JP6830888B2 - Jak阻害剤の硫酸水素塩の結晶形およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(1)何らかの型の式(I)の化合物の固形物を加熱下に適量の有機溶媒に溶解し、次いで溶媒の一部を蒸発させ;
(2)得られた結晶をろ過し、次いでそれを洗浄して乾燥させる
のステップを含む式(I)の化合物のI型結晶の製造方法を提供する。
本発明を以下の実施例により詳細に説明するが、本発明の実施例は発明の技術的解決を記載することのみを意図するものであって、本発明の範囲を限定すると考えてはならない。
1.DSCスペクトル
装置タイプ:Mettler Toledo DSC 1 Staree System
パージガス:窒素
加熱速度:10.0℃/分
温度範囲:40-300℃
2.X線回折スペクトル
装置タイプ:D/Max-RA日本理学X線粉末回折計
光線:単色Cu- Ka線 (λ=1.5418Å)
スキャンモード:θ/2θ、角度範囲:2-40°
電圧:40KV 電流:40mA
式(I)の(3aR,5s,6aS)-N-(3-メトキシル-1,2,4-チアジアゾール-5-イル)-5-(メチル(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)アミノ)ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピロール-2(1H)-ホルムアミド硫酸水素塩
(3aR,5s,6aS)-N-(3-メトキシル-1,2,4-チアジアゾール-5-イル)-5-(メチル(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)アミノ)ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピロール-2(1H)-ホルムアミド140g(0.34 mol)、無水メタノール350gおよびジクロロメタン2.0kgを10Lの反応フラスコに添加し、撹拌して懸濁させた。硫酸34.8g(0.36mol)を室温でゆっくりと滴下し、次いで反応溶液を透明にして、30分間撹拌した。不溶物をろ過で除き、ろ液を減圧下に濃縮して乾固し、所望の生成物135g〜168gを得た。収率:80〜90%
MS m/z (ESI):415.1651[M+1].
1H NMR (400MHz, DMSO-d6): δ 12.75 (s, 1H), 11.04 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 7.41-7.42 (t, 1H), 6.89 (s, 1H), 5.15-5.19 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.68-3.70 (m, 2H), 3.38-3.40 (m, 2H), 3.29 (s, 3H), 2.95 (s, 2H), 2.09-2.16 (m, 2H), 1.92-1.97 (m, 2H)
実施例1で調製した固形物サンプルのX線回折スペクトルを図3に示したが、結晶の特徴的な吸収ピークがない。この固形物サンプルのDSCスペクトルを図4に示したが、300℃以下に融解の特徴的な吸収ピークを有しない。従って、生成物はアモルファス固形物と同定された。
Claims (9)
- 結晶が、Cu-Ka線を用いて得られ、2θ角と面間隔で表して、6.38 (13.85), 10.38 (8.51), 10.75 (8.23), 14.49 (6.11), 15.07 (5.88), 15.58 (5.69), 16.23 (5.46), 17.84 (4.97), 18.81 (4.72), 19.97 (4.44), 20.77 (4.27), 22.12 (4.02), 23.19 (3.83), 24.12 (3.69), 25.51 (3.49), 26.62 (3.35), 27.38 (3.26), 28.56 (3.12) および29.91 (2.99) に特徴的なピークがあるX線粉末回折スペクトルを有することを特徴とする、(3aR,5s,6aS)-N-(3-メトキシル-1,2,4-チアジアゾール-5-イル)-5-(メチル(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)アミノ)ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピロール-2(1H)-ホルムアミド硫酸水素塩のI型結晶。
- 結晶が、下記の図1に示すX線粉末回折スペクトルを有することを特徴とする、請求項1に記載の(3aR,5s,6aS)-N-(3-メトキシル-1,2,4-チアジアゾール-5-イル)-5-(メチル(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)アミノ)ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピロール-2(1H)-ホルムアミド硫酸水素塩のI型結晶。
- 以下:
1)いずれかの結晶形またはアモルファス形の3aR,5s,6aS)-N-(3-メトキシル-1,2,4-チアジアゾール-5-イル)-5-(メチル(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)アミノ)ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピロール-2(1H)-ホルムアミド硫酸水素塩の固形物を加熱下に適量の有機溶媒に溶解し、次いで大気圧で溶媒の一部を蒸発させて固形物を沈殿させ、該有機溶媒は3以下の炭素原子を有するアルコールであり;
2)固形物をろ過し、次いでそれを洗浄して乾燥する
のステップを含む、請求項1または2に記載の3aR,5s,6aS)-N-(3-メトキシル-1,2,4-チアジアゾール-5-イル)-5-(メチル(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)アミノ)ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピロール-2(1H)-ホルムアミド硫酸水素塩のI型結晶の製造方法。 - ステップ1)における有機溶媒がメタノールであることを特徴とする、請求項3に記載の製造方法。
- 請求項1または2に記載の3aR,5s,6aS)-N-(3-メトキシル-1,2,4-チアジアゾール-5-イル)-5-(メチル(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)アミノ)ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピロール-2(1H)-ホルムアミド硫酸水素塩のI型結晶および薬学的に許容される担体を含有する医薬組成物。
- 3aR,5s,6aS)-N-(3-メトキシル-1,2,4-チアジアゾール-5-イル)-5-(メチル(7H-ピロロ[2,3-d]ピリミジン-4-イル)アミノ)ヘキサヒドロシクロペンタ[c]ピロール-2(1H)-ホルムアミド硫酸水素塩のI型結晶の含有量が0.5mg〜200mgであることを特徴とする、請求項5に記載の医薬組成物。
- 薬学的に許容される担体が乳糖、マンニトール、結晶セルロース、クロスカルメロースナトリウム、デンプングリコール酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポビドンおよびステアリン酸マグネシウムの少なくとも1つから選択されることを特徴とする、請求項5に記載の医薬組成物。
- JAK関連疾患の治療のための薬剤の製造における請求項1または2に記載のI型結晶または請求項5に記載の医薬組成物の使用。
- リウマチ性関節炎および関節リウマチの治療のための薬剤の製造における請求項1または2に記載のI型結晶または請求項5に記載の医薬組成物の使用。
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