好ましい範囲も同じである。式(1)における式(1−2)の構造と、式(2)における式(1−2)の構造が組成物内で一致していることが、本発明の好ましい態様として挙げられる。
R21が環構造を有するとき、後記「(3)炭素数5以上の直鎖または分岐のアルキル基が置換した脂環または芳香環」で述べる脂環または芳香環を含有する構造であることもまた好ましい。
本発明で用いる多官能ラジカル重合性化合物は、後述する大西パラメータが、4.5以下であることが好ましい。大西パラメータの下限値については、特に定めるものでは無いが、例えば、2.0以上とすることもできる。
本発明で用いる多官能ラジカル重合性化合物の分子量は、1000以下であることが好ましく、800以下であることがより好ましく、500以下がさらに好ましく、350以下が一層好ましく、230以下がより一層好ましい。分子量の上限値を上記上限値以下とすることで、化合物の粘度を低減できる傾向がある。
分子量の下限値については、特に定めるものでは無いが、例えば、170以上とすることができる。
式(2)で表される化合物の具体例としては下記化合物が挙げられる。
多官能ラジカル重合性化合物は、1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
多官能ラジカル重合性化合物の製造方法は定法によればよい。いくつかの例示化合物について合成法または入手元を挙げる。B−22はα,α’−ジクロロ−m−キシレンとアクリル酸より合成できる。B−16は1,4−シクロヘキサンジメタノールとアクリロイルクロリドより合成できる。B−14は新中村化学工業(株)製 A−DCP(商品名)を使用できる。B−32は共栄社化学株式会社 ライトアクリレートBP−4PA(商品名)を使用できる。B−9は新中村化学工業(株)製 A−NPG(商品名)、B−3は同社製 A−HD−N(商品名)を使用できる。B−6は共栄社化学株式会社 ライトエステル2EG(商品名)を使用できる。B−2はcis−2−ブテン−1,4−ジオールとアクリロイルクロリドより合成できる。B−10はサートマー社製のSR341(商品名)を使用できる。
本発明で用いる単官能ラジカル重合性化合物は、その種類は本発明の趣旨を逸脱しない限り特に定めるものではない。本発明で用いる単官能ラジカル重合性化合物は、炭素数4以上の直鎖または分岐の炭化水素鎖を有することが好ましい。本発明では単官能ラジカル重合性化合物を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
ここで、大西パラメータは、以下の式で算出される値である。
大西パラメータ=(C、H、およびOの原子数の和)/(C原子数−O原子数)
本発明で用いる単官能ラジカル重合性化合物の分子量は、50以上が好ましく、150以上がより好ましく、220以上がさらに好ましい。分子量の上限値は、1000以下が好ましく、800以下がより好ましく、300以下がさらに好ましく、270以下が一層好ましい。分子量を上記下限値以上とすることで、揮発性を抑制できる傾向がある。分子量を上記上限値以下とすることで、粘度を低減できる傾向がある。
本発明で用いる単官能ラジカル重合性化合物の1013hPaにおける沸点は、特に定めるものではなく、例えば、60℃未満であってもよいし、60℃以上であってもよい。上記沸点の一実施形態として、80℃以上であることが挙げられる。667Paにおける沸点を上記下限値以上とすることで、揮発性を抑制することができる。沸点の上限値については、特に定めるものでは無いが、例えば、667Paにおける沸点を170℃以下とすることができる。
本発明において、25℃で液体とは、25℃で流動性を有する化合物であって、例えば、25℃での粘度が、1〜100,000mPa・sである化合物を意味する。単官能ラジカル重合性化合物の25℃での粘度は、例えば、10〜20,000mPa・sがより好ましく、100〜15,000mPa・sが一層好ましい。
25℃で液体の化合物を用いることにより、溶剤を実質的に含まない構成とすることができる。ここで、溶剤を実質的に含まないとは、例えば、本発明のインプリント用硬化性組成物に対する溶剤の含有量が5質量%以下であることをいい、さらには3質量%以下であることをいい、特には1質量%以下であることをいう。
本発明で用いる単官能ラジカル重合性化合物の25℃での粘度は、100mPa・s以下が好ましく、10mPa・s以下がより好ましく、8mPa・s以下がさらに好ましく、6mPa・s以下が一層好ましい。単官能ラジカル重合性化合物の25℃での粘度を上記上限値以下とすることで、インプリント用硬化性組成物の粘度を低減でき、充填性が向上する傾向がある。下限値については、特に定めるものではないが、例えば、1mPa・s以上とすることができる。
本発明において、アルキル鎖とは、アルキル基およびアルキレン基を表す。同様に、アルケニル鎖とは、アルケニル基およびアルケニレン基を表し、アルキニル鎖とはアルキニル基およびアルキニレン基を表す。これらの中でも、直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基がより好ましく、直鎖または分岐のアルキル基がさらに好ましく、直鎖のアルキル基が一層好ましい。
