RU2017114689A - Кристаллическая форма бисульфата ингибитора jak и способ ее получения - Google Patents
Кристаллическая форма бисульфата ингибитора jak и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017114689A RU2017114689A RU2017114689A RU2017114689A RU2017114689A RU 2017114689 A RU2017114689 A RU 2017114689A RU 2017114689 A RU2017114689 A RU 2017114689A RU 2017114689 A RU2017114689 A RU 2017114689A RU 2017114689 A RU2017114689 A RU 2017114689A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- methyl
- hexahydrocyclopenta
- thiadiazol
- pyrrolo
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (10)
1. Кристаллическая форма I (3aR,5s,6aS)-N-(3-метокси-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-5-(метил(7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил)амино)гексагидроциклопента[с]пиррол-2(1H)-формамида бисульфата, отличающаяся тем, что кристалл имеет порошковую рентгеновскую дифрактограмму, полученную с использованием излучения Cu-Ka и характеризующуюся углами 2θ и межплоскостными расстояниями, как показано на Фиг. 1, содержащую характеристические пики при приблизительно 6,38 (13,85), 10,38 (8,51), 10,75 (8,23), 14,49 (6,11), 15,07 (5,88), 15,58 (5,69), 16,23 (5,46), 17,84 (4,97), 18,81 (4,72), 19,97 (4,44), 20,77 (4,27), 22,12 (4,02), 23,19 (3,83), 24,12 (3,69), 25,51 (3,49), 26,62 (3,35), 27,38 (3,26), 28,56 (3,12) и 29,91 (2,99).
2. Способ получения кристаллической формы I (3aR,5s,6aS)-N-(3-метокси-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-5-(метил(7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил)амино)гексагидроциклопента[с]пиррол-2(1H)-формамида бисульфата по п. 1, включающий следующие стадии:
1) растворение твердого (3aR,5s,6aS)-N-(3-метокси-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-5-(метил(7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил)амино)гексагидроциклопента[с]пиррол-2(1Н)-формамида бисульфата в любой кристаллической форме или аморфной форме в соответствующем количестве органического растворителя при нагревании, затем выпаривание части растворителя при атмосферном давлении для осаждения твердого вещества, где органический растворитель представляет собой спирт, имеющий 3 или менее атомов углерода;
2) отфильтровывание твердого вещества, затем его промывка и сушка.
3. Способ получения по п. 2, отличающийся тем, что органический растворитель на стадии 1) представляет собой метанол.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму I (3aR,5s,6aS)-N-(3-метокси-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-5-(метил(7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил)амино)гексагидроциклопента[с]пиррол-2(1Н)-формамида бисульфата по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
5. Фармацевтическая композиция по п. 4, отличающаяся тем, что содержание кристаллической формы I (3aR,5s,6aS)-N-(3-метокси-1,2,4-тиадиазол-5-ил)-5-(метил(7Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-4-ил)амино)гексагидроциклопента[с]пиррол-2(1Н)-формамида бисульфата составляет 0,5 мг-200 мг.
6. Фармацевтическая композиция по п. 4, отличающаяся тем, что фармацевтически приемлемый носитель выбран из по меньшей мере одного из лактозы, маннита, микрокристаллической целлюлозы, кроскармеллозы натрия, карбоксиметилкрахмала натрия, гидроксипропилметилцеллюлозы, повидона и стеарата магния.
7. Применение кристаллической формы I по п. 1 или фармацевтической композиции по п. 4 для получения лекарственного средства для лечения связанного с JAK заболевания.