上記直鎖または分岐の炭化水素鎖(好ましくは、アルキル基)は、炭素数4以上であり、炭素数6以上が好ましく、炭素数8以上がより好ましく、炭素数10以上がさらに好ましく、炭素数12以上が一層好ましい。炭素数の上限値については、特に定めるものではないが、例えば、炭素数25以下とすることができる。
上記直鎖または分岐の炭化水素鎖は、エーテル基(−O−)を含んでいてもよいが、エーテル基を含んでいない方が離型性向上の観点から好ましい。
このような炭化水素鎖を有する単官能ラジカル重合性化合物を用いることで、比較的少ない添加量で、硬化膜の弾性率を低減し、離型性が向上する。また、直鎖または分岐のアルキル基を有する単官能ラジカル重合性化合物を用いると、モールドと硬化膜の界面エネルギーを低減して、さらに離型性を向上することができる。
本発明で用いる単官能ラジカル重合性化合物が有する好ましい炭化水素基として、(1)〜(3)を挙げることができる。
(1)炭素数8以上の直鎖アルキル基
(2)炭素数10以上の分岐アルキル基
(3)炭素数5以上の直鎖または分岐のアルキル基が置換した脂環または芳香環
炭素数8以上の直鎖アルキル基は、炭素数10以上がより好ましく、炭素数11以上がさらに好ましく、炭素数12以上が一層好ましい。また、炭素数20以下が好ましく、炭素数18以下がより好ましく、炭素数16以下がさらに好ましく、炭素数14以下が一層好ましい。
<<<(2)炭素数10以上の分岐アルキル基>>>
上記炭素数10以上の分岐アルキル基は、炭素数10〜20が好ましく、炭素数10〜16がより好ましく、炭素数10〜14がさらに好ましく、炭素数10〜12が一層好ましい。
<<<(3)炭素数5以上の直鎖または分岐のアルキル基が置換した脂環または芳香環>>>
炭素数5以上の直鎖または分岐のアルキル基は、直鎖のアルキル基がより好ましい。上記アルキル基の炭素数は、6以上がより好ましく、7以上がさらに好ましく、8以上が一層好ましい。アルキル基の炭素数は、14以下が好ましく、12以下がより好ましく、10以下がさらに好ましい。
脂環または芳香環の環構造は、単環であっても縮環であってもよいが、単環であることが好ましい。縮環である場合は、環の数は、2つまたは3つが好ましい。環構造は、3〜8員環が好ましく、5員環または6員環がより好ましく、6員環がさらに好ましい。また、環構造は、脂環または芳香環であるが、芳香環であることが好ましい。環構造の具体例としては、シクロヘキサン環、ノルボルナン環、イソボルナン環、トリシクロデカン環、テトラシクロドデカン環、アダマンタン環、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環が挙げられ、これらの中でもシクロヘキサン環、トリシクロデカン環、アダマンタン環、ベンゼン環がより好ましく、ベンゼン環がさらに好ましい。
本発明で好ましく用いられる単官能ラジカル重合性化合物としては、下記第1群および第2群並びにこれら以外の実施例で用いている化合物を例示することができる。しかしながら、本発明がこれらに限定されるものでは無いことは言うまでもない。また、第1群の方が第2群よりもより好ましい。
第1群
本発明では、インプリント用硬化性組成物に含まれる全単官能ラジカル重合性化合物の90質量%以上が、上記(1)〜(3)の基を有する単官能ラジカル重合性化合物であることが好ましく、95質量%以上であることがより好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、光ラジカル重合開始剤を含む。
本発明で用いられる光ラジカル重合開始剤としては、光照射により上述のラジカル重合性化合物を重合する活性種を発生する化合物であればいずれのものでも用いることができる。
本発明は、光ラジカル重合開始剤として、フッ素原子を有するオキシム化合物を用いることもできる。フッ素原子を有するオキシム化合物の具体例としては、特開2010−262028号公報に記載の化合物、特表2014−500852号公報に記載の化合物24、36〜40、特開2013−164471号公報に記載の化合物(C−3)などが挙げられる。これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明で用いるインプリント用硬化性組成物には、光ラジカル重合開始剤の他に、増感剤を加えることもできる。本発明のインプリント用硬化性組成物が、酸素雰囲気下で硬化しにくい場合、増感剤を配合することにより、硬化性を改善することができる。