8. Применение кристаллической формы I по п. 1 или фармацевтической композиции по п. 4 для получения лекарственного средства для лечения ревматического и ревматоидного артрита.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410529863.8 | 2014-10-09 | ||
| CN201410529863.8A CN105566327A (zh) | 2014-10-09 | 2014-10-09 | 一种jak激酶抑制剂的硫酸氢盐的i型结晶及其制备方法 |
| PCT/CN2015/089223 WO2016054959A1 (zh) | 2014-10-09 | 2015-09-09 | 一种jak激酶抑制剂的硫酸氢盐的结晶形式及其制备方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017114689A true RU2017114689A (ru) | 2018-11-14 |
| RU2017114689A3 RU2017114689A3 (ru) | 2019-01-22 |
| RU2704795C2 RU2704795C2 (ru) | 2019-10-31 |
Family
ID=55652569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017114689A RU2704795C2 (ru) | 2014-10-09 | 2015-09-09 | Кристаллическая форма бисульфата ингибитора jak и способ ее получения |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10150770B2 (ru) |
| EP (1) | EP3205653B1 (ru) |
| JP (1) | JP6830888B2 (ru) |
| KR (1) | KR20170057441A (ru) |
| CN (2) | CN105566327A (ru) |
| AU (1) | AU2015330554B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017005564A2 (ru) |
| CA (1) | CA2963581C (ru) |
| DK (1) | DK3205653T3 (ru) |
| ES (1) | ES2836100T3 (ru) |
| HU (1) | HUE052924T2 (ru) |
| PT (1) | PT3205653T (ru) |
| RU (1) | RU2704795C2 (ru) |
| TW (1) | TWI675839B (ru) |
| WO (1) | WO2016054959A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2810976C1 (ru) * | 2019-10-31 | 2024-01-09 | Аарти Индастриз Лимитед | Способ получения тофацитиниба и его промежуточных соединений |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6851572B2 (ja) | 2014-11-05 | 2021-03-31 | ジエンス ヘンルイ メデイシンカンパニー リミテッドＪｉａｎｇｓｕ Ｈｅｎｇｒｕｉ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | Ｊａｋキナーゼ阻害剤の硫酸水素塩の結晶形およびその製造方法 |
| JP6875407B2 (ja) * | 2016-02-19 | 2021-05-26 | ジエンス ヘンルイ メデイシンカンパニー リミテッドＪｉａｎｇｓｕ Ｈｅｎｇｒｕｉ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | Ｊａｋキナーゼ阻害剤またはその薬剤的に許容される塩を含有する医薬組成物 |
| UA123709C2 (uk) * | 2016-11-23 | 2021-05-19 | Усі Форчун Фармасьютікал Ко., Лтд | КРИСТАЛІЧНІ ТА СОЛЬОВІ ФОРМИ 7Н-ПІРОЛО[2,3-d]ПІРИМІДИНІВ І СПОСІБ ЇХ ОДЕРЖАННЯ |
| TW201827436A (zh) * | 2017-01-20 | 2018-08-01 | 大陸商江蘇恆瑞醫藥股份有限公司 | 一種ｊａｋ激酶抑制劑的硫酸氫鹽的晶型及其製備方法 |
| CN111205290B (zh) * | 2018-11-22 | 2021-10-08 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种jak激酶抑制剂的结晶形式及其制备方法 |
| EP4188333A1 (en) | 2020-07-28 | 2023-06-07 | Arcutis Biotherapeutics, Inc. | Topical formulation containing jak inhibitor and laureth-4 |
| WO2022108911A1 (en) | 2020-11-17 | 2022-05-27 | Arcutis Biotherapeutics, Inc. | Compositions and methods for deep dermal drug delivery |
| CN118043051A (zh) * | 2021-08-12 | 2024-05-14 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 用于治疗或预防抗宿主病的吡咯并六元杂芳物 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HUP0301114A3 (en) * | 2000-06-26 | 2004-11-29 | Pfizer Prod Inc | Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds as immunosuppressive agents and pharmaceutical compositions containing them |
| GB0307856D0 (en) * | 2003-04-04 | 2003-05-14 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DE102004057195A1 (de) * | 2004-11-26 | 2006-06-01 | Wilex Ag | Kristalline Modifikationen von N-Alpha-(2,4,6-Triisopropylphenylsulfonyl)-3-hydroxyamidino-(L)-phenylalanin-4-ethoxycarbonylpiperazid und/oder Salzen davon |
| JP2008526836A (ja) * | 2005-01-06 | 2008-07-24 | シージェー チェイルジェダン コーポレーション | シブトラミンの無機酸塩 |
| TWI405756B (zh) * | 2005-12-21 | 2013-08-21 | Array Biopharma Inc | 新穎硫酸氫鹽 |
| EP2691395B1 (en) * | 2011-03-28 | 2017-08-30 | ratiopharm GmbH | Processes for preparing tofacitinib salts |
| ES2682755T3 (es) * | 2011-12-21 | 2018-09-21 | Jiangsu Hengrui Medicine Co. Ltd. | Derivado del anillo heteroarilo de seis miembros de pirrol, método de preparación del mismo y sus usos medicinales |
| AU2014277506B2 (en) * | 2013-06-07 | 2017-08-31 | Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd. | Bisulfate of Janus kinase (JAK) inhibitor and preparation method therefor |
-
2014
- 2014-10-09 CN CN201410529863.8A patent/CN105566327A/zh active Pending
-
2015
- 2015-09-09 WO PCT/CN2015/089223 patent/WO2016054959A1/zh active Application Filing