好ましい増感剤の例としては、以下の化合物類に属しており、かつ350nmから450nm領域に極大吸収波長を有する化合物を挙げることができる。多核芳香族類(例えば、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、アントラセン、フェナントレン)、キサンテン類(例えば、フルオレセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル)、キサントン類(例えば、キサントン、チオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン)、シアニン類(例えば、チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン)、メロシアニン類(例えば、メロシアニン、カルボメロシアニン)、ローダシアニン類、オキソノール類、チアジン類(例えば、チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー)、アクリジン類(例えば、アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン、ベンゾフラビン)、アクリドン類(例えば、アクリドン、10−ブチル−2−クロロアクリドン)、アントラキノン類(例えば、アントラキノン、9,10−ジブトキシアントラセン)、スクアリリウム類(例えば、スクアリリウム)、スチリル類、ベーススチリル類、クマリン類(例えば、7−ジエチルアミノ−4−メチルクマリン、ケトクマリン)、カルバゾール類(例えば、N−ビニルカルバゾール)、カンファーキノン類、フェノチアジン類。
この他、本発明において用いることができる典型的な増感剤としては、クリベロ〔J. V. Crivello, Adv. in Polymer Sci., 62, 1 (1984)〕に開示しているものが挙げられる。
増感剤の好ましい具体例としては、ピレン、ペリレン、アクリジンオレンジ、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、ベンゾフラビン、N−ビニルカルバゾール、9,10−ジブトキシアントラセン、アントラキノン、クマリン、ケトクマリン、フェナントレン、カンファーキノン、フェノチアジン類などを挙げることができる。
また、本発明では、増感剤として、特許第4937806号公報の段落0043〜0046、特開2011−3916号公報の段落0036に記載の化合物も好ましく用いることができる。
増感剤は、本発明のインプリント用硬化性組成物に含まれる場合、光ラジカル重合開始剤100質量部に対し、30〜200質量部の割合で添加することが好ましい。
増感剤は、本発明のインプリント用硬化性組成物に1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよい。2種以上含まれている場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明に用いる離型剤は、その種類は本発明の趣旨を逸脱しない限り特に定めるものではないが、好ましくは、モールドとの界面に偏析し、モールドとの離型を促進する機能を有する添加剤を意味する。具体的には、界面活性剤および、末端に少なくとも1つの水酸基を有するか、または、水酸基がエーテル化されたポリアルキレングリコール構造を有し、フッ素原子およびシリコン原子を実質的に含有しない非重合性化合物(以下、「離型性を有する非重合性化合物」ということがある)が挙げられる。
離型剤は1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。また、離型剤を含む場合、含有量は、合計で0.1〜20質量%が好ましく、1〜10質量%がより好ましく、2〜5質量%がさらに好ましい。
界面活性剤としては、ノニオン性界面活性剤が好ましい。
ノニオン性界面活性剤とは、少なくとも一つの疎水部と少なくとも一つのノニオン性親水部を有する化合物である。疎水部と親水部は、それぞれ、分子の末端にあっても、内部にあってもよい。疎水部は、炭化水素基、含フッ素基、含Si基から選択される疎水基で構成され、疎水部の炭素数は、1〜25が好ましく、2〜15がより好ましく、4〜10がさらに好ましく、5〜8が一層好ましい。ノニオン性親水部は、アルコール性水酸基、フェノール性水酸基、エーテル基(好ましくはポリオキシアルキレン基、環状エーテル基)、アミド基、イミド基、ウレイド基、ウレタン基、シアノ基、スルホンアミド基、ラクトン基、ラクタム基、シクロカーボネート基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を有することが好ましい。ノニオン性界面活性剤としては、炭化水素系、フッ素系、Si系、またはフッ素およびSi系のいずれかのノニオン性界面活性剤であってもよいが、フッ素系またはSi系がより好ましく、フッ素系がさらに好ましい。ここで、「フッ素およびSi系界面活性剤」とは、フッ素系界面活性剤およびSi系界面活性剤の両方の要件を併せ持つものをいう。
フッ素系ノニオン性界面活性剤の市販品としては、住友スリーエム(株)製フロラードFC−4430、FC−4431、旭硝子(株)製サーフロンS−241、S−242、S−243、三菱マテリアル電子化成(株)製エフトップEF−PN31M−03、EF−PN31M−04、EF−PN31M−05、EF−PN31M−06、MF−100、OMNOVA社製Polyfox PF−636、PF−6320、PF−656、PF−6520、(株)ネオス製フタージェント250、251、222F、212M DFX−18、ダイキン工業(株)製ユニダインDS−401、DS−403、DS−406、DS−451、DSN−403N、DIC(株)製メガファックF−430、F−444、F−477、F−553、F−556、F−557、F−559、F−562、F−565、F−567、F−569、R−40、DuPont社製Capstone FS−3100、Zonyl FSO−100が挙げられる。