- 2015-09-09 US US15/516,529 patent/US10150770B2/en active Active
- 2015-09-09 ES ES15849469T patent/ES2836100T3/es active Active
- 2015-09-09 PT PT158494690T patent/PT3205653T/pt unknown
- 2015-09-09 CA CA2963581A patent/CA2963581C/en active Active
- 2015-09-09 JP JP2017517304A patent/JP6830888B2/ja active Active
- 2015-09-09 DK DK15849469.0T patent/DK3205653T3/da active
- 2015-09-09 CN CN201580008157.1A patent/CN105980389B/zh active Active
- 2015-09-09 KR KR1020177011477A patent/KR20170057441A/ko active IP Right Grant
- 2015-09-09 BR BR112017005564A patent/BR112017005564A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2015-09-09 RU RU2017114689A patent/RU2704795C2/ru active
- 2015-09-09 HU HUE15849469A patent/HUE052924T2/hu unknown
- 2015-09-09 AU AU2015330554A patent/AU2015330554B2/en not_active Ceased
- 2015-09-09 EP EP15849469.0A patent/EP3205653B1/en active Active
- 2015-09-17 TW TW104130773A patent/TWI675839B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2810976C1 (ru) * | 2019-10-31 | 2024-01-09 | Аарти Индастриз Лимитед | Способ получения тофацитиниба и его промежуточных соединений |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20180237438A1 (en) | 2018-08-23 |
| PT3205653T (pt) | 2020-12-15 |
| CA2963581C (en) | 2022-07-12 |
| AU2015330554A1 (en) | 2017-04-27 |
| RU2017114689A3 (ru) | 2019-01-22 |
| BR112017005564A2 (pt) | 2017-12-12 |
| ES2836100T3 (es) | 2021-06-24 |
| EP3205653A1 (en) | 2017-08-16 |
| EP3205653B1 (en) | 2020-11-25 |
| JP6830888B2 (ja) | 2021-02-17 |
| CN105980389B (zh) | 2017-12-19 |
| TWI675839B (zh) | 2019-11-01 |
| RU2704795C2 (ru) | 2019-10-31 |
| KR20170057441A (ko) | 2017-05-24 |
| JP2017530146A (ja) | 2017-10-12 |
| AU2015330554B2 (en) | 2020-01-02 |
| TW201613931A (en) | 2016-04-16 |
| CA2963581A1 (en) | 2016-04-14 |
| HUE052924T2 (hu) | 2021-06-28 |
| DK3205653T3 (da) | 2021-01-11 |
| WO2016054959A1 (zh) | 2016-04-14 |
| US10150770B2 (en) | 2018-12-11 |
| CN105566327A (zh) | 2016-05-11 |
| EP3205653A4 (en) | 2018-06-20 |
| CN105980389A (zh) | 2016-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017114689A (ru) | Кристаллическая форма бисульфата ингибитора jak и способ ее получения | |
| RU2017118193A (ru) | Кристаллическая форма бисульфатного ингибитора jak-киназы и способ ее получения | |
| RU2018125277A (ru) | Кристаллическая форма ингибитора тирозинкиназы брутона и способ её получения | |
| HRP20191979T1 (hr) | Heteoarilni spojevi koji su korisni kao inhibitori sumo-aktivirajućeg enzima | |
| TN2019000133A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES AND SALTS THEREOF | |
| JP2013237682A5 (ru) | ||
| RU2015156142A (ru) | Бисульфат ингибитора янус-киназы (jak) и способ его получения | |
| JP2015518885A5 (ru) | ||
| JP2017061547A5 (ru) | ||
| JP2016028085A5 (ru) | ||
| RU2018129775A (ru) | Фармацевтическая композиция, включающая ингибитор янус-киназы или его фармацевтически приемлемую соль | |
| RU2015132371A (ru) | Твердые формы селективного ингибитора CDK4/6 | |
| NZ729172A (en) | Combination formulation of two antiviral compounds | |
| RU2016128216A (ru) | Покрытая пленкой таблетка, содержащая холина альфосцерат, и способ ее изготовления | |
| JP2012526808A5 (ru) | ||
| JP2011037832A5 (ru) | ||
| JP2015529681A5 (ru) | ||
| HRP20192286T1 (hr) | Hidroksieitil sulfonat od ciklina ovisnog inhibitora kinaze proteina, njegov kristalni oblik, i postupak njegovog dobivanja | |
| FI3694863T3 (fi) | Lorlatinibin vapaan emäksen hydraatin kidemuoto | |
| RU2019105794A (ru) | Кристаллогидрат соединения (2s, 3r) -изопропил 2 - (((2- (1,5-диметил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил) -1 - ((тетрагидро-2h-пиран) -4-ил) метил) -1h-бензо [d] имидазол-5-ил) метил) амино) -3-гидроксибутаноат эдисилат | |
| JP2012515210A5 (ru) | ||
| RU2013110313A (ru) | Аморфные твердые формы гидрохлорида 4-[-2-[[5-метил-1-(2-нафталенил)-1н-пиразол-3-ил]окси]этил]морфолина | |
| JP2015521191A5 (ru) | ||
| RU2016130602A (ru) | Твердые препараты, содержащие тофоглифлозин, и способ их получения | |
| IL266097B (en) | Mono-orotate acid addition salt of r(–5–)–e(–2–)pyrrolidine––3ylvinyl)pyrimidine |