本発明のインプリント用硬化性組成物が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の含有量は、溶剤を除く全組成物中、0.1〜10質量%が好ましく、0.2〜5質量%がより好ましく、0.5〜5質量%がさらに好ましい。インプリント用硬化性組成物は、界面活性剤を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
インプリント用硬化性組成物は、末端に少なくとも1つの水酸基を有するか、または、水酸基がエーテル化されたポリアルキレングリコール構造を有し、フッ素原子およびシリコン原子を実質的に含有しない非重合性化合物を含んでいてもよい。ここで、非重合性化合物とは、重合性基を持たない化合物をいう。また、フッ素原子およびシリコン原子を実質的に含有しないとは、例えば、フッ素原子およびシリコン原子の合計含有率が1質量%以下であることを表し、フッ素原子およびシリコン原子を全く有していないことが好ましい。フッ素原子およびシリコン原子を有さないことにより、重合性化合物との相溶性が向上し、特に溶剤を実質的に含有しないインプリント用硬化性組成物において、塗布均一性、インプリント時のパターン形成性、ドライエッチング後のラインエッジラフネスが良好となる。
離型性を有する非重合性化合物が有するポリアルキレン構造としては、炭素数1〜6のアルキレン基を含むポリアルキレングリコール構造が好ましく、ポリエチレングリコール構造、ポリプロピレングリコール構造、ポリブチレングリコール構造、またはこれらの混合構造がより好ましく、ポリエチレングリコール構造、ポリプロピレングリコール構造、またはこれらの混合構造がさらに好ましく、ポリプロピレングリコール構造が一層好ましい。
さらに、非重合性化合物は、末端の置換基を除き実質的にポリアルキレングリコール構造のみで構成されていてもよい。ここで実質的にとは、ポリアルキレングリコール構造以外の構成要素が全体の5質量%以下であることをいい、好ましくは1質量%以下であることをいう。特に、離型性を有する非重合性化合物として、実質的にポリプロピレングリコール構造のみからなる化合物を含むことが特に好ましい。
ポリアルキレングリコール構造としてはアルキレングリコール構成単位を3〜100個有していることが好ましく、4〜50個有していることがより好ましく、5〜30個有していることがさらに好ましく、6〜20個有していることが一層好ましい。
離型性を有する非重合性化合物は、末端に少なくとも1つの水酸基を有するかまたは水酸基がエーテル化されていることが好ましい。末端に少なくとも1つの水酸基を有するかまたは水酸基がエーテル化されていれば、残りの末端は水酸基であってもよく、末端水酸基の水素原子が置換されているものであってもよい。末端水酸基の水素原子が置換されていてもよい基としてはアルキル基(すなわちポリアルキレングリコールアルキルエーテル)、アシル基(すなわちポリアルキレングリコールエステル)が好ましい。連結基を介して複数(好ましくは2または3本)のポリアルキレングリコール鎖を有している化合物も好ましく用いることができる。
離型性を有する非重合性化合物の好ましい具体例としては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール(例えば、和光純薬製)、これらのモノまたはジメチルエーテル、モノまたはジブチルエーテル、モノまたはジオクチルエーテル、モノまたはジセチルエーテル、モノステアリン酸エステル、モノオレイン酸エステル、ポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、これらのトリメチルエーテルである。
離型性を有する非重合性化合物の重量平均分子量としては150〜6000が好ましく、200〜3000がより好ましく、250〜2000がさらに好ましく、300〜1200が一層好ましい。
また、本発明で用いることができる離型性を有する非重合性化合物として、アセチレンジオール構造を有する離型性を有する非重合性化合物も例示できる。このような離型性を有する非重合性化合物の市販品としては、オルフィンE1010(日信化学工業社製)等が例示される。
本発明のインプリント用硬化性組成物が離型性を有する非重合性化合物を含有する場合、離型性を有する非重合性化合物の含有量は、溶剤を除く全組成物中、0.1質量%以上が好ましく、0.5質量%以上がより好ましく、1.0質量%以上がさらに好ましく、2質量%以上が一層好ましい。上記含有量は、また、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、5質量%以下がさらに好ましい。
インプリント用硬化性組成物は、離型性を有する非重合性化合物を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。2種以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、酸化防止剤を含んでいてもよい。酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、およびイオウ系酸化防止剤等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤の具体例としては、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、n−オクタデシル−3−(3’,5’−ジ−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、トリエチレングリコール−ビス〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕、3,9−ビス{2−〔3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ〕−1,1−ジメチルエチル}−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤の市販品としては、イルガノックス1010、イルガノックス1035、イルガノックス1076、イルガノックス1135、イルガノックス245、イルガノックス259、イルガノックス295、およびイルガノックス3114(以上、いずれもBASF社製)、アデカスタブ AO−20、アデカスタブ AO−30、アデカスタブ AO−40、アデカスタブ AO−50、アデカスタブ AO−60、アデカスタブ AO−70、アデカスタブ AO−80、アデカスタブ AO−90、およびアデカスタブ AO−330(以上、いずれもADEKA社製)、スミライザー BHT、スミライザー BP−101、スミライザー GA−80、スミライザー MDP−S、スミライザー BBM−S、スミライザー GM、スミライザー GS(F)、およびスミライザー GP(以上、いずれも住友化学工業社製)、HOSTANOX O10、HOSTANOX O16、HOSTANOX O14、およびHOSTANOX O3(以上、いずれもクラリアント社製)、アンテージ BHT、アンテージ W−300、アンテージ W−400、およびアンテージ W500(以上、いずれも川口化学工業社製)、並びにSEENOX 224M、およびSEENOX 326M(以上、いずれもシプロ化成社製)、ヨシノックスBHT、ヨシノックスBB、トミノックスTT、トミノックス917(以上、いずれも吉富製薬(株)製)、TTHP(東レ(株)製)等が挙げられる。
リン系酸化防止剤の具体例としては、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェニル)オクチルホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4−ビフェニレン−ジ−ホスファナイト等が挙げられる。リン系酸化防止剤の市販品としては、アデカスタブ1178((株)ADEKA製)、スミライザーTNP(住友化学(株)製)、JP−135(城北化学(株)製)、アデカスタブ2112((株)ADEKA製)、JPP−2000(城北化学(株)製)、Weston 618(GE社製)、アデカスタブPEP−24G((株)ADEKA製)、アデカスタブPEP−36((株)ADEKA製)、アデカスタブHP−10((株)ADEKA製)、SandstabP−EPQ(サンド(株)製)、ホスファイト168(BASF社製)等が挙げられる。
イオウ系酸化防止剤の具体例としては、ジラウリル−3,3’−チオジプロピオネート、ジミリスチル−3,3’−チオジプロピオネート、ジステアリル−3,3’−チオジプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)等が挙げられる。イオウ系酸化防止剤の市販品としては、スミライザーTPL(住友化学(株)製)、ヨシノックスDLTP(吉富製薬(株)製)、アンチオックスL(日油(株)製)、スミライザーTPM(住友化学(株)製)、ヨシノックスDMTP(吉富製薬(株)製)、アンチオックスM(日油(株)製)、スミライザーTPS(住友化学(株)製)、ヨシノックスDSTP(吉富製薬(株)製)、アンチオックスS(日油(株)製)、アデカスタブAO−412S((株)ADEKA製)、SEENOX 412S(シプロ化成(株)製)、スミライザーTDP(住友化学(株)製)等が挙げられる。
また、後述する実施例で用いる酸化防止剤を好ましく用いることができる。
酸化防止剤の含有量は、配合する場合、インプリント用硬化性組成物中、0.001〜5質量%であることが好ましい。酸化防止剤は、インプリント用硬化性組成物に1種のみ含まれていても、2種以上含まれていてもよい。2種以上含まれている場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明で用いるインプリント用硬化性組成物は、上述の他、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、重合禁止剤(例えば、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカルなど)、紫外線吸収剤、溶剤等を含んでいてもよい。これらの化合物は、それぞれ、1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。これらの詳細については、特開2014−170949号公報の段落0061〜0064の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明のインプリント用硬化性組成物は、25℃における粘度が、15mPa・s以下であることが好ましく、13mPa・s以下がより好ましく、11mPa・s以下がさらに好ましく、9mPa・s以下が一層好ましく、8mPa・s以下がより一層好ましい。粘度の下限値としては、特に定めるものでは無いが、例えば、3mPa・s以上、さらには、5mPa・s以上とすることができる。このような範囲とすることにより、本発明のインプリント用硬化性組成物がモールド内に入り込みやすくなり、モールド充填時間を短くできる。また、さらに、パターン形成性およびスループットを向上させることも可能になる。
本発明のインプリント用硬化性組成物の硬化後のガラス転移温度は、100℃以上であることが好ましく、120℃以上であることがより好ましく、150℃以上であることがさらに好ましい。ガラス転移温度の上限値は、特に定めるものでは無いが例えば、350℃以下とすることができる。
本発明のパターン製造方法は、本発明のインプリント用硬化性組成物を、基板上またはモールド上に適用し、インプリント用硬化性組成物を、モールドと基板で挟んだ状態で光照射することを含む。
本発明のパターン製造方法では、基板上またはモールド上にパターンを適用する。適用方法としては、特に定めるものでは無く、特開2010−109092号公報(対応米国出願は、米国特許出願公開2011/199592)の段落0102の記載を参酌できこれらの内容は本明細書に組み込まれる。本発明では、スピンコート法やインクジェット法が好ましい。
基板としては、特に定めるものでは無く、特開2010−109092号公報(対応米国出願は、米国特許出願公開2011/199592)の段落0103の記載を参酌できこれらの内容は本明細書に組み込まれる。具体的には、シリコン基板、ガラス基板、サファイア基板、シリコンカーバイド(炭化ケイ素)基板、窒化ガリウム基板、金属アルミニウム基板、アモルファス酸化アルミニウム基板、多結晶酸化アルミニウム基板、GaAsP、GaP、AlGaAs、InGaN、GaN、AlGaN、ZnSe、AlGaInP、または、ZnOから構成される基板が挙げられる。なお、ガラス基板の具体的な材料例としては、アルミノシリケートガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラスが挙げられる。
本発明では、シリコン基板が好ましい。
モールドとしては、特に定めるものでは無く、特開2010−109092号公報(対応米国出願は、米国特許出願公開2011/199592)の段落0105〜0109の記載を参酌できこれらの内容は本明細書に組み込まれる。本発明では、石英モールドが好ましい。本発明で用いるモールドのパターン(線幅)は、サイズが50nm以下であることが好ましい。
ここで、本発明のインプリント用硬化性組成物は、光照射後にさらに加熱して硬化させることが好ましい。また、基板とインプリント用硬化性組成物層の間に下層膜組成物を設けてもよい。すなわち、インプリント用硬化性組成物(ひいては、本発明の硬化物)は、基板またはモールドの表面に直接に設けてもよいし、基板またはモールドの上に、一層以上の層を介して設けてもよい。
上記の他、パターン製造方法の詳細は、特開2010−109092号公報(対応米国出願は、米国特許出願公開2011/199592)の段落番号0103〜0115の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
インプリント用硬化性組成物から金属あるいは有機物のイオン性不純物を除去する方法としては、例えば、フィルターを用いた濾過を挙げることができる。フィルター孔径としては、孔径10nm以下が好ましく、5nm以下がより好ましく、3nm以下がさらに好ましい。フィルターの材質としては、ポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製のフィルターが好ましい。フィルターは、有機溶剤であらかじめ洗浄したものを用いてもよい。フィルター濾過工程では、複数種類のフィルターを直列または並列に接続して用いてもよい。複数種類のフィルターを使用する場合は、孔径および/または材質が異なるフィルターを組み合わせて使用してもよい。また、各種材料を複数回濾過してもよく、複数回濾過する工程が循環濾過工程であってもよい。
また、上記各種材料に含まれる金属等の不純物を低減する方法としては、各種材料を構成する原料として金属含有量が少ない原料を選択する、各種材料を構成する原料に対してフィルター濾過を行う、装置内をテフロン(登録商標)でライニングする等してコンタミネーションを可能な限り抑制した条件下で蒸留を行う等の方法を挙げることができる。各種材料を構成する原料に対して行うフィルター濾過における好ましい条件は、上記した条件と同様である。
フィルター濾過の他、吸着材による不純物の除去を行っても良く、フィルター濾過と吸着材を組み合わせて使用してもよい。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができ、例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材を使用することができる。
上述のように本発明のパターン製造方法によって形成されたパターンは、LCDなどに用いられる永久膜や、半導体加工用のエッチングレジストとして使用することができる。また、本発明のパターンを利用してLCDのガラス基板にグリッドパターンを形成し、反射や吸収が少なく、大画面サイズ(例えば55インチ、60インチ超)の偏光板を安価に製造することが可能である。例えば、特開2015−132825号公報やWO2011/132649号に記載の偏光板が製造できる。なお、1インチは25.4mmである。
また、永久膜は、製造後にガロン瓶やコート瓶などの容器にボトリングし、輸送、保管されるが、この場合に、劣化を防ぐ目的で、容器内を不活性な窒素、またはアルゴンなどで置換しておいてもよい。また、輸送、保管に際しては、常温でもよいが、より永久膜の変質を防ぐため、−20℃から0℃の範囲に温度制御してもよい。勿論、反応が進行しないレベルで遮光することが好ましい。
本発明のパターンは、具体的には、磁気ディスク等の記録媒体、固体撮像素子等の受光素子、LEDや有機EL等の発光素子、LCD等の光デバイス、回折格子、レリーフホログラム、光導波路、光学フィルター、マイクロレンズアレイ等の光学部品、薄膜トランジスタ、有機トランジスタ、カラーフィルター、反射防止膜、偏光板、偏光素子、光学フィルム、柱材等のフラットパネルディスプレイ用部材、ナノバイオデバイス、免疫分析チップ、デオキシリボ核酸(DNA)分離チップ、マイクロリアクター、フォトニック液晶、ブロックコポリマーの自己組織化を用いた微細パターン形成(directed self−assembly、DSA)のためのガイドパターン等の作製に好ましく用いることができる。
その後、ウェットエッチングの場合にはフッ化水素等、ドライエッチングの場合にはCF4等のエッチングガスを用いてエッチングすることにより、基板上に所望のパターンを形成することができる。パターンは、特にドライエッチングに対するエッチング耐性が良好である。すなわち、本発明の製造方法で得られたパターンは、エッチング用マスクとして好ましく用いられる。また、本発明では、本発明の製造方法で得られたパターンをマスクとしてエッチングを行う被加工基板の製造方法についても開示する。
<<中間体G−9A>>
N2フローしている2Lの三口フラスコにG−9Aを50g(0.18mol)、共栄社化学株式会社製ライトアクリレートNP−Aを38g(0.18mol)、アセトニトリル0.2L加え、−10℃に冷却した。ジエチルアミン 13g(0.18mol)を上記フラスコの内温が0℃を超えない温度で2時間かけて滴下し、さらに0℃で5時間熟成を行った。その後、−10℃まで冷却し、蒸留水0.5Lを上記フラスコの内温が0℃を超えない温度で0.5時間かけて滴下した。さらに、酢酸エチル2.0Lを加え、激しく30分間撹拌した。その後、静止して水層を除去し、蒸留水1.0Lを加え、激しく30分間撹拌した。その後、静止して水層を除去した。得られた有機層を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィで精製することで化合物(G−9)を得た。
上記G−9にならい、G−1〜G−7およびG−9〜G−40についても合成した。
<インプリント用硬化性組成物の調製>
下記表2〜4に記載のとおり、各化合物(表中、A,B,C,D,Gの番号を付して示した化合物)を混合し、さらに重合禁止剤として4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルフリーラジカル(東京化成社製)を重合性化合物(表中のA,B,Gの化合物の総量)100質量%に対して200質量ppm(0.02質量%)となるように加えた。これを孔径0.1μmのポリテトラフルオロエチレン(PTFE)製フィルターで濾過し、インプリント用硬化性組成物を調製した。尚、表2〜4における各成分の配合量は質量比である。
得られたインプリント用硬化性組成物について以下の評価を行った。結果は表5に示した。
インプリント用硬化性組成物(硬化前)および多官能ラジカル重合性化合物の粘度の測定は、東機産業(株)製のRE−80L型回転粘度計を用い、25℃で行った。
測定時の回転速度は、粘度に応じて以下の表1の通りとした。
基板とインプリント用硬化物との密着力は以下の通り評価した。
シリコンウェハ上に製膜したSOC(Spun On Carbon)表面に、25℃に温度調整した実施例および比較例のインプリント用硬化性組成物を、富士フイルムダイマティックス製インクジェットプリンターDMP−2831を用いて、ノズルあたり1plの液滴量で吐出して、上記密着膜上に液滴が約100μm間隔の正方配列となるように塗布した。
上から線幅30nm、深さ60nmのライン(Line)/スペース(Space)を有する石英モールドをインプリント用硬化性組成物層と接するように載せ、石英ウェハ側から高圧水銀ランプを用い300mJ/cm2の条件で露光した。露光後、石英モールドを離し、そのときの剥がれ面積%を測定した。
この剥がれ面積%が密着力F(単位:N)に相当する。
A:剥がれ面積≦1%
B:5%>剥がれ面積>1%
C:剥がれ面積≧5%
<離型力>
石英モールドは、線幅30nm、深さ60nmのライン(Line)/スペース(Space)を有する石英モールドを使用した。インクジェット装置として、FUJIFILM Dimatix社製インクジェットプリンター DMP−2831を用いてシリコンウエハ上に上記インプリント用硬化性組成物をインクジェット法により適用後、ヘリウム雰囲気下で、上記モールドで挟んだ。石英モールド面から高圧水銀ランプを用いて、100mJ/cm2の条件で露光し、石英モールドを離型することで、パターンサイズ(線幅)が30nmのパターン(以下、サンプルという)を得た。サンプルの残膜の厚み(パターンの高さ)は、60nmであった。また、その際の離型に必要な力(離型力F)を測定した。
以下の評価区分に従って評価した。
A:F≦12N
B:12N<F≦18N
C:F>18N
実施例および比較例のインプリント用硬化性組成物を40℃1週間の雰囲気下に置いたのち、組成物中の単体の純度の低下率を測定し、それらの合計低下率を安定性とした。
以下の評価区分に従って評価した。
A:合計低下率≦1%
B:5%>合計低下率>1%
C:合計低下率≧5%
さらに、本発明のインプリント用硬化性組成物は、モールド離型性にも優れていた。
また、この結果から、本発明のインプリント用硬化性組成物は、各種用途に用いられる硬化物およびパターンの材料として利用することができ、その硬化物およびパターンは特にリソグラフィ用のマスクとして好適に利用できることが分かる。
これに対し、式(1)で表される化合物を含まない比較例のインプリント用硬化性組成物は、硬化物の基板との密着性およびインプリント用硬化性組成物の保存安定性に劣っていた。
Claims (19)
- 前記式(1)で表される化合物以外のラジカル重合性化合物は、(メタ)アクリロイル基の少なくとも1種を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記式(1)で表される化合物の分子量が100〜1500である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記式(1)で表される化合物が、ラジカル重合性基を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記式(1)で表される化合物以外のラジカル重合性化合物の少なくとも1種が、単官能(メタ)アクリルモノマーである、請求項1〜7のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記インプリント用硬化性組成物における溶剤の含有量が、5質量%以下である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記インプリント用硬化性組成物における重量平均分子量が2000を超える成分の含有量が、5質量%以下である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 前記インプリント用硬化性組成物の25℃における粘度が3〜15mPa・sである、請求項1〜10のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物から形成される硬化物。
- 前記硬化物が、シリコン基板の上に設けられている、請求項12に記載の硬化物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のインプリント用硬化性組成物を、基板上またはモールド上に適用し、前記インプリント用硬化性組成物を、前記モールドと前記基板で挟んだ状態で光照射することを含むパターン製造方法。
- 前記パターンのサイズが30nm以下である、請求項14に記載のパターン製造方法。
- 請求項14または15に記載のパターン製造方法で得られたパターンをマスクとしてエッチングを行う、被加工基板の製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の硬化性組成物から形成されるパターンであって、パターンサイズが30nm以下であるパターン。
- 請求項17に記載のパターンの少なくとも1種を含む、エッチング用マスク。
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